RU2018100967A - Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения - Google Patents

Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2018100967A
RU2018100967A RU2018100967A RU2018100967A RU2018100967A RU 2018100967 A RU2018100967 A RU 2018100967A RU 2018100967 A RU2018100967 A RU 2018100967A RU 2018100967 A RU2018100967 A RU 2018100967A RU 2018100967 A RU2018100967 A RU 2018100967A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
salt
group
compound represented
definition
Prior art date
Application number
RU2018100967A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018100967A3 (ru
RU2717830C2 (ru
Inventor
Юсуке НАГАТО
Синсуке МИДЗУМОТО
Тацуя МУРАКАМИ
Томоюки ТАНАКА
Original Assignee
Фуджифилм Корпорэйшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фуджифилм Корпорэйшн filed Critical Фуджифилм Корпорэйшн
Publication of RU2018100967A3 publication Critical patent/RU2018100967A3/ru
Publication of RU2018100967A publication Critical patent/RU2018100967A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2717830C2 publication Critical patent/RU2717830C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42One nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48Two nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (102)

1. Способ получения соединения, представленного общей формулой [5], или его соли
Figure 00000001
(где R1 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной),
при этом способ включает:
стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [1], или его соли
Figure 00000002
(где R1 имеет определение, указанное выше, и X1 представляет собой атом хлора),
с соединением, представленным общей формулой [2], или его солью
Figure 00000003
(где R2 представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, R3 представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, а R2 и R3 представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении), или
с гексаметилентетрамином, получая, таким образом, соединение, представленное общей формулой [3], или его соль
Figure 00000004
[где R4 представляет собой группу, представленную общей формулой [4]
Figure 00000005
(где * обозначает положение связывания, R2 имеет определение, указанное выше, R3 имеет определение, указанное выше), или группу гексаметилентетраминия; и R1 имеет определение, указанное выше],
и затем, при необходимости, подвергают полученное соединение или его соль реакции снятия защиты или реакции гидролиза.
2. Способ получения соединения, представленного общей формулой [5], или его соли
Figure 00000006
(где R1 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной),
при этом способ включает:
(1) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [6], или его соли
Figure 00000007
(где R1 имеет определение, указанное выше, X2 представляет собой уходящую группу , и X3 представляет собой уходящую группу)
с 4-аминобензонитрилом или его солью в присутствии хлористоводородной кислоты, в результате чего получают гидрохлорид соединения, представленный общей формулой [7]
Figure 00000008
(где R1 имеет определение, указанное выше, и X2 имеет определение, указанное выше);
(2) стадию взаимодействия гидрохлорида соединения, представленного общей формулой [7], с соединением, представленным общей формулой [8]
Figure 00000009
(где X1 представляет собой атом хлора),
получая таким образом соединение, представленное общей формулой [1], или его соль
Figure 00000002
(где R1 и X1 имеют определения, указанные выше); и
(3) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [1], или его соли с соединением, представленным общей формулой [2], или его солью
Figure 00000010
(где R2 представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, R3 представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, а R2 и R3 представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении) или с гексаметилентетрамином, получая, таким образом, соединение, представленное общей формулой [3], или его соль
Figure 00000004
(где R4 представляет собой группу, представленную общей формулой [4] или группой гексаметилентетраминия, и R1 имеет определение, указанное выше)
Figure 00000011
(где * обозначает положение связывания, R2 и R3 имеют определения, указанные выше),
и затем, при необходимости, подвергают полученное соединение или его соль реакции снятия защиты или реакции гидролиза.
3. Способ получения по п.1 или 2,
где R1 представляет собой C2-4 алкильную группу.
4. Способ получения по любому из пп.1-3,
где R2 представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу, и
R3 представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу.
5. Способ получения по любому из пп. 2-4,
где X2 представляет собой атом иода, и
X3 представляет собой атом хлора.
6. Способ получения соединения, представленного общей формулой [13], или его соли
Figure 00000012
(где R1 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, R6 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, и R7 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной),
при этом способ включает:
(1) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [1], или его соли
(где R1 имеет определение, указанное выше, и X1 представляет собой атом хлора)
с соединением, представленным общей формулой [2], или его солью
Figure 00000010
(где R2 представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, R3 представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, а R2 и R3 представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении) или с гексаметилентетрамином, получая, таким образом, соединение, представленное общей формулой [3], или его соль
Figure 00000004
(где R4 представляет собой группу, представленную общей формулой [4] или группу гексаметилентетраминия, и R1 имеет определение, указанное выше)
Figure 00000011
(где * обозначает положение связывания, R2 и R3 имеют определения, указанные выше, и R2 и R3 представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении), а затем, при необходимости, подвергают полученное соединение или его соль реакции снятия защиты или реакции гидролиза, получая соединение, представленное общей формулой [5], или его соль
Figure 00000013
(где R1 имеет определение, указанное выше);
(2) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [5], или его соли с соединением, представленным общей формулой [9], или его солью
Figure 00000014
(где R5 имеет определение, указанное выше, и X4 представляет собой гидроксильную группу или уходящую группу), в результате чего получают соединение, представленное общей формулой [10], или его соль
Figure 00000015
(где R1 имеет определение, указанное выше, и R5 представляет собой аминозащитную группу);
(3) стадию снятия защиты с соединения, представленного общей формулой [10], или его соли, получая соединение, представленное общей формулой [11], или его соль
Figure 00000016
(где R1 имеет определение, указанное выше); и
(4) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [11], или его соли с соединением, представленным общей формулой [12], или его солью
Figure 00000017
(где R6 и R7 имеют определение, указанное выше, и X5 представляет собой гидроксильную группу или уходящую группу).
7. Способ получения по п.6,
где R1 представляет собой C2-4 алкильную группу.
8. Способ получения по п. 6 или 7,
где R2 представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу, и
R3 представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу.
9. Способ получения по любому из пп. 6-8,
где R6 представляет собой C1-4 алкильную группу, и
R7 представляет собой C1-4 алкильную группу.
10. Соединение, представленное общей формулой [14], или его соль
Figure 00000018
[где R1 представляет собой C1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной; и R8 представляет собой атом хлора, группу, представленную общей формулой [4a]
Figure 00000019
(где R2a представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу, R3a представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу, и * представляет собой положение связывания) или группу гексаметилентетраминия].
11. Соединение по п.10 или его соль,
где R1 представляет собой C2-4 алкильную группу, и
R8 представляет собой атом хлора.
12. Соединение по п.10 или его соль,
где R1 представляет собой C2-4 алкильную группу; и
R8 представляет собой группу, представленную общей формулой [4a]
Figure 00000020
(где R2a представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу, R3a представляет собой C1-6 алкоксикарбонильную группу и * представляет собой положение связывания).
13. Способ получения соединения по любому из пп.6-9,
где способ дополнительно содержит стадию взаимодействия гидрохлорида соединения, представленного общей формулой [7]
Figure 00000008
(где R1 имеет определение, указанное выше; и Х2 имеет определение, указанное выше) с соединением, представленным общей формулой [8]
Figure 00000009
(где X1 представляет собой атом хлора),
получая таким образом соединение, представленное общей формулой [1], или его соль.
RU2018100967A 2015-07-15 2016-07-14 Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения RU2717830C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-141034 2015-07-15
JP2015141034A JP6412471B2 (ja) 2015-07-15 2015-07-15 含窒素複素環化合物の製造方法およびその中間体
PCT/JP2016/070758 WO2017010535A1 (ja) 2015-07-15 2016-07-14 含窒素複素環化合物の製造方法およびその中間体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018100967A3 RU2018100967A3 (ru) 2019-08-16
RU2018100967A true RU2018100967A (ru) 2019-08-16
RU2717830C2 RU2717830C2 (ru) 2020-03-26

Family

ID=57758235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018100967A RU2717830C2 (ru) 2015-07-15 2016-07-14 Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения

Country Status (21)

Country Link
US (2) US10435377B2 (ru)
EP (1) EP3323811B1 (ru)
JP (1) JP6412471B2 (ru)
KR (1) KR102032140B1 (ru)
CN (1) CN107848987B (ru)
AU (1) AU2016294197B2 (ru)
BR (1) BR112018000759A2 (ru)
CA (1) CA2992403C (ru)
DK (1) DK3323811T3 (ru)
ES (1) ES2729958T3 (ru)
HK (1) HK1245268A1 (ru)
IL (1) IL256809B (ru)
MX (1) MX2018000459A (ru)
NZ (1) NZ738953A (ru)
PL (1) PL3323811T3 (ru)
RU (1) RU2717830C2 (ru)
SG (1) SG11201800245QA (ru)
TR (1) TR201909774T4 (ru)
TW (1) TWI711605B (ru)
WO (1) WO2017010535A1 (ru)
ZA (1) ZA201800269B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202027749A (zh) 2018-10-12 2020-08-01 日商富士軟片股份有限公司 急性骨髓性白血病用抗腫瘤劑
WO2020090968A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 富士フイルム株式会社 抗腫瘍剤を含む造粒物
WO2020090969A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 富士フイルム株式会社 抗腫瘍剤を含む医薬組成物の包装体
TW202045174A (zh) 2019-02-28 2020-12-16 日商富士軟片股份有限公司 組合醫藥
AU2022426699A1 (en) 2021-12-30 2024-07-11 Biomea Fusion, Inc. Pyrazine compounds as inhibitors of flt3

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8928839D0 (en) 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Novel compounds
UY27487A1 (es) 2001-10-17 2003-05-30 Boehringer Ingelheim Pharma Derivados de pirimidina, medicamentos que contienen estos compuestos, su empleo y procedimiento para su preparación
JP5225079B2 (ja) 2005-06-08 2013-07-03 ライジェル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド Jak経路の阻害のための組成物および方法
US20060281755A1 (en) 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using aminopyrimidines kinase modulators
US8071768B2 (en) * 2005-06-10 2011-12-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators
WO2007054550A1 (en) 2005-11-11 2007-05-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Quinazoline derivatives for the treatment of cancer diseases
RU2441011C2 (ru) 2006-03-17 2012-01-27 Эмбит Байосайенсиз Корпорейшн Соединения имидазолотиазола для лечения заболеваний
EP2022785A1 (en) * 2007-06-20 2009-02-11 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Alkynylpyrimidines as Tie2 kinase inhibitors
EP2252597B1 (en) 2008-02-01 2014-03-19 Akinion Pharmaceuticals AB Pyrazine derivatives and their use as protein kinase inhibitors
EP2578601A1 (en) 2008-03-14 2013-04-10 Allergan, Inc. Immuno-based botulinum toxin serotype A activity assays
DK2300013T3 (en) 2008-05-21 2017-12-04 Ariad Pharma Inc PHOSPHORUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
WO2010129053A2 (en) 2009-05-05 2010-11-11 Dana Farber Cancer Institute Egfr inhibitors and methods of treating disorders
US9290485B2 (en) 2010-08-04 2016-03-22 Novartis Ag N-((6-amino-pyridin-3-yl)methyl)-heteroaryl-carboxamides
EP2635285B1 (en) 2010-11-01 2017-05-03 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
WO2012064706A1 (en) 2010-11-10 2012-05-18 Avila Therapeutics, Inc. Mutant-selective egfr inhibitors and uses thereof
EP2694486B1 (en) 2011-04-01 2018-01-10 University of Utah Research Foundation Substituted n-(3-(pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide analogs as tyrosine receptor kinase btk inhibitors
AR082888A1 (es) 2011-05-04 2013-01-16 Forma Therapeutics Inc Compuestos de piridina para la inhibicion de nampt
JP2013157540A (ja) 2012-01-31 2013-08-15 Toshiba Corp 半導体装置およびその製造方法
KR20160125527A (ko) * 2012-04-17 2016-10-31 후지필름 가부시키가이샤 함질소 복소환 화합물 또는 그 염
PL3059227T3 (pl) * 2013-10-16 2019-11-29 Fujifilm Corp Sól heterocyklicznego związku zawierającego azot lub jej kryształ, kompozycja farmaceutyczna i inhibitor flt3
KR20150056683A (ko) 2013-11-15 2015-05-27 (주) 제일피앤티 대전 방지 필름 및 이를 이용한 쉴드 백
CN107072995B (zh) 2014-08-22 2020-02-21 富士胶片株式会社 用于处置flt3突变阳性癌的医药组合物、突变型flt3抑制剂以及这些的应用

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018000759A2 (pt) 2018-09-04
ZA201800269B (en) 2019-05-29
SG11201800245QA (en) 2018-02-27
CA2992403A1 (en) 2017-01-19
US10435377B2 (en) 2019-10-08
US10562862B2 (en) 2020-02-18
AU2016294197A1 (en) 2018-01-25
JP2017019760A (ja) 2017-01-26
RU2018100967A3 (ru) 2019-08-16
US20190169133A1 (en) 2019-06-06
IL256809B (en) 2019-06-30
TWI711605B (zh) 2020-12-01
TR201909774T4 (tr) 2019-07-22
EP3323811A1 (en) 2018-05-23
KR20180011848A (ko) 2018-02-02
MX2018000459A (es) 2018-09-07
EP3323811A4 (en) 2018-05-23
DK3323811T3 (da) 2019-07-22
AU2016294197B2 (en) 2018-07-26
JP6412471B2 (ja) 2018-10-24
CN107848987B (zh) 2020-10-23
ES2729958T3 (es) 2019-11-07
NZ738953A (en) 2019-06-28
EP3323811B1 (en) 2019-05-08
CA2992403C (en) 2019-12-31
TW201706254A (zh) 2017-02-16
CN107848987A (zh) 2018-03-27
KR102032140B1 (ko) 2019-10-15
RU2717830C2 (ru) 2020-03-26
PL3323811T3 (pl) 2019-09-30
HK1245268A1 (zh) 2018-08-24
IL256809A (en) 2018-03-29
WO2017010535A1 (ja) 2017-01-19
US20180127382A1 (en) 2018-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018100967A (ru) Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения
IN2014DN09746A (ru)
RU2018132264A (ru) Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза
RU2016110024A (ru) Некоторые химические соединения, композиции и способы
RU2017102355A (ru) Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
PH12018500582A1 (en) Crosslinked nucleic acid guna, method for producing same, and intermediate compound
EP4248762A3 (en) Process for producing acesulfame potassium
JP2015532645A5 (ru)
MX2014006992A (es) Disales de acido malonico y metodo para preparar dihaluros de malonilo.
BR112018073348B8 (pt) Métodos para preparar 6-aril-4-aminopicolinatos e 2-aril-6-aminopirimidina-4-carboxilatos por acoplamento direto de suzuki
MX2015015844A (es) Proceso para preparar compuestos n-sustituidos de acido 1h-pirazol-5-carboxilico y sus derivados.
MX2023005704A (es) Metodo para manufacturar compuesto novedoso que contiene nitrogeno o sal del mismo e intermediario de manufacturacion del compuesto novedoso que contiene nitrogeno o sal del mismo.
EA200901175A1 (ru) Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов
JP2016540774A5 (ru)
RU2016148241A (ru) Синтез комплекса цинка с лизином из хлорида цинка
JP2018502174A5 (ru)
EA201170057A1 (ru) Способ получения замещенных 2-аминотиазолонов
TN2014000329A1 (en) Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive
EA202090006A1 (ru) Улучшенный способ получения иметельстата
JP2015042639A5 (ja) ペリミジンカップリング剤およびペリミジンカップリング剤を製造する方法
IN2015DN02241A (ru)
RU2012149696A (ru) Альтернатива тетразену
PH12016500749B1 (en) A method for preparing an intermediate of iopromide
UA102091C2 (ru) Способ получения сульфонилпиролов как ингибиторов hdac
RU2012107429A (ru) Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза