RU2005128793A - Химические соединения - Google Patents
Химические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128793A RU2005128793A RU2005128793/04A RU2005128793A RU2005128793A RU 2005128793 A RU2005128793 A RU 2005128793A RU 2005128793/04 A RU2005128793/04 A RU 2005128793/04A RU 2005128793 A RU2005128793 A RU 2005128793A RU 2005128793 A RU2005128793 A RU 2005128793A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- alkoxy
- halogen
- ring
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
где Ra и Rb независимо представляют собой водород или С1-4алкил, или Ra образует часть кольца, как определено ниже;
Rc представляет собой водород или гидрокси;
Х представляет собой СН2, С(O), О, S, S(O), S(O)2 или NR3;
Z представляет собой CHRd(CH2)n;
n равно 0 или 1;
Rd представляет собой водород, С1-4алкил, гидрокси или С1-4алкокси;
R1 представляет собой водород, C1-6алкил, арил или гетероциклил;
R2 представляет собой арил или гетероциклил;
где, если не указано иного, упомянутые выше арильные и гетероциклильные группировки возможно замещены: галогеном, циано, нитро, гидрокси, оксо, S(O)pR4, OC(O)NR5R6, NR7R8, NR9C(O)R10, NR11C(O)NR12R13, S(O)2NR14R15, NR16S(O)2R17, C(O)NR18R19, C(O)R20, CO2R21, NR22CO2R23, C1-6алкилом, CF3, С1-6алкокси(С1-6)алкилом, C1-6алкокси, OCF3, С1-6алкокси(С1-6)алкокси, C1-6алкилтио, С2-6алкенилом, С2-6алкинилом, С3-10циклоалкилом (который сам возможно замещен С1-4алкилом или оксо), метилендиокси, дифторметилендиокси, фенилом, фенил(С1-4)алкилом, фенокси, фенилтио, фенил(С1-4)алкокси, гетероциклилом, гетероциклил(С1-4)алкилом, гетероциклилокси или гетероциклил(С1-4)алкокси; где любая из непосредственно упомянутых выше фенильных или гетероциклильных группировок возможно замещена галогеном, гидрокси, нитро, S(O)q(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), циано, C1-4алкилом, С1-4алкокси, С(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), CO2H, СО2(С1-4алкил), NHC(O)(C1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3;
или Z, R2 и Rа вместе с атомом углерода, к которому присоединены Z и Ra, образуют кольцо;
р и q независимо равны 0, 1 или 2;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R18, R19, R20, R21 и R22 независимо представляют собой водород, С1-6алкил (возможно замещенный галогеном, гидрокси или С3-10циклоалкилом), СН2(С2-6алкенил), фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(C1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), S(O)2(C1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероциклил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), S(O)2(C1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(C1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3);
альтернативно, NR5R6, NR7R8, NR12R13, NR14R15, NR18R19 могут независимо образовывать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, азетидин, пирролидин, пиперидин, азепин, морфолин или пиперазин, причем последний возможно замещен С1-4алкилом по дистальному атому азота;
R4, R17 и R23 независимо представляют собой С1-6алкил (возможно замещенный галогеном, гидрокси или С3-10циклоалкилом), СН2(С2-6алкенил), фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), циано, C1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероциклил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(C1-4алкил), N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(C1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3);
R3 представляет собой водород, С1-6алкил или бензил;
или его N-оксид; или его фармацевтически приемлемая соль; или их сольват.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет собой О.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где арильные и гетероциклильные группировки радикалов R1 и R2 независимо возможно замещены: галогеном, циано, нитро, гидрокси, оксо, S(O)pR4, OC(O)NR5R6, NR7R8, NR9C(O)R10, NR11C(O)NR12R13, S(O)2NR14R15, NR16S(O)2R17, C(O)NR18R19, C(O)R20, CO2R21, NR22CO2R23, С1-6алкилом, CF3, С1-6алкокси(С1-6)алкилом, C1-6алкокси или OCF3; р равно 0, 1 или 2; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R18, R19, R20, R21 и R22 независимо представляют собой водород, C1-6алкил (возможно замещенный галогеном) или фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, C1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2, CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(C1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3); и R4, R17 и R23 независимо представляют собой С1-6алкил (возможно замещенный галогеном) или фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(C1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, C1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2, CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3).
4. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном, циано, С1-4алкилом или С1-4алкокси.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где Ra представляет собой водород.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где Rb представляет собой водород или метил.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где Rc представляет собой водород.
8. Соединение формулы (I) по п.1, где Rd представляет собой водород, гидрокси или С1-4алкил.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где Z представляет собой СН2, CH2CH2, СНСН3 или СНОН.
10. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой фенил или гетероциклил, возможно замещенные галогеном, циано, нитро, гидрокси, NR7R8, C1-6алкилом (возможно замещенным галогеном), C1-6алкокси (возможно замещенным галогеном), S(O)р(С1-6алкил), S(O)rCF3 или S(O)2NR14R15; p и r независимо равны 0, 1 или 2; и R7, R8, R14 и R15 независимо представляют собой водород, C1-6алкил (возможно замещенный галогеном, гидрокси или С3-10циклоалкилом), СН2(С2-5алкенил), фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, С(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероциклил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(C1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3); или альтернативно, NR7R8 или NR14R15 могут независимо образовывать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, азетидин, пирролидин, пиперидин, азепин, морфолин или пиперазин, причем последний возможно замещен С1-4алкилом по дистальному атому азота.
11. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой фенил или гетероциклил, возможно замещенные галогеном, циано, гидрокси, C1-4алкилом, С1-4галогеноалкилом или С1-4алкокси.
12. Соединение формулы (I) по п.1, где гетероциклил представляет собой индолил, имидазолил, тиенил или пиридинил.
13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий
а. взаимодействие соединения формулы (II)
с соединением формулы (III)
в присутствии NaBH(ОАс)3 или NaBH3(CN) в подходящем растворителе при подходящей температуре;
б. когда Rb не является водородом, взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III), где Rb не является водородом, в присутствии NaBH(ОАс)3 в присутствии подходящего основания в подходящем растворителе при подходящей температуре;
в. когда Ra представляет собой Н, взаимодействие соединения формулы (IX):
с соединением формулы (X)
где L представляет собой подходящую уходящую группу, в подходящем растворителе при температуре в интервале от 0 до 30°С в присутствии основания; или
г. когда Ra представляет собой Н, гидролиз соединения формулы (XIV)
где Хс представляет собой хиральное вспомогательное вещество, в подходящем растворителе при температуре от 10°С до температуры дефлегмации растворителя.
14. Фармацевтическая композиция, которая включает соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п.1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
15. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п.1 для применения в терапии.
16. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п.1 в производстве лекарства для применения в терапии.
17. Способ лечения болезненного состояния, опосредованного хемокинами, у млекопитающего, страдающего указанным заболеванием или имеющего риск указанного заболевания, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или их сольвата по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0300957A SE0300957D0 (sv) | 2003-04-01 | 2003-04-01 | Chemical compounds |
SE0300957-8 | 2003-04-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005128793A true RU2005128793A (ru) | 2006-05-10 |
Family
ID=20290898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005128793/04A RU2005128793A (ru) | 2003-04-01 | 2004-03-30 | Химические соединения |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7495013B2 (ru) |
EP (1) | EP1620400B1 (ru) |
JP (1) | JP3911006B2 (ru) |
KR (1) | KR20050108419A (ru) |
CN (1) | CN100460391C (ru) |
AR (1) | AR043820A1 (ru) |
AU (1) | AU2004226010B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0409069A (ru) |
CA (1) | CA2521073A1 (ru) |
CL (1) | CL2004000677A1 (ru) |
CO (1) | CO5611151A2 (ru) |
ES (1) | ES2398462T3 (ru) |
IS (1) | IS8089A (ru) |
MX (1) | MXPA05010374A (ru) |
MY (1) | MY135396A (ru) |
NO (1) | NO20055068L (ru) |
NZ (1) | NZ542506A (ru) |
RU (1) | RU2005128793A (ru) |
SE (1) | SE0300957D0 (ru) |
TW (1) | TW200505857A (ru) |
UA (1) | UA81014C2 (ru) |
UY (1) | UY28248A1 (ru) |
WO (1) | WO2004087659A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200507943B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR033517A1 (es) * | 2000-04-08 | 2003-12-26 | Astrazeneca Ab | Derivados de piperidina, proceso para su preparacion y uso de estos derivados en la fabricacion de medicamentos |
RU2004100839A (ru) | 2001-07-02 | 2005-06-20 | Астразенека Аб (Se) | Производные пиперидина полезные в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов |
GB0120461D0 (en) | 2001-08-22 | 2001-10-17 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
GB0122503D0 (en) | 2001-09-18 | 2001-11-07 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US6949590B2 (en) * | 2002-01-10 | 2005-09-27 | University Of Washington | Hydrogels formed by non-covalent linkages |
SE0200844D0 (sv) * | 2002-03-19 | 2002-03-19 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0200843D0 (sv) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0202838D0 (sv) * | 2002-09-24 | 2002-09-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0301368D0 (sv) * | 2003-05-09 | 2003-05-09 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0400925D0 (sv) * | 2004-04-06 | 2004-04-06 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
TW200722419A (en) * | 2005-05-27 | 2007-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
WO2006126948A1 (en) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Astrazeneca Ab | Piperidines for the treatment of chemokine mediated diseases |
JP2009501793A (ja) | 2005-07-21 | 2009-01-22 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 新規ピペリジン誘導体 |
WO2009151910A2 (en) * | 2008-05-25 | 2009-12-17 | Wyeth | Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer |
Family Cites Families (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1250719A (ru) | 1969-03-19 | 1971-10-20 | ||
US4505915A (en) | 1979-05-29 | 1985-03-19 | Merck & Co., Inc. | 6-N-Heterocyclyl penicillins |
US4556660A (en) | 1982-07-12 | 1985-12-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines |
DK139684A (da) | 1983-04-11 | 1984-10-12 | Janssen Pharmaceutica Nv | N-aryl-alpha-amino-carboxamider |
US4634704A (en) | 1983-10-06 | 1987-01-06 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines |
PH23995A (en) | 1984-01-09 | 1990-02-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4((bicycle heterocyclyl)-methyl and hetero)piperidines |
US4588722A (en) | 1984-01-09 | 1986-05-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives |
US4695575A (en) | 1984-11-13 | 1987-09-22 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 4-[(bicycle heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines |
WO1993010091A2 (en) | 1991-11-14 | 1993-05-27 | Glaxo Group Limited | Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation |
GB9319534D0 (en) | 1993-09-22 | 1993-11-10 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
IL117149A0 (en) | 1995-02-23 | 1996-06-18 | Schering Corp | Muscarinic antagonists |
US5889006A (en) | 1995-02-23 | 1999-03-30 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
US5696267A (en) | 1995-05-02 | 1997-12-09 | Schering Corporation | Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists |
AU5966096A (en) | 1995-06-09 | 1997-01-09 | Eli Lilly And Company | Methods of treating cold and allergic rhinitis |
TW531537B (en) | 1995-12-27 | 2003-05-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-substituted piperidine derivatives |
WO1998001425A1 (en) | 1996-07-10 | 1998-01-15 | Schering Corporation | 1,4-di-sustituted piperidines as muscarinic antagonists |
US5952349A (en) | 1996-07-10 | 1999-09-14 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists for treating memory loss |
EP0821954A1 (en) | 1996-08-01 | 1998-02-04 | Eli Lilly And Company | Method for treating mental retardation |
US5977138A (en) | 1996-08-15 | 1999-11-02 | Schering Corporation | Ether muscarinic antagonists |
SK20199A3 (en) | 1996-08-15 | 2000-03-13 | Schering Corp | Ether muscarinic antagonists |
TR199900537T2 (xx) | 1996-09-10 | 1999-07-21 | Dr. Karl Thomae Gmbh | D�n��t�r�lm�� amino asitler, bunlar� i�eren farmas�tik preparatlar. |
WO1999004794A1 (en) | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amine modulators of chemokine receptor activity |
ATE346050T1 (de) | 1998-01-27 | 2006-12-15 | Aventis Pharma Inc | Substituierte oxoazaheterocyclyl faktor xa hemmer |
WO1999038514A1 (en) | 1998-02-02 | 1999-08-05 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amine modulators of chemokine receptor activity |
TWI245763B (en) | 1998-04-02 | 2005-12-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Biocidal benzylbiphenyl derivatives |
CA2329777A1 (en) | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Dashyant Dhanak | Ccr-3 receptor antagonists |
PT1076055E (pt) * | 1998-04-28 | 2005-02-28 | Dainippon Pharmaceutical Co | Derivados de 1-[ (1-substituido-4-piperidinil)-metil]-4-piperidina, processo para a sua preparacao, composicoes medicinais que os contem e intermediarios destes compostos |
CA2336000C (en) | 1998-06-30 | 2006-10-10 | Schering Corporation | N-substituted piperazines and 1,4-disubstituted piperidines |
US6066636A (en) | 1998-06-30 | 2000-05-23 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
GB9919776D0 (en) | 1998-08-31 | 1999-10-27 | Zeneca Ltd | Compoujnds |
JP2003529531A (ja) | 1998-11-25 | 2003-10-07 | アヴェンティス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 置換オキソアザへテロシクリルXa因子阻害剤 |
WO2000035877A1 (en) | 1998-12-18 | 2000-06-22 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Heterocyclic piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
US6387930B1 (en) | 1999-05-04 | 2002-05-14 | Schering Corporation | Piperidine derivatives useful as CCR5 antagonists |
TR200402496T2 (tr) | 1999-05-04 | 2005-01-24 | Schering Corporation | CCR5 antagonistleri olarak yararlı piperidin türevleri. |
SE9902551D0 (sv) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
DE60041584D1 (de) | 1999-07-28 | 2009-04-02 | Aventis Pharma Inc | Substituierte oxoazaheterozyclische verbindungen |
US6294554B1 (en) | 1999-09-22 | 2001-09-25 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
IT1307809B1 (it) | 1999-10-21 | 2001-11-19 | Menarini Ricerche Spa | Composti monociclici basici ad azione nk-2 antagonista, processi difabbricazione e formulazioni che li contengono. |
JP2001122784A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-05-08 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 1−[(1−置換−4−ピペリジニル)メチル]−4−ピペリジン誘導体からなる医薬 |
AR033517A1 (es) | 2000-04-08 | 2003-12-26 | Astrazeneca Ab | Derivados de piperidina, proceso para su preparacion y uso de estos derivados en la fabricacion de medicamentos |
GB0013060D0 (en) | 2000-05-31 | 2000-07-19 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
AU2001280187A1 (en) | 2000-08-28 | 2002-03-13 | Toray Industries, Inc. | Cyclic amine derivatives |
GB0021670D0 (en) | 2000-09-04 | 2000-10-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0104050D0 (en) | 2001-02-19 | 2001-04-04 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB2373186A (en) | 2001-02-23 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Pharmaceutical combinations of a CCR3 antagonist and a compound which is usefulreatment of asthma, allergic disease or inflammation |
EP1373251A2 (en) | 2001-03-13 | 2004-01-02 | Schering Corporation | Non-imidazole compounds as histamine h3 antagonists |
DK1373256T3 (da) | 2001-03-29 | 2005-10-10 | Schering Corp | CCR5-antagonister, der er nyttige til behandling af AIDS |
GB0107907D0 (en) | 2001-03-29 | 2001-05-23 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
GB0108876D0 (en) | 2001-04-09 | 2001-05-30 | Novartis Ag | Organic Compounds |
JP4261914B2 (ja) | 2001-04-27 | 2009-05-13 | 田辺三菱製薬株式会社 | 新規ベンジルピペリジン化合物 |
RU2004100839A (ru) | 2001-07-02 | 2005-06-20 | Астразенека Аб (Se) | Производные пиперидина полезные в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов |
GB0117899D0 (en) | 2001-07-23 | 2001-09-12 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0120461D0 (en) | 2001-08-22 | 2001-10-17 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
AR036366A1 (es) | 2001-08-29 | 2004-09-01 | Schering Corp | Derivados de piperidina utiles como antagonistas de ccr5, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos derivados para la fabricación de un medicamento y un kit |
JP2003081937A (ja) | 2001-09-07 | 2003-03-19 | Bayer Ag | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
GB0122503D0 (en) | 2001-09-18 | 2001-11-07 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0200844D0 (sv) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0200843D0 (sv) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US6696468B2 (en) | 2002-05-16 | 2004-02-24 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | (s)-4-amino-5-chloro-2-methoxy-n-[1-[1-(2-tetrahydrofuryl-carbonyl)-4-piperidinylmethyl]-4-piperidinyl]benzamide, process for the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate therefor |
SE0202838D0 (sv) | 2002-09-24 | 2002-09-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0300850D0 (sv) | 2003-03-25 | 2003-03-25 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0301368D0 (sv) | 2003-05-09 | 2003-05-09 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
EP1633737A1 (en) | 2003-06-13 | 2006-03-15 | Schering Aktiengesellschaft | Quinolyl amide derivatives as ccr-5 antagonists |
SE0400925D0 (sv) | 2004-04-06 | 2004-04-06 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
WO2006126948A1 (en) | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Astrazeneca Ab | Piperidines for the treatment of chemokine mediated diseases |
TW200722419A (en) | 2005-05-27 | 2007-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
JP2009501793A (ja) | 2005-07-21 | 2009-01-22 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 新規ピペリジン誘導体 |
-
2003
- 2003-04-01 SE SE0300957A patent/SE0300957D0/xx unknown
-
2004
- 2004-03-23 TW TW093107808A patent/TW200505857A/zh unknown
- 2004-03-30 CA CA002521073A patent/CA2521073A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-30 MX MXPA05010374A patent/MXPA05010374A/es unknown
- 2004-03-30 KR KR1020057018585A patent/KR20050108419A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-03-30 UA UAA200508584A patent/UA81014C2/uk unknown
- 2004-03-30 MY MYPI20041144A patent/MY135396A/en unknown
- 2004-03-30 ES ES04724474T patent/ES2398462T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-30 AU AU2004226010A patent/AU2004226010B2/en not_active Ceased
- 2004-03-30 EP EP04724474A patent/EP1620400B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-30 NZ NZ542506A patent/NZ542506A/en not_active Application Discontinuation
- 2004-03-30 CL CL200400677A patent/CL2004000677A1/es unknown
- 2004-03-30 CN CNB2004800087936A patent/CN100460391C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-30 WO PCT/SE2004/000489 patent/WO2004087659A1/en active IP Right Grant
- 2004-03-30 US US10/551,493 patent/US7495013B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-30 RU RU2005128793/04A patent/RU2005128793A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-03-30 BR BRPI0409069-1A patent/BRPI0409069A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-03-30 JP JP2006507992A patent/JP3911006B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-30 UY UY28248A patent/UY28248A1/es unknown
- 2004-04-01 AR ARP040101100A patent/AR043820A1/es unknown
-
2005
- 2005-09-28 CO CO05098396A patent/CO5611151A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-30 ZA ZA200507943A patent/ZA200507943B/xx unknown
- 2005-10-25 IS IS8089A patent/IS8089A/is unknown
- 2005-10-31 NO NO20055068A patent/NO20055068L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-01-15 US US12/354,439 patent/US20090118513A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070032523A1 (en) | 2007-02-08 |
JP2006522113A (ja) | 2006-09-28 |
AU2004226010B2 (en) | 2007-06-07 |
EP1620400B1 (en) | 2012-12-05 |
AU2004226010A1 (en) | 2004-10-14 |
JP3911006B2 (ja) | 2007-05-09 |
CN100460391C (zh) | 2009-02-11 |
SE0300957D0 (sv) | 2003-04-01 |
TW200505857A (en) | 2005-02-16 |
BRPI0409069A (pt) | 2006-03-28 |
WO2004087659A1 (en) | 2004-10-14 |
NZ542506A (en) | 2008-09-26 |
ES2398462T3 (es) | 2013-03-19 |
MXPA05010374A (es) | 2005-11-17 |
MY135396A (en) | 2008-04-30 |
CA2521073A1 (en) | 2004-10-14 |
CL2004000677A1 (es) | 2005-04-22 |
KR20050108419A (ko) | 2005-11-16 |
ZA200507943B (en) | 2007-04-25 |
NO20055068D0 (no) | 2005-10-31 |
EP1620400A1 (en) | 2006-02-01 |
IS8089A (is) | 2005-10-25 |
CN1768037A (zh) | 2006-05-03 |
UY28248A1 (es) | 2004-11-08 |
UA81014C2 (en) | 2007-11-26 |
US20090118513A1 (en) | 2009-05-07 |
US7495013B2 (en) | 2009-02-24 |
NO20055068L (no) | 2006-01-02 |
CO5611151A2 (es) | 2006-02-28 |
AR043820A1 (es) | 2005-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005105053A (ru) | Новые производные пиперидина для применения в лечении болезненных состояний, опосредованных хемокинами | |
RU2004120553A (ru) | Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов | |
RU2435757C2 (ru) | Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета | |
RU2005128793A (ru) | Химические соединения | |
JP2005519932A5 (ru) | ||
RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
JP2005535586A5 (ru) | ||
JP2005511532A5 (ru) | ||
JP2005508960A5 (ru) | ||
RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
JP2005505618A5 (ru) | ||
JP2005508967A5 (ru) | ||
RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
RU2005106846A (ru) | Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам | |
RU2004122114A (ru) | Химические соединения | |
RU2006116628A (ru) | Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов | |
JP2005511531A5 (ru) | ||
JP2003520195A5 (ru) | ||
MX2007006896A (es) | Fenil-metanonas bi- y triciclicas sustituidas como inhibidores del transportador 1 de glicina (glyt-1) para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer. | |
RU2007100134A (ru) | Пиразолпиримидины | |
JP2006524222A5 (ru) | ||
JP2005509622A5 (ru) | ||
RU2007112675A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
JP2005525341A5 (ru) | ||
JP2009514801A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090120 |
|
FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20090216 |
|
FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20090216 |
|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090514 |