RU2016112013A - Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы - Google Patents

Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы Download PDF

Info

Publication number
RU2016112013A
RU2016112013A RU2016112013A RU2016112013A RU2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound
aryl
halogen atom
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2016112013A
Other languages
English (en)
Inventor
Людовик АЛЬБИ
Паола Барбара АРИМОНДО
Original Assignee
Пьер Фабр Медикамент
Сентр Насьональ Де Ля Решерш Сьентифик (Снрс)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьер Фабр Медикамент, Сентр Насьональ Де Ля Решерш Сьентифик (Снрс) filed Critical Пьер Фабр Медикамент
Publication of RU2016112013A publication Critical patent/RU2016112013A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Claims (109)

1. Соединение следующей формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соль или сольват,
где -
Figure 00000002
представляет собой одинарную связь или двойную связь при условии, что две связи
Figure 00000003
не являются двойными связями одновременно,
- n1 и n2 независимо друг от друга представляют собой целое число в диапазоне от 0 до 8,
- Q представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероцикл,
- W представляет собой NR0, пиперидиндиил, пиперазиндиил или пирролидиндиил,
- Х1 представляет собой О или NR1,
- Х2 представляет собой О или NR2,
- Х3 представляет собой:
Figure 00000004
N, когда
Figure 00000005
представляет собой двойную связь
Figure 00000006
, и
Figure 00000004
NR3, когда
Figure 00000005
представляет собой одинарную связь
Figure 00000007
,
- Х4 представляет собой:
Figure 00000004
О или NR4, когда
Figure 00000008
представляет собой двойную связь
Figure 00000009
, и
Figure 00000004
OR4 или NR4R5, когда
Figure 00000010
представляет собой одинарную связь
Figure 00000011
,
- R0 представляет собой Н; СНО; CO2-((С1-С6)алкил); или (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил),
- R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил,
- R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, (С1-С6)алкил, арил, гетероцикл, -((С1-С6)алкил-Х5-арил или -((С1-С6)алкил)-Х5-гетероцикл,
где Х5 представляет собой связь, О или NR6, и каждая арильная или гетероциклическая группировка необязательно замещена, и
- R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил.
2. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение следующей формулы (I-1c) или (I-1d):
Figure 00000012
Figure 00000013
или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
3. Соединение по п. 1, где n1 и n2 независимо друг от друга представляют собой целое число в диапазоне от 1 до 4.
4. Соединение по п. 1, где X1 представляет собой NH, и Х2 представляет собой О.
5. Соединение по п. 1, где W представляет собой NR0,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
или
Figure 00000016
, причем атом азота присоединен к (СН2)n1.
6. Соединение по п. 1, где Q представляет собой арил или гетероцикл, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена; оксо (=O); OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; (С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28 и NR29C(O)R30; и арила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38 и NR39C(O)R40,
причем радикалы от R11 до R40 независимо друг друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил,
арил представляет собой, в частности, фенил или нафтил, и
гетероцикл представляет собой, в частности, насыщенный, ненасыщенный или ароматический углеводородный моноцикл или бицикл, причем каждый цикл содержит 5 или 6 членов, и в нем каждый из от 1 до 4 атомов углерода заменен на атом азота или кислорода.
7. Соединение по п. 6, где Q представляет собой цикл следующей формулы:
Figure 00000017
где - Х11 представляет собой N или CR41,
- Х12 представляет собой N или CR42,
- Х13 представляет собой N или C-NR43aR43b,
- Х14 представляет собой N или CR44,
- Х15 представляет собой N или CR45,
- R43a и R43b каждый независимо друг от друга представляет собой Н или (С1-С6)алкил и, в частности, Н,
- R41, R42, R44 и R45 каждый независимо друг от друга представляет собой атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или
более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28 и NR29C(O)R30; или арил или арил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38 и NR39C(O)R40; предпочтительно, атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21 и NR22R23; или арил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31 и NR32R33, или
в случае присутствия R44 и R45, эти R44 и R45 совместно образуют цепь следующей формулы:
Figure 00000018
где - Х16 представляет собой N или CR46,
- Х17 представляет собой N или CR47,
- Х18 представляет собой N или CR48,
- Х19 представляет собой N или CR49, и
- R46, R47, R48 и R49 каждый независимо друг друга представляет собой атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28 и NR29C(O)R30; или арил или арил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38 и NR39C(O)R40; предпочтительно, атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21 и NR22R23; или арил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31 и NR32R33,
при том условии, что не более трех, предпочтительно двух и предпочтительно одного из Х11, X12, Х14, Х15, Х16, Х17, Х18 и Х19 представляют собой N.
8. Соединение по п. 1, где R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, (С1-С6)алкил, арил, гетероцикл, -((С1-С6)алкил)-Х5-арил или -((С1-С6)алкил)-Х5-гетероцикл,
причем каждая арильная или гетероциклическая группировка необязательно замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена; оксо (=O); NO2; OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; S(O)R50; S(O)2R51; S(O)2NR52R53; (С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28, NR29C(O)R30, S(O)R54, S(O)2R55 и S(O)2NR56R57; и арила или арил-(С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38, NR39C(O)R40, S(O)R58, S(O)2R59 и S(O)2NR60R61,
причем радикалы от R11 до R40 и от R50 до R61 независимо друг друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил,
арил представляет собой, в частности, фенил или нафтил, и
гетероцикл представляет собой, в частности, насыщенный, ненасыщенный или ароматический углеводородный моноцикл или бицикл, причем каждый цикл содержит 5 или 6 членов, и в нем каждый из от 1 до 4 атомов углерода заменен на атом азота или кислорода.
9. Соединение по п. 8, где R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, (С1-С6)алкил, арил, гетероцикл, арил-(С1-С6)алкил, гетероцикл-(С1-С6)алкил, -((С1-С6)алкил)-NH-арил или -((С1-С6)алкил)-NH-гетероцикл,
причем каждая арильная или гетероарильная группировка необязательно замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена; оксо (=O); NO2; OR11; NR12R13; C(O)R14; S(O)2NR52R53; (С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24 и S(O)2NR56R57; и арила или арил-(С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34 и S(O)2NR60R61,
арил представляет собой, в частности, фенил, и
гетероцикл представляет собой, в частности, насыщенный углеводородный моноцикл или бицикл, причем каждый цикл содержит 5 или 6 членов, и в нем
каждый из от 1 до 4 атомов углерода заменен на атом азота или кислорода, такой как пиперидин, пиперазин, триазинан или пирролидин, и, в частности, пиперидин.
10. Соединение по п. 1, где оно выбрано из следующих соединений:
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
и их фармацевтически приемлемых солей и сольватов.
11. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве лекарственного средства.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в лечении рака.
13. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве ингибитора метилирования ДНК, в частности, в качестве ингибитора ДНК-метилтрансферазы (DNMT).
14. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(1) по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10 и
(2) по меньшей мере один другой активный ингредиент, такой как противораковое средство,
в виде комбинированного продукта для совместного, раздельного или последовательного применения.
16. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата, в которых W представляет собой NR0, где R0 представляет собой (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил), включающий:
(а) приведение во взаимодействие соединения формулы (I) по п. 1, в котором W представляет собой NH, с:
- соединением формулы R0-LG, где R0 представляет собой (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил), и LG представляет собой уходящую группу, с получением соединения формулы (I), в котором W представляет собой NR0, где R0 представляет собой (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил),
- диметилформамидом (DMF) с получением соединения формулы (I), в котором W представляет собой NR0, где R0 представляет собой СНО, или
- соединением формулы R0-A1, где R0 представляет собой CO2-((С1-С6)алкил), и А1 представляет собой группу (С1-С6)алкокси или атом галогена, с получением соединения формулы (I), в котором W представляет собой NR0, где R0 представляет собой CO2-((С1-С6)алкил), и
(b) необязательно проведение процесса образования соли или сольватирования соединения, полученного на стадии (а), с получением фармацевтически приемлемых соли или сольвата соединения формулы (I) по п. 1, в котором W представляет собой NR0, где R0 является таким, как определено выше.
17. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата, в которых W представляет собой NR0,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
или
Figure 00000030
, включающий:
(1) приведение во взаимодействие соединения следующей формулы (II):
Figure 00000031
в котором Q, Х1 и n1 являются такими, как определено в п. 1, и W1 представляет собой LG1, NHR8,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
или
Figure 00000034
,
с соединением следующей формулы (III):
Figure 00000035
в котором Х2, Х3, Х4 и n2 являются такими, как определено в п. 1, и W2 представляет собой LG2, NHR8,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
или
Figure 00000038
,
где LG1 и LG2 независимо друг от друга представляют собой уходящую группу, и R8 представляет собой R0, который определен в п. 1, или N-защитную группу,
при условии, что:
- если W1 представляет собой LG1, то W2 представляет собой NHR8,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
, или
Figure 00000041
, и
- если W1 представляет собой NHR8,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
или
Figure 00000044
, то W2 представляет собой LG2,
и, если W1 или W2 представляет собой NHR8, где R8 представляет собой N-защитную группу, то осуществление удаления защиты с атома азота, несущего N-защитную группу,
с получением соединения формулы (I), которое определено в п. 1,
(2) необязательно проведение процесса образования соли или сольватирования соединения, полученного на стадии (1), с получением фармацевтически приемлемых соли или сольвата соединения формулы (I), которое определено в п. 1.
18. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата, включающий:
(А) приведение во взаимодействие соединения следующей формулы (VII):
Figure 00000045
в котором Q является таким, как определено в п. 1, и Х6 представляет собой атом галогена или -X1-(CH2)n1-W-(CH2)n2-X2H, где W, Х1, Х2, n1 и n2 являются такими, как определено в п. 1,
с соединением следующей формулы (VIII):
Figure 00000046
в котором Х3 и Х4 являются такими, как определено в п. 1, и Х7 представляет собой атом галогена или -X2-(CH2)n2-W-(CH2)n1-X1H, где W, Х1, Х2, n1 и n2 являются такими, как определено в п. 1,
при условии, что:
- если Х6 представляет собой атом галогена, то Х7 представляет собой -X2-(CH2)n2-W-(CH2)n1-X1H, и
- если Х6 представляет собой -X1-(CH2)n1-W-(CH2)n2-X2H, то Х7 представляет собой атом галогена,
с получением соединения формулы (I), которое определено в п. 1, и
(В) необязательно проведение процесса образования соли или сольватирования соединения, полученного на стадии (А), с получением фармацевтически приемлемых соли или сольвата соединения формулы (I), которое определено в п. 1.
RU2016112013A 2013-09-19 2014-09-19 Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы RU2016112013A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13306281 2013-09-19
EP13306281.0 2013-09-19
PCT/EP2014/070011 WO2015040169A1 (en) 2013-09-19 2014-09-19 Quinazoline derivatives and their use as dna methyltransferase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016112013A true RU2016112013A (ru) 2017-10-24

Family

ID=49261480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016112013A RU2016112013A (ru) 2013-09-19 2014-09-19 Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9951044B2 (ru)
EP (1) EP3046917B1 (ru)
JP (1) JP6567505B2 (ru)
KR (1) KR20160060071A (ru)
CN (1) CN105555781A (ru)
BR (1) BR112016005317A2 (ru)
ES (1) ES2659337T3 (ru)
MX (1) MX2016003522A (ru)
RU (1) RU2016112013A (ru)
WO (1) WO2015040169A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3277676B1 (en) 2015-03-25 2023-03-22 Pierre Fabre Médicament Substituted quinazoline derivatives as dna methyltransferase inhibitors
EP3676253B1 (en) 2017-08-31 2022-07-13 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Quinoline derivative, compositions comprising this compound and uses thereof in the treatment of cancer
US10774046B2 (en) 2017-10-26 2020-09-15 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Inhibitors for the treatment of cancer and related methods
KR102392896B1 (ko) * 2020-04-07 2022-05-03 충북대학교 산학협력단 신규한 3-((1-벤질-1h-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)퀴나졸린-4(3h)-원 및 n-(1-벤질피페리딘-4-일)퀴나졸린-4-아민 및 이의 용도
WO2022015974A2 (en) * 2020-07-15 2022-01-20 St. Jude Children's Research Hospital, Inc. Substituted 4-(3-aminoprop-1-yl)aminoquinoline analogs as modulators of melanoma-associated antigen 11 ubiquitin ligase
WO2023107687A1 (en) * 2021-12-09 2023-06-15 Bala Therapeutics, Inc. Inhibitors of menin-mll interaction
US11957759B1 (en) 2022-09-07 2024-04-16 Arvinas Operations, Inc. Rapidly accelerated fibrosarcoma (RAF) degrading compounds and associated methods of use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN86100512A (zh) * 1986-02-21 1987-09-02 国家医药管理局上海医药工业研究院 有抗肿瘤作用的2，4-二氨基-6-(n-甲基或甲酰基-取代苄氨基)喹啉类衍生物合成
CN1370170A (zh) * 1999-05-25 2002-09-18 宾夕法尼亚州研究基金会 Dna甲基转移酶抑制剂
DE10042059A1 (de) * 2000-08-26 2002-03-07 Boehringer Ingelheim Pharma Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN1809557B (zh) 2003-04-16 2012-07-04 阿斯利康(瑞典)有限公司 化合物
GB0326459D0 (en) 2003-11-13 2003-12-17 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
MXPA06009475A (es) * 2004-02-19 2007-05-15 Rexahn Corp Derivados de quinazolina y usos terapeuticos de los mismos.
CA2471177A1 (en) * 2004-06-14 2005-12-14 Fouad Brahimi Novel combi-molecules having egfr and dna targeting properties
EP1844062A2 (en) 2005-01-21 2007-10-17 Methylgene, Inc. Inhibitors of dna methyltransferase
US7790746B2 (en) * 2007-10-12 2010-09-07 Supergen, Inc. Quinoline derivatives for modulating DNA methylation
CN101857617A (zh) 2010-04-28 2010-10-13 中国海洋大学 喹唑啉类糖衍生物及其制备方法和应用
CN101857618B (zh) 2010-06-13 2015-11-25 中国海洋大学 作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂的一系列喹唑啉糖衍生物，其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
MX2016003522A (es) 2016-12-15
ES2659337T3 (es) 2018-03-14
KR20160060071A (ko) 2016-05-27
WO2015040169A1 (en) 2015-03-26
US9951044B2 (en) 2018-04-24
EP3046917B1 (en) 2017-11-08
JP6567505B2 (ja) 2019-08-28
JP2016531848A (ja) 2016-10-13
CN105555781A (zh) 2016-05-04
BR112016005317A2 (pt) 2017-09-12
US20160229834A1 (en) 2016-08-11
EP3046917A1 (en) 2016-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016112013A (ru) Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы
RU2017136715A (ru) Производное имидазоизоиндола, способ его получения и медицинское применение
RU2497807C2 (ru) Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений
RU2018119173A (ru) Производное бензофурана, способ его получения и его применение в медицине
RU2009124304A (ru) Производные азабициклооктана, способ их получения и их применения в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы iv
AR086357A1 (es) Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas
EA201290260A1 (ru) Бензимидазол-имидазольные производные
CY1119015T1 (el) 4'-αζιδο-3'φθορο υποκατεστημενα νουκλεοζιδιου παραγωγα ως αναστολεις αντιγραφης hcv rna
JP2009536620A5 (ru)
EA201071110A1 (ru) ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
CY1112997T1 (el) ΝΕΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΙΜΙΔΑΖΟ[1,5-α]ΠΥΡΙΔΙΝΩΝ, Η ΔΙΑΔΙΚΑΣIΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ ΤΟΥΣ ΚΑΙ ΟΙ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΕΣ ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΠΟΥ ΤΑ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ
RU2012104700A (ru) Азабициклосоединение и его соль
RS52964B (en) 7-PIPERIDINOALKIL-3,4-DIHYDROKVINOLONE DERIVATIVE
RU2016118399A (ru) Производные 4-аминометилбензойной кислоты
RU2015146957A (ru) Производные доластатина 10 и ауристатинов
EA201101566A1 (ru) Производные имидазола и их применение в качестве модуляторов циклинзависимых киназ
CY1113812T1 (el) Ετεροκυκλικη ενωση και φαρμακευτικη συνθεση αυτης
RU2012125971A (ru) Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
WO2006040569A8 (en) Thiophene amide compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers
AR053340A1 (es) Derivados de trifluormetilbenzamida y sus usos terapeuticos
EA201791816A1 (ru) Ингибиторы kv1.3 и их применение в медицине
RU2016137356A (ru) Соединение нафтиламида, способ его получения и применение
EA201071012A1 (ru) Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии
CO5650235A2 (es) Derivados de imidazol
ATE429429T1 (de) Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen