RU2012116207A - Производные индола в качестве модуляторов crac - Google Patents

Производные индола в качестве модуляторов crac Download PDF

Info

Publication number
RU2012116207A
RU2012116207A RU2012116207/04A RU2012116207A RU2012116207A RU 2012116207 A RU2012116207 A RU 2012116207A RU 2012116207/04 A RU2012116207/04 A RU 2012116207/04A RU 2012116207 A RU2012116207 A RU 2012116207A RU 2012116207 A RU2012116207 A RU 2012116207A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
methyl
pyrazol
group
chloro
Prior art date
Application number
RU2012116207/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Музаффар АЛАМ
Дейси Джо ДЮ-БУА
Роналд Чарлз ХОЛИ
Джошуа Кеннеди-Смит
Ана Элена МИНАТТИ
Уайли Соланг ПАЛМЕР
Таня СИЛВА
Роберт Стивен УИЛХЕЛМ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012116207A publication Critical patent/RU2012116207A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

1. Соединение формулы I:,в которой:Rобозначает:- фенил, замещенный 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: С-С-алкил; C-С-алкоксигруппу; галоген; галоген-С-С-алкил; галоген-С-С-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C-С-алкоксикарбонил; аминокарбонил; аминосульфонил; С-С-алкилкарбониламиногруппу; С-С-алкилсульфанил; С-С-алкилсульфонил; С-С-алкокси-С-С-алкил; гидрокси-С-С-алкил; аминогруппу; гидроксигруппу; сульфонилморфолин; сульфонилметилпиперазин; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным;- пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: С-С-алкил; C-С-алкоксигруппу; галоген; галоген-С-С-алкил; цианогруппу; ацетил; C-С-алкоксикарбонил; С-С-алкилкарбониламиногруппу; C-С-алкилсульфанил; C-С-алкилсульфонил; C-С-алкокси-C-С-алкил; гидрокси-C-С-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным;- пиримидинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C-С-алкил; C-С-алкоксигруппу; галоген; галоген-C-С-алкил; цианогруппу; ацетил; C-С-алкоксикарбонил; C-С-алкилкарбониламиногруппу; C-С-алкилсульфанил; C-С-алкилсульфонил; C-С-алкокси-C-С-алкил; гидрокси-C-С-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или- 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно замещенное 1, 2 или 3 группами, независимо выбран�

Claims (22)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
,
в которой:
R1 обозначает:
- фенил, замещенный 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: С1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-С1-С6-алкил; галоген-С1-С6-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; аминокарбонил; аминосульфонил; С1-С6-алкилкарбониламиногруппу; С1-С6-алкилсульфанил; С1-С6-алкилсульфонил; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил; гидрокси-С1-С6-алкил; аминогруппу; гидроксигруппу; сульфонилморфолин; сульфонилметилпиперазин; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным;
- пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: С1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-С1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; С1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным;
- пиримидинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или
- 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно замещенное 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; С3-С6-циклоалкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; и гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или 2 из указанных заместителей вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать фенил, сконденсированный с 5-членным гетероарильным кольцом;
R2 обозначает:
- С3-С6-циклоалкил;
- фенил, замещенный 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; C1-С6-алкоксигидроксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; галоген-C1-С6-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; C1-С6-алкилкарбонилгидроксигруппу; C1-С6-алкоксицианогруппу; аминогруппу; гидроксигруппу; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным;
- пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным;
- пиримидинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или
- 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно замещенное 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; С3-С6-циклоалкил; галоген-C1-С6-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; фенил, который необязательно может быть замещенным; и гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или 2 из указанных заместителей вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать фенил, сконденсированный с указанным 5-членным гетероарильным кольцом;
R3 обозначает водород;
R3′ обозначает водород или C1-С6-алкил;
n равно от 0 до 3;
каждый R4 независимо выбран из группы, включающей: водород; C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; и галоген-C1-С6-алкил; и
указанная штриховая линия обозначает связь или отсутствует, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает фенил, замещенный 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; галоген-C1-С6-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; аминокарбонил; аминосульфонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; гидроксигруппу; сульфонилморфолин; сульфонилметилпиперазин; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещен 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6-алкил, галоген-C1-С6-алкил или C1-С6-алкоксигруппу; и гетероарил, который необязательно может быть замещен 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6-алкил или галоген-C1-С6-алкил.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает: 2-хлор-5-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 5-метоксикарбонил-2-метилфенил, 2-метансульфанилфенил, 4-хлорфенил, 3-цианофенил, 3-хлор-4-фторфенил, 3-метилкарбониламинофенил, 4-метоксикарбонилфенил, 2,5-диметоксифенил, 2-метокси-5-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, 2-метил-5-тиазол-2-илфенил, 3-оксазол-2-илфенил, 2-хлор-4-метоксикарбонилфенил, 4-амино-2-метилфенил, 2,4-диметоксифенил, 2-метил-4-фторфенил, 2,4-дитрифторметилфенил, 2-метил-4-трифторметоксифенил, 4-аминокарбонил-2-метилфенил, 4-метансульфонил-2-трифторметилфенил, 4-амино-2-хлорфенил, 2-хлор-4-метоксифенил, 2-метил-4-трифторметилфенил, 4-диметиламиносульфонил-2-метилфенил, 4-гидрокси-2-метилфенил, 4-метокси-2-трифторметилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 4-(2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-он-1-ил)-2-метилфенил, 2-метил-4-(5-метилтетразол-1-ил)-фенил, 2-метил-4-(пирролидин-3-он-1-илфенил, 4-([1,3,5]триазин-2-ил)-2-метилфенил, 2-метил-4-(тетразол-1-ил)-фенил, 4-(1,1-диоксо-1-лямбда*6*-изотиазолидин-2-ил)-2-метилфенил, 2-метил-4-(пиперидин-2-он-1-ил)-фенил, 2-метил-4-(пиперидин-4-он-1-ил)-фенил, 2-метил-4-(пиперидин-2,6-дион-1-ил)-фенил, 2-метил-4-(пирролидин-2-он-1-илфенил, 2-метил-4-(пирролидин-2,5-дион-1-илфенил, 2-трифторметил-4-(пирролидин-1-ил)-фенил, 2-метил-5-оксазол-2-илфенил, 3-тиазол-2-илфенил, 4-циано-2-метилфенил, 4-метокси-2-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 4-метоксикарбонил-2-метилфенил, 4-хлор-2-метилфенил, 4-цианофенил, 4-метилфенил или 4-хлорфенил.
4. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно замещенное 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; С3-С6-циклоалкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; гетероциклил; фенил, который необязательно может быть замещенным; и гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или 2 из указанных заместителей вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать фенил, сконденсированный с 5-членным гетероарильным кольцом.
6. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает: 5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил; 4-метил-2-фенилтиазол-5-ил; 5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил; 2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-пиридин-4-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-фенил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил; 5-метил-2-фенилтиазол-4-ил; 2-метил-5-фенил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-фенил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-пиридин-4-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-фенил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-метил-5-пиридин-4-ил-2Н-пиразол-3-ил; 2-этил-5-метилтиазол-4-ил; 2-циклопропил-5-метилтиазол-4-ил; 2-изопропил-5-метилтиазол-4-ил, 5-метил-2-пиридин-4-илтиазол-4-ил, 1,4-диметил-1Н-имидазол-2-ил, 2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил, 3-циано-1-метил-1Н-пиразол-4-ил, 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил, 5-метил-2-оксазол-2-илтиазол-4-ил, 5-метил-2-(тетрагидропиран-4-ил, 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил, 5-циклопропил-2-метил-2Н-пиразол-3-ил или 2,5-диметил-2Н-пиразол-3-ил.
7. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает фенил, замещенный 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; C1-С6-алкоксигидроксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; галоген-C1-С6-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; C1-С6-алкилкарбонилгидроксигруппу; C1-С6-алкоксицианогруппу; аминогруппу; гидроксигруппу; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным.
8. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает галогенфенил или дигалогенфенил.
9. Соединение по п.2, в котором R2 обозначает 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2-фторфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 3-хлор-2-фторфенил, 2,5-дихлорфенил, 5-хлор-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,3-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2-метоксифенил, 2-метилфенил, 4-метоксикарбонил-2-метилфенил или 4-трифторметоксифенил.
10. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; фенил, который необязательно может быть замещенным; или гетероарил, который необязательно может быть замещенным.
11. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает пиридин-4-ил, 3-фторпиридин-4-ил, 3-метилпиридин-4-ил, 2-метилпиридин-3-ил или 2-метоксипиридин-3-ил.
12. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает 5-членное гетероарильное кольцо, необязательно замещенное 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, включающей: C1-С6-алкил; C1-С6-алкоксигруппу; галоген; галоген-C1-С6-алкил; С3-С6-циклоалкил; галоген-C1-С6-алкоксигруппу; цианогруппу; ацетил; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилкарбониламиногруппу; C1-С6-алкилсульфанил; C1-С6-алкилсульфонил; C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил; гидрокси-C1-С6-алкил; аминогруппу; оксогруппу; гидроксигруппу; фенил, который необязательно может быть замещенным; и гетероарил, который необязательно может быть замещенным; или 2 из указанных заместителей вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать фенил, сконденсированный с указанным 5-членным гетероарильным кольцом.
13. Соединение по п.1, в котором R3′ обозначает водород или в котором R3′ обозначает метил.
14. Соединение по п.1, в котором n равно 0.
15. Соединение по п.1, в котором указанная штриховая линия обозначает связь.
16. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей:
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
1-[2-(2,6-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-5-метокси-2-трифторметил-1Н-бензимидазол;
5-(2-Метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-2-(4-трифторметоксифенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
5-(5-Метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-2-о-толил-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(4-метил-2-фенилтиазол-5-ил)-1Н-индол;
5-(4-Метил-2-фенилтиазол-5-ил)-2-(2-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(3-Метилпиридин-4-ил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Фторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Фторфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-этил-5-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-4-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-4-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-4-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-4-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-оксазол-2-илфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(3-оксазол-2-илфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-тиазол-2-илфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2,5-диметоксифенил)-1Н-индол;
4-[2-(2,6-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензонитрил;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-метокси-2-метилфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2,4-диметилфенил)-1Н-индол;
Метиловый эфир 4-[2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензойной кислоты;
5-(4-Хлор-2-метилфенил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-4-трифторметилфенил)-1Н-индол;
2-(5-Хлор-2-фторфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,4-Дихлорфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-4-фторфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(3-Хлорпиридин-4-ил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(3-Метилпиридин-4-ил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(6-Метокси-2-метилпиридин-3-ил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
Метиловый эфир метил-4-[5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-2-ил]-бензойной кислоты;
2-(2,3-Дихлорфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-5-фторфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(3-Хлор-2-метоксипиридин-4-ил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-этил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-этил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-4-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-4-оксазол-2-илфенил)-1Н-индол;
Метиловый эфир 4-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензойной кислоты;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2,4-диметоксифенил)-1Н-индол;
5-(2,4-Бис-трифторметилфенил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-хлор-4-трифторметилфенил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-4-фторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-5-фторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
5-(2-Метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-2-о-толил-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(5-циклопропил-2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
5-(5-Циклопропил-2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-2-о-толил-1Н-индол;
5-(5-Циклопропил-2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
Метиловый эфир метил-4-[5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол-2-ил]-бензойной кислоты;
2-(2,6-Дифтор-4-метоксифенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-4-фторфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(4-Изопропилпиримидин-5-ил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(2-изопропил-5-метилтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-изопропил-5-метилтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-изопропил-5-метилтиазол-4-ил)-1Н-индол;
5-(2-Циклопропил-5-метилтиазол-4-ил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-метил-2-оксазол-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-[5-метил-2-(тетрагидропиран-4-ил)-тиазол-4-ил]-1Н-индол;
2-(2-Фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Фторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
5-(2-Метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-2-о-толил-1Н-индол;
5-(2-Этил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-2-о-толил-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-5-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-4-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,3-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,3-Дихлорфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-4-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,5-Дихлорфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
Метиловый эфир 4-[2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-хлорбензойной кислоты;
4-[2-(2,6-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензамид;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2,4-диметоксифенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-фтор-2-метилфенил)-1Н-индол;
5-(2,4-Бис-трифторметилфенил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1Н-индол;
5-(2-Хлор-4-трифторметилфенил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-метансульфонил-2-трифторметилфенил)-1Н-индол;
4-[2-(2,6-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-N,N-диметил-3-трифторметилбензолсульфонамид;
5-(2-Хлор-4-метоксифенил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-метокси-2-трифторметилфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-4-трифторметоксифенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(6-метокси-2-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-4-оксазол-2-илфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метокси-4-оксазол-2-илфенил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-метил-6-пиперазин-1-илпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-метил-2-пиридазин-4-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-йод-5-метилтиазол-4-ил)-1Н-индол;
5-{5-[2-(2,6-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-1-метил-1Н-пиразол-3-ил}-пиримидин-2-иламин;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(1-метил-1H,1′H-[3,3′]бипиразолил-5-ил)-1Н-индол;
Диметиламид 5-[2-(2-фтор-6-метилфенил)-1Н-индол-5-ил]-1-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-оксазол-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
5-(5-Бром-2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-2-(2,6-дифторфенил)-1Н-индол;
2-(2-Фторфенил)-5-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-4-[1,3,4]оксадиазол-2-илфенил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
Метиловый эфир 5-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-4-метилпиридин-2-карбоновой кислоты;
Метиламид 5-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-4-метилпиридин-2-карбоновой кислоты;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(4-метил-6-[1,3,4]оксадиазол-2-илпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-[4-метил-6-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиридин-3-ил]-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-метокси-3-метилпиридин-2-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(6-метокси-2-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-метил-2-оксазол-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
Метиловый эфир 4-[2-(2-хлорфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензойной кислоты;
4-[2-(2-Хлорфенил)-1Н-индол-5-ил]-3,N-диметилбензамид;
4-[2-(2-Хлорфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензамид;
4-[2-(2-Хлорфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензонитрил;
4-[2-(2-Хлорфенил)-1Н-индол-5-ил]-3,N,N-триметилбензолсульфонамид;
Метиловый эфир 4-[5-(4-карбметокси-2-метилфенил)-1Н-индол-2-ил]-3-метилбензойной кислоты;
4-[2-(2-Хлор-4-метоксифенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензонитрил;
4-[2-(2-Фтор-4-метансульфонилфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензонитрил;
4-[2-(2-Фтор-3-цианофенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2-Фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(4-Циано-2-метилфенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2-Хлор-5-цианофенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(6-Метокси-2-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(3-Хлор-2-метоксипиридин-4-ил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2,4-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2,6-Дифтор-3-метоксйфенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(6-Метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
Метил-4-(2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-5-ил)бензонитрил;
Метил-4-(2-(3-метилпиридин-4-ил)-1Н-индол-5-ил)бензонитрил;
Метил-4-(2-(3-метилтиофен-2-ил)-1Н-индол-5-ил)бензонитрил;
Метил-4-(2-(2-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-5-ил)бензонитрил;
4-(2-(2,4-Диметилтиазол-5-ил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
Метил-4-(2-(4-метилтиофен-3-ил)-1Н-индол-5-ил)бензонитрил;
Метил-4-(2-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол-5-ил)бензонитрил;
4-(2-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
Фтор-3-(5-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-2-ил)бензонитрил;
4-(2-(2,6-Дифтор-4-(2-метоксиэтокси)фенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2,6-Дифтор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(4-(3-Цианопропокси)-2,6-дифторфенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2,6-Дифтор-4-(3-гидроксипропокси)фенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-(2-(2,6-Дифтор-4-гидроксифенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
4-[2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метилбензонитрил;
4-[2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3,N,N-триметилбензолсульфонамид; или
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(6-хлор-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол.
6-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-5-метилникотинонитрил;
5-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-4-метилпиколинонитрил;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(6-(2-метоксиэтокси)-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(6-этокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
4-(5-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-4-метилпиридин-2-ил)морфолин;
5-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-N,4-Диметилпиридин-2-амин;
6-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-N,N,5-триметилпиридин-3-сульфонамид;
4-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-N,3-диметилбензолсульфонамид;
4-(4-(2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилфенилсульфонил)морфолин;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-илсульфонил)фенил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)фенил)-1Н-индол;
4-[2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-3-метоксибензонитрил;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(6-метансульфонил-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
5-(6-Хлор-4-этилпиридин-3-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)-1Н-индол;
4-[2-(2-Хлор-6-фторфенил)-1Н-индол-5-ил]-5-этил-2-(пиридин-3-ил)тиазол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-метил-2-пиразин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-метил-2-пиримидин-5-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-[5-метил-2-(6-метилпиридин-3-ил)-тиазол-4-ил]-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-этил-2-пиразин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-изопропил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(5-изопропил-2-пиразин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-[2-пиридин-3-ил-5-(2,2,2-трифтор-1-метилэтил)-тиазол-4-ил]-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(1-этил-3-(пиразин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлорфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дихлорфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-этил-5-пиразин-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2-Хлор-6-фторфенил)-5-(2-метил-5-пиримидин-5-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(3-метилпиридин-4-ил)-1Н-индол;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(3-фторпиридин-4-ил)-1Н-индол;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(6-метокси-2-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(3-Хлор-2-метоксипиридин-4-ил)-5-(1-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол;
Циклогексенил-5-(1-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол;
Циклогексенил-5-(1-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1-(трифторметилсульфонил)-1Н-индол;
Циклогексил-5-(1-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол;
[2-(2-Циклогексилэтил)-4-(2-этил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-фенил]-метиламин;
[2-(2-Циклогексилэтил)-4-(2-этил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ил)-фенил]-метиламин;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индол;
5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-2-(тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)-1Н-индол;
1-(4-(5-(1-Этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол-2-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(2-Хлор-6-фтор-4-метоксифенил)-5-(1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1H-индол;
4-(2-(2-Хлор-6-фтор-4-метоксифенил)-1Н-индол-5-ил)-3-метилбензонитрил;
2-(2-Хлор-6-фтор-4-метоксифенил)-5-(1-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил)-1H-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(1-этил-3-(пиразин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2-этил-5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-метил-2-пиразин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(5-этил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-метил-6-оксазол-2-илпиридин-3-ил)-1Н-индол;
5-{5-[2-(2,6-Дифторфенил)-1Н-индол-5-ил]-4-метилпиридин-2-ил}-пиримидин-2-иламин;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(4-метил-6-пиримидин-5-илпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(4-Метилпиридин-3-ил)-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-индол;
Метил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-5-ил]-пиридин-2-карбонитрил;
Метокси-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол-5-ил]-пиридин-2-карбонитрил;
5-(6-Метансульфонил-4-метилпиридин-3-ил)-2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
5-(6-Хлор-4-метилпиридин-3-ил)-2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
5-(6-Метокси-4-метилпиридин-3-ил)-2-(4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Дихлорфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Диметилфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2,6-Диметилфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
2-(2-Фтор-6-метилфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-3-илтиазол-4-ил)-1Н-индол.
2-(2-Фтор-6-метилфенил)-5-(5-метил-2-пиридин-2-илтиазол-4-ил)-1Н-индол;
Циклогексил-5-(2,5-диметил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол;
4-(2-Циклогексил-1Н-индол-5-ил)-N,N,3-триметилбензолсульфонамид;
циклогексил-5-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-1Н-индол;
4-(2-(2-Фторфенил)-3-метил-1Н-индол-5-ил)-N,N,3-триметилбензолсульфонамид;
N,N,3-Триметил-4-(3-метил-2-фенил-1Н-индол-5-ил)бензолсульфонамид;
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(2,5-диметил-2Н-пиразол-3-ил)-3-метил-1Н-индол;
4-[2-(2,6-Дифторфенил)-3-метил-1Н-индол-5-ил]-3,N,N-триметилбензолсульфонамид; и
2-(2,6-Дифторфенил)-5-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-3-метил-1Н-индол.
17. Соединение по любому из пп.1-16, предназначенное для применения в качестве терапевтически активного вещества.
18. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 в терапевтически эффективном количестве и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Применение соединения по любому из пп.1-16 для лечения или профилактики артрита или респираторного нарушения, выбранного из группы, включающей хроническое обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ), астму и бронхоспазм.
20. Применение соединения по любому из пп.1-16 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики артрита или респираторного нарушения, выбранного из группы, включающей хроническое обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ), астму и бронхоспазм.
21. Соединение по любому из пп.1-16, предназначенное для применения для лечения или профилактики артрита или респираторного нарушения, выбранного из группы, включающей хроническое обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ), астму и бронхоспазм.
22. Способ лечения артрита или респираторного нарушения, выбранного из группы, включающей хроническое обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ), астму и бронхоспазм, указанный способ включает введение нуждающемуся в нем субъекту соединения по п.1 в эффективном количестве.
RU2012116207/04A 2009-09-24 2010-09-21 Производные индола в качестве модуляторов crac RU2012116207A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24552109P 2009-09-24 2009-09-24
US61/245,521 2009-09-24
US37806210P 2010-08-30 2010-08-30
US61/378,062 2010-08-30
PCT/EP2010/063838 WO2011036130A1 (en) 2009-09-24 2010-09-21 Indole derivatives as crac modulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012116207A true RU2012116207A (ru) 2013-10-27

Family

ID=43432437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012116207/04A RU2012116207A (ru) 2009-09-24 2010-09-21 Производные индола в качестве модуляторов crac

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20110071150A1 (ru)
EP (1) EP2480529A1 (ru)
JP (2) JP2013505913A (ru)
KR (1) KR20120068947A (ru)
CN (1) CN102574788A (ru)
AR (1) AR078408A1 (ru)
BR (1) BR112012006630A2 (ru)
CA (1) CA2771026A1 (ru)
MX (1) MX2012003539A (ru)
RU (1) RU2012116207A (ru)
TW (1) TW201121952A (ru)
WO (1) WO2011036130A1 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI423962B (zh) * 2009-10-07 2014-01-21 Lg Life Sciences Ltd 有效作為黃嘌呤氧化酶抑制劑之新穎化合物、其製備方法及含該化合物之醫藥組成物
EP2582666B1 (en) * 2010-06-16 2014-08-13 Purdue Pharma L.P. Aryl substituted indoles and their use as blockers of sodium channels
US20130109720A1 (en) * 2011-11-01 2013-05-02 Hoffmann-La Roche Inc. Indole inhibitors of crac
US20130158049A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-20 Hoffmann-La Roche Inc. 7-azaindole inhibitors of crac
US20130158066A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-20 Hoffmann-La Roche Inc. 4-azaindole inhibitors of crac
US20130158040A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-20 Hoffmann-La Roche Inc. Diazaindole inhibitors of crac
MX2015004500A (es) * 2012-10-17 2015-07-06 Hoffmann La Roche Derivados de 6-aminoindol como antagonistas del canal receptor de potencial transitorio (trp).
JP5758864B2 (ja) 2012-11-08 2015-08-05 ファナック株式会社 ブレーキの状態を解放状態から締結状態に迅速に変更するブレーキ駆動制御装置
EP2738172A1 (en) 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
WO2014139388A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel indole derivatives useful as anti-diabetic agents
EP2848615A1 (en) 2013-07-03 2015-03-18 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators
AR097325A1 (es) * 2013-08-13 2016-03-09 Gruenenthal Gmbh Pirroles anillados
US9802920B2 (en) 2013-12-13 2017-10-31 Hoffman-La Roche Inc. Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
KR101824346B1 (ko) 2013-12-13 2018-01-31 에프. 호프만-라 로슈 아게 브루톤 티로신 키나아제의 억제제
CN104447490B (zh) * 2014-11-19 2017-06-06 连云港恒运医药有限公司 一种质子泵抑制剂的晶型、制备中间体及其合成方法和医药用途
NZ738563A (en) 2015-06-03 2019-09-27 Bristol Myers Squibb Co 4-hydroxy-3-(heteroaryl)pyridine-2-one apj agonists for use in the treatment of cardiovascular disorders
TW201835036A (zh) 2017-02-27 2018-10-01 瑞士商隆薩有限公司 製備1-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-5-醇的方法
US11548867B2 (en) 2017-07-19 2023-01-10 Idea Ya Biosciences, Inc. Amido compounds as AhR modulators
EP3710440B1 (en) 2017-11-14 2023-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Substituted indole compounds
WO2019126113A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Bristol-Myers Squibb Company Substituted indole compounds useful as tlr inhibitors
EP3728253B1 (en) 2017-12-19 2024-03-27 Bristol-Myers Squibb Company 6-azaindole compounds
EA202091483A1 (ru) 2017-12-19 2020-10-28 Бристол-Маерс Сквибб Компани Амидзамещенные индольные соединения, пригодные в качестве ингибиторов tlr
EA202091479A1 (ru) * 2017-12-20 2020-11-24 Бристол-Маерс Сквибб Компани Арил- и гетероарилзамещенные индольные соединения
CN111491929B (zh) 2017-12-20 2023-11-28 百时美施贵宝公司 可用作tlr抑制剂的氨基吲哚化合物
SG11202005733QA (en) 2017-12-20 2020-07-29 Bristol Myers Squibb Co Diazaindole compounds
KR20210062023A (ko) 2018-09-14 2021-05-28 리젠 파마슈티컬스 아게 Crac 억제제 및 코르티코스테로이드를 포함하는 조성물 및 그의 사용 방법
EP3628669A1 (en) * 2018-09-28 2020-04-01 GenKyoTex Suisse SA Novel compounds as nadph oxidase inhibitors
CN115043770B (zh) * 2022-07-21 2023-09-08 南京大学 一种吲哚/氮杂吲哚类化合物的光诱导合成方法
CN115124410A (zh) * 2022-08-13 2022-09-30 上海珂华生物科技有限公司 一种2-氟-4-羟基苯甲醛的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5785055A (en) * 1980-11-18 1982-05-27 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Silver halide photographic recording material
JP2894617B2 (ja) * 1989-12-16 1999-05-24 帝国臓器製薬株式会社 ２―フエニルインドール誘導体
FR2824827B1 (fr) * 2001-05-17 2004-02-13 Fournier Lab Sa Nouveaux derives de 5-phenyl-1h-indole antagoniste des recepteurs de l'interleukine-8
WO2003099206A2 (en) * 2002-05-21 2003-12-04 Bristol-Myers Squibb Company Indole compounds useful as impdh inhibitors
BRPI0707719A2 (pt) * 2006-02-10 2011-05-10 Summit Corp Plc uso de um composto ou de um sal farmaceuticamente aceitÁvel do mesmo
GB0602768D0 (en) * 2006-02-10 2006-03-22 Vastox Plc Treatment of muscular dystrophy
US20090142832A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-04 James Dalton Indoles, Derivatives, and Analogs Thereof and Uses Therefor
EP2340243B1 (en) * 2008-10-17 2014-10-08 Boehringer Ingelheim International GmbH Heteroaryl substituted indole compounds useful as mmp-13 inhibitors
WO2010093191A2 (en) * 2009-02-13 2010-08-19 Lg Life Sciences Ltd. Novel compounds effective as xanthine oxidase inhibitors, method for preparing the same, and pharmaceutical composition containing the same
UA108351C2 (uk) * 2009-03-27 2015-04-27 Інгібітори реплікації вірусу гепатиту c

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120068947A (ko) 2012-06-27
CN102574788A (zh) 2012-07-11
TW201121952A (en) 2011-07-01
US20110071150A1 (en) 2011-03-24
AR078408A1 (es) 2011-11-02
WO2011036130A1 (en) 2011-03-31
JP2013505913A (ja) 2013-02-21
MX2012003539A (es) 2012-04-30
BR112012006630A2 (pt) 2016-05-03
JP2012246302A (ja) 2012-12-13
CA2771026A1 (en) 2011-03-31
EP2480529A1 (en) 2012-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012116207A (ru) Производные индола в качестве модуляторов crac
RU2317291C2 (ru) Производные пиримидина в качестве модуляторов рецептора инсулинподобного фактора роста 1 (igf-1), фармацевтическая композиция, способы получения (варианты) и применение
HRP20171991T1 (hr) Derivati pirolidin karbonske kiseline kao agonisti g-protein spojenog receptora (gpr43), farmaceutski pripravak i postupci za primjenu u liječenju poremećaja metabolizma
RU2454415C9 (ru) Производное индола
HRP20172006T1 (hr) Derivati pirazol-aminopiridina kao lrrk2-modulatori
RU2352568C9 (ru) [1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
JP2018530591A5 (ru)
JP2018535999A5 (ru)
JP2018109038A5 (ru)
JP2015526441A5 (ru)
RU2015108894A (ru) СОЕДИНЕНИЯ 4-ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JP2015533157A5 (ru)
JP2016523976A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
JP2008516974A5 (ru)
JP2007530690A5 (ru)
JP2010215644A5 (ru)
RU2014124639A (ru) Производные 2-(фенил или пирид-3-ил)аминопиримидина в качестве модуляторов богатой лейцином повторной киназы 2 (lrrk2) для лечения болезни паркинсона
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
JP2017524026A5 (ru)
JP2014531465A5 (ru)
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20130923