RU2017122812A - Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана, 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана, 1,6-гександиола и 1,2,6-гексантриола из 5-гидроксиметилфурфураля - Google Patents

Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана, 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана, 1,6-гександиола и 1,2,6-гексантриола из 5-гидроксиметилфурфураля Download PDF

Info

Publication number
RU2017122812A
RU2017122812A RU2017122812A RU2017122812A RU2017122812A RU 2017122812 A RU2017122812 A RU 2017122812A RU 2017122812 A RU2017122812 A RU 2017122812A RU 2017122812 A RU2017122812 A RU 2017122812A RU 2017122812 A RU2017122812 A RU 2017122812A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
hydrogen
paragraphs
reaction
hydroxymethylfuran
Prior art date
Application number
RU2017122812A
Other languages
English (en)
Inventor
Валерий СОКОЛОВСКИЙ
Майя ЛАВРЕНКО
Альфред ХЕЙДЖМЕЙЕР
Эрик Л. Диас
Джеймс А. В. ШУМЕЙКЕР
Винсент Дж. Мёрфи
Original Assignee
Арчер-Дэниелс-Мидлэнд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Арчер-Дэниелс-Мидлэнд Компани filed Critical Арчер-Дэниелс-Мидлэнд Компани
Publication of RU2017122812A publication Critical patent/RU2017122812A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/22—Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/28—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
    • B01J2208/02—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor with stationary particles
    • B01J2208/023—Details
    • B01J2208/027—Beds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (149)

1. Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) из 5-гидроксиметилфурфураля (HMF), включающий:
приведение в контакт 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии органического растворителя и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt, Pd, Fe и Ru, или их комбинацию, с получением 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF), при этом указанный способ дополнительно включает один или более из пунктов (i)-(iii):
(i) получение 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) в течение периода непрерывной работы, составляющего по меньшей мере 150 часов;
(ii) подачу 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) через защитный слой, содержащий переходный металл, в непрерывный проточный реактор;
(iii) подачу 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) в непрерывный проточный реактор в течение периода непрерывной работы, составляющего по меньшей мере 150 часов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция протекает со степенью превращения 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) по меньшей мере 85%.
3. Способ по любому из пп. 1 и 2, отличающийся тем, что способ включает получение 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с селективностью по меньшей мере около 90%.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что применяют (i).
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что применяют (ii).
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что защитный слой содержит по меньшей мере один переходный металл, выбранный из группы, состоящей из Ag, Zn, Cu, Fe, Ni, Со и Pb, или его соль, или их комбинацию.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что защитный слой содержит по меньшей мере один переходный металл, выбранный из группы, состоящей из Ag, Zn, Cu и Pb, или его соль, или их комбинацию.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что применяют (iii).
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что способ включает подачу 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) в непрерывный проточный реактор в концентрации более, чем около 6 мас. процентов в органическом растворителе.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что способ включает подачу 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) в непрерывный проточный реактор в концентрации более, чем около 10 мас. процентов в органическом растворителе.
11. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что способ включает получение 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с селективностью по меньшей мере около 90% и степенью превращения 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) по меньшей мере 90%.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что способ включает получение 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с селективностью по меньшей мере около 95% и степенью превращения 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) по меньшей мере 90%.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что органический растворитель содержит менее чем около 25 мас.% воды.
14. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что органический растворитель содержит менее чем около 10 мас.% воды.
15. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что органический растворитель по существу не содержит воды.
16. Способ по любому из пп. 1-15, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из спиртов, сложных эфиров, простых эфиров и их смесей.
17. Способ по п. 16, отличающийся тем, что органический растворитель содержит спирт.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что спирт выбран из группы, состоящей из этанола, н-пропанола, изопропанола, н-бутанола, трет-бутанола, изо-бутанола и втор-бутанола.
19. Способ по п. 16, отличающийся тем, что органический растворитель содержит сложный эфир.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что сложный эфир выбран из группы, состоящей из метилацетата, этилацетата, пропилацетата и бутилацетата.
21. Способ по п. 16, отличающийся тем, что органический растворитель содержит простой эфир.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что простой эфир выбран из группы, состоящей из диоксана, диоксолана, глима, диглима, триглима и тетраглима.
23. Способ по любому из пп. 1-22, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор содержит комбинацию металлов, выбранную из группы, состоящей из Co-Cu, Ni-Cu, Ag-Ni, Ag-Co и Ag-Ru.
24. Способ по любому из пп. 1-23, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор дополнительно содержит модификатор.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что модификатор выбран из группы, состоящей из Mn, Со, Au, W, Cu, Zn, Mo, Sb, Bi и Pb.
26. Способ по любому из пп. 1-25, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор дополнительно содержит подложку катализатора.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что подложка катализатора выбрана из группы, состоящей из углерода, оксидов алюминия, оксидов циркония, оксидов кремния, оксидов алюминия-кремния, оксидов титана, оксидов алюминия-титана, карбидов кремния и их смешанных фаз.
28. Способ по любому из пп. 1-27, отличающийся тем, что 5-гидроксиметилфурфураль (HMF) приводят в контакт с водородом при температуре от около 50°С до около 150°С и при давлении от около 344,7 кПа (50 psi) до около 13789,5 кПа (2000 psi).
29. Способ по любому из пп. 1-28, дополнительно включающий приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии органического растворителя и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pd, Pt и Ru, или их комбинацию, с получением 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF).
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, является таким же, как гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
31. Способ по п. 29, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, является отличным от гетерогенного восстановительного катализатора, используемого в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
32. Способ по любому из пп. 29-31, отличающийся тем, что температура и давление в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом являются такими же, как температура и давление в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
33. Способ по любому из пп. 29-31, отличающийся тем, что температура и давление в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом являются отличными от температуры и давления в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
34. Способ по любому из пп. 29-33, отличающийся тем, что непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, является таким же, как непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
35. Способ по любому из пп. 29-33, отличающийся тем, что непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, отличен от непрерывного проточного реактора, используемого в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
36. Способ по любому из пп. 29-35, отличающийся тем, что органический растворитель, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, содержит менее, чем около 25 мас.% воды.
37. Способ по любому из пп. 29-36, дополнительно включающий приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии водного или органического растворителя и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt и Ru, или их комбинацию, с получением 1,2,6-гексантриола (НТО).
38. Способ по п. 37, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом, является таким же, как (i) гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом, или (ii) гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом.
39. Способ по п. 37, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом, является отличным от (i) гетерогенного восстановительного катализатора, используемого в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом, или (ii) гетерогенного восстановительного катализатора, используемого в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом.
40. Способ по любому из пп. 37-39, отличающийся тем, что температура и давление в реакции 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом являются такими же, как (i) температура и давление в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом, или (ii) температура и давление в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом.
41. Способ по любому из пп. 37-39, отличающийся тем, что температура и давление в реакции 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом отличны от (i) температуры и давления в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом или (ii) температуры и давления в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом.
42. Способ по любому из пп. 37-41, отличающийся тем, что непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом, является таким же, как (i) непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом, или (ii) непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом.
43. Способ по любому из пп. 37-41, отличающийся тем, что непрерывный проточный реактор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом, является отличным от (i) непрерывного проточного реактора, используемого в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом, или (ii) непрерывного проточного реактора, используемого в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом.
44. Способ по любому из пп. 37-43, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофуран (BHMTHF) приводят в контакт с водородом в присутствии органического растворителя, содержащего менее, чем около 25 мас.% воды.
45. Способ по любому из пп. 1-28, дополнительно включающий приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе при давлении от около 344,7 кПа (50 psi) до около 13789,5 кПа (2000 psi) в присутствии водного или органического растворителя и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt, Pd и Ru, или их комбинацию, с получением 1,2,6-гексантриола (НТО).
46. Способ по п. 45, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилфуран (BHMF) приводят в контакт с водородом при температуре в диапазоне от около 80°С до около 180°С.
47. Способ по п. 45 или 46, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, является таким же, как гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
48. Способ по п. 45 или 46, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, является отличным от гетерогенного восстановительного катализатора, используемого в реакции 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом.
49. Способ по любому из пп. 45-48, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилфуран (BHMF) приводят в контакт с водородом в присутствии органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды.
50. Способ по любому из пп. 37-49, дополнительно включающий приведение в контакт 1,2,6-гексантриола (НТО) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt и Ru, или их комбинацию, с получением 1,6-гександиола (HDO).
51. Способ по п. 50, отличающийся тем, что 1,2,6-гексантриол (НТО) приводят в контакт с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии водного или органического растворителя или их смеси.
52. Способ по п. 50, отличающийся тем, что 1,2,6-гексантриол (НТО) приводят в контакт с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды.
53. Способ по п. 52, отличающийся тем, что органический растворитель, используемый в реакции 1,2,6-гексантриола (НТО) с водородом, выбран из группы, состоящей из спиртов, сложных эфиров, простых эфиров и их смесей.
54. Способ по любому из пп. 50-53, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 1,2,6-гексантриола (НТО) с водородом, дополнительно содержит модификатор.
55. Способ по п. 54, отличающийся тем, что модификатор, используемый в реакции 1,2,6-гексантриола (НТО) с водородом, выбран из группы, состоящей из Mn, Со, Au, W, Cu, Zn, Mo, Sb, Bi и Pb.
56. Способ по любому из пп. 50-55, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор, используемый в реакции 1,2,6-гексантриола (НТО) с водородом, дополнительно содержит подложку катализатора.
57. Способ по п. 56, отличающийся тем, что подложка катализатора, используемая в реакции 1,2,6-гексантриола (НТО) с водородом, выбрана из группы, состоящей из углерода, оксидов алюминия, оксидов циркония, оксидов кремния, оксидов алюминия-кремния, оксидов титана, оксидов алюминия-титана, карбидов кремния и их смешанных фаз.
58. Способ по любому из пп. 50-57, отличающийся тем, что 1,2,6-гексантриол (НТО) приводят в контакт с водородом при температуре от около 80°С до около 200°С и при давлении от около 344,7 кПа (50 psi) до около 13789,5 кПа (2000 psi).
59. Способ получения 1,2,6-гексантриола (НТО) из 5-гидроксиметилфурфураля (HMF), включающий:
(a) подачу 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) в непрерывный проточный реактор в концентрации более, чем около 5 мас. процентов в первом органическом растворителе;
(b) приведение в контакт 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии первого органического растворителя и первого гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt, Pd, Fe и Ru, или их комбинацию, с получением 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) в потоке, выходящем из первого реактора, или в потоке, выходящем из первой зоны реактора;
(c) приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, без выделения или очистки 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) из потока, выходящего из первого реактора, или из потока, выходящего из первой зоны реактора, в присутствии второго гетерогенного восстановительного катализатора, с получением 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) в потоке, выходящем из второго реактора, или в потоке, выходящем из второй зоны реактора; и
(d) приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом, без выделения или очистки 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) из потока, выходящего из второго реактора, или из потока, выходящего из второй зоны реактора, в присутствии третьего гетерогенного восстановительного катализатора, с получением 1,2,6-гексантриола (НТО).
60. Способ по п. 59, отличающийся тем, что первый органический растворитель содержит менее чем около 25 мас.% воды.
61. Способ по любому из пп. 59-60, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилфуран (BHMF) приводят в контакт с водородом в присутствии второго органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды.
62. Способ по любому из пп. 59-61, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофуран (BHMTHF) приводят в контакт с водородом в присутствии третьего органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды.
63. Способ по любому из пп. 59-62, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофуран (BHMTHF) приводят в контакт с водородом в присутствии водного растворителя.
64. Способ получения 1,2,6-гексантриола (НТО) из 5-гидроксиметилфурфураля (HMF), включающий:
подачу 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) в непрерывный проточный реактор в концентрации более, чем около 5 мас. процентов в первом органическом растворителе; приведение в контакт 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии первого органического растворителя и первого гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt, Pd, Fe и Ru, или их комбинацию, с получением 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) в потоке, выходящем из первого реактора, или в потоке, выходящем из первой зоны реактора; и приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом, без выделения или очистки 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) из потока, выходящего из первого реактора, или из потока, выходящего из первой зоны реактора, в присутствии второго гетерогенного восстановительного катализатора, с получением 1,2,6-гексантриола (НТО).
65. Способ по п. 64, отличающийся тем, что органический растворитель содержит менее чем около 25 мас.% воды.
66. Способ по любому из пп. 64-65, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилфуран (BHMF) приводят в контакт с водородом в присутствии второго органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды.
67. Способ по любому из пп. 64-65, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилфуран (BHMF) приводят в контакт с водородом в присутствии водного растворителя.
68. Способ по любому из пп. 50-58, дополнительно включающий превращение 1,6-гександиола (HDO) в одно или более из HMDA, адипиновой кислоты, капролактама, капролактона, полиола, сложного полиэфирполиола, сложного полиэфира и полиуретана.
69. Способ по любому из пп. 1-49, дополнительно включающий превращение 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF), 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) или 1,2,6-гексантриола (НТО) в любое одно или более из полиола, сложного полиэфирполиола, сложного полиэфира и полиуретана.
70. Способ по любому из пп. 26, 27, 56 и 57, отличающийся тем, что подложка катализатора представляет собой формованную подложку.
71. Способ по п. 70, отличающийся тем, что форма подложки катализатора выбрана из группы, состоящей из экструдата, сфер, бисера, цилиндров, гранул, таблеток, многолопастной формы, колец, звезд, ломаных цилиндров, частиц с тремя отверстиями, частиц в форме буквы альфа и колес.
72. Способ по любому из пп. 1-71, отличающийся тем, что по меньшей мере один гетерогенный восстановительный катализатор содержит по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ag, Ru, Pd и Pt, и общая концентрация металлов составляет от по меньшей мере 0,1 мас.% до около 15 мас.% от общей массы катализатора.
73. Способ по любому из пп. 1-71, отличающийся тем, что по меньшей мере один гетерогенный восстановительный катализатор содержит по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Cu, Со и Fe, и общая концентрация металлов составляет от по меньшей мере 0,5 мас.% до около 40 мас.% от общей массы катализатора.
74. Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) из 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF), включающий:
приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе при давлении от около 344,7 кПа (50 psi) до около 13789,5 кПа (2000 psi) в присутствии:
(i) органического растворителя, содержащего менее, чем около 25 мас.% воды, и
(ii) гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pd, Pt и Ru, или их комбинацию,
с получением 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF).
75. Способ получения 1,2,6-гексантриола (НТО) и 1,6-гександиола (HDO) из 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF), включающий:
приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом в непрерывном проточном реакторе при давлении от около 344,7 кПа (50 psi) до около 13789,5 кПа (2000 psi) в присутствии:
(i) органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды, и
(ii) гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Со, Cu, Ag, Pt и Ru, или их комбинацию,
с получением 1,2,6-гексатриола (НТО) и 1,6-гександиола (HDO) с общей селективностью по меньшей мере около 90% и степенью превращения 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) по меньшей мере 85%.
76. Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) из 5-гидроксиметилфурфураля (HMF), включающий:
приведение в контакт 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе при давлении от около 344,7 кПа (50 psi) до около 13789,5 кПа (2000 psi) в присутствии:
(i) органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды, и
(ii) гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Cu,
с получением 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с селективностью по меньшей мере около 90% и степенью превращения 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) по меньшей мере 85%.
77. Способ по п. 76, отличающийся тем, что органический растворитель содержит диоксан.
78. Способ по п. 76, отличающийся тем, что органический растворитель содержит изопропанол.
79. Способ по п. 76, отличающийся тем, что органический растворитель содержит глим.
80. Способ по любому из пп. 76-79, отличающийся тем, что органический растворитель содержит от около 5 мас.% до около 20 мас.% воды.
81. Способ по любому из пп. 76-80, отличающийся тем, что гетерогенный восстановительный катализатор дополнительно содержит подложку катализатора из оксида алюминия.
82. Способ получения 1,2,6-гексантриола (НТО) из 5-гидроксиметилфурфураля (HMF), включающий:
(a) приведение в контакт 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии
(i) первого органического растворителя, содержащего менее, чем около 25 мас.% воды, и
(ii) первого гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Cu, с получением 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF);
(b) приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) с водородом в присутствии
(i) второго органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды, и
(ii) второго гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Ni, с получением 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF); и
(c) приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом в присутствии
(i) третьего органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды, и
(ii) третьего гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Pt, с получением 1,2,6-гексантриола (НТО).
83. Способ по п. 82, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилфуран (BHMF) получают в потоке, выходящем из первой зоны реактора, или в потоке, выходящем из первой зоны реактора, и приводят в контакт с водородом, без выделения или очистки 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) из потока, выходящего из первого реактора, или из потока, выходящего из первой зоны реактора.
84. Способ по любому из пп. 82 и 83, отличающийся тем, что 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофуран (BHMTHF) получают в потоке, выходящем из второго реактора, или в потоке, выходящем из второй зоны реактора, и приводят в контакт с водородом, без выделения или очистки 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) из потока, выходящего из второго реактора, или из потока, выходящего из второй зоны реактора.
85. Способ по любому из пп. 82-84, отличающийся тем, что один или более из первого, второго и третьего органических растворителей содержат диоксан.
86. Способ по п. 85, отличающийся тем, что каждый из первого, второго и третьего органических растворителей содержат диоксан.
87. Способ по любому из пп. 82-84, отличающийся тем, что один или более из первого, второго и третьего органических растворителей содержат изопропанол.
88. Способ по п. 87, отличающийся тем, что каждый из первого, второго и третьего органических растворителей содержат изопропанол.
89. Способ по п. 82, отличающийся тем, что один или более из первого, второго и третьего органических растворителей содержат глим.
90. Способ по п. 89, отличающийся тем, что каждый из первого, второго и третьего органических растворителей содержат глим.
91. Способ по любому из пп. 82-90, отличающийся тем, что третий гетерогенный восстановительный катализатор дополнительно содержит вольфрам.
92. Способ получения 1,6-гександиола (HDO) из 5-гидроксиметилфурфураля (HMF), включающий:
(a) приведение в контакт 5-гидроксиметилфурфураля (HMF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии
(i) первого органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды, и
(ii) первого гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из Со, Mn, Ni и Cu, или их комбинацию,
с получением 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF);
(b) приведение в контакт 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF) с водородом в непрерывном проточном реакторе в присутствии
(i) второго органического растворителя, содержащего менее чем около 25 мас.% воды, и
(ii) второго гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Pt, с получением 1,6-гексантриола (HDO).
93. Способ по п. 92, отличающийся тем, что второй гетерогенный восстановительный катализатор дополнительно содержит вольфрам.
94. Способ по п. 92 или 93, отличающийся тем, что реакция стадии (а) протекает в первой зоне реактора, а реакция стадии (b) протекает во второй зоне реактора, при этом первая и вторая зоны реактора находятся в одном непрерывном проточном реакторе.
95. Способ по п. 92 или 93, отличающийся тем, что реакция стадии (а) протекает в первом непрерывном проточном реакторе, а реакция стадии (b) протекает во втором непрерывном проточном реакторе.
96. Способ по любому из пп. 92-95, отличающийся тем, что реакция стадии (а) включает образование 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF), и по меньшей мере часть 2,5-бис-гидроксиметилфурана (BHMF) приводят в контакт с водородом в непрерывном проточном реакторе с получением 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана (BHMTHF).
97. Способ по любому из пп. 92-96, отличающийся тем, что реакция стадии (b) включает образование 1,2,6-гексантриола (НТО), и по меньшей мере часть 1,2,6-гексантриола (НТО) приводят в контакт с водородом в непрерывном проточном реакторе с получением 1,6-гександиола (HDO).
98. Способ по любому из пп. 92-97, отличающийся тем, что один или оба из первого и второго органических растворителей содержат диоксан.
99. Способ по любому из пп. 92-97, отличающийся тем, что один или оба из первого и второго органических растворителей содержат изопропанол.
100. Способ по любому из пп. 92-97, отличающийся тем, что один или оба из первого и второго органических растворителей содержат глим.
101. Способ по любому из пп. 92-100, отличающийся тем, что температура реакции на стадии (b) выше, чем температура реакции на стадии (а).
102. Способ по любому из пп. 92-101, отличающийся тем, что давление реакции на стадии (b) выше, чем давление реакции на стадии (а).
103. Система непрерывного превращения для получения продукта реакции, содержащая:
(i) первую изолированную область для восстановления первого реагента в присутствии водорода и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Cu;
(ii) вторую изолированную область для восстановления второго реагента в присутствии водорода и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Ni; и
(iii) третью изолированную область для восстановления третьего реагента в присутствии водорода и гетерогенного восстановительного катализатора, содержащего Pt; при этом изолированные области соединены последовательно, так что второй реагент содержит продукт первой реакции восстановления, а третий реагент содержит продукт второй реакции восстановления.
104. Система непрерывного превращения по п. 103, отличающаяся тем, что первая и вторая изолированные области находятся в одном непрерывном проточном реакторе.
105. Система непрерывного превращения по п. 103 или 104, отличающаяся тем, что вторая и третья изолированные области находятся в одном непрерывном проточном реакторе.
106. Система непрерывного превращения по любому из пп. 103-105, отличающаяся тем, что продукт восстановления содержит 1,2,6-гексантриол (НТО).
107. Система непрерывного превращения по любому из пп. 103-106, отличающаяся тем, что первый реагент содержит 5-гидроксиметилфурфураль (HMF), второй реагент содержит 2,5-бис-гидркосиметилфуран (BHMF), и третий реагент содержит 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофуран (BHMTHF).
108. Система непрерывного превращения по любому из пп. 103-106, дополнительно содержащая защитный слой, содержащий переходный металл.
109. Система непрерывного превращения по п. 108, отличающаяся тем, что защитный слой соединен с первой изолированной областью, так что первый реагент может быть введен через защитный слой в первую изолированную область.
RU2017122812A 2014-12-02 2015-12-02 Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана, 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана, 1,6-гександиола и 1,2,6-гексантриола из 5-гидроксиметилфурфураля RU2017122812A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462086651P 2014-12-02 2014-12-02
US62/086,651 2014-12-02
PCT/US2015/063544 WO2016090054A2 (en) 2014-12-02 2015-12-02 Process for production of hexanetriol from 5-hydroxymethylfurfural

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017122812A true RU2017122812A (ru) 2019-01-09

Family

ID=55069077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017122812A RU2017122812A (ru) 2014-12-02 2015-12-02 Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана, 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана, 1,6-гександиола и 1,2,6-гексантриола из 5-гидроксиметилфурфураля

Country Status (13)

Country Link
US (2) US9586920B2 (ru)
EP (1) EP3227268B1 (ru)
JP (1) JP2017537920A (ru)
KR (1) KR20170088895A (ru)
CN (1) CN107001197B (ru)
AU (1) AU2015358536A1 (ru)
BR (1) BR112017009754B1 (ru)
CA (1) CA2968981C (ru)
MX (1) MX2017007339A (ru)
RU (1) RU2017122812A (ru)
SG (2) SG11201703617WA (ru)
TW (1) TW201636096A (ru)
WO (1) WO2016090054A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106140152B (zh) * 2016-06-30 2019-01-29 大连大学 Ag/Al2O3催化剂及其催化氢化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醇的方法
KR101936789B1 (ko) * 2017-08-24 2019-04-09 한국화학연구원 5-히드록시메틸푸르푸랄로부터 디히드록시메틸퓨란의 제조방법
CN111253212B (zh) * 2018-11-30 2021-05-25 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备2,5-己二醇的方法
CN109603819B (zh) * 2018-12-11 2020-08-04 山西大学 一种石墨烯负载PdRu双金属催化剂及其制备方法和应用
CN109678654B (zh) * 2019-01-24 2021-11-09 嘉兴学院 一种5-羟甲基糠醛加氢直接生产1,2,6-己三醇的方法
CN110551639B (zh) * 2019-09-09 2021-05-18 南京工业大学 一种短梗霉菌株及其在2,5-二羟甲基呋喃合成中的应用
CN111116525B (zh) * 2020-01-06 2023-02-17 上海海洋大学 2,5-二甲基呋喃及利用5-羟甲基糠醛加氢制备2,5-二甲基呋喃的方法
KR102442869B1 (ko) * 2020-05-27 2022-09-14 성균관대학교산학협력단 바이오매스 유래 폴리우레탄 및 볼밀링을 이용한 이의 제조 방법
CN111777578B (zh) * 2020-07-15 2022-06-24 烟台大学 5-羟甲基糠醛加氢制备2,5-二羟甲基四氢呋喃的方法
CN113372307B (zh) * 2020-12-31 2022-04-29 浙江糖能科技有限公司 一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法
DE102021209234A1 (de) 2021-08-23 2023-02-23 Continental Reifen Deutschland Gmbh Verfahren zum Herstellen von nachhaltigeren Verbundmaterialien zur Verwendung bei der Herstellung von Fahrzeugreifen
KR20230133537A (ko) 2022-03-11 2023-09-19 경북대학교 산학협력단 전기화학적 환원반응을 통한 hmf으로부터 bhmf 생산용 촉매 전극 및 이의 제조방법
CN114789047B (zh) * 2022-03-30 2023-11-21 吉林大学 一种表面硼掺杂氧化镍催化剂的制备方法及应用

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB591858A (en) 1944-05-30 1947-09-01 Walter Norman Haworth Improvements relating to the manufacture of 5-hydroxy-methyl furfural or levulinic acid
GB600871A (en) 1945-10-17 1948-04-21 Walter Norman Haworth Improvements relating to the manufacture of 5-hydroxymethyl 2-furfural
US2082025A (en) 1933-04-13 1937-06-01 Quaker Oats Co Method for the reduction of furfural and furan derivatives
US2750394A (en) 1952-05-22 1956-06-12 Food Chemical And Res Lab Inc Manufacture of 5-hydroxymethyl 2-furfural
US2754330A (en) 1952-12-12 1956-07-10 Du Pont Manufacture of aliphatic diamines
US2929823A (en) 1956-11-26 1960-03-22 Merck & Co Inc Production of 5-hydroxymethylfurfural
US2917520A (en) 1957-09-11 1959-12-15 Arthur C Cope Production and recovery of furans
US3083236A (en) 1958-09-10 1963-03-26 Merck & Co Inc Hydrogenation of 5-hydroxy-methyl furfural
US3070633A (en) 1958-09-10 1962-12-25 Merck & Co Inc Process for producing 1, 6-hexanediol
GB876463A (en) 1959-02-25 1961-09-06 Atlas Powder Co Process for preparing hydroxymethyl furfural
US3215742A (en) 1960-02-02 1965-11-02 Celanese Corp Process for the preparation of alkylene diamines
US3118912A (en) 1960-04-18 1964-01-21 Rayonier Inc Preparation of hydroxymethylfurfural
US3040062A (en) 1960-11-14 1962-06-19 Atlas Chem Ind Process for preparing 2, 5-bis hydroxymethyl tetrahydrofuran
DE1172268B (de) 1962-02-21 1964-06-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diaminen
US3268588A (en) 1962-11-16 1966-08-23 Celanese Corp Process for producing hexamethylenediamine from 1-6-hexanediol
US4064172A (en) 1973-09-12 1977-12-20 Imperial Chemical Industries Limited Hexamethylene diamine by hydrogenation of adiponitrile in presence of an activated iron oxide catalyst
US3985814A (en) 1975-02-28 1976-10-12 Celanese Corporation Production of alcohols from carboxylic acids
FR2464260A1 (fr) 1979-09-05 1981-03-06 Roquette Freres Procede de fabrication du 5-hydroxymethylfurfural
US4400468A (en) 1981-10-05 1983-08-23 Hydrocarbon Research Inc. Process for producing adipic acid from biomass
FR2551754B1 (fr) 1983-09-14 1988-04-08 Roquette Freres Procede de fabrication du 5-hydroxymethylfurfural
US4533743A (en) 1983-12-16 1985-08-06 Atlantic Richfield Company Furfural process
DE3601281A1 (de) 1986-01-17 1987-07-23 Sueddeutsche Zucker Ag Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural einschliesslich eines kristallinen produktes unter ausschliesslicher verwendung von wasser als loesungsmittel
AT387247B (de) 1987-05-12 1988-12-27 Voest Alpine Ind Anlagen Kombiniertes verfahren zur thermischen und chemischen behandlung von lignocellulosehaltiger biomasse und zur gewinnung von furfural
DE3842825A1 (de) 1988-01-08 1989-07-20 Krupp Gmbh Verfahren und vorrichtung zur herstellung von furfural
FR2663933B1 (fr) 1990-06-27 1994-06-17 Beghin Say Sa Nouveau procede de preparation du 5-hydroxymethylfurfural a partir de saccharides.
FR2664273B1 (fr) 1990-06-27 1994-04-29 Beghin Say Sa Nouveau procede de preparation du 5-hydroxymethylfurfural a partir de saccharides.
FR2669635B1 (fr) 1990-11-22 1994-06-10 Furchim Procede de fabrication d'hydroxymethylfurfural (hmf) du purete elevee.
FR2670209B1 (fr) 1990-12-07 1995-04-28 Commissariat Energie Atomique Procede de preparation d'hydroxymethyl-5 furfural par catalyse heterogene.
US5151543A (en) 1991-05-31 1992-09-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective low pressure hydrogenation of a dinitrile to an aminonitrile
US5296628A (en) 1992-02-13 1994-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 6-aminocapronitrile
FR2728259B1 (fr) 1994-12-14 1997-03-14 Rhone Poulenc Chimie Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles
US5969194A (en) 1997-03-04 1999-10-19 Mitsubishi Chemical Corporation Process for preparing 1, 6-hexanediol
DE19750532A1 (de) 1997-11-14 1999-05-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol und 6-Hydroxycapronsäure bzw. deren Estern
DE19905655A1 (de) 1999-02-11 2000-08-17 Karl Zeitsch Verfahren zur Herstellung von Furfural durch verzögerte Entspannung
CN1224597C (zh) 1999-11-05 2005-10-26 旭化成株式会社 二醇混合物的生产方法
FR2806081B1 (fr) 2000-03-08 2003-03-14 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrogenation de fonctions nitriles en fonctions amines
US6331651B1 (en) 2000-09-18 2001-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making hexamethylene diamine using ozone-treated adiponitrile that contains phosphorous compounds
US6518440B2 (en) 2001-03-05 2003-02-11 Gene E. Lightner Hydroxymethylfurfural derived from cellulose contained in lignocellulose solids
DE10258316A1 (de) 2002-12-13 2004-06-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von1,6-Hexandiol
DE102004033557A1 (de) 2004-07-09 2006-02-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol in einer Reinheit von über 99,5%
DE102004054047A1 (de) 2004-11-05 2006-05-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol
US7393963B2 (en) 2004-12-10 2008-07-01 Archer-Daniels-Midland Company Conversion of 2,5-(hydroxymethyl)furaldehyde to industrial derivatives, purification of the derivatives, and industrial uses therefor
US7475063B2 (en) 2006-04-19 2009-01-06 Google Inc. Augmenting queries with synonyms selected using language statistics
EP2017250B1 (en) 2006-05-09 2012-07-18 Kao Corporation Process for producing product of hydrogenolysis of polyhydric alcohol
US7994347B2 (en) 2006-06-09 2011-08-09 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
WO2007146836A1 (en) * 2006-06-09 2007-12-21 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
JP5035790B2 (ja) 2006-12-06 2012-09-26 独立行政法人産業技術総合研究所 プロパンジオールの製造方法
JP5336714B2 (ja) 2007-08-20 2013-11-06 株式会社日本触媒 環状エーテルの開環方法
JP5549594B2 (ja) 2008-10-20 2014-07-16 宇部興産株式会社 高純度の１，６−ヘキサンジオール及びその製造方法
KR102036265B1 (ko) 2009-05-07 2019-10-24 게노마티카 인코포레이티드 아디페이트, 헥사메틸렌디아민 및 6-아미노카프로산의 생합성을 위한 미생물 및 방법
EP2390247A1 (en) * 2010-05-26 2011-11-30 Netherlands Organisation for Scientific Research (Advanced Chemical Technologies for Sustainability) Preparation of caprolactone, caprolactam, 2,5-tetrahydrofuran dimethanol, 1,6-hexanediol or 1,2,6-hexanetriol from 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde
EP2781498A4 (en) 2011-11-18 2015-10-14 Ube Industries PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKANDIOL
WO2013101970A1 (en) 2011-12-30 2013-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 5-hydroxymethyl-2-furfural from levoglucosenone
CN104024197A (zh) 2011-12-30 2014-09-03 纳幕尔杜邦公司 己二醇的制备方法
JP2015509088A (ja) 2011-12-30 2015-03-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ １，６−ヘキサンジオールを調製する方法
US8889912B2 (en) 2011-12-30 2014-11-18 E I Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 1,6-hexanediol
US8884035B2 (en) 2011-12-30 2014-11-11 E I Du Pont De Nemours And Company Production of tetrahydrofuran-2, 5-dimethanol from isosorbide
WO2013109477A1 (en) 2012-01-18 2013-07-25 Rennovia, Inc. Process for production of hexamethylenediamine from 5 - hydroxymethylfurfural
US8846985B2 (en) 2012-04-27 2014-09-30 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
US9018423B2 (en) 2012-04-27 2015-04-28 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
US8859826B2 (en) 2012-04-27 2014-10-14 E I Du Pont De Nemours And Company Production of alpha, omega-diols
SG10201604678PA (en) 2012-06-11 2016-07-28 Rennovia Inc Process for production of adipic acid from 1,6-hexanediol
WO2014004867A1 (en) 2012-06-28 2014-01-03 Shell Oil Company Methods for hydrothermal digestion of cellulosic biomass solids in the presence of a distributed slurry catalyst
US8946458B2 (en) 2012-08-15 2015-02-03 Virent, Inc. Catalysts for hydrodeoxygenation of oxygenated hydrocarbons
WO2014152366A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-25 Pronghorn Renewables Llc Method and catalyst for the production of alcohols, diols, cyclic ethers and other products from pentose and hexose sugars
US20140275638A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for preparing triols and diols from biomass-derived reactants
CN104209120B (zh) * 2013-05-30 2016-09-14 中国科学院大连化学物理研究所 介孔锆硅纳米球稳定的金属簇及制备方法与应用
TW201609263A (zh) 2014-04-29 2016-03-16 瑞諾維亞公司 成型多孔碳產物
US10464048B2 (en) 2015-10-28 2019-11-05 Archer-Daniels-Midland Company Porous shaped metal-carbon products
US10722867B2 (en) 2015-10-28 2020-07-28 Archer-Daniels-Midland Company Porous shaped carbon products

Also Published As

Publication number Publication date
US10081612B2 (en) 2018-09-25
SG11201703617WA (en) 2017-06-29
EP3227268B1 (en) 2021-08-11
WO2016090054A2 (en) 2016-06-09
KR20170088895A (ko) 2017-08-02
US20170298036A1 (en) 2017-10-19
WO2016090054A8 (en) 2016-08-18
BR112017009754A2 (pt) 2018-02-20
CN107001197A (zh) 2017-08-01
US9586920B2 (en) 2017-03-07
SG10201914057PA (en) 2020-03-30
CA2968981C (en) 2022-03-22
EP3227268A2 (en) 2017-10-11
JP2017537920A (ja) 2017-12-21
BR112017009754B1 (pt) 2021-09-14
TW201636096A (zh) 2016-10-16
WO2016090054A3 (en) 2016-11-03
CA2968981A1 (en) 2016-06-09
US20160194298A1 (en) 2016-07-07
AU2015358536A1 (en) 2017-05-18
MX2017007339A (es) 2018-03-23
CN107001197B (zh) 2021-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017122812A (ru) Способ получения 2,5-бис-гидроксиметилфурана, 2,5-бис-гидроксиметилтетрагидрофурана, 1,6-гександиола и 1,2,6-гексантриола из 5-гидроксиметилфурфураля
JP2012523386A (ja) １，６−ヘキサンジオールをオリゴ−およびポリエステルの水素化によって製造する方法
US8921616B2 (en) Method for producing glycol from polyhydric alcohol
WO2014077130A1 (ja) ３－ヒドロキシテトラヒドロフランの製造方法、１，３－ブタンジオールの製造方法
JP6871446B2 (ja) オレフィン化反応用触媒及びオレフィンの製造方法
JP5921577B2 (ja) パーフルオロビニルエーテルの製造方法
JP6345654B2 (ja) テトラヒドロフランの製造方法
CN105622331A (zh) 一种含氟烯烃的制备方法
EP3126342A1 (en) Process for the production of furan from furfural
ES2609779T3 (es) Método para producir olefina
JP5797587B2 (ja) １，４−アンヒドロエリスリトールの水素化分解物の製造方法
JP6089037B2 (ja) シス−ローズオキシドの生成方法
JP2009040768A (ja) 不飽和アルコールの製造方法
TW201211000A (en) Method for producing n-propyl acetate and method for producing allyl acetate
JP4428530B2 (ja) 不飽和アルコール製造用触媒及びそれを用いた不飽和アルコールの製造方法
US8846956B2 (en) Process for the preparation of cis-rose oxide
CN108067223B (zh) 一种用于香芹醇分子氧催化氧化制香芹酮的催化剂及其制备方法
JP2017512773A (ja) ホルメートを分解する方法
JP2005008586A (ja) １，６−ヘキサンジオールの製造法
EP2516376A1 (en) Method for hydrogenating 1,2-unsaturated carbonylic compounds
JP2009023928A (ja) 不飽和アルコールの製造方法
UA134076U (uk) Спосіб одержання пропіленгліколю з гліцерину
PL222393B1 (pl) Sposób otrzymywania glikolu propylenowego z gliceryny

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20181203