RU2016127697A - Сложноэфирное соединение, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения пластифицирующей композиции и смоляная композиция, содержащая пластифицирующую композицию - Google Patents
Сложноэфирное соединение, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения пластифицирующей композиции и смоляная композиция, содержащая пластифицирующую композицию Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016127697A RU2016127697A RU2016127697A RU2016127697A RU2016127697A RU 2016127697 A RU2016127697 A RU 2016127697A RU 2016127697 A RU2016127697 A RU 2016127697A RU 2016127697 A RU2016127697 A RU 2016127697A RU 2016127697 A RU2016127697 A RU 2016127697A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- ester
- composition
- formulas
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 8
- -1 ester compound Chemical class 0.000 title claims 6
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/18—Plasticising macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (84)
1. Композиция на основе сложного эфира, включающая соединения приведенных ниже формулы 1, формулы 2 и формулы 3:
Формула 1
Формула 2
Формула 3
при этом в приведенных выше формулах 1-3 R1 и R2 независимо представляют собой С1-С20 алкил, и R1 and R2 не являются одинаковыми.
2. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, в которой R2 содержит большее количество атомов углерода, чем R1.
3. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, в которой R1 представляет собой неразветвленный алкил, a R2 представляет собой разветвленный алкил.
4. Композиция на основе сложного эфира по п. 2, в которой R1 представляет собой С3-С10 алкил, a R2 представляет собой С6-С12 алкил.
5. Композиция на основе сложного эфира по п. 4, в которой R1 представляет собой С3-С5 алкил, a R2 представляет собой С6-С12 алкил.
6. Композиция на основе сложного эфира по п. 5, в которой R2 выбран из этилгексила, изононила и пропилгептила.
7. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, в которой соединения формулы 1, формулы 2 и формулы 3 присутствуют в количестве от 0,5 до 50 масс. %, от 0,5 до 70 масс. % и от 0,5 до 85 масс. %, исходя из общего количества композиции на основе сложного эфира.
8. Композиция на основе сложного эфира по п. 7, в которой соединения формулы 1, формулы 2 и формулы 3 присутствуют в количестве от 0,5 до 50 масс. %, от 10 до 50 масс. % и от 35 до 80 масс. %, исходя из общего количества композиции на основе сложного эфира.
9. Композиция на основе сложного эфира по п. 7, в которой массовое отношение общего количества соединений формул 1 и 3 к количеству соединения формулы 2 составляет от 95:5 до 30:70.
10. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, содержащая соединения приведенных ниже формулы 1-1, формулы 2-1 и формулы 3-1:
Формула 1-1
Формула 2-1
Формула 3-1
11. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, содержащая соединения приведенных ниже формулы 1-1, формулы 2-2 и формулы 3-2:
Формула 1-1
Формула 2-2
Формула 3-2
12. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, содержащая соединения приведенных ниже формулы 1-1, формулы 2-3 и формулы 3-3:
Формула 1-1
Формула 2-3
Формула 3-3
13. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, содержащая соединения приведенных ниже формулы 1-1, формулы 2-4 и формулы 3-4:
Формула 1-1
Формула 2-4
Формула 3-4
14. Композиция на основе сложного эфира по п. 1, представляющая собой не содержащий простой эфир пластификатор.
15. По меньшей мере одно соединение на основе сложного эфира, выбранное из группы, состоящей из соединений приведенных ниже формул:
Формула 2-1
Формула 2-2
Формула 2-3
16. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 1, включающий осуществление реакции переэтерификации соединения приведенной ниже формуле 3 с первым спиртом приведенной ниже формулы 4:
Формула 3
Формула 4
при этом в приведенных выше формулах R1 и R2 независимо представляют собой С1-С20 алкил, и R1 and R2 не являются одинаковыми.
17. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором молярное отношение соединения приведенной выше формулы 3 к первому спирту приведенной выше формуле 4 составляет 1: от 0,005 до 5.
18. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором количество первого спирта приведенной выше формулы 4 составляет от 0,1 до 89,9 масс. ч. на 100 масс. ч. соединения приведенной выше формулы 3.
19. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором реакцию переэтерификации осуществляют при температуре от 120°C до 190°C.
20. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором реакция переэтерификации является некаталитической реакцией.
21. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, дополнительно включающий отгонку непрореагировавшего первого спирта формулы 4 и побочных продуктов для удаления после реакции переэтерификации.
22. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором R2 включает большее количество атомов углерода, чем R1.
23. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 21, в котором R1 представляет собой С3-С10 алкил, a R2 представляет собой C6-C12 алкил.
24. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором часть соединения приведенной выше формулы 3 преобразуют в соединение приведенной ниже формулы 1 и соединение приведенной ниже формулы 2:
Формула 1
Формула 2
при этом в приведенных выше формулах R1 и R2 независимо представляют собой С1-С20 алкил, и R1 and R2 не являются одинаковыми.
25. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 16, в котором соединение приведенной выше формулы 3 получают посредством реакции этерификации соединения приведенной ниже формулы 5 и второго спирта приведенной ниже формулы 6 в присутствии катализатора:
Формула 5
Формула 6
при этом в приведенной выше формуле R2 представляет собой C1-C20 алкил.
26. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 25, в котором реакцию этерификации осуществляют при температуре от 80°C до 270°C.
27. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 25, в котором катализатор представляет собой металлорганический катализатор, включающий катализатор на основе Sn или катализатор на основе Ti, кислотный катализатор, включающий катализатор на основе сульфоновой кислоты или катализатор на основе серной кислоты, или смесь указанных катализаторов.
28. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 25, в котором используют соединение приведенной выше формулы 5 и второй спирт приведенной выше формулы 6 в молярном отношении 1: от 1 до 7.
29. Способ получения композиции на основе сложного эфира по п. 25, в котором второй спирт приведенной выше формулы 6 дополнительно включает по меньшей мере один изомер второго спирта.
30. Смоляная композиция, содержащая композицию на основе сложного эфира по п. 1 в качестве пластификатора и смолу.
31. Смоляная композиция по п. 30, в которой смола представляет собой по меньшей мере одну смолу, выбранную из этиленвинилацетата, полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида, полистирола, полиуретана, термопластичного эластомера и полилактидной кислоты.
32. Смоляная композиция по п. 30, в которой композиция на основе сложного эфира присутствует в количестве от 5 до 100 масс. ч. на 100 масс. ч. смолы.
Applications Claiming Priority (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2014-0014203 | 2014-02-07 | ||
| KR20140014203 | 2014-02-07 | ||
| KR10-2014-0021409 | 2014-02-24 | ||
| KR20140021409 | 2014-02-24 | ||
| KR1020140154390A KR20150093580A (ko) | 2014-02-07 | 2014-11-07 | 에스테르계 가소제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR10-2014-0154390 | 2014-11-07 | ||
| KR1020150017582A KR101705429B1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-04 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR10-2015-0017573 | 2015-02-04 | ||
| KR10-2015-0017574 | 2015-02-04 | ||
| KR10-2015-0017583 | 2015-02-04 | ||
| KR10-2015-0017581 | 2015-02-04 | ||
| KR1020150017581A KR101841813B1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-04 | 에스테르계 가소제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR10-2015-0017584 | 2015-02-04 | ||
| KR1020150017584A KR101705431B1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-04 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR1020150017583A KR101705430B1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-04 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR1020150017573A KR101712718B1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-04 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR1020150017574A KR101720852B1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-04 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물 |
| KR10-2015-0017582 | 2015-02-04 | ||
| PCT/KR2015/001203 WO2015119443A1 (ko) | 2014-02-07 | 2015-02-05 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 가소제 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016127697A true RU2016127697A (ru) | 2018-03-15 |
| RU2016127697A3 RU2016127697A3 (ru) | 2018-05-30 |
| RU2670621C2 RU2670621C2 (ru) | 2018-10-24 |
Family
ID=53791920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016127697A RU2670621C2 (ru) | 2014-02-07 | 2015-02-05 | Сложноэфирное соединение, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения пластифицирующей композиции и смоляная композиция, содержащая пластифицирующую композицию |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9714211B2 (ru) |
| EP (2) | EP2927210B1 (ru) |
| JP (1) | JP6402868B2 (ru) |
| KR (7) | KR101535392B1 (ru) |
| CN (3) | CN105102418A (ru) |
| ES (1) | ES2837976T3 (ru) |
| RU (1) | RU2670621C2 (ru) |
| TW (2) | TWI643844B (ru) |
| WO (1) | WO2015119355A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2837976T3 (es) * | 2014-02-07 | 2021-07-01 | Lg Chemical Ltd | Plastificantes, composición de resina y procedimiento de fabricación de plastificantes y composición de resina |
| KR101784099B1 (ko) | 2015-04-06 | 2017-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
| KR101939160B1 (ko) * | 2015-05-14 | 2019-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR101881646B1 (ko) * | 2015-08-12 | 2018-07-24 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 가소제 조성물 |
| KR101973123B1 (ko) * | 2016-04-22 | 2019-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이의 제조방법 |
| KR102122466B1 (ko) * | 2016-07-05 | 2020-06-12 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
| WO2018008914A1 (ko) | 2016-07-06 | 2018-01-11 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
| KR102138788B1 (ko) * | 2017-09-07 | 2020-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법 |
| JP7060414B2 (ja) | 2018-03-08 | 2022-04-26 | 花王株式会社 | ハロゲン系樹脂用可塑剤 |
| KR102195328B1 (ko) * | 2018-08-27 | 2020-12-28 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR102532017B1 (ko) * | 2018-10-12 | 2023-05-15 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 염화비닐 수지용 가소제, 염화비닐 수지 조성물, 전선, 및 차량 내장재 |
| KR20200127877A (ko) * | 2019-05-02 | 2020-11-11 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| WO2021002406A1 (ja) * | 2019-07-03 | 2021-01-07 | 三菱ケミカル株式会社 | フタル酸エステル組成物 |
| MX2021015610A (es) * | 2019-09-27 | 2022-02-03 | Lg Chemical Ltd | Metodo para producir un material a base de diester. |
| KR102361973B1 (ko) * | 2020-04-29 | 2022-02-11 | 애경케미칼주식회사 | 복합 가소제 및 이를 포함하는 폴리염화비닐 수지 조성물 |
| TW202246401A (zh) | 2021-01-29 | 2022-12-01 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 塑化劑組成物及包含彼之樹脂組成物 |
| WO2023163546A1 (ko) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| WO2023163545A1 (ko) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| WO2023163544A1 (ko) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
Family Cites Families (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB851753A (en) | 1956-11-23 | 1960-10-19 | Union Carbide Corp | Vinyl chloride resin compositions |
| US2936320A (en) * | 1957-06-24 | 1960-05-10 | California Research Corp | Diesters of mixed aromatic dibasic acids |
| US2975210A (en) | 1958-03-14 | 1961-03-14 | Monsanto Chemicals | Esterification process comprising reacting a mono olefin with an acid ester |
| US3096364A (en) * | 1958-12-08 | 1963-07-02 | Monsanto Chemicals | Production of benzyl alkyl phthalates by ester interchange |
| US3231642A (en) * | 1964-07-09 | 1966-01-25 | Du Pont | Extrusion and stretching of thermoplastic film |
| US3324040A (en) * | 1965-09-17 | 1967-06-06 | Wallace & Tiernan Inc | Homogeneous benzoyl peroxide paste |
| BE755297A (fr) | 1969-08-27 | 1971-02-26 | Ici Ltd | Composition plastifiante |
| DE2213259B2 (de) * | 1972-03-18 | 1978-03-30 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von linearen hochmolekularen Polyestern |
| JPS4981449A (ru) | 1972-12-11 | 1974-08-06 | ||
| DE2701062C3 (de) * | 1976-01-13 | 1987-06-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung von Estern |
| US4654390A (en) | 1984-08-10 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Monomeric plasticizers for halogen-containing resins |
| US4620026A (en) | 1984-08-10 | 1986-10-28 | The Dow Chemical Company | Monomeric plasticizers for halogen-containing resins |
| JPS61243845A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリ塩化ビニル樹脂組成物 |
| JPS63150250A (ja) | 1986-12-12 | 1988-06-22 | Toray Ind Inc | ジベンジルフタレ−ト類の製造法 |
| JPS6429870A (en) * | 1987-07-24 | 1989-01-31 | Mita Industrial Co Ltd | Controller for bending quantity of form for copying machine |
| US4929749A (en) | 1989-03-15 | 1990-05-29 | Synergistics Industries, Limited | Production of terephthalate esters by degradative transesterification of scrap or virgin terephthalate polyesters |
| JPH05295206A (ja) | 1992-04-23 | 1993-11-09 | Achilles Corp | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム |
| JPH05295207A (ja) | 1992-04-23 | 1993-11-09 | Achilles Corp | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム |
| JPH07157614A (ja) | 1993-12-10 | 1995-06-20 | Mitsubishi Chem Corp | 可塑剤組成物 |
| JPH1029870A (ja) * | 1996-07-16 | 1998-02-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | セラミックスグリーンシート組成物 |
| KR100440738B1 (ko) | 1996-07-18 | 2004-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 디-2-프로필헵틸프탈레이트및그의제조방법 |
| US5686147A (en) | 1996-11-18 | 1997-11-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Plastisol composition |
| JP3728684B2 (ja) | 1997-05-30 | 2005-12-21 | 日本ゼオン株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JP2001031794A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Hokoku Seiyu Kk | テレフタル酸エステル |
| JP4530990B2 (ja) | 2002-10-11 | 2010-08-25 | ユニバーシティ オブ コネチカット | 形状記憶特性を有するアモルファス及び半結晶質ポリマーのブレンド |
| CN100400499C (zh) | 2003-10-31 | 2008-07-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对苯二甲酸氧化残渣回收利用的方法 |
| RU2401847C2 (ru) * | 2005-01-18 | 2010-10-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Усовершенствования, касающиеся пластификаторных композиций |
| KR100724553B1 (ko) | 2005-01-31 | 2007-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 폴리염화비닐 수지 조성물 |
| US7291748B2 (en) * | 2005-07-28 | 2007-11-06 | Basf Corporation | C10/C7 ester mixtures based on 2-propylheptanol |
| US7361779B1 (en) | 2007-04-18 | 2008-04-22 | Eastman Chemical Company | Low-melting mixtures of di-n-butyl and diisobutyl terephthalate |
| EP2674473A3 (en) | 2007-04-23 | 2014-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Hydraulic fluid and hydraulic system |
| KR100868194B1 (ko) | 2007-05-11 | 2008-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 수지용 테레프탈산 에스테르 조성물 및 그의 제조방법 |
| KR100812511B1 (ko) * | 2007-06-25 | 2008-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 무독 및 저취 벽지용 염화비닐계 발포 수지 조성물 |
| KR101123504B1 (ko) * | 2007-11-08 | 2012-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 디옥틸테레프탈레이트를 포함하는 전선 피복재용염화비닐계 수지 조성물 |
| CN101878260B (zh) * | 2007-11-30 | 2014-07-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | 环己酸的c7-c12仲醇酯 |
| JP5167931B2 (ja) | 2008-04-30 | 2013-03-21 | 日立電線株式会社 | ノンハロゲン難燃樹脂組成物及びこれを用いた電線・ケーブル |
| KR101105202B1 (ko) | 2009-07-30 | 2012-01-13 | 웅진케미칼 주식회사 | 염료계 편광필름용 수지조성물, 이를 이용한 편광필름 및 상기 편광필름의 제조방법 |
| US8791185B2 (en) * | 2010-06-21 | 2014-07-29 | Basf Se | 2-ethylhexyl methyl terephthalate as plasticizer in adhesives and sealants |
| JP2012089287A (ja) | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Yamazol Co Ltd | 電線・ケーブル被覆用塩化ビニル樹脂組成物 |
| JP2012092074A (ja) | 2010-10-28 | 2012-05-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | エステル可塑剤の製造方法 |
| JP2012255104A (ja) | 2011-06-09 | 2012-12-27 | Riken Technos Corp | 塩化ビニル樹脂組成物 |
| KR101536380B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2015-07-14 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 가소제 조성물 |
| CN102516080A (zh) | 2011-09-30 | 2012-06-27 | 白英 | 一种px氧化残渣的回收工艺及其回收***装置 |
| EP2644648A1 (de) | 2012-03-30 | 2013-10-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Carbonsäureester oder Polyetherester als Verarbeitungshilfsmittel für Fluorkautschuke |
| CN102876275B (zh) | 2012-09-20 | 2013-10-02 | 吴江市天源塑胶有限公司 | 一种用于陶瓷与金属连接的胶粘剂 |
| US9085670B2 (en) * | 2012-10-10 | 2015-07-21 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer, plasticizer composition, heat-resistant resin composition and method for preparing the same |
| KR101458311B1 (ko) | 2013-04-23 | 2014-11-04 | 주식회사 엘지화학 | 친환경 가소제, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
| ES2837976T3 (es) * | 2014-02-07 | 2021-07-01 | Lg Chemical Ltd | Plastificantes, composición de resina y procedimiento de fabricación de plastificantes y composición de resina |
| JP6481984B2 (ja) | 2014-02-07 | 2019-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | エステル系化合物、これを含む可塑剤組成物、この製造方法、及びこれを含む樹脂組成物 |
| ES2955608T3 (es) * | 2015-02-18 | 2023-12-04 | Evonik Oxeno Gmbh & Co Kg | Producción de mezclas de ésteres |
| KR102019938B1 (ko) * | 2015-07-24 | 2019-09-11 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 |
-
2014
- 2014-10-22 ES ES14814674T patent/ES2837976T3/es active Active
- 2014-10-22 WO PCT/KR2014/009979 patent/WO2015119355A1/ko active Application Filing
- 2014-10-22 EP EP14814674.9A patent/EP2927210B1/en active Active
- 2014-10-22 TW TW103136575A patent/TWI643844B/zh active
- 2014-10-22 CN CN201480001989.6A patent/CN105102418A/zh active Pending
- 2014-10-22 CN CN201911042139.1A patent/CN110734579A/zh active Pending
- 2014-10-22 US US14/412,894 patent/US9714211B2/en active Active
- 2014-10-22 KR KR1020140143340A patent/KR101535392B1/ko active IP Right Grant
- 2014-11-07 KR KR1020140154390A patent/KR20150093580A/ko unknown
-
2015
- 2015-02-04 KR KR1020150017574A patent/KR101720852B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-04 KR KR1020150017583A patent/KR101705430B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-04 KR KR1020150017581A patent/KR101841813B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-04 KR KR1020150017584A patent/KR101705431B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-04 KR KR1020150017582A patent/KR101705429B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-05 EP EP15746898.4A patent/EP3103834B1/en active Active
- 2015-02-05 JP JP2016547097A patent/JP6402868B2/ja active Active
- 2015-02-05 RU RU2016127697A patent/RU2670621C2/ru active
- 2015-02-05 US US15/039,791 patent/US10150727B2/en active Active
- 2015-02-05 CN CN201580006654.8A patent/CN105940048B/zh active Active
- 2015-02-05 TW TW104104010A patent/TWI555732B/zh active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016127697A (ru) | Сложноэфирное соединение, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения пластифицирующей композиции и смоляная композиция, содержащая пластифицирующую композицию | |
| RU2016126233A (ru) | Соединение на основе сложного эфира, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения композиции и смоляная композиция, включающая пластифицирующую композицию | |
| ES2476610T3 (es) | Mezclas de ésteres diisonon�licos del ácido tereft�lico, procedimiento para su preparación y su utilización | |
| RU2013112870A (ru) | Нефталатный пластификатор | |
| JP2013501100A5 (ru) | ||
| RU2017116049A (ru) | Композиция пластификатора, содержащая циклоалкиловые сложные эфиры насыщенных дикарбоновых кислот и терефталевые сложные эфиры | |
| JP2013503120A5 (ru) | ||
| JP2010530373A5 (ru) | ||
| KR20120066644A (ko) | 이소데칸올을 포함하는 2,5-푸란 디카르복실레이트 및 그의 용도 | |
| PE20190180A1 (es) | Procedimiento de preparacion de 5-fluoro-1h-pirazolopiridinas sustituidas | |
| WO2007062158B1 (en) | Adducts of levulinic derivatives with epoxidized fatty acid esters and uses thereof | |
| JP2013515822A5 (ru) | ||
| JP2017509585A5 (ru) | ||
| RU2016112345A (ru) | Производные тетрагидрофурана и их применение в качестве пластификаторов | |
| RU2015123637A (ru) | Эстолиды и композиции смазывающих материалов, полученные на основе реакции дильса-альдера | |
| RU2017130532A (ru) | Пластифицирующая композиция, содержащая полимерные сложные эфиры дикарбоновых кислот и диалкиловые сложные эфиры терефталевой кислоты | |
| CN108250240A (zh) | 一种抗氧剂626合成工艺 | |
| JP2012233173A5 (ru) | ||
| EP3596037A1 (en) | Method of making dialkyl terephthalate from terephthalic acid | |
| JP2010522166A5 (ru) | ||
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP2011208137A5 (ru) | ||
| KR20170055360A (ko) | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 | |
| JP2016520682A (ja) | 可塑化組成物 | |
| JP2013227573A5 (ru) |