RU2005128348A - Соли с цианоборатными анионами - Google Patents
Соли с цианоборатными анионами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128348A RU2005128348A RU2005128348/04A RU2005128348A RU2005128348A RU 2005128348 A RU2005128348 A RU 2005128348A RU 2005128348/04 A RU2005128348/04 A RU 2005128348/04A RU 2005128348 A RU2005128348 A RU 2005128348A RU 2005128348 A RU2005128348 A RU 2005128348A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkali metal
- salt
- partially
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 CYANOBORATE ANIONS Chemical class 0.000 title claims abstract 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 8
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical group [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- HZXXSCOUSGLRRX-UHFFFAOYSA-N cyanoboronic acid Chemical class OB(O)C#N HZXXSCOUSGLRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Inorganic materials [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-O [NH3+]c1ccccc1 Chemical compound [NH3+]c1ccccc1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
- C07D213/20—Quaternary compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/64—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Способ получения цианоборатов щелочных металлов общей формулы (1)
в которой М выбирают из группы, которая включает Li, Na, К, Rb и Cs, отличающийся тем, что тетрафторборат щелочного металла M[BF4], в котором М=Li, Na, К, Rb, Cs, вводят в реакцию с цианидом щелочного металла MCN, в котором М=Li, Na, К, Rb, Cs, в твердо-фазной реакции.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что тетрафторборат щелочного металла представляет собой K[BF4] или Na[BF4], и цианид щелочного металла представляет собой KCN или NaCN.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что тетрафторборат щелочного металла вводят в реакцию с цианидом щелочного металла в присутствии галогенида лития, выбранного из LiCl, LiBr и LiI, предпочтительно в присутствии LiCl.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что цианид щелочного металла и галогенид лития используют в молярном соотношении 1:1.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что тетрафторборат щелочного металла и цианид щелочного металла используют в молярном соотношении от 1:4 до 1:12, предпочтительно в молярном соотношении 1:9.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый тетрафторборат щелочного металла представляет собой K[BF4] и используемый цианид щелочного металла представляет собой KCN.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию выполняют при температурах между 100°С и 500°С, предпочтительно при 250-400°С, особенно предпочтительно при 280-340°С.
8. Способ получения цианоборатов щелочных металлов общей формулы (2)
в которой n=0, 1, 2 или 3
и М выбирают из группы, которая включает Li, Na, К, Rb и Cs,
отличающийся тем, что цианид щелочного металла MCN вводят в реакцию с бортрифторидэтератом BF3·OEt2.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что цианид щелочного металла вводят в реакцию с бортрифторидэтератом в присутствии апротонного растворителя.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что цианид щелочного металла вводят в реакцию с бортрифторидэтератом в присутствии ацетонитрила, диэтилового эфира, тетрагидрофурана и/или диметоксиэтана.
11. Способ по п.8, отличающийся тем, что используемый цианид щелочного металла представляет собой цианид калия KCN.
12. Способ по п.8, отличающийся тем, что реакцию выполняют при температурах от -80 до 100°С, предпочтительно при комнатной температуре.
13. Способ получения соли общей формулы (3)
в которой n=0, 1, 2 или 3, и Kt+ представляет собой органический катион, при условии, что катион Kt+ не обозначает [N(C4H9)4]+ для n=0,
отличающийся тем, что цианоборат щелочного металла общей формулы М+[B(CN)4]-, в которой М выбирают из группы, которая включает Li, Na, К, Rb и Cs, полученный по любому из пп.1-7,
или цианоборат щелочного металла общей формулы М+[BFn(CN)4-n]-, в которой n=0, 1, 2 или 3 и М выбирают из группы, которая включает Li, Na, К, Rb и Cs, полученный по одному из пп.8-12,
вводят в реакцию с Kt+Х-,
где Х представляет собой галоген, выбранный из Cl, Br и I, и Kt+ представляет собой органический катион,
при условии, что катион Kt+ не обозначает [N(C4H9)4]+ для n=0.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что органический катион Kt+ выбирают из группы, которая включает,
где R=Н, при условии, что, по крайней мере, один R на гетероатоме отличается от Н,
линейный или разветвленный алкил, который имеет 1-20 атомов углерода
линейный или разветвленный алкенил, который имеет 2-20 атомов углерода и одну или более двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, который имеет 2-20 атомов углерода и одну или более тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил,
который имеет 3-7 атомов углерода галоген, в особенности фтор или хлор, при условии, что не присутствует
ни одной связи галоген - гетероатом,
-NO2, при условии, что не присутствует ни одной связи с положительно заряженным гетероатомом, и, по крайней мере, один R отличается от NO2,
-CN, при условии, что не присутствует ни одной связи с положительно заряженным гетероатомом, и, по крайней мере, один R отличается от CN,
где R, в каждом случае, являются одинаковыми или различными,
где R могут быть прикреплены один к другому в парах простой или двойной связью,
где один или более R могут быть частично или полностью замещены атомами галогена, в частности -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R полностью галогенированны,
и где один или два атома углерода радикала R могут быть заменены на гетероатомы и/или группы атомов, выбранных из группы -O-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -S(O)2O-, -N=, -P=, -NR'-, -PR'-, -P(O)(OR'), -P(O)(OR')O-, -P(O)(NR'R'), -P(O)(NR'R')O-, -P(O)(NR'R')NR'-, -S(O)NR'- и -S(O)2NR'-, где R'=H, не-, частично или перфорированный С1-С6-алкил или не-, частично или перфторированный фенил.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что органический катион Kt+ выбирают из группы, которая включает
16. Соль общей формулы (3)
в которой n=0, 1, 2 или 3, и Kt+ представляет собой органический катион, при условии, что катион Kt+ не обозначает [N(C4H9)4] для n=0.
17. Соль по п.16, отличающаяся тем, что органический катион Kt+ выбирают из группы, которая включает
где R=Н, при условии, что, по крайней мере, один R на гетероатоме отличается от Н,
линейный или разветвленный алкил, который имеет 1-20 атомов углерода линейный или разветвленный алкенил, который имеет 2-20 атомов
углерода и одну или более двойных связей, линейный или разветвленный алкинил, который имеет 2-20 атомов
углерода и одну или более тройных связей, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил,
который имеет 3-7 атомов углерода,
галоген, в особенности фтор или хлор, при условии, что не присутствует ни одной связи галоген - гетероатом,
-NO2, при условии, что не присутствует ни одной связи с положительно заряженным гетероатомом, и, по крайней мере, один R отличается от NO2,
-CN, при условии, что не присутствует ни одной связи с положительно заряженным гетероатомом, и, по крайней мере, один R отличается от CN,
где R, в каждом случае, являются одинаковыми или различными,
где R могут быть прикреплены один к другому в парах простой или двойной связью,
где один или более R могут быть частично или полностью замещены атомами галогена, в частности -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R полностью галогенированны,
и где один или два атома углерода радикала R могут быть заменены на гетероатомы и/или группы атомов, выбранных из группы -O-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -S(O)2O-, -N-, -Р=, -NR'-, -PR'-, -P(O)(OR'), -P(O)(OR')O-, -P(O)(NR'R'), -P(O)(NR'R')O-, -P(O)(NR'R')NR'-, -S(O)NR'- и -S(O)2NR'-, где R'=H, не-, частично или перфорированный С1-С6-алкил или не-, частично или перфорированный фенил.
18. Соль по п.16 или 17, отличающаяся тем, что органический катион Kt+ выбирают из группы, которая включает
19. Применение соли по любому из пп.16-18 или соли формулы [N(C4H9)4]+[B(CN)4]- в качестве ионной жидкости.
20. Применение соли по любому из пп.16-18 или соли формулы [N(C4H9)4]+[B(CN)4]- в качестве неводного электролита.
21. Применение соли по любому из пп.16-18 или соли формулы [N(C4H9)4]+[B(CN)4]- в качестве катализатора фазового переноса.
22. Применение соли по любому из пп.16-18 или соли формулы [N(C4H9)4]+[B(CN)4]- в качестве промежуточного вещества для синтеза жидкокристаллических соединений или активных ингредиентов, в особенности для лекарственных средств или средств для защиты сельскохозяйственных культур.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10306617A DE10306617A1 (de) | 2003-02-14 | 2003-02-14 | Salze mit Cyanoborat-Anionen |
| DE10306617.9 | 2003-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005128348A true RU2005128348A (ru) | 2006-04-10 |
| RU2337912C2 RU2337912C2 (ru) | 2008-11-10 |
Family
ID=32747947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005128348/04A RU2337912C2 (ru) | 2003-02-14 | 2004-01-15 | Соли с цианоборатными анионами |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7645434B2 (ru) |
| EP (3) | EP1726593B1 (ru) |
| JP (1) | JP4718438B2 (ru) |
| KR (4) | KR101287689B1 (ru) |
| CN (3) | CN100572385C (ru) |
| AT (3) | ATE340799T1 (ru) |
| CA (2) | CA2515856C (ru) |
| DE (4) | DE10306617A1 (ru) |
| ES (1) | ES2271837T3 (ru) |
| RU (1) | RU2337912C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004072089A1 (ru) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7939644B2 (en) * | 2003-08-21 | 2011-05-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes |
| GB0407908D0 (en) * | 2004-04-07 | 2004-05-12 | Univ York | Ionic liquids |
| DE102004051278A1 (de) * | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Merck Patent Gmbh | Neue borhaltige starke Säuren, deren Herstellung und Verwendung |
| EP1819005A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-15 | Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) | Ionic liquid electrolyte |
| JP4652359B2 (ja) * | 2007-03-09 | 2011-03-16 | 日本合成化学工業株式会社 | イオン液体の分解処理方法 |
| CN102046599B (zh) * | 2008-05-26 | 2013-08-21 | 默克专利股份公司 | 具有四氰基硼酸根阴离子的离子液体作为溶剂用于从水溶液中萃取醇的应用 |
| JP5583899B2 (ja) * | 2008-06-04 | 2014-09-03 | 株式会社日本触媒 | イオン性化合物の製造方法 |
| JP5913804B2 (ja) * | 2008-08-22 | 2016-04-27 | 日宝化学株式会社 | イオン性化合物及びその製造方法、並びに、これを用いたイオン伝導性材料 |
| DE102008048015A1 (de) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallcyanoborat |
| EA020216B1 (ru) | 2009-02-02 | 2014-09-30 | Лонца Лтд. | Трицианобораты, их получение и применение в качестве ионных жидкостей |
| DE102009037300A1 (de) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Merck Patent Gmbh | Tetracyanoborate als Schmierstoffe |
| WO2011085964A1 (en) | 2010-01-18 | 2011-07-21 | Merck Patent Gmbh | Electrolyte formulations |
| CN102712659B (zh) * | 2010-01-18 | 2015-09-30 | 默克专利有限公司 | 电解质配制剂 |
| WO2011085966A1 (de) | 2010-01-18 | 2011-07-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von perfluoralkylcyano- oder perfluoralkylcyanofluorboraten |
| JP5595294B2 (ja) * | 2010-01-22 | 2014-09-24 | 株式会社日本触媒 | 蓄電デバイスの電解液用添加剤およびこれを含む電解液 |
| AU2011242634B2 (en) * | 2010-04-22 | 2015-10-22 | Genesis Laboratories, Inc. | Compositions and methods for control of sand flies and other blood sucking insects |
| EP2388853A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-23 | Fundacion Cidetec | Ionic liquid based electrolytes containing sulfide/polysulfide redox couple and uses thereof |
| WO2012041434A1 (en) * | 2010-09-28 | 2012-04-05 | Merck Patent Gmbh | Electrolyte formulations containing cyano-alkoxy-borate anions |
| JP6038796B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 電解質配合物 |
| KR101928588B1 (ko) | 2010-11-30 | 2018-12-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
| EP2649625A1 (en) | 2010-12-08 | 2013-10-16 | Merck Patent GmbH | Additives for dye-sensitized solar cells |
| US9466431B2 (en) | 2011-01-21 | 2016-10-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Ionic compound and process for production thereof, and electrolytic solution and electrical storage device each utilizing the ionic compound |
| US9518068B2 (en) * | 2011-05-31 | 2016-12-13 | Merck Patent Gmbh | Compounds containing hydrido-tricyano-borate anions |
| DE102011103754A1 (de) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dihydridodicyanoborat-Salzen |
| EP2715858A1 (en) | 2011-05-31 | 2014-04-09 | Merck Patent GmbH | Electrolyte formulations |
| US9558894B2 (en) | 2011-07-08 | 2017-01-31 | Fastcap Systems Corporation | Advanced electrolyte systems and their use in energy storage devices |
| EA033199B1 (ru) | 2011-07-08 | 2019-09-30 | Фасткэп Системз Корпорейшн | Высокотемпературное устройство аккумулирования энергии |
| US9058935B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-06-16 | Merc Patent Gmbh | Compounds containing alkyl-cyano-borate or alkyl-cyano-fluoroborate anions |
| EP2820105A1 (en) | 2011-08-25 | 2015-01-07 | Merck Patent GmbH | Additives for dye-sensitized solar cells |
| JP5813472B2 (ja) * | 2011-09-06 | 2015-11-17 | 株式会社日本触媒 | テトラシアノボレート塩の製造方法 |
| EP2623457A1 (en) * | 2012-02-02 | 2013-08-07 | VTU Holding GmbH | Use of an ionic liquid for storing hydrogen |
| JP6254097B2 (ja) | 2012-02-08 | 2017-12-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 導電性添加剤を含有する反応性メソゲン配合物 |
| WO2014029834A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Lonza Ltd | Method for the preparation of tetraalkylammonium tetracyanidoborates |
| WO2014029833A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Lonza Ltd | Method for the preparation of tetraalkylammonium or tetraalkylphosphonium|tricyanidofluoroborates |
| US9269958B2 (en) * | 2012-12-07 | 2016-02-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Cathode and all-solid battery including the same |
| EP2772495A1 (en) * | 2013-03-01 | 2014-09-03 | Lonza Ltd | Method for preparation of tricyanidofluoroborates in 2 steps |
| DE102013009959A1 (de) | 2013-06-14 | 2014-12-31 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Hydridocyanoborat-Anionen |
| DE102013013502A1 (de) | 2013-08-16 | 2015-03-12 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Hexacyanodiborate |
| US10872737B2 (en) | 2013-10-09 | 2020-12-22 | Fastcap Systems Corporation | Advanced electrolytes for high temperature energy storage device |
| JP2015103288A (ja) | 2013-11-21 | 2015-06-04 | ソニー株式会社 | 二次電池、電池パック、電動車両および電力貯蔵システム |
| WO2015186568A1 (ja) * | 2014-06-04 | 2015-12-10 | 株式会社トクヤマ | 非水電解液およびそれを用いた蓄電デバイス |
| DE102014008130A1 (de) | 2014-06-06 | 2015-12-17 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Tetracyanoboratsalzen |
| DE102014014967A1 (de) * | 2014-10-14 | 2016-04-14 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit Monofluorotricyanoborat-Anionen |
| CN107533919A (zh) | 2015-01-27 | 2018-01-02 | 快帽***公司 | 宽温度范围超级电容器 |
| DE102016001344A1 (de) | 2015-09-10 | 2017-03-16 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Kaliummonofluorotricyanoborat |
| TWI699403B (zh) | 2015-09-25 | 2020-07-21 | 日商日本化藥股份有限公司 | 偶氮化合物、印墨組成物、記錄方法及著色體 |
| DE102015016401A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Monofluorotricyanoboratanionen |
| DE102015016400A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Perfluoralkyltricyanoboratanionen oder Tetracyanoboratanionen |
| DE102016009846A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Fluoralkylhydrido- und Fluoralkylcyanohydridoborate |
| JP2021141101A (ja) * | 2020-03-02 | 2021-09-16 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 蓄電デバイス用電解液およびイオン液体 |
| CN115477308B (zh) * | 2022-08-28 | 2023-05-02 | 兰州理工大学 | 一种一步法常温制备四氟硼酸钠的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4301129A (en) * | 1978-09-18 | 1981-11-17 | Thiokol Corporation | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds |
| US4892944A (en) | 1987-05-13 | 1990-01-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing quaternary salts |
| JPH07116113B2 (ja) | 1987-05-14 | 1995-12-13 | 三菱化学株式会社 | 四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 |
| DE10055811A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-29 | Merck Patent Gmbh | Tetrakisfluoroalkylborat-Salze und deren Verwendung als Leitsalze |
| JP4467247B2 (ja) | 2002-04-02 | 2010-05-26 | 株式会社日本触媒 | 新規溶融塩を用いたイオン伝導体 |
| US7713658B2 (en) | 2002-04-02 | 2010-05-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Material for electrolytic solutions and use thereof |
| JP4127788B2 (ja) | 2002-11-22 | 2008-07-30 | 株式会社トクヤマ | オニウム塩 |
-
2003
- 2003-02-14 DE DE10306617A patent/DE10306617A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-15 CN CNB2007101361308A patent/CN100572385C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 AT AT04702317T patent/ATE340799T1/de active
- 2004-01-15 EP EP06016494A patent/EP1726593B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 CN CN2007101361295A patent/CN101108861B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 KR KR1020127017205A patent/KR101287689B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-15 CN CNB2004800041330A patent/CN100361997C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 KR KR1020117022210A patent/KR20110110873A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-01-15 DE DE502004004471T patent/DE502004004471D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 US US10/545,690 patent/US7645434B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 WO PCT/EP2004/000231 patent/WO2004072089A1/de active IP Right Grant
- 2004-01-15 AT AT06016495T patent/ATE368045T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-01-15 RU RU2005128348/04A patent/RU2337912C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-15 CA CA2515856A patent/CA2515856C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 DE DE502004004472T patent/DE502004004472D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 KR KR1020057014965A patent/KR101010558B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-15 JP JP2006501548A patent/JP4718438B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 KR KR1020107026021A patent/KR101105618B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-15 ES ES04702317T patent/ES2271837T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 EP EP04702317A patent/EP1592696B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 CA CA2771069A patent/CA2771069C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-15 DE DE502004001603T patent/DE502004001603D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 EP EP06016495A patent/EP1726594B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-15 AT AT06016494T patent/ATE368044T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005128348A (ru) | Соли с цианоборатными анионами | |
| US7423164B2 (en) | Synthesis of ionic liquids | |
| US9985317B2 (en) | Alkali metal salt of fluorosulfonyl imide, and production method therefor | |
| US9175021B2 (en) | Process for the preparation of perfluoroalkylcyano- or perfluoroalkylcyanofluoroborates | |
| ES2426171T3 (es) | Proceso para preparar sales de guanidinio | |
| JP5208782B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
| JP2007039460A5 (ru) | ||
| EA020216B1 (ru) | Трицианобораты, их получение и применение в качестве ионных жидкостей | |
| EP2759016B1 (en) | Additives for hydrogen/ bromine cells | |
| JP2014533293A5 (ru) | ||
| JP2004175667A (ja) | オニウム塩 | |
| US8927714B2 (en) | Process for preparing dihydridodicyanoborate salts | |
| Abe et al. | Copper-Mediated Nucleophilic Displacement Reactions of 1-Haloalkynes. Halogen-Halogen Exchange and Sulfonylation. | |
| EP1517876A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter organischer verbindungen und verwendung von katalysatoren f r substitutionsreaktione n | |
| Bosold et al. | [3‐Bromo‐2‐lithio‐1‐phenylsulfonylbenzofuran Diisopropyl Ether] 2 and 3‐Fluoro‐2‐lithio‐1‐phenyl‐sulfonylbenzene· Pentamethyldiethylenetriamine: Crystal Structures of Compounds with Lithium and Halogen on Neighboring Carbon Atoms | |
| AU2005238128A1 (en) | Ionic liquids comprising fluoralkyltriffluoroborate anions | |
| EP2910558A1 (en) | Ionic liquid | |
| JP2011246443A (ja) | テトラシアノボレート化合物の製造方法 | |
| US7057070B1 (en) | Method of preparing quaternary ammonium hydroxide and quaternary ammonium carbonate in an aminoalcohol solvent | |
| JPH0831401B2 (ja) | 電解液 | |
| Abraham | hmh lir tilt | |
| CN111253292B (zh) | 一种三氟甲磺酰基化合物的制备方法 | |
| JP2020138917A (ja) | シリルエーテル含有スルホン酸塩 | |
| Clark et al. | Structural and spectroscopic investigations of 1, 1, 3, 3-tetrakis (alkylamino) allyl cations, methylene-bis (N, N′-dialkylformamidinium) dications and related formamidine derivatives | |
| JP2018162169A (ja) | シアノフルオロホウ酸塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190116 |