RU2451011C2 - Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты - Google Patents

Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты Download PDF

Info

Publication number
RU2451011C2
RU2451011C2 RU2009106712/04A RU2009106712A RU2451011C2 RU 2451011 C2 RU2451011 C2 RU 2451011C2 RU 2009106712/04 A RU2009106712/04 A RU 2009106712/04A RU 2009106712 A RU2009106712 A RU 2009106712A RU 2451011 C2 RU2451011 C2 RU 2451011C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl group
primary
carbon atoms
group containing
tertiary alkyl
Prior art date
Application number
RU2009106712/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009106712A (ru
Inventor
Теруо УМЕМОТО (US)
Теруо УМЕМОТО
Раджендра П. СИНГХ (US)
Раджендра П. Сингх
Original Assignee
УБЭ Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by УБЭ Индастриз, Лтд. filed Critical УБЭ Индастриз, Лтд.
Publication of RU2009106712A publication Critical patent/RU2009106712A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2451011C2 publication Critical patent/RU2451011C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/18—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of oxygen atoms of carbonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/09—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым замещенным фенилтиотрифторидам, которые действуют в качестве фторирующих агентов. Описано соединение формулы (I):
Figure 00000074
, в которой R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода;
атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; где, если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2а и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными. Также описан способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает контактирование фторирующего агента формулы (I) с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение. Технический результат - фторирующие агенты, проявляющие высокую термическую стабильность и реакционную способность с целевыми соединениями. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 6 табл.,64 прим.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069

Claims (15)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000070

в которой
R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R2a, R2b независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R1a, R1b, R2a и R2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a, R1b, R2a и R2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R1a и R1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если по меньшей мере два из R2a, R2b и R3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.
2. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (Iа):
Figure 00000071

в которой
R1a и R1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
R2a' и R2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и
R3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R3 представляет собой атом водорода, R1a и R1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и
где если R3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a и R1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.
3. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (II):
Figure 00000072

в которой
R1a' и R1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;
где, если R3' представляет собой атом водорода, R1a' и R1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и
где если R3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R1a' и R1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.
4. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (Ib):
Figure 00000073

в которой
R3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R4 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и
R5 и R6 независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R4, R5 и R6 равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.
5. Соединение по одному из пп.1-4, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один - восемь атомов углерода, имеют от одного до четырех атомов углерода, и в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два - пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.
6. Соединение по одному из пп.1-4, в котором R3 или R3' представляет собой атом водорода или третичную алкильную группу.
7. Соединение по п.6, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.
8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
9. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.
10. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (I) по любому из пп.1-9 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
11. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Iа) по п.2 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
12. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (II) по п.3 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
13. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Ib) по п.4 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.
14. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
15. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.
RU2009106712/04A 2006-07-28 2007-07-25 Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты RU2451011C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/494,983 US7265247B1 (en) 2006-07-28 2006-07-28 Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
US11/494,983 2006-07-28
US1.11/494,983 2006-07-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009106712A RU2009106712A (ru) 2010-09-10
RU2451011C2 true RU2451011C2 (ru) 2012-05-20

Family

ID=38456879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106712/04A RU2451011C2 (ru) 2006-07-28 2007-07-25 Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты

Country Status (10)

Country Link
US (6) US7265247B1 (ru)
EP (1) EP2046735B1 (ru)
JP (2) JP4531852B2 (ru)
KR (1) KR100949654B1 (ru)
CN (1) CN101522611B (ru)
CA (1) CA2658364C (ru)
RU (1) RU2451011C2 (ru)
TW (1) TWI325857B (ru)
UA (1) UA96301C2 (ru)
WO (2) WO2008013550A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7265247B1 (en) 2006-07-28 2007-09-04 Im&T Research, Inc. Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
EP2468722B1 (en) * 2007-03-23 2014-10-01 UBE Industries, Ltd. Process for producing arylsulfur halotetrafluorides
US8399720B2 (en) * 2007-03-23 2013-03-19 Ube Industries, Ltd. Methods for producing fluorinated phenylsulfur pentafluorides
US8030516B2 (en) * 2007-10-19 2011-10-04 Ube Industries, Ltd. Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride)
JP2011518765A (ja) * 2007-12-11 2011-06-30 宇部興産株式会社 ジフルオロメチレン−及びトリフルオロメチル−含有化合物を製造するための方法及び組成物
TW201006787A (en) * 2008-03-07 2010-02-16 Im & T Res Inc Fluorination processes with arylsulfur halotetrafluorides
CA2734449A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-25 Ube Industries, Ltd. Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto
CN102224147B (zh) * 2008-09-22 2015-03-18 宇部兴产株式会社 制备多(五氟硫烷基)芳香化合物的方法
US20100174096A1 (en) * 2009-01-05 2010-07-08 Im&T Research, Inc. Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
US8203003B2 (en) 2009-01-09 2012-06-19 Ube Industries, Ltd. 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods
US20120157716A1 (en) * 2010-07-08 2012-06-21 Ube Industries, Ltd. Methods for Preparing Diaryl Disulfides
EP2812311B1 (en) * 2012-02-09 2016-04-20 UBE Industries, Ltd. Processes for isolating fluorinated products
US9440977B2 (en) 2013-10-15 2016-09-13 Bohan Jin Compositions, uses and methods for their preparation
CN105777594A (zh) * 2014-12-26 2016-07-20 王建华 一种硫醇化合物的清洁生产方法
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018123890A1 (ja) 2016-12-26 2018-07-05 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメチレン化合物の製造方法
JP7057489B2 (ja) 2016-12-26 2022-04-20 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメチレン化合物の製造方法
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
JP2020097528A (ja) * 2017-04-03 2020-06-25 宇部興産株式会社 トリフルオロスルファニル芳香族化合物を含む混合物の変性方法および分析方法
WO2018184882A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
JP6974734B2 (ja) 2018-04-25 2021-12-01 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメチレン化合物の製造方法
CN110776446B (zh) * 2019-11-26 2021-11-05 湖南新合新生物医药有限公司 二芳基二硫醚的制备方法
WO2021200640A1 (ja) * 2020-03-31 2021-10-07 宇部興産株式会社 フッ素化剤の活性評価方法及びエステル化合物の製造方法
CN114773185B (zh) * 2022-05-10 2023-01-03 南京理工大学 利用三氟甲基亚磺酸钠合成苯甲酰氟化合物的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1583419A1 (ru) * 1988-12-14 1990-08-07 Саратовское высшее военное инженерное училище химической защиты Способ получени морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана
RU2166498C2 (ru) * 1995-07-29 2001-05-10 Ф2 Кемикалс Лимитед Способ получения пентафторидов серы
EP1484318A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB227679A (en) 1924-04-08 1925-01-22 Tehafo Tech Handels U Forschun Improvements in or relating to concrete
US3054661A (en) * 1959-03-12 1962-09-18 Du Pont Method of preparing sulfur hexafluoride
US3919204A (en) * 1972-12-11 1975-11-11 Du Pont Fluorinated cephalosporins
US4147733A (en) * 1978-05-22 1979-04-03 The Dow Chemical Company Fluorination of chlorinated hydrocarbons
US4316906A (en) * 1978-08-11 1982-02-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines
DE3721268A1 (de) * 1987-06-27 1989-01-12 Merck Patent Gmbh Arylschwefelpentafluoride
US5093432A (en) * 1988-09-28 1992-03-03 Exfluor Research Corporation Liquid phase fluorination
KR900005226A (ko) 1988-09-29 1990-04-13 윌리엄 비이 해리스 감광성 조성물 및 양화 상과 음화 상의 생성방법
JPH05202177A (ja) * 1991-09-06 1993-08-10 Teijin Ltd 生分解性共重合体、及びそれを含有する医薬品組成物
GB9306184D0 (en) 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
GB9306183D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Novel compounds
GB9404778D0 (en) 1993-04-07 1994-04-27 Zeneca Ltd Process
TW365603B (en) 1993-07-30 1999-08-01 Rhone Poulenc Rorer Sa Novel perhydroisoindole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions which contain them
FR2714618B1 (fr) 1993-12-31 1996-05-24 Air Liquide Procédé et dispositif pour la préparation d'azote liquide de haute pureté.
US5455373A (en) * 1994-02-28 1995-10-03 Exfluor Research Corporation Method of producing perfluorocarbon halides
JPH07292050A (ja) 1994-04-21 1995-11-07 Daihachi Chem Ind Co Ltd 含燐ノボラック型フェノール樹脂及び難燃性樹脂組成物
GB9414974D0 (en) * 1994-07-26 1994-09-14 Bnfl Fluorchem Ltd Selectively fluorinated organic compounds
US5691081A (en) * 1995-09-21 1997-11-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts
US5824827A (en) * 1996-11-22 1998-10-20 Albemarle Corporation Halogen exchange reactions
JP3619020B2 (ja) 1997-08-06 2005-02-09 三井化学株式会社 新規フッ素化剤及びその製法と使用
US6080886A (en) * 1997-09-29 2000-06-27 Air Products And Chemicals, Inc. Fluorination with aminosulfur trifluorides
DE19748109B4 (de) 1997-10-31 2006-09-07 Merck Patent Gmbh Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium
FR2799755B1 (fr) 1999-10-13 2001-12-14 Rhodia Chimie Sa Preparation de chlorure d'alcoylsufonyle perfluore en alpha du soufre
US20010049457A1 (en) * 1999-12-29 2001-12-06 Stephens Matthew D. Method of fluorinating a halogenated organic substance
US6329560B2 (en) * 2000-01-12 2001-12-11 Daikin Industries, Ltd. Method for producing hydrogen-containing fluorinated hydrocarbon
ES2334490T3 (es) * 2000-02-02 2010-03-11 Daikin Industries, Ltd. Proceso para producir un hidrocarburo fluorado.
WO2001057526A1 (en) * 2000-02-07 2001-08-09 President And Fellows Of Harvard College Method for analysis of reaction products
US20020133032A1 (en) * 2000-02-25 2002-09-19 Jufang Barkalow Method for the preparation of fluticasone and related 17beta-carbothioic esters using a novel carbothioic acid synthesis and novel purification methods
GB0029208D0 (en) * 2000-11-30 2001-01-17 Ici Plc Hydrogen halide separation
DE60221983T2 (de) 2001-06-27 2008-05-15 Smithkline Beecham Corp. Fluorpyrrolidine als dipeptidyl-peptidase inhibitoren
US6767446B2 (en) 2001-08-24 2004-07-27 Im&T Research, Inc. Method for preparing polymers containing cyclopentanone structures
JP2003077861A (ja) 2001-09-05 2003-03-14 Sharp Corp オーミック電極およびその製造方法
US6737193B2 (en) * 2001-12-20 2004-05-18 Im&T Research, Inc. Tetraketopiperazine unit-containing compound as an active material in batteries
AU2003259063A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-16 University Of Florida Method for incorporation of pentafluorosulfanyl (sf5) substituents into aliphatic and aromatic compounds
EP1568703A4 (en) 2002-12-04 2008-04-02 Mitsubishi Gas Chemical Co fluorination
US7025901B2 (en) * 2003-07-15 2006-04-11 Air Products And Chemicals, Inc. Alkyl and aryl trifluoromethoxytetrafluorosulfuranes
RU2006108567A (ru) * 2003-08-18 2007-09-27 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp) Способ получения производных цис-4-фтор-l-пролина
US7317124B2 (en) * 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
US6958415B2 (en) * 2003-11-14 2005-10-25 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of pentafluorosulfuranyl arylenes
TWI249214B (en) * 2004-11-12 2006-02-11 Advanced Semiconductor Eng Assembly process
US7265247B1 (en) 2006-07-28 2007-09-04 Im&T Research, Inc. Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
EP2468722B1 (en) * 2007-03-23 2014-10-01 UBE Industries, Ltd. Process for producing arylsulfur halotetrafluorides
US8030516B2 (en) 2007-10-19 2011-10-04 Ube Industries, Ltd. Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride)
JP2011518765A (ja) 2007-12-11 2011-06-30 宇部興産株式会社 ジフルオロメチレン−及びトリフルオロメチル−含有化合物を製造するための方法及び組成物
TW201006787A (en) 2008-03-07 2010-02-16 Im & T Res Inc Fluorination processes with arylsulfur halotetrafluorides
WO2010014665A1 (en) 2008-07-30 2010-02-04 Im&T Research, Inc. Methods for producing arylsulfur pentafluorides
CA2734449A1 (en) 2008-08-18 2010-02-25 Ube Industries, Ltd. Methods for preparing fluoroalkyl arylsulfinyl compounds and fluorinated compounds thereto
CN102224147B (zh) 2008-09-22 2015-03-18 宇部兴产株式会社 制备多(五氟硫烷基)芳香化合物的方法
US20100174096A1 (en) * 2009-01-05 2010-07-08 Im&T Research, Inc. Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
US8203003B2 (en) * 2009-01-09 2012-06-19 Ube Industries, Ltd. 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods
US20110301382A1 (en) * 2009-12-07 2011-12-08 Ube Industries, Ltd. Processes for Preparing 1,3-Dinitro-5-(Pentafluorosulfanyl)Benzene and its Intermediates
US20120157716A1 (en) * 2010-07-08 2012-06-21 Ube Industries, Ltd. Methods for Preparing Diaryl Disulfides

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1583419A1 (ru) * 1988-12-14 1990-08-07 Саратовское высшее военное инженерное училище химической защиты Способ получени морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана
RU2166498C2 (ru) * 1995-07-29 2001-05-10 Ф2 Кемикалс Лимитед Способ получения пентафторидов серы
EP1484318A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-08 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of aryl sulfurpentafluorides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Sheppard W.A., Alkyl- and Arylsulfur Trifluorides, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84(16), pp.3058-3063. *

Also Published As

Publication number Publication date
US7501543B2 (en) 2009-03-10
CN101522611A (zh) 2009-09-02
CA2658364A1 (en) 2008-01-31
US7919635B2 (en) 2011-04-05
WO2008014345A2 (en) 2008-01-31
US9365471B2 (en) 2016-06-14
US20140235898A1 (en) 2014-08-21
JP2010195811A (ja) 2010-09-09
US20080221364A1 (en) 2008-09-11
EP2046735B1 (en) 2015-05-06
JP5234371B2 (ja) 2013-07-10
WO2008014345A3 (en) 2008-07-03
KR20090041413A (ko) 2009-04-28
TW200831451A (en) 2008-08-01
EP2046735A2 (en) 2009-04-15
US20110009672A1 (en) 2011-01-13
RU2009106712A (ru) 2010-09-10
JP2009544735A (ja) 2009-12-17
JP4531852B2 (ja) 2010-08-25
US7381846B2 (en) 2008-06-03
US20080039660A1 (en) 2008-02-14
CA2658364C (en) 2013-01-15
CN101522611B (zh) 2013-07-17
WO2008013550A8 (en) 2008-04-10
KR100949654B1 (ko) 2010-03-26
EP2046735A4 (en) 2013-11-20
US20090203924A1 (en) 2009-08-13
UA96301C2 (ru) 2011-10-25
US7265247B1 (en) 2007-09-04
TWI325857B (en) 2010-06-11
WO2008013550A1 (en) 2008-01-31
US8710270B2 (en) 2014-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2451011C2 (ru) Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты
BR0005488A (pt) Processo para a preparação de carbonato de vinileno, e o uso do mesmo
DK392687A (da) Polyhydroxylerede, hoejt fluorerede forbindelser, deres fremstilling og deres anvendelse som overfladeaktive midler
KR970077791A (ko) 안전성이 향상된 리튬 배터리용 불소 함유 용매
CL2009001200A1 (es) Proceso de preparacion de orto-metil(e)-2-(3-metoxi)acrilato fenol a partir de orto-metil-2-(3,3-dimetoxi)propanoato fenol. (divisional solicitud 954-2006).
EA200900676A1 (ru) Ингибиторы вируса гепатита с
DE602005021334D1 (de) Wasserfreie lösungsmittelmischung und eine solche mischung enthaltende wasserfreie elektrolytlösung
JP4984139B2 (ja) 環状炭酸エステルの合成のための固定化触媒に用いる触媒架橋剤の製造方法、及びその固定化触媒の製造方法、及びその固定化触媒に用いる触媒架橋剤、及びその固定化触媒
AR064327A1 (es) Un metodo para preparar montelukast e intermediarios utilizados en el mismo
BRPI0507111A (pt) processo para a preparação de um composto e seus adutos de mannich, composição, concentrado aditivo para combustìveis, e, usos de uma composição e de pelo menos um composto
RS50663B (sr) Postupci za dobijanje 3-o-zaštićenih morfinona i 3-o-zaštićenih morfinon dienol karboksilata
RU2008118067A (ru) Способ получения делмопинола и его производных
DE69524103T2 (de) Fluorinierte 2-nitroimidazole analoge zur detektion von hypoxischen tumorzellen
RU2009122495A (ru) Способ жидкофазного окисления этилбензола до гидроперекиси этилбензола
DK400781A (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 2-(1,4-benzodioxan-2-ylalkyl) imidazoler
NO20063603L (no) Fremgangsmate for vaksinering mot BVDV-infeksjon i testikkel
RU2011144572A (ru) Стабильная при низких температурах биоцидная композиция
MY147200A (en) Aqueous pesticidal composition
GB2490791B (en) Method of marking hydrocarbon liquids
AR039719A1 (es) Derivados de ftalamida
DK41481A (da) 2-nitro-5-(substitueret phenoxy)-benzoatestere af alfa-hydroxyalkanoater til anvendelse som herbicider
BR112021018529A2 (pt) Método para preparar um álcool parcialmente fluorado, compostos, métodos, composição, uso, e, composição de solvente
DK1558560T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dihalogen-para-trifluormenthylanilin
KR920012455A (ko) 피혁 개질제, 피혁 개질 방법 및 개질된 무두질한 피혁
RU2007148244A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения иманитиба, необязательно меченного радиоактивным изотопом

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150726