RU2468865C1 - Catalyst of direct synthesis of triethoxysilane and method of its obtaining - Google Patents
Catalyst of direct synthesis of triethoxysilane and method of its obtainingInfo
- Publication number
- RU2468865C1 RU2468865C1 RU2011142890/04A RU2011142890A RU2468865C1 RU 2468865 C1 RU2468865 C1 RU 2468865C1 RU 2011142890/04 A RU2011142890/04 A RU 2011142890/04A RU 2011142890 A RU2011142890 A RU 2011142890A RU 2468865 C1 RU2468865 C1 RU 2468865C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- catalyst
- chloride
- triethoxysilane
- direct synthesis
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к химии кремнийорганических соединений, а именно к разработке эффективного медьсодержащего катализатора, применяемого для прямого синтеза триэтоксисилана из металлургического кремния и этилового спирта, а также способу получения такого катализатора.The invention relates to the chemistry of organosilicon compounds, namely to the development of an effective copper-containing catalyst used for the direct synthesis of triethoxysilane from metallurgical silicon and ethyl alcohol, as well as to a method for producing such a catalyst.
Известно, что процесс «прямого синтеза» позволяет получать три- и тетраэтоксисиланы. Причем триэтоксисилан, в отличие от триметоксисилана, легко подвергается очистке и применяется для получения высокочистого моносилана, из которого, в свою очередь, производятся различные модификации кремния, применяемые в электронике, электрохимических устройствах, солнечной энергетике и др. Альтернативная технология получения триэтоксисилана, основанная на этерификации трихлорсилана, обладает рядом недостатков. В частности, одним из основных побочных продуктов взаимодействия трихлорсилана с этиловым спиртом является хлористый водород, вызывающий коррозию технологического оборудования и дополнительно создающий экологические проблемы. Кроме того, получаемый по этому способу целевой продукт загрязнен хлором, следствием чего является необходимость многостадийной очистки сырого триэтоксисилана.It is known that the process of "direct synthesis" allows you to get tri - and tetraethoxysilanes. Moreover, triethoxysilane, unlike trimethoxysilane, is easily purified and used to produce high-purity monosilane, from which, in turn, various modifications of silicon are used, which are used in electronics, electrochemical devices, solar energy, and others. An alternative technology for the production of triethoxysilane based on esterification trichlorosilane has several disadvantages. In particular, one of the main by-products of the interaction of trichlorosilane with ethyl alcohol is hydrogen chloride, which causes corrosion of technological equipment and additionally creates environmental problems. In addition, the target product obtained by this method is contaminated with chlorine, resulting in the need for multi-stage purification of crude triethoxysilane.
Впервые на возможность «прямого синтеза» алкоксисиланов на основе кремния и спиртов с использованием медьсодержащего катализатора было указано Роховым Е.Г. в 1948 г., однако только в 1972 году он запатентовал способ «прямого синтеза» алкоксисиланов, заключающийся в пропускании паров алифатических спиртов через смесь кремния и меди, массовая доля меди в которой составляла 10%, предварительно прогретую в токе водорода при температуре свыше 1000°С, в силиконовом масле при температуре 250-300°С [1]. С помощью этого метода были получены триалкоскисиланы с низкими выходами.For the first time on the possibility of "direct synthesis" of alkoxysilanes based on silicon and alcohols using a copper-containing catalyst, E.G. Rokhov was indicated in 1948, however, only in 1972 he patented a method of “direct synthesis” of alkoxysilanes, which consists in passing vapors of aliphatic alcohols through a mixture of silicon and copper, the mass fraction of copper in which was 10%, preheated in a stream of hydrogen at temperatures above 1000 ° C, in silicone oil at a temperature of 250-300 ° C [1]. Using this method, trialkoxysilanes with low yields were obtained.
Позже выяснилось, что реакция взаимодействия кремния с этиловьм спиртом может катализироваться различными соединениями меди. Так, использование хлорида меди (1) в качестве катализатора и проведение реакции в смеси полиароматических углеводородов позволило существенно повысить выход целевых продуктов [2]. Сочетание катализаторов на основе хлоридов одно- и двухвалентной меди с высококипящими инертными растворителями на основе линейных алкилированных бензолов, таких, например, как смесь изомерных додецилбензолов или тридецилбензолов, также приводит к увеличению выходов алкоксисиланов [3]. В процессах «прямого синтеза» триалкоксисиланов хлориды меди можно заменить другими соединениями этого металла. Например, в патенте [4] качестве катализаторов предложено использовать оксиды и гидроксиды меди. Авторы [4] утверждают, что применение оксидов и гидроксидов меди вместо соответствующих хлоридов позволяет повысить селективность процесса по триалкоксисилану оксидами и избежать проблем, связанных с использованием хлоридов. В последнее время в качестве катализаторов широко используются нанопорошки меди и ее оксидов и гидроксидов [5]. Основным недостатком таких катализаторов является зависимость их каталитических свойств от способа приготовления. Кроме того, в ряде случаев имеет место плохая воспроизводимость каталитической активности нанопорошков меди и ее оксидов в «прямом синтезе» триалкоксисиланов. Как было отмечено выше, в роли наиболее широко используемого катализатора выступает хлорид меди (I). При этом следует отметить, что существуют методы получения CuCl, основанные на взаимодействии металлической меди с хлором (так называемый «сухой способ») или восстановлении солей двухвалентной меди различными органическими и неорганическими реагентами в присутствии хлорид-ионов (т.н. «мокрый метод»). Впервые на зависимость каталитических свойств хлорида меди (I) от способа его приготовления было указано в патенте [3]. Так, однохлористая медь, приготовленная «мокрым способом» в результате взаимодействия сульфата меди с металлической медью в водном растворе соляной кислоты и хлорида натрия, включающим стадии кристаллизации, выделения и сушки, обеспечивает более высокую скорость реакции и конверсию кремния по сравнению с хлоридом меди (I), полученном в результате взаимодействия металлической меди с хлором [3]. Наблюдаемый эффект объясняется тем, что размер частиц хлорида меди (I), синтезированного «мокрым» способом, не превышает 2 мкм. Более аргументированные выводы о влиянии способа приготовления катализатора на его активность, основанные на детальном изучении стадии активации «контактной массы» - смеси мелкоразмолотого порошка кремния и хлорида меди (I), были сделаны в работе [6].Later it turned out that the reaction of interaction of silicon with ethyl alcohol can be catalyzed by various copper compounds. Thus, the use of copper chloride (1) as a catalyst and carrying out the reaction in a mixture of polyaromatic hydrocarbons made it possible to significantly increase the yield of target products [2]. The combination of catalysts based on monovalent and divalent copper with high-boiling inert solvents based on linear alkylated benzenes, such as, for example, a mixture of isomeric dodecylbenzenes or tridecylbenzenes, also leads to an increase in the yield of alkoxysilanes [3]. In the processes of “direct synthesis” of trialkoxysilanes, copper chlorides can be replaced by other compounds of this metal. For example, in the patent [4], it is proposed to use copper oxides and hydroxides as catalysts. The authors of [4] argue that the use of copper oxides and hydroxides instead of the corresponding chlorides can increase the selectivity of the process for trialkoxysilane oxides and avoid problems associated with the use of chlorides. Recently, nanopowders of copper and its oxides and hydroxides have been widely used as catalysts [5]. The main disadvantage of such catalysts is the dependence of their catalytic properties on the preparation method. In addition, in some cases there is poor reproducibility of the catalytic activity of nanopowders of copper and its oxides in the “direct synthesis” of trialkoxysilanes. As noted above, the role of the most widely used catalyst is copper (I) chloride. It should be noted that there are methods for producing CuCl based on the interaction of metallic copper with chlorine (the so-called "dry method") or the reduction of divalent copper salts with various organic and inorganic reagents in the presence of chloride ions (the so-called "wet method" ) For the first time on the dependence of the catalytic properties of copper (I) chloride on the method of its preparation was indicated in the patent [3]. So, copper monochloride prepared by the “wet method” as a result of the interaction of copper sulfate with metallic copper in an aqueous solution of hydrochloric acid and sodium chloride, including the stages of crystallization, isolation and drying, provides a higher reaction rate and silicon conversion in comparison with copper chloride (I ) obtained as a result of the interaction of metallic copper with chlorine [3]. The observed effect is explained by the fact that the particle size of the copper (I) chloride synthesized by the "wet" method does not exceed 2 μm. More reasoned conclusions about the influence of the method of preparation of the catalyst on its activity, based on a detailed study of the stage of activation of the “contact mass” - a mixture of finely ground silicon powder and copper (I) chloride, were made in [6].
В качестве прототипа выбраны наноразмерные порошки хлорида меди (I), получаемые различными методами диспергирования, причем происхождение исходной соли не указывается [5. Pat US 7858818, B01J 23/72, C07F 7/02, 28.12.2010]. Основным недостатком прототипа является плохая воспроизводимость активности катализатора и селективности процесса «прямого синтеза» триэтоксисилана.As a prototype of the selected nanosized powders of copper chloride (I) obtained by various dispersion methods, and the origin of the original salt is not indicated [5. Pat US 7858818, B01J 23/72, C07F 7/02, 12/28/2010]. The main disadvantage of the prototype is the poor reproducibility of the activity of the catalyst and the selectivity of the process of "direct synthesis" of triethoxysilane.
Задачей изобретения является разработка ультрамелкодисперсного катализатора на основе хлорида меди (I) и способа его получения, обеспечивающего хорошо воспроизводимую активность катализатора и селективность процесса «прямого синтеза» триэтоксисилана.The objective of the invention is to develop an ultrafine catalyst based on copper (I) chloride and a method for its preparation, providing well reproducible catalyst activity and selectivity of the process of direct synthesis of triethoxysilane.
Задача решается катализатором прямого синтеза триэтоксисилана на основе порошка хлорида меди (I), который представляет собой ультрамелкодисперсные порошки хлорида меди (I), округлые агрегаты которого имеют диаметр от 600 нм до 3 мкм и состоят из глобул диаметром до 200 нм, которые, в свою очередь, представляют собой наночастицы хлорида меди (I) с размерами до 20 нм.The problem is solved by the catalyst for the direct synthesis of triethoxysilane based on copper (I) chloride powder, which is ultrafine powders of copper (I) chloride, the round aggregates of which have a diameter of 600 nm to 3 μm and consist of globules with a diameter of up to 200 nm, which, in their in turn, they are copper (I) chloride nanoparticles with sizes up to 20 nm.
Задача решается способом получения катализатора прямого синтеза триэтоксисилана, который получают в результате восстановительного термолиза хелатного комплекса меди, получаемого in situ из дигидрата хлорида меди (II) в среде полиола, в результате чего получают ультрамелкодисперсные порошки хлорида меди (I), округлые агрегаты которого имеют диаметр от 600 нм до 3 мкм и состоят из глобул диаметром до 200 нм, которые, в свою очередь, представляют собой наночастицы хлорида меди (I) с размерами до 20 нм.The problem is solved by the method of producing a catalyst for the direct synthesis of triethoxysilane, which is obtained by reductive thermolysis of a chelated copper complex obtained in situ from copper (II) chloride dihydrate in a polyol medium, resulting in ultrafine copper (I) chloride powders, the round aggregates of which have a diameter from 600 nm to 3 μm and consist of globules with a diameter of up to 200 nm, which, in turn, are nanoparticles of copper (I) chloride with sizes up to 20 nm.
Задача решается за счет того, что целевой продукт получается в результате двухстадийного процесса. На первой стадии из хлорида меди (II) в среде полиола готовится раствор соответствующего хелатного комплекса меди (II). На второй стадии полученный комплекс двухвалентной меди подвергается термолизу, в результате которого происходит образование хлорида меди (I). Полученный катализатор отделяется фильтрованием и промывается органическими растворителями. В качестве полиолов могут применять полиатомные органические спирты, такие как этиленгликоль, глицерин, 1,2-пропиленгликоль и т.д. Стадия приготовления раствора хелатного комплекса меди (II) проводится в избытке подходящего полиола при температурах от 20 до 150°С. Нижний предел температуры определяется температурой окружающей среды, а верхний - термической стабильностью получаемого медного комплекса. Наиболее удобный нижний предел температуры составляет 100°С и связан с тем, что при более низких температурах полиолы представляют собой вязкие жидкости. Массовое соотношение полиола и хлорида меди (II), вводимых в реакцию, может варьироваться от 5:1 до 100:1. Наиболее удобный интервал соотношений составляет от 7:1 до 14:1. Нижний предел этого соотношения определяется растворимостью соответствующего хелата в избытке полиола, а верхний - разумным расходованием реагентов. Вторую стадию - восстановительный термолиз проводят в среде полиола, использованного на первой стадии при температурах от 150 до 250°С. Наиболее удобным представляется интервал от 180 до 200°С. Нижний предел температурного интервала определяется скоростью восстановительного термолиза, а верхний - температурой кипения полиола. Целевой продукт выделяется фильтрованием либо горячей реакционной массы, либо после охлаждения последней и разбавления ее водой. В этом случае в воду могут быть добавлены восстановительные агенты, препятствующие окислению хлорида меди кислородом воздуха. В качестве восстановителей могут быть использованы различные неорганические (тиосульфат натрия, нитрит натрия, ронгалит и т.п.) или органические (глюкоза, гидрохинон и т.п.) восстановители. Кроме того, растворенный в воде кислород может быть удален барботированием через воду инертных газов или сернистого газа.The problem is solved due to the fact that the target product is obtained as a result of a two-stage process. At the first stage, a solution of the corresponding copper (II) chelate complex is prepared from copper (II) chloride in a polyol medium. In the second stage, the resulting divalent copper complex is thermolysed, resulting in the formation of copper (I) chloride. The resulting catalyst is separated by filtration and washed with organic solvents. Polyol organic alcohols such as ethylene glycol, glycerol, 1,2-propylene glycol, etc. can be used as polyols. The stage of preparation of the solution of the chelated complex of copper (II) is carried out in excess of a suitable polyol at temperatures from 20 to 150 ° C. The lower temperature limit is determined by the ambient temperature, and the upper one is determined by the thermal stability of the resulting copper complex. The most convenient lower temperature limit is 100 ° C and is due to the fact that at lower temperatures the polyols are viscous liquids. The mass ratio of the polyol and copper (II) chloride introduced into the reaction can vary from 5: 1 to 100: 1. The most convenient range of ratios is from 7: 1 to 14: 1. The lower limit of this ratio is determined by the solubility of the corresponding chelate in an excess of polyol, and the upper limit is determined by the reasonable consumption of reagents. The second stage - reductive thermolysis is carried out in the environment of the polyol used in the first stage at temperatures from 150 to 250 ° C. The most convenient seems to be the interval from 180 to 200 ° C. The lower limit of the temperature range is determined by the rate of reductive thermolysis, and the upper one is determined by the boiling temperature of the polyol. The target product is isolated by filtering either a hot reaction mass, or after cooling the latter and diluting it with water. In this case, reducing agents can be added to the water to prevent the oxidation of copper chloride by atmospheric oxygen. Various inorganic (sodium thiosulfate, sodium nitrite, rongalit, etc.) or organic (glucose, hydroquinone, etc.) reducing agents can be used as reducing agents. In addition, oxygen dissolved in water can be removed by bubbling inert gases or sulfur dioxide through water.
В результате реакции получаются ультрамелкодисперсные порошки хлорида меди (I), по данным сканирующей электронной микроскопии представляющие собой округлые агрегаты диаметром от 600 нм до 3 мкм. В свою очередь, по данным просвечивающей электронной микроскопии, агрегаты состоят из глобул диаметром до 200 нм, которые, в свою очередь, представляют собой наночастицы хлорида меди (I) с размерами до 20 нм.The reaction results in ultrafine powders of copper (I) chloride, according to scanning electron microscopy, which are rounded aggregates with a diameter of 600 nm to 3 μm. In turn, according to transmission electron microscopy, the aggregates consist of globules with a diameter of up to 200 nm, which, in turn, are nanoparticles of copper (I) chloride with sizes up to 20 nm.
Эксперименты по «прямому синтезу» триалкоксисиланов показали высокую каталитическую активность получаемых катализаторов. При этом селективность процесса превышает 80%. За счет полученной структуры ультрамелкодисперсных порошков хлорида меди (I) объясняется их высокая каталитическая активность и селективность процесса «прямого синтеза» триэтоксисилана.The experiments on the “direct synthesis” of trialkoxysilanes showed a high catalytic activity of the resulting catalysts. Moreover, the selectivity of the process exceeds 80%. Due to the obtained structure of ultrafine powders of copper (I) chloride, their high catalytic activity and selectivity of the process of direct synthesis of triethoxysilane are explained.
Следует отметить, что из существующего уровня развития науки и техники было неочевидно, что в результате восстановительного термолиза хлорида меди (II) в среде полиолов будут получены ультрамелкодисперсные порошки хлорида меди (I) с описанной выше морфологией.It should be noted that from the current level of development of science and technology, it was not obvious that as a result of reductive thermolysis of copper (II) chloride in the environment of polyols ultrafine powders of copper (I) chloride with the morphology described above will be obtained.
Кроме того, было неочевидно, что полученные таким образом материалы будут являться высокоэффективными катализаторами «прямого синтеза» триэтоксисилана.In addition, it was not obvious that the materials thus obtained would be highly effective catalysts for the “direct synthesis” of triethoxysilane.
Сущность изобретение иллюстрируется следующими примерами:The invention is illustrated by the following examples:
Пример 1. Общая методика приготовления катализатораExample 1. General procedure for the preparation of the catalyst
В стеклянную колбу, снабженную магнитной мешалкой, помещают дигидрат хлорида меди (II) и добавляют глицерин. Смесь помещают в баню, нагретую до 100-150°С, и перемешивают при этой температуре в течение 1 ч. По окончании этой процедуры колбу снабжают прямым холодильником и помещают в баню со сплавом Вуда, нагретую до 180°С, и реакционную смесь выдерживают при этой температуре при перемешивании в течение 2 ч в токе аргона. За указанное время образуется белый осадок. После охлаждения реакционную смесь разбавляют водой и осадок отфильтровывают. Осадок промывают несколькими порциями дистиллированной воды и спиртом. После этого осадок помещают в колбу и высушивают в вакууме в течение 4-6 ч.Copper (II) chloride dihydrate is placed in a glass flask equipped with a magnetic stirrer and glycerin is added. The mixture is placed in a bath heated to 100-150 ° C and stirred at this temperature for 1 h. At the end of this procedure, the flask is equipped with a direct refrigerator and placed in a Wood alloy bath heated to 180 ° C, and the reaction mixture is kept at this temperature with stirring for 2 hours in a stream of argon. During the specified time, a white precipitate forms. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and the precipitate was filtered off. The precipitate is washed with several portions of distilled water and alcohol. After that, the precipitate is placed in a flask and dried in vacuum for 4-6 hours
Результаты приведены в таблице 1.The results are shown in table 1.
Морфологию полученных образцов исследуют с помощью сканирующей и просвечивающей микроскопии. Элементный состав установливают с помощью атомно-эмиссионной спектрометрии с индуктивно-связанной плазмой.The morphology of the obtained samples is examined using scanning and transmission microscopy. The elemental composition is established using inductively coupled plasma atomic emission spectrometry.
В примерах 2, 3 варьируют природу полиола.In examples 2, 3, the nature of the polyol is varied.
Пример 2.Example 2
Реакцию проводят в условиях, приведенных в примере 1, но вместо глицерина в качестве полиола использют этиленгликоль.The reaction is carried out under the conditions described in example 1, but instead of glycerol, ethylene glycol is used as a polyol.
Результаты приведены в таблице 1.The results are shown in table 1.
Пример 3.Example 3
Реакцию проводят в условиях, приведенных в примере 1, но вместо глицерина в качестве полиола используют пропиленгликоль-1,2.The reaction is carried out under the conditions described in example 1, but instead of glycerol, propylene glycol-1,2 is used as a polyol.
Результаты приведены в таблице 1.The results are shown in table 1.
Примеры 4-6.Examples 4-6.
Реакцию проводят в условиях, приведенных в примере 1, варьируют температуру приготовления хелатного комплекса. Результаты приведены в таблице 2.The reaction is carried out under the conditions described in example 1, vary the temperature of the preparation of the chelate complex. The results are shown in table 2.
Примеры 7-9.Examples 7-9.
Реакцию проводят в условиях примера 1, варьируют температуру восстановительного термолиза.The reaction is carried out under the conditions of example 1, vary the temperature of reductive thermolysis.
Результаты приведены в таблице 3.The results are shown in table 3.
Примеры 10-11.Examples 10-11.
Катализатор, полученный по описанному выше способу, испытан в реакции «прямого синтеза» триэтоксисилана. Результаты представлены в таблице. Для сравнения приведены данные по «прямому синтезу» триэтоксисилана в присутствии однохлористой меди, приготовленной по стандартной методике. Результаты представлены в таблице 4.The catalyst obtained by the above method was tested in the reaction of "direct synthesis" of triethoxysilane. The results are presented in the table. For comparison, data are presented on the “direct synthesis” of triethoxysilane in the presence of copper monochloride prepared according to the standard method. The results are presented in table 4.
ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИINFORMATION SOURCES
1. Pat. 3641077 US. Catalytic preparation of alkoxy derivatives of silicon, germanium, tin, thallium, and arsenic / Rochow, E.G. - Feb.8, 1972; CA 1972: 99819.1. Pat. 3641077 US. Catalytic preparation of alkoxy derivatives of silicon, germanium, tin, thallium, and arsenic / Rochow, E.G. - Feb. 8, 1972; CA 1972: 99819.
2. Pat. 3775457 US. Method of manufacting alkoxysilanes / Muraoka, H., Asano, M., Ohashi, Т., Yoshida, H. - Nov.27, 1973.2. Pat. 3,775,457 US. Method of manufacting alkoxysilanes / Muraoka, H., Asano, M., Ohashi, T., Yoshida, H. - Nov. 27, 1973.
3. Pat. 5362897 US. Process for producing trialkoxysilanes / Katsuyoshi, H., Yoshinori, Y. - Nov.8, 1994.3. Pat. 5362897 US. Process for producing trialkoxysilanes / Katsuyoshi, H., Yoshinori, Y. - Nov. 8, 1994.
4. Pat. 4727173 US. Process for producing trialkoxysilanes from the reaction of silicon metal and alcohols / Mendicino, F.D.; Union Carbide Corp., USA; CA 1988: 454953.4. Pat. 4727173 US. Process for producing trialkoxysilanes from the reaction of silicon metal and alcohols / Mendicino, F.D .; Union Carbide Corp., USA; CA 1988: 454953.
5. Pat. Appl. 20080103323 US. Nanosized copper catalyst precursors for the direct synthesis of trialkoxysilanes / Cromer, S.R., Eng, R.N., Lewis, K.M., Merelgh, А.Т., O'young, C.-L., Yu, H.; Momentive Performance Materials Inc. - 01.05.2008; CAPLUS AN 2008: 526019 (Pat US 7858818, B01J 23/72, C07F 7/02, 28.12.2010).5. Pat. Appl. 20080103323 US. Nanosized copper catalyst precursors for the direct synthesis of trialkoxysilanes / Cromer, S.R., Eng, R.N., Lewis, K.M., Merelgh, A.T., O'young, C.-L., Yu, H .; Momentive Performance Materials Inc. 05/01/2008; CAPLUS AN 2008: 526019 (Pat US 7858818, B01J 23/72, C07F 7/02, 12/28/2010).
6. Acker, J., Käther, S., Lewis, K.M., Bohmhammel, K. The reactivity in the system CuCl-Si related to the activation of silicon in the Direct Synthesis // Silicon Chemistry. - 2003. - Vol.2. - No. 3. - P.195-206.6. Acker, J., Käther, S., Lewis, KM, Bohmhammel, K. The reactivity in the system CuCl-Si related to the activation of silicon in the Direct Synthesis // Silicon Chemistry. - 2003. - Vol. 2. - No. 3. - P.195-206.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011142890/04A RU2468865C1 (en) | 2011-10-25 | 2011-10-25 | Catalyst of direct synthesis of triethoxysilane and method of its obtaining |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011142890/04A RU2468865C1 (en) | 2011-10-25 | 2011-10-25 | Catalyst of direct synthesis of triethoxysilane and method of its obtaining |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2468865C1 true RU2468865C1 (en) | 2012-12-10 |
Family
ID=49255664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011142890/04A RU2468865C1 (en) | 2011-10-25 | 2011-10-25 | Catalyst of direct synthesis of triethoxysilane and method of its obtaining |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2468865C1 (en) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0517398B1 (en) * | 1991-06-03 | 1997-09-17 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkoxysilanes |
| RU2185384C1 (en) * | 2001-01-30 | 2002-07-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" | Method of regeneration of solvent in process of direct synthesis of alkoxysilanes |
| RU2196142C2 (en) * | 1998-12-17 | 2003-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "ИВТЕХИМ" | Method of synthesis of alkoxysilanes |
| RU2277537C1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-06-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (ФГУП ГНИИХТЭОС) | Method for preparing alkoxysilanes |
| CN1810811A (en) * | 2006-02-22 | 2006-08-02 | 江阴市金山化工有限公司 | Production process of triethoxy silane |
| US7582788B2 (en) * | 2006-12-01 | 2009-09-01 | Roston Family Llc | Process for preparation of alkoxysilanes |
| US7858818B2 (en) * | 2001-01-31 | 2010-12-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Nanosized copper catalyst precursors for the direct synthesis of trialkoxysilanes |
-
2011
- 2011-10-25 RU RU2011142890/04A patent/RU2468865C1/en active IP Right Revival
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0517398B1 (en) * | 1991-06-03 | 1997-09-17 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkoxysilanes |
| RU2196142C2 (en) * | 1998-12-17 | 2003-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "ИВТЕХИМ" | Method of synthesis of alkoxysilanes |
| RU2185384C1 (en) * | 2001-01-30 | 2002-07-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" | Method of regeneration of solvent in process of direct synthesis of alkoxysilanes |
| US7858818B2 (en) * | 2001-01-31 | 2010-12-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Nanosized copper catalyst precursors for the direct synthesis of trialkoxysilanes |
| RU2277537C1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-06-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (ФГУП ГНИИХТЭОС) | Method for preparing alkoxysilanes |
| CN1810811A (en) * | 2006-02-22 | 2006-08-02 | 江阴市金山化工有限公司 | Production process of triethoxy silane |
| US7582788B2 (en) * | 2006-12-01 | 2009-09-01 | Roston Family Llc | Process for preparation of alkoxysilanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10421901B2 (en) | Preparation method of near-infrared silver sulfide quantum dots | |
| JP5766831B2 (en) | Method for producing silver oxide | |
| TWI608867B (en) | Bimetal oxysulfide solid-solution catalyst and manufacturing method thereof, method for carbon dioxide reduction, method for heavy metal reduction, and method for hydrogenation of organic compounds | |
| JP5527520B2 (en) | Preparation process of alkoxysilane | |
| Zhang et al. | Flower-like CuO microspheres with enhanced catalytic performance for dimethyldichlorosilane synthesis | |
| CN103332674B (en) | Method for hydrothermally synthesizing carbon quantum dots on basis of tartaric acid and organic amine | |
| US11203605B2 (en) | Method for producing organosilicon compound by hydrosilylation with metallic-element-containing nanoparticles | |
| CN105664952A (en) | Copper oxide-zinc oxide composite catalyst, preparation method and application | |
| Shahrjerdi et al. | Sonoelectrochemical synthesis of a new nano lead (II) complex with quinoline-2-carboxylic acid ligand: a precursor to produce pure phase nano-sized lead (II) oxide | |
| Ashoka et al. | Nanostructural zinc oxide hollow spheres: A facile synthesis and catalytic properties | |
| Palve et al. | A facile synthesis of ZnS nanocrystallites by pyrolysis of single molecule precursors, Zn (cinnamtscz) 2 and ZnCl 2 (cinnamtsczH) 2 | |
| RU2468865C1 (en) | Catalyst of direct synthesis of triethoxysilane and method of its obtaining | |
| JP6355078B2 (en) | Process for producing organosilane compound and catalyst composition for synthesis of organosilane compound | |
| KR101522939B1 (en) | Alumina nanosheet using graphene oxide template and method for preparing the same | |
| JPH05178863A (en) | Preparation of alkoxysilane by bringing alcohol solution of hydrogen fluoride into contact with silicon | |
| RU2442751C1 (en) | Way to get nanosized particles of copper oxide | |
| JP5852377B2 (en) | Method for producing aluminum alkoxide | |
| CN111470539A (en) | Preparation method of high-efficiency catalytic benzylamine oxidative coupling catalyst | |
| Adonin et al. | Synthesis and structural features of nanostructured cuprous chloride with high catalytic activity | |
| Vakalopoulou et al. | A colloidal synthesis route towards AgBiS2 nanocrystals based on metal xanthate precursors | |
| RU2277537C1 (en) | Method for preparing alkoxysilanes | |
| JP2014047211A (en) | Hydrosilane alkoxylation using au(0)-hydro apatite | |
| Niembro et al. | Catalytically active palladium nanoparticles embedded in an organic-inorganic fluorinated hybrid material | |
| Heidari-Golafzani et al. | Using ZnFe2O4@ ZnO as an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols with HMDS | |
| JP5983351B2 (en) | Method for producing fluorine-containing compound having acid fluoride group at terminal |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141026 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20180122 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181026 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20210111 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner |