RU2678993C2 - Рецикл конденсата высокого давления при производстве очищенных ароматических карбоновых кислот - Google Patents
Рецикл конденсата высокого давления при производстве очищенных ароматических карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2678993C2 RU2678993C2 RU2016128220A RU2016128220A RU2678993C2 RU 2678993 C2 RU2678993 C2 RU 2678993C2 RU 2016128220 A RU2016128220 A RU 2016128220A RU 2016128220 A RU2016128220 A RU 2016128220A RU 2678993 C2 RU2678993 C2 RU 2678993C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- boiler
- aromatic carboxylic
- gas
- high pressure
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 28
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 title description 30
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 claims description 6
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 86
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 36
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 21
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 9
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- SIEILFNCEFEENQ-UHFFFAOYSA-N dibromoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)Br SIEILFNCEFEENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- PBLNHHSDYFYZNC-UHFFFAOYSA-N (1-naphthyl)methanol Chemical group C1=CC=C2C(CO)=CC=CC2=C1 PBLNHHSDYFYZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrabromoethane Chemical compound BrCC(Br)(Br)Br RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISVICWQYMUPJF-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C(C)=C1 GISVICWQYMUPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMDQXZJSAYJIC-UHFFFAOYSA-N 2,7-diethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(CC)=CC2=CC(CC)=CC=C21 WYMDQXZJSAYJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=CC2=CC(C)=CC=C21 LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYUJOHRFWIQTH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(CC)=CC=C21 ZOYUJOHRFWIQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWIKFXPBGKBXLZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylnaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(C)=CC=C21 WWIKFXPBGKBXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWQUWTMOHXGTNN-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-butylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(CCCC)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RWQUWTMOHXGTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl-naphthalene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical group 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу производства очищенной ароматической карбоновой кислоты, включающему получение пара высокого давления из питательной воды котла, подаваемой в котел; нагревание неочищенной ароматической карбоновой кислоты в зоне нагревания, используя непрямой теплообмен с паром высокого давления, при этом пар высокого давления конденсируется в зоне нагревания с образованием конденсата высокого давления; и очистку неочищенной ароматической карбоновой кислоты с образованием очищенной ароматической карбоновой кислоты; причем питательная вода котла содержит по меньшей мере часть конденсата высокого давления. Эффективный способ позволяет снизить потребление энергии. 11 з.п. ф-лы, 2 ил.
Description
Ссылка на родственные заявки
Согласно настоящей заявке испрашивается приоритет в соответствии с предварительной заявкой на выдачу патента США №61/922234, поданной 31 декабря 2013 г.
Область техники, к которой относится настоящее изобретение
Идеи настоящего изобретения относятся в общем к способам производства очищенных ароматических карбоновых кислот и, в частности, к способам использования пара высокого давления для подогрева неочищенных ароматических карбоновых кислот перед очисткой.
Предшествующий уровень техники настоящего изобретения
Терефталевую кислоту (ТК) и другие ароматические карбоновые кислоты можно использовать при производстве сложных полиэфиров (например, посредством их реакции с этиленгликолем и/или высшими алкиленгликолями). Сложные полиэфиры, в свою очередь, можно использовать для получения волокон, пленок, контейнеров, бутылок, других упаковочных материалов, литых изделий и подобного.
В промышленной практике ароматические карбоновые кислоты получали жидкофазным окислением метилзамещенного бензольного и нафталинового сырья в растворителе - водной уксусной кислоте. Положения метальных заместителей соответствуют положениям карбоксильных групп в продукционной ароматической карбоновой кислоте. Воздух или другие источники кислорода (например, обычно в газообразном состоянии) использовали в качестве окислителей в присутствии, например, промотированного бромом катализатора, который содержит кобальт и марганец. Окисление является экзотермическим процессом и дает ароматическую карбоновую кислоту вместе с побочными продуктами, включая продукты неполного или промежуточного окисления ароматического сырья и продукты реакции уксусной кислоты (например, метанол, метилацетат и метилбромид). Вода также образуется в качестве побочного продукта.
Очищенные виды ароматических карбоновых кислот часто желательны для производства сложных полиэфиров, которые используют в важных применениях (например, волокнах и бутылках). Примеси в кислотах (например, побочные продукты, образованные при окислении ароматического сырья и, в более общем смысле, различные замещенные карбонилом ароматические частицы), как полагают, вызывают и/или связаны с цветообразованием в сложных полиэфирах, полученных из них, что, в свою очередь, приводит к несоответствующим по цветам продуктам превращения сложных полиэфиров. Ароматические карбоновые кислоты, имеющие сниженные уровни примесей, можно получать путем дополнительного окисления неочищенных продуктов жидкофазного окисления, как описано выше, при одном или нескольких условиях, выбранных из постепенного снижения температур и уровней кислорода. Кроме того, продукты неполного окисления можно извлекать при кристаллизации и превращать в желаемую продукционную кислоту.
Очищенные виды терефталевой кислоты и других ароматических карбоновых кислот, имеющих сниженные количества примесей - например, очищенную терефталевую кислоту (ОТК) - получали каталитическим гидрированием менее чистых видов кислот или так называемых продуктов средней очистки в растворе при повышенной температуре и давлении, используя катализатор на основе благородного металла. Менее чистые виды кислот могут включать неочищенный продукт, который содержит ароматическую карбоновую кислоту и побочные продукты жидкофазного окисления ароматического сырья. В промышленной практике жидкофазное окисление алкилароматических сырьевых материалов в неочищенную ароматическую карбоновую кислоту и очистку неочищенного продукта часто проводят в непрерывных комплексных процессах, в которых неочищенный продукт жидкофазного окисления используют в качестве исходного материала для очистки.
Очистку неочищенной ароматической карбоновой кислоты осуществляли посредством гидрирования. Неочищенную ароматическую карбоновую кислоту обычно подогревают перед подачей в реактор гидрирования, который обычно работает при температуре от приблизительно 260°С до приблизительно 290°С. Одним способом, которым осуществляют такой подогрев, является непрямой теплообмен с паром высокого давления. Пар высокого давления конденсируется при теплообмене, и давление полученного конденсата затем снижают с образованием конденсата низкого давления и пара низкого давления, который можно использовать на других стадиях процесса. Снижение давления обеспечивает извлечение значительных количеств энергии путем подачи пара низкого давления, образованного вследствие снижения давления, в конденсационную паровую турбину или другое устройство рекуперации энергии.
Несмотря на это производство энергии, стоимость топлива, связанная с образованием пара высокого давления, вносит вклад в общие переменные затраты способа производства очищенной ароматической карбоновой кислоты. Остается необходимость в снижении таких переменных затрат посредством более эффективных стратегий регулирования потребления энергии.
Краткое раскрытие настоящего изобретения
Объем настоящего изобретения определяется исключительно приложенной формулой изобретения, и на него ни в какой степени не влияют утверждения из данного краткого раскрытия.
В качестве введения рассмотрим, что способ производства очищенной ароматической карбоновой кислоты согласно идеям настоящего изобретения предусматривает: получение пара высокого давления из питательной воды котла, подаваемой в котел; нагревание суспензии, содержащей неочищенную ароматическую карбоновую кислоту, при помощи пара высокого давления, при этом пар высокого давления конденсируется с образованием конденсата высокого давления; и очистку раствора неочищенной ароматической карбоновой кислоты с образованием очищенной ароматической карбоновой кислоты. Питательная вода котла содержит, по меньшей мере, часть конденсата высокого давления.
Другие аспекты настоящего изобретения будут очевидны с учетом следующего описания.
Краткое описание фигур
На фиг. 1 показана принципиальная технологическая схема производства очищенных видов ароматических карбоновых кислот согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.
На фиг. 2 показана принципиальная технологическая схема производства очищенных видов ароматических карбоновых кислот согласно второму варианту осуществления настоящего изобретения.
Подробное раскрытие предпочтительных вариантов осуществления
В качестве общего введения рассмотрим, что настоящее изобретение направлено на способы производства очищенных ароматических карбоновых кислот, используя эффективные схемы теплообмена при подогреве неочищенных ароматических карбоновых кислот перед очисткой. Пар высокого давления используют для нагрева неочищенной ароматической карбоновой кислоты в зоне подогрева перед очисткой неочищенной ароматической карбоновой кислоты. По меньшей мере, часть конденсата высокого давления, образованного при конденсации пара высокого давления в зоне подогрева, можно рециркулировать для обеспечения, по меньшей мере, части питательной воды котла, из которой образуется пар высокого давления. В способе избегают снижения давления конденсата высокого давления, что приводит к экономии топлива и снижению общих затрат энергии по сравнению с системами предшествующего уровня техники. В способе также избегают капитальных затрат на испарительные емкости конденсата для получения пара с различными более низкими уровнями давления пара, которые требуются в некоторых системах предшествующего уровня техники.
Согласно первому способу производства очищенной ароматической карбоновой кислоты согласно идеям настоящего изобретения предусматривается: получение пара высокого давления из питательной воды котла, подаваемой в котел; нагревание суспензии, содержащей неочищенную ароматическую карбоновую кислоту, при помощи пара высокого давления, при этом пар высокого давления конденсируется с образованием конденсата высокого давления; и очистка неочищенной ароматической карбоновой кислоты с образованием очищенной ароматической карбоновой кислоты. Питательная вода котла содержит, по меньшей мере, часть конденсата высокого давления.
Согласно некоторым вариантам осуществления питательная вода котла также содержит добавочную питательную воду котла из дополнительного источника, такую как вода, которую деаэрировали при помощи пара низкого давления. Согласно некоторым вариантам осуществления конденсат высокого давления и добавочную питательную воду котла объединяют перед подачей питательной воды котла в котел. Согласно другим вариантам осуществления конденсат высокого давления и добавочную питательную воду котла объединяют непосредственно в котле, например, в паровом коллекторе котла. Согласно некоторым вариантам осуществления добавочная питательная вода котла имеет более низкую температуру, чем конденсат высокого давления, по меньшей мере, перед их объединением. Согласно некоторым вариантам осуществления конденсат высокого давления характеризуется температурой от приблизительно 250°С до приблизительно 305°С, и его подают в котел под давлением от приблизительно 80 бар(изб.) до приблизительно 120 бар(изб.). Согласно некоторым вариантам осуществления добавочная питательная вода котла характеризуется температурой от приблизительно 100°С до приблизительно 150°С, и ее подают в котел под давлением от приблизительно 80 бар(изб.) до приблизительно 120 бар(изб.).
Согласно некоторым вариантам осуществления котел содержит подогреватель воздуха - теплообменник типа газ/газ, а конденсат высокого давления и добавочную питательную воду котла объединяют перед подачей питательной воды котла в паровой коллектор котла. Согласно другим вариантам осуществления котел содержит экономайзер, часть конденсата высокого давления подают в паровой коллектор котла, а добавочную питательную воду котла подают в экономайзер перед подачей в паровой коллектор.
Согласно некоторым вариантам осуществления способ производства очищенной ароматической карбоновой кислоты согласно идеям настоящего изобретения дополнительно предусматривает одну или несколько следующих стадий: (a) перемещение второй части конденсата высокого давления в зону кристаллизации для использования в качестве охлаждения кристаллизатора; (b) перемещение отходящего газа из дымовой трубы котла, находящейся в жидкостной связи с котлом, через один или множество находящихся ниже по потоку подогревателей воздуха - теплообменников типа газ/газ, таких как полимерный подогреватель воздуха LUVO - теплообменник типа газ/газ; и/или (c) перемещение отходящего газа из дымовой трубы котла, находящейся в жидкостной связи с котлом, последовательно через находящийся ниже по потоку подогреватель воздуха - теплообменник типа газ/газ из углеродистой стали и находящийся еще ниже по потоку полимерный подогреватель воздуха LUVO - теплообменник типа газ/газ. Согласно некоторым вариантам осуществления температура отходящего газа, поступающего в теплообменник типа газ/газ из углеродистой стали, составляет по меньшей мере приблизительно 175°С, а температура отходящего газа, выходящего из полимерного подогревателя воздуха LUVO - теплообменника типа газ/газ, составляет менее чем приблизительно 110°С.
Согласно некоторым вариантам осуществления часть конденсата высокого давления, рециркулируемого в питательную воду котла, составляет от приблизительно 65% до приблизительно 97% конденсата высокого давления, который образуется из пара высокого давления. Согласно некоторым вариантам осуществления вторую часть конденсата высокого давления, которая содержит от приблизительно 3% до приблизительно 35% конденсата высокого давления, подают на другие стадии способа, например, в зону кристаллизации.
Второй способ производства очищенной ароматической карбоновой кислоты согласно идеям настоящего изобретения предусматривает: окисление замещенного ароматического углеводорода в зоне реакции с образованием неочищенной ароматической карбоновой кислоты; получение пара высокого давления из подаваемой питательной воды котла и нагревание неочищенной ароматической карбоновой кислоты в зоне нагревания при помощи, по меньшей мере, части пара высокого давления, при этом пар высокого давления конденсируется с образованием конденсата высокого давления. Питательная вода котла содержит, по меньшей мере, часть конденсата высокого давления и согласно некоторым вариантам осуществления добавочную питательную воду котла из по меньшей мере одного дополнительного источника. Согласно некоторым вариантам осуществления часть конденсата высокого давления, рециркулируемого в котел, содержит от приблизительно 65% до приблизительно 97% конденсата высокого давления, который образуется из пара высокого давления.
Третий способ производства очищенной ароматической карбоновой кислоты согласно идеям настоящего изобретения предусматривает: окисление замещенного ароматического углеводорода в зоне реакции с образованием неочищенной ароматической карбоновой кислоты; получение пара высокого давления из питательной воды котла, подаваемой в котел; нагревание неочищенной ароматической карбоновой кислоты в зоне нагревания при помощи, по меньшей мере, части пара высокого давления, при этом пар высокого давления конденсируется с образованием конденсата высокого давления; и перемещение отходящего газа из дымовой трубы котла, находящейся в жидкостной связи с котлом, через один или множество находящихся ниже по потоку подогревателей воздуха - теплообменников типа газ/газ. Подходящие подогреватели включают подогреватели воздуха - теплообменники типа газ/газ из углеродистой стали, коррозионностойкие полимерные воздухоподогреватели (LUVO) - теплообменники типа газ/газ и их комбинации. Питательная вода котла содержит, по меньшей мере, часть конденсата высокого давления и согласно некоторым вариантам осуществления также содержит и добавочную питательную воду котла из по меньшей мере одного дополнительного источника.
Дополнительные признаки вышеописанных способов производства очищенных видов ароматической карбоновой кислоты согласно идеям настоящего изобретения будут теперь описаны со ссылкой на фигуры.
Способы производства очищенных ароматических карбоновых кислот из замещенных ароматических углеводородов вместе со вспомогательными способами рекуперации энергии и очистки потоков отходов в общем известны в данной области техники и более подробно описаны, например, в США патентах №5723656, №6137001, №7935844, №7935845 и №8173834. На фиг. 1 показана упрощенная принципиальная технологическая схема производства очищенных видов ароматических карбоновых кислот согласно настоящему изобретению. Жидкие и газообразные потоки и материалы, используемые в способе, представленном на фиг. 1, можно направлять и перемещать по подходящим трубопроводам, каналами и системам труб, изготовленным, например, из материалов, подходящих для использования в способе и для безопасности при осуществлении способа. Следует понимать, что конкретные элементы могут быть физически соединены и, при необходимости, могут иметь гибкие участки, жесткие участки или их комбинацию. При направлении потоков или соединений могут включаться промежуточные устройства и/или необязательные обработки. Например, могут присутствовать насосы, клапаны, патрубки, расходомеры и распределители для газа и жидкости, пробоотборники и измерительные устройства, и другое оборудование (например, для наблюдения, контроля, регулирования и/или изменения давлений, расходов и других рабочих параметров).
Согласно типичному варианту осуществления, такому как осуществляемый, как показано на фиг. 1, жидкий сырьевой материал, содержащий, например, по меньшей мере приблизительно 99 масс. % замещенного ароматического углеводородного сырьевого материала, растворитель - одноосновную карбоновую кислоту, катализатор окисления, промотор катализатора и воздух непрерывно подают в емкость 110 для реакции окисления через впускные отверстия, такие как впускные отверстия 112. Согласно некоторым вариантам осуществления емкость 110 представляет собой поддерживающий номинальное рабочее давление реактор непрерывного действия с мешалкой.
Согласно некоторым вариантам осуществления перемешивание можно обеспечивать путем вращения мешалки 120, вал которой приводится в действие внешним источником питания (не показан). Лопасти, установленные на валу и расположенные в объеме жидкости, сконструированы для обеспечения сил для смешивания жидкостей и диспергирования газов в объеме жидкости, при этом предотвращая осаждение твердых веществ в нижних областях объема жидкости.
Подходящие ароматические сырьевые материалы для окисления обычно содержат ароматический углеводород, замещенный в одном или нескольких положениях, обычно соответствующих положениям карбоновокислотных групп получаемой ароматической карбоновой кислоты, причем по меньшей мере одна группа является окисляемой до карбоновокислотной группы. Окисляемый заместитель или заместители могут представлять собой алкильные группы, такие как метальные, этильные или изопропильные группы, или группы, уже содержащие кислород, такие как гидроксиалкильная, формильная или кето-группа. Заместители могут быть одинаковыми или различными. Ароматическая часть сырьевых соединений может иметь бензольное кольцо, или она может быть би- или полициклической, такой как нафталиновые кольца. Примеры пригодных сырьевых соединений, которые можно использовать отдельно или в комбинациях, включают толуол, этилбензол и другие алкилзамещенные бензолы, ортоксилол; параксилол; метаксилол, толуиловые альдегиды, толуиловые кислоты, алкилбензиловые спирты, 1-формил-4-метилбензол, 1-гидроксиметил-4-метилбензол; метилацетофенон; 1,2,4-триметилбензол; 1-формил-2,4-диметилбензол, 1,2,4,5-тетраметилбензол; замещенные алкилом, формилом, ацилом и гидроксиметилом нафталины, такие как 2,6-диметилнафталин, 2,6-дизтилнафталин, 2,7-диметилнафталин, 2,7-диэтилнафталин, 2-формил-6-метилнафталин, 2-ацил-6-метилнафталин, 2-метил-6-этилнафталин и частично окисленные производные вышеуказанных веществ.
Для производства ароматических карбоновых кислот путем окисления их соответствующим образом замещенных ароматических углеводородных предшественников, например, для производства бензойной кислоты из монозамещенных бензолов, терефталевой кислоты из пара-дизамещенных бензолов, фталевой кислоты из орто-дизамещенных бензолов, и 2,6- или 2,7-нафталиндикарбоновых кислот из, соответственно, 2,6- и 2,7-дизамещенных нафталинов, предпочтительно использовать относительно чистые сырьевые материалы и более предпочтительно сырьевые материалы, в которых содержание предшественника, соответствующего желаемой кислоте, составляет по меньшей мере приблизительно 95 масс. % и более предпочтительно по меньшей мере 98 масс. % или даже больше. Согласно одному варианту осуществления ароматическое углеводородное сырье для использования в производстве терефталевой кислоты содержит параксилол.
Растворитель для жидкофазной реакции ароматического сырьевого материала в продукционную ароматическую карбоновую кислоту на стадии жидкофазного окисления содержит низкомолекулярную одноосновную карбоновую кислоту, которая предпочтительно представляет собой С1-С8-одноосновную карбоновую кислоту, например, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, масляную кислоту, валериановую кислоту и бензойную кислоту.
Катализаторы, используемые для жидкофазного окисления, содержат материалы, которые эффективны для катализа окисления ароматического сырьевого материала до ароматической карбоновой кислоты. Предпочтительные катализаторы растворимы в жидкофазной реакционной смеси, используемой для окисления, поскольку растворимые катализаторы содействуют контакту между катализатором, газообразным кислородом и жидкими сырьевыми материалами; однако, гетерогенный катализатор или компоненты катализатора также можно использовать. Обычно катализатор содержит по меньшей мере один компонент на основе тяжелого металла. Примеры подходящих тяжелых металлов включают кобальт, марганец, ванадий, молибден, хром, железо, никель, цирконий, церий или металл группы лантаноидов, такой как гафний. Подходящие формы этих металлов включают, например, ацетаты, гидроксиды и карбонаты. Предпочтительные катализаторы содержат кобальт, марганец, их комбинации и комбинации с одним или несколькими другими металлами и, в частности, с гафнием, церием и цирконием.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления каталитические композиции для жидкофазного окисления также содержат промотор, который способствует окислительной активности металла катализатора, предпочтительно без образования нежелательных типов или уровней побочных продуктов. Промоторы, которые растворимы в жидкофазной реакционной смеси, используемой при окислении, предпочтительны для содействия контакту между катализатором, промотором и реагентами. Галогенсодержащие соединения обычно используют в качестве промотора, например, галогениды водорода, галогениды натрия, галогениды калия, галогениды аммония, галогензамещенные углеводороды, галогензамещенные карбоновые кислоты и другие галогенированные соединения. Предпочтительные промоторы содержат по меньшей мере один источник брома. Подходящие источники брома включают бромантрацены, Br2, HBr, NaBr, KBr, NH4Br, бензилбромид, бромуксусную кислоту, дибромуксусную кислоту, тетрабромэтан, этилендибромид, бромацетилбромид и их комбинации. Другие подходящие промоторы включают альдегиды и кетоны, такие как ацетальдегид и метилэтилкетон.
Реагенты для жидкофазной реакции стадии окисления также содержат газ, содержащий молекулярный кислород. Воздух обычно используют в качестве источника газообразного кислорода. Обогащенный кислородом воздух, чистый кислород и другие газообразные смеси, содержащие молекулярный кислород, обычно на уровнях по меньшей мере приблизительно 10 об. %, также пригодны.
Замещенный ароматический углеводород окисляется в реакторе 110 с образованием неочищенной ароматической карбоновой кислоты и побочных продуктов. Согласно одному варианту осуществления, например, параксилол превращается в терефталевую кислоту, а побочные продукты, которые могут образоваться помимо терефталевой кислоты, включают, помимо прочего, продукты неполного и промежуточного окисления (например, 4-карбоксибензальдегид, 1,4-гидроксиметилбензойную кислоту, пара-толуиловую кислоту, бензойную кислоту и подобное, и их комбинации). Поскольку реакция окисления является экзотермической, тепло, образованное при реакции, может вызывать закипание жидкофазной реакционной смеси и образование отводимой сверху реактора паровой фазы, которая содержит испарившуюся уксусную кислоту, водяной пар, газообразные побочные продукты реакции окисления, оксиды углерода, азот из воздуха, подаваемого на реакцию, непрореагировавший кислород и подобное, и их комбинации.
Отводимый сверху реактора пар удаляют из реактора 110 через выпускное отверстие 116 и направляют в поток 111 в зону разделения, которая согласно показанному варианту осуществления представляет собой дистилляционную колонну 330 высокого давления. Зона разделения сконструирована для отделения воды от растворителя - одноосновной карбоновой кислоты и возврата обогащенной растворителем жидкой фазы в реактор по линии 331. Обогащенную водой газовую фазу удаляют из зоны разделения по линии 334 для дальнейшей переработки, например, путем рекуперации энергии посредством детандера, путем конденсации воды из газового потока для использования в качестве обратного потока колонны или для использования в зоне очистки или других частях способа и путем обработки отработанных газов. Обратный поток (не показан) возвращают в колонну 330. Примеры дальнейшей переработки отводимого сверху реактора газового потока и режимы обратных жидких потоков для колонны 330 более подробно описаны в США патентах №5723656, №6137001, №7935844, №7935845 и №8173834. Жидкие отходы, содержащие твердую неочищенную ароматическую карбоновую кислоту, суспендированную в жидкофазной реакционной смеси, удаляют из реакционной емкости 110 через выпускное отверстие 114 для шлама и направляют в поток 115 в зону кристаллизации для извлечения твердого продукта.
Согласно варианту осуществления настоящего изобретения, показанному на фиг. 1, зона кристаллизации содержит множество кристаллизаторов с мешалками, 152 и 156, соединенных последовательно и находящихся в жидкостной связи для перемещения суспензии продукта из кристаллизатора 152 в кристаллизатор 156. Охлаждение кристаллизаторов осуществляют путем сброса давления, причем суспензию охлаждают в кристаллизаторе 152 до температуры в диапазоне приблизительно 150-190°С, а затем еще ниже до приблизительно 110-150°С в кристаллизаторе 156. Один или несколько кристаллизаторов имеют вентиляционные отверстия, такие как вентиляционные отверстия 154 и 158, соответственно, для удаления в теплообменные устройства (не показаны) пара, полученного при сбросе давления, и образования пара из выделяющихся паров. Пар, отведенный из одного или нескольких находящихся выше по потоку кристаллизаторов, таких как кристаллизатор 152, в теплообменные устройства, предпочтительно конденсируется, и жидкий конденсат, содержащий воду, растворитель - уксусную кислоту и растворимые продукты и побочные продукты окисления, можно направлять в один или несколько находящихся ниже по потоку кристаллизаторов, например, в 156, для обеспечения извлечения кристаллизующихся компонентов, таких как неочищенная ароматическая карбоновая кислота и побочные продукты окисления, поступающих и конденсирующихся из выделяющихся паров одного или нескольких находящихся выше по потоку кристаллизаторов.
Кристаллизатор 156 находится в жидкостной связи с устройством 190 для разделения жидкой и твердой фаз, которое приспособлено для приема из кристаллизатора суспензии твердого продукта, содержащей неочищенную ароматическую карбоновую кислоту и побочные продукты окисления в маточной жидкости окисления, содержащей растворитель - одноосновную карбоновую кислоту и воду, и для разделения неочищенного твердого продукта, содержащего терефталевую кислоту и побочные продукты, и жидкости. Устройство 190 для разделения представляет собой центрифугу, барабанный вакуум-фильтр или фильтр-пресс. Согласно предпочтительным вариантам осуществления устройство для разделения представляет собой фильтр-пресс, приспособленный для замены растворителя путем прямого вытеснения под давлением маточной жидкости в отфильтрованном осадке при помощи промывочной жидкости, содержащей воду. Маточная жидкость окисления, полученная при разделении, выходит из устройства 190 для разделения в поток 191 для перемещения в резервуар 192 для маточной жидкости. Основную часть маточной жидкости перемещают из резервуара 192 в реактор 110 окисления для возврата в реакцию жидкофазного окисления уксусной кислоты, воды, катализатора и побочных продуктов реакции окисления, растворенных или находящихся в виде мелкодисперсных твердых частиц в маточной жидкости. Неочищенный твердый продукт и примеси, содержащие побочные продукты окисления сырья, перемещают с промежуточными сушкой и хранением или без них из устройства 190 для разделения в подпиточную емкость 202 раствора для очистки в поток 197. Неочищенный твердый продукт суспендируют в подпиточной емкости 202 в растворителе для реакции очистки, причем он весь или, по меньшей мере, его часть и предпочтительно от приблизительно 60 до приблизительно 100 масс. % содержит вторую жидкую фазу от разделения отходящих газов из воды и уксусной кислоты в паровой фазе, отводимой из реактора 110 в колонну 330, и побочные продукты окисления. Если используют, подпиточный растворитель, такой как свежая деминерализованная вода или подходящие рециркулирующие потоки, такие как жидкость, сконденсированная из паров, полученных при сбросе давления при кристаллизации очищенной продукционной терефталевой кислоты, как обсуждается ниже, можно направлять в подпиточный резервуар 202 из емкости 204. Температура суспензии в подпиточном резервуаре предпочтительно составляет от приблизительно 80 до приблизительно 100°С.
Неочищенная ароматическая карбоновая кислота растворяется с образованием очищаемого реакционного раствора при нагревании, например, до температуры от приблизительно 260 до приблизительно 290°С в подпиточном резервуаре 202 и при пропускании через зону нагревания, содержащую один или несколько теплообменников 206, когда ее перемещают в реактор 210 очистки. В реакторе 210 очищаемый реакционный раствор приводят в контакт с водородом под давлением предпочтительно в диапазоне от приблизительно 85 до приблизительно 95 бар (изб.) в присутствии катализатора гидрирования.
Катализаторы, подходящие для использования в реакциях гидрирования для очистки, содержат один или несколько металлов с каталитической активностью для гидрирования примесей в неочищенных ароматических карбоновых кислотах, таких как промежуточные продукты и побочные продукты окисления и/или ароматические карбонильные частицы. Металл катализатора предпочтительно находится на материале подложки или носителя, который нерастворим в воде и не реагирует с ароматическими карбоновыми кислотами при условиях процесса очистки. Подходящие металлы катализатора представляют собой металлы VIII группы Периодической системы элементов (по версии IUPAC), включая палладий, платину, родий, осмий, рутений, иридий и их комбинации. Палладий или комбинации таких металлов, которые содержат палладий, наиболее предпочтительны. Углероды и угли с площадями поверхности в несколько сотен или тысяч м2/г и достаточной прочностью и устойчивостью к истиранию для длительного использования при рабочих условиях являются предпочтительными подложками. Загрузка металлов не является критической, но на практике предпочтительные загрузки составляют от приблизительно 0,1 масс. % до приблизительно 5 масс. % на основе общей массы подложки и металла или металлов катализатора. Предпочтительные катализаторы для превращения примесей, присутствующих в неочищенных ароматических карбоновых кислотах, содержат от приблизительно 0,1 до приблизительно 3 масс. % и более предпочтительно от приблизительно 0,2 до приблизительно 1 масс. % металла для гидрирования. Согласно одному конкретному варианту осуществления металл содержит палладий.
Часть жидкой очищаемой реакционной смеси непрерывно отводят из реактора 210 гидрирования в поток 211 в кристаллизатор 220, где очищенную продукционную ароматическую карбоновую кислоту и сниженные уровни примесей кристаллизуют из реакционной смеси путем снижения давления на жидкость. Полученную суспензию очищенной ароматической карбоновой кислоты и жидкости, образованной в кристаллизаторе 220, направляют в устройство 230 для разделения твердой и жидкой фаз по линии потока 221. Пары, полученные при сбросе давления при кристаллизации, можно конденсировать путем пропускания в теплообменники (не показаны) для охлаждения, а полученную сконденсированную жидкость повторно направлять в процесс, например, в качестве рецикла в подпиточный резервуар 202 сырья для очистки, по подходящим трубопроводам (не показаны). Очищенная продукционная ароматическая карбоновая кислота выходит из устройства 230 для разделения твердой и жидкой фаз в поток 231. Устройство для разделения жидкой и твердой фаз может представлять собой центрифугу, барабанный вакуум-фильтр, фильтр-пресс или комбинации одного или более из них.
Очищаемая маточная жидкость, из которой твердую очищенную продукционную ароматическую карбоновую кислоту выделили в устройстве 230 для разделения твердой и жидкой фаз, содержит воду, небольшие количества растворенной и суспендированной продукционной ароматической карбоновой кислоты и примеси, включая гидрированные побочные продукты окисления, растворенные и суспендированные в маточной жидкости. Очищаемую маточную жидкость, направляемую в поток 233, можно направлять в установки очистки сточных вод или альтернативно можно использовать в качестве обратного потока в колонну 330, как более подробно описано, например, в патентах США №5723656, №6137001, №7935844, №7935845 и №8173834.
Как обсуждалось выше, неочищенную ароматическую карбоновую кислоту нагревают в зоне нагревания, содержащей теплообменник 206. Специалисты в данной области техники поймут, что, хотя показан один теплообменник, зона нагревания может содержать множество теплообменников, включая подогреватели находящиеся выше по потоку относительно теплообменника 206. Согласно одному варианту осуществления теплообменник представляет собой кожухотрубный теплообменник, в котором неочищенную ароматическую карбоновую кислоту нагревают при помощи непрямого контактного нагрева паром высокого давления, подаваемым по линии 402.
Пар 402 высокого давления генерируется котлом 404. Согласно одному варианту осуществления котел 404 представляет собой стандартный котел Nebraska типа D, доступный от компании Cleaver-Brooks из Линкольна, Небраска. Котел 404 содержит паровой коллектор 406 и нижний коллектор 408, соединенные множеством восходящих и нисходящих трубок 410. Питательную воду котла подают в паровой коллектор 406 по линии 412. Питательную воду котла подают в виде жидкости под давлениями, незначительно превышающими давление в паровом коллекторе 406, и при температурах, которые переохлаждены соответственно давлению на входе. Плотность питательной воды котла, поступающей в паровой коллектор 406, больше плотности двухфазной водяной смеси жидкости и пара в паровом коллекторе 406. Этот градиент плотности, таким образом, способствует термосифонному эффекту, когда поступающая жидкость с более высокой плотностью протекает вниз по нисходящим трубкам 410 в находящийся снизу нижний коллектор 408, который, в свою очередь, заставляет двухфазные водяные смеси с более низкой плотностью течь вверх по восходящим трубкам 410 из нижнего коллектора 408 в паровой коллектор 406. Пар высокого давления отводят из парового коллектора 406 по линии 402. Сброс из нижней части устройства, содержащий воду с примесями, отводят из нижнего коллектора 408 по линии 414 со скоростью приблизительно 1-3% питательной воды 412 котла, входящей в паровой коллектор, чтобы избежать накопления коррозионноактивных материалов. Топливо, такое как природный газ, подают по линии 416, а источник кислорода, такой как воздух, подают по линии 418 для обеспечения источника теплоты сгорания (не показан) для котла 404.
Питательная вода 412 котла содержит, по меньшей мере, часть конденсата 420 высокого давления, который образуется при конденсации пара 402 высокого давления в межтрубной зоне теплообменника 206. Согласно одному варианту осуществления конденсат 419 высокого давления, выходящий из теплообменника 206, подают в испарительную камеру 420, которая находится под давлением, близким к давлению конденсата 419, для удаления остального пара по линии 422. 422 можно использовать в других частях процесса (не показано). Часть конденсата высокого давления можно отводить по линии 424 для использования в других частях процесса, однако, по меньшей мере, часть конденсата высокого давления, выходящего из испарительной камеры 420, переохлаждают и дополнительно повышают его давление при помощи насоса 423 перед рециркуляцией для использования в качестве питательной воды 412 котла. Согласно одному варианту осуществления по меньшей мере 65 масс. % или по меньшей мере до 97 масс. % конденсата высокого давления, который образуется в теплообменнике 206, рециркулируют для использования в качестве питательной воды 412 котла.
Согласно одному варианту осуществления добавочная питательная вода котла имеет более низкую температуру, чем конденсат высокого давления, перед их объединением. Согласно одному варианту осуществления конденсат высокого давления характеризуется температурой от приблизительно 250°С до приблизительно 305°С, и его подают в котел под давлением от приблизительно 80 бар(изб.) до приблизительно 120 бар(изб.). Согласно одному варианту осуществления добавочная питательная вода котла характеризуется температурой от приблизительно 100°С до приблизительно 150°С, и ее подают в котел под давлением от приблизительно 80 бар(изб.) до приблизительно 120 бар(изб.).
Согласно одному варианту осуществления питательная вода 412 котла также содержит воду по меньшей мере из одного другого источника. В варианте осуществления, показанном на фиг. 1, питательная вода 412 котла содержит рециркулированный конденсат 426 высокого давления и добавочную питательную воду 428, подаваемую из тарельчатого деаэратора 430, давление которой повышают при помощи насоса 435. Деионизированную воду подают в деаэратор 430 по линии 432, а пар низкого давления вводят в деаэратор 430 по линии 434. В деаэраторе 430 удаляется растворенный кислород и другие растворенные газы из добавочной питательной воды 428. Согласно одному варианту осуществления добавочную питательную воду 428 подогревают отходящим газом из котла 404 в экономайзере 436 перед подачей добавочной питательной воды 428 в котел 404. Согласно показанному варианту осуществления добавочную питательную воду 428 объединяют с рециркулированным конденсатом 426 высокого давления перед подачей добавочной питательной воды 412 в котел 404.
Согласно одному варианту осуществления отходящий газ, выходящий из экономайзера 436, перемещается по дымовой трубе 438 и может сбрасываться в атмосферу сверху трубы. Согласно другому варианту осуществления дымовая труба 438 содержит шибер 440 для отвода, по меньшей мере, части отходящего газа для дополнительной обработки, например, для охлаждения отходящего газа до температуры ниже температуры отходящего газа на выходе. По меньшей мере, часть и согласно одному варианту осуществления по существу весь отходящий газ перемещают в зону подогрева воздуха, содержащую один или несколько подогревателей 450, 452 - теплообменников типа газ/газ. В варианте осуществления, показанном на фиг. 1, отходящий газ подают по линии 448 в подогреватель 450 - теплообменник типа газ/газ, а затем подают в подогреватель 452 - теплообменник типа газ/газ по линии 454 перед возвратом в дымовую трубу 438 по линии 456. Отходящий газ нагревает свежий воздух, подаваемый в подогреватель 452 - теплообменник типа газ/газ по линии 458, и нагретый воздух, выходящий из подогревателя 452 - теплообменника типа газ/газ, подают в подогреватель 450 - теплообменник типа газ/газ по линии 460.
Согласно одному варианту осуществления часть отходящего газа 454, выходящего из первого подогревателя 450 - теплообменника типа газ/газ, подают в свежий воздух по линии 462. Использование части отходящего газа в подаваемом воздухе снижает выбросы NOx в газе, выходящем из дымовой трубы 438. Согласно одному варианту осуществления от 0,1% до 20% отходящего газа рециркулируют в подаваемый воздух по линии 462.
Согласно одному варианту осуществления подогреватели - 450 и 452 теплообменники типа газ/газ могут быть изготовлены из коррозионностойких материалов, таких как высококачественные полимерные материалы или углеродистая сталь, которая является стойкой к коррозии вплоть до температуры точки росы отходящего газа, при этом сохраняя термоустойчивость до приблизительно 200°С. Подходящие подогреватели - теплообменники типа газ/газ включают воздухоподогреватели (LUVO) - теплообменники типа газ/газ, продаваемые компанией HeatMatrix из Нидерландов. Согласно одному варианту осуществления подогреватель 450 - теплообменник типа газ/газ представляет собой подогреватель LUVO - теплообменник типа газ/газ из углеродистой стали, а подогреватель 452 - теплообменник типа газ/газ представляет собой подогреватель LUVO - теплообменник типа газ/газ из высококачественных полимеров.
На фиг. 2 показан другой вариант осуществления упрощенной принципиальной технологической схемы производства очищенных видов ароматических карбоновых кислот согласно настоящему изобретению. Согласно данному варианту осуществления экономайзер заменяли на подогреватель 502 - теплообменник типа газ/газ. Подаваемый свежий воздух вводят по линии 504 в подогреватель 502 - теплообменник типа газ/газ, где его подогревают непрямым контактом с отходящим газом из котла 404. Согласно одному варианту осуществления подаваемый свежий воздух 504 смешивают с частью отходящего газа, выходящего из дымовой трубы 438. Часть отходящего газа отводят из дымовой трубы и объединяют с подаваемым свежим воздухом 506. Согласно одному варианту осуществления от 0,1% до 20% отходящего газа рециркулируют с подаваемым воздухом. Рециркуляция отходящего газа снижает выбросы NOx, в то же время повышая температуру подаваемого воздуха. Согласно варианту осуществления, показанному на фиг. 2, добавочную питательную воду 508 можно подогревать при помощи теплообменника 510 перед объединением добавочной питательной воды 508 с рециркулируемым конденсатом 412 высокого давления.
Типичные варианты осуществления, показанные на фиг. 1 и фиг. 2, сконструированы для обеспечения общего снижения затрат энергии по сравнению с обычными системами, в которых предусмотрен сброс давления конденсата высокого давления.
Таким образом, полное содержание каждой и всех патентных и непатентных публикаций, цитируемых в настоящем документе, включено посредством ссылки, за исключением того, которому каким-либо образом противоречат раскрытия или определения из настоящей заявки, в этом случае раскрытие или определение из настоящего документа следует рассматривать как преобладающее.
Вышеуказанное подробное раскрытие и сопутствующие графические материалы были представлены в качестве объяснения и пояснения и не предназначены для ограничения объема приложенной формулы изобретения. Многие изменения в предпочтительных вариантах осуществления, показанных в настоящем документе, будут очевидны специалисту в данной области техники, и они остаются в пределах объема приложенной формулы изобретения и ее эквивалентов.
Следует понимать, что элементы и признаки, перечисленные в приложенной формуле изобретения, можно объединять различным образом для получения новых пунктов формулы, которые точно так же попадают в объем настоящего изобретения. Таким образом, ввиду того что зависимые пункты формулы, приложенной ниже, зависят только от одного независимого или зависимого пункта, следует понимать, что эти зависимые пункты могут, альтернативно, стать зависимыми в качестве альтернативы от любого предшествующего пункта - или независимого, или зависимого - и что такие новые комбинации следует понимать как образующие часть настоящего описания.
Claims (16)
1. Способ производства очищенной ароматической карбоновой кислоты, включающий:
получение пара высокого давления из питательной воды котла, подаваемой в котел;
нагревание неочищенной ароматической карбоновой кислоты в зоне нагревания, используя непрямой теплообмен с паром высокого давления, при этом пар высокого давления конденсируется в зоне нагревания с образованием конденсата высокого давления; и
очистку неочищенной ароматической карбоновой кислоты с образованием очищенной ароматической карбоновой кислоты;
причем питательная вода котла содержит по меньшей мере часть конденсата высокого давления.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий окисление замещенного ароматического углеводорода в зоне реакции с образованием неочищенной ароматической карбоновой кислоты.
3. Способ по п. 1, в котором питательная вода котла дополнительно содержит добавочную воду из по меньшей мере одного дополнительного источника.
4. Способ по п. 3, в котором конденсат высокого давления и добавочную питательную воду котла объединяют перед подачей питательной воды котла в котел.
5. Способ по п. 3, в котором добавочная питательная вода котла имеет более низкую температуру, чем конденсат высокого давления, перед их объединением.
6. Способ по п. 5, в котором конденсат высокого давления характеризуется температурой от приблизительно 250°С до приблизительно 305°С и давлением на входе в котел от приблизительно 80 бар (изб.) до приблизительно 120 бар (изб.), и причем добавочная питательная вода котла характеризуется температурой от приблизительно 100°С до приблизительно 150°С и давлением на входе в котел от приблизительно 80 бар (изб.) до приблизительно 120 бар (изб.).
7. Способ по п. 1, дополнительно включающий подогрев подаваемого в котел воздуха при помощи отходящего газа.
8. Способ по п. 1, дополнительно включающий подогрев добавочной питательной воды котла при помощи отходящего газа котла.
9. Способ по п. 1, в котором питающая вода котла из конденсата высокого давления содержит от приблизительно 65% до приблизительно 97% конденсата высокого давления, образованного в зоне нагревания.
10. Способ по п. 7, в котором по меньшей мере один из подогревателей воздуха - теплообменников типа газ/газ - содержит полимерный воздухоподогреватель (LUVO) - теплообменник типа газ/газ.
11. Способ по п. 1, дополнительно включающий перемещение отходящего газа из дымовой трубы котла, находящейся в жидкостной связи с котлом, последовательно через находящийся ниже по потоку подогреватель воздуха - теплообменник типа газ/газ из углеродистой стали - и находящийся еще ниже по потоку полимерный подогреватель воздуха LUVO - теплообменник типа газ/газ.
12. Способ по п. 1, в котором ароматическая карбоновая кислота является терефталевой кислотой.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361922234P | 2013-12-31 | 2013-12-31 | |
US61/922,234 | 2013-12-31 | ||
PCT/US2014/015833 WO2015102655A1 (en) | 2013-12-31 | 2014-02-11 | High-pressure condensate generation in the manufacture of purified aromatic carboxylic acids |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016128220A RU2016128220A (ru) | 2018-02-07 |
RU2016128220A3 RU2016128220A3 (ru) | 2018-03-15 |
RU2678993C2 true RU2678993C2 (ru) | 2019-02-05 |
Family
ID=50290246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016128220A RU2678993C2 (ru) | 2013-12-31 | 2014-02-11 | Рецикл конденсата высокого давления при производстве очищенных ароматических карбоновых кислот |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9315441B2 (ru) |
EP (1) | EP3089958B1 (ru) |
JP (1) | JP6564381B2 (ru) |
KR (1) | KR102172131B1 (ru) |
CN (2) | CN111909023A (ru) |
BR (1) | BR112016015442A2 (ru) |
CA (1) | CA2934629C (ru) |
MX (1) | MX2016008544A (ru) |
PL (1) | PL3089958T3 (ru) |
PT (1) | PT3089958T (ru) |
RU (1) | RU2678993C2 (ru) |
TW (1) | TWI667227B (ru) |
WO (1) | WO2015102655A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2016008547A (es) | 2013-12-30 | 2017-02-02 | Bp Corp North America Inc | Mezclas de alimentacion de acido carboxilico aromatico crudo presurizado. |
WO2015103172A1 (en) | 2013-12-31 | 2015-07-09 | Bp Corporation North America Inc. | Solid-liquid separations with a no-dry rotary pressure filter |
TW201823194A (zh) * | 2016-12-29 | 2018-07-01 | 美商Bp公司北美股份有限公司 | 經純化的對苯二甲酸(pta)排氣孔蒸汽之利用 |
CN111108084A (zh) * | 2017-08-01 | 2020-05-05 | Bp北美公司 | 纯化芳族羧酸制造中锅炉给水的电加热 |
KR20200032191A (ko) * | 2017-08-01 | 2020-03-25 | 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 | 정제된 방향족 카르복실산의 제조에서 보일러 공급수를 예열하기 위한 방법 |
WO2019103756A1 (en) | 2017-11-22 | 2019-05-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids |
CN112341325A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-02-09 | 台化兴业(宁波)有限公司 | 芳香族二羧酸生产工艺的能量回收装置及其回收方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993024441A1 (en) * | 1992-05-29 | 1993-12-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the production of purified terephthalic acid |
US5723656A (en) * | 1994-10-14 | 1998-03-03 | Amoco Corporation | Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient energy recovery |
WO2006102137A1 (en) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Bp Corporation North America Inc. | Improved recovery of energy during the production of aromatic carboxylic acids |
RU2375647C2 (ru) * | 2004-02-05 | 2009-12-10 | Истман Кемикал Компани | Рекомпрессия пара в способах производства ароматической карбоновой кислоты |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6137001A (en) | 1998-02-11 | 2000-10-24 | Bp Amoco Corporation | Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient treatments of gaseous effluent |
US7048835B2 (en) * | 2002-02-12 | 2006-05-23 | Amt International, Inc. | System and method for acetic acid recovery during terephthalic acid production |
JP2008162958A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Mitsui Chemicals Inc | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
JP2010248079A (ja) * | 2009-04-10 | 2010-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
JP2013184948A (ja) * | 2012-03-09 | 2013-09-19 | Hitachi Ltd | 粗製芳香族ジカルボン酸の精製方法 |
-
2014
- 2014-02-11 PT PT147110274T patent/PT3089958T/pt unknown
- 2014-02-11 CN CN202010650429.0A patent/CN111909023A/zh active Pending
- 2014-02-11 EP EP14711027.4A patent/EP3089958B1/en active Active
- 2014-02-11 RU RU2016128220A patent/RU2678993C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-02-11 CN CN201480071477.7A patent/CN105849079A/zh active Pending
- 2014-02-11 KR KR1020167020743A patent/KR102172131B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-11 PL PL14711027T patent/PL3089958T3/pl unknown
- 2014-02-11 CA CA2934629A patent/CA2934629C/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-11 JP JP2016544145A patent/JP6564381B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-11 BR BR112016015442A patent/BR112016015442A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-02-11 MX MX2016008544A patent/MX2016008544A/es unknown
- 2014-02-11 WO PCT/US2014/015833 patent/WO2015102655A1/en active Application Filing
- 2014-12-24 TW TW103145246A patent/TWI667227B/zh active
- 2014-12-30 US US14/585,663 patent/US9315441B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993024441A1 (en) * | 1992-05-29 | 1993-12-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the production of purified terephthalic acid |
US5723656A (en) * | 1994-10-14 | 1998-03-03 | Amoco Corporation | Process for preparing aromatic carboxylic acids with efficient energy recovery |
RU2375647C2 (ru) * | 2004-02-05 | 2009-12-10 | Истман Кемикал Компани | Рекомпрессия пара в способах производства ароматической карбоновой кислоты |
WO2006102137A1 (en) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Bp Corporation North America Inc. | Improved recovery of energy during the production of aromatic carboxylic acids |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL3089958T3 (pl) | 2022-01-10 |
TW201546039A (zh) | 2015-12-16 |
KR102172131B1 (ko) | 2020-10-30 |
MX2016008544A (es) | 2017-02-02 |
RU2016128220A (ru) | 2018-02-07 |
CN105849079A (zh) | 2016-08-10 |
EP3089958A1 (en) | 2016-11-09 |
CN111909023A (zh) | 2020-11-10 |
JP6564381B2 (ja) | 2019-08-21 |
EP3089958B1 (en) | 2021-08-04 |
TWI667227B (zh) | 2019-08-01 |
US9315441B2 (en) | 2016-04-19 |
JP2017508720A (ja) | 2017-03-30 |
CA2934629C (en) | 2021-03-16 |
WO2015102655A1 (en) | 2015-07-09 |
BR112016015442A2 (pt) | 2017-10-10 |
KR20160104673A (ko) | 2016-09-05 |
US20150183710A1 (en) | 2015-07-02 |
CA2934629A1 (en) | 2015-07-09 |
RU2016128220A3 (ru) | 2018-03-15 |
PT3089958T (pt) | 2021-09-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101432517B1 (ko) | 순수 형태를 포함하는 방향족 카르복실산의 제조 방법 및제조 장치 | |
RU2678993C2 (ru) | Рецикл конденсата высокого давления при производстве очищенных ароматических карбоновых кислот | |
RU2695221C2 (ru) | Находящиеся под давлением сырьевые смеси, содержащие неочищенные ароматические карбоновые кислоты | |
RU2687489C1 (ru) | Улучшенный способ и устройство для производства ароматических карбоновых кислот | |
US9260370B2 (en) | Process for using dehydration tower condensate as a purification makeup solvent | |
EP3562804B1 (en) | Purified terephthalic acid (pta) vent steam utilization | |
CN110139701B (zh) | 经纯化的对苯二甲酸(pta)排气干燥机蒸气流出物处理 | |
WO2020102639A1 (en) | Process for manufacturing aromatic carboxylic acids | |
CN110944972A (zh) | 制造芳族羧酸的方法 | |
US20210363091A1 (en) | Electric heating of boiler feedwater in the manufacture of purified aromatic carboxylic acids | |
US20210380519A1 (en) | Process for pre-heating boiler feed water in the manufacture of purified aromatic carboxylic acids |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210212 |