RU2010102229A - Производные бензазепина, пригодные для использования в качестве антагонистов вазопрессина - Google Patents
Производные бензазепина, пригодные для использования в качестве антагонистов вазопрессина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010102229A RU2010102229A RU2010102229/04A RU2010102229A RU2010102229A RU 2010102229 A RU2010102229 A RU 2010102229A RU 2010102229/04 A RU2010102229/04 A RU 2010102229/04A RU 2010102229 A RU2010102229 A RU 2010102229A RU 2010102229 A RU2010102229 A RU 2010102229A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- glycyl
- methyl
- optionally substituted
- atom
- Prior art date
Links
- GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N Vasopressin Natural products N1C(=O)C(CC=2C=C(O)C=CC=2)NC(=O)C(N)CSSCC(C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CC1=CC=CC=C1 GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 102000002852 Vasopressins Human genes 0.000 title 1
- 108010004977 Vasopressins Proteins 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N argipressin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)=O)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N 0.000 title 1
- 150000008038 benzoazepines Chemical class 0.000 title 1
- 229960003726 vasopressin Drugs 0.000 title 1
- -1 benzazepine compound Chemical class 0.000 claims abstract 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 108090000765 processed proteins & peptides Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 2
- 101000783577 Dendroaspis angusticeps Thrombostatin Proteins 0.000 claims 1
- 101000783578 Dendroaspis jamesoni kaimosae Dendroaspin Proteins 0.000 claims 1
- 125000001980 alanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940127088 antihypertensive drug Drugs 0.000 claims 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 claims 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
- C07F9/5535—Seven-(or more) membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение бензазепина, представленное общей формулой (1) ! ! в которой R1 обозначает группу с (1-1) по (1-7): ! (1-1) представляет собой группу -CO-(CH2)n-COR2, в которой n обозначает целое число от 1 до 4, R2 обозначает (2-1) гидроксильную группу; (2-2) низшую алкокси-группу, в случае необходимости замещенную гидроксильной группой, низшей алканоильной группой, низшей алканоилоксигруппой, низшей алкоксикарбонилокси-группой, циклоалкилоксикарбонилоксигруппой или 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом; или (2-3) аминогруппу, в случае необходимости замещенную гидрокси-низшим алкилом; ! (1-2) представляет собой группу -CO-(CH2)m-NR3R4, в которой m обозначает целое число от 0 до 4, R3 обозначает атом водорода или низшую алкил группу, R4-(4-1) атом водорода; (4-2) низшую алкильную группу, в случае необходимости замещенную атомом галогена, низшей алкиламиногруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом; или (4-3) низшую алкоксикарбонильную группу, в случае необходимости замещенную атомом галогена, низшей алканоилокси-группой или 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом, R3 и R4 могут образовывать 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо путем связывания R3 и R4 друг с другом, вместе с атомом азота, с которым R3 и R4 связаны непосредственно или через атом азота или атом кислорода, причем гетероциклическое кольцо может быть замещено (4-4) низшей алкильной группой, в случае необходимости замещенной гидрокси-низшим алкокси; (4-5) низшую алкоксикарбонильную группу; (4-6) алкилкарбонильную группу (в случае необходимости замещенную по алкильной группе карбоксильной группой или низшей алкоксикарбонильной группой); (4-7) арилкарбонильную группу; или (4-8) фурилка
Claims (6)
1. Соединение бензазепина, представленное общей формулой (1)
в которой R1 обозначает группу с (1-1) по (1-7):
(1-1) представляет собой группу -CO-(CH2)n-COR2, в которой n обозначает целое число от 1 до 4, R2 обозначает (2-1) гидроксильную группу; (2-2) низшую алкокси-группу, в случае необходимости замещенную гидроксильной группой, низшей алканоильной группой, низшей алканоилоксигруппой, низшей алкоксикарбонилокси-группой, циклоалкилоксикарбонилоксигруппой или 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом; или (2-3) аминогруппу, в случае необходимости замещенную гидрокси-низшим алкилом;
(1-2) представляет собой группу -CO-(CH2)m-NR3R4, в которой m обозначает целое число от 0 до 4, R3 обозначает атом водорода или низшую алкил группу, R4-(4-1) атом водорода; (4-2) низшую алкильную группу, в случае необходимости замещенную атомом галогена, низшей алкиламиногруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом; или (4-3) низшую алкоксикарбонильную группу, в случае необходимости замещенную атомом галогена, низшей алканоилокси-группой или 5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илом, R3 и R4 могут образовывать 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо путем связывания R3 и R4 друг с другом, вместе с атомом азота, с которым R3 и R4 связаны непосредственно или через атом азота или атом кислорода, причем гетероциклическое кольцо может быть замещено (4-4) низшей алкильной группой, в случае необходимости замещенной гидрокси-низшим алкокси; (4-5) низшую алкоксикарбонильную группу; (4-6) алкилкарбонильную группу (в случае необходимости замещенную по алкильной группе карбоксильной группой или низшей алкоксикарбонильной группой); (4-7) арилкарбонильную группу; или (4-8) фурилкарбонильную группу;
(1-3) представляет собой группу -CO-(CH2)p-O-CO-NR5R6, в которой p обозначает целое число от 1 до 4, R5 обозначает низшую алкильную группу, и R6 обозначает группу низший алкоксикарбонил-низший алкил;
(1-4) представляет собой группу -CO-(CH2)q-X-R7, в которой q обозначает целое число от 1 до 4, X обозначает атом кислорода, атом серы или сульфонильную группу, и R7 обозначает группу карбокси-низший алкил или группу низший алкоксикарбонил-низший алкил;
(1-5) представляет собой группу -CO-R8, (в которой R8 обозначает (8-1) алкильную группу, в случае необходимости замещенную атомом галогена, низшей алканоилокси-группой или фенильной группой (замещенной дигидроксифосфорилоксигруппой, в которой гидроксильные группы могут быть замещены бензильными группами, и низшей алкильной группой), (8-2) низшую алкоксигруппу, замещенную атомом галогена, низшей алканоилоксигруппой или дигидроксифосфорилоксигруппой, (8-3) пиридильную группу или (8-4) низшую алкоксифенильную группу;
(1-6) представляет собой низшую алкильную группу, замещенную группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкилтиогруппы, дигидроксифосфорилоксигруппы и низшей алканоилоксигруппы; и
(1-7) представляет собой аминокислотный или пептидный остаток, в случае необходимости защищенный одной или более защитными группами;
или его соль.
2. Соединение по п.1, в котором в формуле (1) R1 обозначает группу, выбранную из группы, состоящей из: -CO-(CH2)n-COOH, в которой n обозначает целое число от 1 до 4; -CO-R8, в которой R8 обозначает алкильную группу; и аминокислотный или пептидный остаток, в случае необходимости защищенный одной или более защитными группами; или его соль.
3. Соединение по п.1, в котором в формуле (1) R1 обозначает аланил, саркозил, N-этилглицил, N-пропилглицил, N-метил-N-этилглицил, N-метил-N-пропилглицил, N-метил-N-бутилглицил, N-метил-N-пентилглицил или N-метил-N-гексилглицил; или пептидный остаток, выбранный из группы, состоящей из следующих остатков: саркозил-глицил, глицил-глицил, глицил-саркозил, глицил-аланил, аланил-глицил, саркозил-саркоцил, фенилглицил-аланил, фенилаланил-глицил, фенилаланил-фенилаланил, глицил-глицил-глицил, N,N-диметилглицил-глицил, N-метил-N-этилглицил-глицил, саркозил-глицил-глицил и N,N-диметилглицил-глицил-глицил, каждый из которых может быть защищен одной или более защитными группами; или его соль.
4. Соединение по п.3, в котором в формуле (1) R1 обозначает пептидные остатки, выбранные из группы, состоящей из следующих остатков: саркозил-глицил, глицил-глицил, глицил-саркозил, глицил-аланил, аланил-глицил, фенилглицил-аланил, фенилаланил-глицил, фенилаланил-фенилаланил, глицил-глицил-глицил, N,N-диметилглицил-глицил, N-метил-N-этилглицил-глицил и N,N-диметилглицил-глицил-глицил, каждый из которых может быть защищен одной или более защитными группами; или его соль.
5. Фармацевтический препарат, содержащий соединение бензазепина по п.1 или его фармакологически приемлемую соль и фармакологически приемлемый разбавитель и/или носитель.
6. Фармацевтический препарат по п.5, который используется в качестве сосудорасширяющего средства, гипотензивного лекарственного средства, акваретика или ингибитора агрегации тромбоцитов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007-167207 | 2007-06-26 | ||
| JP2007167207 | 2007-06-26 | ||
| PCT/JP2008/062033 WO2009001968A1 (en) | 2007-06-26 | 2008-06-26 | Benzazepine derivatives useful as vasopressin antagonists |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010102229A true RU2010102229A (ru) | 2011-08-10 |
| RU2471784C2 RU2471784C2 (ru) | 2013-01-10 |
Family
ID=39773045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010102229/04A RU2471784C2 (ru) | 2007-06-26 | 2008-06-26 | Производные бензазепина, пригодные для использования в качестве антагонистов вазопрессина |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8669229B2 (ru) |
| EP (3) | EP2170831B1 (ru) |
| JP (3) | JP5653043B2 (ru) |
| KR (1) | KR101487201B1 (ru) |
| CN (3) | CN101687805A (ru) |
| AR (1) | AR067176A1 (ru) |
| AT (1) | ATE545633T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008269918B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0813768A2 (ru) |
| CA (1) | CA2690335A1 (ru) |
| CO (1) | CO6160295A2 (ru) |
| CY (3) | CY1113519T1 (ru) |
| DK (3) | DK2170831T3 (ru) |
| ES (3) | ES2460018T3 (ru) |
| HK (3) | HK1141994A1 (ru) |
| HR (3) | HRP20120310T1 (ru) |
| IL (1) | IL202561A0 (ru) |
| MY (3) | MY152805A (ru) |
| NZ (3) | NZ581723A (ru) |
| PL (3) | PL2374798T3 (ru) |
| PT (3) | PT2170831E (ru) |
| RU (1) | RU2471784C2 (ru) |
| SG (2) | SG182230A1 (ru) |
| SI (3) | SI2170831T1 (ru) |
| TW (1) | TWI459947B (ru) |
| UA (1) | UA98966C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009001968A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI459947B (zh) * | 2007-06-26 | 2014-11-11 | Otsuka Pharma Co Ltd | 苯并氮呯化合物及藥學製劑 |
| JP5656399B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2015-01-21 | 大塚製薬株式会社 | 医薬及び医薬製剤 |
| CN102030709B (zh) * | 2009-09-25 | 2013-10-16 | 江苏豪森医药集团有限公司 | 用作加压素受体拮抗剂的苯并氮杂卓类化合物 |
| KR20120092139A (ko) * | 2009-10-26 | 2012-08-20 | 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 | 벤즈아제핀 화합물 |
| GB201105537D0 (en) | 2011-03-31 | 2011-05-18 | Vantia Ltd | New process |
| CN102260213B (zh) * | 2011-05-31 | 2013-05-15 | 重庆福安药业(集团)股份有限公司 | 一种托伐普坦的制备方法 |
| TWI704919B (zh) | 2012-05-31 | 2020-09-21 | 日商大塚製藥股份有限公司 | 用於預防及/或治療多囊性腎臟病之藥物 |
| MX2015008220A (es) * | 2012-12-28 | 2015-09-29 | Otsuka Pharma Co Ltd | Formulacion inyectable de liberacion prolongada que comprende tolvaptan opticamente activo, y un proceso para producir la misma. |
| US9505737B2 (en) | 2013-01-11 | 2016-11-29 | Corsair Pharma, Inc. | Treprostinil derivative compounds and methods of using same |
| TWI660748B (zh) * | 2013-03-01 | 2019-06-01 | 日商大塚製藥股份有限公司 | 用於口服投藥之包含非晶型托伐普坦（Ｔｏｌｖａｐｔａｎ）的懸浮液 |
| TW201605488A (zh) | 2013-10-15 | 2016-02-16 | 大塚製藥股份有限公司 | 用以預防及／或治療多囊腎病之藥物 |
| US11911369B2 (en) * | 2015-03-03 | 2024-02-27 | Biohaven Therapeutics Ltd. | Prodrugs of riluzole and their method of use |
| WO2019003433A1 (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 大塚製薬株式会社 | ベンゾアゼピン誘導体 |
| CN107540672A (zh) * | 2017-10-10 | 2018-01-05 | 牡丹江医学院 | 一种治疗肝硬化的药物及其合成方法 |
| TW201938171A (zh) | 2017-12-15 | 2019-10-01 | 匈牙利商羅特格登公司 | 作為血管升壓素Ｖ１ａ受體拮抗劑之三環化合物 |
| HU231206B1 (hu) | 2017-12-15 | 2021-10-28 | Richter Gedeon Nyrt. | Triazolobenzazepinek |
| JP2020011957A (ja) * | 2019-07-22 | 2020-01-23 | コルセア ファーマ インコーポレイテッド | トレプロスチニル誘導体化合物およびその使用方法 |
| CN112851583B (zh) * | 2021-01-19 | 2023-09-08 | 徐州医科大学 | 新型苯并氮杂䓬类化合物、组合物及其用途 |
| KR20230143165A (ko) | 2021-02-10 | 2023-10-11 | 상하이 센후이 메디슨 컴퍼니 리미티드 | 벤즈아제핀 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 약학적 용도 |
| CN113112528A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-13 | 中南财经政法大学 | 异常行为监控方法、装置、设备及存储介质 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045478A (en) * | 1986-03-03 | 1991-09-03 | Becton Dickinson And Company | Vesicles and use thereof in an assay |
| US5258510A (en) * | 1989-10-20 | 1993-11-02 | Otsuka Pharma Co Ltd | Benzoheterocyclic compounds |
| CA2116334A1 (en) * | 1992-07-02 | 1994-01-20 | Hidenori Ogawa | Oxytocin antagonist |
| TW270927B (ru) * | 1992-10-16 | 1996-02-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | |
| GB9726695D0 (en) | 1997-12-17 | 1998-02-18 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| JP4210355B2 (ja) | 1997-07-03 | 2009-01-14 | 大塚製薬株式会社 | 固形製剤組成物 |
| KR100705142B1 (ko) * | 1998-09-29 | 2007-04-06 | 와이어쓰 홀딩스 코포레이션 | 단백질 티로신 키나제 억제제로서 치환 3-시아노퀴놀린 |
| CA2409063A1 (en) | 2000-05-15 | 2001-11-22 | Mark L. Nelson | 7-substituted fused ring tetracycline compounds |
| AU2005302162A1 (en) * | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Shire Llc | Prodrugs of ribavirin with improved hepatic delivery |
| US20100004206A1 (en) * | 2005-12-27 | 2010-01-07 | Makoto Komatsu | Water-soluble benzoazepine compound and its pharmaceutical composition |
| TWI459947B (zh) * | 2007-06-26 | 2014-11-11 | Otsuka Pharma Co Ltd | 苯并氮呯化合物及藥學製劑 |
-
2008
- 2008-06-24 TW TW097123513A patent/TWI459947B/zh active
- 2008-06-26 EP EP08765871A patent/EP2170831B1/en not_active Not-in-force
- 2008-06-26 PT PT08765871T patent/PT2170831E/pt unknown
- 2008-06-26 ES ES11172828.3T patent/ES2460018T3/es active Active
- 2008-06-26 CN CN200880022253A patent/CN101687805A/zh active Pending
- 2008-06-26 JP JP2009553349A patent/JP5653043B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-26 KR KR20107001719A patent/KR101487201B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 MY MYPI20124513 patent/MY152805A/en unknown
- 2008-06-26 SI SI200830557T patent/SI2170831T1/sl unknown
- 2008-06-26 RU RU2010102229/04A patent/RU2471784C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 ES ES08765871T patent/ES2380085T3/es active Active
- 2008-06-26 ES ES11172829T patent/ES2431515T3/es active Active
- 2008-06-26 EP EP11172829.1A patent/EP2374798B1/en not_active Not-in-force
- 2008-06-26 EP EP11172828.3A patent/EP2374797B1/en not_active Not-in-force
- 2008-06-26 PL PL11172829T patent/PL2374798T3/pl unknown
- 2008-06-26 AU AU2008269918A patent/AU2008269918B2/en not_active Ceased
- 2008-06-26 PL PL11172828T patent/PL2374797T3/pl unknown
- 2008-06-26 AR ARP080102749A patent/AR067176A1/es unknown
- 2008-06-26 PT PT111728283T patent/PT2374797E/pt unknown
- 2008-06-26 SI SI200831177T patent/SI2374797T1/sl unknown
- 2008-06-26 MY MYPI20124514 patent/MY150941A/en unknown
- 2008-06-26 PL PL08765871T patent/PL2170831T3/pl unknown
- 2008-06-26 UA UAA201000653A patent/UA98966C2/ru unknown
- 2008-06-26 DK DK08765871.2T patent/DK2170831T3/da active
- 2008-06-26 CN CN2013101948844A patent/CN103342679A/zh active Pending
- 2008-06-26 DK DK11172828.3T patent/DK2374797T3/da active
- 2008-06-26 WO PCT/JP2008/062033 patent/WO2009001968A1/en active Application Filing
- 2008-06-26 US US12/666,751 patent/US8669229B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-26 NZ NZ581723A patent/NZ581723A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 DK DK11172829.1T patent/DK2374798T3/da active
- 2008-06-26 MY MYPI20095341A patent/MY148312A/en unknown
- 2008-06-26 AT AT08765871T patent/ATE545633T1/de active
- 2008-06-26 CN CN2013101949565A patent/CN103342680A/zh active Pending
- 2008-06-26 SI SI200831051T patent/SI2374798T1/sl unknown
- 2008-06-26 NZ NZ598064A patent/NZ598064A/xx not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 NZ NZ598067A patent/NZ598067A/xx not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 SG SG2012047056A patent/SG182230A1/en unknown
- 2008-06-26 BR BRPI0813768-4A2A patent/BRPI0813768A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-06-26 SG SG2012047064A patent/SG182231A1/en unknown
- 2008-06-26 PT PT111728291T patent/PT2374798E/pt unknown
- 2008-06-26 CA CA2690335A patent/CA2690335A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-12-07 IL IL202561A patent/IL202561A0/en unknown
-
2010
- 2010-01-26 CO CO10007691A patent/CO6160295A2/es unknown
- 2010-09-06 HK HK10108445.2A patent/HK1141994A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-09-06 HK HK12103584.2A patent/HK1163077A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-09-06 HK HK12103585.1A patent/HK1163660A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-10 HR HRP20120310AT patent/HRP20120310T1/hr unknown
- 2012-05-04 CY CY20121100415T patent/CY1113519T1/el unknown
-
2013
- 2013-09-24 US US14/034,943 patent/US8785386B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-24 US US14/034,979 patent/US9073868B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-10 CY CY20131100894T patent/CY1114491T1/el unknown
- 2013-11-18 HR HRP20131095AT patent/HRP20131095T1/hr unknown
-
2014
- 2014-05-30 HR HRP20140501AT patent/HRP20140501T1/hr unknown
- 2014-06-11 CY CY20141100426T patent/CY1115226T1/el unknown
- 2014-06-25 JP JP2014130327A patent/JP5893085B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-25 JP JP2014130326A patent/JP5689195B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010102229A (ru) | Производные бензазепина, пригодные для использования в качестве антагонистов вазопрессина | |
| EA200970461A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | |
| HK1110868A1 (en) | Heterocyclic compounds as ccr2b antagonists | |
| AR065300A1 (es) | Compuestos quimicos derivados de 1,2-pirazol | |
| PE20141827A1 (es) | Inhibidores de proteinas quinasas | |
| EA200600925A1 (ru) | Производные триазола в качестве антагонистов вазопрессина | |
| EA200702497A1 (ru) | Замещенные арилпиразолы для применения против паразитов | |
| MX2009010024A (es) | Nuevo compuesto de adenina. | |
| EA200970207A1 (ru) | Соединения пиридо[2,3-d]пиримидинона и их применение в качестве pi3 ингибиторов | |
| TW200642683A (en) | Heterocyclic compound | |
| AR066492A1 (es) | Derivados de imidazoquinolina, proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de enfermedades virales, bacterianas, alergicas y distintos tipos de canceres. | |
| PE20060238A1 (es) | Inhibidores de integrasa del virus de inmunodeficiencia humana: compuestos de pirimidinona ciclica | |
| PE20080197A1 (es) | Combinaciones que involucran el (los) inhibidor (es) de la proteasa del hcv, y metodos de tratamiento relacionado al (los) mismos(s) | |
| BRPI0707491B8 (pt) | compostos úteis como agentes moduladores de receptores de mineralocorticóides, os referidos agentes compreendendo os mesmos e composições farmacêuticas | |
| AR046779A1 (es) | Derivados de pirazol, metodos para su preparacion y usos de los mismos en la fabricacion de composiciones farmaceuticas y medicamentos que los contienen con actividad inhibitoria de trk para el tratamiento o profilaxis del cancer. | |
| PE20090042A1 (es) | Analogos de ciclopamina | |
| AR045595A1 (es) | Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas | |
| AR063458A1 (es) | Derivados de piridina inhibidores de 11beta hsd1 | |
| PE20080316A1 (es) | Compuestos de aziridinil-epotilona | |
| WO2006116412A3 (en) | Fused heterocyclic compounds | |
| AR074902A1 (es) | Derivados de 1,2,4-oxadiazoles agonistas de receptores s1p1 | |
| CY1116183T1 (el) | Πιπεραζινοδιονες ως ανταγωνιστες υποδοχεα οξυτοκινης | |
| AR063028A1 (es) | Derivados heterociclicos de piridin-2-carboxamida activadores de glucoquinasas, utiles para el tratamiento de diabetes y obesidad y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| DOP2010000226A (es) | Compuestos triciclicos que tienen actividad antagonista de factor de liberacion de corticotropina y composiciones farmaceuticas que contienen los mismos | |
| AR062258A1 (es) | Compuestos heterociclicos condensados de tieno-pirrol, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de infecciones por hcv |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160627 |