RU2220975C2 - КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКОЙ СТЕПЕНЬЮ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩАЯ (7α,17α)-17-ГИДРОКСИ-7-МЕТИЛ-19-НОР-17-ПРЕГН-5(10)-ЕН-20-ИН-3-ОН, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ СТАНДАРТНЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ - Google Patents

КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКОЙ СТЕПЕНЬЮ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩАЯ (7α,17α)-17-ГИДРОКСИ-7-МЕТИЛ-19-НОР-17-ПРЕГН-5(10)-ЕН-20-ИН-3-ОН, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ СТАНДАРТНЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ Download PDF

Info

Publication number
RU2220975C2
RU2220975C2 RU2001113281/04A RU2001113281A RU2220975C2 RU 2220975 C2 RU2220975 C2 RU 2220975C2 RU 2001113281/04 A RU2001113281/04 A RU 2001113281/04A RU 2001113281 A RU2001113281 A RU 2001113281A RU 2220975 C2 RU2220975 C2 RU 2220975C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
methyl
pregn
less
dosage form
Prior art date
Application number
RU2001113281/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001113281A (ru
Inventor
Петер Хуб Герард Мари КИРХХОЛТЕС (NL)
Петер Хуб Герард Мария КИРХХОЛТЕС
Герард Арнауд Йозеф Мари Тереси САС (NL)
Герард Арнауд Йозеф Мария Тересия САС
Original Assignee
Акцо Нобель Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8234220&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2220975(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Акцо Нобель Н.В. filed Critical Акцо Нобель Н.В.
Publication of RU2001113281A publication Critical patent/RU2001113281A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2220975C2 publication Critical patent/RU2220975C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2059—Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0096—Alkynyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
    • A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения композиции (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-5(10)-ен-20-ин-3-она с высокой степенью чистоты. Настоящим способом получают композицию с содержанием (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-4-ен-20-ин-3-она менее 0,5%, которая может быть использована в качестве источника для приготовления устойчивых фармацевтических стандартных лекарственных форм. 5 с. и 9 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Claims (14)

1. Композиция с высокой степенью чистоты, содержащая (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-5(10)ен-20-ин-3-он, отличающаяся тем, что вышеуказанная композиция содержит (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-4-ен-20-ин-3-он в количестве менее 0,5%.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что количество (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-4-ен-20-ин-3-она составляет 0,25% или менее.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что количество (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-4-ен-20-ин-3-она составляет 0,1% или менее.
4. Способ получения композиций с высокой степенью чистоты по пп.1-3, отличающийся тем, что кристаллы (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-5(10)ен-20-ин-3-она оставляют дозревать в присутствии воды в течение, по крайней мере, 24 ч.
5. Способ по п.4, в котором дозревание длится в течение 3-6 дней.
6. Способ по п.4 или 5, отличающийся тем, что кристаллы образуются на последней стадии синтеза тиболона, включающего следующие стадии:
а. взаимодействие (7α,17α)-3,3-диметокси-17-гидрокси-7-метил-19-норпрегн-5(10)ен-20-ин-3-она в органическом растворителе со слабо кислым водным раствором,
b. выливание раствора в воду, которую слабо подщелачивают,
с. промывание кристаллов водой, которую слабо подщелачивают.
7. Фармацевтическая стандартная лекарственная форма, которую получают смешиванием фармацевтически приемлемого твердого носителя и композиции по любому из пп.1-3.
8. Фармацевтическая стандартная лекарственная форма, которую получают смешиванием фармацевтически приемлемого твердого носителя и композиции, полученной способом по любому одному из пп.4-6.
9. Стандартная лекарственная форма, включающая фармацевтически приемлемый твердый носитель и (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-5(10)ен-20-ин-3-он в количестве менее 2,50 мг и имеющая определенный срок годности, при содержании (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-4-ен-20-ин-3-она менее 5%.
10. Стандартная лекарственная форма по п.9, отличающаяся тем, что (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-5(10)ен-20-ин-3-он содержится в количестве 1,25 мг или менее.
11. Стандартная лекарственная форма по п.9, отличающаяся тем, что (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-5(10)ен-20-ин-3-он содержится в количестве 0,625 мг или менее.
12. Стандартная лекарственная форма по любому из пп.9-11, у которой срок годности составляет 1,5 года, более предпочтительно 2 года.
13. Стандартная лекарственная форма по пп.9-11, у которой при сроке годности 6 месяцев количество (7α,17α)-17-гидрокси-7-метил-19-нор-17-прегн-4-ен-20-ин-3-она составляет 3% или менее, более предпочтительно 2% или менее.
14. Стандартная лекарственная форма по п.13, у которой срок годности составляет 1 год, предпочтительно 1,5 года, более предпочтительно 2 года.
RU2001113281/04A 1998-10-16 1999-10-11 КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКОЙ СТЕПЕНЬЮ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩАЯ (7α,17α)-17-ГИДРОКСИ-7-МЕТИЛ-19-НОР-17-ПРЕГН-5(10)-ЕН-20-ИН-3-ОН, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ СТАНДАРТНЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ RU2220975C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98203460.5 1998-10-16
EP98203460 1998-10-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001113281A RU2001113281A (ru) 2003-07-10
RU2220975C2 true RU2220975C2 (ru) 2004-01-10

Family

ID=8234220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001113281/04A RU2220975C2 (ru) 1998-10-16 1999-10-11 КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКОЙ СТЕПЕНЬЮ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩАЯ (7α,17α)-17-ГИДРОКСИ-7-МЕТИЛ-19-НОР-17-ПРЕГН-5(10)-ЕН-20-ИН-3-ОН, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ СТАНДАРТНЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ

Country Status (30)

Country Link
US (3) US6969708B1 (ru)
EP (2) EP1121375B1 (ru)
JP (1) JP2002527525A (ru)
KR (3) KR100635018B1 (ru)
CN (2) CN100378116C (ru)
AR (1) AR020832A1 (ru)
AT (1) ATE239032T1 (ru)
AU (1) AU763232B2 (ru)
BR (1) BR9914441A (ru)
CA (1) CA2344686C (ru)
CO (1) CO5160271A1 (ru)
CZ (1) CZ298703B6 (ru)
DE (1) DE69907495T2 (ru)
DK (1) DK1121375T3 (ru)
ES (1) ES2197677T3 (ru)
HK (1) HK1039620B (ru)
HU (1) HUP0104206A3 (ru)
ID (1) ID28463A (ru)
IL (1) IL141850A (ru)
NO (1) NO317427B1 (ru)
NZ (1) NZ510501A (ru)
PE (1) PE20001377A1 (ru)
PL (1) PL197870B1 (ru)
PT (1) PT1121375E (ru)
RU (1) RU2220975C2 (ru)
SK (1) SK284569B6 (ru)
TR (2) TR200101083T2 (ru)
TW (2) TW200403251A (ru)
WO (1) WO2000023460A1 (ru)
ZA (1) ZA200101952B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL356465A1 (en) * 2002-10-04 2004-04-05 ANPHARM Przedsiębiorstwo Farmaceutyczne S.A. METHOD OF MANUFACTURE OF 17beta-HYDROXY-7alpha-METHYL-19-NOR-17alpha-PREGN-5(10)-ENE-20-YNE-3-ONE
TW200418525A (en) * 2002-11-20 2004-10-01 Akzo Nobel Nv Coated pharmaceutical tablets containing Tibolone
GB0304927D0 (en) 2003-03-04 2003-04-09 Resolution Chemicals Ltd Process for the production of tibolone
WO2005117899A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-15 Cipla Limited Pharmaceutical composition comprising tibolone and process for procuding the same
SI1848727T1 (sl) 2005-02-01 2015-09-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Polimorf b ibandronata
WO2006081963A1 (en) * 2005-02-01 2006-08-10 F.Hoffmann-La Roche Ag Ibandronate polymorph a
EP1883648A1 (en) * 2005-05-23 2008-02-06 Newchem S.p.A. Process for the preparation of pure crystalline tibolone
CZ300465B6 (cs) * 2007-07-25 2009-05-27 Zentiva, A. S. Zpusob výroby komprimované farmaceutické formulace s obsahem tibolonu
ITMI20130120A1 (it) * 2013-01-25 2014-07-26 Ind Chimica Srl Processo per la preparazione in forma cristallina di tibolone, (7alfa,17alfa)-17-idrossi-7-metil-19-norpregn-5(10)-en-20-in-3-one
WO2020131917A1 (en) * 2018-12-17 2020-06-25 Aimmune Therapeutics, Inc. Formulations for egg oral immunotherapy, methods of manufacture, and treatments for egg allergy
CN114409717B (zh) * 2021-12-17 2023-03-17 湖南科益新生物医药有限公司 替勃龙中间体醚化物和替勃龙的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE665514A (ru) 1964-06-16
CH488682A (de) 1965-07-30 1970-04-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 4,9,11-Trienen der 19-Nor-androstanreihe
NL146838B (nl) 1966-06-24 1975-08-15 Organon Nv Werkwijze voor het bereiden van (delta)5(10)-3- keto-19-norsteroiden.
US3515719A (en) 1967-03-15 1970-06-02 Upjohn Co 7-methyl-6,19-epoxy steroids of the androstane series
US4701450A (en) * 1984-03-21 1987-10-20 Akzo N.V. Steroids for use as immunomodulators
JPH03503414A (ja) 1988-03-25 1991-08-01 アクゾ・エヌ・ヴエー フッ化物塩を含有する医薬製剤
IE63051B1 (en) * 1989-03-18 1995-03-22 Akzo Nv Pharmaceutical composition which contains a pharmaceutically suitable carrier and the compound having the structure (7alpha, 17alpha)-17-Hydroxy-7-methyl-19-nor-17-pregn-5(10)-en-20-yn- 3-one
EP0613687B1 (en) * 1993-03-05 1999-06-02 Akzo Nobel N.V. Use of a pregnane derivatives for the treatment of tumours
IL115445A (en) * 1994-10-17 1999-08-17 Akzo Nobel Nv Solid pharmaceutical compositions comprising low dosage active ingredient oil and excipient capable of binding water and their preparation
TW448049B (en) * 1997-03-05 2001-08-01 Akzo Nobel Nv Use of a 7Α-methyl-17Α-ethynyl-estrane derivative for the treatment of atherosclerosis
IL123984A (en) * 1997-04-22 2004-09-27 Akzo Nobel Nv Pharmacological dosage units containing tibolone and carrier pharmacy are acceptable

Also Published As

Publication number Publication date
KR100635018B1 (ko) 2006-10-17
SK284569B6 (sk) 2005-06-02
IL141850A0 (en) 2002-03-10
ZA200101952B (en) 2002-06-10
DK1121375T3 (da) 2003-08-04
US20040248870A1 (en) 2004-12-09
CZ2001976A3 (cs) 2001-08-15
TW577893B (en) 2004-03-01
HK1039620A1 (en) 2002-05-03
CA2344686C (en) 2009-04-28
PL197870B1 (pl) 2008-05-30
TW200403251A (en) 2004-03-01
JP2002527525A (ja) 2002-08-27
PL347264A1 (en) 2002-03-25
IL141850A (en) 2005-11-20
EP1121375A1 (en) 2001-08-08
US20050245496A1 (en) 2005-11-03
NO20011664D0 (no) 2001-04-03
SK4932001A3 (en) 2001-12-03
KR20010080133A (ko) 2001-08-22
CN1322210A (zh) 2001-11-14
BR9914441A (pt) 2001-06-26
ES2197677T3 (es) 2004-01-01
CN100432093C (zh) 2008-11-12
EP1275379A2 (en) 2003-01-15
NO20011664L (no) 2001-04-03
CN100378116C (zh) 2008-04-02
CN1769293A (zh) 2006-05-10
WO2000023460A1 (en) 2000-04-27
EP1121375B1 (en) 2003-05-02
CO5160271A1 (es) 2002-05-30
US6969708B1 (en) 2005-11-29
DE69907495T2 (de) 2004-05-06
AU763232B2 (en) 2003-07-17
EP1275379A3 (en) 2003-03-26
NO317427B1 (no) 2004-10-25
HUP0104206A3 (en) 2002-06-28
TR200504091T2 (tr) 2006-05-22
AU6202999A (en) 2000-05-08
CZ298703B6 (cs) 2007-12-27
AR020832A1 (es) 2002-05-29
HK1039620B (zh) 2003-08-22
NZ510501A (en) 2003-10-31
CA2344686A1 (en) 2000-04-27
KR20050003358A (ko) 2005-01-10
ATE239032T1 (de) 2003-05-15
PE20001377A1 (es) 2000-12-09
DE69907495D1 (de) 2003-06-05
HUP0104206A2 (hu) 2002-04-29
PT1121375E (pt) 2003-07-31
ID28463A (id) 2001-05-24
KR20060071897A (ko) 2006-06-27
TR200101083T2 (tr) 2001-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2220975C2 (ru) КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКОЙ СТЕПЕНЬЮ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩАЯ (7α,17α)-17-ГИДРОКСИ-7-МЕТИЛ-19-НОР-17-ПРЕГН-5(10)-ЕН-20-ИН-3-ОН, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ СТАНДАРТНЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ
ATE5125T1 (de) Pharmazeutische zusammensetzung, die sanguinaria und galangal enthaelt, zur behandlung von periodontitis und tumoren.
RU2006143666A (ru) Фармацевтические композиции в виде раствора, содержащие 17-aag
IL172602A0 (en) Stable pharmaceutical compositions of 2-aza-bicyclo[3.3.0]- octane-3-carboxylic acid deriv atives
RU2002134764A (ru) Стабилизированная фармацевтически эффективная композиция и фармацевтический препарат, ее содержащий
MXPA01000601A (es) Composicion farmaceutica estabilizada en forma liofilizada.
RU2001113281A (ru) КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКОЙ СТЕПЕНЬЮ ЧИСТОТЫ, СОДЕРЖАЩАЯ (7α,17α)-17-ГИДРОКСИ-7-МЕТИЛ-19-НОР-17-ПРЕГН-5(10)-ЕН-20-ИН-3-ОН
US7179632B2 (en) Process for the production of allicin
US4113751A (en) Stabilizer for estrogens
KR920703560A (ko) 시스-β-페닐글리시딘-(2R,3R)산의 제조방법
RU2003124299A (ru) Фармацевтические составы, обладающие антибиотической активностью
CS248013B2 (en) Production method of the stable injection chelate solution of the oxytetracycline
EP1618894A1 (en) Composition for injection
EP0159777A1 (en) Stabilized 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate
CA1226522A (fr) Composition de mineraux injectables a usage veterinaire
BE1004051A4 (fr) Solution injectable et procede pour la preparer.
JP2007138067A (ja) 品質が改善された馬の油組成物
RU94046378A (ru) 17-алкилкетонстероиды, полезные в качестве ингибиторов 5- альфа -редуктазы, промежуточные соединения, способы их получения, фармацевтическая композиция, способ получения фармацевтической композиции, способ ингибирования стероид-5- альфа -редуктазы у млекопитающих
SU1209221A1 (ru) Зубной эликсир
EP0032825A2 (en) Stabilized solutions of dioctyl calcium sulfosuccinate in corn oil
JP2766073B2 (ja) β―フェニルプロピオフェノンの単結晶
JPWO2004047822A1 (ja) テプレノンを充填したヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセル製剤
Jacquesy et al. Reactions en milieux hyperacides—XIX: Isomerisation et rearrangement en serie androstane—acces a de nouveaux 9 methyl estranes
KR920004414A (ko) 고순도의 결정성 펩티드 arg-lys-asp및 arg-lys-asp-val 및 이것들의 제조방법
Kudo et al. The Absence of an Effect of Vasopressin on Lipogenesis in Vitro

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20070412

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111012