RU2728416C1 - Композиция, применимая для имитации табачного аромата - Google Patents

Композиция, применимая для имитации табачного аромата Download PDF

Info

Publication number
RU2728416C1
RU2728416C1 RU2019112635A RU2019112635A RU2728416C1 RU 2728416 C1 RU2728416 C1 RU 2728416C1 RU 2019112635 A RU2019112635 A RU 2019112635A RU 2019112635 A RU2019112635 A RU 2019112635A RU 2728416 C1 RU2728416 C1 RU 2728416C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbon group
composition according
synthetic composition
formula
compound
Prior art date
Application number
RU2019112635A
Other languages
English (en)
Inventor
Клаус МЭТИ
Дженнифер КРОСС
Original Assignee
Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед filed Critical Бритиш Америкэн Тобэкко (Инвестментс) Лимитед
Application granted granted Critical
Publication of RU2728416C1 publication Critical patent/RU2728416C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/10—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/16—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes of tobacco substitutes
    • A24B15/167—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes of tobacco substitutes in liquid or vaporisable form, e.g. liquid compositions for electronic cigarettes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/301—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24F—SMOKERS' REQUISITES; MATCH BOXES; SIMULATED SMOKING DEVICES
    • A24F40/00—Electrically operated smoking devices; Component parts thereof; Manufacture thereof; Maintenance or testing thereof; Charging means specially adapted therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к синтетической композиции, которую можно использовать для имитации табачного аромата. Композиция включает два или более соединений из компонентов А, В, С, D и/или Е. В результате предоставления синтетической композиции, которую можно использовать для имитации табачного аромата, возможно осуществление более простой композиции по сравнению с экстрактами табака. 6 н. и 34 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к композиции, в частности, синтетической композиции, с ароматом, схожим с табачным. Изобретение также относится к применению указанной композиции, составу, включающему указанную композицию, контейнерам, содержащим состав, способам генерации аэрозоля с использованием состава и применению указанного состава.
Уровень техники
Табак производят из листьев растения табака. Как правило, листья табака собирают и затем сушат, что ведет к изменению состава табачного листа. Затем лист подвергают дальнейшей обработке для того, чтобы получить табак. Табак имеет характерный аромат, который является результатом сложного ряда составляющих.
В последнее время разрабатываются устройства, которые позволяют потребителю воспроизвести части впечатления от курения без применения обычных сигарет. В частности, разработаны такие устройства, как э-сигареты, которые позволяют потребителю генерировать искусственный аэрозоль, который затем можно вдыхать для копирования впечатления от курения. Аэрозоль типично образуется за счет испарения жидкости, которая включает воду, никотин и формирующий аэрозоль компонент, такой как глицерин. Испарение происходит через нагреватель (или другое устройство для распыления), который приводится в действие источником энергии, таким как батарейка.
Также доступны другие устройства, которые стремятся копировать впечатление от курения без использования обычных сигарет. Эти устройства можно отнести к устройствам для нагревания табака, так как они обычно имеют емкость для нагревания табака, но без поджигания его.
Совместно э-сигареты и устройства для нагревания табака можно отнести к устройствам для доставки аэрозолей. Однако одним возможным недостатком в связи с такими устройствами для доставки аэрозолей, в частности, с э-сигаретами, является то, что они могут быть не в состоянии полностью копировать чувственное впечатление, обычно ассоциирующееся с курением обычных сигарет, что некоторые потребители обычных сигарет могут найти менее желательным.
В результате желательно предоставить средства для улучшения чувственного впечатления, доставляемого устройствами для доставки аэрозолей.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение относится к синтетической композиции, которая способна имитировать ароматический профиль табака. Синтетическую композицию также можно описать как имеющую аромат, схожий с табачным. Соответственно, в первом аспекте настоящее изобретение относится к синтетической композиции, включающей два или больше компонентов, выбранных из компонентов А, В, С, D и Е, причем
А представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы I
Figure 00000001
Формула I,
в которой R11 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C6;
В представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы II
Figure 00000002
Формула II,
в которой Y представляет собой группу, выбранную из -R9(C=O)R10, или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксильными группами;
R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
Z и X оба выбирают независимо из –H и –R3;
R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13,
L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6,
R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
Figure 00000003
представляет собой необязательную двойную связь;
C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы III
Figure 00000004
Формула III,
причем циклическая система формулы III может необязательно содержать атом кислорода;
n равен 1 или 2;
Figure 00000003
представляет собой необязательную двойную связь;
R1 представляет собой –OH, -C1-C6-алкокси или –OCOR12;
R12 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R2 и R14 выбирают независимо из H и необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6;
D представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IV
Figure 00000005
Формула IV,
в которой W представляет собой –OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16;
R15 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R16 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R4-R8 представляют собой, каждый независимо, –H, -OH, C1-C6-алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
E представляют собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей
3-метил-2,4-нонандион и 5,6,7-триметилокта-2,5-диен-4-он.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению синтетической композиции, определенной в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к составу, включающему синтетическую композицию, определенную в настоящем описании, причем состав дополнительно включает по меньшей мере один компонент из
• никотина; и/или
• носителя.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению состава, определенного в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к способам получения вышеуказанной синтетической композиции.
Для облегчения обращения указанные и другие аспекты настоящего изобретения теперь обсуждаются в разделах с соответствующими заголовками. Однако указания в каждом разделе не ограничиваются обязательно для каждого определенного раздела.
Подробное описание
Термин «углеводородная» обозначает любую алкильную группу, алкенильную или алкинильную группу. Термин «углеводородная» также включает эти группы, но при этом они необязательно являются замещенными. В одном воплощении углеводородная группа является незамещенной, если не указано иное. Если углеводород имеет разветвленную структуру, имеющую в ней заместителя(ей), тогда замещения могут иметься на главной цепи углеводорода и на ответвлении. Примеры подходящих заместителей включают гидроксильные группы.
Ссылка на ненасыщенный углеводород включает углеводородные цепи, содержащие одну или больше связей С=С. В этом отношении такие связи С=С могут находиться в цис- или транс-конфигурации, если не указано иное.
В некоторых аспектах настоящего изобретения одну или несколько углеводородных групп выбирают независимо из C1-C10-алкильных групп, таких как C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6, C1-C5, C2-C10, C3-C10, C4-C10, C5-C10, C1-C5, C1-C4, C1-C3-алкильные группы. Типичные алкильные группы включают C1-алкил, C2-алкил, C3-алкил, C4-алкил, C5-алкил, C7-алкил и C8-алкил.
В некоторых аспектах настоящего изобретения одну или несколько углеводородных групп выбирают независимо из алкеновых групп. Типичные алкеновые группы включают C1-C10-алкеновые группы, такие как C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6, C1-C5, C2-C10, C3-C10, C4-C10, C5-C10, C1-C5, C1-C4 или C1-C3-алкеновые группы, такие как C1, C2, C3, C4, C5, C6 или C7-алкеновые группы. В предпочтительном аспекте алкеновая группа содержит 1, 2 или 3 связи C=C. В предпочтительном аспекте алкеновая группа содержит 1 связь C=C. В некоторых предпочтительных аспектах по меньшей мере одна связь C=C или только связь C=C имеется у концевого C алкеновой цепи, то есть, это связь находится на дальнем конце цепи циклической системы.
Ссылка на
Figure 00000003
в настоящем описании относится к присутствию необязательной двойной связи между двумя атомами углерода.
Соединение А
А представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы I
Figure 00000001
Формула I,
в которой R11 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении R11 представляет собой линейную углеводородную группу –C1-C6. В одном воплощении R11 представляет собой разветвленную углеводородную группу –C1-C6. В одном воплощении R11 представляет собой разветвленную углеводородную группу –C1-C4. В одном воплощении R11 представляет собой линейную углеводородную группу –C3-C6. В одном воплощении R11 представляет собой разветвленную углеводородную группу –C3-C6.
В одном воплощении R11 выбирают из C1, C2, C3-алкила, C4-алкила, C5-алкила и C6-алкила. В одном воплощении R11 представляет собой C1-алкил. В одном воплощении R11 представляет собой н-пропил, н-бутил или н-пентил. В одном воплощении R11 представляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил. В одном воплощении R11 представляет собой разветвленную пентильную группу. В одном воплощении соединение А представляет собой 3-метилбутановую кислоту, также известную как изовалериановая кислота. В одном воплощении соединение А представляет собой уксусную кислоту. В одном воплощении соединение А представляет собой 3-метилпентановую кислоту, также известную как 3-метилвалериановая кислота. В одном воплощении соединение А представляет собой 2-метилбутановую кислоту. В одном воплощении соединение А представляет собой масляную кислоту, также известную как бутановая кислота.
В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы I. В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы I. В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы I.
В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере уксусную кислоту и 2-метилбутановую кислоту.
Соединение В
В представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы II
Figure 00000002
Формула II,
в которой Y представляет собой -R9(C=O)R10 или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксильными группами;
R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
Z и X оба выбирают независимо из –H и –R3;
R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13,
Figure 00000003
представляет собой необязательную двойную связь;
L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6; и
R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении соединение В имеет формулу IIa
Figure 00000006
Формула IIa.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb
Figure 00000007
Формула IIb.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIc
Figure 00000008
Формула IIc.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IId
Figure 00000009
Формула IId.
В любой из вышеуказанных формул IIa, IIb, IIc или IId Z, X и Y имеют значения, указанные для формулы II.
В одном воплощении Y представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами. В одном воплощении Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении Y представляет собой линейный алкен C4, включающий одну или две ненасыщенные связи.
В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10.
В одном воплощении X представляет собой –R3, и Z представляет собой –H.
В одном воплощении Z представляет собой –R3, и X представляет собой –H.
В одном воплощении как Z, так и X представляют собой H.
В одном воплощении R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C1-C4. В одном воплощении R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении R13 представляет собой группу –CH=CHCH3. В одном воплощении R13 представляет собой группу –CH2CH=CH2. В одном воплощении R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C4. В одном воплощении R13 представляет собой группу –CH2CH2CH=CH2.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIа, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIa, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIа, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIa, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой связь, и R10 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой связь, и R10 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3-C6. В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой связь, и R10 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3, такую как группа –CH=CHCH3 или группа –CH2CH=CH2.
В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой связь, и R10 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C4, такую как группа –CH2CH2CH=CH2.
В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, и R10 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6. Например, R9 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C2, такую как группа –CH=CH. Также R10 представляет собой, например, группу –CH3. В одном воплощении Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой группу –CH=CH, и R10 представляет собой группу –CH3.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIа, и Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами. В другом воплощении соединение B имеет формулу IIа, и Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами, X представляет собой -R3, где -R3 представляет собой кетогруппу, и Z представляет собой H.
В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из β-дамаскона, β-дамасценона, β-ионона, α-ионона, α-ионола, β-циклоцитраля и сафранала.
В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы II. В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы II. В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы II.
В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере два соединения, выбранных из β-дамаскона, β-дамасценона, β-ионона, α-ионона, α-ионола, β-циклоцитраля и сафранала. В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере β-дамаскон, β-дамасценон и β-ионон.
Соединение С
C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы III
Figure 00000004
Формула III,
причем циклическая система формулы III может необязательно содержать атом кислорода;
n равен 1 или 2;
Figure 00000003
представляет собой необязательную двойную связь;
R1 представляет собой –OH, -C1-C6-алкокси или –OCOR12;
R12 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R2 и R14 выбирают независимо из H и необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6.
В одном воплощении n равен 1, и следовательно циклическая система представляет собой 5-членный цикл.
В одном воплощении, где n равен 1, С представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IIIа
Figure 00000010
Формула IIIa,
в которой R17 представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, и в которой R1, R2, и R14 имеют значения и необязательное присутствие атома кислорода в цикле как в формуле III.
В одном воплощении цикл формулы IIIa содержит атом кислорода. В одном воплощении формула IIIa имеет следующую структуру:
Figure 00000011
,
в которой R17 представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, и в которой R1 и R2 имеют значения, как в формуле III.
В одном воплощении R1 представляет собой –OH, R2 представляет собой –CH3, и R17 представляет собой –CH3.
В одном воплощении формула IIIa имеет следующую структуру:
Figure 00000012
в которой R17 представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, и в которой R1 и R2 имеют значения, как в формуле III; и R2a представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении в компоненте C n равен 2, и следовательно циклическая система представляет собой 6-членный цикл.
В одном воплощении, когда n равен 2, C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IIIb
Figure 00000013
Формула IIIb,
в которой R17 представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, и в которой R1, R2 и R14 имеют значения, как в формуле III.
В одном воплощении R1 представляет собой –OH.
В одном воплощении R2 представляет собой –CH3.
В одном воплощении R1 представляет собой –OH, и R2 представляет собой –CH3.
В одном воплощении R2 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C2-C4. В одном воплощении R2 представляет собой C2-алкил или C3-алкилl. В одном воплощении R2 представляет собой C2-алкил.
В одном воплощении R1 представляет собой –OH, и R2 представляет собой C2-алкил.
В одном воплощении R1 представляет собой –OCOR12, где R12 выбирают из –CH3 или насыщенной углеводородной группы –C2-C4.
В одном воплощении R12 представляет собой –CH3.
В одном воплощении R12 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C2-C4. В одном воплощении R12 представляет собой C2-алкил или C3-алкил. В одном воплощении R12 представляет собой C2-алкил. В одном воплощении R12 представляет собой C3-алкил. В одном воплощении R12 представляет собой изопропил. В одном воплощении R12 представляет собой н-пропил.
В одном воплощении R1 представляет собой –OCOR12, где R12 представляет собой C2-алкил или C3-алкил, и R2 представляет собой –CH3. В одном воплощении R1 представляет собой –OCOR12, где R12 представляет собой C3-алкил, и R2 представляет собой –CH3. В одном воплощении R1 представляет собой –OCOR12, где R12 представляет собой изопропил, и R2 представляет собой –CH3. В одном воплощении R1 представляет собой –OCOR12, где R12 представляет собой н-пропил, и R2 представляет собой –CH3.
В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы III. В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы III. В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы III.
В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере по меньшей мере одно соединение формулы IIIb и одно соединение формулы IIIc. В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере два соединения, выбранных из мальтола, этилмальтола и сотолона.
Соединение D
D представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IV
Figure 00000005
Формула IV,
в которой W представляет собой –OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16;
R15 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R16 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; и
R4-R8 представляют собой, каждый независимо, –H, -OH, C1-C6-алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении W представляет собой –R15(C=O)OR16.
В одном воплощении W представляет собой –OH. В одном воплощении W представляет собой -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16. В одном воплощении W представляет собой -(C=O)H. В одном воплощении W представляет собой -C1-C3-(C=O)H. В одном воплощении W представляет собой -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16. В одном воплощении W представляет собой -O(C=O)CH3. В одном воплощении W представляет собой C1-C6-алкокси.
В одном воплощении каждый из R4-R8 представляет собой –H. В одном воплощении каждый из R5-R8 представляет собой –H, и R4 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C4.
В одном воплощении насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C4 любого из R4-R8 выбирают из метила, этила, пропила (разветвленного или линейного) и бутила (разветвленного или линейного).
В одном воплощении углеводородная группа –C1-C4 любого из R4-R8 является ненасыщенной.
В одном воплощении R15 представляет собой –CH2–.
В одном воплощении R16 представляет собой H.
В одном воплощении R16 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C4. В одном воплощении R16 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C4. В одном воплощении R16 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C1-C4. В одном воплощении R16 представляет собой метил, этил, н-пентил или н-бутил. В одном воплощении R16 представляет собой разветвленный пентил или разветвленный бутил.
В одном воплощении R15 представляет собой –CH2–, и R16 представляет собой H.
В одном воплощении каждый из R4-R8 представляет собой –H, R15 представляет собой –CH2–, и R16 представляет собой H.
В одном воплощении W представляет собой –OH.
В одном воплощении W представляет собой –OH, и по меньшей мере один из R4-R8 представляет собой C1-C6-алкокси. В одном воплощении W представляет собой –OH, по меньшей мере один из R4-R8 представляет собой C1-C6-алкокси; и по меньшей мере один из R4-R8 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы IV. В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы IV. В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы IV.
В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере одно соединение, в котором W представляет собой –OH,и одно соединение, в котором W представляет собой –R15(C=O)OR16.
Предпочтительные аспекты
В одном воплощении синтетическая композиция включает три или больше компонентов, выбранных из компонентов А, В, С, D и Е, причем каждый из А, В, С, D и Е определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает четыре или больше компонентов, выбранных из компонентов А, В, С, D и Е, причем каждый из А, В, С, D и Е определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты А, В, С и D, причем каждый из А, В, С и D определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает компонент из каждого из компонентов А, В, С, D и Е, причем каждый из А, В, С, D и Е определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты А, В, С и D, определенные выше, и при этом также
по меньшей мере одно соединение компонента С является соединением, в котором R1 представляет собой –OH или –OCOR12; R12 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R2 и R14 представляют собой независимо насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение, в котором Y представляет собой -R9(C=O)R10 или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами; R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; Z и X являются различными и оба независимо выбираются из–H и –R3; R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6, и R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором каждый из R4-R8 представляет собой –H; W представляет собой группу -R9(C=O)OR10, в которой R9 представляет собой –CH2–, и R10 представляет собой H; и
по меньшей мере одно соединение компонента A представляет собой соединение, в котором R11 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты A, B, C и D, определенные выше, и при этом также
по меньшей мере одно соединение компонента C представляет собой соединение, в котором R1 представляет собой –OH или –OCOR12; R12 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R2 и R14 представляют собой независимо насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение, в котором Y представляет собой -R9(C=O)R10 или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами; R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; Z и X являются различными и оба независимо выбираются из–H и –R3; R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6, и R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу–C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором W представляет собой –OH, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16; R15 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R16 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; каждый из R4-R8 представляет собой независимо –H, -OH, C1-C6–алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента A представляет собой соединение, в котором R11 представляет собой изобутил.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты A, B, C и D, определенные выше, и при этом также
по меньшей мере одно соединение компонента C представляет собой соединение, в котором R1 представляет собой –OH или –OCOR12; R12 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R2 и R14 представляют собой независимо насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение формулы IIb, в котором Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; Z и X являются различными и оба независимо выбираются из –H и –R3; R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6, R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу–C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором W представляет собой –OH, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16; R15 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R16 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; каждый из R4-R8 представляет собой независимо –H, -OH, C1-C6–алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента A представляет собой соединение, в котором R11 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C6.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты А, В, С и D, определенные выше, при этом также
по меньшей мере одно соединение компонента С представляет собой соединение формулы IIIb, в котором R1 представляет собой –OH; R2 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение, в котором Y представляет собой -R9(C=O)R10 или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами; R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; Z и X являются различными и оба выбираются независимо из –H и –R3; R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6, и R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором W представляет собой –OH, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16; R15 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; R16 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; каждый из R4-R8 представляет собой независимо –H, -OH, C1-C6–алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу–C1-C6; по меньшей мере одно соединение из компонента A представляет собой соединение, в котором R11 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C3-C5.
Другие предпочтительные аспекты
В одном воплощении синтетическая композиция включает несколько соединений, подпадающих под любое одно из приведенных выше определений для компонентов А, В, С, D и Е. Например, синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента А, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов В, С, D и Е. В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента В, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов А, С, D и Е. В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента С, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов А, В, D и Е. В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента D, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов А, В, С и Е.
В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений из нескольких групп компонентов А, В, С или D. Так, синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента А, два или больше различных соединений компонента В, два или больше различных соединений компонента С, два или больше различных соединений компонента D и/или два или больше различных соединений компонента Е.
Соответственно, в одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере четыре соединения, выбранные из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере пять соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере шесть соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере семь соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере восемь соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере девять соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере десять соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере одиннадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере двенадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере тринадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере четырнадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере пятнадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D.
В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере четыре соединения. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере пять соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере шесть соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере семь соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере восемь соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере девять соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере десять соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере одиннадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере двенадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере тринадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере четырнадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере пятнадцать соединений.
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента А, они могут быть выбраны из двух или больше соединений из группы, включающей уксусную кислоту, 3-метилбутановую кислоту, 3-метилпентановую кислоту, 2-метилбутановую кислоту и масляную кислоту. В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента А, они могут представлять собой по меньшей мере масляную кислоту и 3-метилбутановую кислоту.
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента В, одно из соединений является соединением формулы IIb и одно соединение формулы IId.
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента С, одно из соединений является таким, что R1 представляет собой –OH, и R2 представляет собой –CH3, и одно соединение является таким, что R1 представляет собой –OH, и R2 представляет собой этил.
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента D, одно из соединений является таким, что W представляет собой R15(C=O)OR16, и другое является таким, что W представляет собой –OH.
Композиция по настоящему изобретению также может включать, кроме компонентов А, В, С и D, одно или несколько из следующих соединений, попадающих в компонент Е: 3-метил-2,4-нонандион и 5,6,7-триметилокта-2,5-диен-4-он.
Соединения, присутствующие в синтетической композиции по настоящему изобретению, могут присутствовать в определенных соотношениях в мг/мл всей композиции.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции в определенном отношении к компоненту В, причем количество каждого компонента дается в мг/мл всей композиции.
В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R11 не является метилом, составляет от 1 до 25:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R11 не является метилом, составляет от 1 до 15:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R11 не является метилом, составляет от 2 до 10:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R11 не является метилом, превышает 100:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R11 не является метилом, превышает 150:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R11 не является метилом, превышает 200:1.
В одном воплощении отношение компонента С:В оставляет от 2 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 3 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 5 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 10 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 15 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 25 до 40:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 30 до 40:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 50 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 50 до 60:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 15 до 25:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 3 до 20:1.
В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 5 до 150:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 5 до 140:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 10 до 40:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 10 до 35:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 15 до 25:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 10 до 20:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 5 до 10:1.
В этом отношении ссылка на соотношение для определенного компонента относится к этому компоненту в целом. Например, когда в случае компонента А присутствуют два или больше соединений, отношение для компонента А относится к общему количеству соединений этого компонента.
В одном воплощении компонент В включает соединение согласно формуле IIb, в которой Y представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3. В этом воплощении компоненты A, C и D могут присутствовать в определенных отношениях относительно этого конкретного соединения компонента B. В частности, компонент А может присутствовать в отношении от 1 до 20:1, например, от 1 до 5:1 или от 15 до 20:1. Далее, компонент C может присутствовать в отношении от 5 до 50:1, например, от 5 до 15: 1 или от 35 до 45:1. Далее, компонент D может присутствовать в отношении от 15 до 25:1, например, от 18 до 22: 1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 5 до 10:1;
• C:B составляет от 5 до 10:1; и
• D:B составляет от 10 до 15:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 1 до 5:1;
• C:B составляет от 1 до 5:1; и
• D:B составляет от 5 до 10:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 5 до 10:1;
• C:B составляет от 15 до 25:1; и
• D:B составляет от 5 до 10:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 5 до 10:1;
• C:B составляет от 30 до 40:1; и
• D:B составляет от 15 до 25:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 1 до 5:1;
• C:B составляет от 30 до 40:1; и
• D:B составляет от 5 до 15:1.
В одном воплощении компонент В составляет от 1 до 10%, мас./об., в целом по отношению к компонентам А, В, С и D, присутствующим в синтетической композиции. В одном воплощении компонент В составляет от 2 до 5%, мас./об., в целом по отношению к компонентам А, В, С и D, присутствующим в синтетической композиции.
В одном воплощении компоненты В, С и D присутствуют в синтетической композиции в определенном отношении относительно компонента А, причем количество каждого компонента выражается в мг/мл всей композиции.
В одном воплощении отношение компонента С:А составляет от 0,005 до 0,2:1. В одном воплощении отношение компонента С:А составляет от 0,006 до 0, 015:1. В другом воплощении отношение компонента С:А в отношении тех компонентов компонента А, где R11 не является метилом, составляет от 2 до 27:1.
В одном воплощении отношение компонента D:А составляет от 0,01 до 0,3:1. В одном воплощении отношение компонента D:А составляет от 0,02 до 0,2:1. В одном воплощении отношение компонента D:А составляет от 0,05 до 0,1:1.В другом воплощении отношение компонента D:А в отношении тех компонентов компонента А, где R11 не является метилом, составляет от 5 до 70:1.
В одном воплощении компоненты А, В и D присутствуют в синтетической композиции в определенном отношении относительно компонента С, причем количество каждого компонента выражается в мг/мл всей композиции.
В одном воплощении отношение компонента С:D составляет от 0,1 до 3:1. В одном воплощении отношение компонента С:D составляет от 0,5 до 2,5:1.
Синтетические композиции по настоящему изобретению особенно подходят для получения аромата, схожего с табачным. Кроме того, авторы настоящего изобретения неожиданно обнаружили, что такие синтетические композиции не требуется экстрагировать частично или полностью из табака для того, чтобы получить такой аромат.
Следовательно, синтетические композиции по настоящему изобретению не получают непосредственно из табачных экстрактов. Полагают, что во время процесса экстрагирования соединений из табака могут присутствовать другие примеси (т.е., соединения кроме целевых соединений). Невозможно или очень трудно полностью устранить такие примеси из экстракта, что может быть проблематичным по различным причинам.
В результате синтетические композиции по настоящему изобретению имеют явное преимущество в том, что они не нуждаются в содержании дополнительных соединений, которые не вносят существенный вклад для обеспечения аромата, схожего с табачным, который еще может присутствовать в композиции, полученной из табака. Примером такого соединения может являться соединение, содержащее пиразиновую группу, такое как 2-этил-3,6-диметилпиразин.
В этом отношении термин «синтетическая» в контексте настоящего изобретения относится к композиции, которую получают комбинацией нескольких отдельных и/или изолированных соединений с образованием композиции, а не процессом экстрагирования, посредством которого исходная композиция, содержащая несколько соединений, экстрагируется и затем очищается или модифицируется иначе для снижения содержания в ней некоторых составляющих компонентов.
Однако следует отметить, что синтетические композиции по настоящему изобретению могут включать компоненты, которые сами считаются изолированными экстрактами. Таким образом, каждый компонент и/или соединение композиции сами могут быть получены из экстракта, но саму синтетическую композицию затем составляют путем комбинирования таких экстрактов. Однако, как правило, такие соединения не получают из табака.
В одном воплощении один или несколько компонентов синтетической композиции не получают непосредственно из табака. В одном воплощении ни один из компонентов синтетической композиции не получают непосредственно из табака. В одном воплощении композиция не включает одно или несколько соединений, имеющих или включающих пиразиновую группу. В одном воплощении композиция не включает одно или несколько соединений, имеющих или включающих диацетильную группу. В одном воплощении композиция не включает одно или несколько соединений, имеющих или включающих ацетоиновую группу.
Вследствие того, что синтетическую композицию не получают непосредственно из экстракта, типичен случай, что синтетическая композиция включает относительно небольшое число соединений. Например, в одном воплощении синтетическая композиция состоит из двух, трех, четырех, пяти, шести, семи, восьми, девяти, десяти, одиннадцати, двенадцати, тринадцати, четырнадцати или пятнадцати соединений. В одном воплощении синтетическая композиция состоит по существу из 15 или меньшего числа соединений, например, 14 или меньше соединений, например, 13 или меньше соединений, например, 12 или меньше соединений, например, 11 или меньше соединений, например, 10 или меньше соединений, например, 9 или меньше соединений, например, 8 или меньше соединений, например, 7 или меньше соединений, например, 6 или меньше соединений, например, 5 или меньше соединений.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к способу получения синтетической композиции, определенной в настоящем описании, причем способ включает стадии
• объединения по меньшей мере одного соединения из одного из компонентов А, В, С, D и Е, определенных в настоящем описании, с другим соединением из одного из компонентов А, В, С, D и Е, причем по меньшей мере одно из соединений не происходит из табачного экстракта.
В одном воплощении, когда объединяют больше двух различных соединений, подпадающих под любой из компонентов А, В, С, D и Е, по меньшей мере одно из соединений поступает из другого экстракта из других соединений, присутствующих в синтетической композиции.
В другом аспекте настоящее соединение относится к способу получения синтетической композиции, определенной в настоящем описании, причем по меньшей мере одно соединение любого из компонентов А, В, С, D и Е не поступает из экстракта, причем способ включает стадии
• объединения по меньшей мере одного из компонентов А, В, С и D, определенных в настоящем описании, с другим компонентом из А, В, С и D.
В одном воплощении синтетическая композиция по настоящему изобретению может состоять по существу из соединений компонентов А, В, С и D, определенных в настоящем описании.
Как пояснялось выше, отдельные соединения, присутствующие в композиции по настоящему изобретению, сами могут поступать из природного источника. Однако, хотя такие поступающие из природного источника соединения можно получить и очистить и затем добавить в композицию по настоящему изобретению, это не ведет к синтетической композиции, которая сама является экстрактом.
Кроме того, синтетическую композицию по настоящему изобретению можно получить путем распределения компонентов А, В, С, D и/или E в подходящем растворителе. В этом отношении подходящим растворителем может являться этанол или диэтиловый эфир. Следует отметить, что использование растворителя для способствования получению синтетической композиции необязательно и только облегчает производство синтетической композиции, а не оказывает влияние на аромат, производимый синтетической композицией. В этом отношении используемый растворитель обычно является таким, что он выпаривается из синтетической композиции, прежде чем потребитель даже ощутит его присутствие по запаху.
Соответственно, в другом аспекте настоящее изобретение относится к применению синтетической композиции, определенной в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В одном воплощении изобретение относится к применению синтетической композиции, состоящей по существу из компонентов, подпадающих под компоненты А, В, С и D, определенные в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к составу, включающему синтетическую композицию, определенную в настоящем описании, также включающему по меньшей мере один компонент из
• никотина и/или
• носителя.
Никотин, присутствующий в составе, может находиться в протонированной и/или непротонированной форме. В одном воплощении состав включает никотин в непротонированной форме и никотин в монопротонированной форме. Хотя предусмотрено, что состав будет типично включать никотин в непротонированной форме и никотин в монопротонированной форме, может случиться, что присутствуют небольшие количества дипротонированного никотина. В одном аспекте состав включает никотин в непротонированной форме, никотин в монопротонированной форме и никотин в дипротонированной форме.
Упоминание мас.% составляющих в составе по настоящему изобретению относится к общей массе состава.
В одном воплощении от 1 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 2 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 3 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 4 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 10 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 15 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 20 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 25 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 30 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 35 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 40 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 45 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 50 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 55 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 75 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 70 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 65 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 60 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 55 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 50 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 45 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 40 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 35 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 30 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 25 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 20 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 15 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 10 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
Соответствующие количества никотина, который присутствует в составе в протонированной форме, определены в настоящем описании. Эти количества может легко вычислить специалист в данной области техники. Никотин – 3-(1-метилпирролидин-2 ил)пиридин представляет собой двухосновное основание с pKa 3,12 для пиридинового цикла и 8,02 для пирролидинового цикла. Он может существовать в pH-зависимой протонированной (моно- и ди-) и непротонированной (свободное основание) формах, которые имеют различную биодоступность.
Распределение протонированного и непротонированного никотина будет изменяться при различном увеличении рН.
Фракция непротонированного никотина будет преобладающей при высоких значениях рН, в то время как при снижении рН будет видно возрастание фракции протонированного никотина (моно- или ди-, в зависимости от рН). Если относительная фракция протонированного никотина и общее количество никотина в образце известны, можно вычислить абсолютное количество протонированного никотина.
Относительную фракцию протонированного никотина можно вычислить/оценить, используя уравнение Гендерсона-Гассельбаха, которое описывает рН как вывод из уравнения константы диссоциации кислоты, и интенсивно используется в химических и биологических системах. Рассматривается следующее уравнение:
Figure 00000014
.
Уравнение Гендерсона-Гассельбаха для этого равновесия
Figure 00000015
,
где [B] представляет собой количество непротонированного никотина (т.е., свободного основания), [BH+] это количество протонированного никотина (т.е., конъюгата с кислотой), и pKa является эталонной величиной pKa для азота пирролидинового цикла никотина (pKa=8,02). Относительную фракцию протонированного никотина можно вывести из величины альфа непротонированного никотина, вычисленной из уравнения Гендерсона-Гассельбаха как
Figure 00000016
% protonated nicotine - % протонированного никотина
Определение величин pKa растворов никотина можно выполнить с использованием базового подхода, описанного в «Spectroscopic investigations into the acid–base properties of nicotine at different temperatures», Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. Drake and Kevin McAdam, Anal. Methods, 2013,5, 81-88.
Как обсуждалось в настоящем описании, состав может дополнительно включать никотин в непротонированной форме и никотин в протонированной форме. Как будет понятно специалисту в данной области техники, протонированную форму никотина можно получить путем взаимодействия непротонированного никотина с кислотой. Кислота может являться соединением из групп компонентов А, В, С и D. Кислота(ы) является(ются) одной или несколькими подходящими кислотами, такими как органические кислоты. В одном воплощении кислота представляет собой карбоновую кислоту. Карбоновая кислота может являться любой подходящей карбоновой кислотой. В одном воплощении кислота представляет собой монокарбоновую кислоту.
В одном воплощении кислоту выбирают из группы, включающей уксусную кислоту, бензойную кислоту, левулиновую кислоту, молочную кислоту, муравьиную кислоту, лимонную кислоту, пировиноградную кислоту, янтарную кислоту, винную кислоту, олеиновую кислоту, сорбиновую кислоту, пропионовую кислоту, фенилуксусную кислоту и их смеси. В одном воплощении кислота представляет собой бензойную кислоту.
Носителем в составе может являться любой подходящий растворитель, такой, чтобы состав можно испарять для применения. В одном воплощении растворитель выбирают из глицерина, пропиленгликоля и их смесей. В одном воплощении растворителем является по меньшей мере глицерин. В одном воплощении растворитель состоит по существу из глицерина. В одном воплощении растворитель состоит из глицерина. В одном воплощении растворителем является по меньшей мере пропиленгликолем. В одном воплощении растворитель состоит по существу из пропиленгликоля. В одном воплощении растворитель состоит из пропиленгликоля. В одном воплощении растворителем является по меньшей мере смесь пропиленгликоля и глицерина. В одном воплощении растворитель состоит по существу из смеси пропиленгликоля и глицерина. В одном воплощении растворитель состоит из смеси пропиленгликоля и глицерина.
Носитель может присутствовать в составе в любом подходящем количестве. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 1-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 5-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 10-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 20-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 30-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 40-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 50-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 60-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 70-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 80-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 90-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 1-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 5-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 10-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 20-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 30-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 40-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 50-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 60-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 70-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 80-90 мас.% относительно состава.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к контейнеру, включающему состав, определенный в настоящем описании. Контейнер может представлять собой любой подходящий контейнер для содержания состава. Например, контейнер может представлять собой пузырек. Кроме того, контейнер может являться компонентом устройства или системы для доставки аэрозоля, такой как картомайзер.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к способу получения аэрозоля, причем указанный аэрозоль имитирует табачный аромат, включающему стадию аэрозолизации композиции или состава, определенных в настоящем описании.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению состава, определенного в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
Теперь настоящее изобретение будет описываться с обращением к приведенным далее неограничительным примерам.
Примеры
Соединения, используемые при получении примеров синтетических композиций по изобретению, приводятся в таблице 1. Для получения синтетических композиций получают исходные растворы соединений в этаноле. Как пояснялось выше, применение растворителя, такого как этанол, изобретение не ограничивает, и фактически можно использовать другие растворители или не использовать растворитель.
Таблица 1. Соединения, используемые для синтетических композиций
Соединения Поставщик CAS
Уксусная кислота Sigma-Aldrich 64-19-7
3-Метилбутановая кислота Sigma-Aldrich 503-74-2
2-Метилбутановая кислота Sigma-Aldrich 116-53-0
3-Метил-2,4-нонадион Penta Manufacturing 113486-29-6
β-Дамаскон Penta Manufacturing 23726-92-3
2-Метоксифенол Sigma-Aldrich 90-05-1
β-Дамасценон Penta Manufacturing 23726-91-2
β-Ионон Sigma-Aldrich 14901-07-6
4-Метил-2-метоксифенол Sigma-Aldrich 93-51-6
3-Гидрокси-2-метил-4-пирон Sigma-Aldrich 118-71-8
4-Пропил-2-метоксифенол Sigma-Aldrich 2785-87-7
3-Гидрокси-4,5-диметил-2(5H)-фуранон Sigma-Aldrich 28664-35-9
2,6-Диметоксифенол Sigma-Aldrich 91-10-1
Фенилуксусная кислота Sigma-Aldrich 103-82-2
α-Ионон Sigma Aldrich 127-41-3
α-Дамаскон Penta Manufacturing 43052-87-5
β-Циклоцитраль Sigma Aldrich 432-25-7
Сафранал Sigma Aldrich 116-26-7
Этилмальтол Sigma Aldrich 4940-11-8
Циклотен Sigma Aldrich 765-70-8
Этилциклотен Sigma Aldrich 21835-01-8
Коронол Sigma Aldrich 13494-07-0
Мезифуран Sigma Aldrich 4077-47-8
Клен фуранон (maple furanone) Sigma Aldrich 698-10-2
Бензальдегид Sigma Aldrich 100-52-7
α-Ионол AldrichCPR 25312-34-9
4-Аллил-2,6-диметоксифенол Sigma-Aldrich 6627-88-9
Эксперимент 1
Получение композиции с ароматом, схожим с табачным
Синтетические композиции, включающие соединения, описанные в таблице 2, получают в этаноле.
В частности, получают исходные растворы отдельных соединений в этаноле или диэтиловом эфире. Для конечного состава объединяют определенные аликвоты каждого исходного раствора и доводят до определенного объема для достижения намеченной концентрации. Получают различные композиции, детализированные в таблице 2.
Таблица 2
Соединение Группа соединения Пример 1 Пример 2 Пример 3 Пример для сравнения 1 Пример для сравнения 2
Уксусная кислота A x x x x x
3-Метилбутановая кислота A x x
3-Метилбутановая кислота A x
(E)-β-Дамасценон B x x x x
бета-Дамаскон B x
бета-Ионон B x x
Мальтол C x x x x
Сотолон C x x x
2-Метоксифенол D x x
4-Метил-2-метоксифенол D x x
4-Пропил-2- метоксифенол D x x
2,6-Диметоксифенол D x x x x
Фенилуксусная кислота D x x x x
3-Метил-2,4-нонандион x
Аромат, схожий с табачным O O O ∆ ∆
Синтетические композиции подвергают сенсорному анализу, согласно приведенному далее протоколу.
Система. Образцы четырех примеров табака (смесь приблизит. 1 г каждого из четырех примеров табака) помещают на кружок из фильтровальной бумаги.
Наносят из пипетки 200 мкл синтетической композиции на отдельный кружок из фильтровальной бумаги и машут до тех пор, пока этанол не испарится (на фильтровальной бумаге больше нет влажного пятна).
Пять членов комиссии по оценке сравнивают образцы табака и синтетической композиции ортоназально.
Результат. 3 из 5 членов комиссии показывают, что синтетическая композиция напоминает табак –О.
Менее 3 из 5 членов комиссии показывают, что синтетическая композиция не напоминает табак - Δ.
Как можно видеть, неожиданно обнаружено, что можно получить синтетическую композицию, которая не экстрагирована из табака, но которая обеспечивает аромат, который напоминает табак.
Подходящий эталонный образец табака для испытания синтетической композиции на реминисценцию включает табак из сигарет “Rothmans Blue” (поставляемых British American Tobacco).
Эксперимент 2
Получение других композиций с ароматом, схожим с табачным
Получают в этаноле синтетические композиции, включающие соединения, описанные в таблице 3.
В частности, получают исходные растворы всех ароматических соединений в диэтиловом эфире (перегнанный). Исходные растворы имеют концентрацию приблизительно 1 мг/мл. Уксусную кислоту и мальтол взвешивают непосредственно. Для конечного состава объединяют определенные аликвоты каждого исходного раствора и доводят этанолом до определенного объема для достижения намеченных концентраций. Получают различные композиции, детализированные в таблице 3.
Таблица 3
Пример № Соединение Группа (A, B, C, D) Концентрация [мкг/10 мл] Обозначение схожести с табаком
4 (повторение примера 2) уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
Пример для сравнения 3 - - ∆
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
5 2-метилбутановая кислота A 22.60 O
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
6 уксусная кислота A 36434.00 O
α-ионон B 100.00
Мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
7 уксусная кислота A 36434.00 O
β-циклоцитраль B 100.00
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
8 уксусная кислота A 36434.00 O
сафранал B 100.00
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
9 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
этилмальтол C 1000.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
10 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
циклотен C 100.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
11 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
этилциклотен C 500.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
12 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
коронол C 500.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
13 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
мезифуран C 50.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
14 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
maple furanone C 0.22
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
15 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
бензальдегид D 150.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
16 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
2-метоксифенол D 87.81
2,6-диметоксифенол D 2258.00
17 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
4-аллил-2,6-диметоксифенол D 252.00
18 уксусная кислота A 36434.00 O
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2-methoxyphenol D 88.00
19 уксусная кислота A 36434.00 O
α-ионол B 22.10
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
Пример для сравнения 4 уксусная кислота A 36434.00 ∆
- -
мальтол C 1832.00
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
Пример для сравнения 5 уксусная кислота A 36434.00 ∆
β-дамасценон B 22.10
- -
фенилуксусная кислота D 631.00
2,6-диметоксифенол D 2258.00
Пример для сравнения 6 уксусная кислота A 36434.00 ∆
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
- -
2,6-диметоксифенол D 2258.00
Пример для сравнения 7 уксусная кислота A 36434.00 ∆
β-дамасценон B 22.10
мальтол C 1832.00
- -
- -
Протокол сенсорного испытания
Протокол сенсорного испытания разработан и описан ниже.
На фильтровальную бумагу на основе целлюлозы добавляют 200 микролитров каждой испытываемой смеси, и получают образец для испытания. Затем образец для испытания представляют членам комиссии для оценки запаха. Образцы рандомизируют, и в план испытания включают положительный и отрицательный контрольные образцы и смеси, представленные членам комиссии.
Кроме того, членам комиссии представляют четыре вида табака для обеспечения эталонов аромата натурального табака.
В испытании участвуют пять членов комиссии, и во время сенсорной оценки регистрируют отдельные и согласованные оценки и дескрипторы.
Испытываемые образцы сравнивают с образцами эталонного табака.
Как в примере 1, синтетическую композицию оценивают как схожую с табаком, если три или больше членов комиссии описывают образец как схожий с табаком.
Подходящий эталонный образец табака для испытания синтетической композиции на реминисценцию включает табак из сигарет «Rothmans Blue» (поставляемых British American Tobacco).
Результаты и обсуждение
Выше можно видеть, что удаление соединения из группы А ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примера для сравнения 3 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными кислотами, которые можно использовать в качестве соединения из группы А, являются уксусная кислота и 2-метилбутановая кислота.
Кроме того, можно видеть, что удаление соединения из группы В ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примера для сравнения 4 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными соединениями, которые можно использовать в качестве соединения из группы В, являются β-дамасценон, β-циклоцитраль, свфранал, α-ионол и β-ионон.
Кроме того, можно видеть, что удаление соединения из группы С ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примера для сравнения 5 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными соединениями, которые можно использовать в качестве соединения из группы С, являются мальтол, этилмальтол, циклотен, этилциклотен, мезифуран, клен фуранон (maple furanon) и коронол.
Кроме того, можно видеть, что удаление соединения из группы D ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примеров для сравнения 6 и 7 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными соединениями, которые можно использовать в качестве соединения из группы D, являются фенилуксусная кислота, бензальдегид, 2-метоксифенол и 2,6-диметоксифенол.
Ввиду описанного выше, неожиданно обнаружилось, что синтетическая композиция, включающая соединения из каждой из групп А, В, С и D, предпочтительна, когда получают композиции, которые имеют аромат, напоминающий аромат табака.
Для того чтобы адресовать различные результаты и прогресс в технике специалисту, настоящее раскрытие полностью показывает, путем пояснения, различные воплощения, в которых формула изобретения может быть реализована на практике и получены превосходные синтетические композиции, которые имеют аромат, напоминающий аромат табака. Преимущества и особенности раскрытия приводятся только из характерного образца воплощений и не являются исчерпывающими и/или исключительными. Они представлены только для способствования пониманию и показывают заявляемые особенности. Следует иметь в виду, что рассмотренные преимущества, воплощения, примеры, функции, особенности, структуры и/или другие аспекты раскрытия не рассматриваются как ограничения раскрытия, определенного в формуле изобретения, или ограничения эквивалентов для формулы изобретения, и что могут быть использованы другие воплощения и могут быть осуществлены модификации без отхода от объема и/или сущности раскрытия. Кроме того, раскрытие включает другие изобретения, не представленные в настоящее время, но на которые могут быть притязания в будущем.

Claims (72)

1. Синтетическая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение из каждого из компонентов А, В, С и D, причем
А представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы I
Figure 00000017
(I),
в которой R11 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C6; и
причем по меньшей мере одно соединение из компонента А представляет собой уксусную кислоту;
В представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы II
Figure 00000018
(II),
в которой Y представляет собой группу, выбранную из -R9(C=O)R10, или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксильными группами;
R9 представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R10 представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
Z и X оба выбирают независимо из –H и –R3;
R3 выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C1-C6, кетогруппы или –L-(C=O)R13,
L представляет собой или связь или углеводородную группу –C1-C6,
R13 представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6;
где по меньшей мере одно соединение из компонента В представляет собой β-дамасценон;
C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IIIb
Figure 00000019
(IIIb),
R1 представляет собой –OH;
R2 и R14 выбирают независимо из H и необязательно замещенной насыщенной углеводородной группы –C1-C6;
R17 представляет собой Н или насыщенную углеводородную группу –C1-C6;
D представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IV
Figure 00000020
(IV),
в которой W представляет собой –OH, -C1-C6-OH, -(C=O)H, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16;
R15 представляет собой насыщенную углеводородную группу –C1-C6;
R16 представляет собой –H;
R4-R8 представляют собой, каждый независимо, –H, -OH, C1-C6-алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6; и
причем по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение формулы IV, в которой W представляет собой –OH, -C1-C6-OH, -C1-C3-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH3, C1-C6–алкокси или –R15(C=O)OR16.
2. Синтетическая композиция по п. 1, причем R11 представляет собой линейную углеводородную группу –C1-C6.
3. Синтетическая композиция по п. 1, причем R11 представляет собой разветвленную углеводородную группу –C1-C6.
4. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем А представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы I.
5. Синтетическая композиция по п. 4, причем А представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы I.
6. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем А представляет собой по меньшей мере уксусную кислоту и/или 2-метилбутановую кислоту и/или 3-метилбутановую кислоту.
7. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем В по меньшей мере имеет формулу IIa
Figure 00000021
(IIa).
8. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-7, причем B по меньшей мере имеет формулу IIb
Figure 00000022
(IIb).
9. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-7, причем B по меньшей мере имеет формулу IIc
Figure 00000023
(IIc).
10. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-7, причем B по меньшей мере имеет формулу IId
Figure 00000024
(IId).
11. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем Х представляет собой –R3, и Z представляет собой –H.
12. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-10, причем Z представляет собой –R3, и X представляет собой –H.
13. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-10, причем как Z, так и X представляют собой H.
14. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
15. Синтетическая композиция по п. 7, причем B имеет формулу IIa, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3.
16. Синтетическая композиция по п. 8, причем B имеет формулу IIb, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
17. Синтетическая композиция по п. 9, причем B имеет формулу IIc, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3.
18. Синтетическая композиция по п. 10, причем B имеет формулу IId, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3. В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, X представляет собой R3, Z представляет собой –H, и R13 представляет собой группу –CH=CHCH3.
19. Синтетическая композиция по п. 7, причем B имеет формулу IIa, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3.
20. Синтетическая композиция по п. 8, причем B имеет формулу IIb, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3.
21. Синтетическая композиция по п. 9, причем B имеет формулу IIc, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3.
22. Синтетическая композиция по п. 10, причем B имеет формулу IId, Z представляет собой R3, X представляет собой –H, и R13представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C3.
23. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем Y представляет собой -R9(C=O)R10, R9 представляет собой связь, и R10 представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
24. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-22, причем Y представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами.
25. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-22, причем Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6.
26. Синтетическая композиция по п. 7, причем B имеет по меньшей мере формулу IIa, и Y представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C1-C6, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами, X представляет собой -R3, где -R3 представляет собой кетогруппу, и Z представляет собой H.
27. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем В представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы II.
28. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем компонент C представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы III.
29. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем W представляет собой –R15(C=O)OR16.
30. Синтетическая композиция по любому из пп. 1-28, причем W представляет собой –OH.
31. Синтетическая композиция по п. 30, причем W представляет собой –OH, и по меньшей мере один из R4-R8 представляет собой C1-C6-алкокси.
32. Синтетическая композиция по любому из предшествующих пунктов, причем отношение компонента A:B для тех компонентов компонента A, в которых R11 не является метилом, составляет от 1 до 25:1.
33. Применение композиции по любому из пп. 1-32 для имитации табачного аромата.
34. Состав, включающий синтетическую композицию по любому из пп. 1-32, также включающий по меньшей мере один элемент из
• никотина и/или
• носителя, где носитель представляет собой растворитель, выбранный из глицерина, пропиленгликоля и их смесей.
35. Состав по п. 34, включающий никотин и носитель.
36. Контейнер, включающий состав по п. 34 или 35.
37. Контейнер по п. 36, представляющий собой пузырек.
38. Контейнер по п. 36, представляющий собой компонент устройства для доставки аэрозоля.
39. Способ получения синтетической композиции по любому из пп. 1-32, включающий стадию объединения по меньшей мере одного соединения из каждого из компонентов А, В, С и D, причем по меньшей мере одно из соединений происходит не из экстракта табака.
40. Способ получения аэрозоля, причем указанный аэрозоль имитирует табачный аромат, включающий стадию аэрозолизации композиции по любому из пп. 1-32 или состава по п. 34 или 35.
RU2019112635A 2016-11-04 2017-11-01 Композиция, применимая для имитации табачного аромата RU2728416C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1618587.8 2016-11-04
GB201618587 2016-11-04
PCT/GB2017/053287 WO2018083465A2 (en) 2016-11-04 2017-11-01 Composition useful to simulate tobacco aroma

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020123996A Division RU2020123996A (ru) 2016-11-04 2017-11-01 Композиция, применимая для имитации табачного аромата

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2728416C1 true RU2728416C1 (ru) 2020-07-29

Family

ID=62076751

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020123996A RU2020123996A (ru) 2016-11-04 2017-11-01 Композиция, применимая для имитации табачного аромата
RU2019112635A RU2728416C1 (ru) 2016-11-04 2017-11-01 Композиция, применимая для имитации табачного аромата

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020123996A RU2020123996A (ru) 2016-11-04 2017-11-01 Композиция, применимая для имитации табачного аромата

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20200060329A1 (ru)
EP (1) EP3534730A2 (ru)
JP (3) JP7257954B2 (ru)
KR (2) KR102269022B1 (ru)
CN (2) CN114947175A (ru)
BR (1) BR112019009135B1 (ru)
CA (1) CA3042151A1 (ru)
MY (1) MY191372A (ru)
PH (1) PH12019500915A1 (ru)
RU (2) RU2020123996A (ru)
UA (1) UA126670C2 (ru)
WO (1) WO2018083465A2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020245431A1 (en) * 2019-06-05 2020-12-10 Philip Morris Products S.A. Nicotine composition, method for making and aerosol generating articles comprising such
CN111227297B (zh) * 2020-03-25 2021-11-26 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种凸显卷烟烘焙香特征的爆珠用香料组合物、爆珠香基模块、爆珠、卷烟
CN113088391A (zh) * 2021-04-14 2021-07-09 云南中烟工业有限责任公司 一种用于卷烟的糯米香型香精及包含该香精的卷烟
CN113388452A (zh) * 2021-06-08 2021-09-14 云南中烟工业有限责任公司 一种具备椿香韵的烟用香精及包含该香精的卷烟

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1382237A (en) * 1971-02-02 1975-01-29 Michael R P Olfactory compositions
GB1397547A (en) * 1971-07-06 1975-06-11 Bush Boake Allen Ltd Synthetic smoke flavours
US3924644A (en) * 1972-12-04 1975-12-09 Ici Ltd Smoking mixtures
EP0538922B1 (en) * 1991-10-05 1995-06-28 Quest International B.V. Disaccharide esters of 3-methylpentanoic acid
CN101356995A (zh) * 2008-09-24 2009-02-04 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种烤烟烟叶烘烤提香剂及其应用
RU2527351C2 (ru) * 2008-10-23 2014-08-27 Батмарк Лимитед Ингалятор

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1062904A (en) * 1974-09-19 1979-09-25 Alan O. Pittet Flavoring and fragrance compositions containing alpha-substituted acetaldehyde taken alone or taken together with ketone and methods for imparting, altering, modifying or enhancing the organoleptic properties of consumable materials using same
US4253473A (en) * 1979-07-13 1981-03-03 International Flavors & Fragrances Inc. Process for augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco or a smoking tobacco article by adding thereto a suspended flavoring composition
US4576186A (en) * 1984-03-14 1986-03-18 International Flavors & Fragrances Inc. Use of pentamethylindanol derivatives in augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco compositions or smoking tobacco articles
US8408216B2 (en) * 2004-12-22 2013-04-02 Philip Morris Usa Inc. Flavor carrier for use in smoking articles
US7578298B2 (en) * 2005-02-04 2009-08-25 Philip Morris Usa Inc. Flavor capsule for enhanced flavor delivery in cigarettes
CN1931040A (zh) * 2006-09-29 2007-03-21 冯相斌 一种运用于电子智能雾化香烟中的溶液及其制备工艺
US7923435B2 (en) * 2008-04-21 2011-04-12 Phytopharm Plc Hoodia plant extract with improved flavor
CN101624556A (zh) * 2009-07-30 2010-01-13 无锡嘉华香精香料有限公司 一种具有红花大金元烟叶风格特征的烟用香精
US20110318459A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Eapen George Flavouring compositions and methods for making same
CN102134526B (zh) * 2010-12-29 2013-01-09 华宝食用香精香料（上海）有限公司 一种香料的制备方法及其用途
KR101257828B1 (ko) 2011-01-18 2013-04-29 주식회사 에바코 다마스콘 함유 금연보조제 조성물
US9107453B2 (en) * 2011-01-28 2015-08-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived casing composition
CN102154060B (zh) * 2011-03-02 2013-03-06 广州市澳键丰泽生物科技有限公司 一种哈密瓜香型的烟草加料香精配方
CN102304430B (zh) * 2011-03-17 2013-06-05 广州市澳键丰泽生物科技有限公司 一种具有甜润香气的烟草加料香精
CN103689784A (zh) * 2012-09-27 2014-04-02 邢娜 一种金银花烟用香精
CN102942993B (zh) * 2012-11-21 2013-12-25 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种香料烟增强烟用香精、制备方法及应用
WO2014102070A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Philip Morris Products S.A. Flavor precursors
US9629391B2 (en) * 2013-08-08 2017-04-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived pyrolysis oil
CN105112161B (zh) * 2015-07-31 2018-10-12 湖北中烟工业有限责任公司 一种雪茄卷烟纸的加料香精
CN105105317A (zh) * 2015-08-14 2015-12-02 贵州中烟工业有限责任公司 一种浓香型加热不燃烧的烟草制品及其制备方法
CN105249524A (zh) * 2015-08-14 2016-01-20 贵州中烟工业有限责任公司 一种清香型加热不燃烧烟草制品及其制备方法
CN105146734A (zh) * 2015-08-14 2015-12-16 贵州中烟工业有限责任公司 一种酱香型加热不燃烧的烟草制品及其制备方法
CN105132175A (zh) * 2015-09-23 2015-12-09 上海应用技术学院 一种油性油墨用草莓香精及其制备方法
CN105925376B (zh) * 2016-07-06 2019-11-19 红塔辽宁烟草有限责任公司 卷烟爆珠的香精及其应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1382237A (en) * 1971-02-02 1975-01-29 Michael R P Olfactory compositions
GB1397547A (en) * 1971-07-06 1975-06-11 Bush Boake Allen Ltd Synthetic smoke flavours
US3924644A (en) * 1972-12-04 1975-12-09 Ici Ltd Smoking mixtures
EP0538922B1 (en) * 1991-10-05 1995-06-28 Quest International B.V. Disaccharide esters of 3-methylpentanoic acid
CN101356995A (zh) * 2008-09-24 2009-02-04 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种烤烟烟叶烘烤提香剂及其应用
RU2527351C2 (ru) * 2008-10-23 2014-08-27 Батмарк Лимитед Ингалятор

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019009135B1 (pt) 2024-01-30
KR20190055843A (ko) 2019-05-23
UA126670C2 (uk) 2023-01-11
US20200060329A1 (en) 2020-02-27
KR102376971B1 (ko) 2022-03-18
CA3042151A1 (en) 2018-05-11
JP7257954B2 (ja) 2023-04-14
BR112019009135A2 (pt) 2019-07-16
PH12019500915A1 (en) 2019-12-02
KR20210076203A (ko) 2021-06-23
EP3534730A2 (en) 2019-09-11
CN114947175A (zh) 2022-08-30
MY191372A (en) 2022-06-20
JP2019535684A (ja) 2019-12-12
WO2018083465A2 (en) 2018-05-11
JP2022000425A (ja) 2022-01-04
CN109906042B (zh) 2022-07-01
RU2020123996A (ru) 2020-08-03
JP2024038178A (ja) 2024-03-19
KR102269022B1 (ko) 2021-06-23
CN109906042A (zh) 2019-06-18
WO2018083465A3 (en) 2018-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2728416C1 (ru) Композиция, применимая для имитации табачного аромата
UA126560C2 (uk) Розчин, що включає нікотин в непротонованій формі і в протонованій формі
US20160366928A1 (en) Solvent for electronic cigarette liquid and an electronic cigarette liquid
CN114007449B (zh) 尼古丁组合物、制备方法和包含所述尼古丁组合物的气溶胶生成制品
WO2018139068A1 (ja) たばこ原料の製造方法及びたばこ原料
JP7457069B2 (ja) 組成物
KR102655495B1 (ko) 액체 담배 추출물, 이를 제조하는 방법 및 이를 포함하는 에어로졸 발생 물품
JP2022536036A (ja) ２つ以上のタバコからブレンドされた液体タバコ抽出物を生成する方法
JP2022535507A (ja) 改善された液体タバコ抽出物の生産方法
US4872917A (en) Sclarai alkyl ethers and smoking compositions containing a sclaral alkyl ether flavorant
JP6825156B1 (ja) たばこ用香喫味改善剤およびその製造方法
RU2818243C2 (ru) Способ получения смешанного жидкого табачного экстракта из двух или более видов табака
RU2820413C2 (ru) Жидкий табачный экстракт и способ его изготовления
RU2816933C2 (ru) Композиция на основе никотина, способ ее получения и изделия, генерирующие аэрозоль, содержащие ее
CN118266629A (zh) 猕猴桃味香精和电子烟烟油及其制备方法
CN118266622A (zh) 西柚味香精、西柚味电子烟烟油及其制备方法
CN118266621A (zh) 荔枝味香精、荔枝味电子烟烟油及其制备方法
TW201328612A (zh) 含有增加之酯香氣成分及含提供香口嚼味成分之香菸材料之製造方法，及含有由該製造方法所製造之香菸材料之香菸製品
WO2023008063A1 (ja) 電子タバコ用リキッド、および電子タバコ用リキッドの製造方法、ならびに電子タバコ用カートリッジ、電子タバコ
CN113558277A (zh) 风味组合物及包含所述风味组合物的电子烟液
RU2021135737A (ru) Композиция на основе никотина, способ ее получения и изделия, генерирующие аэрозоль, содержащие ее

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20210408