RU94035760A - Опиоидные пептиды - Google Patents

Опиоидные пептиды

Info

Publication number
RU94035760A
RU94035760A RU94035760/04A RU94035760A RU94035760A RU 94035760 A RU94035760 A RU 94035760A RU 94035760/04 A RU94035760/04 A RU 94035760/04A RU 94035760 A RU94035760 A RU 94035760A RU 94035760 A RU94035760 A RU 94035760A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tyrosyl
amide
glycyl
arginyl
alanyl
Prior art date
Application number
RU94035760/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хьюк Ким Сун
Kr]
Мореа Жак-Пьер
И.Тэйлор Джон
Us]
Original Assignee
Биомежэр Инк. (US)
Биомежэр Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Биомежэр Инк. (US), Биомежэр Инк. filed Critical Биомежэр Инк. (US)
Publication of RU94035760A publication Critical patent/RU94035760A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0202—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-X-X-C(=0)-, X being an optionally substituted carbon atom or a heteroatom, e.g. beta-amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0205—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-(X)3-C(=0)-, e.g. statine or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0207—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-(X)4-C(=0), e.g. 'isosters', replacing two amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/0812—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10—Tetrapeptides
    • C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/1016—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Claims (1)

1. Пептид формулы:
Figure 00000057

где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина, азатирозина и 2,6-диметидтирозина;
A2 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из D-Ala и D-Arg;
A3 является Н или идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина;
A4 является H, циклогексилметилом, идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина, Рhe и замещенного Phe, у которого бензольное кольцо замещено галоидом, NO2, OH или CH4;
A1 является идентифицирующей группой D- или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Nle, Lys,Met и Met(0), или его исключают вместе с присоединенной к нему группой R4-СН
каждый R1 и R2 является -H, -C(NH2)=NH, или C1-12 алкилом;
R3, является
Figure 00000058
или
Figure 00000059

R4, является
Figure 00000060
,
Figure 00000061
или
Figure 00000062
и
R5 является -(CH2)n+1,
Figure 00000063
или
Figure 00000064

где О
m имеет значение О 6,
n принимает значения О 6, а
X является Н, C1-12 aлкилом, C6-12 арилом, C7-18 aралкилом, C7-18 алкарилом, C6-17 пиридилалкилом или С6-17 алкилпиридилом;
при условии, что если один из R1 и R2 является -C(NH2 другой должен быть H;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Пептид по пункту 1, где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина;
A5 является идентицирующей группой D-или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Nle, Lys,Met и Met(0), или его исключают вместе с присоединенной к нему группой R4-CH;
каждый R1 и R2 является -H или -C(NH2)=NH или C1-12 алкилом;
R3 является
Figure 00000065
;
R4 является
Figure 00000066
- или
Figure 00000067

R5 является -(CH2)n+1OH или
Figure 00000068

где
m принимает значения О 2;
n принимает значения О 2;
X является H, C1-12 алкилом или C7-18 аралкилом.
3. Пептид по пункту 2 формулы DOPA-D-аланил-глицил-фенилаланил-метионин амид, DOPA -D-аланил-глицил-фенилаланил метионинол, DOPA-D-аргинил-глицил-фенилаланил-метионин амид, DOPA-D-аргинил-глицил-фенилаланил метионинол, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аланил-глицил-фенилаланил-метионин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аланил-глицил-фенилаланил-метионинол, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аргинил-глицил-фенилаланил-метионин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аргинил-глицил-фенилаланил-метионинол, DOPA-D-аланил-DOPA-β-аланин амид, DOPA-D-аргинил-DOPA-b-аланин амид, DOPA-D--аланил-DOPA-b-aланинол, DOPA-D-аргинил-DOPA-b аланинол, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аланил-DOPA-b-аланин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аргинил-DOPA-b-аланин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аланил-DOPA-b-аланинол, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аргинил-DOPA-b-аланинол, DOPA-D-аланил-глицил-РЕG-амид, DOPA-D-аргинил-глицил-РЕGамид, DOPA-D-аланил-глицил-AРРамид или DOPA-D-аргинил-глицил-AРРамид. 4. Пептид по пункту 3 формулы DOPA-D-алинил-глицил-фенилаланил-метионин амид, DOPA-D-аргинил-глицил-фенилаланил-метионин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аланил-глицил-фенилаланил-метионин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аргинил-глицил-фенилаланил-метионин амид, DOPA-D-аладил-DOPA-b-аланин амид, DOPA-D-аргинил-DOPA-b-аланин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аланил-DOPA-b-аланин амид, 3,4-диметоксифенилаланил-D-аргинил-DOPA-b-аланин амид, DOPA-D-аланил-глицин- РЕGамид, DOPA-D-аланил-глицил-РЕGамид, DOPA-D-аланил-глицил-AРРамид или DOPA-D-аргинил-глицил-AРР амид.
5. Пептид формулы:
Figure 00000069

где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина, азатирозина, Tyr и 2,6-диметилтирозина;
A2 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из D-Ala и D-Arg;
A3 является Н или идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина;
A4 является Н, циклогексилметилом или идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигипроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина;
A5 является идентифицирующей группой D- или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Nle, Lys,Met и Met(0), или его удаляют вместе с присоединенной к нему группой R4-CH
каждый R1 и R2 является -H, -C(NH2)=NH или С1-12 aлкилом;
R3 является
Figure 00000070
или
Figure 00000071

R4 является
Figure 00000072
;
Figure 00000073
или
Figure 00000074
;
R5 является -(CH2)n+1OH,
Figure 00000075
или
Figure 00000076
;
где
m принимает значения О 6,
n принимает значения О 6, а
X является H, C1-12 алкилом, С6-12 арилом, C7-18 ap- алкилом, C7-18 алкарилом, C6-17 пиридилалкилом или С6-17 алкилпиридилом; при условии, что один и только один из A3, и A4 является Н, и что если один из R1 и R2 является -С(NH2)=NH, другой должен быть Н; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Пептид по пункту 5, где
A1 является идеантифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина и Tyr;
A5 является идентифицирующей группой D- или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Met и Met(0), или его исключают вместе с присоединенной к нему группой R4-CH;
каждый R1 и R2 является -Н или -C(NH2NH;
R3 является
Figure 00000077
;
R4 является
Figure 00000078
или
Figure 00000079

R5 является -(CH2)n+1OH или
Figure 00000080

m принимает значения О 2;
n принимает значения О 2; и
X является H, C1-12 алкилом или C7-18 аралкилом.
7. пептид по пункту 6 формулы
тирозил-D-аланил-глицил РEG-метионин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-РЕG-метионин амид,
тирозил-D-аланил-глицил-РЕG метионинол,
тирозил-D-аргинил-глицил-РЕG метионинол,
тирозил-D-аланил-глицил-ACНРA амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-AСНРA амид,
тирозил-D-аланил-глицил-РЕG амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-РEG амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-ACHPA амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-ACHPA амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-REG амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-REG амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-ACHPA амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-ACHPA амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-PEG амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-PEG амид,
амидинотирозил-D-аланил-глицил-PEG aмид,
амидинотирозил-D-аргинил-глицил-РЕG-амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-β-аланин амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-b-аланин амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-b-аланинол,
тирозил-D-аргинил-DOPA-b-аланинол,
тирозил-D-аланил-глицил-DOPA амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-DOPA амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-b аланин амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-b аланин амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-b аланинол,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-b аланинол,
тирозил-D-аланил-глицил-3,4-диметоксифенилаланил амид, или
тирозил-D-аргинил-глицил-3,4-диметоксифенилаланил амид.
8. Пептид по пункту 7 формулы
тирозил-D-аланил-глицил-РЕG-метионин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-РЕG-метионин амид,
тирозил-D-аланил-глицил-РEG-метионинол,
тирозил-D-аргинил-глицил-РEG метионинол,
тирозил-D-аланил-глицил-АСНРА амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-AСHРА амид,
тирозил-D-аланил-глицил-РЕG амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-РЕG амид,
амидинотирозил-D-аланил-глицил-РЕG амид,
амидинотирозил-D-аргинил-глицил-РЕG амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-b-аланин амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-b-аланин амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-b аланин амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-b аланин амид,
тирозил-D-аланил-глицил-3,4-диметоксифенилаланил амид или
тирозил-D-аргинил-глицил-3,4-диметоксифенилаланил амид.
9. Пептид формулы:
Figure 00000081

где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина, азатирозина, Tyr и 2,6-диметилтирозина;
A2 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из D-Ala и D-Arg;
A3 является H или идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина;
А4 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из Phe и замещенного Рhe, бензольное кольцо которого заменено галоидом, NO2 OH или CH3
A5 является идентифицирующей группой D- или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Nle, Lys, Met и Met(0), или его исключают вместе с присоединенной к нему группой R4-СH;
R1 и R2 является -Н, -C(NH2=NH или C1-12 алкилом;
R3 является
Figure 00000082
или
Figure 00000083

R4 является
Figure 00000084
или
Figure 00000085

R5 является
Figure 00000086
или
Figure 00000087

где
m принимает значения 1 6,
n принимает значения О 6, а
X является Н, C1-12 алкилом, C6-12 арилом, C7-18 аралкилом, C7-18 алкарилом, C6-17 пиридилалкилом или C6-17 алкилпиридилом;
при условии, что если один из R1 и R2 является -C(NH2)=NH, другой должен быть Н; или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Пептид по пункту 9, где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина и Tyr;
А5 является идентифицирующей группой D- или L -аминокислоты, выбранной из Leu, Met и Met(0) или его исключают вместе и с присоединенной к нему группой R4-CH
каждый R1 и R2 является -Н или -C(NH2)=NH;
R3 является
Figure 00000088

R4 является
Figure 00000089
;
R5 является -(CH2)n+1OH или
Figure 00000090

m принимает значения 1 2,
n принимает значения О 2; и
X является Н, C1-12 алкилом или C6-17 аралкилом.
11. Пептид по пункту 10 формулы
тирозил-D-аланил-глицил-APP-метионин амид;
тирозил-D-аланил-глицил-APP метионинол,
тирозил-D-аргинил-глицил-APP-метионин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-APP метионинол,
тирозил-D-аланил-глицил-гомофенилаланил-метионин амид,
тирозил-D-аланил-глицил-гомофенилаланил метионинол,
тирозил-D-аргимил-глицил-гомофенилаланил-метионин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-гомофенилаланил метионинол,
тирозил-D-аланил-глицил-AHPPA амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-AHPPA амид,
тирозил-D-аланил-глицил-APP амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-APP амид,
тирозил-D-аланил-глицил-гомофенилаланин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-гомофенилаланин амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-AHPPA амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-AHPPA амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-APP aмид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-APP амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-гомофенилаланин амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-гомофенилаланин амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-AHPPA амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-AHPPA амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-APP амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-APP амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-гомофенилаланин амид или
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-гомофенилаланин амид.
12. Пептид по пункту 11 формулы
тирозил-D-аланил-глицил-APP-метионин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-APP-метионин амид,
тирозил-D-аланил-глицил-гомофенилаланил-метионин амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-гомофенилаланил-метионин амид,
тирозил-D-аланил-глицил-AHPPA амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-AHPPA амид,
тирозил-D-аргинил-глицил-APP амид
13. Пептид формулы:
Figure 00000091

где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина азатирозина, Tyr и 2,6-диметилтирозина;
А2 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из D-Аla и D-Arg;
А3, является H или идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина;
4A является H, циклогексилметилом, идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина, Phe и замещенного Phe, бензольное кольцо которого замeщено галоидом, NO2, OH или CH3;
A5 является идентифицирующей группой D- или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Nle, Lus,Met и Met(0), или его исключают вместе с присоединенной к нему группой R4-CH;
каждый R1 и R2 является -H, -C(NH2)=NH, или C1-12- алкилом;
R3 является -CH2NH или -CO•NH-;
R4 является -CH2NH или -CO•NH-;
R5 является
Figure 00000092
, или
Figure 00000093

где
n принимает значения О 6, а
X является Н, C1-12 aлалкилом, C6-12 арилом, C7-18 apалкилом C7-18 алкарилом, С6-17 пиридилалкилом или C6-17 алкилпиридилом;
при условии, что один и только один из A3 и А4 является H, и что если один из R1 и R2 является -С(NH2)=NH, другой должен быть H, и что один и только один из R3 и R4 является -CH2NH-;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Пептид по пункту 13, где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина и Tyr;
A5 является идентифицирующей группой D- или L-аминокислоты, выбранной из Leu, Met и Met(0), или его исключают вместе с присоединенной к нему группой R4-CH;
каждый R1 и R2 является -H или -C(NH2)=NH;
R5 является -(CH2)n+1OH или
Figure 00000094
;
n принимает значения О 2; и
X является H, C1-12 алкилом или C7-18 аралкилом.
15. Пептид по пункту 14, где
A4 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина.
16. Пептид по пункту 14 формулы
тирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH) фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
тирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидимотирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
тирозил-D-аргинил-глицил-фенилаланил-ψ(CH2NH)-лейцин амид,
тирозил-D-аланил-DOPA-ψ(CH2NH) фенилаланин зтиламид,
тирозил-D-аланил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аланил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аланил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-DOPA-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
тирозил-D-аргинил-DOPA-фенилаланил-ψ(CH2NH)-лейцин амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH)- фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH) -фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH) фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH) -фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-ψ(CH2NH)- -фенилаланин пропиламид, или
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланил-фенилаланил-ψ(CH2NH)-лейцин амид.
17. Пептид по пункту 16 формулы
тирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
тирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)- фенилаланин этиламид,
тирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аланил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин этиламид,
амидинотирозил-D-аргинил-глицил-ψ(CH2NH)-фенилаланин пропиламид.
18. Пептид формулы:
Figure 00000095

где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифенилаланина, азатирозина, Tyr и 2,6-диметилтирозина;
A2 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из D-Аla и D-Arg;
A3, является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина и 3,4-диметоксифенилаланина, или его исключают вместе с присоединенной к нему группой CO-NH-CH;
каждый R1 и R2 является -H,-C(NH2)=NH или C1-12 алкилом;
R3 является -(СР2)n+1OH,
Figure 00000096
или
Figure 00000097
;
где X является Н, C1-12 aлкилом, C6-12 арилом, C7-18 аралкилом, C7-18 алкарилом, C7-18 3,4-дигидроксифенилалкилом, C7-18 3,4-диметоксифенилалкилом, C6-17пиридилалкилом или C6-17 алкилпиридилом; или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Пептид по пункту 18, где
A1 является идентифицирующей группой аминокислоты, выбранной из 3,4-дигидроксифенилаланина, 3,4-диметоксифедилалонина и Tyr;
каждый R1 и R2 является -H или -С(NH2=NH; R3, является
Figure 00000098
; и
X является H, C1-12 алкилом или C7-18 аралкилом.
20. Пептид по пункту 18, где A3 исключают вместе с присоединенной к нему группой СO-NH-СH.
21. Пептид по пункту 20 формулы
тирозил-D-аланил-DOPA амид,
тирозил-D-аргинил-DOPA амид,
тирозил-D-аланил-3,4-диметоксифенилаланин амид,
тирозил-D-аргинил-3,4-диметоксифенилаланин амид,
тирозил-D-аланин 3-(3',4'-дигидроксифенилпропил)амид,
тирозил-D-аргинин 3-(3',4'-дигидроксифенилпропил)амид,
тирозил-D-аланин 3-(3',4'-диметоксифенилпропил)амид,
тирозил-D-аргинин 3-(3',4'-диметоксифенилпропил)амид,
DOPA-D-аланин 3-фенилпропиламид,
DOPA-D-аланин 2-(2-аминоэтилпиридил)амид или
DOPA-D-аpгинин 2-(2-аминоэтилпиридил)амид. Примечание: Пошлины уплачены за независимые пункты 1, 5, 9, 13, 18.
RU94035760/04A 1992-11-12 1993-11-04 Опиоидные пептиды RU94035760A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US97494392A 1992-11-12 1992-11-12
US07/974943 1992-11-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU94035760A true RU94035760A (ru) 1996-08-10

Family

ID=25522535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94035760/04A RU94035760A (ru) 1992-11-12 1993-11-04 Опиоидные пептиды

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5663295A (ru)
EP (1) EP0644772B1 (ru)
JP (1) JPH07503485A (ru)
AT (1) ATE235911T1 (ru)
AU (1) AU672077B2 (ru)
CA (1) CA2126697A1 (ru)
CZ (1) CZ168194A3 (ru)
DE (1) DE69332826T2 (ru)
DK (1) DK0644772T3 (ru)
ES (1) ES2194861T3 (ru)
NZ (1) NZ258345A (ru)
PL (1) PL304662A1 (ru)
PT (1) PT644772E (ru)
RU (1) RU94035760A (ru)
WO (1) WO1994011018A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2517628C1 (ru) * 2012-12-24 2014-05-27 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт мясной промышленности им. В.М. Горбатова Российской академии сельскохозяйственных наук Способ определения природных аминокислот в составе белков пищевых продуктов

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IS4261A (is) * 1994-02-21 1995-08-22 Astra Aktiebolag Nýir peptíð-ópíóíðar til meðhöndlunar á verkjum og notkun þeirra
EP1164141A3 (en) * 1994-02-21 2002-01-02 AstraZeneca AB Opioid peptides and their use for treatment of pain
WO1996032409A1 (fr) 1995-04-12 1996-10-17 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Facteur de croissance de cellule vegetale
KR19990044554A (ko) * 1995-09-11 1999-06-25 요이치로 다케다 펩티드 유도체
JP3746847B2 (ja) * 1996-08-02 2006-02-15 協和醗酵工業株式会社 植物細胞増殖因子
US6703381B1 (en) 1998-08-14 2004-03-09 Nobex Corporation Methods for delivery therapeutic compounds across the blood-brain barrier
TW509699B (en) * 1998-09-24 2002-11-11 Chugau Pharmaceutical Co Ltd Ethylamine derivatives
AU1623801A (en) * 1999-11-19 2001-05-30 Palatin Technologies, Inc. Opioid metallopeptide compositions and methods
US7163921B1 (en) 2000-04-14 2007-01-16 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Peptide derivatives and medicinal compositions
US20070142287A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-21 Biomed Solutions, Llc Compositions And Methods For Treatment Of Cancer
US20110053157A1 (en) * 2008-02-01 2011-03-03 The General Hospital Corporation Use of microvesicles in diagnosis, prognosis and treatment of medical diseases and conditions
EP2475988B1 (en) 2009-09-09 2018-11-14 The General Hospital Corporation Use of microvesicles in analyzing nucleic acid profiles
WO2011104649A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 Pfizer Limited Peptide analogues
US20140045915A1 (en) 2010-08-31 2014-02-13 The General Hospital Corporation Cancer-related biological materials in microvesicles
AU2011326366B2 (en) 2010-11-10 2017-02-23 Exosome Diagnostics, Inc. Method for isolation of nucleic acid containing particles and extraction of nucleic acids therefrom
RS62633B1 (sr) 2013-03-15 2021-12-31 Protagonist Therapeutics Inc Analozi hepcidina i njihove primene
NZ726337A (en) 2014-05-16 2023-10-27 Protagonist Therapeutics Inc Α4β7 integrin thioether peptide antagonists
CN107206254B (zh) 2014-07-17 2021-08-24 领导医疗有限公司 白细胞介素-23受体的口服肽抑制剂以及其治疗炎症性肠病的用途
US20190002503A1 (en) 2015-12-30 2019-01-03 Protagonist Therapeutics, Inc. Analogues of hepcidin mimetics with improved in vivo half lives
WO2019051494A1 (en) 2017-09-11 2019-03-14 Protagonist Therapeutics, Inc. OPIOID AGONIST PEPTIDES AND USES THEREOF
JP2021503481A (ja) * 2017-11-17 2021-02-12 サイトジェル ファーマ リミテッド ライアビリティ カンパニー μオピオイド受容体のポリマーアゴニスト
EP3749345A4 (en) 2018-02-08 2022-04-06 Protagonist Therapeutics, Inc. CONJUGATED HEPCIDIN MIMETICS
WO2021146441A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Janssen Biotech, Inc. Peptide inhibitors of interleukin-23 receptor and their use to treat inflammatory diseases
BR112022014011A2 (pt) 2020-01-15 2022-12-20 Janssen Biotech Inc Inibidores peptídicos de receptor de interleucina-23 e seu uso no tratamento de doenças inflamatórias
CN111635335B (zh) * 2020-06-24 2021-07-13 上海交通大学 一种手性γ-氨基酸的合成方法及采用该方法合成的手性γ-氨基酸
KR20230110570A (ko) 2020-11-20 2023-07-24 얀센 파마슈티카 엔.브이. 인터류킨-23 수용체의 펩티드 억제제의 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL51332A (en) * 1976-01-26 1980-09-16 Wellcome Found Peptides having a morphine-like effect, their preparation and pharmalceutical compositions containing them
US4216128A (en) * 1979-07-05 1980-08-05 American Home Products Corporation Enkephalin analogues
US4599325A (en) * 1984-02-16 1986-07-08 G. D. Searle & Co. Substituted tyrosyl alanine dipeptide amides
US4880778A (en) * 1986-05-12 1989-11-14 Eastman Kodak Company Combinations having synergistic growth hormone releasing activity and methods for use thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2517628C1 (ru) * 2012-12-24 2014-05-27 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт мясной промышленности им. В.М. Горбатова Российской академии сельскохозяйственных наук Способ определения природных аминокислот в составе белков пищевых продуктов

Also Published As

Publication number Publication date
WO1994011018A1 (en) 1994-05-26
EP0644772A4 (en) 1997-01-29
CZ168194A3 (en) 1994-12-15
JPH07503485A (ja) 1995-04-13
DE69332826D1 (de) 2003-05-08
AU672077B2 (en) 1996-09-19
CA2126697A1 (en) 1994-05-26
US5663295A (en) 1997-09-02
DK0644772T3 (da) 2003-06-30
ES2194861T3 (es) 2003-12-01
AU5594394A (en) 1994-06-08
ATE235911T1 (de) 2003-04-15
DE69332826T2 (de) 2004-01-29
NZ258345A (en) 1996-03-26
EP0644772B1 (en) 2003-04-02
EP0644772A1 (en) 1995-03-29
PT644772E (pt) 2003-08-29
PL304662A1 (en) 1995-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU94035760A (ru) Опиоидные пептиды
EP0029579B1 (en) Polypeptides, processes for their production, pharmaceutical compositions comprising said polypeptides and their use
KR910006324A (ko) 펩티다아제 및 아이소머라제 억제제
HU211468A9 (en) Detectable somatostatin analogues containing a chelating group
ZA200301720B (en) Substituted dipeptides as growth hormone secretagogues.
RU96101161A (ru) Новые пептидные производные
EP0804216A1 (en) Inhibitors of the 26s proteolytic complex and the 20s proteasome contained therein
NZ199911A (en) N-acyl-polypeptides and pharmaceutical compositions
CA1175810A (en) Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity
JP2837352B2 (ja) 胃腸運動活性を抑制するモチリン類似ポリペプチド
GB1585061A (en) Synthesis of peptides
RU94046091A (ru) Полипептидные антагонисты бомбезина, фармацевтическая композиция и способ лечения
KR100369104B1 (ko) 성장호르몬의유리를촉진하는2-알킬트립토판함유-올리고펩티드화합물
DK154437B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af pentapeptidet h-arg-x-z-y-tyr-r ved oploesningssyntese
JPS6136297A (ja) カルボキシアルキルジペプチドを製造する方法
JPH05509105A (ja) 成長ホルモン放出活性を有するポリペプチド化合物
AU3566895A (en) Polypeptide compounds containing d-2-alkyltryptophan capable of promoting the release of growth hormone
FI111462B (fi) Menetelmä motiliinityyppisten polypeptidien valmistamiseksi, joilla on ruoansulatuskanavan motiliteettia stimuloivaa aktiivisuutta
Konopińska et al. Synthesis of proctolin analogues and their cardioexcitatory effect on cockroach, Periplaneta americana L., and yellow mealworm, Tenebrio molitor L.
US3488726A (en) R-l-methionyl-glycyl octapeptides related to caerulein and intermediates therefor
JPH0245497A (ja) ニユーロキニンａ拮抗剤
WO1995020603A1 (en) Inhibitors of serine proteases, bearing a chelating group
JPH051798B2 (ru)
CA2185212A1 (en) Peptide derivatives
AU718192B2 (en) Peptide derivatives