RU2003131963A - Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств - Google Patents
Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003131963A RU2003131963A RU2003131963/04A RU2003131963A RU2003131963A RU 2003131963 A RU2003131963 A RU 2003131963A RU 2003131963/04 A RU2003131963/04 A RU 2003131963/04A RU 2003131963 A RU2003131963 A RU 2003131963A RU 2003131963 A RU2003131963 A RU 2003131963A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- compound
- fluoro
- piperidin
- amino
- Prior art date
Links
- 0 O*1ccccc1 Chemical compound O*1ccccc1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (15)
1. Соединение формулы I
где R1 выбран из любого из
(1) фенила
(2) пиридинила
(3) тиенила
(4) фуранила
(5) имидазолила
(6) триазолила
(7) пирролила
(8) тиазолила
(9) пиридил-N-оксида
где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из прямого и разветвленного C1-С6алкила, NO2, CF3, C1-С6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо, а также его соли.
2. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из метила, CF3, хлоро, фторо, бромо и йодо.
3. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено метильной группой.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пирролил, пиридинил, тиенил или фуранил.
5. Соединение по п.1, выбранное из любого из:
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-фуран-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(1-Бензил-пиперидин-4-ил)-(4-диизопропил-карбамоил-фенил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-тиазол-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-пиридин-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-тиофен-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-пиридин-4-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-пиридин-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-тиофен-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида;
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-фуран-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида и
[(4-Диизопропил-карбамоил-фенил)-(1-пиррол-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида.
6. Соединение по любому из пп.1-5 в форме его солей гидрохлорида, дигидрохлорида, сульфата, тартрата, дитрифторацетата или цитрата.
7. Способ получения соединения формулы I, при котором соединение общей формулы II
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc и CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую
как 2,4-диметоксибензил, подвергают взаимодействию с N,N-диизопропил-4-бромбензамидом, используя палладиевый катализатор, например трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (Pd2(dba)3), в присутствии основания, например трет-бутилата натрия, с получением соединений общей формулы III
после чего с указанных соединений удаляют защиту в стандартных условиях и подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением общей формулы R1-CHO с получением соединений общей формулы I.
8. Соединение по п.1 для применения в терапии.
9. Применение соединения формулы I по п.1 для производства лекарства для применения при лечении боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по п.1 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в устранении боли, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
12. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств, при котором субъекту, страдающему указанным функциональным желудочно-кишечным расстройством, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
13. Способ лечения тревоги, при котором субъекту, страдающему указанной тревогой, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0101773-0 | 2001-05-18 | ||
SE0101773A SE0101773D0 (sv) | 2001-05-18 | 2001-05-18 | Novel compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003131963A true RU2003131963A (ru) | 2005-05-10 |
Family
ID=20284176
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003131963/04A RU2003131963A (ru) | 2001-05-18 | 2002-05-16 | Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7008952B2 (ru) |
EP (1) | EP1395557A1 (ru) |
JP (1) | JP2005508291A (ru) |
KR (1) | KR20040000472A (ru) |
CN (1) | CN1527818A (ru) |
AR (1) | AR036231A1 (ru) |
BG (1) | BG108334A (ru) |
BR (1) | BR0209665A (ru) |
CA (1) | CA2446516A1 (ru) |
CO (1) | CO5540320A2 (ru) |
CZ (1) | CZ20033093A3 (ru) |
EE (1) | EE200300526A (ru) |
HU (1) | HUP0401610A2 (ru) |
IL (1) | IL158700A0 (ru) |
IS (1) | IS7033A (ru) |
MX (1) | MXPA03010444A (ru) |
NO (1) | NO20035119D0 (ru) |
PL (1) | PL367246A1 (ru) |
RU (1) | RU2003131963A (ru) |
SE (1) | SE0101773D0 (ru) |
SK (1) | SK13992003A3 (ru) |
WO (1) | WO2002094785A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200308642B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ546834A (en) | 2003-10-01 | 2010-03-26 | Adolor Corp | Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use |
US7598261B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-10-06 | Adolor Corporation | Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use |
US7576207B2 (en) | 2006-04-06 | 2009-08-18 | Adolor Corporation | Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use |
CN113979997A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-28 | 中国科学院昆明植物研究所 | N,n-(4-哌啶基、芳基)-3-氨基苯酚类衍生物及其药物组合物和其应用 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4091096A (en) | 1976-03-19 | 1978-05-23 | Eli Lilly And Company | Dinitroanilines for the control of phytopathogens |
EG12406A (en) | 1976-08-12 | 1979-03-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for preparing of novel n-aryl-n-(1-l-4-piperidinyl)-arylacetamides |
US4252812A (en) | 1977-05-23 | 1981-02-24 | Pfizer Inc. | 2-Substituted-trans-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles |
SE441448B (sv) | 1977-05-23 | 1985-10-07 | Pfizer | Sett att framstella hexahydro-gamma-karbolinforeningar |
DE3200304A1 (de) | 1981-01-16 | 1982-08-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel |
EP0181793B1 (fr) | 1984-10-16 | 1988-07-27 | Synthelabo | Dérivés de pipéridine, leur préparation et leur application en thérapeutique |
KR940003491B1 (ko) | 1989-08-10 | 1994-04-23 | 리히터 게데온 베기에스제티 기아르 알.티 | 4,4-이중 치환된 피페리딘 유도체와 그 제조방법 및 상기 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 |
YU150489A (sh) | 1989-08-10 | 1992-12-21 | W.L. Gore & Co. Gmbh. | Uređaj za ispitivanje odevnih predmeta na nepromočivost |
US5854245A (en) | 1996-06-28 | 1998-12-29 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
SE9604786D0 (sv) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Astra Pharma Inc | New compounds |
TW548271B (en) * | 1996-12-20 | 2003-08-21 | Astra Pharma Inc | Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects |
AU2009799A (en) | 1997-12-24 | 1999-07-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 4-(aryl(piperidin-4-yl)) aminobenzamides which bind to the delta-opioid receptor |
JP4498602B2 (ja) | 1998-03-10 | 2010-07-07 | リサーチ・トライアングル・インスティチュート | 新規なオピエート化合物、その調製法及び使用法 |
SE9904675D0 (sv) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | Astra Pharma Inc | Novel compounds |
AU2001241676A1 (en) * | 2000-03-03 | 2001-09-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo(3.2.1)octane derivatives |
SE0001207D0 (sv) * | 2000-04-04 | 2000-04-04 | Astrazeneca Canada Inc | Novel compounds |
-
2001
- 2001-05-18 SE SE0101773A patent/SE0101773D0/xx unknown
-
2002
- 2002-05-16 EE EEP200300526A patent/EE200300526A/xx unknown
- 2002-05-16 KR KR10-2003-7014951A patent/KR20040000472A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-05-16 US US10/477,636 patent/US7008952B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-16 CA CA002446516A patent/CA2446516A1/en not_active Abandoned
- 2002-05-16 HU HU0401610A patent/HUP0401610A2/hu unknown
- 2002-05-16 BR BR0209665-0A patent/BR0209665A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-05-16 IL IL15870002A patent/IL158700A0/xx unknown
- 2002-05-16 WO PCT/SE2002/000957 patent/WO2002094785A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-05-16 CZ CZ20033093A patent/CZ20033093A3/cs unknown
- 2002-05-16 CN CNA028141687A patent/CN1527818A/zh active Pending
- 2002-05-16 EP EP02733713A patent/EP1395557A1/en not_active Withdrawn
- 2002-05-16 AR ARP020101818A patent/AR036231A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-05-16 MX MXPA03010444A patent/MXPA03010444A/es unknown
- 2002-05-16 PL PL02367246A patent/PL367246A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-05-16 SK SK1399-2003A patent/SK13992003A3/sk unknown
- 2002-05-16 RU RU2003131963/04A patent/RU2003131963A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-05-16 JP JP2002591458A patent/JP2005508291A/ja active Pending
-
2003
- 2003-11-05 ZA ZA200308642A patent/ZA200308642B/en unknown
- 2003-11-07 BG BG108334A patent/BG108334A/bg unknown
- 2003-11-12 CO CO03100170A patent/CO5540320A2/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-13 IS IS7033A patent/IS7033A/is unknown
- 2003-11-17 NO NO20035119A patent/NO20035119D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BG108334A (bg) | 2004-12-30 |
EP1395557A1 (en) | 2004-03-10 |
IS7033A (is) | 2003-11-13 |
HUP0401610A2 (hu) | 2004-12-28 |
US7008952B2 (en) | 2006-03-07 |
SK13992003A3 (sk) | 2004-04-06 |
PL367246A1 (en) | 2005-02-21 |
AR036231A1 (es) | 2004-08-25 |
NO20035119D0 (no) | 2003-11-17 |
CO5540320A2 (es) | 2005-07-29 |
BR0209665A (pt) | 2004-04-20 |
US20040142966A1 (en) | 2004-07-22 |
ZA200308642B (en) | 2005-02-07 |
IL158700A0 (en) | 2004-05-12 |
CN1527818A (zh) | 2004-09-08 |
SE0101773D0 (sv) | 2001-05-18 |
MXPA03010444A (es) | 2004-03-09 |
KR20040000472A (ko) | 2004-01-03 |
EE200300526A (et) | 2004-02-16 |
JP2005508291A (ja) | 2005-03-31 |
CA2446516A1 (en) | 2002-11-28 |
WO2002094785A1 (en) | 2002-11-28 |
CZ20033093A3 (cs) | 2004-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2002125495A (ru) | Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли | |
RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
RU2003131970A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
RU2201921C2 (ru) | Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2003131964A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
RU2005113168A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы | |
JP2003529596A5 (ru) | ||
RU2004107854A (ru) | Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств | |
RU96104356A (ru) | Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у) | |
RU2001114978A (ru) | N-ариламиды антраниловой кислоты и тиоантраниловой кислоты | |
RU97100151A (ru) | Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а | |
JP2005505583A5 (ru) | ||
RU2002114343A (ru) | Новые соединения | |
RU2003131971A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
RU2002133458A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
JP2005510457A5 (ru) | ||
ATE269865T1 (de) | Pyrazolo(3,4-g)chinoxaline als pdgf-rezeptor protein tyrosin-kinase inhibitoren | |
JP2003529597A5 (ru) | ||
RU2003131969A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
RU2002125506A (ru) | Хинолинил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли | |
RU2002114345A (ru) | Новые 4-(пиперазинил(8-хинолинил)метил)бензамиды | |
JP2003518022A5 (ru) | ||
RU2003131965A (ru) | Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
JP2003529598A5 (ru) | ||
RU2002114346A (ru) | Новые соединения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050706 |