RU2006145335A - Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту - Google Patents

Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту Download PDF

Info

Publication number
RU2006145335A
RU2006145335A RU2006145335/04A RU2006145335A RU2006145335A RU 2006145335 A RU2006145335 A RU 2006145335A RU 2006145335/04 A RU2006145335/04 A RU 2006145335/04A RU 2006145335 A RU2006145335 A RU 2006145335A RU 2006145335 A RU2006145335 A RU 2006145335A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
saccharide
sialic acid
serogroup
monosaccharide
value
Prior art date
Application number
RU2006145335/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2401279C2 (ru
Inventor
Анджела БАРДОТТИ (IT)
Анджела БАРДОТТИ
Original Assignee
Чирон С.Р.Л. (It)
Чирон С.Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чирон С.Р.Л. (It), Чирон С.Р.Л. filed Critical Чирон С.Р.Л. (It)
Publication of RU2006145335A publication Critical patent/RU2006145335A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2401279C2 publication Critical patent/RU2401279C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02Bacterial antigens
    • A61K39/095Neisseria
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/14Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
    • Y10T436/142222Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
    • Y10T436/143333Saccharide [e.g., DNA, etc.]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (16)

1. Способ измерения степени полимеризации капсульного сахарида, в котором (а) сахарид содержит моносахаридные звенья сиаловой кислоты, которые связаны α 2→9; (b) сахарид содержит концевое моносахаридное звено сиаловой кислоты; и (с) способ предусматривает следующие стадии: (i) восстановление концевого моносахаридного звена сиаловой кислоты с получением восстановленного моносахаридного звена сиаловой кислоты; (ii) гидролиз сахарида с получением гидролизата, содержащего моносахаридные звенья; (iii) определение отношения общего количества сиаловой кислоты к количеству восстановленной сиаловой кислоты в гидролизате.
2. Способ по п.1, в котором концевой остаток сиаловой кислоты восстанавливают путем инкубации сахарида с восстановителем.
3. Способ по п.2, в котором восстановитель представляет собой боргидрид натрия.
4. Способ по п.1, в котором стадию гидролиза проводят химически или ферментативно.
5. Способ по п.4, в котором используют кислотный гидролиз.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором капсульный полисахарид представляет собой популяцию капсульных сахаридов различных размеров и изобретение относится к средней степени полимеризации сахаридов.
7. Способ измерения степени полимеризации капсульного сахарида, в котором (а) сахарид содержит моносахаридные звенья сиаловой кислоты или отличные от сиаловой кислоты моносахаридные звенья; (b) сахарид содержит концевое моносахаридное звено сиаловой кислоты; и (с) способ предусматривает следующие стадии: (i) модификация концевого звена сахарида в виде сиаловой кислоты с получением модифицированного концевого звена сиаловой кислоты; (ii) гидролиз сахарида с получением гидролизата сахарида, содержащего звенья сиаловой кислоты, включая модифицированные концевые звенья сиаловой кислоты; (iii) определение количества звеньев сиаловой кислоты в гидролизате, включая модифицированные концевые звенья сиаловой кислоты; и (iv) использование количественных результатов определения на стадии (iii) для расчета степени полимеризации.
8. Способ измерения степени полимеризации сахарида(ов) в композиции, предусматривающий следующие стадии: (а) начало деполимеризации сахарида(ов) в композиции; и в одной или нескольких временных точках после этого (b) измерение значения DP сахарида(ов) в соответствии со способом по любому из предшествующих пунктов.
9. Способ по п.8, дополнительно предусматривающий стадию конъюгирования деполимеризованного сахарида с белком-носителем после химической активации при необходимости.
10. Способ измерения степени полимеризации (DP) капсульного сахарида, отличающийся тем, что сахарид относится к менингококкам серогруппы W135 или серогруппы Y.
11. Способ по п.10, причем способ предусматривает следующие стадии: (i) гидролиз сахарида с получением гидролизата сахарида, содержащего моносахаридные звенья; (ii) определение количества моносахаридных звеньев в гидролизате, причем количественные результаты определения на стадии (ii) используют для расчета степени полимеризации.
12. Способ по п.11, причем способ предусматривает следующие стадии: (i) модификация концевого моносахаридного звена сахарида с получением модифицированного концевого моносахарида; (ii) гидролиз сахарида с получением гидролизата сахарида, содержащего моносахаридные звенья, включая модифицированный концевой моносахарид; (iii) определение количества моносахаридных звеньев в гидролизате; (iv) определение количества модифицированного концевого моносахарида в гидролизате; и (v) использование количественных результатов определения на стадиях (iii) и (iv) для расчета степени полимеризации.
13. Способ по п.12, в котором модификация на стадии (i) представляет собой восстановление концевого остатка сиаловой кислоты, в котором количество моносахарида, определенное на стадии (iii), представляет собой общее количество сиаловой кислоты и в котором значение DP рассчитывают путем сравнения отношения общего количества сиаловой кислоты к количеству восстановленной сиаловой кислоты.
14. Способ анализа гликоконъюгата, содержащего сахарид и носитель, предусматривающий следующие стадии: (а) обработка гликоконъюгата для высвобождения сахарида с носителя; и (b) измерение значения DP высвобожденного сахарида в соответствии со способом по любому из предшествующих пунктов.
15. Способ приготовления вакцинной композиции, предусматривающий следующие стадии: (а) проведение анализа DP капсульного сахарида в соответствии со способом по любому из пп.1-13; (b) конъюгирование прошедшего анализ DP сахарида с одним или несколькими белками-носителями; (с) при необходимости анализ рН и/или других свойств нерасфасованной вакцины; и, если результаты стадии (с) свидетельствуют о приемлемости нерасфасованной вакцины для клинического применения, (d) приготовление из нерасфасованной партии и упаковка вакцины для использования у человека.
16. Две партии вакцины, причем (а) обе партии вакцины содержат (i) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы A; (ii) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы С; (iii) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы W135; (iv) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы Y; (b) значение DP сахарида серогруппы А в первой партии составляет A1, а значение DP сахарида серогруппы А во второй партии составляет А2; (с) значение DP сахарида серогруппы С в первой партии составляет C1, а значение DP сахарида серогруппы С во второй партии составляет С2; (d) значение DP сахарида серогруппы W135 в первой партии составляет W1, а значение DP сахарида серогруппы W135 во второй партии составляет W2; (е) значение DP сахарида серогруппы Y в первой партии составляет Y1, а значение DP сахарида серогруппы Y во второй партии составляет Y2; (f) каждое из отношений A1/A2, C1/C2, W1/W2 и Y1/Y2 составляет от 0,90 до 1,10.
RU2006145335/13A 2004-05-21 2005-05-23 Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту RU2401279C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0411387.4A GB0411387D0 (en) 2004-05-21 2004-05-21 Analysis of saccharide length
GB0411387.4 2004-05-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006145335A true RU2006145335A (ru) 2008-06-27
RU2401279C2 RU2401279C2 (ru) 2010-10-10

Family

ID=32607749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006145335/13A RU2401279C2 (ru) 2004-05-21 2005-05-23 Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7803583B2 (ru)
EP (2) EP1769005A2 (ru)
JP (1) JP4963672B2 (ru)
CN (1) CN101039962B (ru)
AU (1) AU2005245689B2 (ru)
BR (1) BRPI0511330A (ru)
CA (1) CA2567486C (ru)
GB (1) GB0411387D0 (ru)
MX (1) MXPA06013472A (ru)
NZ (1) NZ551528A (ru)
RU (1) RU2401279C2 (ru)
WO (1) WO2005113607A2 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX339524B (es) 2001-10-11 2016-05-30 Wyeth Corp Composiciones inmunogenicas novedosas para la prevencion y tratamiento de enfermedad meningococica.
AR064642A1 (es) 2006-12-22 2009-04-15 Wyeth Corp Polinucleotido vector que lo comprende celula recombinante que comprende el vector polipeptido , anticuerpo , composicion que comprende el polinucleotido , vector , celula recombinante polipeptido o anticuerpo , uso de la composicion y metodo para preparar la composicion misma y preparar una composi
JP5815203B2 (ja) * 2009-06-23 2015-11-17 コンビ株式会社 コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料
JP5815202B2 (ja) * 2009-06-23 2015-11-17 コンビ株式会社 コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料
CN101928353B (zh) * 2010-08-13 2012-07-18 内蒙古昆明卷烟有限责任公司 冬虫夏草多糖的提取及其在卷烟中的应用
HRP20210242T4 (hr) 2010-08-23 2024-05-10 Wyeth Llc Stabilne formulacije antigena iz bakterije neisseria meningitidis rlp2086
CN103096920B (zh) 2010-09-10 2016-03-23 惠氏有限责任公司 脑膜炎奈瑟球菌orf2086抗原的非脂质化变体
CN102608046B (zh) * 2012-03-05 2014-07-09 熊鹏 简易的低聚木糖平均聚合度的测定方法
BR122016004924A2 (pt) 2012-03-09 2019-07-30 Pfizer Inc. Polipeptídeo isolado e composições imunogênicas compreendendo os mesmos
SA115360586B1 (ar) 2012-03-09 2017-04-12 فايزر انك تركيبات لعلاج الالتهاب السحائي البكتيري وطرق لتحضيرها
CN102645504B (zh) * 2012-05-10 2014-04-30 江南大学 一种灵芝孢子粉多糖离子色谱指纹图谱的构建方法
CA2896552A1 (en) 2012-10-03 2014-04-10 Novartis Ag Immunogenic compositions
JP6446377B2 (ja) 2013-03-08 2018-12-26 ファイザー・インク 免疫原性融合ポリペプチド
CA2923129C (en) 2013-09-08 2020-06-09 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
JP5914576B2 (ja) * 2014-06-09 2016-05-11 コンビ株式会社 コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料
JP5914577B2 (ja) * 2014-06-09 2016-05-11 コンビ株式会社 コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料
AU2016221318B2 (en) 2015-02-19 2020-06-25 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
EP3292146A1 (en) 2015-05-04 2018-03-14 Pfizer Inc Group b streptococcus polysaccharide-protein conjugates, methods for producing conjugates, immunogenic compositions comprising conjugates, and uses thereof
AU2018215585B2 (en) 2017-01-31 2022-03-17 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
CA3079837A1 (en) * 2017-11-01 2019-05-09 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Analyte detection method

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4057685A (en) 1972-02-02 1977-11-08 Abbott Laboratories Chemically modified endotoxin immunizing agent
US4356170A (en) 1981-05-27 1982-10-26 Canadian Patents & Development Ltd. Immunogenic polysaccharide-protein conjugates
US4673574A (en) 1981-08-31 1987-06-16 Anderson Porter W Immunogenic conjugates
US4459286A (en) 1983-01-31 1984-07-10 Merck & Co., Inc. Coupled H. influenzae type B vaccine
US4663160A (en) 1983-03-14 1987-05-05 Miles Laboratories, Inc. Vaccines for gram-negative bacteria
US4761283A (en) 1983-07-05 1988-08-02 The University Of Rochester Immunogenic conjugates
US4808700A (en) 1984-07-09 1989-02-28 Praxis Biologics, Inc. Immunogenic conjugates of non-toxic E. coli LT-B enterotoxin subunit and capsular polymers
JPH01125328A (ja) 1987-07-30 1989-05-17 Centro Natl De Biopreparados 髄膜炎菌ワクチン
NL8802046A (nl) 1988-08-18 1990-03-16 Gen Electric Polymeermengsel met polyester en alkaansulfonaat, daaruit gevormde voorwerpen.
DE3841091A1 (de) 1988-12-07 1990-06-13 Behringwerke Ag Synthetische antigene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE68907045T2 (de) 1989-01-17 1993-12-02 Eniricerche Spa Synthetische Peptide und deren Verwendung als allgemeine Träger für die Herstellung von immunogenischen Konjugaten, die für die Entwicklung von synthetischen Impfstoffen geeignet sind.
CA2063271A1 (en) 1989-07-14 1991-01-15 Subramonia Pillai Cytokine and hormone carriers for conjugate vaccines
IT1237764B (it) 1989-11-10 1993-06-17 Eniricerche Spa Peptidi sintetici utili come carriers universali per la preparazione di coniugati immunogenici e loro impiego per lo sviluppo di vaccini sintetici.
SE466259B (sv) 1990-05-31 1992-01-20 Arne Forsgren Protein d - ett igd-bindande protein fraan haemophilus influenzae, samt anvaendning av detta foer analys, vacciner och uppreningsaendamaal
EP0462794B1 (en) * 1990-06-21 1998-09-09 Oxford GlycoSciences (UK) Limited Automated process equipment for cleavage of biomolecules
DE69113564T2 (de) 1990-08-13 1996-05-30 American Cyanamid Co Faser-Hemagglutinin von Bordetella pertussis als Träger für konjugierten Impfstoff.
US5153312A (en) 1990-09-28 1992-10-06 American Cyanamid Company Oligosaccharide conjugate vaccines
IT1262896B (it) 1992-03-06 1996-07-22 Composti coniugati formati da proteine heat shock (hsp) e oligo-poli- saccaridi, loro uso per la produzione di vaccini.
IL102687A (en) 1992-07-30 1997-06-10 Yeda Res & Dev Conjugates of poorly immunogenic antigens and synthetic pepide carriers and vaccines comprising them
JP4233113B2 (ja) 1995-06-07 2009-03-04 グラクソスミスクライン・バイオロジカルス・ソシエテ・アノニム 多糖類抗原−キャリア蛋白接合体および遊離キャリア蛋白を有してなるワクチン
US6299881B1 (en) 1997-03-24 2001-10-09 Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine Uronium salts for activating hydroxyls, carboxyls, and polysaccharides, and conjugate vaccines, immunogens, and other useful immunological reagents produced using uronium salts
GB9713156D0 (en) 1997-06-20 1997-08-27 Microbiological Res Authority Vaccines
US7018637B2 (en) 1998-02-23 2006-03-28 Aventis Pasteur, Inc Multi-oligosaccharide glycoconjugate bacterial meningitis vaccines
JP2004505885A (ja) 1998-08-19 2004-02-26 ノース アメリカン ワクチン, インコーポレイテッド N−アクリロイル化ポリサッカリドを用いて産生されたワクチンとして有用な免疫原性β−プロピオンアミド連結ポリサッカリド−タンパク質結合体
JP4846906B2 (ja) 1999-03-19 2011-12-28 グラクソスミスクライン バイオロジカルズ ソシエテ アノニム ワクチン
CA2365914A1 (en) 1999-04-09 2000-10-19 Techlab, Inc. Recombinant clostridium toxin a protein carrier for polysaccharide conjugate vaccines
ES2507100T3 (es) 2000-01-17 2014-10-14 Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. Vacuna OMV suplementada contra meningococo
GB0007432D0 (en) 2000-03-27 2000-05-17 Microbiological Res Authority Proteins for use as carriers in conjugate vaccines
US6936261B2 (en) 2000-07-27 2005-08-30 Children's Hospital & Research Center At Oakland Vaccines for broad spectrum protection against diseases caused by Neisseria meningitidis
GB0103170D0 (en) 2001-02-08 2001-03-28 Smithkline Beecham Biolog Vaccine composition
AU2002309706A1 (en) 2001-05-11 2002-11-25 Aventis Pasteur, Inc. Novel meningitis conjugate vaccine
GB0115176D0 (en) 2001-06-20 2001-08-15 Chiron Spa Capular polysaccharide solubilisation and combination vaccines
US20040214228A9 (en) * 2001-09-14 2004-10-28 Ganesh Venkataraman Methods of evaluating glycomolecules for enhanced activities
DK1777236T3 (en) * 2002-03-26 2017-02-27 Glaxosmithkline Biologicals Sa MODIFIED SUCCARIDES WHICH IMPROVED WATER STABILITY FOR USE AS A MEDICINE
GB0323103D0 (en) 2003-10-02 2003-11-05 Chiron Srl De-acetylated saccharides
GB0406013D0 (en) * 2004-03-17 2004-04-21 Chiron Srl Analysis of saccharide vaccines without interference

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA06013472A (es) 2007-03-01
AU2005245689A1 (en) 2005-12-01
CA2567486A1 (en) 2005-12-01
US8790893B2 (en) 2014-07-29
WO2005113607A3 (en) 2006-04-13
JP4963672B2 (ja) 2012-06-27
CN101039962B (zh) 2011-05-04
BRPI0511330A (pt) 2007-12-04
AU2005245689B2 (en) 2012-05-24
US20080274135A1 (en) 2008-11-06
NZ551528A (en) 2011-01-28
EP2267035A2 (en) 2010-12-29
CA2567486C (en) 2016-01-19
WO2005113607A2 (en) 2005-12-01
US7803583B2 (en) 2010-09-28
GB0411387D0 (en) 2004-06-23
US20110159029A1 (en) 2011-06-30
JP2008500384A (ja) 2008-01-10
CN101039962A (zh) 2007-09-19
EP1769005A2 (en) 2007-04-04
EP2267035A3 (en) 2011-03-02
RU2401279C2 (ru) 2010-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006145335A (ru) Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту
RU2006136270A (ru) Анализ сахаридных вакцин без взаимовлияния
Lowary Synthesis and conformational analysis of arabinofuranosides, galactofuranosides and fructofuranosides
Petitou et al. A synthetic antithrombin III binding pentasaccharide is now a drug! What comes next?
JP5241516B2 (ja) 経腸および非経口の栄養摂取のためならびに腹膜透析のための可溶性の高度に分岐したグルコースポリマー
JP2004536859A5 (ru)
WO2007084856A9 (en) Method for purifying polysaccharides
JPH0353321B2 (ru)
JP2007507578A5 (ru)
Zhang et al. Synthetic glycans and glycomimetics: a promising alternative to natural polysaccharides
TW200846014A (en) Low molecular weight heparins comprising at least one covalent bond with biotin or a biotin derivative, preparation process therefor and use thereof
Jansson et al. Structural studies of the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae type 5
Chang et al. Relevance of O-acetyl and phosphoglycerol groups for the antigenicity of Streptococcus pneumoniae serotype 18C capsular polysaccharide
CN105377282A (zh) 环炔衍生化的糖
JP2005110675A (ja) 低糖及び/又はオリゴ糖の製造方法、及び、機能性の低糖及び/又はオリゴ糖
Guiard et al. Design and synthesis of a universal antigen to detect brucellosis.
WO2004067574A1 (fr) Conjugues obtenus par amination reductrice du polysaccharide capsulaire du pneumocoque de serotype 5
CN101247827B (zh) 疫苗生产方法
CN105636608A (zh) 免疫原性增强的多糖-蛋白质缀合物及其快速高产的制备方法
Zon et al. Hydrolytic stability of pneumococcal group 6 (type 6A and 6B) capsular polysaccharides
Cassels et al. Adhesin receptors of human oral bacteria and modeling of putative adhesin-binding domains
Magnusson et al. Synthesis of neoglycoconjugates
Gudlavalleti et al. Comparison of Neisseria meningitidis serogroup W135 polysaccharide–tetanus toxoid conjugate vaccines made by periodate activation of O-acetylated, non-O-acetylated and chemically de-O-acetylated polysaccharide
US20160053029A1 (en) Ethylsulfonated hyaluronic acid biopolymers and methods of use thereof
CN110520171A (zh) 用于透析的碳水化合物组合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170524