RU2019136279A - C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака - Google Patents
C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019136279A RU2019136279A RU2019136279A RU2019136279A RU2019136279A RU 2019136279 A RU2019136279 A RU 2019136279A RU 2019136279 A RU2019136279 A RU 2019136279A RU 2019136279 A RU2019136279 A RU 2019136279A RU 2019136279 A RU2019136279 A RU 2019136279A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetamide
- amino
- compound
- phenyl
- triazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2121/00—Preparations for use in therapy
Claims (48)
1. Соединение формулы (I),
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 выбран из водорода и фтора;
R2 выбран из фтора и С1-2алкокси;
R3 выбран из водорода и метокси; и
R4 представляет собой С1-3алкил, необязательно замещенный группой, выбранной из С1-3алкокси и NR5R6, где каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород или метил; или 4-6-членное гетероциклильное кольцо, содержащее один атом кислорода.
2. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой водород.
3. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из предыдущих пунктов, где R2 представляет собой фтор.
4. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из предыдущих пунктов, где R3 представляет собой водород.
5. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из предыдущих пунктов, где R4 выбран из метила, этила, изопропила, оксетанила, тетрагидрофуранила, оксанила, 2-диметиламиноэтила и 2-метоксиэтила.
6. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 5, где R4 представляет собой 2-метоксиэтил.
7. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
N-{4-[(5,7-диметоксихиназолин-4-ил)амино]-3-фторфенил}-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-{4-[(5-фтор-6,7-диметоксихиназолин-4-ил)амино]фенил}-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
(R)-N-(4-{[5-этокси-7-(тетрагидрофуран-3-илокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
(S)-N-(4-{[5-этокси-7-(тетрагидрофуран-3-илокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-(4-((5-этокси-7-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)окси)хиназолин-4-ил)амино)фенил)-2-(4-изопропил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-((7-(2-(диметиламино)этокси)-5-этоксихиназолин-4-ил)амино)фенил)-2-(4-изопропил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-((5-этокси-7-метоксихиназолин-4-ил)амино)фенил)-2-(4-изопропил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-((5-этокси-7-(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил)амино)фенил)-2-(4-изопропил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-((5-этокси-7-(оксетан-3-илокси)хиназолин-4-ил)амино)фенил)-2-(4-изопропил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)ацетамида,
N-(4-{[5-метокси-7-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]-N-{4-[(5,6,7-триметоксихиназолин-4-ил)амино]фенил}ацетамида,
N-(4-{[5-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
(R)-2-(4-изопропил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-N-(4-((5-метокси-7-((тетрагидрофуран-3-ил)окси)хиназолин-4-ил)амино)фенил)ацетамида,
(S)-2-(4-изопропил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)-N-(4-((5-метокси-7-((тетрагидрофуран-3-ил)окси)хиназолин-4-ил)амино)фенил)ацетамида,
N-(4-{[5-метокси-7-(пропан-2-илокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-(4-{[5-метокси-7-(оксетан-3-илокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-[4-({7-[2-(диметиламино)этокси]-5-метоксихиназолин-4-ил}амино)фенил]-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-{4-[(7-этокси-5-метоксихиназолин-4-ил)амино]фенил}-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-{4-[(5,7-диэтоксихиназолин-4-ил)амино]фенил}-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-(4-{[5-метокси-7-(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-{4-[(5-фтор-7-метоксихиназолин-4-ил)амино]фенил}-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида,
N-{4-[(5,7-диметоксихиназолин-4-ил)амино]фенил}-2-[4-(пропан-2-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида.
8. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение представляет собой N-(4-{[5-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамид.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-8, где соединение находится в форме свободного основания.
10. Соединение формулы (I) по п. 8 в кристаллической форме с XRPD, фактически такой же, как показано на фигуре А, и измеренной с применением излучения CuKα.
11. Соединение формулы (I) по п. 8 в кристаллической форме с XRPD, фактически такой же, как показано на фигуре С, и измеренной с применением излучения CuKα.
12. Соединение формулы (I) по п. 1, где соединение представляет собой тозилатную соль N-(4-{[5-фтор-7-(2-метоксиэтокси)хиназолин-4-ил]амино}фенил)-2-[4-(пропан-2-ил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]ацетамида.
13. Соединение формулы (I) по п. 12 в кристаллической форме с XRPD, фактически такой же, как показано на фигуре Е, и измеренной с применением излучения CuKα.
14. Соединение формулы (I) по п. 12 в кристаллической форме с XRPD, фактически такой же, как показано на фигуре G, и измеренной с применением излучения CuKα.
15. Соединение формулы (I) по п. 12 в кристаллической форме с XRPD, фактически такой же, как показано на фигуре I, и измеренной с применением излучения CuKα.
16. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-15 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
17. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-15 для применения в терапии.
18. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-15 для применения в лечении рака.
19. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-15 для изготовления лекарственного препарата для лечения рака.
20. Способ лечения рака у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, который предусматривает введение теплокровному животному терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-15.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762490859P | 2017-04-27 | 2017-04-27 | |
US62/490,859 | 2017-04-27 | ||
PCT/EP2018/060798 WO2018197642A1 (en) | 2017-04-27 | 2018-04-26 | C5-anilinoquinazoline compounds and their use in treating cancer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019136279A true RU2019136279A (ru) | 2021-05-27 |
RU2019136279A3 RU2019136279A3 (ru) | 2021-05-31 |
RU2769694C2 RU2769694C2 (ru) | 2022-04-05 |
Family
ID=62091877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019136279A RU2769694C2 (ru) | 2017-04-27 | 2018-04-26 | C5-Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10273227B2 (ru) |
EP (1) | EP3615522B1 (ru) |
JP (1) | JP7128204B2 (ru) |
KR (1) | KR102603153B1 (ru) |
CN (1) | CN110573505B (ru) |
AR (1) | AR111494A1 (ru) |
AU (1) | AU2018259078B2 (ru) |
BR (1) | BR112019022229A2 (ru) |
CA (1) | CA3059283A1 (ru) |
ES (1) | ES2888298T3 (ru) |
MX (1) | MX2019012847A (ru) |
RU (1) | RU2769694C2 (ru) |
TW (1) | TWI774758B (ru) |
WO (1) | WO2018197642A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2769694C2 (ru) * | 2017-04-27 | 2022-04-05 | Астразенека Аб | C5-Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака |
WO2022053656A1 (en) | 2020-09-10 | 2022-03-17 | Genmab A/S | Bispecific antibody against cd3 and cd20 in combination therapy for treating follicular lymphoma |
EP4210747A1 (en) | 2020-09-10 | 2023-07-19 | Genmab A/S | Bispecific antibody against cd3 and cd20 in combination therapy for treating diffuse large b-cell lymphoma |
JP2023541858A (ja) | 2020-09-10 | 2023-10-04 | ジェンマブ エー/エス | 慢性リンパ球性白血病を治療するためのcd3及びcd20に対する二重特異性抗体 |
WO2022053657A1 (en) | 2020-09-10 | 2022-03-17 | Genmab A/S | Bispecific antibody against cd3 and cd20 in combination therapy for treating diffuse large b-cell lymphoma |
JP2023542289A (ja) | 2020-09-10 | 2023-10-06 | ジェンマブ エー/エス | 濾胞性リンパ腫を治療するための併用療法におけるcd3及びcd20に対する二重特異性抗体 |
WO2023107863A1 (en) * | 2021-12-09 | 2023-06-15 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Heterocyclic compounds as kit kinase inhibitors |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9510757D0 (en) | 1994-09-19 | 1995-07-19 | Wellcome Found | Therapeuticaly active compounds |
GB9514265D0 (en) | 1995-07-13 | 1995-09-13 | Wellcome Found | Hetrocyclic compounds |
WO2001021596A1 (en) | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives and their use as pharmaceuticals |
DK1382604T3 (da) | 2001-04-27 | 2006-04-18 | Kirin Brewery | Quinolinderivater med en azolylgruppe og quinazolinderivater |
TW200505452A (en) * | 2003-06-17 | 2005-02-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US7767670B2 (en) * | 2003-11-13 | 2010-08-03 | Ambit Biosciences Corporation | Substituted 3-carboxamido isoxazoles as kinase modulators |
KR20070084172A (ko) | 2004-10-12 | 2007-08-24 | 아스트라제네카 아베 | 퀴나졸린 유도체 |
JO2787B1 (en) | 2005-04-27 | 2014-03-15 | امجين إنك, | Alternative amide derivatives and methods of use |
US20070106549A1 (en) | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Stocking Christine A | Turnkey aviation budget management |
UY30183A1 (es) | 2006-03-02 | 2007-10-31 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinolina |
WO2008089307A2 (en) | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Delta 5 desaturase inhibitors for the treatment of pain, inflammation and cancer |
US20080200458A1 (en) | 2007-01-18 | 2008-08-21 | Joseph Barbosa | Methods and compositions for the treatment of body composition disorders |
TWI377944B (en) * | 2007-06-05 | 2012-12-01 | Hanmi Holdings Co Ltd | Novel amide derivative for inhibiting the growth of cancer cells |
WO2009140549A1 (en) | 2008-05-14 | 2009-11-19 | Amgen Inc. | Combinations vegf(r) inhibitors and hepatocyte growth factor (c-met) inhibitors for the treatment of cancer |
WO2011153553A2 (en) | 2010-06-04 | 2011-12-08 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for kinase inhibition |
CN102532042A (zh) * | 2010-12-30 | 2012-07-04 | 上海医药工业研究院 | 一种芳基脲类化合物、其中间体及其应用 |
CN102918029B (zh) * | 2011-05-17 | 2015-06-17 | 江苏康缘药业股份有限公司 | 4-苯胺-6-丁烯酰胺-7-烷醚喹唑啉衍生物及其制备方法和用途 |
CN103254142B (zh) | 2013-04-26 | 2015-10-28 | 浙江工业大学 | 4-[4-(2-取代氨基乙酰氨基)苯胺基]喹唑啉类衍生物及制备和应用 |
WO2014181287A1 (en) | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Piramal Enterprises Limited | Heterocyclyl compounds and uses thereof |
CN104130200B (zh) | 2014-07-01 | 2016-04-20 | 中山大学 | 一种2-取代苯基-4-芳胺基喹唑啉衍生物及其制备方法和应用 |
WO2018197643A1 (en) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | Astrazeneca Ab | Phenoxyquinazoline compounds and their use in treating cancer |
RU2769694C2 (ru) * | 2017-04-27 | 2022-04-05 | Астразенека Аб | C5-Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака |
-
2018
- 2018-04-26 RU RU2019136279A patent/RU2769694C2/ru active
- 2018-04-26 AU AU2018259078A patent/AU2018259078B2/en active Active
- 2018-04-26 CN CN201880027620.0A patent/CN110573505B/zh active Active
- 2018-04-26 CA CA3059283A patent/CA3059283A1/en active Pending
- 2018-04-26 MX MX2019012847A patent/MX2019012847A/es unknown
- 2018-04-26 KR KR1020197034070A patent/KR102603153B1/ko active IP Right Grant
- 2018-04-26 BR BR112019022229-4A patent/BR112019022229A2/pt unknown
- 2018-04-26 ES ES18721348T patent/ES2888298T3/es active Active
- 2018-04-26 US US15/963,122 patent/US10273227B2/en active Active
- 2018-04-26 WO PCT/EP2018/060798 patent/WO2018197642A1/en unknown
- 2018-04-26 EP EP18721348.3A patent/EP3615522B1/en active Active
- 2018-04-26 TW TW107114297A patent/TWI774758B/zh active
- 2018-04-26 JP JP2019557764A patent/JP7128204B2/ja active Active
- 2018-04-27 AR ARP180101102A patent/AR111494A1/es unknown
-
2019
- 2019-03-05 US US16/292,817 patent/US10829479B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3615522A1 (en) | 2020-03-04 |
US10273227B2 (en) | 2019-04-30 |
US20180312490A1 (en) | 2018-11-01 |
TW201904960A (zh) | 2019-02-01 |
EP3615522B1 (en) | 2021-08-04 |
CN110573505A (zh) | 2019-12-13 |
KR102603153B1 (ko) | 2023-11-15 |
KR20190141203A (ko) | 2019-12-23 |
AU2018259078B2 (en) | 2021-10-07 |
CN110573505B (zh) | 2023-04-11 |
BR112019022229A2 (pt) | 2020-05-12 |
WO2018197642A1 (en) | 2018-11-01 |
TWI774758B (zh) | 2022-08-21 |
ES2888298T3 (es) | 2022-01-03 |
JP2020517677A (ja) | 2020-06-18 |
JP7128204B2 (ja) | 2022-08-30 |
RU2019136279A3 (ru) | 2021-05-31 |
RU2769694C2 (ru) | 2022-04-05 |
US20190263787A1 (en) | 2019-08-29 |
US10829479B2 (en) | 2020-11-10 |
CA3059283A1 (en) | 2018-11-01 |
MX2019012847A (es) | 2022-01-07 |
AR111494A1 (es) | 2019-07-17 |
AU2018259078A1 (en) | 2019-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2019136279A (ru) | C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака | |
RU2413727C2 (ru) | Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
RU2454411C2 (ru) | Производные хинолина | |
RU2361860C2 (ru) | Новые замещенные 3-сера-индолы | |
RU2264389C2 (ru) | Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения | |
JP2021011495A5 (ru) | ||
RU2013108641A (ru) | Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах | |
RU2004135064A (ru) | Новые замещенные индолы | |
RU2018112993A (ru) | Соединения и способы для ингибирования JAK | |
RU2017139727A (ru) | Гетероциклические ингибиторы erk1 и erk2 и их применение для лечения злокачественного новообразования | |
RU2006107785A (ru) | 2, 4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
HRP20141094T1 (hr) | 1,2,5-oksadiazoli kao inhibitori indolamin 2,3-dioksigenaze | |
RU2013144571A (ru) | Алинзамещенные хиназолины и способы их применения | |
JP2010530438A5 (ru) | ||
RU2010140668A (ru) | Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы | |
RU2012136451A (ru) | Композиции и способы улучшения активности протеасомы | |
RU2003114740A (ru) | Азотсодержащие ароматические производные | |
CA2601508A1 (en) | Cyclopropanecarboxamide derivatives | |
HRP20201430T1 (hr) | Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa | |
RU2007101236A (ru) | Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей | |
RU2015148359A (ru) | Хиназолины и азахиназолины - двойные ингибиторы путей ras/raf/mek/erk и pi3k/akt/pten/mtor | |
RU2008141510A (ru) | Новые соединения | |
RU2010145463A (ru) | Производные замещенного 2-фенилпиридина | |
RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ |