RU2008146088A - Оксадиазолидиндионовое соединение - Google Patents

Оксадиазолидиндионовое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2008146088A
RU2008146088A RU2008146088/04A RU2008146088A RU2008146088A RU 2008146088 A RU2008146088 A RU 2008146088A RU 2008146088/04 A RU2008146088/04 A RU 2008146088/04A RU 2008146088 A RU2008146088 A RU 2008146088A RU 2008146088 A RU2008146088 A RU 2008146088A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
benzyl
compound according
methoxy
halogen
Prior art date
Application number
RU2008146088/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440994C2 (ru
Inventor
Кендзи НЕГОРО (JP)
Кендзи НЕГОРО
Фумийоси ИВАСАКИ (JP)
Фумийоси Ивасаки
Кей ОХНУКИ (JP)
Кей Охнуки
Тосио КУРОСАКИ (JP)
Тосио Куросаки
Ясухиро ЙОНЕТОКУ (JP)
Ясухиро ЙОНЕТОКУ
Норио АСАИ (JP)
Норио Асаи
Сигеру ЙОСИДА (JP)
Сигеру ЙОСИДА
Такатоси СОГА (JP)
Такатоси СОГА
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Астеллас Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. (Jp), Астеллас Фарма Инк. filed Critical Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Publication of RU2008146088A publication Critical patent/RU2008146088A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440994C2 publication Critical patent/RU2440994C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Оксадиазолидиндионовое соединение, представленное следующее формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль, ! ! (символы в представленной формуле представляют следующие значения, ! R1: -H, галоген, -R0, галогено-низший алкил, -ORz, -S-R0 или -O-галогено-низший алкил, ! R0: низший алкил, ! Rz: одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -H или низший алкил, ! L: *-низший алкилен-O-, *-низший алкилен-N(Rz)- или *-CON(Rz)-, где знак * в L означает связывание с кольцом A, ! кольцо A: бензол, пиридин, тиофен, пиперидин, дигидропиридин, пиримидин или тетрагидрохинолин, ! кольцо B: бензол или пиридин, ! R2: соответственно одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -галоген, -R0, галогено-низший алкил, -O-Rz, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -O-низший алкилен-арил или оксо, ! n: 0, 1 или 2, ! R3: -галоген, -R0, -галогено-низший алкил, -OR0, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -X-(фенил, который может быть замещен) или -X-(гетероарил, который может быть замещен), ! X: простая связь, O, S или N(Rz), ! R4: -H или низший алкил, ! или R1 и R4 вместе могут образовывать низший алкилен, ! при условии, что ! 2-{4-[2-(4-метил-6-оксо-2-пропилпиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион и ! 2-{4-[2-(2-этил-4-метил-6-оксопиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион ! исключаются). !2. Соединение по п.1, где положение замещения L в кольце B представляет собой 4-положение. ! 3. Соединение по п.2, где кольцо A представляет собой бензольное кольцо. ! 4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой фенил или пиридил, который может быть соответственно замещен. ! 5. Соединение по п.4, где L представляет собой *-CH2-O- или *-CH2-NH- (где * означает связывание с кольцом A). ! 6. Соединение по п.5

Claims (16)

1. Оксадиазолидиндионовое соединение, представленное следующее формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000001
(символы в представленной формуле представляют следующие значения,
R1: -H, галоген, -R0, галогено-низший алкил, -ORz, -S-R0 или -O-галогено-низший алкил,
R0: низший алкил,
Rz: одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -H или низший алкил,
L: *-низший алкилен-O-, *-низший алкилен-N(Rz)- или *-CON(Rz)-, где знак * в L означает связывание с кольцом A,
кольцо A: бензол, пиридин, тиофен, пиперидин, дигидропиридин, пиримидин или тетрагидрохинолин,
кольцо B: бензол или пиридин,
R2: соответственно одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -галоген, -R0, галогено-низший алкил, -O-Rz, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -O-низший алкилен-арил или оксо,
n: 0, 1 или 2,
R3: -галоген, -R0, -галогено-низший алкил, -OR0, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -X-(фенил, который может быть замещен) или -X-(гетероарил, который может быть замещен),
X: простая связь, O, S или N(Rz),
R4: -H или низший алкил,
или R1 и R4 вместе могут образовывать низший алкилен,
при условии, что
2-{4-[2-(4-метил-6-оксо-2-пропилпиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион и
2-{4-[2-(2-этил-4-метил-6-оксопиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион
исключаются).
2. Соединение по п.1, где положение замещения L в кольце B представляет собой 4-положение.
3. Соединение по п.2, где кольцо A представляет собой бензольное кольцо.
4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой фенил или пиридил, который может быть соответственно замещен.
5. Соединение по п.4, где L представляет собой *-CH2-O- или *-CH2-NH- (где * означает связывание с кольцом A).
6. Соединение по п.5, где R4 представляет собой -H.
7. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -H, галоген или R0.
8. Соединение по п.7, где n имеет значение 0, или R2 представляет собой галоген или R0.
9. Соединение по п.8, где R3 представляет собой фенил, который замещен группой, выбранной из класса, включающего -O-низший алкилен-ORz, -O-низший алкилен-CON(Rz)2 и -O-низший алкилен-(циклоалкил, который может быть замещен группой -ORz), и может быть дополнительно замещен 1 или 2 группами низший алкил, галоген или -OR0.
10. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей
2-{[3'-({4-[(3,5-диоксо-1,2,4-оксадиазолидин-2-ил)метил]фенокси}метил)-2,6-диметилбифенил-4-ил]окси}-N-метилацетамид,
2-(4-{[4'-(2-гидроксиэтокси)-2'-метилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2',6'-диметилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2'-диметилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2',6'-триметилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3R)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'-диметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3S)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'-диметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-[4-({[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2'-диметилбифенил-3-ил]метил}амино)бензил]-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2'-метокси-2-метилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3R)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'6'-триметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3S)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'6'-
триметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-[(6-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2',6'-триметилбифенил-3-ил]метокси}пиридин-3-ил)метокси]-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион и
2-[4-({4'-[2-(1-гидроксициклопропил)этокси]-2,2',6'-триметилбифенил-3-ил}метокси)бензил]-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, которая представляет собой агонист GPR40.
13. Фармацевтическая композиция по п.11, которая представляет собой средство, стимулирующее секрецию инсулина.
14. Фармацевтическая композиция по п.11, которая представляет собой средство для профилактики и/или лечения диабета.
15. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения агониста GPR40, средства, стимулирующего секрецию инсулина, или средства для профилактики и/или лечения диабета.
16. Способ профилактики и/или лечения диабета, который включает введение пациенту эффективного количества соединения по п.1 или его соли.
RU2008146088/04A 2006-04-24 2007-04-23 Оксадиазолидиндионовое соединение RU2440994C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006118630 2006-04-24
JP2006-118630 2006-04-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008146088A true RU2008146088A (ru) 2010-05-27
RU2440994C2 RU2440994C2 (ru) 2012-01-27

Family

ID=38625122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008146088/04A RU2440994C2 (ru) 2006-04-24 2007-04-23 Оксадиазолидиндионовое соединение

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7968552B2 (ru)
EP (1) EP2011788A4 (ru)
JP (1) JP5309991B2 (ru)
KR (1) KR20090005208A (ru)
CN (1) CN101426775B (ru)
AR (1) AR060628A1 (ru)
AU (1) AU2007241759B2 (ru)
BR (1) BRPI0710531A2 (ru)
CA (1) CA2650124A1 (ru)
MX (1) MX2008013660A (ru)
NO (1) NO20084919L (ru)
NZ (1) NZ572146A (ru)
RU (1) RU2440994C2 (ru)
TW (1) TW200815377A (ru)
UA (1) UA94455C2 (ru)
WO (1) WO2007123225A1 (ru)
ZA (1) ZA200808639B (ru)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7465804B2 (en) 2005-05-20 2008-12-16 Amgen Inc. Compounds, pharmaceutical compositions and methods for their use in treating metabolic disorders
CA2621949A1 (en) 2005-09-14 2007-03-22 Amgen Inc. Conformationally constrained 3- (4-hydroxy-phenyl) - substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
US8399666B2 (en) 2005-11-04 2013-03-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US7977359B2 (en) 2005-11-04 2011-07-12 Amira Pharmaceuticals, Inc. 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
GB2431927B (en) 2005-11-04 2010-03-17 Amira Pharmaceuticals Inc 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US7687526B2 (en) 2006-09-07 2010-03-30 Amgen Inc. Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
EP2064193A1 (en) 2006-09-07 2009-06-03 Amgen, Inc Heterocyclic gpr40 modulators
CA2683751C (en) 2007-04-16 2013-01-08 Amgen Inc. Substituted biphenyl phenoxy-, thiophenyl- and aminophenylpropanoic acid gpr40 modulators
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
BRPI0818253A2 (pt) 2007-10-10 2015-04-07 Amgen Inc Moduladores de gpr40 bifenil substituídos
TW200932219A (en) * 2007-10-24 2009-08-01 Astellas Pharma Inc Oxadiazolidinedione compound
TW200920369A (en) 2007-10-26 2009-05-16 Amira Pharmaceuticals Inc 5-lipoxygenase activating protein (flap) inhibitor
WO2009067621A1 (en) * 2007-11-21 2009-05-28 Decode Genetics Ehf Biaryl pde4 inhibitors for treating pulmonary and cardiovascular disorders
JP2011515341A (ja) 2008-03-06 2011-05-19 アムジエン・インコーポレーテツド 代謝障害の治療に有用な立体配座的に制限されたカルボン酸誘導体
AU2009325091A1 (en) 2008-05-23 2010-06-17 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein inhibitor
US8546431B2 (en) 2008-10-01 2013-10-01 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US8748462B2 (en) 2008-10-15 2014-06-10 Amgen Inc. Spirocyclic GPR40 modulators
EP2495238A4 (en) 2009-10-30 2013-04-24 Mochida Pharm Co Ltd NEW 3-HYDROXY-5-ARYLISOXAZOLE DERIVATIVE
EP2518060A4 (en) 2009-12-25 2014-01-08 Mochida Pharm Co Ltd NEW 3-HYDROXY-5-ARYLISOTHIAZOL DERIVATIVE
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
JP5809157B2 (ja) 2010-10-08 2015-11-10 持田製薬株式会社 環状アミド誘導体
EP2766349B1 (de) 2011-03-08 2016-06-01 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2012120055A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683700B1 (de) 2011-03-08 2015-02-18 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8822471B2 (en) * 2011-03-14 2014-09-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
AR085990A1 (es) 2011-04-27 2013-11-13 Mochida Pharm Co Ltd Derivados de 1-oxido de 3-hidroxiisotiazol utiles en el tratamiento de la diabetes y composiciones farmaceuticas que los contienen
AU2012248627A1 (en) 2011-04-28 2013-11-14 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic amide derivative
WO2012150221A2 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Neue halogenierte benzylalkoholester der cyclopropancarbonsäure als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2012150208A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Verwendung von substituierten benzylalkoholestern der cyclopropancarbonsäure zur bekämpfung von insektizid-resistenten insekten
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
AR091739A1 (es) 2012-07-11 2015-02-25 Elcelyx Therapeutics Inc Composiciones y metodos para reducir el riesgo cardiometabolico
CA2878695A1 (en) * 2012-07-25 2014-01-30 University Of Cincinnati Method of treating type i diabetes using apolipoprotein aiv
US20140045746A1 (en) 2012-08-02 2014-02-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
WO2014064215A1 (en) 2012-10-24 2014-05-01 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) TPL2 KINASE INHIBITORS FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES AND FOR PROMOTING β-CELL SURVIVAL
CN103864754B (zh) * 2012-12-10 2016-12-21 中国科学院上海药物研究所 五元唑类杂环化合物及其制备方法、药物组合物和用途
BR112015019836A2 (pt) 2013-02-22 2017-07-18 Merck Sharp & Dohme composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto
AU2014221489B2 (en) 2013-02-28 2018-03-08 Tiumbio Co., Ltd. Tricyclic compound and use thereof
ES2672992T3 (es) * 2013-08-09 2018-06-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compuesto aromático
ES2642074T3 (es) * 2013-09-04 2017-11-15 Bristol-Myers Squibb Company Compuestos útiles como inmunomoduladores
WO2015051496A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
CN105722841A (zh) 2013-11-14 2016-06-29 卡迪拉保健有限公司 新型杂环化合物
ES2747973T3 (es) 2013-11-15 2020-03-12 Merck Sharp & Dohme Compuestos tricíclicos antidiabéticos
US9957219B2 (en) 2013-12-04 2018-05-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
WO2015089809A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic substituted heteroaryl compounds
EP3102198B1 (en) 2014-02-06 2020-08-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic compounds
US9850225B2 (en) 2014-04-14 2017-12-26 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
WO2015176267A1 (en) 2014-05-22 2015-11-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
US10968193B2 (en) 2014-08-08 2021-04-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
WO2016022446A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. [5,6]-fused bicyclic antidiabetic compounds
US10662171B2 (en) 2014-08-08 2020-05-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
WO2016019587A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. [7, 6]-fused bicyclic antidiabetic compounds
US10426818B2 (en) 2015-03-24 2019-10-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes
US10745382B2 (en) * 2015-10-15 2020-08-18 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
WO2017172505A1 (en) 2016-03-29 2017-10-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
US10590105B2 (en) * 2016-07-08 2020-03-17 Bristol-Meyers Squibb Company 1,3-dihydroxy-phenyl derivatives useful as immunomodulators
US10144706B2 (en) 2016-09-01 2018-12-04 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
US11072602B2 (en) 2016-12-06 2021-07-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic heterocyclic compounds
EP3558298A4 (en) 2016-12-20 2020-08-05 Merck Sharp & Dohme Corp. ANTIDIABETIC SPIROCHROMAN COMPOUNDS
ES2891528T3 (es) 2016-12-20 2022-01-28 Bristol Myers Squibb Co Compuestos útiles como inmunomoduladores
EP3601258B1 (en) 2017-03-27 2023-08-30 Bristol-Myers Squibb Company Substituted isoquionline derivatives as immunomudulators
WO2019099315A1 (en) 2017-11-16 2019-05-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
CN111868061A (zh) 2018-01-23 2020-10-30 百时美施贵宝公司 用作免疫调节剂的2,8-二酰基-2,8-二氮杂螺[5.5]十一烷化合物
TWI796596B (zh) 2018-02-13 2023-03-21 美商基利科學股份有限公司 Pd‐1/pd‐l1抑制劑
CN112041312A (zh) 2018-03-01 2020-12-04 百时美施贵宝公司 用作免疫调节剂的化合物
JP7242702B2 (ja) 2018-04-19 2023-03-20 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１阻害剤
EP4234030A3 (en) 2018-07-13 2023-10-18 Gilead Sciences, Inc. Pd-1/pd-l1 inhibitors
CN112955435A (zh) 2018-10-24 2021-06-11 吉利德科学公司 Pd-1/pd-l1抑制剂
WO2021071837A1 (en) 2019-10-07 2021-04-15 Kallyope, Inc. Gpr119 agonists
MX2022014505A (es) 2020-05-19 2022-12-13 Kallyope Inc Activadores de la ampk.
JP2023531726A (ja) 2020-06-26 2023-07-25 キャリーオペ，インク． Ａｍｐｋアクチベーター

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3266625B2 (ja) 1991-08-15 2002-03-18 王子タック株式会社 紫外線遮蔽フィルムの製造方法
JPH072848A (ja) 1993-04-23 1995-01-06 Sankyo Co Ltd モルホリンおよびチオモルホリン誘導体
RU2135487C1 (ru) 1993-04-30 1999-08-27 Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное бисоксадиазолидиндиона, фармацевтическая композиция
JPH0730664A (ja) 1993-07-08 1995-01-31 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 音声ダイヤル方式
JP3762607B2 (ja) 1993-08-09 2006-04-05 武田薬品工業株式会社 ２，４−オキサゾリジンジオン誘導体、その製造法およびそれを含んでなる医薬組成物
US5480896A (en) 1994-01-27 1996-01-02 American Home Products Corporation Aralkyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones as antihyperglycemic agents
US5420146A (en) 1994-05-10 1995-05-30 American Home Products Corporation Di-oxadiazolidine derivatives as antihyperglycemic agents
JPH0859638A (ja) * 1994-08-26 1996-03-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なヘテロ環誘導体又はその塩
JPH0941097A (ja) 1995-07-28 1997-02-10 Nisshin Steel Co Ltd 吸収式冷暖房機機用オーステナイト系ステンレス鋼
US5885997A (en) * 1996-07-01 1999-03-23 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
HUP0301101A3 (en) * 1996-12-31 2009-03-30 Reddy S Res Foundation Novel heterocyclic compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
SE9702305D0 (sv) * 1997-06-17 1997-06-17 Astra Ab New thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
CN1735408A (zh) * 2002-11-08 2006-02-15 武田药品工业株式会社 受体机能调节剂
EP2385032A1 (en) 2002-11-08 2011-11-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited GPR40 Receptor function regulator
JP4594611B2 (ja) * 2002-11-08 2010-12-08 武田薬品工業株式会社 受容体機能調節剤
FR2857347B1 (fr) 2003-07-10 2005-09-16 Doris Engineering Terminal flottant de chargement/dechargement de navires tels que des methaniers
JP2005063729A (ja) 2003-08-08 2005-03-10 Takao Makabe 静電気被災防止マット
JP2005063725A (ja) 2003-08-08 2005-03-10 Fujitsu Hitachi Plasma Display Ltd フラットパネルディスプレイの製造方法
US7141592B2 (en) * 2003-09-25 2006-11-28 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
TW200523247A (en) * 2003-12-25 2005-07-16 Takeda Pharmaceutical 3-(4-benzyloxyphenyl) propanoic acid derivatives
US7585880B2 (en) 2003-12-26 2009-09-08 Takeda Pharmaceutical Company Limited Phenylpropanoic acid derivatives
AU2005220728B2 (en) 2004-02-27 2009-08-06 Amgen Inc. Compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in treating metabolic disorders
EP1726580A4 (en) 2004-03-15 2008-02-13 Takeda Pharmaceutical AMINOPHNYLPROPANO ACID DERIVATIVE

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0710531A2 (pt) 2012-06-19
CA2650124A1 (en) 2007-11-01
JP5309991B2 (ja) 2013-10-09
CN101426775B (zh) 2012-10-31
KR20090005208A (ko) 2009-01-12
AU2007241759B2 (en) 2012-05-17
MX2008013660A (es) 2008-11-10
EP2011788A1 (en) 2009-01-07
RU2440994C2 (ru) 2012-01-27
ZA200808639B (en) 2009-12-30
JPWO2007123225A1 (ja) 2009-09-10
US7968552B2 (en) 2011-06-28
WO2007123225A1 (ja) 2007-11-01
NO20084919L (no) 2009-01-20
NZ572146A (en) 2010-09-30
US20090186909A1 (en) 2009-07-23
TW200815377A (en) 2008-04-01
AR060628A1 (es) 2008-07-02
EP2011788A4 (en) 2010-10-13
UA94455C2 (en) 2011-05-10
AU2007241759A1 (en) 2007-11-01
CN101426775A (zh) 2009-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008146088A (ru) Оксадиазолидиндионовое соединение
RU2444362C2 (ru) Лекарственное средство
RU2009121775A (ru) Пиридильное неароматическое азот-содержащее гетероцикло-1-карбоксилатное производное
RU2009125019A (ru) Производные карбоновой кислоты
JP2008133278A5 (ru)
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
CA2450922A1 (en) Piperidines for use as orexin receptor antagonists
RU2007111711A (ru) Производные трициклического лактама в качестве ингибиторов 11-бэта-гидроксистероидной дегидрогеназы
JP2005529116A5 (ru)
RU2009136263A (ru) Производные бензимидазола и способы их применения
JP2001526223A5 (ru)
JP2008526724A5 (ru)
RU2005131833A (ru) Азотсодержащие гетероциклические производные и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
JP2013513613A5 (ru)
JP2010538076A5 (ru)
RU2007115093A (ru) Производное циклического амина или его соль
DK1485094T3 (da) Doseringsform til oral indgivelse af 3-[(2-{[4-(hexyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phanylamino]-methyl}-1-methyl-1h-benzimi dazol-5-carbonyl)-pyridin-2-yl-amino]-propionsyre-ethylester eller dets salte
CA2494613A1 (en) Pyrrolidinedione substituted piperidine-phthalazones as pde4 inhibitors
RU2011127423A (ru) Соединение 2н-хромена и его производное
CL2008002142A1 (es) Compuestos derivados de 2-amino-6-({[2-(4-clorofenil)-1,3-tiazol-4-il]metil}tio)-4-[4-(2-hidroxietoxi) fenil] piridin-3,5-dicarbonitrilo; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica y uso en enfermedades cardiovasculares.
JP2013245219A (ja) Ｃｆｔｒのモジュレーター
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
JP2009533410A5 (ru)
JP2008513516A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130424