RU2237662C1 - Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона - Google Patents
Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2237662C1 RU2237662C1 RU2003116631/04A RU2003116631A RU2237662C1 RU 2237662 C1 RU2237662 C1 RU 2237662C1 RU 2003116631/04 A RU2003116631/04 A RU 2003116631/04A RU 2003116631 A RU2003116631 A RU 2003116631A RU 2237662 C1 RU2237662 C1 RU 2237662C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- product
- imidazolidone
- preparing
- alkyl acetate
- acetic anhydride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, в частности, к способу получения 1-ацетил-2-имидазолидона путем взаимодействия 2-имидазолидона и уксусного ангидрида, взятых в мольном соотношении 1:2 с последующим разбавлением полученной реакционной смеси низшим алкилацетатом, перемешиванием при 70-75°С до образования однородной легкоперемешиваемой суспензии, охлаждением массы, фильтрованием, промывкой полученного продукта алкилацетатом и сушкой. Получают продукт с массовой долей основного вещества не менее 96%, выходом 77% и температурой плавления 190-192°С (по литературным данным, 188-189°С). Технический результат - простота и технологичность способа, высокий выход продукта при достижении высокой степени чистоты.
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности, к получению 1-ацетил-2-имидазолидона, применяемого в производствах инсектицидов и лекарственных средств.
Впервые был описан способ получения этого продукта кипячением 2-имидазолидона с избытком уксусного ангидрида. Перекристаллизацией выделенного продукта из ацетонитрила получено соединение с температурой плавления 171,5-173,0°С. Дан элементный анализ продукта (H.K.Hall, Jr., A.K. Schneider, Am.Chem.Soc., 80, 6409, 1958 г.).
Подробно описан аналогичный синтез продукта кипячением указанных реагентов, взятых в количестве 10 мол уксусного ангидрида на 1 мол 2-имидазолидона в течение 30 мин с отгонкой избытка уксусного ангидрида при пониженном давлении и перекристаллизацией остатка из спирта. Получен продукт с температурой плавления 176-177°С (J.C.Roberts, Am. Chem. Soc., 86, 177-178, 1964 г.).
По описанным способам получают продукт с невысокой температурой плавления, что может свидетельствовать о его невысоком качестве.
Прототипом предлагаемого способа получения продукта является способ, заключающийся во взаимодействии 2-имидазолидона с уксусным ангидридом, взятых в эквимольном соотношении сначала при 65°С в течение 1 ч, затем при 90°С в течение 1 ч с последующим охлаждением массы, фильтрованием продукта и двукратной перекристаллизацией из хлороформа. Получают продукт с т.пл. 188-189°С и выходом 39%. Строение продукта подтверждено элементным анализом (Бельгийский патент 626254, А 01 n, 1963 г.).
Недостатком способа является низкая степень превращения исходного продукта при указанном соотношении реагентов, что приводит к необходимости очистки сырого продукта перекристаллизацией и низкому выходу целевого соединения. Кроме того, в результате процесса образуется густая неперемешиваемая масса, которая не может быть выгружена непосредственно из реакционного сосуда.
Задачей предлагаемого изобретения является упрощение процесса, обеспечение его технологичности, повышение выхода и качества целевого продукта.
Поставленная задача решается тем, что процесс взаимодействия 2-имидазолидона и уксусного ангидрида проводят при их мольном соотношении 1:2 с последующим разбавлением полученной реакционной смеси низшим алкилацетатом, перемешиванием смеси при 70-75°С до образования легкоперемешиваемой суспензии, охлаждением массы, фильтрованием, промывкой полученного продукта низшим алкилацетатом и сушкой.
Предложенный способ позволяет получать продукт с температурой плавления 190-192°С.
Нижеприведенные примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.
Пример 1. Смесь 42,0 г 2-имидазолидона (0,4683 мол), 97,2 г уксусного ангидрида (0,9366 мол) перемешивают 1 ч при температуре 65°С и затем 1 ч при 90°С. После этого прибавляют в массу 42 см3 этилацетата и перемешивают при 70-75°С до образования однородной легкоперемешиваемой суспензии.
Охлаждают массу и после выдержки перемешивают до образования однородной суспензии, затем отфильтровывают продукт. Промывают осадок этилацетатом, отжимают и высушивают при 100-110°С.
Получают продукт с массовой долей 96%, выходом 77% и температурой плавления 190-192°С.
Пример 2. Процесс проводят по примеру 1 с использованием изопропилацетата. Получают продукт с выходом 77,3%, массовой долей 96% и температурой плавления 190-192°С.
Таким образом, предлагаемый способ отличается от способа по прототипу простотой и технологичностью процесса, высоким выходом и степенью чистоты продукта с исключением необходимости его очистки перекристаллизацией и использования токсичного растворителя.
Claims (1)
- Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона взаимодействием 2-имидазолидона с уксусным ангидридом при нагревании с выделением продукта охлаждением реакционной смеси, отличающийся тем, что процесс взаимодействия проводят при мольном соотношении 2-имидазолидона и уксусного ангидрида 1:2 с последующим разбавлением полученной реакционной смеси низшим алкилацетатом, перемешиванием при 70-75°С до образования однородной легкоперемешиваемой суспензии, охлаждением массы, фильтрованием, промывкой полученного продукта алкилацетатом и сушкой.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2003116631/04A RU2237662C1 (ru) | 2003-06-05 | 2003-06-05 | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2003116631/04A RU2237662C1 (ru) | 2003-06-05 | 2003-06-05 | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2237662C1 true RU2237662C1 (ru) | 2004-10-10 |
RU2003116631A RU2003116631A (ru) | 2004-12-27 |
Family
ID=33538053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003116631/04A RU2237662C1 (ru) | 2003-06-05 | 2003-06-05 | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2237662C1 (ru) |
-
2003
- 2003-06-05 RU RU2003116631/04A patent/RU2237662C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Bhat et al. | Condensation of malononitrile with salicylaldehydes and o-aminobenzaldehydes revisited: solvent and catalyst free synthesis of 4 H-chromenes and quinolines | |
CN113788766B (zh) | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 | |
CN111875514A (zh) | 一种制备正壬酸香草酰胺的方法 | |
JP2022505626A (ja) | N-ニトロサッカリン類 | |
RU2237662C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона | |
RU2458050C2 (ru) | Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида | |
KR101027945B1 (ko) | 염산 사포그릴레이트의 재결정 방법 | |
CN107954872B (zh) | 一种丙二酸酯类化合物的合成方法 | |
AU7235287A (en) | Synthesis of antiulcer compounds | |
WO1987005902A1 (en) | Synthesis of antiulcer compounds | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
RU2425047C9 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
CN112272665A (zh) | 制备立他司特的方法 | |
CN115028597B (zh) | 一种tempo连续脱氢环化制备苯并恶唑类衍生物的方法和应用 | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
US3833667A (en) | Process for the preparation of 1,2-di-(o-or p-nitrophenyl)-ethanol | |
CN110878074B (zh) | 一种2-胺基-3,4-二氢吡喃-3-甲酰胺类似物及其制备方法和用途 | |
CN112430205B (zh) | 芳基吡咯类化合物的制备方法 | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU884562A3 (ru) | Способ получени вторичных амидов дихлоруксусной кислоты | |
CN116621762A (zh) | 一种3-硝基吲哚类似物及其制备方法 | |
JP3882029B2 (ja) | 5−ホルミル−17−ニトロカリックス[4]アレン誘導体及びその製法 | |
SU1271861A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-3-цианометилиденбензимидазо @ 2,1- @ -1,3-оксазолидина | |
KR100247730B1 (ko) | 푸시딘산 소디움염의 제조방법 | |
SU1490113A1 (ru) | Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170606 |