RU2012143741A - Способ получения производных изосерина - Google Patents
Способ получения производных изосерина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012143741A RU2012143741A RU2012143741/04A RU2012143741A RU2012143741A RU 2012143741 A RU2012143741 A RU 2012143741A RU 2012143741/04 A RU2012143741/04 A RU 2012143741/04A RU 2012143741 A RU2012143741 A RU 2012143741A RU 2012143741 A RU2012143741 A RU 2012143741A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- linear
- branched
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений общей формулыв которой Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-Cалкильную группу, незамещенную или замещенную арильную или гетероарильную группу; Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-Cалкильную группу, арилалкильную группу; Rпредставляет собой Н, C-Cалкильную группу;включающий:- реакцию силильного эфира енола общей формулы 3, в которой Rпредставляет собой Me, Et, а Rпредставляет собой Me, Et, и имина общей формулы 4, в которой Rявляется линейной или разветвленной алкильной группой C-C, арилалкильной группой, незамещенной или замещенной арильной группой, гетероарильной группой, Rявляется линейной или разветвленной алкильной группой C-Cили арилалкильной группой;- алкоголиз или гидролиз полученных промежуточных соединений общей формулы(3R*,5S*,6S*,1'S*) и 6 (3R*,5S*,6S*,1'R*), в которых Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-Cалкильную группу, арилалкильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, гетероарильную группу; Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-Cалкильную группу, арилалкильную группу; Rпредставляет собой Me или Et.2. Способ по п.1, в котором реакция конденсации соединений 3 и 4 катализируется протонной кислотой или кислотой Льюиса.3. Способ по п.2, в котором реакция конденсации катализируется кислотой Льюиса, выбранной из InCl, SnClи MgBr.4. Способ по п.2, в котором температура реакции конденсации находится в интервале от -40°C до -30°C.5. Способ по п.2, в котором реакцию конденсации осуществляют в полярных апротонных растворителях, выбранных из диметилформамида, ацетонитрила, дихлорметана, хлороформа, тетрагидрофурана; предпочтительно из ацетонитрила и дихлор�
Claims (8)
1. Способ получения соединений общей формулы 1
в которой R1 представляет собой линейную или разветвленную Cl-C6 алкильную группу, незамещенную или замещенную арильную или гетероарильную группу; R2 представляет собой линейную или разветвленную Cl-C6 алкильную группу, арилалкильную группу; R3 представляет собой Н, Cl-C4 алкильную группу;
включающий:
- реакцию силильного эфира енола общей формулы 3, в которой R4 представляет собой Me, Et, а R5 представляет собой Me, Et, и имина общей формулы 4, в которой R1 является линейной или разветвленной алкильной группой Cl-C6, арилалкильной группой, незамещенной или замещенной арильной группой, гетероарильной группой, R2 является линейной или разветвленной алкильной группой Cl-C6 или арилалкильной группой;
- алкоголиз или гидролиз полученных промежуточных соединений общей формулы 5 (3R*,5S*,6S*,1'S*) и 6 (3R*,5S*,6S*,1'R*), в которых R1 представляет собой линейную или разветвленную Cl-C6 алкильную группу, арилалкильную группу, незамещенную или замещенную арильную группу, гетероарильную группу; R2 представляет собой линейную или разветвленную Cl-C6 алкильную группу, арилалкильную группу; R4 представляет собой Me или Et.
2. Способ по п.1, в котором реакция конденсации соединений 3 и 4 катализируется протонной кислотой или кислотой Льюиса.
3. Способ по п.2, в котором реакция конденсации катализируется кислотой Льюиса, выбранной из InCl3, SnCl2 и MgBr2.
4. Способ по п.2, в котором температура реакции конденсации находится в интервале от -40°C до -30°C.
5. Способ по п.2, в котором реакцию конденсации осуществляют в полярных апротонных растворителях, выбранных из диметилформамида, ацетонитрила, дихлорметана, хлороформа, тетрагидрофурана; предпочтительно из ацетонитрила и дихлорметана.
6. Способ по п.1, в котором алкоголиз осуществляют с использованием спирта R3OH в присутствии триметилсилилхлорида.
7. Способ по п.1, который осуществляют в режиме “one pot” без выделения промежуточных соединений и кристаллизации получают чистые конечные трео-диастереомеры.
8. Способ по п.7, включающий:
- получение in situ имина 4 из альдегида (R1CHO) и амина (R2NH2, предпочтительнее PhCH2NH2) в ацетонитриле в присутствии молекулярных сит при комнатной температуре или путем отгонки азеотропной смеси ацетонитрил/вода;
- добавление силильного производного 3 при -30°C с последующим добавлением катализатора;
- обработка неочищенной реакционной смеси раствором триметилсилилхлорида в спирте и выделение после кристаллизации чистого диастереомера 1 (2R*,3S*) (где R3 представляет собой С1-С4 алкильную группу).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10160022A EP2380871B1 (en) | 2010-04-15 | 2010-04-15 | A process for the preparation of isoserine derivatives |
| EP10160022.9 | 2010-04-15 | ||
| PCT/EP2011/055762 WO2011128353A1 (en) | 2010-04-15 | 2011-04-13 | A process for the preparation of isoserine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012143741A true RU2012143741A (ru) | 2014-04-20 |
| RU2557546C2 RU2557546C2 (ru) | 2015-07-27 |
Family
ID=42543191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012143741/04A RU2557546C2 (ru) | 2010-04-15 | 2011-04-13 | Способ получения производных изосерина |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8624051B2 (ru) |
| EP (2) | EP2380871B1 (ru) |
| JP (1) | JP5787980B2 (ru) |
| KR (1) | KR101875169B1 (ru) |
| CN (1) | CN102906063B (ru) |
| AR (1) | AR080956A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011240035B2 (ru) |
| CA (1) | CA2796240C (ru) |
| DK (1) | DK2380871T3 (ru) |
| ES (1) | ES2400484T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20130244T1 (ru) |
| IL (1) | IL222349A (ru) |
| PL (1) | PL2380871T3 (ru) |
| PT (1) | PT2380871E (ru) |
| RU (1) | RU2557546C2 (ru) |
| SG (1) | SG184570A1 (ru) |
| SI (1) | SI2380871T1 (ru) |
| WO (1) | WO2011128353A1 (ru) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8925933D0 (en) * | 1989-11-16 | 1990-01-04 | Pfizer Ltd | Glutaric acid derivatives and preparation thereof |
| JPH06145119A (ja) * | 1992-11-04 | 1994-05-24 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 光学活性なβ−アミノ酸エステルの製造法 |
| DE19524337C1 (de) * | 1995-07-04 | 1997-05-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von beta-Amino-alpha-hydroxycarbonsäuren und deren Derivaten |
| DE69619067T2 (de) * | 1995-11-17 | 2002-10-02 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-oxo-1-Halogenpropan-Derivaten |
| JP3863230B2 (ja) * | 1996-08-16 | 2006-12-27 | 株式会社カネカ | β−アミノ−α−ヒドロキシ酸誘導体の製造方法 |
| JP3542708B2 (ja) * | 1998-01-09 | 2004-07-14 | 独立行政法人 科学技術振興機構 | 光学活性アミノアルコール類の製造方法 |
| PT1961735E (pt) * | 2007-02-22 | 2009-12-21 | Indena Spa | Processo para a preparação de sal de acetato de éster metílico de (2r,3s)-3-fenilisoserina |
-
2010
- 2010-04-15 EP EP10160022A patent/EP2380871B1/en active Active
- 2010-04-15 ES ES10160022T patent/ES2400484T3/es active Active
- 2010-04-15 SI SI201030163T patent/SI2380871T1/sl unknown
- 2010-04-15 DK DK10160022.9T patent/DK2380871T3/da active
- 2010-04-15 PT PT101600229T patent/PT2380871E/pt unknown
- 2010-04-15 PL PL10160022T patent/PL2380871T3/pl unknown
-
2011
- 2011-04-11 AR ARP110101218A patent/AR080956A1/es active IP Right Grant
- 2011-04-13 KR KR1020127026683A patent/KR101875169B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-13 US US13/640,866 patent/US8624051B2/en active Active
- 2011-04-13 CA CA2796240A patent/CA2796240C/en active Active
- 2011-04-13 CN CN201180018661.1A patent/CN102906063B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-13 EP EP11718959A patent/EP2558439A1/en not_active Withdrawn
- 2011-04-13 WO PCT/EP2011/055762 patent/WO2011128353A1/en active Application Filing
- 2011-04-13 RU RU2012143741/04A patent/RU2557546C2/ru active
- 2011-04-13 SG SG2012076394A patent/SG184570A1/en unknown
- 2011-04-13 AU AU2011240035A patent/AU2011240035B2/en not_active Ceased
- 2011-04-13 JP JP2013504250A patent/JP5787980B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-11 IL IL222349A patent/IL222349A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-03-21 HR HRP20130244AT patent/HRP20130244T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG184570A1 (en) | 2012-11-29 |
| SI2380871T1 (sl) | 2013-04-30 |
| KR20130075727A (ko) | 2013-07-05 |
| IL222349A0 (en) | 2012-12-31 |
| EP2558439A1 (en) | 2013-02-20 |
| JP2013523863A (ja) | 2013-06-17 |
| PL2380871T3 (pl) | 2013-06-28 |
| CN102906063B (zh) | 2016-01-20 |
| AU2011240035B2 (en) | 2015-11-05 |
| EP2380871A1 (en) | 2011-10-26 |
| AR080956A1 (es) | 2012-05-23 |
| ES2400484T3 (es) | 2013-04-10 |
| PT2380871E (pt) | 2013-03-07 |
| EP2380871B1 (en) | 2013-01-09 |
| US8624051B2 (en) | 2014-01-07 |
| AU2011240035A1 (en) | 2012-11-08 |
| RU2557546C2 (ru) | 2015-07-27 |
| CA2796240C (en) | 2018-05-01 |
| KR101875169B1 (ko) | 2018-07-06 |
| WO2011128353A1 (en) | 2011-10-20 |
| US20130090493A1 (en) | 2013-04-11 |
| DK2380871T3 (da) | 2013-04-08 |
| CN102906063A (zh) | 2013-01-30 |
| CA2796240A1 (en) | 2011-10-20 |
| JP5787980B2 (ja) | 2015-09-30 |
| IL222349A (en) | 2014-04-30 |
| HRP20130244T1 (hr) | 2013-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101148719B1 (ko) | 스타틴의 제조방법 | |
| RU2011109436A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| JP7128175B2 (ja) | スピロケタール置換環状ケトエノール類を製造する方法 | |
| RU2012134783A (ru) | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем | |
| RU2013148626A (ru) | Региоселективное ацилирование рапамицина в положении с-42 | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2014149148A (ru) | Способ получения соединений 2-дезокси-2-фтор-2-метил-d-рибофуранозил нуклеозида | |
| FR2804680A1 (fr) | Procede de production d'hemiesters optiquement actifs | |
| RU2018130292A (ru) | Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки | |
| CN101205228A (zh) | 磷酸二酯酶5抑制剂他达拉非的合成方法 | |
| JP2011084512A (ja) | 環状カーボネート | |
| RU2012143741A (ru) | Способ получения производных изосерина | |
| JP2010235600A5 (ru) | ||
| RU2399624C1 (ru) | Способ получения фторсодержащих триметилсиланов | |
| RU2443681C2 (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов | |
| EP3670502A1 (en) | Method for producing cyclic carbonate having unsaturated group, and novel cyclic carbonate | |
| CN1197837C (zh) | 多烯二醛单缩醛的制备方法 | |
| JP2016040233A (ja) | ビシクロアミノオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| RU2291871C1 (ru) | Способ получения 1-этоксисилатрана | |
| RU2471785C1 (ru) | 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы | |
| JP3901093B2 (ja) | 光学分割剤およびそれを用いるアルコールの光学分割方法 | |
| AU2003219965A1 (en) | Reagents for asymmetric allylation, aldol, and tandem aldol and allylation reactions | |
| US7595418B2 (en) | Protected 5,7-dihydroxy-4,4-dimethyl-3-oxoheptanoic acid esters and 5,7-dihydroxy-2-alkyl-4,4-dimethyl-3-oxoheptanoci acid esters for the synthesizing of epothilone and epothilone derivatives and process for the production of these esters | |
| RU2471779C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИДОВ 2,3-ДИГИДРО[1,3] СЕЛЕНАЗОЛО[3,2-α]ПИРИМИДИНИЯ |