RU2011116131A - 3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ - Google Patents

3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ Download PDF

Info

Publication number
RU2011116131A
RU2011116131A RU2011116131/04A RU2011116131A RU2011116131A RU 2011116131 A RU2011116131 A RU 2011116131A RU 2011116131/04 A RU2011116131/04 A RU 2011116131/04A RU 2011116131 A RU2011116131 A RU 2011116131A RU 2011116131 A RU2011116131 A RU 2011116131A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
carboxamide
methyl
pyridin
alkyl
Prior art date
Application number
RU2011116131/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роланд ПФАУ (DE)
Роланд Пфау
Кирстен АРНДТ (DE)
Кирстен Арндт
Хенри ДОДС (DE)
Хенри Додс
Норберт ХАУЭЛЬ (DE)
Норберт Хауэль
Клаус КЛИНДЕР (DE)
Клаус Клиндер
Раймунд КЮЛЬЦЕР (DE)
Раймунд Кюльцер
Original Assignee
БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40344110&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011116131(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE), Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Publication of RU2011116131A publication Critical patent/RU2011116131A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Abstract

1. Соединения формулы I ! ! в которой Q2, Q3, Q3a и Q4 обозначают -C(R2)=, -C(R3)=, -C(R3a)= и -C(R4)= соответственно; ! или любые один или два из Q2, Q3, Q3a и Q4 альтернативно и независимо могут обозначать -N=; ! R1 обозначает галоген -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(О)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, ! -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORY10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15]; или гетероциклоалкил или гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); ! R2, R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-С(О)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15] при условии, что если R3 или R3a обозначает замещенную С1-алкильпую группу, то заместителем не может являться -N(Ry5)-S(O)2-Ry6; ! или любые два соседних R1, R2, R3, R3a и R4 (т.е. R1 и R3a, R2 и R3, R3 и R4, и R4 и R3a) могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами углерода кольца, содержащего Q2-Q4, к которому они обязательно присоединены, образуют дополнительное 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее от 1 до 3 гетероатомов, и это кольцо может содержать 1 или 2 дополнительные кратные связи и необязательно содержать один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O; ! R6 обозначает водород; гетероциклоалкил, арил, гетероарил (где п

Claims (15)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в которой Q2, Q3, Q3a и Q4 обозначают -C(R2)=, -C(R3)=, -C(R3a)= и -C(R4)= соответственно;
или любые один или два из Q2, Q3, Q3a и Q4 альтернативно и независимо могут обозначать -N=;
R1 обозначает галоген -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(О)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12,
-S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORY10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15]; или гетероциклоалкил или гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9);
R2, R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-С(О)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15] при условии, что если R3 или R3a обозначает замещенную С1-алкильпую группу, то заместителем не может являться -N(Ry5)-S(O)2-Ry6;
или любые два соседних R1, R2, R3, R3a и R4 (т.е. R1 и R3a, R2 и R3, R3 и R4, и R4 и R3a) могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами углерода кольца, содержащего Q2-Q4, к которому они обязательно присоединены, образуют дополнительное 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее от 1 до 3 гетероатомов, и это кольцо может содержать 1 или 2 дополнительные кратные связи и необязательно содержать один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O;
R6 обозначает водород; гетероциклоалкил, арил, гетероарил (где последние 3 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); или С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, циклоалкил, где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-С(О)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15, гетероциклоалкил, циклоалкил, арил и гетероарил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9);
каждый R8 независимо обозначает водород, галоген, -N(Ry1)Ry2, -ORy10, -S(O)2-Ry11; C1-С6-алкил, С2-С6-алкепил, С2-С6-алкинил, циклоалкил, -O-C1-C6-алкил, -O-С2-С6-алкенил, -O-С2-С6-алкинил, -O-циклоалкил, -O-гетероциклоалкил [где последние 9 групп необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-С(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -С(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15, C1-С3-алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9)]; гетероциклоалкил или гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9);
А обозначает арил, гетероарил, гетероциклоалкил, циклоалкил, C1-C12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, каждый из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9;
R9 в каждом случае при использовании в настоящем изобретении обозначает галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил [где последние 5 групп необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15]; или арил или гетероарил [где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, -CN, С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), -O-С1-С7-алкил, -O-С2-С7-алкенил, -O-С2-С7-алкинил и -O-циклоалкил (где последние 4 группы необязательно замещены одним или более атомами фтора)]; или
любые два заместителя R9, если они присоединены к соседним атомам группы А; и в случае где заместители R9 присоединены к неароматической группе А, если они присоединены к тем же самым атомам, могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами группы А, к которым обязательно присоединены соответствующие заместители R9, образуют дополнительное 3-8-членное кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома, и это дополнительное кольцо необязательно содержит 1 или 2 кратные связи и необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O;
m равно 0, 1 или 2;
каждый Ry4, Ry6, Ry11 и Ry15 независимо обозначает С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил, где последние 4 группы необязательно замещены одним или более атомами фтора;
каждый Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry5, Ry7, Ry8, Ry9, Ry10, Ry12, Ry13 и Ry14 независимо обозначает водород или С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил, где последние 5 групп необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора и -ОС1-С3-алкила; или
любые две группы, если они присоединены к одному атому азота (т.е. Ry1 и Ry2, Ry8 и Ry9, и Ry13 и Ry14), могут быть связаны друг с другом и вместе с тем атомом азота, к которому они обязательно присоединены, образуют 3-8-членное кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома, и где кольцо необязательно содержит 1 или 2 кратные связи и необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O,
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает С1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора), С3-С6-циклоалкил или галоген.
3. Соединения по п.1, в которых R2 обозначает водород, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил (где последние 2 группы необязательно замещены одним или более атомами фтора), галоген или -O-C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора).
4. Соединения по любому из предшествующих пунктов, в которых R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, С1-С4-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора) или галоген.
5. Соединения по п.1, в которых
R9 обозначает галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -С(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и/или -C(O)Ry15; или С1-С7-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-С(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -С(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и/или -C(O)Ry15; или арил, гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей -O-C1-С3-алкил, -CN, галоген и С1-С2-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами фтора); или
любые две группы R9 могут быть связаны друг с другом так, как определено в п.1.
6. Соединения по п.1, в которых R8 обозначает водород, галоген, C1-С3-алкил [необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из фтора, -ORy10, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4 и -C(O)N(Ry8)Ry9], -O-C1-С6-алкил, -O-циклоалкил, -O-гетероциклоалкил [где последние 3 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, C1-С3-алкил, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9)].
7. Соединения по п.1, в которых R6 обозначает водород или C1-С6-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из группы, включающей -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)2Ry11 и 4-6-членную гетероциклоалкильную группу (содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из кислорода и азота).
8. Соединение по п.1, в котором Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry5, Ry7, Ry8, Ry9, Ry10, Ry12, Ry13 и Ry14 независимо обозначают водород или С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами фтора или -ОС1-С2-алкильными группами; или любые два из Ry1 и Ry2, Ry8 и Ry9 и/или Ry13 и Ry14 связаны друг с другом и образуют 3-7-члепное кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом азота или кислорода, одну или две дополнительные двойные связи, и это кольцо необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой С1-С2-алкил и/или =O.
9. Соединения по п.1, в которых Ry4, Ry6, Ry11 и Ry15 независимо обозначают С1-С4-алкил.
10. Соединение по п.1, в котором А обозначает линейную или разветвленную С4-С12-алкильную, арильную, гетероарильную, 5- или 6-членную гетероциклоалкильную; или С3-С7-циклоалкильную группу (каждая из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); или арилметилен, гетероарилметилен [где последние 2 группы необязательно замещены одной или более группами, выбранными из C1-C7-алкила (необязательно содержащего один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), галогена, -CN и/или -O-С1-С7-алкила (необязательно замещенного одним или более атомами фтора)].
11. Соединения формулы Ia, Ib, Ic или Id
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
в которой R1 обозначает C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора), С3-С6-циклоалкил, фтор, хлор, бром;
R2 обозначает водород, С1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора), С3-С6-циклоалкил, фтор, хлор, бром;
R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, фтор, хлор, бром, С1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора);
R6 обозначает водород; С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами фтора;
R8 независимо обозначает водород, -O-C1-С6-алкил, -O-циклоалкил, -O-гетероциклоалкил [где последние 3 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, С1-С3-алкил, С3-С6-циклоалкил, -О-С1-С3-алкил, -N(С1-С3-алкил)2, -NHCO-C1-С3-алкил, -N(C1-3-алкил)СО-С1-С3-алкил, где во всех последних группах алкильные группы необязательно замещены одним или более атомами фтора];
А обозначает фенильную, пиридильную, 5- или 6-членную гетероциклоалкильную, С3-С7-циклоалкильную, линейную или разветвленную С5-С8-алкильную группу (каждая из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); или
бензил, пиридилметилен [где последние 2 группы необязательно замещены одной или более группами, выбранными из С1-С7-алкила (необязательно содержащего один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), галогена, -CN и/или -O-С1-С7-алкила (необязательно замещенного одним или более атомами фтора)];
R9 в каждом случае при использовании здесь обозначает галоген, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10 и/или С1-С6-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из фтора, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -C(O)N(Ry8)Ry9, и/или -ORy10; или
любые два заместителя R9, если они присоединены к соседним атомам группы А; и в случае где заместители R9 присоединены к неароматической группе А, если они присоединены к тем же самым атомам, могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами группы А, к которым обязательно присоединены соответствующие заместители R9, образуют дополнительное 3-8-членное кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома, и это дополнительное кольцо необязательно содержит 1 или 2 кратные связи и необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой C1-С3-алкил и/или =O;
и заместители Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry4, Ry5, Ry6, Ry7, Ry8, Ry9, Ry10, Ry11, Ry12, Ry13, Ry14 и Ry15 обладают значениями, определенными в п.1, 11 или 12.
12. Соединения формулы Ie, If, Ig или Ih:
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
в которой R1 обозначает хлор, бром, фтор, C1-С3-алкил (где последняя алкильная группа необязательно замещена одним или более атомами фтора);
R2 обозначает водород, хлор, бром, фтор, C1-С3-алкил (где последняя алкильная группа необязательно замещена одним или более атомами фтора);
R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, хлор, бром, фтор, С1-С3-алкил (где последняя алкильная группа необязательно замещена одним или более атомами фтора);
R6 обозначает водород; С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами фтора;
R8 независимо обозначает водород, -О-С1-С4-алкил [необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, С1-С3-алкил, -O-C1-С3-алкил, -N(С1-С3-алкил)2, -NHCO-C1-С3-алкил, -N(С1-3-алкил)СО-С1-С3-алкил], -O-С3-С6-циклоалкил, -О-оксетан-3-ил, -O-тетрагидрофуран-3-ил, -О-пирролидин-3-ил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора или C1-С3-алкила];
А обозначает фенильную, 2-пиридильную, 5- или 6-членную гетероциклоалкильную, С3-С7-циклоалкильную, линейную или разветвленную С5-С8-алкильную группу (каждая из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); или
бензил, пиридин-2-илметилен [где последние 2 группы необязательно замещены одной или более группами, выбранными из С1-С7-алкила (необязательно содержащего один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), галогена, -CN и/или -O-С1-С7-алкила (необязательно замещенного одним или более атомами фтора)];
R9 обозначает галоген, -O-С1-С4-алкил, С1-С4-алкил, С3-С5-циклоалкил, (где последние 3 группы необязательно замещены одним или более атомами фтора).
13. Соединения по п.1, 11 или 12, а именно
154 (4-хлор-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-6-карбоновой кислоты;
174 (транс-4-трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоновой кислоты;
377 N-(4-бромфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-5-метокси-3-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
379 N-((1r,4r)-4-трет-бутилциклогексил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
386 2-(2,6-дихлорфениламино)-5-метокси-3-метил-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамидформиат;
393 N-(4-трет-бутилциклогексил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
394 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-изопропилциклогексил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
400 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-изопропилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
401 N-(4-бромфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
403 2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-N-октил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
411 (R)-2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-N-(окт-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
413 3-бензил-2-(2,6-дихлорфениламипо)-N-(4,4-диметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
429 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
438 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(4-этилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
439 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-гексил-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
448 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-гептил-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
449 (R)-2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(гепт-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
453 2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-N-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
454 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(3,3-диметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
459 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
463 N-(4-бромфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
466 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
468 2-(2,6-дихлорфепиламино)-3-метил-N-(2-трифторметилбензил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
469 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(3,3-диметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
471 (S)-2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-N-(окт-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
473 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(гепт-4-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
480 N-(4-бромфенил)-2-(2-хлор-6-фторфениламино)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
485 2-(2,6-дихлорфепиламино)-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
486 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-3-метил-N-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
497 (S)-2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(гепт-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
505 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-3-изопропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
506 2-(2,6-дихлорфениламино)-3-метил-N-(спиро[2.4]гептан-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
508 (R)-2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(гексан-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
511 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-3-изопропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
517 (R)-2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(гекс-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
523 3-(бут-2-инил)-N-циклогексил-2-(2,6-дихлорфениламипо)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
527 (S)-2-(2,6-дихлорфениламино)-N-(гекс-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
535 2-(2,6-дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-(дифторметил)циклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
541 2-(2-хлорфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-3-изопропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамидгидрохлорид;
560 (2-(2,6-дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-(дифторметил)циклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
771 N-(4-бромфенил)-2-(2-фтор-6-трифторметилфениламипо)-5-(2,2-дифторэтокси)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
772 N-(4-бромфенил)-2-(2-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
773 N-(4-бромфенил)-2-(2-фтор-6-хлорфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
774 N-(4-бромфенил)-2-(2-фтор-6-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
775 N-(4-бромфенил)-2-(2-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
776 N-(4-бромфенил)-2-(2-фтор-6-хлорфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
777 2-(2-хлор-6-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
778 2-(2-хлор-6-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
779 2-(2,3,5-трихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
780 2-(2-фтор-6-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
781 2-(2-фтор-6-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
782 2-(2-трифторметилфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
783 2-(2-хлор-6-фторфепиламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
784 2-(2-трифторметилфениламипо)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
785 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
786 2-(2-бром-4-метилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
787 2-(3,6-дихлор-2-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
788 2-(2-хлор-4-метилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
789 2-(4-трифторметилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
790 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-((2-трифторметилфенил)-метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
791 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-(4-бромфенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
792 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
793 2-(2-хлор-4,6-диметилпиридин-3-иламипо)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридии-6-карбоксамид;
794 2-(2,4-диметилпиридин-3-иламипо)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
795 2-(2-бром-4-метилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
796 2-(3,6-дихлор-2-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(трапс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
797 2-(2-хлор-4-метилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
798 2-(2-трифторметилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
799 2-(4-трифторметилпиридин-3-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
800 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-((2-трифторметилфенил)-метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
801 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(4-бромфепил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
802 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
803 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
804 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
805 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-((2-трифторметилфенил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
806 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
807 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
808 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
809 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-(ацетилметиламино)этокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
810 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-(ацетилметиламино)этокси)-N-(4-бромфепил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
811 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-(ацетилметиламино)этокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-ионафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
812 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(4-бромфенил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
813 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
814 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
815 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
816 2-(2,6-дихлор-4-фторфепиламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
817 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
818 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
819 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
820 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
821 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
822 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
823 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(траис-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
824 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2-трифторметилбензил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
825 2-(2,6-дихлор-4-фторфепиламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
826 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
827 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
828 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2-трифторметилбензил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
829 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
830 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
831 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-фторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
832 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-фторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
833 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-фторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
834 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-фторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
835 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-фторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
836 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламипо)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
837 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
838 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
839 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2-трифторметилбензил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
840 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
841 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
842 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-этокси-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
843 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-этокси-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
844 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-этокси-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
845 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-этокси-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
846 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
847 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
848 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-(4-бромфенил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
849 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламипо)-5-(тетрагидрофуран-3-илокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридии-6-карбоксамид;
850 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-иопафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
851 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
852 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
853 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2-трифторметилбензил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
854 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
855 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
856 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-этокси-N-(4-бромфенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
857 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-трифторметилпиридин-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
858 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-бромфенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
859 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
860 2-(2,6-дихлорфениламино)-5-метокси-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)-метил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
861 2-(2,6-дихлорфениламино)-5-метокси-N-(2-трифторметилбензил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
862 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
863 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
864 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2-диметиламиноэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридии-6-карбоксамид;
865 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2-диметиламиноэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
866 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламипо)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
867 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламипо)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
868 2-(3,5-дихлорпиридин-4-иламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
869 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2-метоксиэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
870 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2-фторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогексил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
871 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2-трифторметилбензил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
872 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2-дифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
873 2-(2,6-дихлор-4-фторфениламино)-5-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид.
14. Соединения по п.1, 11 или 12 или их фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для применения в качестве фармацевтического средства.
15. Соединения по п.1, 11 или 12 или их фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для применения для лечения астмы, хронического обструктивного заболевания легких, фиброза легких, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженной толстой кишки, боли, воспалительной боли, лихорадки, мигрени, головной боли, боли в спине, фибромиалгии, миофасциального нарушения, вирусной инфекции, бактериальной инфекции, грибковой инфекции, дисменореи, ожога, последствий хирургического или стоматологического вмешательства, злокачественной опухоли, гиперпростагландин-Е-синдрома, классического синдрома Барттера, атеросклероза, подагры, артрита, остеоартрита, хронического полиартрита у детей, ревматоидного артрита, ревматического полиартрита, анкилозирующего спондилоартрита, болезни Ходжкина, системной красной волчанки, васкулита, панкреатита, нефрита, бурсита, конъюнктивита, ирита, склерита, увеита, для заживления ран, для лечения дерматита, экземы, псориаза, удара, сахарного диабета, нейродегенеративного нарушения, аутоиммунного заболевания, аллергического нарушения, ринита, язвы, ишемической болезни сердца, саркоидоза, любого другого заболевания, включающего воспалительный компонент, остеопороза, остеоартрита, болезни Педжета, периодонтального заболевания или рака.
RU2011116131/04A 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ RU2011116131A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9998708P 2008-09-25 2008-09-25
US61/099,987 2008-09-25
EP08165120.0 2008-09-25
EP08165120 2008-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011116131A true RU2011116131A (ru) 2012-10-27

Family

ID=40344110

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011116133/04A RU2011116133A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств
RU2011116128/04A RU2011116128A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ
RU2011116131/04A RU2011116131A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ
RU2011116129/04A RU2011116129A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011116133/04A RU2011116133A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств
RU2011116128/04A RU2011116128A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011116129/04A RU2011116129A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств

Country Status (17)

Country Link
US (4) US8916599B2 (ru)
EP (4) EP2361252A1 (ru)
JP (4) JP5591807B2 (ru)
KR (4) KR20110056530A (ru)
CN (4) CN102164924A (ru)
AR (4) AR073686A1 (ru)
AU (4) AU2009295814A1 (ru)
BR (3) BRPI0919295A2 (ru)
CA (4) CA2737552A1 (ru)
IL (4) IL211137A0 (ru)
MX (4) MX2011002903A (ru)
NZ (4) NZ591845A (ru)
RU (4) RU2011116133A (ru)
TW (4) TW201016682A (ru)
UY (1) UY32138A (ru)
WO (4) WO2010034796A1 (ru)
ZA (2) ZA201101042B (ru)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100250458A1 (en) * 2009-03-30 2010-09-30 Mspot, Inc. Content based social networking system and method
UY32138A (es) 2008-09-25 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Amidas sustituidas del ácido 2-(2,6-dicloro-fenilamino)-6-fluoro-1-metil-1h-bencimidazol-5-carboxílico y sus sales farmacéuticamente aceptables
MX2011003239A (es) * 2008-09-26 2011-04-28 Merck Sharp & Dohme Nuevos derivados de bencimidazol ciclicos utiles como agentes anti-diabeticos.
UY32470A (es) 2009-03-05 2010-10-29 Boehringer Ingelheim Int Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones
CN105853415A (zh) * 2009-05-12 2016-08-17 罗马克实验室有限公司 卤代烷基杂芳基苯甲酰胺化合物
JP5932640B2 (ja) 2009-06-26 2016-06-08 ロマーク ラボラトリーズ エル．シー． インフルエンザを治療するための化合物および方法
WO2011099832A2 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US8586604B2 (en) * 2010-08-20 2013-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
US8759537B2 (en) * 2010-08-20 2014-06-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3H-imidazo [4, 5-C] pyridine-6-carboxamides as anti-inflammatory agents
TW201305178A (zh) 2010-10-29 2013-02-01 Glenmark Pharmaceuticals Sa 作為ｍＰＧＥＳ－１抑制物的三環化合物
US8486968B2 (en) 2010-12-10 2013-07-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8466186B2 (en) * 2010-12-10 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8674113B2 (en) * 2010-12-10 2014-03-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
AR084174A1 (es) 2010-12-21 2013-04-24 Lilly Co Eli Compuestos de imidazol-2-benzamida utiles para el tratamiento de osteoartritis y una composicion farmaceutica
WO2012102937A2 (en) * 2011-01-25 2012-08-02 Irm Llc Compounds that expand hematopoietic stem cells
EP2677869B1 (en) * 2011-02-25 2017-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
EP2495244A1 (en) 2011-03-02 2012-09-05 NovaSaid AB Piperidinyl benzoimidazole derivatives as mPGEs-1 inhibitors
EP2734517B1 (en) 2011-07-18 2017-08-30 Merck Patent GmbH Benzamides
WO2013038308A1 (en) 2011-09-15 2013-03-21 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
WO2013072825A1 (en) 2011-11-16 2013-05-23 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Phtalazinone derivatives as mpegs -1 inhibitors
AR089939A1 (es) 2012-02-09 2014-10-01 Glenmark Pharmaceuticals Sa COMPUESTOS BICICLICOS COMO INHIBIDORES DE mPGES-1
WO2013153535A1 (en) 2012-04-13 2013-10-17 Glenmark Pharmaceuticals S.A. TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
CN103450329B (zh) * 2012-05-29 2015-05-27 首都医科大学 3h-咪唑并吡啶-6-甲酰氨基酸苄酯、其合成、抗肿瘤活性和应用
US9550737B2 (en) 2012-06-11 2017-01-24 Ucb Biopharma Sprl TNF -α modulating benzimidazoles
TWI568722B (zh) 2012-06-15 2017-02-01 葛蘭馬克製藥公司 作爲ｍＰＧＥＳ－１抑制劑之***酮化合物
CN103922999B (zh) * 2013-01-16 2016-05-04 上海医药工业研究院 一种达比加群酯中间体的制备方法及中间体化合物
US20140221335A1 (en) * 2013-02-06 2014-08-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
CN104030977B (zh) * 2013-03-07 2016-05-04 上海医药工业研究院 一种达比加群酯中间体的制备方法
WO2014167444A1 (en) 2013-04-08 2014-10-16 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
RU2673542C2 (ru) * 2013-06-25 2018-11-28 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Соединения для лечения спинальной мышечной атрофии
CN103435554A (zh) * 2013-09-06 2013-12-11 中国药科大学 2-苯氨基苯并咪唑类化合物及其用途
WO2015059618A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
SG11201605810WA (en) 2014-02-11 2016-08-30 Bayer Pharma AG Benzimidazol-2-amines as midh1 inhibitors
ES2732902T3 (es) 2014-02-11 2019-11-26 Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung Des Oeffentlichen Rechts Bencimidazol-2-aminas como inhibidores de MIDH1
WO2015166398A1 (en) * 2014-04-30 2015-11-05 Aurigene Discovery Technologies Limited 3h-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
CN105198959B (zh) * 2014-06-13 2018-09-07 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-Glu(OBzl)2,其合成,活性和应用
CN105198960B (zh) * 2014-06-13 2018-10-19 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-AA-OBzl,其合成,活性和应用
CN105294829B (zh) * 2014-06-13 2018-07-27 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-氨基酸苄酯，其合成，活性及应用
CN105254709A (zh) * 2014-07-10 2016-01-20 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-AA-OBzl,其合成,活性和应用
CN105315325A (zh) * 2014-07-10 2016-02-10 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-Arg(NO2)-OBzl,其合成,活性和应用
CN105315335A (zh) * 2014-07-10 2016-02-10 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-Gln-OBzl,其合成,活性和应用
US20170135991A1 (en) 2014-08-01 2017-05-18 Glenmark Pharmaceuticals S.A. NANOPARTICULATE FORMULATION COMPRISING A mPGES-1 INHIBITOR
JP6645695B2 (ja) * 2014-10-14 2020-02-14 中尾　洋一 イミダゾピリジンアミン化合物、その製造方法及び用途
ES2814151T3 (es) 2014-10-23 2021-03-26 Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung Des Oeffentlichen Rechts 1-Ciclohexilo-2-fenilaminobenzimidazoles como inhibidores de MIDH1 para el tratamiento de tumores
ES2822654T3 (es) * 2014-10-23 2021-05-04 Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung Des Oeffentlichen Rechts Benzimidazol-2-aminas como inhibidores de mIDH1
CN106146615B (zh) * 2015-03-23 2021-08-24 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-氨基酸苄酯，其合成，活性和应用
CN107849015B (zh) 2015-05-21 2021-03-19 葛兰素知识产权发展有限公司 作为pad4抑制剂的苯并咪唑衍生物
JP6830909B2 (ja) 2015-06-08 2021-02-17 ドイチェス クレープスフォルシュングスツェントルム シュティフトゥング デス エッフェントリッヒェン レヒツ ｍＩＤＨ１阻害剤としてのＮ−メンチルベンズイミダゾール
CN107698660B (zh) * 2015-06-23 2021-06-08 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Lys(Lys)-寡肽,其合成,活性和应用
US10414734B2 (en) 2015-07-16 2019-09-17 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 5-hydroxyalkylbenzimidazoles as mIDH1 inhibitors
US10894784B2 (en) 2015-12-18 2021-01-19 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Heteroarylbenzimidazole compounds
WO2017207534A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted heteroarylbenzimidazole compounds
WO2019101826A1 (en) 2017-11-22 2019-05-31 Khondrion Ip B.V. Compounds as mpges-1 inhibitors
CN110294751B (zh) * 2018-03-21 2020-11-20 湖南化工研究院有限公司 具生物活性的咪唑[4,5-b]并吡啶类化合物及其制备方法和应用
CA3142513A1 (en) 2019-06-25 2020-12-30 Gilead Sciences, Inc. Flt3l-fc fusion proteins and methods of use
AU2020365113A1 (en) 2019-10-18 2022-04-07 Forty Seven, Inc. Combination therapies for treating myelodysplastic syndromes and acute myeloid leukemia
MX2022005123A (es) 2019-10-31 2022-05-30 Forty Seven Inc Tratamiento basado en anti-cd47 y anti-cd20 para cancer hematologico.
TWI778443B (zh) 2019-11-12 2022-09-21 美商基利科學股份有限公司 Mcl1抑制劑
CA3165735A1 (en) 2019-12-24 2021-07-01 Carna Biosciences, Inc. Diacylglycerol kinase modulating compounds
IL294560A (en) 2020-01-20 2022-09-01 Genzyme Corp Medicinal tyrosine kinase inhibitors for relapsing multiple sclerosis
BR112022014623A2 (pt) 2020-02-14 2022-09-13 Jounce Therapeutics Inc Anticorpos e proteínas de fusão que se ligam a ccr8 e usos dos mesmos
US20230039553A1 (en) 2020-05-01 2023-02-09 Gilead Sciences, Inc. Cd73 compounds
AU2021267373A1 (en) 2020-05-06 2022-12-08 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as JAK2 inhibitors
TW202302145A (zh) 2021-04-14 2023-01-16 美商基利科學股份有限公司 ＣＤ４７／ＳＩＲＰα結合及ＮＥＤＤ８活化酶Ｅ１調節次單元之共抑制以用於治療癌症
TW202313094A (zh) 2021-05-18 2023-04-01 美商基利科學股份有限公司 使用ＦＬＴ３Ｌ—Ｆｃ融合蛋白之方法
CA3220923A1 (en) 2021-06-23 2022-12-29 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
US11976072B2 (en) 2021-06-23 2024-05-07 Gilead Sciences, Inc. Diacylglycerol kinase modulating compounds
US11926628B2 (en) 2021-06-23 2024-03-12 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
AU2022298639A1 (en) 2021-06-23 2023-12-07 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
AU2022376954A1 (en) 2021-10-29 2024-05-02 Gilead Sciences, Inc. Cd73 compounds
WO2023086319A1 (en) 2021-11-09 2023-05-19 Ajax Therapeutics, Inc. 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors
WO2023122581A2 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Gilead Sciences, Inc. Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof
US20230242508A1 (en) 2021-12-22 2023-08-03 Gilead Sciences, Inc. Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof
TW202340168A (zh) 2022-01-28 2023-10-16 美商基利科學股份有限公司 Ｐａｒｐ７抑制劑
TW202346277A (zh) 2022-03-17 2023-12-01 美商基利科學股份有限公司 Ｉｋａｒｏｓ鋅指家族降解劑及其用途
US20230355796A1 (en) 2022-03-24 2023-11-09 Gilead Sciences, Inc. Combination therapy for treating trop-2 expressing cancers
TW202345901A (zh) 2022-04-05 2023-12-01 美商基利科學股份有限公司 用於治療結腸直腸癌之組合療法
TW202400138A (zh) 2022-04-21 2024-01-01 美商基利科學股份有限公司 Ｋｒａｓ ｇ１２ｄ調節化合物
US20240116928A1 (en) 2022-07-01 2024-04-11 Gilead Sciences, Inc. Cd73 compounds
WO2024028893A1 (en) * 2022-08-01 2024-02-08 Council Of Scientific And Industrial Research An Indian Registered Body Incorporated Under The Regn. Of Soc. Act (Act Xxi Of 1860) Substituted benzimidazoles for treating viral diseases
US20240091351A1 (en) 2022-09-21 2024-03-21 Gilead Sciences, Inc. FOCAL IONIZING RADIATION AND CD47/SIRPa DISRUPTION ANTICANCER COMBINATION THERAPY

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3006671A1 (de) 1980-02-22 1981-08-27 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue benzoxazole, deren herstellung und deren verwendung als arzneumittel
FI91859C (fi) 1987-06-17 1994-08-25 Eisai Co Ltd Analogiamenetelmä antiallergisena aineena aktiivisen bentsotiatsolijohdannaisen valmistamiseksi
JPH06759B2 (ja) 1989-09-22 1994-01-05 ファイザー製薬株式会社 新規なベンゾイミダゾール化合物
TR200100588T2 (tr) 1998-08-26 2001-08-21 Pharma Limited Aventis Hücre yapışmasının önlenmesini modüle eden aza-bisikleler.
DE60027700T2 (de) 1999-02-16 2007-05-03 Aventis Pharma Ltd., West Malling Bicyclische verbindungen und ihre verwendung als integrinrezeptorliganden
BR0010599A (pt) * 1999-04-12 2002-02-13 Aventis Pharma Ltd Compostos de heteroarila bicìclicos substituìdos como antagonistas de integrina
CA2372840C (en) 1999-05-05 2008-07-22 Aventis Pharma Limited Substituted bicyclic compounds
US6340681B1 (en) 1999-07-16 2002-01-22 Pfizer Inc 2-benzimidazolylamine compounds as ORL-1-receptor agonists
EP1222187B1 (en) * 1999-10-06 2004-09-22 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases
FR2833948B1 (fr) * 2001-12-21 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament
JP2005524668A (ja) 2002-03-01 2005-08-18 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ジアミノピリミジン類及びそれらの血管新生阻害薬としての使用
SI1499311T1 (sl) 2002-03-29 2010-03-31 Novartis Vaccines & Diagnostic Substituirani benzazoli in njihova uporaba kot inhibitorji Raf kinaze
US7037902B2 (en) 2002-07-03 2006-05-02 Receptron, Inc. Affinity small molecules for the EPO receptor
CA2502356A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Synta Pharmaceuticals Corp. Aromatic bicyclic heterocyles to modulate 1l - 12 production
WO2004072068A1 (en) 2003-02-10 2004-08-26 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
FR2851563B1 (fr) * 2003-02-26 2005-04-22 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
US7531553B2 (en) 2003-03-21 2009-05-12 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
FR2852957B1 (fr) 2003-03-31 2005-06-10 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
US7329682B2 (en) 2003-04-03 2008-02-12 Ewha University-Industry Collaboration Foundation Method for inhibiting 5-lipoxygenase using a benzoxazole derivative
US7714009B2 (en) 2003-10-31 2010-05-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds
GB0401334D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
US7470712B2 (en) 2004-01-21 2008-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors
BRPI0512253A (pt) 2004-06-18 2008-02-19 Biolipox Ab composto, formulação farmacêutica, uso de um composto, método de tratamento de uma doença, produto combinado, e, processo para a preparação de um composto
US7521446B2 (en) 2005-01-13 2009-04-21 Signal Pharmaceuticals, Llc Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
US7723340B2 (en) 2005-01-13 2010-05-25 Signal Pharmaceuticals, Llc Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
US8097623B2 (en) * 2005-01-19 2012-01-17 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
EP1877388A2 (en) 2005-02-25 2008-01-16 Kudos Pharmaceuticals Ltd Hydrazinomethyl, hydrazonomethyl and 5-membered heterocylic compounds which act as mtor inhibitors and their use as anti cancer agents
CN101142194B (zh) * 2005-03-14 2012-10-10 顶点制药有限责任公司 吲哚衍生物，组合物及用作β-分泌酶抑制剂的方法
WO2007059341A2 (en) * 2005-11-16 2007-05-24 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolothiazole protein kinase modulators
WO2007095124A2 (en) * 2006-02-10 2007-08-23 Transtech Pharma, Inc. Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as aurora kinase inhibitors
US20070287344A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-13 Hiroshi Ohara Fabric Construction Specifically For Damper
WO2008009924A2 (en) 2006-07-18 2008-01-24 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
KR20080027191A (ko) 2006-09-22 2008-03-26 이화여자대학교 산학협력단 신규한 벤즈옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를포함하는 약학 조성물
JP2010513253A (ja) 2006-12-14 2010-04-30 ベーリンガー インゲルハイム インテルナショナール ゲーエムベーハー 炎症の治療に有用なベンゾオキサゾール類
WO2008129276A1 (en) 2007-04-19 2008-10-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Disulfonamides useful in the treatment of inflammation
UY32138A (es) 2008-09-25 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Amidas sustituidas del ácido 2-(2,6-dicloro-fenilamino)-6-fluoro-1-metil-1h-bencimidazol-5-carboxílico y sus sales farmacéuticamente aceptables
UY32470A (es) 2009-03-05 2010-10-29 Boehringer Ingelheim Int Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones
US8759537B2 (en) 2010-08-20 2014-06-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3H-imidazo [4, 5-C] pyridine-6-carboxamides as anti-inflammatory agents
US8586604B2 (en) 2010-08-20 2013-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
US8486968B2 (en) 2010-12-10 2013-07-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8674113B2 (en) 2010-12-10 2014-03-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8466186B2 (en) 2010-12-10 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US8916599B2 (en) 2014-12-23
CN102224143A (zh) 2011-10-19
AR073403A1 (es) 2010-11-03
RU2011116133A (ru) 2012-10-27
MX2011002948A (es) 2011-04-26
US9040565B2 (en) 2015-05-26
EP2361252A1 (en) 2011-08-31
CN102164911A (zh) 2011-08-24
TW201016682A (en) 2010-05-01
WO2010034797A1 (en) 2010-04-01
UY32138A (es) 2010-04-30
AR073684A1 (es) 2010-11-24
RU2011116129A (ru) 2012-10-27
EP2350073B1 (en) 2014-11-12
BRPI0919292A2 (pt) 2017-05-30
CN102164922A (zh) 2011-08-24
IL211147A0 (en) 2011-04-28
CN102164924A (zh) 2011-08-24
AR073685A1 (es) 2010-11-24
AU2009295815A1 (en) 2010-04-01
AR073686A1 (es) 2010-11-24
KR20110056533A (ko) 2011-05-30
IL211148A0 (en) 2011-04-28
IL211138A0 (en) 2011-04-28
AU2009295813A1 (en) 2010-04-01
JP2012503627A (ja) 2012-02-09
JP2012503630A (ja) 2012-02-09
TW201016696A (en) 2010-05-01
US20120122930A1 (en) 2012-05-17
MX2011003094A (es) 2011-04-26
JP2012503629A (ja) 2012-02-09
TW201018669A (en) 2010-05-16
WO2010034796A1 (en) 2010-04-01
EP2334652A1 (en) 2011-06-22
KR20110065478A (ko) 2011-06-15
AU2009295814A1 (en) 2010-04-01
EP2334664A1 (en) 2011-06-22
AU2009295816A1 (en) 2010-04-01
NZ591846A (en) 2012-11-30
CA2737839A1 (en) 2010-04-01
US20110312935A1 (en) 2011-12-22
CA2737384A1 (en) 2010-04-01
EP2350073A1 (en) 2011-08-03
BRPI0919738A2 (pt) 2015-12-08
US8598190B2 (en) 2013-12-03
JP5591808B2 (ja) 2014-09-17
US20120115902A1 (en) 2012-05-10
ZA201101041B (en) 2011-10-26
RU2011116128A (ru) 2012-10-27
NZ591843A (en) 2012-09-28
US20110275656A1 (en) 2011-11-10
JP5342647B2 (ja) 2013-11-13
JP2012503628A (ja) 2012-02-09
BRPI0919295A2 (pt) 2015-12-15
KR20110056530A (ko) 2011-05-30
JP5591807B2 (ja) 2014-09-17
NZ591847A (en) 2013-01-25
CA2738083A1 (en) 2010-04-01
CA2737552A1 (en) 2010-04-01
IL211137A0 (en) 2011-04-28
KR20110060910A (ko) 2011-06-08
TW201018684A (en) 2010-05-16
WO2010034799A1 (en) 2010-04-01
JP5342646B2 (ja) 2013-11-13
MX2011003152A (es) 2011-04-27
MX2011002903A (es) 2011-04-11
NZ591845A (en) 2012-10-26
ZA201101042B (en) 2011-10-26
US8703796B2 (en) 2014-04-22
WO2010034798A1 (en) 2010-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011116131A (ru) 3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ
CN106046022B (zh) 具有hiv整合酶抑制活性的化合物的制造方法
ES2559513T3 (es) Derivados de amina cíclica como antagonistas del receptor EP4
JP5769714B2 (ja) ニトロキシドラジカル化合物を反応触媒とする新規ザンドマイヤー様反応成績体の製造法
KR20200094734A (ko) Pad 억제제로서의 헤테로사이클릭 화합물
JP5747330B2 (ja) カルボン酸無水物の製造方法及びアリールボロン酸化合物
JP2008502670A5 (ru)
JP2009502922A5 (ru)
AR066171A1 (es) Derivados de nicotinamida, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo de preparacion de los mismos y usos en la prevencion y/o tratamiento del cancer.
WO2007102512A1 (ja) ４－オキソキノリン化合物の製造方法
KR20110133049A (ko) 항암 약물로서의 니코틴아미드 유도체, 그의 제조법 및 그의 치료 용도
JP2012517971A5 (ru)
KR20080067364A (ko) 리폭시게나제 억제제로서의 트리아졸 화합물
JP7400005B2 (ja) 細胞傷害性ベンゾジアゼピン誘導体の調製方法
HRP20130918T1 (hr) Derivati 4-aminopirimidina kao receptori antagonista histamina h4
WO1998046599A1 (en) Novel carboxamides as platelet aggregation inhibitors
WO2009054742A2 (en) Novel precursors
JPWO2007102286A1 (ja) アミノアセチルピロリジンカルボニトリル誘導体の製造方法およびその製造中間体
JP2018517768A5 (ru)
JP2007291101A (ja) ピリジン化合物の製造方法
AU2019252441A1 (en) Methods for preparing substituted pyridinone-containing tricyclic compounds
JP2552905B2 (ja) Ｎ−［（２−オキソ−１−ピロリジニル）アセチル］ピペラジン誘導体、その製造方法および老人性痴呆症薬
JP2006514033A (ja) キノロンカルボキシレート誘導体の調製方法
JP2010521444A5 (ru)
WO2004013139A2 (en) Process for preparing 7-azaindoles

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20131209