RU2008141150A - Изомеризация фармацевтических интермедиатов - Google Patents
Изомеризация фармацевтических интермедиатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008141150A RU2008141150A RU2008141150/04A RU2008141150A RU2008141150A RU 2008141150 A RU2008141150 A RU 2008141150A RU 2008141150/04 A RU2008141150/04 A RU 2008141150/04A RU 2008141150 A RU2008141150 A RU 2008141150A RU 2008141150 A RU2008141150 A RU 2008141150A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- photoreactor
- vitamin
- light source
- derivative
- general structure
- Prior art date
Links
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims abstract 7
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 26
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 15
- LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N calcipotriol Chemical compound C1([C@H](O)/C=C/[C@@H](C)[C@@H]2[C@]3(CCCC(/[C@@H]3CC2)=C\C=C\2C([C@@H](O)C[C@H](O)C/2)=C)C)CC1 LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N 0.000 claims abstract 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 229960002882 calcipotriol Drugs 0.000 claims abstract 8
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims abstract 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 claims abstract 5
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 claims abstract 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 5
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims abstract 5
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims abstract 5
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims abstract 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- WWMFRKPUQJRNBY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OC WWMFRKPUQJRNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXXNVJDXUHMAHU-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 NXXNVJDXUHMAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 9-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N [4,4-bis(dimethylamino)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)(N(C)C)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N alfacalcidol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N 0.000 claims 1
- 229960002535 alfacalcidol Drugs 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XJDFBLQCLSBCGQ-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=O)=CC=CC3=CC2=C1 XJDFBLQCLSBCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKLLBGQUBYTKMR-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 SKLLBGQUBYTKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFUJUTFTRXYQMG-UHFFFAOYSA-N bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanethione Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=S)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 KFUJUTFTRXYQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005084 calcitriol Drugs 0.000 claims 1
- 235000020964 calcitriol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011612 calcitriol Substances 0.000 claims 1
- GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N calcitriol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@@H](CCCC(C)(C)O)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/08—Isomerisation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Способ изомеризации раствора производного витамина D с общей структурой IIа, IIb, IIc, IId или IIе соответственно ! ! с образованием производного витамина D с общей структурой IIIa, IIIb, IIIc, IIId или IIIe соответственно ! ! в которой Х представляет водород или -OR2; ! R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными и независимо представлять собой водород или защитную группу гидроксильной группы; ! способ, включающий облучение раствора производного витамина D с общей структурой IIа, IIb, IIc, IId или IIе соответственно; ! подходящим источником света в присутствии фотокатализатора в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком, в котором указанный раствор движется непрерывным потоком, проходя однократно или циркулируя многократно относительно источника света в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком. ! 2. Способ производства кальципотриола {(5Z,7Е,22Е,243)-24-циклопропил-9,10-секохола-5,7,10(19),22-тетраен-1α-3β-24-триола} или моногидрата кальципотриола, включающий стадии ! (i) изомеризации производного витамина D с общей структурой IIaa ! ! с образованием производного витамина D с общей структурой IIаа ! ! в которой R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными и независимо представлять собой водород или защитную группу гидроксильной группы; ! подходящим источником света в присутствии фотокатализатора; ! отличающийся тем, что указанный раствор движется непрерывным потоком, проходя однократно или циркулируя многократно относительно источника света в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком; ! (ii) удаления защиты гидроксильных групп R1, и/или R2, и/или R3 соединения с общей структурой IIIa с о
Claims (23)
1. Способ изомеризации раствора производного витамина D с общей структурой IIа, IIb, IIc, IId или IIе соответственно
с образованием производного витамина D с общей структурой IIIa, IIIb, IIIc, IIId или IIIe соответственно
в которой Х представляет водород или -OR2;
R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными и независимо представлять собой водород или защитную группу гидроксильной группы;
способ, включающий облучение раствора производного витамина D с общей структурой IIа, IIb, IIc, IId или IIе соответственно;
подходящим источником света в присутствии фотокатализатора в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком, в котором указанный раствор движется непрерывным потоком, проходя однократно или циркулируя многократно относительно источника света в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком.
2. Способ производства кальципотриола {(5Z,7Е,22Е,243)-24-циклопропил-9,10-секохола-5,7,10(19),22-тетраен-1α-3β-24-триола} или моногидрата кальципотриола, включающий стадии
(i) изомеризации производного витамина D с общей структурой IIaa
с образованием производного витамина D с общей структурой IIаа
в которой R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными и независимо представлять собой водород или защитную группу гидроксильной группы;
подходящим источником света в присутствии фотокатализатора;
отличающийся тем, что указанный раствор движется непрерывным потоком, проходя однократно или циркулируя многократно относительно источника света в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком;
(ii) удаления защиты гидроксильных групп R1, и/или R2, и/или R3 соединения с общей структурой IIIa с образованием кальципотриола (в том случае, когда R1, и/или R2, и/или R3 не являются водородом); и
(iv) необязательно, кристаллизации кальципотриола из смеси органического растворителя и воды с образованием моногидрата кальципотриола.
3. Способ по п.1, в котором R3 представляет собой водород, а Х представляет собой -OR2.
4. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором R1 и R2 представляют собой алкилсилил или водород.
5. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором R1 и R2 представляют собой трет-бутилдиметилсилил, а R3 представляет собой водород.
6. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором проточный фотореактор или фотореактор с непрерывным потоком является, по существу, осесимметричным трубчатым проточным реактором, в котором раствор движется параллельно центральной продольной оси.
7. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором раствор многократно собирается и рециркулирует через проточный фотореактор или фотореактор с непрерывным потоком.
8. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором часть раствора постоянно и повторно циркулирует от резервуара (резервуаров) через проточный фотореактор или фотореактор с непрерывным потоком обратно к резервуару (резервуарам), причем этот раствор, необязательно, перемешивают и регулируют его температуру в указанном резервуаре (резервуарах).
9. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором источником света является ртутная лампа среднего давления с добавлением железа.
10. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором источник света дает УФ свет, в частности, в диапазоне от примерно 300 до примерно 340 нм.
11. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором источником света является ртутная лампа среднего давления с добавлением железа, и в котором ртутная лампа среднего давления работает с источником электропитания с потребляемой мощностью от примерно 3 до примерно 7 кВт.
12. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором фотокатализатор выбирают из группы, состоящей из антрацена, 9-ацетилантрацена, антрацен-9-карбоновой кислоты, антраценкарбоксальдегида, феназина, антрацен-9-сульфоновой кислоты, 4,4-бис-(диметокси)-тиобензофенона, 4,4-бис-(диметиламино)-бензофенона, 4,4-бис-(диметиламино)-тиобензофенона, 4,4-бис-(диметокси)-бензофенона и 9,10-дифенилантрацена или их смесей.
13. Способ по п.2, в котором растворитель выбирают из группы, состоящей из дихлорметана, трет-бутилметилового простого эфира, тетрагидрофурана, диоксана, диметоксиэтана, гексана, гептана, толуола, триэтиламина или их смесей.
14. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором изомеризацию проводят при температуре от примерно 0 до примерно 35°C в инертной атмосфере.
15. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором, по существу, осесимметричный трубчатый проточный реактор содержит по меньшей мере два концентрических цилиндрических пространства, расположенных коаксиально, так что продольно протяженные цилиндры или трубы помещены одна внутрь другой, причем внутреннее цилиндрическое пространство образует проницаемый для света кожух для источника света, а внешнее цилиндрическое пространство образует реакционную камеру.
16. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором, по существу, осесимметричный трубчатый проточный реактор содержит по меньшей мере два концентрических цилиндрических пространства, расположенных коаксиально, так что продольно протяженные цилиндры или трубы помещены одна внутрь другой, причем внутреннее цилиндрическое пространство образует проницаемый для света кожух для источника света, а внешнее цилиндрическое пространство образует реакционную камеру, и в котором реакционная камера образована пространством между внутренней граничной трубой и внешней граничной трубой шириной от примерно 2 мм до примерно 15 см.
17. Способ по любому из пп.1 и 2, в котором фотокатализатор присутствует в молярном отношении от примерно 0,08 до примерно 0,35 моля фотокатализатора на моль производного витамина D и в котором производные витамина D растворены в растворителе в концентрации от примерно 0,025 г до примерно 0,1 г на мл растворителя.
18. Способ приготовления кальципотриола или моногидрата кальципотриола, одна или более стадий которого включают в себя способ по любому из предыдущих пунктов.
19. Способ изомеризации производного витамина D с общей структурой IIaaa
с образованием производного витамина D с общей структурой IIIaaa
способ, включающий облучение раствора производного витамина D с общей структурой IIaaa подходящим источником света в присутствии фотокатализатора;
в котором указанный раствор движется непрерывным потоком, многократно циркулируя относительно источника света в проточном фотореакторе или фотореакторе с непрерывным потоком;
отличающийся тем, что часть общего раствора непрерывно и повторно циркулирует от резервуара через проточный фотореактор или фотореактор с непрерывным потоком обратно в резервуар.
20. Способ производства фармацевтической лекарственной формы или медикамента, содержащего кальципотриол или моногидрат кальципотриола, такого как крем, мазь или гель, включающий способ по любому из пп.1-19.
21. Применение проточного фотореактора или фотореактора с непрерывным потоком в производстве кальципотриола или гидрата кальципотриола.
22. Применение проточного фотореактора или фотореактора с непрерывным потоком в производстве альфа-кальцидола или кальцитриола.
23. Применение по п.22, при котором проточный фотореактор или фотореактор с непрерывным потоком является, по существу, осесимметричным трубчатым проточным реактором, в котором продолговатый ламповый кожух помещен, по существу, по центру внутренней части реакционной камеры и в котором продольная ориентация указанного лампового кожуха совпадает с направлением потока.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78307606P | 2006-03-17 | 2006-03-17 | |
| US60/783,076 | 2006-03-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008141150A true RU2008141150A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2412165C2 RU2412165C2 (ru) | 2011-02-20 |
Family
ID=37566638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008141150/04A RU2412165C2 (ru) | 2006-03-17 | 2006-05-08 | Изомеризация фармацевтических интермедиатов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070215455A1 (ru) |
| EP (1) | EP1844010B1 (ru) |
| JP (2) | JP5204088B2 (ru) |
| CN (1) | CN101400649B (ru) |
| BR (1) | BRPI0621471A2 (ru) |
| CA (1) | CA2646856C (ru) |
| DE (1) | DE06722936T8 (ru) |
| ES (1) | ES2406735T3 (ru) |
| HK (1) | HK1125623A1 (ru) |
| IL (1) | IL186074A (ru) |
| MX (1) | MX2008011557A (ru) |
| RU (1) | RU2412165C2 (ru) |
| TW (1) | TWI347935B (ru) |
| WO (1) | WO2007082533A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8263580B2 (en) | 1998-09-11 | 2012-09-11 | Stiefel Research Australia Pty Ltd | Vitamin formulation |
| EP2526930B1 (en) | 2005-06-01 | 2013-12-25 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Vitamin formulation |
| ES2272198B1 (es) * | 2006-12-28 | 2008-06-01 | Laboratorios Viñas S.A. | Procedimiento para la obtencion de hidrato de calcipotriol. |
| CN101607932B (zh) * | 2009-07-23 | 2012-05-09 | 青岛正大海尔制药有限公司 | 一种光化学反应制备骨化三醇的方法及其装置 |
| WO2012033703A1 (en) * | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Genzyme Corporation | Continuous photolytic process for the preparation of vitamin d related substances |
| US9150535B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-10-06 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Method and device for the synthesis of artemisinin |
| ES2411834B1 (es) * | 2011-12-30 | 2014-03-18 | Laboratorios Viñas S.A. | Proceso industrial para obtener intermedios aptos para la síntesis de análogos de Vitamina D |
| WO2014140642A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Veryan Medical Limited | Stent apparatus and treatment methods |
| CN103694156B (zh) * | 2014-01-07 | 2015-09-02 | 成都医路康医学技术服务有限公司 | 一种银屑病治疗药物钙泊三醇的制备方法 |
| CN105753758B (zh) * | 2014-12-17 | 2017-11-03 | 上虞京新药业有限公司 | 卡泊三醇的制备方法 |
| WO2016100892A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Nucelis Llc | Methods for improved production of vitamins d2 and d3 |
| CN106908524B (zh) * | 2015-12-23 | 2021-05-04 | 重庆华邦胜凯制药有限公司 | 卡泊三醇中间体l及其潜在基因毒性杂质的分离与测定方法 |
| CN107033017B (zh) * | 2017-04-25 | 2018-11-13 | 四川大学 | 一种快速制备高纯度羟基-γ-山椒素的方法 |
| EP3888784A1 (en) * | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Signify Holding B.V. | Improved continuous flow reactor for photochemical processes with concave-faced sides |
| DE102021132073A1 (de) * | 2021-12-06 | 2023-06-07 | EKATO Rühr- und Mischtechnik GmbH | Photoreaktorvorrichtung und Verfahren zum Betrieb einer Photoreaktorvorrichtung |
| DE102021132074A1 (de) * | 2021-12-06 | 2023-06-07 | EKATO Rühr- und Mischtechnik GmbH | Reaktorvorrichtung und Verfahren zur Durchführung photochemischer Reaktionen mit einer Reaktorvorrichtung |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3554887A (en) | 1966-03-16 | 1971-01-12 | Du Pont | Photochemical apparatus and process |
| US4087342A (en) | 1976-12-22 | 1978-05-02 | Monsanto Company | Method of simultaneously carrying out plurality of photochemical reactions |
| DE2735550A1 (de) | 1977-08-06 | 1979-02-08 | Guenther O Prof Dr Schenck | Mehrkammer-photoreaktor |
| DE2904242A1 (de) | 1979-02-05 | 1980-08-14 | Guenther O Prof Dr Schenck | Verfahren und vorrichtung zur reinigung, insbesondere zur entkeimung und desinfektion |
| US4456512A (en) | 1982-03-10 | 1984-06-26 | The Dow Chemical Company | Photochemical reactor and method |
| US4454835A (en) | 1982-09-13 | 1984-06-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Internal photolysis reactor |
| US4866048A (en) | 1985-08-02 | 1989-09-12 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. | Novel vitamin D analogues |
| DE3625006A1 (de) | 1985-10-26 | 1987-04-30 | Basf Ag | Photoreaktor fuer photochemische synthesen |
| US5012106A (en) | 1988-12-23 | 1991-04-30 | Gte Products Corporation | Axi-symmetrical flow reactor for 196 Hg photochemical enrichment |
| US5126111A (en) | 1990-12-05 | 1992-06-30 | Nutech Energy Systems Inc. | Fluid purification |
| USRE39706E1 (en) | 1993-01-15 | 2007-06-26 | Leo Pharma A/S | Crystalline form of a vitamin D analogue |
| US5696380A (en) * | 1995-05-09 | 1997-12-09 | Labatt Brewing Company Limited | Flow-through photo-chemical reactor |
| HU230045B1 (hu) | 1999-04-23 | 2015-06-29 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) | Bőrgyógyászati alkalmazásra szolgáló nem vizes gyógyszerkészítmény |
| JP3820070B2 (ja) * | 1999-12-13 | 2006-09-13 | 帝人株式会社 | プレビタミンｄ類合成用反応装置 |
| JP2004504295A (ja) | 2000-07-18 | 2004-02-12 | ボーン ケア インターナショナル インコーポレイテッド | 安定化１α−ヒドロキシビタミンＤ |
| MXPA03003511A (es) | 2000-10-27 | 2004-05-04 | Leo Pharma As | Composicion topica que contiene al menos una vitamina d o un analogo de vitamina de y al menos un corticosteroide. |
| DE10236717B4 (de) | 2001-08-07 | 2006-04-20 | Gudernatsch, Willi, Dr.-Ing. | Vorrichtung zur Durchführung von photoreaktiven Prozessen bei einem Fluid |
| WO2003106412A1 (en) | 2002-06-13 | 2003-12-24 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Epimerization of analogs of vitamin d |
| JP4512490B2 (ja) * | 2002-10-23 | 2010-07-28 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | ビタミンｄ類似体、該類似体を含んで成る組成物およびその使用 |
| EP1458678A1 (en) | 2002-11-18 | 2004-09-22 | Teva Pharmaceutical Industries Limited | A crystallization method for purification of calcipotriene |
| EP1730108B1 (en) | 2004-03-18 | 2008-03-26 | Leo Pharma A/S | Stereoselective synthesis of vitamin d analogues |
| EP1735276B1 (en) | 2004-04-02 | 2011-02-16 | Leo Pharma A/S | Novel method for the preparation of intermediates useful for the synthesis of vitamin d analogues |
-
2006
- 2006-05-08 RU RU2008141150/04A patent/RU2412165C2/ru active
- 2006-05-08 MX MX2008011557A patent/MX2008011557A/es active IP Right Grant
- 2006-05-08 ES ES06722936T patent/ES2406735T3/es active Active
- 2006-05-08 WO PCT/DK2006/000244 patent/WO2007082533A1/en active Application Filing
- 2006-05-08 CA CA2646856A patent/CA2646856C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-08 CN CN2006800538785A patent/CN101400649B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-08 DE DE06722936T patent/DE06722936T8/de active Active
- 2006-05-08 BR BRPI0621471-1A patent/BRPI0621471A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-08 EP EP06722936A patent/EP1844010B1/en active Active
- 2006-05-08 JP JP2009500699A patent/JP5204088B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-11 US US11/431,672 patent/US20070215455A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-25 TW TW095118618A patent/TWI347935B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-09-19 IL IL186074A patent/IL186074A/en active IP Right Grant
-
2009
- 2009-04-28 HK HK09103926.4A patent/HK1125623A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-10-18 JP JP2012231150A patent/JP2013056898A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2412165C2 (ru) | 2011-02-20 |
| DE06722936T1 (de) | 2008-02-07 |
| ES2406735T3 (es) | 2013-06-07 |
| HK1125623A1 (en) | 2009-08-14 |
| JP2009530317A (ja) | 2009-08-27 |
| CA2646856C (en) | 2013-05-07 |
| CN101400649B (zh) | 2012-07-04 |
| EP1844010A1 (en) | 2007-10-17 |
| CA2646856A1 (en) | 2007-07-26 |
| CN101400649A (zh) | 2009-04-01 |
| EP1844010B1 (en) | 2013-02-13 |
| JP2013056898A (ja) | 2013-03-28 |
| BRPI0621471A2 (pt) | 2012-09-11 |
| JP5204088B2 (ja) | 2013-06-05 |
| US20070215455A1 (en) | 2007-09-20 |
| TWI347935B (en) | 2011-09-01 |
| TW200736208A (en) | 2007-10-01 |
| WO2007082533A1 (en) | 2007-07-26 |
| IL186074A (en) | 2011-11-30 |
| MX2008011557A (es) | 2008-12-09 |
| DE06722936T8 (de) | 2008-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008141150A (ru) | Изомеризация фармацевтических интермедиатов | |
| US20190112328A1 (en) | Diarylsulfide backbone containing photolabile protecting groups | |
| Basarić et al. | Sterically congested quinone methides in photodehydration reactions of 4-hydroxybiphenyl derivatives and investigation of their antiproliferative activity | |
| Liu et al. | Oxidation with supported oxidants. 2. Preparation of sulfoxides by alumina-supported sodium metaperiodate | |
| CN110352186B (zh) | 丙烯酰胺光引发剂 | |
| CN113603653B (zh) | 一种可见光促进硒基噁唑烷-2,4-二酮的合成方法 | |
| CN101648839B (zh) | 一种溴甲基联苯化合物的绿色合成方法 | |
| US8192590B1 (en) | Microwave-assisted formation of sulfonium photoacid generators | |
| Zhang et al. | Study of the Paternò–Büchi type photolabile protecting group and application to various acids | |
| Grunwell et al. | Photochemistry of aromatic thiol esters | |
| Wang et al. | Facilitated photochemical cleavage of benzylic C–O bond. Application to photolabile hydroxyl-protecting group design | |
| Matsushima et al. | Photocyclization of 2'-hydroxychalcones to 4-flavanones. | |
| CN112275231A (zh) | 一种微通道反应器进行光化学异构化合成9β，10α-去氢***缩酮的方法 | |
| Yueh et al. | Development of a photolabile amine protecting group suitable for multistep flow synthesis | |
| CN107915699B (zh) | 一种CorallidictyalD的合成方法 | |
| Padwa et al. | Photoelimination of a. beta.-oxo sulfide with a low-lying. pi.-. pi.* triplet state | |
| Memarian et al. | Effect of substituent on photoinduced ring opening of α-epoxyketones by 2, 4, 6-triphenylpyrilium tetrafluoroborate (TPT) | |
| ES2386219B1 (es) | Procedimiento para isomerizar c-22 iodovinilderivados por fotoisomerización. | |
| CN106631741B (zh) | 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 | |
| CN115197180B (zh) | 一种可见光促进3-硒基呋喃类化合物的合成方法 | |
| CN115028568B (zh) | 一种可见光促进3-硒基吲哚类化合物的合成方法 | |
| ES2620905B1 (es) | Procedimiento para reducir cetonas derivadas de vitamina D en continuo y procedimiento de fabricación de calcipotriol y uso correspondiente | |
| CN111875563A (zh) | 一种N,N-二取代萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物的合成方法 | |
| ES2674336A1 (es) | Procedimiento para reducir derivados carbonílicos de vitamina d y uso correspondiente | |
| CN116063146A (zh) | 一种基于流动相利用金属卤盐制备卤代化合物的方法 |