RU2515977C2 - Полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, ее применение, способ записи голограмм и ненасыщенные уретаны - Google Patents
Полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, ее применение, способ записи голограмм и ненасыщенные уретаны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2515977C2 RU2515977C2 RU2009136180/04A RU2009136180A RU2515977C2 RU 2515977 C2 RU2515977 C2 RU 2515977C2 RU 2009136180/04 A RU2009136180/04 A RU 2009136180/04A RU 2009136180 A RU2009136180 A RU 2009136180A RU 2515977 C2 RU2515977 C2 RU 2515977C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- recording
- polyurethane composition
- component
- holograms
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920000642 polymer Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- -1 silver halide Chemical class 0.000 description 35
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 27
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 27
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[7-(ethylamino)-2,8-dimethylphenothiazin-3-ylidene]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].S1C2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=NC2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 SQHOAFZGYFNDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 6
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=S)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 5
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound O=C=NCCCCC(CN=C=O)CCCN=C=O RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononyldiazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1NCCCCCCC1 PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 2
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 2
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M ethyl violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 JVICFMRAVNKDOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ADAUKUOAOMLVSN-UHFFFAOYSA-N gallocyanin Chemical compound [Cl-].OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C2=[O+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 ADAUKUOAOMLVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K iron(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CNLVUQQHXLTOTC-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-tribromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=CC(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1 CNLVUQQHXLTOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVMNARAKYNRZID-UHFFFAOYSA-M (2z)-1-ethyl-2-[(e)-3-(1-ethylquinolin-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]quinoline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC FVMNARAKYNRZID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUPVXOENTCJV-UHFFFAOYSA-N (6-phenylpyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound N1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XSQUPVXOENTCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAVHUWINYPPKT-UHFFFAOYSA-M (e)-3-methyl-n-[(e)-(1-methyl-2-phenylindol-1-ium-3-ylidene)amino]-1,3-thiazol-2-imine;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C1N=NC=1SC=C[N+]=1C WMAVHUWINYPPKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMLUNRKXJYKPD-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-2-[2-(2-methylindol-3-ylidene)ethylidene]indole;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C(C)(C)C(/C=C/C=3C4=CC=CC=C4NC=3C)=[N+](C)C2=C1 ZOMLUNRKXJYKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEEGPFGTMRWCID-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n'-tetramethylbutane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N(C)C)N(C)C GEEGPFGTMRWCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(C)(CC)C(O)O WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FWQNYUYRXNWOOM-UHFFFAOYSA-N 2-nonylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O FWQNYUYRXNWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZVYLGJZFNBND-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCN1C=CN=C1 RYZVYLGJZFNBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylmorpholine Chemical compound C1CCCCC1N1CCOCC1 BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYXPFYWJHRUFPW-UHFFFAOYSA-N 4-ethyldecane-3,3-diol Chemical compound CCCCCCC(CC)C(O)(O)CC DYXPFYWJHRUFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical class CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical class OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical class CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N [(e)-prop-1-enyl]boronic acid Chemical compound C\C=C\B(O)O CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N [[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(CCCCCC)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000987 absorbed dose Toxicity 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001054 cortical effect Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical class [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- YIWFBNMYFYINAD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopropane Chemical compound C=CC1CC1 YIWFBNMYFYINAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- OONVMEUUWGEINX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCCCC1 OONVMEUUWGEINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-benzothiazol-3-ide-2-thione Chemical class [Na+].C1=CC=C2SC([S-])=NC2=C1 VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000583 toxicological profile Toxicity 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIAGFUZEUQDYTJ-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 SIAGFUZEUQDYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N victoria blue R Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(=[NH+]CC)C=CC1=C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 JEVGKYBUANQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/776—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/7887—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
- G03H2001/026—Recording materials or recording processes
- G03H2001/0264—Organic recording material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Integrated Circuits (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к полиуретановой композиции для изготовления голографических сред, включающей компонент записывающего мономера a), содержащий в качестве записывающих мономеров, в пересчете на всю композицию, по меньшей мере, 10% масс. одного или нескольких ненасыщенных уретанов a) из группы соединений формул (I) и (III), а также полимерные соединения или соответствующие предшественники матрицы, образованные из изоцианатного компонента b), реакционноспособного по отношению к изоцианатам компонента c), а также одного или несколько фотоинициаторов d) в качестве матрицы для записывающих мономеров
где R независимо друг от друга в каждом случае представляет собой радиационно-отверждаемую группу, а также X независимо друг от друга в каждом случае представляет собой одинарную связь между группами R и C=O или линейный, разветвленный или циклический, содержащий при необходимости гетероатом, и/или, при необходимости, функционально-замещенный углеводородный остаток с 2 до 40 атомов углерода. Также описаны способ изготовления сред для записи визуальных голограмм, применение сред, полученных таким способом и способ записи голограмм. Технический результат заключается в получении полиуретановой композиции, обеспечивающей изготовление безопасных голограмм для использования в оптике во всей видимой области. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 ил., 6 пр.
Description
Данное изобретение относится к области фотополимеров на основе уретанакрилатов в качестве записывающих мономеров, которые подходят для изготовления голографических сред, особенно для визуального представления изображений, в частности, полиуретановой композиции для изготовления голографических сред, ее применения для записи голограмм, а также ненасыщенных уретанов.
Фотополимеры представляют собой материалы, которые могут быть облучены посредством наложения двух когерентных источников света, причем в фотополимерах образуется трехмерная структура, которая в общем может описываться при помощи пространственно ограниченного изменения показателя преломления в веществе. Структуры такого рода называются голограммами. Они также могут описываться как дифракционные оптические элементы. При этом от специального облучения зависит, какие оптические функции проявляет такая голограмма.
Для использования фотополимеров в качестве носителей голограмм для оптических целей в видимой области, как правило, требуются бесцветные или лишь очень слабо окрашенные после облучения материалы с высоким дифракционным эффектом. С момента появления голографии для этого используются пленки галогенидов серебра, особенно те, которые имеют высокую разрешающую способность. Также используются дихромированные желатины (DCG), желатиновые пленки, содержащие соли дихромата, или также смешанные формы из галогенидов серебра и DCG. Оба материала нуждаются в последующей химической обработке для образования голограммы, что создает дополнительные издержки для промышленного процесса и делает необходимой работу с химическими проявляющими растворами. Кроме того, вследствие влажной химической обработки, пленки обладают расширением и последующей усадкой, и это может приводить к изменению цветов в голограммах, что является нежелательным.
В патенте США US 4959284 (фирмы Dupont) описывается фотополимер, который состоит в том числе и из растворимых в органических растворителях термопластов, таких как поливинилацетат, бутират ацетата целлюлозы или сополимер полиметилметакрилата и стирола, фотоинициатора и, по меньшей мере, одного винилциклопропана. Наряду с этим, в европейском патенте EP 352774 A1 (фирмы Dupont) описываются другие мономеры, содержащие винильные группы, такие как N-винилпирролидон, феноксиэтилакрилат и сложные эфиры акриловой кислоты из триолов, таких как триметилолпропан (TMPTA) и этоксилированный триметилолпропан (TMPEOTA) или другие сложные эфиры и амиды акриловой кислоты. В промышленности известно, что в фотополимерах такого рода годные к употреблению голограммы проявляются только лишь после длительной температурной обработки. O′Neill с соавт. (Applied Optics, Vol.41, No.5, стр.845 и далее, 2002) в своей обзорной статье, наряду с уже упомянутыми материалами, еще обсуждают также фотополимеры, которые могут быть получены из термопластов и акриламида. Помимо неблагоприятного токсикологического профиля акриламида, продукты такого рода не проявляют ярких голограмм.
Известны также голографически активные материалы, в которые включены красители, изменяющие свою фоточувствительность при воздействии освещения (Luo с соавт. Optics Express, Vol.13, No.8, 2005, стр.3123). Аналогично Bieringer (Springer Series in Optical Sciences (2000), 76, стр.209-228) описывает так называемые фотоадресуемые полимеры, которые также представляют собой полимерно-связанные красители, способные изомеризоваться под действием освещения. В обоих классах веществ можно записывать голограммы и использовать эти материалы для голографического хранения информации. Однако, по своей природе, эти продукты являются сильно окрашенными и поэтому не подходят для вышеописанных целей.
В начале исследований наряду с этим описывали фотополимеры, которые получаются не из термопластов, а из сшитых полимеров: так в патенте США US 020070077498 (фирмы Fuji) описан 2,4,6-трибромфенилакрилат, который растворен в полиуретановой матрице. В патенте США US 6103454 (фирмы InPhase) также описывается полиуретановая матрица с компонентами, способными к полимеризации, такими как 4-хлорфенилакрилат, 4-бромстирол и винилнафталин. Эти композиции были разработаны для хранения голографических данных, использования в голографии, при котором записывают и считывают большое количество, но очень слабых голограмм, которые можно прочесть только с помощью электронных детекторов. Для использования в оптических целях во всей видимой области композиции такого рода не подходят.
Из неопубликованной ранее международной PCT-заявки PCT/EP 2008/002464 известны составы из уретанакрилатов, в качестве записывающих мономеров, в полиуретановой матрице. Как записывающие мономеры, так и их количественный диапазон, а также возможные области применения описываются без уточнения подробностей.
Исходя из международной заявки PCT/EP 2008/002464 было обнаружено, что очень хорошо подходящие для оптических целей и для применения в сфере безопасности бесцветные голограммы с высокой дифракционной эффективностью могут быть получены тогда, когда в качестве записывающих мономеров используются специальные ненасыщенные уретаны, а их массовая доля в пересчете на всю композицию из компонентов матрицы составляет, по меньшей мере, 10% масс.
Следовательно, предметами данного изобретения являются полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, включающая записывающий компонент a), содержащая в качестве записывающих мономеров в пересчете на всю композицию, по меньшей мере, 10% масс. одного или нескольких ненасыщенных уретанов a), описываемых формулами с (I) по (III), а также полимерные соединения или соответствующие предшественники в качестве матрицы для записывающих мономеров, а также способ изготовления сред, подходящих для записи визуальных голограмм, применение полученных таким способом сред и способ записи визуальных голограмм, при котором полиуретановая композиция наносится на субстрат или в форму и отверждается.
Предметом изобретения также являются уретанакрилаты формулы (II).
где R независимо друг от друга, в каждом случае представляет собой радиационно-отверждаемую группу, а также
X независимо друг от друга, в каждом случае представляет собой одинарную связь между группами R и C=O или линейный, разветвленный или циклический, содержащий при необходимости гетероатом, и/или, при необходимости, функционально-замещенный углеводородный остаток.
Радиационно-отверждаемыми группами, согласно данному изобретению, являются все без исключения функциональные группы, которые при действии актиничного излучения реагируют с олефиновыми ненасыщенными соединениями с полимеризацией. Например, такими являются винилокси-(CH2=CH-O-), малеинил-(цис-HOOC-C=C-CO-O-), фумарил-(транс-HOOC-C=C-CO-O-), малеинимидные, дициклопентадиенильные, акриламидные (CH2=CH-(CO)-NH-), метакриламидные ((CH2=CCH3-(CO)-NH-), акрилатные (CH2=CH-(CO)-O-) и метакрилатные (CH2=CCH3-(CO)-O-) группы.
Под актиничным излучением понимают электромагнитное ионизирующее излучение, в особенности электронные лучи, УФ-лучи, а также видимый свет (Roche Lexikon Medizin, 4. Auflage; Urban & Fischer Verlag, Munchen 1999).
Предпочтительно R является винилокси-группой, акрилатной или метакрилатной группой, особенно предпочтительно акрилатной группой.
В принципе, один или несколько атомов водорода во фрагменте R, связанных с углеродными атомами, также могут быть заменены на алкильные группы с числом атомов углерода от 1 до 5, что, однако, не является предпочтительным.
Предпочтительно группа X содержит от 2 до 40 атомов углерода, а также один или несколько атомов кислорода в форме эфирного мостика. При этом X может быть как линейным, так и разветвленным или циклическим, а также быть замещенным функциональной группой. Особенно предпочтительно, когда группа X, в каждом из случаев, является линейной или разветвленной оксиалкиленовой или полиоксиалкиленовой группой.
Предпочтительные полиоксиалкиленовые группы содержат до 10, предпочтительно до 8, повторяющихся фрагментов соответствующих оксиалкиленовых групп.
В принципе, возможно, когда X содержит одинаковые или различные оксиалкиленовые группы, как повторяющиеся фрагменты, причем, такие повторяющиеся фрагменты содержат предпочтительно от 2 до 6, особенно предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода. Особенно предпочтительные оксиалкиленовые фрагменты представляют собой оксиэтилен, а также соответствующие изомерные оксипропилены или оксибутилены.
Повторяющиеся фрагменты внутри соответствующих групп X могут быть распределены полностью или частично блок-сополимерно или статистически.
В предпочтительном варианте исполнения изобретения, каждая группа X, независимо от других, является оксиалкиленовым фрагментом, представляющим собой группу из следующего ряда: -CH2-CH2-O-, -CH2-CHCH3-O-, -CHCH3-CH2-O-, -(CH2-CH2-O)n-, -O(CH2-CHCH3-O)n-, причем n представляет собой целое число от 2 до 7, а также -O-CH2-CH2-(O-(CH2)5-CO)m-, где m является целым числом от 1 до 5.
Ненасыщенные уретаны с существенными признаками данного изобретения получаются, например, предпочтительно при стехиометрическом взаимодействии соответствующих триизоцианатов с одинаковыми или со смесью различных соединений формулы R-X-H в результате реакции присоединения, где R и X имеют природу, обозначенную выше.
В качестве триизоцианатов используются трифенилметан-4,4′,4″-триизоцианат, трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфат или трис-(п-изоцианатофенил)фосфат.
В качестве соединений формулы R-X-H используются, например, гидроксифункциональные акрилаты или метакрилаты, такие как 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, полиэтиленоксид-моно(мет)акрилаты, полипропиленоксид-моно(мет)акрилаты, полиаклиленоксид-моно(мет)акрилаты, поли(ε-капролактон)моно(мет)акрилаты, как например, Tone® M100 (Dow, Schwalbach, Германия), гидроксипропил(мет)акрилат, 4-гидроксибутил(мет)акрилат, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил(мет)акрилат, гидроксипропил(мет)акрилат или их технические смеси.
Также подходящими соединениями формулы R-X-H являются содержащие гидрокси-группы эпокси(мет)акрилаты, такие как продукты взаимодействия акриловой кислоты и/или метакриловой кислоты с эпоксидами (соединения глицидила). Предпочтительными эпоксиакрилатами являются эпоксиакрилаты с определенной функциональностью, как те, которые могут получаться по известному превращению из акриловой и/или метакриловой кислоты и глицидил(мет)акрилат.
В предпочтительном варианте исполнения в качестве соединений формулы R-X-H используются 2-гидроксиэтилакрилат, гидроксипропилакрилат, 4-гидроксибутилакрилат, полиэтиленоксидмоно(мет)акрилат, полипропиленоксидмоно(мет)акрилат, полиалкиленоксидмоно(мет)акрилат, поли(ε-капролактон)моно(мет)акрилат или их технические смеси.
В особенно предпочтительном варианте исполнения в качестве соединений формулы R-X-H используются 2-гидроксиэтилакрилат, гидроксипропилакрилат, 4-гидроксибутилакрилат или их смеси.
Избыток триизоцианата или R-X-H, сопровождаемый последующим отделением соединений, не превратившихся в уретан, допустим, однако не является предпочтительным, по причине полимеризационной устойчивости продукта.
Ненасыщенные уретаны согласно изобретению содержат свободные изоцианатные группы (M=42) в количестве менее 0,5% масс., предпочтительно менее 0,2% масс, особенно предпочтительно менее 0,1% масс., а также содержат непрореагировавшие соединения формулы R-X-H в количестве менее 1% масс., предпочтительно менее 0,5% масс. и особенно предпочтительно менее 0,2% масс.
Образование уретана в реакции присоединения может протекать с помощью катализаторов, известных для ускорения реакции присоединения изоцианатов, таких как, например, третичные амины, соединения олова, цинка, железа или висмута, в частности, триэтиламин, 1,4-диазабицикло-[2,2,2]-октан, октоат висмута или дибутилоловодилаурат, которые могут добавляться одновременно или позднее.
При получении ненасыщенных уретанов согласно изобретению или вслед за этим могут добавляться стабилизаторы, предотвращающие нежелательную полимеризацию. Такие стабилизаторы могут быть кислородсодержащим газом, а также химическими стабилизаторами, как например, стабилизаторы, описанные в Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Band XIV/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1961, стр.433 и далее. К примеру, подходящими стабилизаторами являются дитионит натрия, гидросульфид натрия, сера, гидразин, фенилгидразин, гидразобензол, N-фенил-β-нафтиламин, N-фенилэтанолдиамин, динитробензол, пикриновая кислота, п-нитрозодиметиланилин, дифенилнитрозамин, фенолы, такие как пара-метоксифенол, 2,5-дитретбутилгидрохинон, 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, п-третбутилпирокатехин или 2,5-дитретамилгидрохинон, тетраметилтиурамдисульфид, 2-меркаптобензотиазол, натриевая соль диметилдитиокарбаминовой кислоты, фенотиазин, N-оксил-соединения, такие как, например, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксид (ТЕМПО) или его производное.
Предпочтительными стабилизаторами являются фенотиазин, 2,6-дитретбутил-4-метилфенол и пара-метоксифенол, а также их смеси.
Такие стабилизаторы обычно применяются в количестве от 0,001 до 1% масс., предпочтительно от 0,01 до 0,5% масс., в пересчете на количество ненасыщенного уретана, который необходимо стабилизировать.
Если ненасыщенные уретаны согласно изобретению должны были содержать еще и свободные изоцианатные группы, то стабилизация может осуществляться с помощью подходящих соединений, таких как кислоты или производные кислот, например, бензоилхлорида, фталоилхлорида, фосфиновых, фосфоновых и/или фосфорных кислот, фосфиновой кислоты, фосфоновой кислоты и/или фосфорной кислоты, а также кислых сложных эфиров последних названных 6 типов кислот, серной кислоты и ее кислых сложных эфиров и/или сульфоновых кислот.
Получение ненасыщенных уретанов согласно изобретению может проводиться в присутствии органического растворителя, инертного по отношению к аддуктам и продуктам. Примерами этого являются такие лакокрасочные растворители как этилацетат, бутилацетат, сольвент-нафта, метоксипропилацетат, ацетон, бутанон или углеводороды, такие как циклогексан, метилциклогексан или изооктан.
По окончании реакции растворитель может быть удален из продукта, например, отгонкой, остаться в продукте или быть заменен на другой растворитель.
В предпочтительном исполнении растворитель после реакции удаляется отгонкой. В другой предпочтительной форме исполнения после проведения реакции растворитель, участвовавший в реакции, заменяется на другой при перегонке. Для этого другой заменяющий растворитель добавляется после окончания реакции, а участвовавший в реакции растворитель отгоняется. Разумеется, условием для такой замены растворителя, является то, что растворитель, участвующий в реакции, имеет более низкую температуру кипения, чем другой растворитель.
Таким другим растворителем является, предпочтительно, гидроксифункциональный полимер (полиол). Подходящими полиолами такого рода являются ди- или полиолы со среднечисленной молекулярной массой в области от 500 до 13000 г/моль, предпочтительно от 700 до 8500 г/моль.
Предпочтительные полиолы, использующиеся для этой цели, имеют среднюю функциональность по гидрокси-группам от 1,5 до 3,5, предпочтительно от 1,8 до 3,2, особенно предпочтительно от 1,9 до 3,1.
Такие полиолы вышеназванного вида представляют собой, например, сложные полиэфиралкоголи на основе алифатических, циклоалифатических и/или ароматических ди-, три- и/или поликарбоновых кислот с ди-, три- и/или полифункциональными спиртами, а также сложные полиэфиралкоголи на основе лактонов.
Предпочтительными сложными полиэфиралкоголями с молекулярной массой предпочтительно от 500 до 4000, особенно предпочтительно от 650 до 2500 г/моль, являются, например, продукты взаимодействия адипиновой кислоты с гександиолом, бутандиолом, или неопентилгликолем, или смесями упомянутых диолов.
Подходящими также являются простые полиэфирполиолы, которые могут быть получены полимеризацией простых циклических эфиров или взаимодействием алкиленоксидов со стартовыми молекулами.
В качестве примеров следует назвать полиэтилен- и/или полипропиленгликоли со среднечисленной молекулярной массой от 500 до 13000 г/моль, и кроме того, политетрагидрофураны со среднечисленной молекулярной массой от 500 до 8000, предпочтительно от 650 до 3000 г/моль.
Также подходящими являются блок-сополиолы сложный полиэфир - простой полиэфир - сложный полиэфир, которые могут получаться взаимодействием простых полиэфирполиолов с лактонами.
Подходящими также являются поликарбонаты с терминальными гидрокси-группами, которые являются доступными через взаимодействие диолов, или также лактон-модифицированных диолов, или также бисфенолов, таких как, например, бисфенол A, с фосгеном или сложными диэфирами угольной кислоты, такими как дифенилкарбонат или диметилкарбонат.
В качестве примеров следует назвать полимерные карбонаты 1,6-гександиола со среднечисленной молекулярной массой от 500 до 8000 г/моль, а также карбонаты из продуктов взаимодействия 1,6-гександиола с ε-капролактоном в мольном соотношении от 1 до 0,1. Предпочтительными карбонатами являются вышеназванные поликарбонатдиолы со среднечисленной молекулярной массой от 650 до 3000 г/моль на основе 1,6-гександиола и/или карбонаты из продуктов взаимодействия 1,6-гександиола с ε-капролактоном в мольном соотношении от 1 до 0,33.
Кроме того, могут использоваться полиамидоалкоголи с терминальными гидрокси-группами и полиакрилатдиолы с терминальными гидрокси-группами, например, Tegomer® BD 1000 (фирмы Tego GmbH, Essen, Германия).
В качестве других растворителей для описанной выше замены растворителя наиболее подходящими полиолами являются полиолы, содержащие сложноэфирные группы, и простые полиэфирполиолы вышеназванного вида.
Получение уретанов согласно изобретению осуществляется или непрерывным способом, например, в статическом смесителе, или по периодическому способу, например, в подходящем аппарате с мешалкой. При периодическом способе ведения процесса могут загружаться в аппарат как изоцианат, так и соединения формулы R-X-H, а другие компоненты добавляются, соответственно, при комнатной или при более высокой температуре. Предпочтительно реакция осуществляется путем загрузки изоцианатного компонента и прибавления к нему соединения формулы R-X-H.
При использовании смеси различных соединений общей формулы R-X-H они могут добавляться как в форме смеси, так и последовательно в любом порядке, причем, предпочтительным является добавление соединений формулы R-X-H в порядке увеличения их реакционной способности по отношению к изоцианату.
Предпочтительно температура проведения реакции составляет от 40°C до 130°C, особенно предпочтительно от 50°C до 80°C. Температура поддерживается путем внешнего нагревания и/или соответствующим использованием выделяющегося в реакции тепла.
Ход превращения NCO- и OH-групп с образованием уретана может отслеживаться спектроскопически, например, регистрацией спектров в инфракрасной или ближней инфракрасной области или химическим анализом отбираемой пробы.
Например, в качестве степени прохождения реакции особенно подходит оценка содержания изоцианатных, а при необходимости, также гидроксильных функций.
Уретаны согласно изобретению в форме, не содержащей растворитель, обычно имеют концентрацию двойных связей относительно радиационно-отверждаемых групп, предпочтительно акрилатных и метакрилатных групп, ≥0,5, предпочтительно ≥0,8 моль C=C на килограмм уретана.
Полиуретановые композиции согласно изобретению содержат в компоненте a), в качестве записывающего мономера, предпочтительно, по меньшей мере, 10% масс., особенно предпочтительно, по меньшей мере, 15% масс. и наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 20% масс. ненасыщенного уретана a) согласно изобретению, в пересчете на всю полиуретановую композицию. Однако, доля этого записывающего мономера a) во всей композиции составляет предпочтительно не более чем 70% масс., особенно предпочтительно не более чем 50% масс.
Полиуретановые композиции согласно изобретению наряду с компонентом записывающего мономера a) также содержат полимерные соединения в качестве матрицы для записывающего мономера или соответствующие предшественники для матрицы, из которых образуется соответствующая матрица для записывающего мономера.
Предпочтительно полиуретановые композиции согласно изобретению в качестве образующих компонентов для матрицы содержат:
изоцианатный компонент b),
компонент, реакционноспособный по отношению к изоцианатам c),
а также один или несколько фотоинициаторов d).
Изоцианатный компонент b) предпочтительно включает полиизоцианаты. В качестве полиизоцианатов могут использоваться все хорошо известные специалистам соединения или их смеси, которые в среднем содержат две или больше NCO-функции в молекуле. Они могут иметь ароматическую, арилалифатическую, алифатическую или циклоалифатическую основу. Также совместно могут использоваться моноизоцианаты и/или полиизоцианаты, содержащие ненасыщенные группы, во вспомогательных количествах.
Например, подходящими являются бутилендиизоцианат, гексаметилен-диизоцианат (HDI), изофорондиизоцианат (IPDI), 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан, 2,2,4- и/или 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат, изомерные бис-(4,4′-изоцианотоциклогексил)метаны и их смеси с любым содержанием изомеров, изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат, 1,4-циклогексилендиизоцианат, изомерные циклогександиметилендиизоцианаты, 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианаты, 1,5-нафтилендиизоцианат, 2,4′- или 4,4′-дифенилметандиизоцианаты и/или трифенилметан-4,4′,4″-триизоцианат.
Также возможно использование производных мономерных ди- или триизоцианатов с уретановыми, карбамидными, карбодиимидными, ацилкарбамидными, изоциануратными, аллофанатными, биуретовыми, оксадиазинтрионовыми, уретдионовыми и/или иминооксадиазиндионовыми структурами.
Предпочтительным является использование полиизоцианатов на основе алифатических и/или циклоалифатических ди- или триизоцианатов.
Особенно предпочтительно полиизоцианатами компонента b) являются ди- или олигомеризованные алифатические и/или циклоалифатические ди- или триизоцианаты.
В высшей степени предпочтительными являются изоцианураты, уретдионы и/или иминооксадиазиндионы на основе HDI, 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октана или их смеси.
В качестве компонента c) могут использоваться все полифункциональные соединения, реакционноспособные по отношению к изоцианатам, которые в среднем содержат, по меньшей мере, 1,5 реакционноспособные по отношению к изоцианатам группы в пересчете на одну молекулу.
В рамках данного изобретения группами, реакционноспособными по отношению к изоцианатам, предпочтительно являются гидрокси-, амино- или тиогруппы, особенно предпочтительными являются гидроксисоединения.
Подходящими полифункциональными соединениями, реакционноспособными по отношению к изоцианатам, являются, например, сложные полиэфир-, простые полиэфир-, поликарбонат-, поли(мет)акрилат- и/или полиуретанполиолы.
В качестве сложных полиэфирполиолов подходят, например, линейные сложные полиэфирдиолы или разветвленные сложные полиэфирполиолы, которые получаются по известному способу из алифатических, циклоалифатических или ароматических ди- или поликарбоновых кислот или их ангидридов с многоатомными спиртами, у которых OH-функциональность ≥2.
Примерами таких ди- или поликарбоновых кислот или ангидридов являются янтарная, глутаровая, адипиновая, пимелиновая, корковая, азелаиновая, себациновая, нонандикарбоновая, декандикарбоновая, терефталевая, изофталевая, о-фталевая, тетрагидрофталевая, гексагидрофталевая или тримеллитовая кислоты, а также ангидриды кислот, такие как о-фталевый, тримеллитовый или янтарный ангидрид или их любые смеси друг с другом.
Примерами таких подходящих спиртов служат этандиол, ди-, три-, тетраэтиленгликоли, 1,2-пропандиол, ди-, три-, тетрапропиленгликоли, 1,3-пропандиол, бутандиол-1,4, бутандиол-1,3, бутандиол-2,3, пентандиол-1,5, гександиол-1,6, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 1,4-дигидроксициклогексан, 1,4-диметилолциклогексан, октандиол-1,8, декандиол-1,10, додекандиол-1,12, триметилолпропан, глицерин или их любые смеси друг с другом.
Сложные полиэфирполиолы могут также иметь в качестве основы натуральное сырье, такое как касторовое масло. Также возможно, чтобы сложные полиэфирполиолы имели в качестве основы гомо- или сополимеризаты лактонов, которые предпочтительно могут быть получены присоединением лактонов или смесей лактонов, таких как бутиролактон, ε-капролактон и/или метил-ε-капролактон к соединениям с гидроксильными функциональными группами, таким как многоатомные спирты, например, вышеназванного типа, у которых OH-функциональность ≥2.
Такие сложные полиэфирполиолы предпочтительно имеют среднечисленную молекулярную массу от 400 до 4000 г/моль, особенно предпочтительно от 500 до 2000 г/моль. Их OH-функциональность составляет предпочтительно от 1,5 до 3,5, особенно предпочтительно от 1,8 до 3,0.
Подходящие поликарбонатполиолы являются доступными и обычно получаются по реакции органических карбонатов или фосгена с диолами или смесями диолов.
Подходящими органическими карбонатами являются диметил-, диэтил- и дифенилкарбонаты.
Подходящие диолы или смеси диолов включают многоатомные спирты, имеющие число групп OH≥2, перечисленные в рамках описания получения сложных полиэфиров, предпочтительно это - 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол и/или 3-метилпентандиол, либо в поликарбонатполиолы могут также перерабатываться сложные полиэфирполиолы.
Такие поликарбонатполиолы предпочтительно имеют среднечисленную молекулярную массу от 400 до 4000 г/моль, особенно предпочтительно от 500 до 2000 г/моль. OH-функциональность этих полиолов составляет предпочтительно от 1,8 до 3,2, особенно предпочтительно от 1,9 до 3,0.
Подходящие простые полиэфирполиолы представляют собой полученные, при необходимости, блочной полимеризацией, продукты полиприсоединения простых циклических эфиров к исходным молекулам с OH- или NH-функциональными группами.
Подходящими простыми циклическими эфирами являются, например, стиролоксид, этиленоксид, пропиленоксид, тетрагидрофуран, бутиленоксид, эпихлоргидрин, а также любые их смеси.
В качестве предшественников могут использоваться названные в части описания получения сложных полиэфирполиолов многоатомные спирты, имеющие OH-функциональность ≥2, а также первичные или вторичные амины и аминоспирты.
Такие простые полиэфирполиолы предпочтительно имеют среднечисленную молекулярную массу от 250 до 10000 г/моль, особенно предпочтительно от 500 до 8500 г/моль и в высшей степени предпочтительно от 600 до 4500 г/моль. Их OH-функциональность составляет предпочтительно от 1,5 до 4,0, особенно предпочтительно от 1,8 до 3,0.
Наряду с этим, в качестве составляющего компонента c), подходят как полифункциональные, реакционноспособные по отношению к изоцианатам соединения, так и низкомолекулярные, то есть, с молекулярными массами меньше 500 г/моль, короткоцепочечные, то есть, содержащие от 2 до 20 атомов углерода, алифатические, арилалифатические или циклоалифатические ди-, три- или полифункциональные спирты.
Такими спиртами могут быть, например, этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, неопентилгликоль, 2-этил-2-бутилпропандиол, триметилпентандиол, изомеры положения диэтилоктандиола, 1,3-бутиленгликоль, циклогександиол, 1,4-циклогександиметанол, 1,6-гександиол, 1,2- и 1,4-циклогександиолы, гидрированный бисфенол A (2,2-бис-(4-гидроксициклогексил)пропан), сложный эфир 2,2-диметил-3-гидроксипропионовой кислоты. Примерами подходящих триолов являются триметилолэтан, триметилолпропан или глицерин. Подходящими спиртами более высокой функциональности являются дитриметилолпропан, пентаэритрит, дипентаэритрит или сорбит.
В качестве компонента d) используются один или несколько фотоинициаторов. Обычно это инициаторы, которые активируются под действием актиничного излучения, вызывающие полимеризацию соответствующих полимеризующихся групп. Фотоинициаторы представляют собой известные, коммерчески доступные соединения, причем, среди них выделяют инициаторы мономолекулярные (тип I) и бимолекулярные (тип II). Также инициаторы, в зависимости от химической природы, используются для радикальной, анионной (или), катионной (или смешанной) форм вышеназванной полимеризации.
Системами (типа I) для радикальной фотополимеризации являются, к примеру, ароматические кетосоединения, например, бензофенон в комбинации с третичными аминами, алкилбензофеноны, 4,4′-бис-(диметиламино)бензофенон (кетон Михлера), антрон и галогенированные бензофеноны или смеси указанного вида. Кроме того, подходящими являются инициаторы (типа II), такие как бензоин и его производные, бензилкетали, ацилфосфиноксиды, например, 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид, бисацилофосфиноксид, сложный эфир фенилглиоксиловой кислоты, камфорхинон, альфа-аминоалкилфенон, (α,α)-диалкоксиацетофенон, 1-[4-(фенилтио)фенил]октан-1,2-дион-2-(O-бензоилоксим) и альфа-гидроксиалкилфенон. Также в качестве фотоинициаторов могут использоваться фотоинициирующие системы, состоящие из смеси арилбората аммония с одним или несколькими красителями, описанные в европейской заявке на патент EP-A 0223587. В качестве арилборатов аммония пригодны, например, трифенилгексиборат тетрабутиламмония, трис-(3-фторфенил)гексилборат тетрабутиламмония и трис-(3-хлор-4-метилфенил)гексилборат тетрабутиламмония, Ph3BΘBu, (Napht)3BΘBu. В качестве красителей подходят, например, новый метиленовый синий, тионин, основной желтый, пинацианол хлорид, родамин 6Ж, галлоцианин, этиловый фиолетовый, Victoria Blue R, Celestine Blue, красный хинальдин, кристаллический фиолетовый, бриллиантовый зеленый, Astrazon Orange G, Darrow Red, Pyronin Y, Basic Red 29, Pyrillium I, цианин и метиленовый голубой, Azur A (Cunningham и др., RadTech′98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998).
Фотоинициаторами, использующимися для анионной полимеризации являются, как правило, системы (типа I), в первую очередь получаемые из комплексов переходных металлов. Среди них известны соли хрома, как например, транс-Cr(NH3)2(NCS)4 - (Kutal и др., Macromolecules 1991, 24, 6872) или соединения ферроцена (Yamaguchi и др., Macromolecules 2000, 33, 1152). Другая возможность анионной полимеризации состоит в использовании красителей, таких как кристаллический фиолетовый лейконитрил или малахитовый зеленый лейконитрил, которые могут вызывать полимеризацию цианоакрилата при фотолитическом распаде (Neckers и др. Macromolecules 2000, 33, 7761). Однако, при этом хромофор встраивается в полимер, поэтому конечные полимеры являются прокрашенными.
Фотоинициаторы, использующиеся для катионной полимеризации, в основном, представлены тремя классами: солями арилдиазония, ониевыми солями (в частности, йодониевыми, сульфониевыми и селенониевыми солями), а также металлорганическими соединениями. Соли фенилдиазония при облучении могут, как в присутствии, так и в отсутствие донора водорода, давать катион, который инициирует полимеризацию. Эффективность совокупной системы определяется природой используемого в диазониевом соединении противоиона. При этом предпочтительными являются мало реакционноспособные, но достаточно дорогостоящие
,
или
. Как правило, эти соединения мало пригодны для использования в покрытии тонкой пленкой, поскольку качество поверхности снижается из-за азота, высвобождающегося после облучения (образуются микроотверстия) (Li и др., Polymeric Materials Science and Engineering, 2001, 84, 139). Очень широко распространены и коммерчески доступны в различных формах ониевые соли, особенно сульфониевые и йодониевые соли. Фотохимия этих соединений была подробно исследована. Йодониевые соли после инициирования распадаются в основном гомолитически и, следовательно, дают радикал и катион-радикал, который стабилизируется путем выброса протона, который, высвобождаясь, дает начало катионной полимеризации (Dektar и др. J. Org. Chem. 1990, 55, 639; J. Org. Chem. 1991, 56, 1838). Этот механизм также делает возможным использование йодониевых солей и для радикальной фотополимеризации. При этом, снова большое значение приобретает выбор противоиона, предпочтительно также применяются довольно дорогостоящие
,
или
. В остальном, для этого класса веществ выбор заместителей в ароматическом соединении достаточно широк и в основном определяется доступностью подходящих исходных структурных элементов для синтеза. В случае сульфониевых солей речь идет о соединениях, которые распадаются по Норришу (II) (Crivello и др. Macromolecules, 2000, 33, 825). В случае с сульфониевыми солями выбор противоиона также имеет критическое значение, которое выражается преимущественно в скорости отверждения полимера. Наилучшие результаты, как правило, достигаются с солями
. Поскольку самопоглощение йодониевых и сульфониевых солей лежит в области <300 нм, то эти соединения соответственно должны сенсибилизироваться к фотополимеризации излучением в ближней УФ-области или коротковолновой видимой области. Это удается при использовании ароматических соединений с высоким поглощением, таких как, например, антрацена и его производных (Gu и др., Am. Chem. Soc. Polymer Preprints, 2000, 41 (2), 1266) или фенотиазина или его производных (Hua и др., Macromolecules, 2001, 34 2488-2494).
Также может быть благоприятным применение смесей этих соединений. В зависимости от применяемого для отверждения источника излучения известным специалистам способом должны приспосабливаться тип и концентрация фотоинициатора. Используемые настройки, относящиеся к фотополимеризации, являются легко выполнимыми для специалиста в форме стандартного эксперимента в пределах указываемых областей количеств компонентов, а также для выбора требуемых в каждом случае, особенно предпочтительных образующих компонентов.
Предпочтительными фотоинициаторами d) являются смеси из тетрагексилбората тетрабутиламмония, трифенилгексилбората тетрабутиламмония, трис-(3-фторфенил)гексилбората тетрабутиламмония и трис-(3-хлор-4-метилфенил)гексилбората тетрабутиламмония с красителями, такими как Astrazon Orange G, метиленовый синий, новый метиленовый синий, Azur A, Pyrillium I, Сафранин О, Цианин, Галлоцианин, бриллиантовый зеленый, кристаллический фиолетовый, этиловый фиолетовый и тионин.
Наряду с компонентами от a) до d) могут также совместно применяться радикальные стабилизаторы, катализаторы и другие добавки.
В качестве радикальных стабилизаторов подходят ингибиторы и антиоксиданты, такие как описанные в «Methoden der Organischen Chemie» (Houben-Weyl), 4. Auflage, Band XIV/1, стр.433 и далее, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1961. Подходящими классами веществ являются, например, фенолы, такие как 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, крезолы, гидрохиноны, бензиловые спирты, такие как, например, бензгидрол, при необходимости также хиноны, как, например, 2,5-дитретбутилхинон, при необходимости также ароматические амины, как диизопропиламин или фенотиазин. Предпочтительными радикальными стабилизаторами являются 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, фенотиазин и бензгидрол.
Помимо этого, могут использоваться один или несколько катализаторов. Предпочтительно они катализируют образование уретана. Для этого предпочтительно подходят амины, а также соединения металлов, таких как олово, цинк, железо, висмут, молибден, кобальт, кальций, магний и цирконий. Особенно предпочтительны октоат олова, октоат цинка, дибутилоловодилаурат, диметилоловодикарбоксилат, ацетилацетонат железа (III), хлорид железа (II), хлорид цинка, гидроксиды тетраалкиламмония, гидроксиды щелочных металлов, алкоголяты щелочных металлов, соли длинноцепных жирных кислот с числом атомов углерода от 10 до 20 со щелочными металлами и, при необходимости, содержащие боковые OH-группы, октоат свинца или третичные амины, такие как триэтиламин, трибутиламин, диметилбензиламин, дициклогексилметиламин, диметилциклогексиламин, N,N,N′,N′-тетраметилдиаминодиэтиловый эфир, бис-(диметиламинопропил)карбамид, N-метил- или N-этилморфолины, N,N′-диморфолиндиэтиловый эфир (DMDEE), N-циклогексилморфолин, N,N,N′,N′-тетраметилэтилендиамин, N,N,N′,N′-тетраметилбутандиамин, N,N,N′,N′-тетраметилгександиамин-1,6, пентаметилдиэтилентриамин, диметилпиперазин, N-диметиламиноэтилпиперидин, 1,2-диметилимидазол, N-гидроксипропилимидазол, 1-азабицикло(2,2,0)октан, 1,4-диазабицикло(2,2,2)октан (DABCO) или алканоламиносоединения, как например, триэтаноламин, триизопропаноламин, N-метил- и N-этилдиэтаноламины, диметиламиноэтанол, 2-(N,N-диметиламиноэтокси)этанол или N-трис-(диалкиламиноалкил)гексагидротриазины, например, N,N′,N-трис-(диметиламинопропил)-s-гексагидротриазин, диазабициклононан, диазабициклоундекан, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метил-2Н-пиримидо(1,2-а)пиримидин.
Особенно предпочтительными катализаторами являются дибутилоловодилаурат, диметилоловодикарбоксилат, ацетилацетонат железа (III), 1,4-диазабицикло-[2.2.2]октан, диазабициклононан, диазабициклоундекан, 1,1,3,3-тетраметилгуанидин, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метил-2H-пиримидо(1,2-a)пиримидин.
В качестве других вспомогательных веществ и добавок могут содержаться, например, растворитель, пластификатор, средство, способствующее растеканию, смачивающий агент, пеногаситель или усилитель адгезии, а также соединения, содержащие полиуретаны, термопластичные полимеры, олигомеры, другие функциональные группы, как например, ацетальную, эпоксидную, оксетановую, оксазолиновую, диоксолановую и/или гидрофильные группы, такие как соли и/или полиэтиленоксиды.
В качестве растворителей предпочтительно применяются легколетучие растворители с хорошей совместимостью с композициями согласно изобретению, например, этилацетат, бутилацетат, ацетон.
В качестве пластификатора при этом предпочтительно применяются жидкости с хорошими растворяющими свойствами, низкой летучестью и высокой температурой кипения. Также может быть выгодно использовать одновременно несколько добавок одного типа. Разумеется, что также может быть выгодно использовать несколько добавок различных видов.
Предпочтительно полиуретановые композиции согласно изобретению включают:
от 10 до 94,999% масс. ненасыщенных уретанов согласно изобретению, описываемых формулами с (I) no (III) в качестве компонента a),
от 5 до 89,999% масс. компонентов b) и c) или соответствующих продуктов взаимодействия b) и c),
от 0,001 до 10% масс. фотоинициаторов d),
от 0 до 10% масс. радикальных стабилизаторов,
от 0 до 4% масс. катализаторов,
от 0 до 70% масс. вспомогательных веществ и добавок.
Особенно предпочтительно полиуретановые композиции согласно изобретению включают:
от 15 до 70% масс. ненасыщенных уретанов согласно изобретению, описываемых формулами с (I) по (III) в качестве компонента a),
от 10 до 84,899% масс. компонентов b) и c) или соответствующих продуктов взаимодействия b) и c),
от 0,1 до 7,5% масс. фотоинициаторов d),
от 0,001 до 1% масс. радикальных стабилизаторов,
от 0 до 3% масс. катализаторов,
от 0 до 50% масс. вспомогательных веществ и добавок.
Особенно предпочтительно полиуретановые композиции согласно изобретению включают:
от 20 до 50% масс. ненасыщенных уретанов согласно изобретению, описываемых формулами с (I) по (III) в качестве компонента a),
от 25 до 79,489% масс. компонентов b) и c) или соответствующих продуктов взаимодействия b) и c),
от 0,5 до 5% масс. фотоинициаторов d),
от 0,01 до 0,5% масс. радикальных стабилизаторов,
от 0,001 до 2% масс. катализаторов,
от 0 до 35% масс. вспомогательных веществ и добавок.
При этом, компоненты b) и c) применяются в OH/NCO-соотношении друг к другу обычно в интервале от 0,5 до 2,0, предпочтительно от 0,95 до 1,50, особенно предпочтительно от 0,97 до 1,33.
Способ изготовления сред для записи визуальных голограмм согласно изобретению предпочтительно осуществляется таким образом, что составляющие компоненты полиуретановой композиции с признаками изобретения, за исключением компонента b), смешиваются друг с другом до гомогенного состояния, а уже непосредственно перед нанесением на субстрат или в форме смешиваются с компонентом b).
Для смешивания могут использоваться все известные специалистам из технологии перемешивания способы и аппараты, такие как, например, реактор с мешалкой или как динамические, так и статические смесители. Однако, предпочтительными являются аппараты не имеющие совсем или имеющие небольшие застойные зоны. Кроме того, предпочтительны способы, при которых смешивание протекает за очень короткое время и при очень сильном перемешивании обоих смешиваемых компонентов. Для этого, в частности, подходят динамические смесители, особенно такие, в которых компоненты вступают в контакт друг с другом только в смесителе.
Температуры при этом составляют от 0 до 100°C, предпочтительно от 10 до 80°C, особенно предпочтительно от 20 до 60°C и наиболее предпочтительно от 20 до 40°C.
В случае необходимости может также осуществляться дегазирование отдельных компонентов или всей смеси при пониженном давлении, например, при 1 мбар. Дегазация, особенно после добавления компонента b), является предпочтительной, чтобы предотвратить образование пузырей от остаточных газов в получаемой среде.
До добавления компонента b) смеси могут сохраняться как стабильные при хранении промежуточные продукты, при необходимости, в течение нескольких месяцев.
После добавления компонента b) полиуретановая композиция согласно изобретению становится прозрачным жидким составом, который при комнатной температуре, в зависимости от состава, затвердевает в течение промежутка времени от нескольких секунд до нескольких часов.
Соотношение, а также вид и реакционную способность составляющих элементов предпочтительно подбирают таким образом, что отверждение после смешения с компонентом b) при комнатной температуре наступает в течение времени от нескольких минут до одного часа. В предпочтительной форме исполнения отверждение ускоряется благодаря тому, что после смешивания композицию нагревают до температуры между 30 и 180°C, предпочтительно между 40 и 120°C, особенно предпочтительно между 50 и 100°C.
Вышеназванная установка, относящаяся к проведению отверждения, является для специалиста легко исполнимой в форме стандартного эксперимента в пределах вышеуказанных областей количеств компонентов, а также для выбора требуемых в каждом случае, особенно предпочтительных компонентов оборудования.
Полиуретановые композиции согласно изобретению непосредственно сразу после полного смешения всех компонентов при 25°C обычно имеют вязкость от 10 до 100000 мПа·с, предпочтительно от 100 до 20000 мПа·с, особенно предпочтительно от 200 до 15000 мПа·с и наиболее предпочтительно от 500 до 10000 мПа·с, таким образом, что даже в форме, не содержащей растворителя, обладают очень хорошими свойствами для технической обработки. В растворе с подходящим растворителем при 25°C вязкости могут составлять менее 10000 мПа·с, предпочтительно менее 2000 мПа·с, особенно предпочтительно менее 500 мПа·с.
Предпочтительными оказались полиуретановые композиции вышеназванного вида, которые в количестве 15 г и при содержании катализатора 0,004 % масс. при 25°C отверждаются менее, чем за 4 часа, или при содержании катализатора 0,02% отверждаются при 25°C менее чем за 10 минут.
Для нанесения на носитель или в форму подходят все из известных специалисту методов, в частности, таких как нанесение скребком, литье, печать, трафаретная печать, напыление или струйная печать.
При использовании полиуретановых композиций согласно изобретению с помощью соответствующего процесса облучения могут быть получены голограммы для использования в оптике во всей видимой области и близкой к УФ-области (300-800 нм). Визуальные голограммы включают все голограммы, которые могут быть записаны известными специалистам способами, к ним, среди прочих, относятся осевые голограммы Габора, внеосевые голограммы, голограммы переноса полной диафрагмы (Full Aperture Transfer Hologramm), голограммы, восстанавливаемые в белом проходящем свете («радужные голограммы»), голограммы Денисюка, внеосевые отражательные голограммы, голограммы краевого освещения, а также голографические стереограммы, предпочтительными являются отражательные голограммы, голограммы Денисюка, голограммы в проходящем свете. Предпочтительными являются такие оптические элементы как линзы, зеркала, отражательные зеркала, фильтры, рассеиватели, дифракционные элементы, световоды, устройства, отклоняющие световые пучки, проекционные стекла и/или пластинки фотомасок. Часто эти оптические элементы проявляют частотную избирательность в зависимости от того, как облучали голограмму и сколько измерений она имеет.
Наряду с этим с помощью полиуретановых композиций согласно изобретению также получают голографические картинки или изображения, как например, для персональных портретов, биометрических изображений в защищаемых документах, или вообще для изображений или объектов с изображениями для рекламы, маркировок подлинности, защиты товарных знаков, товарных маркировок, этикеток, элементов дизайна, декорирования, иллюстраций, коллекционных карточек, картинок и тому подобного, а также изображений, способных представлять цифровые данные и другие продукты в комбинации с полученными ранее продуктами. Голографические изображения могут содержать отпечаток трехмерной картинки, они также могут представлять собой покадровые изображения, короткие фильмы или ряд различных объектов, в зависимости от того под каким углом, каким источником света (также подвижным) и т.д. они облучаются. Благодаря этим многочисленным возможностям оформления, голограммы, особенно объемные голограммы, представляют собой привлекательное техническое решение для вышеназванных областей использования.
Следовательно, другим предметом данного изобретения является применение сред согласно изобретению для записи визуальных голограмм и для изготовления оптических элементов, картинок, изображений, а также способ записи голограмм с использованием сред согласно изобретению.
Примеры:
Следующие примеры приведены для пояснения фотополимеров согласно изобретению, однако не должны восприниматься, как ограничивающие. В случае, если не указано иное, то все процентные величины относятся к массовым процентам.
Пример 1:
В круглодонную колбу объемом 500 мл помещали 0,1 г 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 0,05 г дибутилоловодилаурата (Desmorapid Z, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Германия), а также 213,07 г 27%-ного раствора трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате (Desmodur® RFE, продукт фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Германия) и нагревали до 60°C. Затем прикапывали 42,37 г 2-гидроксиэтилакрилата и смесь дополнительно выдерживали при 60°C, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 0,1%. Затем смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Продукт получался в виде частично кристаллического твердого вещества.
Пример 2:
В круглодонную колбу объемом 250 мл помещали 0,03 г 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 0,05 г дибутилоловодилаурата, а также 150,34 г 27%-ного раствора трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате и нагревали до 60°C. Затем прикапывали 14,95 г 2-гидроксиэтилакрилата и смесь дополнительно выдерживали при 60°C, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 3,3%. Далее прикапывали 44,33 г поли-(ε-капролактон)моноакрилата (Tone M100, продукт фирмы Dow Chemicals Inc.) и дополнительно выдерживали при 60°C до тех пор, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 0,1%. Затем смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Продукт получался в виде вязкой жидкости.
Пример 3:
В круглодонную колбу объемом 500 мл помещали 0,1 г 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 0,05 г дибутилоловодилаурата, а также 189,52 г 27%-ного раствора трифенилметан-4,4′,4′′-триизоцианата в этилацетате и нагревали до 65°C. Затем прикапывали 48,68 г 2-гидроксиэтилакрилата и смесь дополнительно выдерживали при 65°C, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 0,1%. Затем смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Продукт получался в виде частично кристаллического твердого вещества.
Пример 4:
В круглодонную колбу объемом 500 мл помещали 0,06 г 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 0,03 г Desmorapid Z, а также 122,6 г 27%-ного раствора трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате и нагревали до 60°C. Затем прикапывали 27,3 г гидроксипропилакрилата и смесь дополнительно выдерживали при 60°C, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 0,1%. Затем смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Продукт получался в виде светло-желтой жидкости.
Пример 5:
В круглодонную колбу объемом 500 мл помещали 0,06 г 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 0,03 г Desmorapid Z, 120,2 г 27%-ного раствора трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате и нагревали до 60°C. Затем прикапывали 29,7 г 4-гидроксибутилакрилата и смесь дополнительно выдерживали при 60°C, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 0,1%. Затем смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Продукт получался в виде светло-желтой жидкости.
Пример 6:
В круглодонную колбу объемом 500 мл помещали 0,07 г 2,6-дитретбутил-4-метилфенола, 0,04 г Desmorapid Z, 109,1 г 27%-ного раствора трис-(п-изоцианатофенил)тиофосфата в этилацетате и нагревали до 60°C. Затем прикапывали 40,8 г полиэтиленгликольмонометакрилата (PEM3, фирмы LAPORTE Performance Chemicals UK LTD) и смесь дополнительно выдерживали при 60°C, пока содержание изоцианата не опускалось ниже 0,1%. Затем смесь охлаждали и полностью удаляли этилацетат в вакууме. Продукт получался в виде светло-желтой жидкости.
Приготовление полиольного компонента:
В колбу объемом 1 л помещали 0,18 г октоата олова, 374,81 г ε-капролактона и 374,81 г дифункционального простого политетрагидрофуранполиэфирполиола (эквивалентная масса 500 г/моль OH) и нагревали до 120°C, а затем выдерживали при этой температуре до тех пор, пока содержание твердого вещества (доля нелетучих компонентов) не достигало 99,5% или выше. Затем охлаждали и получали продукт в виде воскоподобной твердой массы.
Среда для сравнения 1:
7,61 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 0,50 г уретанакрилата из Примера 1, 0,10 г CGI 909 (CGI 909 - экспериментальный продукт, продаваемый фирмой Ciba Inc., Basel, Швейцария в 2008 году), а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,02 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,41 г Desmodur® XP 2410 (экспериментальный продукт фирмы Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Германия, полиизоцианат на основе гександиизоцианата, доля иминооксадиазиндиона, по меньшей мере, 30%, содержание NCO: 23,5%) и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,006 г Fomrez UL 28 (катализатор образования уретанов, продажный продукт фирмы Momentive Performance Chemicals, Wilton CT, США) и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 1:
7,19 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 1,00 г уретанакрилата из Примера 1, 0,10 г CGI 909, а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,02 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,33 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,009 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 2:
6,98 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 1,25 г уретанакрилата из Примера 1, 0,10 г CGI 909, а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,02 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°С, добавляли 1,29 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,009 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 3:
8,75 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 3,75 г уретанакрилата из Примера 1, 0,15 г CGI 909, а также с 0,015 г красителя нового метиленового синего, 0,52 г N-этилпирролидона и 0,02 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,647 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,009 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 4:
6,54 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 1,77 г уретанакрилата из Примера 2, 0,10 г CGI 909, а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,015 г стеклянных шариков с размером 17 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,21 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,006 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 5:
5,92 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 2,50 г уретанакрилата из Примера 4, 0,10 г CGI 909, а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,015 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,10 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,006 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 6:
5,92 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 2,50 г уретанакрилата из Примера 5, 0,10 г CGI 909, а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,015 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,10 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,006 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
Среда 7:
5,92 г полиольного компонента, приготовленного как описано выше, смешивали с 2,50 г уретанакрилата из Примера 6, 0,10 г CGI 909, а также с 0,01 г красителя нового метиленового синего, 0,35 г N-этилпирролидона и 0,015 г стеклянных шариков с размером 20 мкм при 50°C, и таким образом, получали прозрачный раствор. Затем его охлаждали до 30°C, добавляли 1,10 г Desmodur® XP 2410 и снова перемешивали. В заключение добавляли 0,006 г Fomrez UL 28 и вновь перемешивали непродолжительное время. Полученную жидкую массу затем помещали на стеклянную пластинку и там накрывали второй стеклянной пластинкой. Этот образец подвергали отверждению в течение 12 часов под грузом массой 15 кг при комнатной температуре.
На рисунке Фиг.1 показана голографическая испытательная установка, с помощью которой измеряли дифракционную эффективность (DE) сред. Среды, полученные вышеописанными способами, были затем протестированы на их голографические свойства следующим образом:
Луч гелий-неонового лазера (длина волны излучения 633 нм) был преобразован в параллельный гомогенный луч при помощи объемного фильтра (SF) совместно с коллимационной линзой (CL). Конечное сечение сигнала и луча сравнения устанавливаются при помощи ирисовых диафрагм (I). Диаметр отверстия в ирисовой диафрагме составляет 4 мм. Поляризационно-зависимые разделители луча (PBS) делят лазерный луч на два когерентных, одинаково поляризованных луча. На пластинках в половину длины волны λ/2 устанавливалась мощность луча сравнения на 0,5 мВт, а мощность предметного луча на 0,65 мВт. Мощности определялись с помощью полупроводниковых детекторов (D) около установленного образца. Угол падения луча сравнения (α) составляет 21,8°, угол падения предметного луча (β) составляет 41,8°. В точке на образце (среде) возникало интерференционное поле двух накладывающихся лучей, светлая решетка и темные полоски, которые расположены перпендикулярно биссектрисам углов двух падающих на образец лучей (отражательная голограмма). Расстояние от поверхности клина до места локализации интерференционных полос в среде составляет ~225 нм (показатель преломления среды принимается за величину ~1,49).
Голограммы в среде были записаны следующим образом:
Оба затвора (S) открыты в течение времени облучения t.
Затем при закрытых затворах (S) среду оставляли в течение 5 минут для диффузии еще не заполимеризовавшегося записывающего мономера.
Записанные голограммы затем считывались следующим образом. Затвор предметного луча оставался закрытым. Затвор луча сравнения был открыт. Ирисовая диафрагма луча сравнения была закрыта до величины диаметра отверстия <1 мм. Тем самым достигали того, что для всех углов разворота среды, луч всегда полностью попадал на ранее записанную голограмму. Затем управляемый компьютером поворотный столик поворачивали в угловом диапазоне от Ω=0° до Ω=20° с величиной шага угла равной 0,05°. При каждом достигнутом значении угла Ω были измерены мощность проходящего луча для дифракции нулевого порядка при помощи соответствующего детектора D и мощность дифрагированного луча для дифракции первого порядка при помощи детектора D. Эффективность дифракции для каждого установленного угла Ω получалась как отношение следующих величин:
мощность дифрагированного луча в детекторе / (мощность дифрагированного луча в детекторе + мощность проходящего луча в детекторе)
Была определена максимальная дифракционная эффективность голограммы (DE), также являющаяся чувствительностью пластинки. Для этого возможные положения детектора дифрагированного луча должны были изменять для того, чтобы определить максимальную величину.
Для одной композиции эту процедуру повторяли по возможности многократно с различными временами облучения t на различных средах, чтобы установить при какой средней поглощенной дозе падающего лазерного излучения при записи голограммы DE достигает величины насыщения. Средняя величина поглощенной энергии E получается следующим образом:
E (мДж/см2)=2·[(0,50 мВт+0,67 мВт)·t(c)]/[π·0,42 см2]
При этом для DE при величине E были получены следующие значения:
Пример | Уретанакрилат | Содержание уретанакрилата в % масс. | Величина энергии (мДж/см2) | DE [%] |
Среда для сравнения | Пример 1 | 5 | 4,56 | 11 |
Среда 1 | Пример 1 | 10 | 4,56 | 52 |
Среда 2 | Пример 1 | 12,5 | 4,56 | 57 |
Среда 3 | Пример 1 | 25 | 4,56 | 88 |
Среда 4 | Пример 2 | 17,7 | 12,5 | 77 |
Среда 5 | Пример 4 | 25 | 4,56 | 69 |
Среда 6 | Пример 5 | 25 | 4,56 | 85 |
Среда 7 | Пример 6 | 25 | 4,56 | 60 |
Показатель дифракционной эффективности DE, полученный в вышеописанном эксперименте для голографических сред, должен был с точки зрения рациональности составлять более 50%, так как в этом случае дифрагирует, по меньшей мере, половина падающего излучения. А это приводит к ярким и контрастным голограммам, пригодным к использованию во всей видимой области, согласно вышеприведенному описанию.
Найденные значения показателей дифракционной эффективности и необходимые величины энергий показывают, что фотополимеры, основанные на уретанакрилатах согласно изобретению, в которых содержание уретанакрилата составляет величину равную или превышающую 10 массовых процентов, хорошо подходят в качестве голографических сред согласно вышеприведенному описанию. Особенно хорошие голографические среды могут получаться, если содержание уретанакрилата составляет величину, равную или превышающую 15 массовых процентов.
Claims (8)
1. Полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, включающая компонент записывающего мономера a), содержащий в качестве записывающих мономеров, в пересчете на всю композицию, по меньшей мере, 10% масс. одного или нескольких ненасыщенных уретанов a) из группы соединений формул (I) и (III), а также полимерные соединения или соответствующие предшественники матрицы, образованные из изоцианатного компонента b),
реакционноспособного по отношению к изоцианатам компонента c),
а также одного или несколько фотоинициаторов d) в качестве матрицы для записывающих мономеров
где R независимо друг от друга в каждом случае представляет собой радиационно-отверждаемую группу, а также
X независимо друг от друга в каждом случае представляет собой одинарную связь между группами R и C=O или линейный, разветвленный или циклический, содержащий при необходимости гетероатом, и/или, при необходимости, функционально-замещенный углеводородный остаток с 2 до 40 атомов углерода.
реакционноспособного по отношению к изоцианатам компонента c),
а также одного или несколько фотоинициаторов d) в качестве матрицы для записывающих мономеров
где R независимо друг от друга в каждом случае представляет собой радиационно-отверждаемую группу, а также
X независимо друг от друга в каждом случае представляет собой одинарную связь между группами R и C=O или линейный, разветвленный или циклический, содержащий при необходимости гетероатом, и/или, при необходимости, функционально-замещенный углеводородный остаток с 2 до 40 атомов углерода.
2. Полиуретановая композиция по п.1, отличающаяся тем, что R в формулах (I) и (III) представляет собой винилэфирную-, акрилатную- или метакрилатную группы.
3. Полиуретановая композиция по п.1, отличающаяся тем, что в формулах (I) и (III) группа X в каждом случае представляет собой линейную или разветвленную оксиалкиленовую или полиоксиалкиленовую группу.
4. Полиуретановая композиция по п.1, отличающаяся тем, что она содержит записывающий мономер a) в пересчете на общую композицию в количестве от 20 до 50% масс.
5. Способ изготовления сред, подходящих для записи визуальных голограмм, при котором полиуретановая композиция согласно пп.1-4 наносится на субстрат или в форму и отверждается.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что сначала готовится смесь компонентов полиуретановой композиции, а компонент b) добавляется только в заключение, непосредственно перед нанесением.
7. Применение сред, полученных по способу согласно п.5 или 6, для записи визуальных голограмм или для изготовления оптических элементов, картинок, изображений.
8. Способ записи голограмм, при котором среды, полученные по способу согласно п.5 или 6, облучаются при помощи лазерного излучения.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08017275 | 2008-10-01 | ||
EP08017275.2 | 2008-10-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009136180A RU2009136180A (ru) | 2011-04-10 |
RU2515977C2 true RU2515977C2 (ru) | 2014-05-20 |
Family
ID=40427658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009136180/04A RU2515977C2 (ru) | 2008-10-01 | 2009-09-30 | Полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, ее применение, способ записи голограмм и ненасыщенные уретаны |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100086860A1 (ru) |
EP (1) | EP2172505B1 (ru) |
JP (1) | JP5637674B2 (ru) |
KR (1) | KR101640943B1 (ru) |
CN (1) | CN101712746B (ru) |
AT (1) | ATE523542T1 (ru) |
BR (1) | BRPI0903886A2 (ru) |
CA (1) | CA2680964A1 (ru) |
ES (1) | ES2372447T3 (ru) |
IL (1) | IL200722A0 (ru) |
PL (1) | PL2172505T3 (ru) |
RU (1) | RU2515977C2 (ru) |
SG (1) | SG160312A1 (ru) |
TW (1) | TWI461485B (ru) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2144942A1 (en) * | 2007-04-11 | 2010-01-20 | Bayer MaterialScience AG | Radiation-crosslinking and thermally crosslinking pu systems comprising iminooxadiazinedione |
IL200995A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
EP2218743A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme |
EP2218744A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Methode zur Herstellung von holografischen Photopolymeren auf Polymerfolien |
EP2218742A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymerzusammensetzungen als verdruckbare Formulierungen |
TWI506049B (zh) * | 2009-11-03 | 2015-11-01 | Bayer Materialscience Ag | 具有高折射率和降低之雙鍵密度的丙烯酸胺基甲酸酯 |
BR112012010472A2 (pt) * | 2009-11-03 | 2016-03-15 | Bayer Materialscience Ag | processo para a produção de um filme holográfico |
TWI488908B (zh) * | 2009-11-03 | 2015-06-21 | Bayer Materialscience Ag | 製造全像膜的方法 |
EP2317511B1 (de) * | 2009-11-03 | 2012-03-07 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymerformulierungen mit einstellbarem mechanischem Modul Guv |
WO2011054797A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer-formulierung mit verschiedenen schreibcomonomeren |
EP2497081B1 (de) * | 2009-11-03 | 2013-10-16 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur herstellung von holographischen medien |
EP2372454A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme |
EP2450387A1 (de) | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung für die Herstellung holographischer Medien |
EP2450893A1 (de) * | 2010-11-08 | 2012-05-09 | Bayer MaterialScience AG | Photopolymer-Formulierung zur Herstellung holographischer Medien mit hoch vernetzten Matrixpolymeren |
JP5859280B2 (ja) * | 2011-11-14 | 2016-02-10 | 新日鉄住金化学株式会社 | 感光性材料、ホログラフィック記録媒体、及びホログラフィック記録方法 |
US9195215B2 (en) * | 2011-11-29 | 2015-11-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Holographic medium having a protective layer |
ES2511215T3 (es) * | 2012-01-05 | 2014-10-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Estructura en capas con una capa protectora y una capa de fotopolímero expuesta a radiación |
CN104704407A (zh) | 2012-08-13 | 2015-06-10 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 带有退耦元件的光引导板 |
US9128460B2 (en) | 2012-11-08 | 2015-09-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photopolymer composition for recording hologram, and photopolymer layer and hologram recording media including the same |
TWI640428B (zh) * | 2013-02-27 | 2018-11-11 | 拜耳材料科學股份有限公司 | 以丙烯酸酯為基底之保護塗層與黏著劑 |
DE102015109703B4 (de) * | 2015-06-17 | 2022-03-17 | tooz technologies GmbH | Brillenglas, Brille und Verfahren zur Herstellung eines Brillenglases |
US10781310B2 (en) | 2019-02-08 | 2020-09-22 | Covestro Llc | Polymer polyol stabilizers |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
US20210155639A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-05-27 | Facebook Technologies, Llc | Thiophosphate and phosphine sulfide derivatized monomers and polymers for volume bragg gratings |
US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
CN111258199A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-06-09 | 深圳市金质金银珠宝检验研究中心有限公司 | 基于实物干涉的反射式体全息三维防伪的实现方法 |
WO2021233713A1 (de) * | 2020-05-18 | 2021-11-25 | Saint-Gobain Glass France | Verbundscheibe für ein holographisches head-up-display |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
CN112794980A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-14 | 江门威富新材料科技有限公司 | 紫外光固化单体和金属胶粘剂 |
WO2024052256A1 (de) | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Covestro Deutschland Ag | Spezielle benzopyryliumsalze als farbstoffe für photopolymerzusammensetzungen |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1002817A2 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-24 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
US6765061B2 (en) * | 2001-09-13 | 2004-07-20 | Inphase Technologies, Inc. | Environmentally durable, self-sealing optical articles |
JP2007101743A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Fujifilm Corp | 光記録用組成物、並びに光記録媒体、光記録方法、及び光記録装置 |
RU2320590C2 (ru) * | 2002-10-07 | 2008-03-27 | Пирелли Энд К. С.П.А. | Оптическое волокно с отвержденным полимерным покрытием |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3013048A (en) * | 1958-10-20 | 1961-12-12 | Bayer Ag | Isocy anato substituted aryl phosphorus esters |
CH571530A5 (ru) * | 1972-10-10 | 1976-01-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4049590A (en) * | 1975-11-24 | 1977-09-20 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of polyurethane compositions |
DE3650107T2 (de) | 1985-11-20 | 1995-05-24 | Mead Corp | Ionische Farbstoffe. |
EP0352774B1 (en) | 1988-07-28 | 1994-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerisation sensitizer active at longer wavelength |
US4959284A (en) | 1988-12-29 | 1990-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Holographic photopolymer compositions and elements containing a ring-opening monomer |
DE59504433D1 (de) * | 1994-08-22 | 1999-01-14 | Henkel Kgaa | Polyurethan-zusammensetzungen mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten |
US6103454A (en) | 1998-03-24 | 2000-08-15 | Lucent Technologies Inc. | Recording medium and process for forming medium |
JP2000181059A (ja) | 1998-10-07 | 2000-06-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 感光性組成物、画像形成材料及びそれを用いた画像形成方法 |
US6232038B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive composition, image-forming material and image-forming method employing it |
JP2000212234A (ja) | 1998-11-17 | 2000-08-02 | Showa Denko Kk | 光硬化性組成物 |
TWI284540B (en) * | 1999-05-13 | 2007-08-01 | Kuraray Co | Bonding composition suitable to tooth tissue |
US20050058911A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-17 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Holographic recording medium, holographic recording method and holographic information medium |
JP5097374B2 (ja) | 2005-09-30 | 2012-12-12 | 富士フイルム株式会社 | 光記録用組成物、光記録媒体及びその製造方法、並びに光記録方法及び光記録装置 |
US20070077498A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical recording composition, optical recording medium and production method thereof, optical recording method and optical recording apparatus |
US7903310B2 (en) * | 2006-08-10 | 2011-03-08 | Panasonic Corporation | Hologram recording/reproducing apparatus, hologram multiplex recording method, and hologram recording medium utilizing reaction rate information and a recording interval time based on the reaction rate information |
JP2010524036A (ja) * | 2007-04-11 | 2010-07-15 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 屈折率の高い芳香族ウレタンアクリレート |
US20110207029A1 (en) * | 2008-10-01 | 2011-08-25 | Bayer Materialscience Ag | Media for volume-holographic recording based on self-developing polymer |
IL200995A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
IL200996A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer formulations having a low crosslinking density |
IL200997A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media |
EP2342249B1 (de) * | 2008-10-01 | 2017-10-25 | Covestro Deutschland AG | Prepolymerbasierte polyurethanformulierungen zur herstellung holografischer medien |
EP2218743A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Prepolymerbasierte Polyurethanformulierungen zur Herstellung holographischer Filme |
EP2219073B1 (de) * | 2009-02-17 | 2020-06-03 | Covestro Deutschland AG | Holografische Medien und Photopolymerzusammensetzungen |
WO2011054797A1 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer-formulierung mit verschiedenen schreibcomonomeren |
TWI506049B (zh) * | 2009-11-03 | 2015-11-01 | Bayer Materialscience Ag | 具有高折射率和降低之雙鍵密度的丙烯酸胺基甲酸酯 |
-
2009
- 2009-09-03 IL IL200722A patent/IL200722A0/en unknown
- 2009-09-19 ES ES09011958T patent/ES2372447T3/es active Active
- 2009-09-19 PL PL09011958T patent/PL2172505T3/pl unknown
- 2009-09-19 AT AT09011958T patent/ATE523542T1/de active
- 2009-09-19 EP EP09011958A patent/EP2172505B1/de active Active
- 2009-09-28 CA CA2680964A patent/CA2680964A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-29 US US12/569,184 patent/US20100086860A1/en not_active Abandoned
- 2009-09-30 SG SG200906530-1A patent/SG160312A1/en unknown
- 2009-09-30 RU RU2009136180/04A patent/RU2515977C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-09-30 CN CN2009101797176A patent/CN101712746B/zh active Active
- 2009-09-30 KR KR1020090092846A patent/KR101640943B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-30 TW TW098133073A patent/TWI461485B/zh active
- 2009-09-30 BR BRPI0903886-8A patent/BRPI0903886A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-10-01 JP JP2009229370A patent/JP5637674B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1002817A2 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-24 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
US6765061B2 (en) * | 2001-09-13 | 2004-07-20 | Inphase Technologies, Inc. | Environmentally durable, self-sealing optical articles |
RU2320590C2 (ru) * | 2002-10-07 | 2008-03-27 | Пирелли Энд К. С.П.А. | Оптическое волокно с отвержденным полимерным покрытием |
JP2007101743A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Fujifilm Corp | 光記録用組成物、並びに光記録媒体、光記録方法、及び光記録装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0903886A2 (pt) | 2010-07-20 |
RU2009136180A (ru) | 2011-04-10 |
JP5637674B2 (ja) | 2014-12-10 |
JP2010090378A (ja) | 2010-04-22 |
CA2680964A1 (en) | 2010-04-01 |
IL200722A0 (en) | 2010-06-30 |
TW201030092A (en) | 2010-08-16 |
EP2172505A1 (de) | 2010-04-07 |
KR20100037556A (ko) | 2010-04-09 |
ATE523542T1 (de) | 2011-09-15 |
PL2172505T3 (pl) | 2012-02-29 |
SG160312A1 (en) | 2010-04-29 |
CN101712746A (zh) | 2010-05-26 |
TWI461485B (zh) | 2014-11-21 |
CN101712746B (zh) | 2013-02-06 |
KR101640943B1 (ko) | 2016-07-19 |
US20100086860A1 (en) | 2010-04-08 |
ES2372447T3 (es) | 2012-01-19 |
EP2172505B1 (de) | 2011-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2515977C2 (ru) | Полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, ее применение, способ записи голограмм и ненасыщенные уретаны | |
RU2515991C2 (ru) | Фотополимерная композиция и ее применение для изготовления голографических сред | |
RU2515549C9 (ru) | Полиуретановые композиции на основе форполимера для изготовления голографических сред | |
JP5793147B2 (ja) | 新規な非結晶化メタクリレート、その製造方法およびその使用 | |
KR101620652B1 (ko) | 자가 현상 중합체 기재의 체적 홀로그래피 기록용 매체 | |
RU2570662C2 (ru) | Фторуретаны в качестве добавки в фотополимерной композиции | |
JP5638085B2 (ja) | 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物 | |
KR101804591B1 (ko) | 에스테르-기재 기록 단량체를 갖는 광중합체 배합물 | |
JP2013510336A (ja) | ホログラフィックフィルムの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161001 |