RU2012120749A - Производное 5-гидроксипиримидин-4-карбоксамида - Google Patents

Производное 5-гидроксипиримидин-4-карбоксамида Download PDF

Info

Publication number
RU2012120749A
RU2012120749A RU2012120749/04A RU2012120749A RU2012120749A RU 2012120749 A RU2012120749 A RU 2012120749A RU 2012120749/04 A RU2012120749/04 A RU 2012120749/04A RU 2012120749 A RU2012120749 A RU 2012120749A RU 2012120749 A RU2012120749 A RU 2012120749A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
hydroxy
pharmacologically acceptable
methyl
carbonyl
Prior art date
Application number
RU2012120749/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2550693C2 (ru
Inventor
Такеси КУРИБАЯСИ
Хидеки КУБОТА
Наоки ТАНАКА
Такеси ФУКУДА
Такаси ЦУДЗИ
Рики ГОТО
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2012120749A publication Critical patent/RU2012120749A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2550693C2 publication Critical patent/RU2550693C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (1)в которойRпредставляет собой группу, представленную следующей общей формулой (1А)в которойRи R, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена или С-Салкильную группу,Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена, С-Салкильную группу, карбамоильную группу, С-Салкилкарбамоильную группу или (С-Салкил)(С-Салкил)карбамоильную группу,Rпредставляет собой гидроксиС-Салкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, гидроксигалогенС-Салкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С-СалкоксиС-Салкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, (С-Салкокси)карбонильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С-СалкоксиС-СалкоксиС-Салкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, гидроксиС-Салкоксигруппу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С-Салкилкарбамоильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, (С-Салкил)(С-Салкил)карбамоильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С-Салкоксикарбамоильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С-СалкилкарбамоилС-Салкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей

Claims (44)

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (1)
Figure 00000001
в которой
R1 представляет собой группу, представленную следующей общей формулой (1А)
Figure 00000002
в которой
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6алкильную группу,
R6 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6алкильную группу, карбамоильную группу, С1-С6алкилкарбамоильную группу или (С1-С6алкил)(С1-С6алкил)карбамоильную группу,
R7 представляет собой гидроксиС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, гидроксигалогенС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, (С1-С6алкокси)карбонильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С1-С6алкоксиС1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, гидроксиС1-С6алкоксигруппу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С1-С6алкилкарбамоильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, (С1-С6алкил)(С1-С6алкил)карбамоильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С1-С6алкоксикарбамоильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С1-С6алкилкарбамоилС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, (С1-С6алкил)(С1-С6алкил)карбамоилС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С2-С7алканоиламиногруппу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, С2-С7алканоиламиноС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α, или С2-С7алканоилоксиС1-С6алкильную группу, которая может иметь 1 или 2 заместителя, независимо выбранные из группы заместителей α,
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из оксогруппы, гидроксигруппы, аминогруппы, карбоксигруппы, карбамоильной группы, С1-С6алкоксигруппы, галогенС1-С6алкоксигруппы, С2-С7алканоиламиногруппы, гидроксииминогруппы и С1-С6алкоксииминогруппы,
кольцо Q1 представляет собой моноциклическую гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа включает в себя 5-7-членный ароматический гетероцикл и неароматический гетероцикл и содержит 1 или 2 атома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода),
кольцо Q2 представляет собой моноциклическую углеводородную циклическую группу (где углеводородная циклическая группа включает в себя 5-7-членное ароматическое углеводородное кольцо и неароматическое углеводородное кольцо), или моноциклическую гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа включает в себя 5-7-членный ароматический гетероцикл и неароматический гетероцикл и содержит 1 или 2 атома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода),
кольцо Q3 представляет собой моноциклическую углеводородную циклическую группу (где углеводородная циклическая группа включает в себя 5-7-членное ароматическое углеводородное кольцо и неароматическое углеводородное кольцо) или моноциклическую гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа включает в себя 5-7-членный ароматический гетероцикл и неароматический гетероцикл и содержит 1 или 2 атома, выбранные из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода), и
Х представляет собой простую связь, метилен или этилен],
R2 представляет собой С1-С3алкильную группу или метилсульфанильную группу и
R3 представляет собой атом водорода или метильную группу], его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль.
2. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой метильную группу или метилсульфанильную группу.
3. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой метильную группу.
4. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет собой атом водорода.
5. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R4 представляет собой атом водорода.
6. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R5 представляет собой атом водорода, атом галогена или метильную группу.
7. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R5 представляет собой атом водорода.
8. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R6 представляет собой атом водорода, атом галогена или метильную группу.
9. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R6 представляет собой атом водорода.
10. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R7 представляет собой гидроксиС1-С6алкильную группу, гидроксигалогенС1-С6алкильную группу, С1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу, гидроксиС1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу, (С1-С6алкокси)карбонильную группу, С1-С6алкоксиС1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу, гидроксиС1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилкарбамоильную группу, (С1-С6алкил)(С1-С6алкил)карбамоильную группу, гидроксиС1-С6алкилкарбамоильную группу, С1-С6алкоксикарбамоильную группу, С1-С6алкилкарбамоилС1-С6алкильную группу, (С1-С6алкил)(С1-С6алкил)карбамоилС1-С6алкильную группу или гидроксиС1-С6алкилкарбамоилС1-С6алкильную группу.
11. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R7 представляет собой гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксипропильную группу, 2-гидроксибутильную группу, 2-гидрокси-1,1-диметилэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидрокси-2-метилпропильную группу, метоксиметильную группу, 2-гидрокси-3-метоксипропильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, метоксиметоксиметильную группу, 1-метоксиметоксиэтильную группу, 2-гидроксиэтоксигруппу, метилкарбамоильную группу, диметилкарбамоильную группу, метилкарбамоилметильную группу, диметилкарбамоилметильную группу, гидроксиэтилкарбамоильную группу или гидроксиэтилкарбамоилметильную группу.
12. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R7 представляет собой гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу, 2-гидроксибутильную группу, 2-гидрокси-1,1-диметилэтильную группу, метоксиметильную группу, 2-гидрокси-3-метоксипропильную группу, этоксикарбонильную группу, 1-метоксиметоксиэтильную группу, 2-гидроксиэтоксигруппу, метилкарбамоильную группу, диметилкарбамоильную группу или диметилкарбамоилметильную группу.
13. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где кольцо Q1 представляет собой моноциклическую гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа включает в себя 6-членный ароматический гетероцикл и неароматический гетероцикл и содержит 1 или 2 атома азота).
14. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где кольцо Q1 представляет собой пиперидильную группу.
15. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где кольцо Q2 представляет собой моноциклическую углеводородную циклическую группу (где углеводородная циклическая группа включает в себя 6-членное ароматическое углеводородное кольцо и неароматическое углеводородное кольцо) или моноциклическую гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа включает в себя 6-членный ароматический гетероцикл и неароматический гетероцикл и содержит 1 или 2 атома азота).
16. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где кольцо Q2 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу.
17. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где кольцо Q3 представляет собой моноциклическую углеводородную циклическую группу (где углеводородная циклическая группа включает в себя 6-членное ароматическое углеводородное кольцо и неароматическое углеводородное кольцо) или моноциклическую гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа включает в себя 6-членный ароматический гетероцикл и неароматический гетероцикл и содержит 1 или 2 атома азота).
18. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где кольцо Q3 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу.
19. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Х представляет собой одинарную связь или метилен.
20. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где
R1 представляет собой группу, представленную следующей общей формулой (1В)
Figure 00000003
где
R5 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6алкильную группу,
R6 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6алкильную группу, карбамоильную группу, С1-С6алкилкарбамоильную группу или (С1-С6алкил)(С1-С6алкил)карбамоильную группу,
R7 представляет собой гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксипропильную группу, 2-гидроксибутильную группу, 2-гидрокси-1,1-диметилэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидрокси-2-метилпропильную группу, метоксиметильную группу, 2-гидрокси-3-метоксипропильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, метоксиметоксиметильную группу, 1-метоксиметоксиэтильную группу, 2-гидроксиэтоксигруппу, метилкарбамоильную группу, диметилкарбамоильную группу, метилкарбамоилметильную группу, диметилкарбамоилметильную группу, гидроксиэтилкарбамоильную группу или гидроксиэтилкарбамоилметильную группу,
V, W и Y, каждый независимо, представляют собой атом углерода (имеющий 1 атом водорода) или атом азота и
Х представляет собой одинарную связь или метилен].
21. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где
R1 представляет собой группу, представленную любой из следующих формул от общей формула (1В-1) до общей формулы (1В-8)
Figure 00000004
где
R7 представляет собой гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксипропильную группу, 2-гидроксибутильную группу, 2-гидрокси-1,1-диметилэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидрокси-2-метилпропильную группу, метоксиметильную группу, 2-гидрокси-3-метоксипропильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, метоксиметоксиметильную группу, 1-метоксиметоксиэтильную группу, 2-гидроксиэтоксигруппу, метилкарбамоильную группу, диметилкарбамоильную группу, метилкарбамоилметильную группу, диметилкарбамоилметильную группу, гидроксиэтилкарбамоильную группу или гидроксиэтилкарбамоилметильную группу].
22. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где
R1 представляет собой группу, представленную любой из следующей общей формулы (1В-1), общей формулы (1В-2), общей формулы (1В-3), общей формулы (1В-5) или общей формула (1В-6)
Figure 00000005
где
R7 представляет собой гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу, 1,1-дифтор-2-гидроксипропильную группу, 2-гидроксибутильную группу, 2-гидрокси-1,1-диметилэтильную группу, 1,1-дифтор-2-гидрокси-2-метилпропильную группу, метоксиметильную группу, 2-гидрокси-3-метоксипропильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, метоксиметоксиметильную группу, 1-метоксиметоксиэтильную группу, 2-гидроксиэтоксигруппу, метилкарбамоильную группу, диметилкарбамоильную группу, метилкарбамоилметильную группу, диметилкарбамоилметильную группу, гидроксиэтилкарбамоильную группу или гидроксиэтилкарбамоилметильную группу].
23. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.20, где R7 представляет собой гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу, 2-гидроксибутильную группу, 2-гидрокси-1,1-диметилэтильную группу, метоксиметильную группу, 2-гидрокси-3-метоксипропильную группу, этоксикарбонильную группу, 1-метоксиметоксиэтильную группу, 2-гидроксиэтоксигруппу, метилкарбамоильную группу, диметилкарбамоильную группу или диметилкарбамоилметильную группу.
24. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.20, где в случае, когда R7 представляет собой группу, имеющую гидроксигруппу, (гидроксиС1-С6алкильную группу, гидроксигалогенС1-С6алкильную группу, гидроксиС1-С6алкоксигруппу, гидроксиС1-С6алкилкарбамоильную группу или гидроксиС1-С6алкилкарбамоилС1-С6алкильную группу), гидроксигруппа образует сложноэфирную связь с С1-С6алканоильной группой.
25. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, выбранное из следующих соединений:
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[4'-(ацетоксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(1-гидроксиэтил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(2-гидроксиэтил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(2-гидроксипропил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[4'-(диметилкарбамоил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-6-метил-2-({1-[4'-(метилкарбамоил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)пиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
[({2-[(1-{4'-[2-(диметиламино)-2-оксоэтил]дифенил-4-ил}пиперидин-4-ил)метил]-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4-[4-(гидроксиметил)бензил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4-[3-(гидроксиметил)бензил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4-[5-(1-гидроксиэтил)пиридин-2-ил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
{[(5-гидрокси-2-{[1-(4-{5-[1-(метоксиметокси)этил]пиридин-2-ил}фенил)пиперидин-4-ил]метил}-6-метилпиримидин-4-ил)карбонил]амино}уксусной кислоты,
[({2-[(1-{4-[5-(1-ацетоксиэтил)пиридин-2-ил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4-[5-(гидроксиметил)пиридин-2-ил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({2-[(1-{4-[5-(этоксикарбонил)пиридин-2-ил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({2-[(1-{4-[2-(этоксикарбонил)бензил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
{[(5-гидрокси-2-{[1-(4-{[6-(2-гидроксиэтокси)пиридин-3-ил]метил}фенил)пиперидин-4-ил]метил}-6-метилпиримидин-4-ил)карбонил]амино}уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{5-[4-(гидроксиметил)фенил]пиридин-2-ил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{5-[4-(2-гидроксипропил)фенил]пиридин-2-ил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{5-[4-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)фенил]пиридин-2-ил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
({[2-({1-[2-хлор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(гидроксиметил)-2-метилдифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[3'-хлор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(гидроксиметил)-2'-метилдифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(гидроксиметил)-2,3'-диметилдифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(2-гидроксибутил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4-[4-(2-гидроксипропил)бензил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4-[4-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)бензил]фенил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
({[2-({1-[4'-(1,1-дифтор-2-гидроксиэтил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[4'-(1,1-дифтор-2-гидроксипропил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[4'-(1,1-дифтор-2-гидрокси-2-метилпропил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
{[(5-[(2,2-диметилпропаноил)окси]-2-{[1-(4'-{[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил}дифенил-4-ил)пиперидин-4-ил]метил}-6-метилпиримидин-4-ил)карбонил]амино}уксусной кислоты,
{[(2-{[1-(4'-{[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил}дифенил-4-ил)пиперидин-4-ил]метил}-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил)карбонил]амино}уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(метоксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[2'-фтор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[3'-фтор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[2-фтор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[3-фтор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(гидроксиметил)-3'-метилдифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[3',5'-дифтор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[3',5'-дихлор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[2-({1-[3',5'-диметил-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
[({5-гидрокси-2-[(1-{4'-[2-гидрокси-3-метоксипропил]дифенил-4-ил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(3-гидроксипропил]дифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
({[5-гидрокси-2-({1-[4'-(гидроксиметил)-3'-изопропилдифенил-4-ил]пиперидин-4-ил}метил)-6-метилпиримидин-4-ил]карбонил}амино)уксусной кислоты,
[({2-[(1-{5-[3-фтор-4-(гидроксиметил)фенил]пиридин-2-ил}пиперидин-4-ил)метил]-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты,
[({2-[(1-{5-[3-хлор-4-(гидроксиметил)фенил]пиридин-2-ил}пиперидин-4-ил)метил]-5-гидрокси-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты или
[({5-гидрокси-2-[(1-{5-[4-(гидроксиметил)-3-метилфенил]пиридин-2-ил}пиперидин-4-ил)метил]-6-метилпиримидин-4-ил}карбонил)амино]уксусной кислоты.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-25.
27. Фармацевтическая композиция по п.26 для профилактики и/или лечения анемии.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, где анемия является нефрогенной анемией, анемией недоношенности, анемией, сопутствующей хроническим заболеваниям, анемией, сопутствующей химиотерапии рака, раковой анемией, анемией, связанной с воспалением, или анемией, сопутствующей застойной сердечной недостаточности.
29. Фармацевтическая композиция по п.27, где анемия является анемией, сопутствующей хроническому заболеванию почек.
30. Фармацевтическая композиция по п.26 для продуцирования эритропоэтина.
31. Применение соединения, его фармакологически приемлемого сложного эфира или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-25 для получения лекарственного средства.
32. Применение по п.31, где лекарственное средство является лекарственным средством для профилактики и/или лечения анемии.
33. Применение по п.32, где анемия является нефрогенной анемией, анемией недоношенности, анемией, сопутствующей хроническим заболеваниям, анемией, сопутствующей химиотерапии рака, раковой анемией, анемией, связанной с воспалением, или анемией, сопутствующей застойной сердечной недостаточности.
34. Применение по п.32, где анемия является анемией, сопутствующей хроническому заболеванию почек.
35. Способ продуцирования эритропоэтина, содержащий введение фармакологически эффективного количества соединения, его фармакологически приемлемого сложного эфира или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-25 млекопитающему или птице.
36. Способ лечения или профилактики заболевания, содержащий введение фармакологически эффективного количества соединения, его фармакологически приемлемого сложного эфира или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-25 млекопитающему.
37. Способ по п.36, где заболеванием является анемия.
38. Способ по п.36, где заболеванием является нефрогенная анемия, анемия недоношенности, анемия, сопутствующая хроническим заболеваниям, анемия, сопутствующая химиотерапии рака, раковая анемия, анемия, связанная с воспалением, или анемия, сопутствующая застойной сердечной недостаточности.
39. Способ по п.36, где заболеванием является анемия, сопутствующая хроническому заболеванию почек.
40. Способ по п.36, где млекопитающим является человек.
41. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-25 для применения в способе лечения или профилактики заболевания.
42. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.41, где заболеванием является анемия.
43. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.41, где заболеванием является нефрогенная анемия, анемия недоношенности, анемия, сопутствующая хроническим заболеваниям, анемия, сопутствующая химиотерапии рака, раковая анемия, анемия, связанная с воспалением, или анемия, сопутствующая застойной сердечной недостаточности.
44. Соединение, его фармакологически приемлемый сложный эфир или его фармакологически приемлемая соль по п.41, где заболеванием является анемия, сопутствующая хроническому заболеванию почек.
RU2012120749/04A 2009-10-21 2010-10-20 Производное 5-гидроксипиримидин-4-карбоксамида RU2550693C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009242884 2009-10-21
JP2009-242884 2009-10-21
PCT/JP2010/068476 WO2011049126A1 (ja) 2009-10-21 2010-10-20 ５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012120749A true RU2012120749A (ru) 2013-11-27
RU2550693C2 RU2550693C2 (ru) 2015-05-10

Family

ID=43900350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012120749/04A RU2550693C2 (ru) 2009-10-21 2010-10-20 Производное 5-гидроксипиримидин-4-карбоксамида

Country Status (28)

Country Link
US (1) US8785462B2 (ru)
EP (1) EP2492266B1 (ru)
JP (1) JP5718236B2 (ru)
KR (1) KR101665749B1 (ru)
CN (1) CN102712619B (ru)
AU (1) AU2010308942C1 (ru)
BR (1) BR112012009452A2 (ru)
CA (1) CA2780533C (ru)
CO (1) CO6460726A2 (ru)
CY (1) CY1116974T1 (ru)
DK (1) DK2492266T3 (ru)
ES (1) ES2549503T3 (ru)
HK (1) HK1174621A1 (ru)
HR (1) HRP20151110T1 (ru)
HU (1) HUE026128T2 (ru)
IL (1) IL219243A (ru)
MX (1) MX2012004714A (ru)
MY (1) MY163022A (ru)
NZ (1) NZ600017A (ru)
PL (1) PL2492266T3 (ru)
PT (1) PT2492266E (ru)
RS (1) RS54323B1 (ru)
RU (1) RU2550693C2 (ru)
SI (1) SI2492266T1 (ru)
SM (1) SMT201500268B (ru)
TW (2) TW201124397A (ru)
WO (2) WO2011049126A1 (ru)
ZA (1) ZA201202899B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011049126A1 (ja) 2009-10-21 2011-04-28 第一三共株式会社 ５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド誘導体
WO2013147214A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 第一三共株式会社 ５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド誘導体
IN2014DN08653A (ru) * 2012-03-30 2015-05-22 Daiichi Sankyo Companyltd
ES2767583T3 (es) * 2012-10-26 2020-06-18 Agc Inc Método para fabricar un compuesto de difluorolactona
WO2016054804A1 (en) * 2014-10-10 2016-04-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrimidines as inhibitors of hif prolyl hydroxylase
KR20180093932A (ko) 2015-12-16 2018-08-22 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 창상 치료제
EP3441070A4 (en) * 2016-04-08 2019-12-11 Keio University MEDICINES FOR PREVENTING OR TREATING LACTATACIDOSIS
EP3709986B1 (en) * 2017-11-14 2023-11-01 Merck Sharp & Dohme LLC Novel substituted biaryl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) inhibitors
TW201936598A (zh) 2018-02-19 2019-09-16 日商第一三共股份有限公司 炎症性腸病治療劑

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2298301B2 (en) 2001-12-06 2022-11-16 Fibrogen, Inc. Medicaments for treating anemia associated with kidney disease
ES2362032T3 (es) 2003-06-06 2011-06-27 Fibrogen, Inc. Compuestos de heteroarilo que contienen nitrógeno y su uso en el aumento de eritropoyetina endógena.
US7459472B2 (en) 2003-08-08 2008-12-02 Transtech Pharma, Inc. Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
CN101849943A (zh) * 2005-06-06 2010-10-06 菲布罗根公司 使用HIFα稳定剂的改进的贫血治疗
WO2007038571A2 (en) 2005-09-26 2007-04-05 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase antagonists
US20090176825A1 (en) 2006-05-16 2009-07-09 Fitch Duke M Prolyl hydroxylase inhibitors
PE20080209A1 (es) * 2006-06-23 2008-05-15 Smithkline Beecham Corp Derivados de glicina como inhibidores de prolil hidroxilasa
SI2044005T1 (sl) 2006-06-26 2011-01-31 Warner Chilcott Co Llc Inhibitorji prolilhidroksilaze in postopki uporabe
CL2008000065A1 (es) * 2007-01-12 2008-09-22 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de glicina n-sustituida, inhibidores de hif prolil hidroxilasas; su proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso en el tratamiento de la anemia.
CL2008000066A1 (es) 2007-01-12 2008-08-01 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de (5-hidroxi-3-oxo-2,3-dihidropiridazina-4-carbonil)glicina, inhibidores de hif prolil hidroxilasas; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso en el tratamiento de la anem
AU2009225869B2 (en) * 2008-03-18 2014-01-23 Merck Sharp & Dohme Llc Substituted 4-hydroxypyrimidine-5-carboxamides
CN102066337A (zh) * 2008-04-22 2011-05-18 第一三共株式会社 5-羟基嘧啶-4-甲酰胺化合物
JP2011105708A (ja) * 2009-10-21 2011-06-02 Daiichi Sankyo Co Ltd ５−ヒドロキシピリミジン−４−カルボキサミド化合物を含有する医薬組成物
WO2011049126A1 (ja) 2009-10-21 2011-04-28 第一三共株式会社 ５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド誘導体
TW201141839A (en) 2010-04-19 2011-12-01 Daiichi Sankyo Co Ltd Substituted 5-hydroxypyrimidine-4-carboxamide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20151110T1 (hr) 2015-12-04
EP2492266B1 (en) 2015-08-26
PL2492266T3 (pl) 2016-01-29
AU2010308942A1 (en) 2012-05-17
SI2492266T1 (sl) 2015-12-31
TWI469975B (zh) 2015-01-21
RU2550693C2 (ru) 2015-05-10
CN102712619B (zh) 2015-11-25
AU2010308942B2 (en) 2016-05-26
BR112012009452A2 (pt) 2016-04-26
ES2549503T3 (es) 2015-10-28
IL219243A0 (en) 2012-06-28
JPWO2011049126A1 (ja) 2013-03-14
AU2010308942C1 (en) 2017-04-20
CN102712619A (zh) 2012-10-03
CA2780533A1 (en) 2011-04-28
CY1116974T1 (el) 2017-04-05
US8785462B2 (en) 2014-07-22
EP2492266A4 (en) 2013-03-13
PT2492266E (pt) 2015-11-18
MX2012004714A (es) 2012-06-08
IL219243A (en) 2016-04-21
WO2011049127A1 (ja) 2011-04-28
SMT201500268B (it) 2016-01-08
US20120220609A1 (en) 2012-08-30
EP2492266A1 (en) 2012-08-29
CA2780533C (en) 2015-01-13
DK2492266T3 (en) 2015-12-07
TW201125859A (en) 2011-08-01
HUE026128T2 (en) 2016-05-30
KR20120088711A (ko) 2012-08-08
JP5718236B2 (ja) 2015-05-13
HK1174621A1 (en) 2013-06-14
WO2011049126A1 (ja) 2011-04-28
NZ600017A (en) 2014-03-28
ZA201202899B (en) 2012-12-27
CO6460726A2 (es) 2012-06-15
MY163022A (en) 2017-07-31
KR101665749B1 (ko) 2016-10-12
RS54323B1 (en) 2016-02-29
TW201124397A (en) 2011-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012120749A (ru) Производное 5-гидроксипиримидин-4-карбоксамида
RU2006134004A (ru) Производные гетероариламинопиразола, пригодные для лечения диабета
JP2008531520A5 (ru)
US20100016259A1 (en) Malonyl-CoA Decarboxylase Inhibitors Useful as Metabolic Modulators
JP2011504903A5 (ru)
JP2008513515A5 (ru)
RU2008108984A (ru) Терапевтический агент от диабета
RU2015133171A (ru) Бензиламиновые производные
SI3031799T1 (en) Aromatic compound
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
JP2006501201A5 (ru)
RU2008129641A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
US20240075023A1 (en) Piperidine urea derivatives as soluble epoxide hydrolase inhibitors
JP2017500321A5 (ru)
TW201026684A (en) Phosphodiesterase type III (PDE III) inhibitors or Ca2+ -sensitizing agents for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy
CA2800521A1 (en) Fused imidazole derivative
JP2018502133A5 (ru)
US9708306B2 (en) Benzimidazole derivatives and preparation process and pharmaceutical uses thereof
US9675615B2 (en) 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives for use in the treatment of viral infections
RU2010126842A (ru) Производные пиперазина и их применение в качестве модуляторов рецептора лептина
KR102088001B1 (ko) N1-고리아민-n5-치환된 바이구아나이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 섬유화 예방 또는 치료용 약학 조성물
US20160304460A1 (en) Novel antifungal oxodihydropyridinecarbohydrazide derivative
US20040110757A1 (en) Flt-1 ligands and their uses in the treatment of diseases regulatable by angiogenesis
WO2014180544A1 (en) Hydantoine derivatives as cd38 inhibitors