RU2598439C2 - Усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия, содержащие усиливающие адгезию смоляные композиции - Google Patents
Усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия, содержащие усиливающие адгезию смоляные композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2598439C2 RU2598439C2 RU2013133821/05A RU2013133821A RU2598439C2 RU 2598439 C2 RU2598439 C2 RU 2598439C2 RU 2013133821/05 A RU2013133821/05 A RU 2013133821/05A RU 2013133821 A RU2013133821 A RU 2013133821A RU 2598439 C2 RU2598439 C2 RU 2598439C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- resin
- coating composition
- coating
- diglycidyl ether
- phosphoric acid
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1405—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G59/1422—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D147/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
- C09D163/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
Abstract
Иобретение относится к покрытиям, которые можно наносить на субстраты, предназначенные для пищи и напитков. Композиции для покрытия содержат пленкообразующую смолу не на основе бисфенола А и усиливающую адгезию смолу. Композиции для покрытия представляют альтернативу эпоксидным смолам, которая также делает возможным затвердевание без меламинформальдегидной смолы, устойчивость против помутнения, возможность стерилизации и может удержать скоропортящиеся напитки. В некоторых вариантах осуществления композиции для покрытия используются для покрытия субстратов, таких как банки и упаковочные материалы для хранения пищи и напитков. Субстраты можно покрывать приготовлением усиливающей адгезию композиции способом, включающим смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси. Добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты. Добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты и добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы. Осуществляют последующее смешивание усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия и нанесение композиции для покрытия на субстрат. Изобретение обеспечивает требования по безопасности продуктов питания, так как покрытия не содержат бисфенол А или любой другой эндокринный разрушитель, обеспечивает устойчивость против помутнения, возможность стерилизации и сохранения скоропортящихся напитков. 3 н. и 13 з.п. ф-лы, 5 ил., 5 табл., 4 пр.
Description
1. Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к усиливающим адгезию смоляным композициям, композициям для покрытия, содержащим усиливающие адгезию смоляные композиции, способам покрытия субстратов композициями для покрытия, и субстратам, покрываемым композициями для покрытия.
2. Описание известного уровня техники
Композиции для покрытия, образованные из эпоксидных смол, используются для покрытия упаковки и контейнеров для пищи и напитков. Хотя масса научных доказательств, как определено основными мировыми регламентирующими агентствами по безопасности продуктов питания в США, Канаде, Европе и Японии, показывают, что уровень бисфенола А, воздействию которого подвергаются потребители с имеющимися на данный момент на рынке покрытиями на основе эпоксидной смолы, является безопасным, некоторые потребители и владельцы торговых марок продолжают выражать беспокойство, и необходимо покрытие, которое не содержит бисфенол А или любой другой эндокринный разрушитель.
Множество композиций для покрытия, которые не содержат бисфенол А или любые другие эндокринные разрушители, не достигли характеристик покрытий на основе эпоксидной смолы и не использовались успешно на промышленной основе в композициях для покрытия для пищи и напитков. Некоторыми недостатками являются отслаивание, впитывание запаха в пиве и проявление помутнения в пастеризованных или стерилизованных скоропортящихся напитках.
Патент США № 4522961, принадлежащий заявителю, описывает композиции для покрытия, содержащие эпоксидно-акриловый сополимер и до 50% масс. фосфатированного полимера. Примеры из US '961 показывают, что лучшие результаты получены, когда композиция для покрытия имеет большое количество эпоксидно-акрилового сополимера и малое количество фосфатированного полимера. Такие результаты получены, так как эпоксидно-акриловый сополимер по своей природе имеет высокую адгезию в таких больших количествах. Однако US '961 не объясняет, как получить композицию для покрытия, которая имеет желаемую адгезию, без использования эпоксидно-акрилового сополимера.
Существует необходимость производить композиции для покрытия, которые не содержат бисфенол А или по существу без бисфенола А. Усиливающие адгезию смоляные композиции по изобретению можно использовать в получении композиций для покрытия, подходящих, в том числе, для покрытий упаковки для пищи и напитков и контейнеров.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение относится к альтернативе эпоксидным смолам, которая также делает возможным затвердевание без меламинформальдегидной смолы, устойчивость против помутнения, возможность стерилизации и может удержать скоропортящиеся напитки. Композиции для покрытия по изобретению можно изготовить простым способом, не требующим большого числа полимеров или производственных стадий для достижения желаемого эффекта.
Настоящее изобретение относится к композиции для покрытия и способам образования композиций для покрытия, содержащих пленкообразующую смолу не на основе бисфенола А и усиливающую адгезию композицию. Настоящее изобретение также относится к способам покрытия субстрата, включающим: a) получение усиливающей адгезию композиции способом, включающим: i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси; ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты; iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы; b) смешивание усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия и c) нанесение композиции для покрытия на субстрат.
Более того, настоящее изобретение относится к банкам и упаковке, покрытым способами и включающими композиции для покрытия по настоящему изобретению.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к субстратам, покрытым, по меньшей мере отчасти, композициями для покрытия по изобретению и способам покрытия субстратов. Термин "субстрат", как его применяют в настоящем документе, в качестве неограничивающих примеров включает банки, металлические банки, упаковку, контейнеры, тару, или любые их части, используемые для хранения, соприкосновения или любого типа контакта с едой или напитками. Также, термины "субстрат", "пищевая банка(и)", "пищевые контейнеры" и т.п. включают, в качестве неограничивающего примера, "днища банок", которые могут быть выдавлены из жести для банок и использованы для упаковки напитков.
Настоящее изобретение относится к усиливающим адгезию смоляным композициям, содержащим соединения фосфорной кислоты, эпоксидированную смолу (которая может быть алифатической или ароматической), или их сочетание. Композиции также могут включать растворитель и нейтрализатор.
В некоторых вариантах осуществления изобретения растворитель содержит 2-бутоксиэтанол, бутанол, 2-гексоксиэтанол, или другие гидроксилированные растворители, а также их сочетания. Растворитель может содержаться в количестве от приблизительно 4:1 до приблизительно 1:4 по массе растворителя к твердой фазе или от приблизительно 3:1 до приблизительно 1:3.
Нейтрализатор может включать в качестве неограничивающих примеров третичный амин, вторичный амин, первичный амин, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат, или их сочетание. Подходящие третичные амины для использования в настоящем изобретении в качестве неограничивающих примеров включают диметилэтаноламин, 2-диметиламино-2-метилпропанол, трибутиламин, и их сочетания. В некоторых вариантах осуществления нейтрализатор содержится в количестве от приблизительно 0,25 до приблизительно 1,5 эквивалентов соединения фосфорной кислоты или от приблизительно 0,75 до приблизительно 1,0.
Усиливающая адгезию смоляная композиция по настоящему изобретению может также включать, в качестве неограничивающих примеров, фосфатированное эпоксидированное масло, фосфатированный эпоксидированный полибутадиен сополимер, фосфатированный акриловый сополимер, фосфатированный сложный полиэфир, фосфатированный сополимер, включающий сополимеризированный фосфатный мономер, фосфат эпоксидной смолы, фосфатированный эпоксидно-акриловый сополимер, моно-алкил сложный эфир указанных выше, диалкиловый сложный эфир указанных выше, или их сочетание. В некоторых вариантах осуществления усиливающая адгезию смоляная композиция может содержаться в количестве от приблизительно 0,5 до приблизительно 10,0% твердой фазы покрытия или от приблизительно 2,0 до приблизительно 7,0%.
Эпоксидированная смола по настоящему изобретению в некоторых вариантах осуществления может включать моно- и диглицидиловый эфир двухатомного спирта (такие как, в качестве неограничивающих примеров, дипропиленгликоль диглицидиловый эфир, полипропиленгликоль диглицидиловый эфир, этиленгликоль диглицидиловый эфир, неопентил гликоль диглицидиловый эфир, 1,4-бутандиол диглицидиловый эфир, циклогександиметанол диглицидиловый эфир, и 1,6-гександиол диглицидиловый эфир), моно- или диглицидиловый сложный эфир дикарбоновой кислоты (такой как, в качестве неограничивающего примера, диглицидиловый сложный эфир гексагидрофталевого ангидрида), эпоксидированное соевое масло, диглицидиловый эфир бисфенола А, эпоксидированный полибутадиен, или их сочетание. В некоторых вариантах осуществления усиливающая адгезию композиция дополнительно содержит воду.
Настоящее изобретение также относится к способам покрытия субстрата, включающим: a) получение композиции для покрытия способом, включающим: i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси; ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты; iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы; b) смешивание усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия; и c) нанесение композиции для покрытия на субстрат. В некоторых вариантах осуществления соединение фосфорной кислоты может быть, в качестве неограничивающих примеров, фосфорной кислотой, суперфосфорной кислотой, полифосфорной кислотой, P2O5, или их сочетанием.
Способы, усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия, описываемые в настоящем документе, могут включать любые из особенностей, описанных на всем протяжении этой заявки. Пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А может быть общепринятая система покрытия, которая, как правило, используется в качестве композиции для покрытия, такая как латексная композиция для покрытия (включая, например, стиролакриловую латексную композицию), композиция для покрытия со сложным полиэфиром, полиолефиновая композиция для покрытия, полиуретановая композиция для покрытия, полиакриловая композиция для покрытия, поликарбонатная композиция для покрытия, полимочевинная композиция для покрытия, композиции для покрытия из любых принадлежащих этому же правообладателю опубликованных заявок WO 2010/100122, WO 2010/100121 или WO 2010/097353, или их сочетание.
В некоторых вариантах осуществления усиливающая адгезию смоляная композиция может быть смешана с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А в количестве от приблизительно 0,5% до приблизительно 10% от общей твердой фазы полимера или от приблизительно 2% до приблизительно 6% от общей твердой фазы полимера.
Кроме того, настоящее изобретение относится к композиции для покрытия, полученной способом, включающим: a) получение усиливающей адгезию композиции способом, включающим: i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси; ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты; iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы; b) смешивание усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия. Способы, усиливающие адгезию композиции и композиции для покрытия, описанные в настоящем документе, могут включать особенности, описанные на всем протяжении этой заявки.
Более того, настоящее изобретение относится к субстратам, таким как банки и упаковка, покрытые композициями для покрытия и/или способами по настоящему изобретению.
Пленкообразующие смолы не на основе бисфенола А, усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия по изобретению могут включать общепринятые добавки, известные специалистам в данной области, такие как, в качестве неограничивающих примеров, добавки для регуляции пенообразования, восстановления равновесия и динамического поверхностного натяжения, регуляции реологических свойств и поверхностной смазывающей способности. Количества могут изменяться в зависимости от желаемого способа нанесения и характеристик покрытия любым образом, известным специалистам в данной области. Усиливающие адгезию смоляные композиции также могут включать добавки, такие как, в качестве неограничивающих примеров, раствор акриловых смол, силоксаны, водорастворимые сложные полиэфиры, фенольные смолы или другие поверхностно-активные вещества.
Одну или несколько композиций для покрытия по изобретению наносят на субстрат в некоторых вариантах осуществления, такой как в качестве неограничивающего примера, банки, металлические банки, упаковка, контейнеры, тара, днища банок, или любые их части, используемые для хранения или любого типа соприкосновения с едой или напитками. В некоторых вариантах осуществления применяют одно или несколько покрытий в дополнение к композиции для покрытия по настоящему изобретению, такое как, в качестве неограничивающего примера, можно наносить грунтовочный слой между субстратом и композицией для покрытия по настоящему изобретению.
Композиции для покрытия можно наносить на субстраты любым образом, известным специалистам в данной области. В некоторых вариантах осуществления композиции для покрытия напыляют на субстрат. При напылении композиция для покрытия содержит, в качестве неограничивающего примера, от приблизительно 10% до приблизительно 30% по массе твердой фазы полимеров, соответственно от приблизительно 70% до приблизительно 90% воды, включающей другие летучие компоненты, такие как, в качестве неограничивающих примеров, при желании, минимальные количества растворителей. Для некоторых способов нанесения, как правило, помимо напыления, водные полимерные дисперсии могут содержать, в качестве неограничивающего примера, от приблизительно 20% до приблизительно 60% по массе твердой фазы полимера. Органические растворители используют в некоторых вариантах осуществления для упрощения напыления или других способов нанесения и такие растворители, в качестве неограничивающих примеров, включают н-бутанол, 2-бутокси-этанол-1, ксилол, толуол, и их смеси. В некоторых вариантах осуществления н-бутанол применяют в комбинации с 2-бутокси-этанол-1. Композиции для покрытия по настоящему изобретению окрашены и/или сделаны непрозрачными известными красителями и замутнителями в некоторых вариантах осуществления. Для многих применений, включая применение для пищевых продуктов в качестве неограничивающего примера, красителем является диоксид титана. Полученную водную композицию для покрытия применяют в некоторых вариантах осуществления общепринятыми способами, известными в лакокрасочной промышленности. Таким образом, в качестве неограничивающего примера, можно использовать способы нанесения напылением, прикатыванием, погружением, обливанием, как для прозрачной, так и для окрашенной пленок. В некоторых вариантах осуществления после нанесения на субстрат покрытие термически высушивают при температурах в диапазоне от приблизительно 130°C до приблизительно 250°C, и возможно выше в течение времени, достаточного для достижения полного отверждения, а также испарения любого летучего компонента в этом процессе.
Для субстратов, предназначенных для контейнеров для напитков, покрытие наносят в некоторых вариантах осуществления с расходом в диапазоне от приблизительно 0,5 до приблизительно 15 миллиграмм полимерного покрытия на квадратный дюйм поверхности обрабатываемого субстрата. В некоторых вариантах осуществления, диспергируемое в воде покрытие наносят с толщиной от приблизительно 1 до приблизительно 25 микрон.
ПРИМЕРЫ
Изобретение будет описано далее, исходя из следующих неограничивающих примеров. Следует понимать, что специалисты в данной области могут осуществлять изменения и модификации этих примеров без отклонения от сущности и объема изобретения.
Пример 1
Получение усиливающей адгезию композиции
Этап фосфорилирования
Предварительно приготовленную смесь получали добавлением 24,0 частей эпоксидированного полибутадиена (Poly BD 600) и 34,2 частей бутилцеллозольва в реакционную колбу и нагревали до 70°C при умеренном перемешивании и в атмосфере азоту. В качестве разбавителя растворителя, а также для буферизации реакции для предотвращения гелеобразования применяли бутилцеллозольв. К этой смеси добавляли предварительно приготовленную смесь из 1,0 части суперфосфорной кислоты (105% фосфорная кислота) и 3,29 частей бутилцеллозольва. Суперфосфорную кислоту применяли, поскольку она является концентрированной формой кислоты без воды, для препятствования реакции оксиранового цикла. Компоненты реагировали и в течение пяти минут экзотермическая реакция достигала 76°F. Затем температуру медленно поднимали до 120°F в течение 20 минут и удерживали в течение 3 часов. По завершении реакции образовывались моно-, ди- и три-сложные эфиры и расщеплялись большинством активных кислотных групп кислоты. Образцы отбирали ежечасно и исследовали на коэффициент кислотности для контроля реакции. Начиная с теоретического коэффициента кислотности 43,6, конечный коэффициент кислотности был 3,2. Конечный образец также исследовали на процентное содержание оксирана для проверки на присутствие оксирановых групп. Начиная с теоретического содержания оксирана 3,5%, конечное значение было 0,22%.
Этап гидролиза
Порцию вещества охлаждали до 97°F и добавляли в колбу 3,36 части воды и выдерживали в течение 2 часов. Реакция с водой расщепляла любые ди- и три- сложные эфиры фосфорной кислоты обратно до всех моно- сложных эфиров, которые являются эффективной формой для адгезии к металлическим субстратам. Образцы отбирали ежечасно и исследовали на коэффициент кислотности. Конечный коэффициент кислотности был 39,1.
Этап эмульсии
При выдерживании при более чем 95°F, предварительно приготовленную смесь 0,96 части диметилэтаноламина и 2,88 части воды медленно добавляли в колбу и выдерживали в течение 20 минут для нейтрализации кислоты. Затем прекращали нагревание и в течение 30 минут добавляли 30,31 части воды для образования конечной эмульсии. Порцию вещества охлаждали воздухом до комнатной температуры и проверяли на коэффициент кислотности и процентное содержание твердой фазы. Конечные значения были 39,1 коэффициент кислотности и 26,3% твердой фазы.
Пример 2
Следующие примеры приводили к улучшенному внешнему виду при использовании усиливающих адгезию композиций по настоящему изобретению.
Пример 2A: Контрольное покрытие
К 2415,3 г стиролакрилового латекса (23,5% NV) добавляли 141,7 г деминерализованной воды, с последующей смесью 349,41 г бутанола, 85,5 г бутилцеллозольва, 7,13 г гексилцеллозольва, и 5,7 г Surfynol 420, тщательно перемешивая во время добавления.
Пример 2B: Покрытие с усиливающей адгезию композицией
К 2342,8 г стиролакрилового латекса (23,5% NV) добавляли 221,4 г деминерализованной воды и 68,4 г усиливающей адгезию композиции из Примера 1. Затем добавляли смесь 349,41 г бутанола, 59,45 г бутилцеллозольва, 7,13 г гексилцеллозольва, и 5,7 г Surfynol 420, тщательно перемешивая во время добавления.
Примеры 2C-2E: Модификации покрытия
К 3400,0 г вещества из Примера 2В добавляли вещества, показанные в таблице ниже, тщательно перемешивая во время добавления.
Пример | Вещество | Количество |
С | Раствор акриловой смолы1 | 2,9 г |
D | Сложный полиэфир2 | 71,8 г |
Е | Z-6070 силан Z-6124 силан |
17,0 г 17,0 г |
Пример 2F: испытания покрытий
Вещества из Примеров 2A-2E выше напыляли на состоящие из двух частей банки для напитков и оценивали рабочие характеристики.
Напыление: банки с массой пленки 125 мг/банку оценивали с помощью измерителя сплошности покрытия.
Отслаивание под действием сельтерской воды: банки, покрытые пленкой с массой 100 мг/банку, оценивали с помощью измерителя сплошности покрытия, а затем наполняли сельтерской водой. Оценивали отслаивание поверхности; 0 = нет отслаивания, 10 = сильное отслаивание.
Банки наполняли Gatorade и стерилизовали в течение 60 мин при 250 F и оценивали помутнение, окрашивание и повреждение при падении.
Blush: 0 = нет помутнения, 5 = непрозрачный белый
Color: 0 = нет цвета, 5 = значительный/заметный цвет
Повреждение при падении оценивали после падения на клин с помощью измерителя сплошности покрытия.
Пример | Напыление | Отслаивание под действием сельтерской воды | Помутнение | Цвет | Повреждение при падении |
2А | 3,0 | 8 | 0 | 0 | 42,6 |
2В | 1,5 | 0 | 0 | 0 | 9,4 |
2С | 2,1 | 0 | 0 | 0 | 20,3 |
2D | 5,5 | 0 | 0 | 0 | 14,9 |
2Е | 2,9 | 0,5 | 0 | 0 | 13,3 |
Морфология поверхности:
Ниже приведены изображения морфологии поверхности пленки из Примеров 2A-2E, полученные с использованием сканирующего электронного микроскопа. Желательными являются гладкие поверхности с ограниченным числом углублений.
Пример 3
Покрытие с усиливающей адгезию композицией
Бутил диокситол и 89,9% фосфорную кислоту загружали и нагревали до 70°C в атмосфере азота на всем протяжении. В смесь добавляли предварительно приготовленную смесь диглицидилового сложного эфира гексагидрофталевого ангидрида и бутил диокситол в течение 180 минут при 70-75°C. Полученную смесь выдерживали в течение 60 минут до получения коэффициента кислотности 35 мг KOH/грамм. Затем добавляли смесь деионизованной воды и бутил диокситола и смесь нагревали до 140-142°C. Смесь выдерживали в течение 60 минут и отбирали пробу на коэффициент кислотности 71 мг KOH/грамм. Полученную смесь охлаждали до 95°C и добавляли диметилэтаноламин. Порция вещества экзотермически достигала 100°C и выдерживалась в течение 30 минут при 90-100°C. Массовые доли составляли:
Вещество | Масса | Массовая доля |
Бутил диокситол | 262,01 | 26,20% |
Фосфорная кислота (89,9%) | 64,80 | 6,48% |
Epalloy 5200 | 441,76 | 44,18% |
Бутил диокситол | 115,18 | 11,52% |
Деионизованная вода | 24,09 | 2,41% |
Бутил диокситол | 38,17 | 3,82% |
Диметилэтаноламин | 53,99 | 5,40% |
Полученную композицию анализировали на содержание твердой фазы, вязкость и коэффициент кислотности. Результаты составили:
СОДЕРЖАНИЕ ТВЕРДОЙ ФАЗЫ | ВЯЗКОСТЬ | КОЭФФИЦИЕНТ КИСЛОТНОСТИ |
60,2% | 9 пуаз при 25 °C | 110 мг KOH/грамм твердой фазы |
Пример 4
Три композиции для покрытия получали смешиванием компонентов в холодном состоянии и оценивали после нанесения на алюминиевые днища банок, как показано в таблице ниже. Композицию для покрытия в первой колонке получали с использованием стандартного ароматического фосфата экпоксидной смолы без усилителя адгезии по изобретению. Композицию для покрытия во второй колонке получали с использованием неэпоксидного усилителя адгезии при количестве добавки 2,2% от общего содержания твердой фазы. Композицию для покрытия в третьей колонке получали с использованием неэпоксидного усилителя адгезии при количестве добавки 1,1% от общего содержания твердой фазы.
Компонент | Массовый % | ||||||
Стандартный | Максимальное количество усилителя адгезии | Половина максимального количества усилителя адгезии | |||||
Сложный полиэфир | 53 | 53 | 53 | ||||
Диметилэтаноламин | 0,9 | 0,9 | 0,9 | ||||
Усилитель адгезии | 0 | 2,2 | 1,1 | ||||
Фосфат экпоксидной смолы | 2 | 0 | 0 | ||||
Поверхностно-активное вещество BYK333 | 0,2 | 0,2 | 0,216 | ||||
Противовспенивающее вещество Drewplus 210-694 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | ||||
2-бутокси этанол | 0,2 | 0,2 | 0,2 | ||||
Synocryl 811S виниловый полимер | 1 | 1 | 1 | ||||
Сшиватель Cymel 3745 | 15 | 15 | 15 | ||||
Воск | 2,3 | 2,3 | 2,3 | ||||
Вода | 25,2 | 25 | 26,1 | ||||
Блеск 60° | |||||||
IBO | 122-131 | 120-128 | 117-124 | ||||
Overstove | 118-123 | 104-109 | 103-106 | ||||
Коэффициент трения скольжения (по Altek) | |||||||
Deco | 0,04-0,05 | 0,03-0,04 | 0,03-0,04 | ||||
IBO | 0,06-0,07 | 0,04-0,05 | 0,04-0,05 | ||||
Overstove | 0,09-0,10 | 0,05-0,06 | 0,05-0,06 | ||||
МЭК | |||||||
Deco | 16-19 | 19-26 | 25-28 | ||||
IBO | 100+ | 100+ | 100+ | ||||
Overstove | 100+ | 100+ | 100+ | ||||
Максимальный угол загиба % не разрушения |
88% | 90% | 92% | ||||
Твердость по карандашной шкале | |||||||
IBO | >7H | >7H | >7H | ||||
Overstove | 6H | >7H | >7H | ||||
Сопротивление помутнению | |||||||
Joy 95°C/30' | 0-1 | 0 | 0 | ||||
Вода | 0 | 0 | 0 | ||||
Carlsberg | 0-1 | 0 | 0 | ||||
202 neck адгезия | Neck | SW | Neck | SW | Neck | SW | |
Joy 95°C/30' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Кипящая вода 30' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Carlsberg 80°C/30' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Вышеприведенные данные показывают, что добавление неэпоксидного усилителя адгезии при количестве добавки в 1,1 и 2,2% от общей твердой фазы дает характеристики адгезии, эквивалентные характеристикам покрытий, изготовленных со стандартным ароматическим эпоксифосфатом.
Claims (16)
1. Композиция для покрытия, которую можно наносить на субстраты, предназначенные для пищи и напитков, напылением, прикатыванием, погружением или обливанием покрытием, содержащая пленкообразующую смолу не на основе бисфенола А и усиливающую адгезию композицию, причем усиливающую адгезию композицию получают способом, включающим:
i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси;
ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты;
iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и
iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы.
i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси;
ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты;
iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и
iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы.
2. Композиция для покрытия по п. 1, где усиливающая адгезию композиция содержит фосфатированное эпоксидированное масло, фосфатированные эпоксидированные полибутадиен сополимеры, фосфатированные акриловые сополимеры, фосфатированные сложные полиэфиры, фосфатированные сополимеры, включающие сополимеризированные фосфатные мономеры, фосфат экпоксидной смолы и фосфатированные эпоксидно-акриловые сополимеры, моно- или диалкиловые сложные эфиры указанных выше, или их сочетание.
3. Композиция для покрытия по п. 1, где эпоксидированная смола включает моно- и диглицидиловые эфиры двухатомного спирта (такие как, в качестве неограничивающих примеров,
дипропиленгликоль диглицидиловый эфир, полипропиленгликоль диглицидиловый эфир, этиленгликоль диглицидиловый эфир, неопентил гликоль диглицидиловый эфир, 1,4-бутандиол диглицидиловый эфир, циклогександиметанол диглицидиловый эфир, и 1,6-гександиол диглицидиловый эфир), моно- или диглицидиловые сложные эфиры дикарбоновой кислоты (такие как, в качестве неограничивающего примера, диглицидиловый сложный эфир гексагидрофталевого ангидрида), эпоксидированное соевое масло, диглицидиловый эфир бисфенола А, эпоксидированный полибутадиен, или их сочетание.
дипропиленгликоль диглицидиловый эфир, полипропиленгликоль диглицидиловый эфир, этиленгликоль диглицидиловый эфир, неопентил гликоль диглицидиловый эфир, 1,4-бутандиол диглицидиловый эфир, циклогександиметанол диглицидиловый эфир, и 1,6-гександиол диглицидиловый эфир), моно- или диглицидиловые сложные эфиры дикарбоновой кислоты (такие как, в качестве неограничивающего примера, диглицидиловый сложный эфир гексагидрофталевого ангидрида), эпоксидированное соевое масло, диглицидиловый эфир бисфенола А, эпоксидированный полибутадиен, или их сочетание.
4. Композиция для покрытия по п. 1, где растворитель включает 2-бутоксиэтанол, бутанол, 2-гексоксиэтанол, или их сочетание.
5. Композиция для покрытия по п. 1, где нейтрализатор включает третичный, вторичный или первичный амин, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат, или их сочетание.
6. Композиция для покрытия по п. 5, где третичный амин включает диметилэтаноламин, 2 -диметиламино-2-метилпропанол, трибутиламин, или их сочетание.
7. Композиция для покрытия по п. 1, где пленкообразующая смола не на основе бисфенола А включает латексную композицию для покрытия, композицию для покрытия со сложным полиэфиром, полиолефиновую композицию для покрытия, полиуретановую композицию для покрытия, полиакриловую композицию для покрытия, поликарбонатную композицию для покрытия, полимочевинную композицию для покрытия, или их сочетание.
8. Композиция для покрытия по п. 1, где соединение фосфорной кислоты включает фосфорную кислоту, суперфосфорную кислоту, полифосфорную кислоту, Р2О5, или их сочетание.
9. Способ покрытия субстрата, предназначенного для пищи и напитков, включающий:
a) получение усиливающей адгезию композиции способом, включающим:
i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси;
ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты;
iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и
iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы;
b) смешивание усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия; и
c) нанесение композиции для покрытия на субстрат напылением, прикатыванием, погружением или обливанием покрытием.
a) получение усиливающей адгезию композиции способом, включающим:
i) смешивание эпоксидированной смолы и растворителя для образования смеси;
ii) добавление соединения фосфорной кислоты в полученную смесь для образования сложного эфира фосфорной кислоты;
iii) добавление воды для частичного гидролизования сложного эфира фосфорной кислоты; и
iv) добавление нейтрализатора для образования усиливающей адгезию смолы;
b) смешивание усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия; и
c) нанесение композиции для покрытия на субстрат напылением, прикатыванием, погружением или обливанием покрытием.
10. Способ по п. 9, где усиливающая адгезию композиция включает фосфатированное эпоксидированное масло, фосфатированные эпоксидированные полибутадиен сополимеры, фосфатированные акриловые сополимеры, фосфатированные сложные полиэфиры, фосфатированные сополимеры, включающие сополимеризированные фосфатные мономеры, фосфат экпоксидной смолы и фосфатированные эпоксидно-акриловые сополимеры, моно- или диалкиловые сложные эфиры указанных выше, или их сочетание.
11. Способ по п. 10, где эпоксидированная смола включает моно- и диглицидиловые эфиры двухатомного спирта (такие как, в качестве неограничивающих примеров, дипропиленгликоль диглицидиловый эфир, полипропиленгликоль диглицидиловый эфир, этиленгликоль диглицидиловый эфир, неопентил гликоль диглицидиловый эфир, 1,4-бутандиол диглицидиловый эфир, циклогександиметанол диглицидиловый эфир, и 1,6-гександиол диглицидиловый эфир), моно- или диглицидиловые сложные эфиры дикарбоновой кислоты (такие как, в качестве неограничивающего примера, диглицидиловые сложные эфиры гексагидрофталевого ангидрида), эпоксидированное соевое масло, диглицидиловый эфир бисфенола А, эпоксидированный полибутадиен, или их сочетание.
12. Способ по п. 10, где растворитель включает 2-бутоксиэтанол, бутанол, 2-гексоксиэтанол, или их сочетание.
13. Способ по п. 10, где нейтрализатор включает третичный, вторичный или первичный амин гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат, или их сочетание.
14. Способ по п. 13, где третичный амин включает диметилэтаноламин, 2 -диметиламино-2-метилпропанол, трибутиламин, или их сочетание.
15. Субстрат, предназначенный для пищи и напитков, покрытый напылением, прикатыванием, погружением или обливанием субстрата композицией для покрытия по п. 1.
16. Композиция для покрытия по п. 1, где композиция для покрытия образована смешиванием усиливающей адгезию смолы с пленкообразующей смолой не на основе бисфенола А для образования композиций для покрытия.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201061427863P | 2010-12-29 | 2010-12-29 | |
US61/427,863 | 2010-12-29 | ||
EP11154058.9 | 2011-02-10 | ||
EP11154058 | 2011-02-10 | ||
PCT/EP2011/073935 WO2012089657A2 (en) | 2010-12-29 | 2011-12-23 | Adhesion promoter resin compositions and coating compositions having the adhesion promoter resin compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013133821A RU2013133821A (ru) | 2015-02-10 |
RU2598439C2 true RU2598439C2 (ru) | 2016-09-27 |
Family
ID=44259702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013133821/05A RU2598439C2 (ru) | 2010-12-29 | 2011-12-23 | Усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия, содержащие усиливающие адгезию смоляные композиции |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9617446B2 (ru) |
EP (1) | EP2658894B1 (ru) |
KR (1) | KR101949209B1 (ru) |
CN (1) | CN103261338B (ru) |
AU (1) | AU2011351532B2 (ru) |
BR (1) | BR112013015808A2 (ru) |
CA (1) | CA2822750C (ru) |
ES (1) | ES2934085T3 (ru) |
MX (1) | MX351419B (ru) |
MY (1) | MY165922A (ru) |
RU (1) | RU2598439C2 (ru) |
WO (1) | WO2012089657A2 (ru) |
ZA (1) | ZA201304523B (ru) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010100121A1 (en) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
KR20130061132A (ko) | 2010-04-16 | 2013-06-10 | 발스파 소싱 인코포레이티드 | 패키징 용품을 위한 코팅 조성물 및 코팅 방법 |
KR102135072B1 (ko) | 2011-02-07 | 2020-07-20 | 에스더블유아이엠씨 엘엘씨 | 용기 및 기타 물품을 위한 코팅 조성물 및 코팅 방법 |
US9670378B2 (en) | 2011-05-23 | 2017-06-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions with improved adhesion to containers |
EP2794703B1 (en) | 2011-12-21 | 2016-07-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Solvent-based coating compositions |
MX367934B (es) | 2011-12-21 | 2019-09-12 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composiciones de recubrimiento a base de agua. |
BR112015002731B1 (pt) | 2012-08-09 | 2021-11-30 | Swimc Llc | Sistema de revestimento de múltiplas camadas, artigo, e, método |
CN104540907B (zh) | 2012-08-09 | 2018-04-10 | Swimc有限公司 | 用于容器和其它物品的组合物以及使用相同组合物的方法 |
JP6226999B2 (ja) | 2012-11-08 | 2017-11-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 硬化性エポキシ樹脂としての2−フェニル−1,3−プロパンジオール誘導体のジグリシジルエーテルおよびそのオリゴマー |
US9150685B2 (en) | 2012-11-08 | 2015-10-06 | Basf Se | Diglycidyl ethers of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
AU2014230938B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-03-02 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hybrid latex emulsions and coating compositions formed from hybrid latex emulsions |
US9695139B2 (en) | 2013-08-14 | 2017-07-04 | Basf Se | Glycidyl ethers of limonene derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
RU2535374C1 (ru) * | 2013-10-03 | 2014-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения фосфорилированных 1,2-полибутадиенов |
EP2865721A1 (en) * | 2013-10-25 | 2015-04-29 | PPG Industries Ohio Inc. | A coating composition |
WO2015160788A1 (en) | 2014-04-14 | 2015-10-22 | Valspar Sourcing, Inc. | Methods of preparing compositions for containers and other articles and methods of using same |
CN104387929A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-03-04 | 常熟市金蝙蝠工艺家具有限公司 | 红木家具面漆 |
SI3211049T1 (sl) | 2015-04-03 | 2022-02-28 | Holland Novochem Technical Coatings B.V. | Premazna zmes |
EP3075801A1 (en) | 2015-04-03 | 2016-10-05 | Holland Novochem Technical Coatings B.V. | Coating composition |
US11091656B2 (en) | 2015-05-29 | 2021-08-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Packaging coated with an emulsion polymerized latex polymer |
WO2016193032A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | Basf Se | Diglycidyl ethers of tetrahydrofuran diglycol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
TWI614275B (zh) | 2015-11-03 | 2018-02-11 | Valspar Sourcing Inc | 用於製備聚合物的液體環氧樹脂組合物 |
KR20180079034A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | 발수코팅 조성물 및 이로 코팅된 발수코팅 기재 |
EP3673019A4 (en) | 2017-08-25 | 2021-04-07 | Swimc Llc | ADHESION AGENTS AND COMPOSITIONS FOR CONTAINERS AND OTHER ITEMS |
CN108410310B (zh) * | 2018-03-27 | 2020-02-21 | 湖南智涂环保科技有限公司 | 一种涂料成膜物及其制备方法和应用 |
US20230036598A1 (en) * | 2019-12-24 | 2023-02-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | A coating composition |
CN112480413A (zh) * | 2020-11-25 | 2021-03-12 | 广东哈弗石油能源股份有限公司 | 一种硅油改性环氧磷酸酯的制备方法 |
WO2022165274A1 (en) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating composition |
EP4284884A1 (en) * | 2021-01-29 | 2023-12-06 | PPG Industries Ohio Inc. | Coated substrate |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4522961A (en) * | 1982-08-12 | 1985-06-11 | Scm Corporation | Aqueous self-curing polymeric blends |
RU2179540C2 (ru) * | 2000-03-28 | 2002-02-20 | Открытое акционерное общество "Апатит" | Краска для защитно-декоративного покрытия строительных конструкций |
US20030004231A1 (en) * | 1999-12-16 | 2003-01-02 | Eduard Ehmann | Method for the anodic electrophoretic enamelling and electrophoretic paints |
US20070088111A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-04-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
WO2010097353A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Latex emulsions and coating compositions formed from latex emulsions |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3268620A (en) | 1962-07-11 | 1966-08-23 | American Can Co | Coating for a metal surface containing polyvinyl chloride resins, epoxidized polybutadiene, urea-formaldehyde resin, and a methylol phenol ether |
US4164487A (en) | 1976-12-23 | 1979-08-14 | The Dow Chemical Company | Water-thinnable mixtures of base-neutralized products of reaction of H3 PO4 with polyether epoxides and with other type epoxides |
CA1113643A (en) | 1976-12-23 | 1981-12-01 | The Dow Chemical Company | Method of water-solubilizing high performance polyether epoxide resins, the solubilized resins and thermoset, hydrophobic coatings derived therefrom |
JPS5388038A (en) | 1977-01-13 | 1978-08-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | Coating composition |
JPS543885A (en) | 1977-06-10 | 1979-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Anchor coating for extrusion lamination |
US4251414A (en) * | 1979-06-13 | 1981-02-17 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cathodic sediment type of electrodeposition paint position |
US4238573A (en) | 1979-02-12 | 1980-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methacrylate coating compositions |
AT367786B (de) | 1979-04-03 | 1982-07-26 | Vianova Kunstharz Ag | Verwendung von modifizierten epoxidharzen als bindemittel fuer grundfueller |
GB2052526B (en) | 1979-06-13 | 1983-03-16 | Nippon Soda Co | Paints for cathodic electro deposition |
US4461857A (en) | 1982-09-29 | 1984-07-24 | Desoto, Inc. | Thermosetting aqueous coating compositions containing epoxy-phosphate dispersions |
US4425451A (en) | 1982-09-29 | 1984-01-10 | Desoto, Inc. | Epoxy-phosphate aqueous dispersions |
US4487860A (en) | 1983-12-05 | 1984-12-11 | Scm Corporation | Aqueous self-curing polymeric blends |
US5344858A (en) * | 1984-09-10 | 1994-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Coating from phosphated epoxy and COOH-vinyl addition resins |
US4598109A (en) | 1984-10-18 | 1986-07-01 | Desoto, Inc. | Production of epoxy phosphates |
JPS624755A (ja) | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 金属缶用塗料 |
JPS624756A (ja) | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 金属缶用塗料 |
US4864000A (en) | 1986-07-11 | 1989-09-05 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting compositions comprising acrylic polymers which are substantially free of active hydrogens |
US5001173A (en) | 1987-05-11 | 1991-03-19 | Morton Coatings, Inc. | Aqueous epoxy resin compositions and metal substrates coated therewith |
US4801628A (en) | 1987-11-20 | 1989-01-31 | Basf Corporation, Coatings And Inks Division | Etherified phosphoric acid ester of epoxy resin |
US5128391A (en) | 1988-02-24 | 1992-07-07 | Borden, Inc. | Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal containing organofunctional silane adhesion promoter |
US5389704A (en) | 1991-12-16 | 1995-02-14 | The Dow Chemical Company | Epoxy phosphate ester resin, its production and coating composition containing the resin |
JPH07206981A (ja) | 1994-01-21 | 1995-08-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物およびこれを含む被覆剤 |
EP1042411B1 (en) | 1997-12-17 | 2006-08-09 | PPG Industries Ohio, Inc. | Flexible phosphatized polyester-urethane primers and improved coating systems including the same |
BR122016007793B1 (pt) | 2004-10-20 | 2018-11-06 | Valspar Sourcing, Inc. | método para preparar uma lata de alumínio para bebida |
JP2006316104A (ja) | 2005-05-10 | 2006-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | プリント配線板用熱硬化性樹脂組成物およびこれを用いたローフロープリプレグとプリント配線板 |
US7745010B2 (en) * | 2005-08-26 | 2010-06-29 | Prc Desoto International, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
US8231970B2 (en) * | 2005-08-26 | 2012-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and related coated substrates |
CA2622550C (en) * | 2005-10-18 | 2014-03-25 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions for containers and methods of coating |
KR100725249B1 (ko) | 2005-12-20 | 2007-06-04 | (주)디피아이 홀딩스 | 철재 도장용 자외선 경화 도료 |
EP1818349A1 (en) | 2006-02-13 | 2007-08-15 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable compositions |
US7745006B2 (en) | 2006-12-15 | 2010-06-29 | Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc | Low odor, fast cure, toughened epoxy adhesive |
EP1964898A1 (en) | 2007-02-22 | 2008-09-03 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Coating compositions for can coating comprising phenolic resins |
US20090176907A1 (en) | 2008-01-08 | 2009-07-09 | Ramesh Subramanian | Direct-to-metal radiation curable compositions |
EP2199315B1 (en) | 2008-12-19 | 2013-12-11 | Basf Se | Composition for metal electroplating comprising leveling agent |
RU2391368C1 (ru) | 2008-12-24 | 2010-06-10 | Открытое акционерное общество "Конструкторское бюро автоматических линий им. Л.Н. Кошкина" | Модифицирующая добавка для водоразбавляемого полимера полиоргансилоксана и сополимера бутадиена со стиролом |
WO2010100121A1 (en) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
US20120301738A1 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for coloring a wood substrate, related compositions and substrates |
US9670378B2 (en) | 2011-05-23 | 2017-06-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions with improved adhesion to containers |
US20120301647A1 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Phosphatized polyesters and coating compositions containing the same |
US20120301646A1 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | PPG Insdustries Ohio, Inc. | Coating compositions for containers |
-
2011
- 2011-12-23 CN CN201180061066.6A patent/CN103261338B/zh active Active
- 2011-12-23 BR BR112013015808-5A patent/BR112013015808A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-23 RU RU2013133821/05A patent/RU2598439C2/ru active
- 2011-12-23 KR KR1020137018742A patent/KR101949209B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-23 EP EP11805044.2A patent/EP2658894B1/en not_active Revoked
- 2011-12-23 ES ES11805044T patent/ES2934085T3/es active Active
- 2011-12-23 US US13/997,716 patent/US9617446B2/en active Active
- 2011-12-23 WO PCT/EP2011/073935 patent/WO2012089657A2/en active Application Filing
- 2011-12-23 CA CA2822750A patent/CA2822750C/en active Active
- 2011-12-23 MX MX2013007530A patent/MX351419B/es active IP Right Grant
- 2011-12-23 AU AU2011351532A patent/AU2011351532B2/en not_active Ceased
- 2011-12-23 MY MYPI2013701128A patent/MY165922A/en unknown
-
2013
- 2013-06-19 ZA ZA2013/04523A patent/ZA201304523B/en unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4522961A (en) * | 1982-08-12 | 1985-06-11 | Scm Corporation | Aqueous self-curing polymeric blends |
US20030004231A1 (en) * | 1999-12-16 | 2003-01-02 | Eduard Ehmann | Method for the anodic electrophoretic enamelling and electrophoretic paints |
RU2179540C2 (ru) * | 2000-03-28 | 2002-02-20 | Открытое акционерное общество "Апатит" | Краска для защитно-декоративного покрытия строительных конструкций |
US20070088111A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-04-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
WO2010097353A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Latex emulsions and coating compositions formed from latex emulsions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2822750A1 (en) | 2012-07-05 |
CN103261338B (zh) | 2017-06-13 |
MX351419B (es) | 2017-10-13 |
AU2011351532B2 (en) | 2016-03-10 |
EP2658894A2 (en) | 2013-11-06 |
WO2012089657A3 (en) | 2013-03-28 |
ZA201304523B (en) | 2014-03-26 |
KR101949209B1 (ko) | 2019-04-22 |
US20130324652A1 (en) | 2013-12-05 |
EP2658894B1 (en) | 2022-10-19 |
AU2011351532A1 (en) | 2013-07-11 |
CN103261338A (zh) | 2013-08-21 |
CA2822750C (en) | 2019-11-12 |
MY165922A (en) | 2018-05-18 |
ES2934085T3 (es) | 2023-02-16 |
KR20140004128A (ko) | 2014-01-10 |
US9617446B2 (en) | 2017-04-11 |
MX2013007530A (es) | 2014-02-06 |
BR112013015808A2 (pt) | 2018-05-22 |
RU2013133821A (ru) | 2015-02-10 |
WO2012089657A2 (en) | 2012-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2598439C2 (ru) | Усиливающие адгезию смоляные композиции и композиции для покрытия, содержащие усиливающие адгезию смоляные композиции | |
RU2562985C2 (ru) | Композиция покрытия с улучшенной адгезией к контейнерам | |
US20210054226A1 (en) | Coating compositions for food and beverage containers | |
RU2637023C2 (ru) | Композиции покрытий контейнеров для пищевых продуктов и напитков | |
RU2652183C2 (ru) | Композиция для покрытия на основе лигнина | |
US20120022186A1 (en) | Hydroxyl functional oil polyols and coating compositions prepared from hydroxyl functional oil polyols | |
EP2808367A1 (en) | Coating composition, can coating containing same, and can inner surface coating metal material coated with said can coating | |
WO2005095483A1 (en) | Coating composition based om modified epoxy resins | |
RU2663171C2 (ru) | Водные композиции для покрытия, включающие в себя продукт реакции малеинового ангидрида с ненасыщенным соединением и амином | |
US20230272240A1 (en) | Flexible Container Coating Compositions | |
CN101418186B (zh) | 一种水基防锈保护处理蜡剂 | |
CN115151593A (zh) | 涂料组合物 | |
CN104955859A (zh) | 用于涂覆容器的聚氨酯分散体 | |
SA515360591B1 (ar) | تركيبات طلاء أساسها ليجنين | |
EP3075458A1 (en) | Process for applying a multilayer coating | |
SA112340118B1 (ar) | تركيبات طلاء قائمة على المذيب |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20181029 Effective date: 20181029 |