RU96121627A - Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений - Google Patents
Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растенийInfo
- Publication number
- RU96121627A RU96121627A RU96121627/04A RU96121627A RU96121627A RU 96121627 A RU96121627 A RU 96121627A RU 96121627/04 A RU96121627/04 A RU 96121627/04A RU 96121627 A RU96121627 A RU 96121627A RU 96121627 A RU96121627 A RU 96121627A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- hydrogen
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 161
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- CAFHTWDNMCYSGD-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(benzenesulfonyl)urea Chemical class NC(=O)N(N)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CAFHTWDNMCYSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 NR group 22 R 23 Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Производные аминофенилсульфонилмочевины формулы (I)
где W1 - атом кислорода или серы;
W2 - атом кислорода или серы,
n - целое число 0,1,2, или 3, предпочтительно 0 или 1, в частности 0;
R - галоген, алкил или алкокси-группа, а именно, независимо от остальных заместителей R, если n превышает 1;
R1 - водород или незамещенный или замещенный углеводородный остаток или окси-углеводородный остаток;
R2 - водород или незамещенный или замещенный углеводородный остаток,
или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3 - 8 кольцевыми атомами, причем кольцо незамещено или замещено и содержит атом азота группы NR1R2 в качестве гетероатома, при этом кольцо может содержать дальнейшие гетероатомы,
R3 - ацил;
R4 - водород или алифатический углеводородный остаток;
X и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкокси-группу с 1 - 6 атомами углерода или алкилтио-группу с 1 - 6 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкокси-группу с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио-группу с 1 - 4 атомами углерода, или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкенилокси-группу с 3 - 6 атомами углерода или алкинилокси-группу с 3 - 6 атомами углерода;
Z - группа CH или азот,
и их соли.
где W1 - атом кислорода или серы;
W2 - атом кислорода или серы,
n - целое число 0,1,2, или 3, предпочтительно 0 или 1, в частности 0;
R - галоген, алкил или алкокси-группа, а именно, независимо от остальных заместителей R, если n превышает 1;
R1 - водород или незамещенный или замещенный углеводородный остаток или окси-углеводородный остаток;
R2 - водород или незамещенный или замещенный углеводородный остаток,
или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3 - 8 кольцевыми атомами, причем кольцо незамещено или замещено и содержит атом азота группы NR1R2 в качестве гетероатома, при этом кольцо может содержать дальнейшие гетероатомы,
R3 - ацил;
R4 - водород или алифатический углеводородный остаток;
X и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкокси-группу с 1 - 6 атомами углерода или алкилтио-группу с 1 - 6 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкокси-группу с 1 - 4 атомами углерода и алкилтио-группу с 1 - 4 атомами углерода, или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 2 - 6 атомами углерода, алкенилокси-группу с 3 - 6 атомами углерода или алкинилокси-группу с 3 - 6 атомами углерода;
Z - группа CH или азот,
и их соли.
2. Производные аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по п. 1, где R1 - водород, алкил, алкенил, алкинил, алкокси-группа, алкенокси-группа, алкинокси-группа. циклоалкил, циклоалкенил или фенил, причем каждый из девяти последних остатков незамещен или замещен и содержит 1 - 24 атома углерода в общей сложности; R2 - водород, алкил, алкенил, или алкинил, причем каждый из трех последних остатков незамещен или замещен и содержит 1 - 24 атома углерода в общей сложности, или группа NR1R2 означает незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо с 4 - 8 кольцевыми атомами, причем указанная группа содержит 1 - 18 атомов углерода в общей сложности; R3 - ацил с 1 - 24 атомами углерода; R4 - водород, алкил, алкенил или алкинил, причем каждый из трех последних остатков содержит 1 - 12 атомов углерода; и их соли.
3. Производные аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по пп. 1 и 2, где R1 - водород, алкил с 1 - 12 атомами углерода, алкенил с 2 - 12 атомами углерода, аалкинил с 2 - 12 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 12 атомами углерода, алкенилокси-группа с 2 - 12 атомами углерода, алкинокси-группа с 2 - 12 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, или циклоалкенил с 5 - 8 атомами углерода, причем каждый из восьми последних остатнов незамещен или замещен, одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циано-группу, азидо-группу, группу CO-R5, OR6, NR7R8, SR9, SO-R10 и SO2R11, или незамещенный или замещенный фенил, R2 - водород, алкил с 1 - 12 атомами углерода, алкенил с 2 - 12 атомами углерода, или алкинил с 2 - 12 атомами углерода, причем каждый из трех последних остатков незамещен или замещен, одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циано-группу, азидогруппу COR12, OR13, NR14R15, SR16, SO-R17 и SO2-R18, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 4 - 8 кольцевыми атомами, причем кольцо может содержать один или два дальнейших гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу и незамещено или замещено одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, нитро-группу, азидо-группу и циано-группу, R3 - группа CO-R19, CS-R20, SO2R21, SO-R21 или С(=NR21)-R19, R4 - водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, или алкинил с 2 - 5 атомами углерода, R5 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 5 атомами углерода, алкенокси-группа с 2 - 5 атомами углерода, алкинокси-группа с 2 - 5 атомами углерода, группа NR22R23, или гидроксил, R6 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, R7 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 5 атомами углерода, группа CO-CH3, CO-H, COOCH3, R8 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода или алкинил с 2 - 5 атомами углерода, или группа NR7R8 означает гетероциклическое кольцо с 4 - 8 кольцевыми атомами, причем кольцо может содержать один или два дальнейших гетероатома из группы, включающей азот, кислород и серу, и незамещено или замещено одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, нитро-группу, азидо-группу и циано-группу, R9 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, R10 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, R11 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, алкоксиалкил с 1 - 5 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, или циклоалкенил с 5 - 8 атомами углерода, R12 - остаток, аналогичный остатку R5, R13 - остаток, аналогичный остатку R6, R14 - остаток, аналогичный остатку R7, R15 - остаток, аналогичный остатку R8, или группа NR14R15 означает группу, аналогичную группе NR7R8, R16 - остаток, аналогичный остатку R9, R17 - остаток, аналогичный остатку R10, R18 - остаток, аналогичный остатку R11, R19 - водород, алкил с 1 - 12 атомами углерода, алкенил с 2 - 12 атомами углерода, алкинил с 2 - 12 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 12 атомами углерода, алкилтио-группа с 1 - 12 атомами углерода, алкенокси-группа с 2 - 12 атомами углерода, алкинокси-группа с 2 - 12 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, циклоалкенил с 5 - 8 атомами углерода, алкиламиногруппа с 1 - 12 атомами углерода, диалкиламино-группа с 1 - 6 атомами углерода в каждой алкильной части, N-алкокси-N-алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкоксильной части м 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, причем каждый из тринадцати последних остатков незамещен или замещен, одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циано-группу, азидо-группу, группу CO-R24, OR25, NR26R27, SR28, SOR29 и SO2R30, или незамещенный или замещенный фенильный остаток, фенокси- или фениламино-остаток, R20 - остаток, аналогичный остатку R19, R21 - остаток, аналогичный остатку R11, R22 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 5 атомами углерода, алкенокси-группа с 2 - 5 атомами углерода, алкинокси-группа с 2 - 5 атомами углерода, причем каждый из шести последних остатков незамещен или замещен, одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циано-группу, азидо-группу, моно- или дизамещенную амино-группу, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси-группу с 1 - 3 атомами углерода, алкилсульфонил с с 1 - 3 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 3 атомами углерода и алкилтио-группу с 1 - 3 атомами углерода, R23 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 5 атомами углерода, алкенокси-группа с 2 - 5 атомами углерода, причем каждый из пяти последних остатков незамещен или замещен, одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циано-группу, азидо-группу, амино-группу, моно- или дизамещенную амино-группу, алкокси-группу с 1 - 3 атомами углерода, алкилтио-группу с 1 - 3 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 3 атомами углерода и алкилсульфонил с 1 - 3 атомами углерода, или группа NR22R23 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное группе NR7R8, R24 - водород, аалкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 3 атомами углерода, амино-группа, моно- или дизамещенная амино-группа, R25 - водород, алкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, R26 - водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 3 атомами углерода, группа CO-CH3 или CO-H, R27 - водород или алкил с 1 - 3 атомами углерода, или группа NR26R27 означает группу, аналогичную группе NR22R23, R28 - водород, алкил с 1 - 3 атомами углерода, галоидалкид с 1 - 3 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкенил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, R29 - алкил с 1 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 5 атомами углерода, алкенил с 2 - 5 атомами углерода, галоидалкил с 2 - 5 атомами углерода, алкинил с 2 - 5 атомами углерода, или галоидалкинил с 2 - 5 атомами углерода, R30 - остаток, аналогичный остатку R29, W1 - кислород или сера, предпочтительно кислород, W2 - кислород или сера, предпочтительно кислород, X и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси-группу с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группу с 1 - 4 атомами углерода, причем каждый из трех последних остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающий галоген, алкокси-группу с 1 - 4 атомами углерода, и алкилтио-группу с 1 - 4 атомами углерода, моно- или диалкиламино-группу с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 3 - 5 атомами углерода, или алкинилокси-группу с 3 - 5 атомами углерода, Z - группа CH или азот, и их соли.
4. Производные аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по любому из пп. 1 - 3, где группа формулы NHR3 связана с фенильным кольцом в пара-положении относительно группы CW1NR1R2 и в мета-положении относительно группы SO2, при этом W1 - атом кислорода, W2 - атом кислорода, n - 0, R1 - водород, алкил с 1 или 2 атомами углерода, алкокси-группа с 1 или 2 атомами углерода, или фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 или 2 атомами углерода, алкокси-группу с 1 или 2 атомами углерода, галоидалкил с 1 или 2 атомами углерода, и галоидалкокси-группу с 1 или 2 атомами углерода, R2 - водород, алкил с 1 или 2 атомами углерода, или алкокси-группа с 1 или 2 атомами углерода, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 5 или 6 кольцевыми атомами, причем кольцо может содержать один дальнейший гетероатом из группы, включающей азот и кислород, и незамещено или замещено одним или несколькими остатками из группы, включающей алкил с 1 или 2 атомами углерода, R3 - группа CO-R19, CS-R20 или SO2R21, R4 - водород или метил, R19 - водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 2 - 4 атомами углерода, алкокси-группа с 1 - 4 атомами углерода, алкилтио-группа с 1 - 4 атомами углерода, алкенокси-группа с 2 - 4 атомами углерода, алкинокси-группа с 2 - 4 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной части, или N-алкокси-N-алкил-амино-группа с 1 или 2 атомамиуглерода в алкоксильной части и 1 или 2 атомами углерода в алкильной части, причем каждый из десяти последних остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген и алкокси-группу с 1 - 4 атомами углерода, или фенильный остаток или фенокси-остаток, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1 или 2 атомами углерода, алкокси-группу с 1 или 2 атомами углерода, галогеналкил с 1 или 2 атомами углерода, и галогеналкокси-группу с 1 или 2 атомами углерода, R20 - остаток, аналогичный R19, R21 - алкил с 1 - 3 атомами углерода, галоидалкил с 1 - 3 атомами углерода, или алкоксиалкил с 1 - 3 атомами углерода в алкоксильной части с 1 или 2 атомами углерода в алкильной части, и их соли.
5. Производные фенилсульфонила общей формулы (II)
где R, n, W1, R1 и R2 имеют указанные в пп.1 - 4 значения:
R5 означает группу -NHR3, где R3 имеет указанные в пп. 1 - 4 значения, амино или нитро;
R6 - атом хлора, амино и изоциано при R5 = группа -NHR3, или группа -NH-трет.бутил при R5 = группа -NHR3, амино, нитро,
представляющие собой промежуточные продукты для получения производных аминофенилсульфонила формулы (I) по пп. 1 - 4.
где R, n, W1, R1 и R2 имеют указанные в пп.1 - 4 значения:
R5 означает группу -NHR3, где R3 имеет указанные в пп. 1 - 4 значения, амино или нитро;
R6 - атом хлора, амино и изоциано при R5 = группа -NHR3, или группа -NH-трет.бутил при R5 = группа -NHR3, амино, нитро,
представляющие собой промежуточные продукты для получения производных аминофенилсульфонила формулы (I) по пп. 1 - 4.
6. Гербицидное или регулирующее рост растений средство, содержащее активное вещество на основе производных фенилсульфонила и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве производного фенилсульфонила оно содержит по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) по пп. 1 - 4 или его соль в эффективном количестве.
7. Способ борьбы с сорной растительностью или регулирования роста растений путем обработки сорной растительности или ее биотопа или растений, их семян или посевных участков производным фенилсульфонила, отличающийся тем, что в качестве производного фенилсульфонила используют по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) по пп. 1 - 4 или его соль в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4415049A DE4415049A1 (de) | 1994-04-29 | 1994-04-29 | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
| DEP4415049.0 | 1994-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96121627A true RU96121627A (ru) | 1999-01-27 |
| RU2171253C2 RU2171253C2 (ru) | 2001-07-27 |
Family
ID=6516810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96121627/04A RU2171253C2 (ru) | 1994-04-29 | 1995-04-12 | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины или их соли, промежуточные фенилсульфонилы, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5922646A (ru) |
| EP (1) | EP0757679B1 (ru) |
| JP (1) | JP3665339B2 (ru) |
| KR (1) | KR100379594B1 (ru) |
| CN (2) | CN1066140C (ru) |
| AT (1) | ATE172456T1 (ru) |
| AU (1) | AU2344195A (ru) |
| BG (1) | BG62931B1 (ru) |
| BR (1) | BR9507562A (ru) |
| CA (1) | CA2189044C (ru) |
| CZ (1) | CZ294362B6 (ru) |
| DE (2) | DE4415049A1 (ru) |
| DK (1) | DK0757679T3 (ru) |
| ES (1) | ES2125012T3 (ru) |
| HU (1) | HU222441B1 (ru) |
| MX (1) | MX197808B (ru) |
| PL (1) | PL183786B1 (ru) |
| RO (1) | RO114894B1 (ru) |
| RU (1) | RU2171253C2 (ru) |
| TR (1) | TR28237A (ru) |
| UA (1) | UA48134C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995029899A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA953436B (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440354A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19540701A1 (de) | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren |
| DE19544743A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide |
| DE19611355A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Disubstituierte Methylidenhydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| ID28990A (id) | 1998-08-13 | 2001-07-19 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbisida-herbisida dengan urea aminofenilsulfonil asilasi |
| BR0008438B1 (pt) * | 1999-02-10 | 2010-11-16 | fenilsulfoniluréias, processo para a sua preparação, seu uso como herbicidas e reguladores de crescimento de plantas, agente herbicida ou regulador do crescimento de plantas e processo para o combate de plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas. | |
| WO2000051998A1 (en) | 1999-03-02 | 2000-09-08 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s |
| US6420364B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-07-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
| PL200935B1 (pl) * | 1999-10-26 | 2009-02-27 | Bayer Cropscience Ag | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego |
| DE19955056A1 (de) * | 1999-11-15 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
| MXPA02005803A (es) * | 1999-12-09 | 2003-02-27 | Aventis Cropscience Gmbh | Nitrosulfobenzamidas. |
| EP1381277A2 (en) | 2001-04-27 | 2004-01-21 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10209430A1 (de) | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DK1608222T3 (en) | 2003-03-13 | 2016-03-21 | Basf Se | herbicide mixtures |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| JP6027009B2 (ja) | 2010-10-15 | 2016-11-16 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ａｌｓインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルカリス植物における望ましくない植生の防除のためのａｌｓインヒビター除草剤の使用 |
| AU2011349461A1 (en) | 2010-12-21 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| EA029716B1 (ru) | 2011-05-04 | 2018-05-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
| CN103444751A (zh) * | 2011-11-07 | 2013-12-18 | 河北博嘉农业有限公司 | 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂 |
| CN102887841A (zh) * | 2012-11-02 | 2013-01-23 | 天津希恩思生化科技有限公司 | 化合物丹磺酰氯的制备方法 |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| CN103651477A (zh) * | 2013-11-18 | 2014-03-26 | 河北威远生化农药有限公司 | 一种玉米田专用除草剂 |
| UA119191C2 (uk) * | 2014-12-15 | 2019-05-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону |
| CN105399687B (zh) * | 2015-10-29 | 2019-01-15 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 甲酰胺磺隆的制备方法 |
| CN105613550B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-03-27 | 北京明德立达农业科技有限公司 | 一种除草剂组合物及其用途 |
| CN105613551A (zh) * | 2016-01-30 | 2016-06-01 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种玉米田复配除草剂 |
| WO2017179351A1 (ja) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | 花王株式会社 | 土壌改良方法 |
| BR112018068079B1 (pt) * | 2016-04-11 | 2023-04-25 | Kao Corporation | Método para cultivar uma planta |
| CN106889099A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-06-27 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种含甲酰氨基嘧磺隆与唑嘧磺草胺的除草组合物 |
| AU2021391491A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| CN112661704B (zh) * | 2020-12-22 | 2023-09-05 | 南开大学 | 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2910488A (en) * | 1958-01-22 | 1959-10-27 | Merck & Co Inc | Aniline derivatives |
| DK401978A (da) * | 1977-10-06 | 1979-04-07 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4394506A (en) * | 1978-05-30 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| US4892946A (en) * | 1979-11-30 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| EP0116518B1 (de) * | 1983-02-04 | 1987-10-28 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| US4981509A (en) * | 1984-05-24 | 1991-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3930663C1 (en) | 1989-09-14 | 1990-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Cross-coupling metal organic cpds. and e.g. halogen cpds. - includes using transition metal-palladium catalyst and opt. metal alcoholate |
| DE4220082C2 (de) * | 1992-06-19 | 1994-09-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Kreuzkopplung von Boronsäuren mit Halogenverbindungen |
| DE4236103A1 (de) * | 1992-10-26 | 1994-04-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten |
| DE4236902A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4307423A1 (de) * | 1993-03-09 | 1994-09-15 | Vianova Kunstharz Ag | Ofentrocknende, nach Neutralisation mit Basen wasserverdünnbare Lacke |
-
1994
- 1994-04-29 DE DE4415049A patent/DE4415049A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-12 DE DE59503993T patent/DE59503993D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 WO PCT/EP1995/001344 patent/WO1995029899A1/de active IP Right Grant
- 1995-04-12 HU HU9602966A patent/HU222441B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1995-04-12 ES ES95917311T patent/ES2125012T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 MX MX9605256A patent/MX197808B/es unknown
- 1995-04-12 RO RO96-01949A patent/RO114894B1/ro unknown
- 1995-04-12 EP EP95917311A patent/EP0757679B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 CZ CZ19963130A patent/CZ294362B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-12 CN CN95192788A patent/CN1066140C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 RU RU96121627/04A patent/RU2171253C2/ru active
- 1995-04-12 CA CA002189044A patent/CA2189044C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 DK DK95917311T patent/DK0757679T3/da active
- 1995-04-12 AT AT95917311T patent/ATE172456T1/de active
- 1995-04-12 BR BR9507562A patent/BR9507562A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-12 JP JP52795395A patent/JP3665339B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-12 AU AU23441/95A patent/AU2344195A/en not_active Abandoned
- 1995-04-12 PL PL95317128A patent/PL183786B1/pl unknown
- 1995-04-12 KR KR1019960706094A patent/KR100379594B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-27 TR TR00484/95A patent/TR28237A/xx unknown
- 1995-04-28 ZA ZA953436A patent/ZA953436B/xx unknown
- 1995-12-04 UA UA96104325A patent/UA48134C2/ru unknown
-
1996
- 1996-10-16 BG BG100913A patent/BG62931B1/bg unknown
-
1997
- 1997-08-04 US US08/906,238 patent/US5922646A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-02-25 US US09/257,669 patent/US6498253B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-24 CN CNB001089552A patent/CN1205192C/zh not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96121627A (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений | |
| RU98105147A (ru) | 2,4-диамино-1,3,5-триазины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU2220959C1 (ru) | 4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов | |
| KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| RU96109050A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| KR100215617B1 (ko) | 헤테로사이클릭2-알콕시페녹시설포닐우레아및 제초제 또는 식물성장조절제로서의이의용도 | |
| KR870010003A (ko) | 살균제 | |
| RU2002107452A (ru) | Гербицидная композиция | |
| BR9302077A (pt) | Composicao herbicida,composto,processo para sua preparacao e processo para combater o crescimento de plantas indesejadas | |
| RU2002107611A (ru) | Гербицидная композиция | |
| NZ537608A (en) | Novel 2-pyridylethylbenzamide derivative | |
| ES493431A0 (es) | Procedimiento para preparar derivados de quinoxalina | |
| RU94045870A (ru) | Производные 2-ариламинопиримидинона, гербицидная композиция и композиция для регулирования роста растений | |
| CA2380999A1 (en) | Herbicidal composition | |
| KR920009798A (ko) | 제초제로서의 카복스아미드 유도체, 그들의 제법, 및 그들을 함유하는 제초 조성물 | |
| RU95120099A (ru) | Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| RU2005123331A (ru) | Пиридодиазины, как фунгициды для растений | |
| IL60327A0 (en) | -azolyl-glycol derivatives,their preparation and their use as fungicides and plant growth regulating agents | |
| KR870009992A (ko) | 살균제 | |
| RU2004130832A (ru) | Бициклические конденсированные пиридиниламиды и преимущественные композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов | |
| AU547800B2 (en) | Nitroarylalkyl sulfone derivatives, use on plants | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| RU95120096A (ru) | Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| KR950032048A (ko) | 2-아로일시클로헥산디온, 이들의 제조 방법, 및 제초제 또는 식물 성장 조절제로서의 이들의 용도 |