RU2014114120A - Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е - Google Patents

Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е Download PDF

Info

Publication number
RU2014114120A
RU2014114120A RU2014114120/04A RU2014114120A RU2014114120A RU 2014114120 A RU2014114120 A RU 2014114120A RU 2014114120/04 A RU2014114120/04 A RU 2014114120/04A RU 2014114120 A RU2014114120 A RU 2014114120A RU 2014114120 A RU2014114120 A RU 2014114120A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiazol
carboxylic acid
dichlorophenyl
biphenyl
group
Prior art date
Application number
RU2014114120/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пол ГИЛЛСПАЙ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014114120A publication Critical patent/RU2014114120A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

1. Соединение формулы I:где R1 выбран из группы, состоящей из, бромтиенила, тиенила, пиридила, фенила, возможно замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, метокси, дифторметокси, трифторметила, трифторметокси, -S(O)-метила и циано;R2 выбран из группы, состоящей из:тиенила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, ацетила и хлора;пиридила, возможно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из амидо, метокси, метила, фтора, хлора и циано;пиримидинила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из этокси, метокси, гидрокси и изопропила, ифенила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, циано, гидрокси, ацетила, С(O)NH, метокси, этокси, трифторметокси, С(O)H, хлора, фтора, трифторметила, нитро, -C(O)OH, -С(O)-X1, где X1 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из,,,,,,,,,,ии-NH-X2, где X2 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из -CH(СН)-фенила, и-(CH)-X4, где n равно 1, 2 или 3, и X4 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из -N(метил), -N(этил), пиридила, тиенила, морфолинила и фенила, возможно замещенных заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, метокси, фтора и трифторметила;и его фармацевтически приемлемые соли.2. Соединение по п. 1,где R1 выбран из группы, состоящей из, бромтиенила тиенила, пиридила, фенила, возможно замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, метокси, дифторметокси, трифторметила, трифторметокси и циано;R2 выбран из

Claims (15)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где R1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
, бромтиенила, тиенила, пиридила, фенила, возможно замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, метокси, дифторметокси, трифторметила, трифторметокси, -S(O)2-метила и циано;
R2 выбран из группы, состоящей из:
тиенила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, ацетила и хлора;
пиридила, возможно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из амидо, метокси, метила, фтора, хлора и циано;
пиримидинила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из этокси, метокси, гидрокси и изопропила, и
фенила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, циано, гидрокси, ацетила, С(O)NH2, метокси, этокси, трифторметокси, С(O)H, хлора, фтора, трифторметила, нитро, -C(O)OH, -С(O)-X1, где X1 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
и
Figure 00000014
и
-NH-X2, где X2 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из -CH(СН3)-фенила, и
-(CH2)n-X4, где n равно 1, 2 или 3, и X4 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из -N(метил)2, -N(этил)2, пиридила, тиенила, морфолинила и фенила, возможно замещенных заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, метокси, фтора и трифторметила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1,
где R1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
, бромтиенила тиенила, пиридила, фенила, возможно замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, метокси, дифторметокси, трифторметила, трифторметокси и циано;
R2 выбран из группы, состоящей из:
тиенила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, ацетила и хлора;
пиридила, возможно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из амидо, метокси, метила, фтора, хлора и циано;
пиримидинила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из этокси, метокси, гидрокси и изопропила, и
фенила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, циано, гидрокси, ацетила, С(O)NH2, метокси, этокси, трифторметокси, С(O)H, хлора, фтора, трифторметила, нитро, -C(O)ОН, -C(O)-X1, где X1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000010
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
и
Figure 00000014
и
-NH-X2, где X2 представляет собой группировку, выбранную из группы, состоящей из -CH(СН3)-фенила, и
-(CH2)n-X4, где n равно 1 или 2, и X4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из пиридила, тиенила и фенила, возможно замещенных заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, метокси, фтора и трифторметила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, метокси, дифторметокси, трифторметила, трифторметокси и циано.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, циано, гидрокси, ацетила, С(O)NH2, метокси, этокси, трифторметокси, С(O)Н, хлора, фтора, трифторметила, нитро, -C(O)OH, -С(O)-X1, где X1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000010
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
и
Figure 00000014
, и
-NH-X2, где X2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из -CH(CH3)-фенила, и
-(CH2)n-X4, где n равно 1 или 2, и X4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из пиридила, тиенила и фенила, возможно замещенных заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, метокси, фтора и трифторметила.
5. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000021
, бромтиенила, тиенила и пиридила.
6. Соединение по п. 1, где R2 выбран из группы, состоящей из:
тиенила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из метила, ацетила и хлора;
пиридила, возможно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из амидо, метокси, метила, фтора, хлора и циано, и
пиримидинила, возможно замещенного заместителем, выбранным из группы, состоящей из этокси, метокси, гидрокси и изопропила.
7. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой нитрофенил.
8. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой дихлорфенил.
9. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из
4-[4-(4-фторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-[4-(4-трифторметоксифенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-дифторметоксифенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-[4-(2-трифторметилфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-[4-(3-трифторметилфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-[4-(4-трифторметилфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-хлор-3-метилфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2-хлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-хлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3-хлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2-фторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3-фторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(5-бромтиофен-2-ил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3-бромфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-бромфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2-фтор-4-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-метансульфонилфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3-цианофенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(4-цианофенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-пиридин-2-илтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-пиридин-3-илтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-пиридин-4-илтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-п-толилтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-фенилтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-нитро-4-(4-тиофен-2-илтиазол-2-ил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-метилбифенил-2,4′-дикарбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-фторбифенил-2,4′-дикарбоновой кислоты,
4-[4-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2,4-дифторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2,4-диметилфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2,5-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(2,6-дифторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитро-5′-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
5′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дифторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-метокси-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-3′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-диэтиламино-пропилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-диметиламино-пропилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(2-диметиламино-этилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-[(2-метил-2Н-пиразол-3-илметил)-карбамоил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(1-метил-пиперидин-4-илкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4′-(1-ацетил-пиперидин-4-илкарбамоил)-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4′-(4-ацетил-пиперазин-1-карбонил)-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(4-гидрокси-пиперидин-1-карбонил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(морфолин-4-карбонил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(пирролидин-1-карбонил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-морфолин-4-ил-пропилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(2-морфолин-4-ил-этилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-[(тетрагидро-пиран-4-илметил)-карбамоил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-карбамоил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(тетрагидро-фуран-3-илкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(тетрагидро-пиран-4-илкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(4-метокси-бензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-метокси-бензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(2-пиридин-3-илэтилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-фенэтилкарбамоилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-[(пиридин-3-илметил)-карбамоил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-[(пиридин-4-илметил)-карбамоил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-метилбензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-трифторметил-бензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(4-фторбензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(3-фторбензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(2-фторбензилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-[(тиофен-2-илметил)-карбамоил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4′-бензилкарбамоил-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2-(2-карбамоилпиридин-3-ил)-5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
4′-карбамоил-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-(1-фенил-этилкарбамоил)-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-карбамоил-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(2-этоксипиримидин-5-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(2-метоксипиримидин-5-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(2-гидроксипиримидин-5-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(6-метоксипиридин-2-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(2-метоксипиридин-3-ил)-бензойной кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-метокси-2′-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-5′-трифторметоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-этоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
6′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-метоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-3′-метоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-метоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-5′-метоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-метоксибифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-5′-гидроксибифенил-2-карбоновой кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(4-изопропилпиримидин-5-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-пиримидин-5-ил-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(2-метилпиридин-3-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(3-метилпиридин-4-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(5-фторпиридин-2-ил)-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-пиридин-3-ил-бензойной кислоты,
2-(5-хлорпиридин-3-ил)-5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-пиридин-4-ил-бензойной кислоты,
2-(6-цианопиридин-2-ил)-5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
4′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
3′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-5′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
5′-карбамоил-2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
5′-хлор-2′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
3′-хлор-4′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4′-хлор-3′-циано-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
3′-ацетил-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-ацетил-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
5′-ацетил-2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2-(2-ацетил-тиофен-3-ил)-5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
4′-ацетил-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-формил-5′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-формилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-фтор-2′-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′,4′-бис-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-3′-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-5′-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-фторбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-5′-фторбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′,5′-дифторбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′,4′-дифторбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′,3′,5′-трифторбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-фторбифенил-2-карбоновой кислоты,
4′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-фторбифенил-2-карбоновой кислоты,
6′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-фторбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-фторбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′,3′-дифторбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-6′-фтор-3′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
6′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-фтор-3′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-2-(4-метилтиофен-3-ил)-бензойной кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-4′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-5′-метилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2-(2-хлортиофен-3-ил)-5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
2-(3-хлортиофен-2-ил)-5-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
4′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′,5′-дихлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′,3′,5′-трихлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′,4′-дихлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′,3′-дихлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
2′-хлор-4-[4-(3,4-дихлорфенил)-тиазол-2-ил]-бифенил-2-карбоновой кислоты,
4-[4-(3,5-бис-трифторметилфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты и
4-[4-(3,5-дифторфенил)-тиазол-2-ил]-2′-нитробифенил-2-карбоновой кислоты, и их фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение по любому из пп. 1-9 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-9 и терапевтически инертный носитель.
12. Применение соединения по любому из пп. 1-9 для лечения или профилактики рака у человека.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-9 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики рака у человека.
14. Соединение по любому из пп. 1-9 для применения в лечении или профилактике рака у человека.
15. Способ лечения или профилактики рака у человека, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-9.
RU2014114120/04A 2011-09-23 2012-09-17 Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е RU2014114120A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161538240P 2011-09-23 2011-09-23
US61/538,240 2011-09-23
PCT/EP2012/068188 WO2013041468A1 (en) 2011-09-23 2012-09-17 Benzoic acid derivatives as eif4e inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014114120A true RU2014114120A (ru) 2015-10-27

Family

ID=46963688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014114120/04A RU2014114120A (ru) 2011-09-23 2012-09-17 Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9073881B2 (ru)
EP (1) EP2758380B1 (ru)
JP (1) JP6010128B2 (ru)
KR (1) KR20140064982A (ru)
CN (1) CN103958487B (ru)
BR (1) BR112014006420A2 (ru)
CA (1) CA2847797A1 (ru)
ES (1) ES2555286T3 (ru)
MX (1) MX2014003376A (ru)
RU (1) RU2014114120A (ru)
WO (1) WO2013041468A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5598775B2 (ja) 2009-11-02 2014-10-01 ソン，ジャシェン 癌の介入治療および根絶のためのｉｔｅとその類似体を含む医薬組成物
US10632106B2 (en) 2009-11-02 2020-04-28 Ariagen, Inc. Methods of cancer treatment with 2-(1′H-Indole-3′-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
WO2016040553A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Ahr Pharmaceuticals, Inc. Efficient and scalable systhesis of 2-(1'h-indole-3'-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester and its structural analogs
EA035185B1 (ru) * 2014-10-08 2020-05-12 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные спиродиамина в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы
CN113480530A (zh) 2016-12-26 2021-10-08 阿里根公司 芳香烃受体调节剂
CA3082824A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Ariagen, Inc. Indole compounds and their use
JP2022500499A (ja) 2018-09-07 2022-01-04 ピク セラピューティクス， インコーポレイテッド Ｅｉｆ４ｅ阻害剤およびその使用
MX2021012543A (es) 2019-04-15 2021-12-10 Ariagen Inc Compuestos de indoles quirales y su uso.
MX2021008102A (es) * 2019-09-03 2021-08-05 Sovargen Co Ltd Composicion para el diagnostico o tratamiento de condiciones asociadas con actividad aumentada del factor de iniciacion de traduccion eucariotica 4e (eif4e) que comprende un inhibidor de eif4e.
KR20220164706A (ko) * 2020-03-03 2022-12-13 피아이씨 테라퓨틱스 인코포레이티드 Eif4e 억제제 및 이의 용도
WO2022089514A1 (zh) * 2020-10-28 2022-05-05 上海翰森生物医药科技有限公司 多环类生物调节剂、其制备方法和应用
CN114394934B (zh) * 2022-01-06 2023-06-13 苏州大学 吡唑苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5072023A (en) 1990-02-15 1991-12-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. Process for preparing highly substituted phenyls
US6342504B1 (en) 1994-12-13 2002-01-29 Corvas International, Inc. Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors
US6156776A (en) 1995-06-08 2000-12-05 Yu; Dingwei Tim Diaryl substituted thiazoles useful in the treatment of fungal infections
US6291514B1 (en) 1998-02-09 2001-09-18 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors
HU228839B1 (hu) 1998-10-23 2013-06-28 Dow Agrosciences Llc Eljárás 3-(helyettesített fenil)-5-(tienil vagy furil)-1,2,4-triazol-származékok elõállítására és az elõállítás új köztitermékei
EP1284260A4 (en) 2000-05-22 2004-03-31 Takeda Chemical Industries Ltd TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS
RU2355683C2 (ru) 2003-09-09 2009-05-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные 1-бензоилпиперазина в качестве ингибиторов поглощения глицина для лечения психозов
KR20050040746A (ko) 2003-10-27 2005-05-03 주식회사 엘지생명과학 ＰＰＡＲγ와 ＰＰＡＲα의 활성을 항진시키는 신규화합물, 그것의 제조방법, 및 그것을 함유한 약제 조성물
US7569689B2 (en) 2004-01-16 2009-08-04 Bristol-Myers Squibb Company Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
US7217723B2 (en) 2004-02-02 2007-05-15 Eisai Co., Ltd. Heterocyclic compound having oxime group
KR101182690B1 (ko) 2004-03-02 2012-09-14 아벤티스 파마슈티칼스 인크. 트립타제 억제제의 제조방법
US7166738B2 (en) 2004-04-23 2007-01-23 Roche Palo Alto Llc Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
TWI350168B (en) 2004-05-07 2011-10-11 Incyte Corp Amido compounds and their use as pharmaceuticals
EP1598354A1 (en) 2004-05-18 2005-11-23 Vasopharm Biotech GmbH Compounds containing a N-heteroaryl moiety linked to fused ring moieties for the inhibition of NAD(P)H oxidases and platelet activation
ZA200701232B (en) 2004-07-15 2008-08-27 Amr Technology Inc Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin
SE0401968D0 (sv) 2004-08-02 2004-08-02 Astrazeneca Ab Diarylmethyl piperazine derivatives, preparations thereof and uses thereof
WO2006020951A1 (en) 2004-08-13 2006-02-23 Praecis Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor activity
SA05260265A (ar) 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي مركبات جديدة
JP5225691B2 (ja) * 2005-01-21 2013-07-03 プレジデント・アンド・フェロウズ・オブ・ハーバード・カレッジ タンパク質合成の調節
EP1844003A4 (en) 2005-01-27 2010-09-22 Astrazeneca Ab NEW BIAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE P2X7 RECEPTOR
WO2006137658A1 (en) 2005-06-20 2006-12-28 Dongbu Hitek Co., Ltd. New substituted 1,3-thiazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof having immunosuppression and inflammation inhibitory acitivity, intermediate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition comprising the same
EP1931659B1 (en) 2005-09-29 2010-09-08 Sanofi-Aventis Derivatives of 2 -aminthiazoles and 2-aminooxazoles, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE102005050376A1 (de) 2005-10-21 2007-05-31 Bayer Healthcare Ag Dicarbonsäure-Derivate und ihre Verwendung
US7915271B2 (en) 2005-12-30 2011-03-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 1,3-oxazolidin-2-one derivatives useful as CETP inhibitors
CA2682189C (en) 2006-04-07 2015-12-08 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Thiazole and thiophene analogues, and their use in treating autoimmune diseases and cancers
WO2008026046A1 (en) 2006-08-30 2008-03-06 Pfizer Products Inc. Morpholine d3 dopamine antagonists
WO2008134036A1 (en) 2007-04-27 2008-11-06 Panacos Pharmaceuticals, Inc. ALPHA-SUBSTITUTED ARYLMETHYL PIPERAZINE PYRAZOLO[1,5-α]PYRIMIDINE AMIDE DERIVATIVES
ES2351378T3 (es) 2007-06-07 2011-02-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de prolinamida como antagonistas de nk3.
US8188083B2 (en) 2007-06-28 2012-05-29 Abbott Laboratories Triazolopyridazines
CA2696829C (en) * 2007-10-04 2017-07-04 Merck Serono S.A. Oxadiazole diaryl compounds
MX2010004965A (es) 2007-11-01 2010-05-20 Sirtris Pharmaceuticals Inc Derivados de amida como moduladores de la sirtuina.
JP5396578B2 (ja) 2007-11-21 2014-01-22 国立大学法人名古屋大学 光学活性テトラアミノホスホニウム塩、不斉合成反応用触媒、及び光学活性β−ニトロアルコールの製造方法
TW200938529A (en) 2007-12-03 2009-09-16 Smithkline Beecham Corp Compounds
WO2009120826A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Wyeth 2-aryl- and 2-heteroarylthiazolyl compounds, methods for their preparation and use thereof
WO2009123753A1 (en) 2008-04-04 2009-10-08 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms with imidazole-phenyl derivatives
US20110124652A1 (en) 2008-07-30 2011-05-26 Carpenter Andrew J Chemical Compounds and Uses
US8124762B2 (en) 2008-09-05 2012-02-28 Korea Institute Of Science & Technology Diphenyl amine derivatives having luminescence property
IT1393337B1 (it) 2009-03-06 2012-04-20 Italiana Sint Spa Sintesi di (4as, 7as)-ottaidro-1h-pirrolo[3,4-b]piridina
EA020825B1 (ru) 2009-04-07 2015-02-27 Эмерити Фарма Аб Аналоги изоксазол-3(2h)-она в качестве терапевтических агентов

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014003376A (es) 2014-07-10
JP2014526532A (ja) 2014-10-06
ES2555286T3 (es) 2015-12-30
KR20140064982A (ko) 2014-05-28
EP2758380A1 (en) 2014-07-30
CN103958487B (zh) 2016-07-13
US20130079346A1 (en) 2013-03-28
JP6010128B2 (ja) 2016-10-19
CN103958487A (zh) 2014-07-30
CA2847797A1 (en) 2013-03-28
EP2758380B1 (en) 2015-10-21
BR112014006420A2 (pt) 2017-04-11
US9073881B2 (en) 2015-07-07
WO2013041468A1 (en) 2013-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014114120A (ru) Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2454415C9 (ru) Производное индола
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2460730C2 (ru) Новые производные n-(8-гетероарилтетрагидронафталин-2-ил)-или n-(5-гетероарилхроман-3-ил)-карбоксамида для лечения боли
JP2020033357A5 (ru)
CA2636985A1 (en) Benzoxazines and related nitrogen-containing heterobicyclic compounds useful as mineralocorticoid receptor modulating agents
RU2485131C2 (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства
RU2011147181A (ru) Азетидинилдиамиды в качестве ингибиторов моноациглицерин-липазы
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2008516986A5 (ru)
RU2012116207A (ru) Производные индола в качестве модуляторов crac
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2011105151A (ru) Азольные соединения
RU2010103813A (ru) Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт протеинкиназ
NZ724602A (en) Ror-gamma modulators and uses thereof
RU2006142552A (ru) Производные амино-5,5-дифенилимидазолона как ингибиторы b-секретазы
CA2486399A1 (en) Calcium receptor modulating agents
RU2018126815A (ru) Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих
RU2008138163A (ru) 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1
RU2011153772A (ru) Фторированные аминотриазольные производные
RU2002115284A (ru) Соединения 5-арил-1н-1,2,4-триазола как ингибиторы циклооксигеназы-2 и содержащие их фармацевтические композиции
CA2737999A1 (en) Use of substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines for the treatment of myeloma

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170621