JP7257954B2 - タバコ香気を模倣するために有用な組成物 - Google Patents
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Description
Aが、式I
の少なくとも1つの化合物であり、
Bが、式II
Yは、-R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基から選択される基であり、
R9は、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R10は、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
Z及びXは、いずれも-H及び-R3から独立して選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、
Lは、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、
R13は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
の少なくとも1つの化合物であり、
Cが、式III
式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、
nは、1又は2であり、
R1は、-OH、-C1-C6-アルコキシ又は-OCOR12であり、
R12は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R2及びR14は、H及び置換されていてもよい飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基から独立して選択される]
の少なくとも1つの化合物であり、
Dが、式IV
Wは、-OH、-C1-C6-OH、-(C=O)H、-C1-C3-(C=O)H、-O(C=O)H、-O(C=O)CH3、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16であり、
R15は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R16は、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R4~R8は、それぞれ独立して、-H、-OH、C1-C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物であり、
Eが、3-メチル-2,4-ノナンジオン及び5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物である、
合成組成物に関する。
・ ニコチン、及び/又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、配合物が提供される。
Aは、式I
の少なくとも1つの化合物である。
Bは、式II
Yは、-R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R9は、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R10は、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
Z及びXは、いずれも-H及び-R3から独立して選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、
Lは、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、
R13は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物である。
Cは、式III
式IIIの環系は、酸素原子を含有していてもよく、
nは、1又は2であり、
R1は、-OH、-C1-C6-アルコキシ又は-OCOR12であり、
R12は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R2及びR14は、H及び置換されていてもよい飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基から独立して選択される]
の少なくとも1つの化合物である。
の少なくとも1つの化合物である。
を有する。
を有する。
の少なくとも1つの化合物である。
Dは、式IV
Wは、-OH、-C1-C6-OH、-(C=O)H、-C1-C3-(C=O)H、-C1-C6-O(C=O)CH3、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16であり、
R15は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R16は、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R4~R8は、それぞれ独立して、-H、-OH、C1-C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、C、D及びEから選択される3又は4以上の成分を含み、A、B、C、D及びEのそれぞれは、本明細書において定義されている通りである。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、-OH又は-OCOR12であり、R12が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R2及びR14が、独立して、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、-R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R10が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、-H及び-R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、R4~R8が、それぞれ-Hであり、Wが、基-R9(C=O)OR10であり、R9が、-CH2-であり、R10が、Hである、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物である。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、-OH又は-OCOR12であり、R12が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R2及びR14が、独立して、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、-R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R10が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、-H及び-R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、Wが、-OH、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16であり、R15が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R16が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R4~R8が、それぞれ独立して、-H、-OH、C1-C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、イソ-ブチルである、化合物である。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、-OH又は-OCOR12であり、R12が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R2及びR14が、独立して、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、-R9(C=O)R10であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R10が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、-H及び-R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、式IIbの化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、Wが、-OH、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16であり、R15が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R16が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R4~R8が、それぞれ独立して、-H、-OH、C1-C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物である。
成分Cの少なくとも1つの化合物は、R1が、-OHであり、R2が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基から選択される、式IIIbの化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物は、Yが、-R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R9が、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R10が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、Z及びXが、異なっており、いずれも、-H及び-R3から独立して選択され、R3が、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、Lが、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、R13が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物は、Wが、-OH、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16であり、R15が、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R16が、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、R4~R8が、それぞれ独立して、-H、-OH、C1-C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基である、化合物であり、
成分Aの少なくとも1つの化合物は、R11が、飽和-C3-C5炭化水素基である、化合物である。
一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、C、D及びEについての上記の定義のいずれか1つの範囲内にある複数の化合物を含む。例えば、合成組成物は、成分B、C、D及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分A化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分A、C、D及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分B化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、D及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分C化合物を含んでよい。一実施形態において、合成組成物は、成分A、B、C及びEの1又は2以上からの少なくとも1つの成分に加えて、2又は3以上の異なる成分D化合物を含んでよい。
・ A:Bは、5~10:1であり、
・ C:Bは、5~10:1であり、
・ D:Bは、10~15:1である。
・ A:Bは、1~5:1であり、
・ C:Bは、1~5:1であり、
・ D:Bは、5~10:1である。
・ A:Bは、5~10:1であり、
・ C:Bは、15~25:1であり、
・ D:Bは、5~10:1である。
・ A:Bは、5~10:1であり、
・ C:Bは、30~40:1であり、
・ D:Bは、15~25:1である。
・ A:Bは、1~5:1であり、
・ C:Bは、30~40:1であり、
・ D:Bは、5~15:1である。
・ 本明細書において定義されている通りの成分A、B、C、D及びEの1つからの少なくとも1つの化合物を、成分A、B、C、D及びEの1つの異なる化合物と組み合わせるステップであり、化合物の少なくとも1つが、タバコ抽出物が起源ではなかった、ステップ
を含む、方法に関する。
・ 本明細書において定義されている通りの成分A、B、C及びDの少なくとも1つを、成分A、B、C及びDの別のものと組み合わせるステップ
を含む、方法に関する。
・ ニコチン、及び/又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、本明細書において定義されている通りの合成組成物を含む配合物が提供される。
[実施例]
タバコ様香気を持つ組成物の調製
表2において記述されている化合物を含む合成組成物を、エタノール中で調製した。
設定:4つのタバコ試料(4つのタバコのそれぞれのおよそ1gの混合物)の試料を円形濾紙上に置いた。
200μLの合成組成物を余分の円形濾紙上にピペッティングした→エタノールが蒸発する(濾紙上に目に見える湿潤点がなくなる)まで揺らす。
5人のパネリストが、タバコ試料及び合成組成物をオルトネーザルで(orthonasally)比較した。
結果:5人のパネリストのうち3人が、合成組成物はタバコを思い起こさせるものであったと述べた-○
5人のパネリストのうち3人未満が、合成組成物はタバコを思い起こさせるものではなかったと述べた-△
タバコ様香気を持つさらなる組成物の調製
表3において記述されている化合物を含む合成組成物を、エタノール中で調製した。
官能試験プロトコールを考案し、以下に記述する。
上記において、群Aからの化合物の除去が、タバコ様香気の喪失につながることがあり得る(比較例3と実施例2又は実施例4との間の比較を参照)。さらに、群Aからの化合物として使用することができる代表的な酸は、酢酸及び2-メチルブタン酸である。
Claims (40)
- 成分A、B、C、及びDのそれぞれから少なくとも1つの化合物を含み、複数の個々の及び/又は単離された化合物を組み合わせて生成された合成組成物であって、
成分Aが、式I
の少なくとも1つの化合物であり、かつ成分Aの少なくとも1つの化合物が酢酸であり、
成分Bが、式II
Yは、-R9(C=O)R10、又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基から選択される基であり、
R9は、結合又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
R10は、-H又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基であり、
Z及びXは、いずれも-H及び-R3から独立して選択され、
R3は、飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基、ケト基又は-L-(C=O)R13から選択され、
Lは、結合又は-C1-C6炭化水素基のいずれかであり、
R13は、飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物であり、
成分Bの少なくとも1つの化合物がβ-ダマセノンであり、
成分Cが、式IIIb
R1は、-OHであり、
R2及びR14は、H及び置換されていてもよい飽和-C 1 -C 6 炭化水素基から独立して選択され、
R17は、H又は飽和-C 1 -C 6 炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物であり、
成分Dが、式IV
Wは、-OH、-C1-C6-OH、-(C=O)H、-C1-C3-(C=O)H、-O(C=O)H、-O(C=O)CH3、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16であり、
R15は、飽和-C 1 -C 6 炭化水素基であり、
R16は、-Hであり、
R4~R8は、それぞれ独立して、-H、-OH、C1-C6アルコキシ、又は飽和若しくは不飽和-C1-C6炭化水素基である]
の少なくとも1つの化合物であり、
成分Dの少なくとも1つの化合物が、式IVの化合物であり、式中Wが-OH、-C1-C6-OH、-C1-C3-(C=O)H、-O(C=O)H、-O(C=O)CH3、C1-C6アルコキシ又は-R15(C=O)OR16である、
成分Dの少なくとも1つの化合物が、式IVの化合物であり、式中Wが-R 15 (C=O)OR 16 であり、R 4 ~R 8 はそれぞれHであり、ここでR 15 がCH 2 であり、R 16 がHである、
成分Dの少なくとも1つの化合物が、2,6-ジメトキシフェノール、2-メトキシフェノール及び4-アリル―2,6-ジメトキシフェノールからなる群から選択される化合物である、
前記合成組成物。 - R11が、直鎖状-C1-C6炭化水素基である、請求項1に記載の合成組成物。
- R11が、分岐状-C 3 -C6炭化水素基である、請求項1に記載の合成組成物。
- 成分Aが、式Iの少なくとも2つの異なる化合物である、請求項1~3のいずれかに記載の合成組成物。
- 成分Aが、式Iの少なくとも3つの異なる化合物である、請求項4に記載の合成組成物。
- 成分Aが、少なくとも酢酸及び/又は2-メチルブタン酸及び/又は3-メチルブタン酸である、請求項1~5のいずれかに記載の合成組成物。
- Xが、-R3であり、Zが、-Hである、請求項1~10のいずれかに記載の合成組成物。
- Zが、-R3であり、Xが、-Hである、請求項1~10のいずれかに記載の合成組成物。
- Z及びXが、いずれもHである、請求項1~10のいずれかに記載の合成組成物。
- R13が、-CH=CHCH3基である、請求項1~13のいずれかに記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIaであり、Xが、R3であり、Zが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項7に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIbであり、Xが、R3であり、Zが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項8に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIcであり、Xが、R3であり、Zが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項9に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIdであり、Xが、R3であり、Zが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項10に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIaであり、Zが、R3であり、Xが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項7に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIbであり、Zが、R3であり、Xが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項8に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIcであり、Zが、R3であり、Xが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項9に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIdであり、Zが、R3であり、Xが、-Hであり、R13が、不飽和-C3炭化水素基である、請求項10に記載の合成組成物。
- Yが、-R9(C=O)R10であり、R9が、結合であり、R10が、不飽和-C1-C6炭化水素基である、請求項1~22のいずれかに記載の合成組成物。
- Yが、1又は2以上のヒドロキシル基で置換されている飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、請求項1~22のいずれかに記載の合成組成物。
- Yが、非置換飽和又は不飽和-C1-C6炭化水素基である、請求項1~22のいずれかに記載の合成組成物。
- 成分Bが、少なくとも式IIaであり、Yが、非置換飽和又は1若しくは2以上のヒドロキシル基で置換されている不飽和-C1-C6炭化水素基であり、Xが、-R3であり、-R 3 が、ケト基であり、Zが、Hである、請求項7に記載の合成組成物。
- 成分Bが、式IIの少なくとも2つの異なる化合物である、請求項1~26のいずれかに記載の合成組成物。
- 成分Cが、式IIIの少なくとも2つの異なる化合物である、請求項1~27のいずれかに記載の合成組成物。
- Wが、-R15(C=O)OR16である、請求項1~28のいずれかに記載の合成組成物。
- Wが、-OHである、請求項1~28のいずれかに記載の合成組成物。
- Wが、-OHであり、R4~R8の少なくとも1つが、C1-C6アルコキシである、請求項30に記載の合成組成物。
- R11がメチルではない場合、それらの成分A成分についてのmg/mlでの成分A:Bの比が、1~25:1である、請求項1~31のいずれかに記載の合成組成物。
- タバコ香気を模倣するための、請求項1~32のいずれかに記載の合成組成物の使用。
- ・ ニコチン、及び/又は
・ 担体
の少なくとも一方をさらに含む、請求項1~32のいずれかに記載の合成組成物を含む配合物。 - ニコチン及び担体を含み、前記担体が、グリセロール、プロピレングリコール及びそれらの混合物から選択される溶媒である、請求項34に記載の配合物。
- 請求項34又は35に記載の配合物を含む、容器。
- ボトルである、請求項36に記載の容器。
- エアゾール送達デバイスのコンポーネントである、請求項36に記載の容器。
- 請求項1~32のいずれかに記載の合成組成物を調製する方法であって、成分A、B、C、及びDのそれぞれからの少なくとも1つの化合物を組み合わせるステップであり、前記化合物の少なくとも1つは、タバコ抽出物が起源ではなかった、ステップを含む、前記方法。
- タバコ香気を模倣するエアゾールを生成する方法であって、請求項1~32のいずれかに記載の合成組成物又は請求項34若しくは35に記載の配合物を、エアゾール化するステップを含む、前記方法。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
GB1382237A (en) * | 1971-02-02 | 1975-01-29 | Michael R P | Olfactory compositions |
GB1397547A (en) * | 1971-07-06 | 1975-06-11 | Bush Boake Allen Ltd | Synthetic smoke flavours |
GB1398177A (en) * | 1972-12-04 | 1975-06-18 | Ici Ltd | Smoking mixtures |
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US4253473A (en) * | 1979-07-13 | 1981-03-03 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco or a smoking tobacco article by adding thereto a suspended flavoring composition |
US4576186A (en) * | 1984-03-14 | 1986-03-18 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of pentamethylindanol derivatives in augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco compositions or smoking tobacco articles |
EP0538922B1 (en) * | 1991-10-05 | 1995-06-28 | Quest International B.V. | Disaccharide esters of 3-methylpentanoic acid |
US8408216B2 (en) * | 2004-12-22 | 2013-04-02 | Philip Morris Usa Inc. | Flavor carrier for use in smoking articles |
US7578298B2 (en) * | 2005-02-04 | 2009-08-25 | Philip Morris Usa Inc. | Flavor capsule for enhanced flavor delivery in cigarettes |
CN1931040A (zh) * | 2006-09-29 | 2007-03-21 | 冯相斌 | 一种运用于电子智能雾化香烟中的溶液及其制备工艺 |
US7923435B2 (en) * | 2008-04-21 | 2011-04-12 | Phytopharm Plc | Hoodia plant extract with improved flavor |
CN101356995A (zh) * | 2008-09-24 | 2009-02-04 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种烤烟烟叶烘烤提香剂及其应用 |
AT507187B1 (de) * | 2008-10-23 | 2010-03-15 | Helmut Dr Buchberger | Inhalator |
CN101624556A (zh) * | 2009-07-30 | 2010-01-13 | 无锡嘉华香精香料有限公司 | 一种具有红花大金元烟叶风格特征的烟用香精 |
US20110318459A1 (en) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Eapen George | Flavouring compositions and methods for making same |
CN102134526B (zh) * | 2010-12-29 | 2013-01-09 | 华宝食用香精香料(上海)有限公司 | 一种香料的制备方法及其用途 |
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CN102154060B (zh) * | 2011-03-02 | 2013-03-06 | 广州市澳键丰泽生物科技有限公司 | 一种哈密瓜香型的烟草加料香精配方 |
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CN102942993B (zh) * | 2012-11-21 | 2013-12-25 | 红塔烟草(集团)有限责任公司 | 一种香料烟增强烟用香精、制备方法及应用 |
WO2014102070A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Philip Morris Products S.A. | Flavor precursors |
US9629391B2 (en) * | 2013-08-08 | 2017-04-25 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived pyrolysis oil |
CN105112161B (zh) * | 2015-07-31 | 2018-10-12 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种雪茄卷烟纸的加料香精 |
CN105146734A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-12-16 | 贵州中烟工业有限责任公司 | 一种酱香型加热不燃烧的烟草制品及其制备方法 |
CN105132175A (zh) * | 2015-09-23 | 2015-12-09 | 上海应用技术学院 | 一种油性油墨用草莓香精及其制备方法 |
CN105925376B (zh) * | 2016-07-06 | 2019-11-19 | 红塔辽宁烟草有限责任公司 | 卷烟爆珠的香精及其应用 |
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JIN,S.et al.,Effect of different preprocessing methods on determination of aroma compositions in aging tobacco,Shipin Gongye,2013,34(9),p.209~214 |
ZHOU,S.et al.,Analysis and comparison on aroma components of Sichuan tobacco and Zimbabwe tobacco,Anhui Nongye Kexue,2010,38(6),p.2908~2910 |
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