RU1839673C - Способ получени 16, 17-ацетальзамещенных прегнан-21- овой кислоты в виде их стереоизомеров - Google Patents
Способ получени 16, 17-ацетальзамещенных прегнан-21- овой кислоты в виде их стереоизомеровInfo
- Publication number
- RU1839673C RU1839673C SU864028689A SU4028689A RU1839673C RU 1839673 C RU1839673 C RU 1839673C SU 864028689 A SU864028689 A SU 864028689A SU 4028689 A SU4028689 A SU 4028689A RU 1839673 C RU1839673 C RU 1839673C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetal
- lung
- diene
- stereoisomers
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
- C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
- C07J71/0026—Oxygen-containing hetero ring cyclic ketals
- C07J71/0031—Oxygen-containing hetero ring cyclic ketals at positions 16, 17
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
выпаривают и повторно очищают хроматог- рафированием на колонке из сефадекса LH- 20 (72 6,3 см) с использованием смеси гептана, хлороформа, этанола с соотношением 20:20:1 в качестве подвижной фазы. Фракцию 5130-5745 мл собирают и выпаривают с выходом 35 мг метил-(22Я)-16 а, 17 а -бутилидендиокси-6 а, 9 а -дифтор-11 /
-окси-3,20-диоксопрегнан-1,4-диен-21-оата. Чистоту определ ют посредством высоко- эффективной жидкостной хроматографии, и она равна 95,5%, Температура плавлени 223-35°С. Молекул рный вес равен 494.
П р и м е р 3. Раствор 0.45 г ацетата меди (II) в 100 мл абсолютного этанола добавл ют к раствору 2,0 г (22R)-16 a, 17 а-бутилиден- диокси-6а, 9 а -дифтор-11/3, 21-диоксипрег- нан-1,4-диен-3,20-диона в 300 мл абсолютного этзнола и подвергают взаимодействию , после чего выдел ют образовав- шийс продукт так, как описано в примере 1, и выход составл ет 2,0 г (22R)-16 , 17
-бутилидендиокси-6 а, 9 а -дифтор-11/3 -ок- си-3,20-диоксопрегнан-1,4-диен-21-ал-этил полуацетал .
Этот альдегид подвергают взаимодействию в услови х, описанных в примере 1, заменив метанол этанолом. Выход 1,77 г неочищенного продукта, который очищают на колонке из сефадекса LH-20 (76,5 х 6,3 см) с использованием смеси гептана, хлороформа , этанола с соотношением 20:20:1 в качестве подвижной фазы. Фракцию 2655-3150 мл собирают и выпаривают, После рекристаллизации остатка из этанола получают 1,03 г этил-(22Р)-16 а, 17 «-бутилидендиокси-6 а, 9 а -дифтор-11 /3 -окси-3.20-диоксоп- регнан-1,4-диен-21-оата. Чистота, определенна высокоэффективной жидкостной хроматографией, равна 97%. Темпе- ратура плавлени 227-235°С. а о +67,2 (с 0,180; CH2CI2). Молекул рный вес равен 508.
П риме р 4. Раствор 0.35 г ацетата меди (II) в 150 мл пропанола добавл ют к раствору 0,80 r(22R)-16«, 17«-бутилидендиокси-6а, 9а-дифтор-11 /3, 21-диоксипрегнан-1,4-ди- ен-3,20-диона в 100 мл пропанола и подвергают взаимодействию. Образовавшийс продукт выдел юттак. как описано в приме- ре 1, при этом выход составл ет 0,95 r(22R)- 16 от, М а -бутилидендиокси-6 а, % а.
-дифтор-11 /3 -окси-3,20-диоксопрегнан-1,4- диен-21-ал-пропилполуацетал, .
Этот альдегид подвергают взаимодей- ствию в услови х, описанных в примере 1, заменив метанол пропанолом. Неочищенный продукт очищают на колонке из сефадекса LH-20 (76,5 6.3 см) с использованием
гептана, хлороформа, этанола с соотношением 20:20:1 в качестве подвижной фазы. Фракцию 3450-3990 мл собирают и выпаривают . Остаток осаждают из смеси метилен- хлорида и петролейного эфира с выходом 0,38 г н-пропил-(22Н)-16 «, 17 а-бутилидендиокси-6 а. 9 а -дифтор-11 /3 -окси-3,20-ди- оксопрегнан-1,4-диен-21-оата. Чистота, определенна посредством высокоэффективной жидкостной хроматографии, равна 98,9%. Температура плавлени 192-195°С. ,4° (с 0,256; CH2CI2). Молекул рный вес 522.
П р и м е р 5. Раствор 0.45 ацетата меди (II) в 150 мл метанола добавл ют к раствору 1,Or(22R)-16al 17а-бутилидендиокси-6 7, 9 сг-фтор-11 /3, 21-диоксипрегнан-1,4-диен- 3,20-диона в 150 мл метанола и подвергают взаимодействию. Образовавшийс продукт выдел ют так. как описано в примере 1. Этот продукт раствор ют в 15 мл изопропа- нола и выпаривают. Эту процедуру повтор ют дважды, в результате чего получают 1.2 г (22R)-16 a, 17 а -бутилидендиокси-6 а 9 а
-дифтор-11 /3 -окси-3.20-диоксопрегкзн-1,4- диен-21-зл-пропилполуацетал .
Этот альдегид подвергают озаимсдец- ствию в услови х, описанных в примере 1, заменив метанол изопропанолом. Неочищенный продукт очищают на колонке из се- фадекса LH-20 (71.5- 6,3 см) с использованием хлороформа в качестве подвижной фазы. Фракцию 1845-2100 мг, собирают и выпаривают с образованием 0,12 г твердого вещества, которое осаждают из смеси метиленхлорида и петролейнсго эфи- ра. Выход составл ет 0,41 г изопропил- (22R)-16 a. 17 а -бутилидендиокси-6 п. да
-дифтор-1-1 /3 -окси-3,20-диоксопрегнан-1.4- диен-21-оата. Чистота, определенна посредством высокоэффективной жидкостной хроматографии 96,5%. Температура плавлени . 198-210°С. +62.0 (0.292: CH2CI2). Молекул рный вес равен 522.
П р и м е р 6. Раствор 55 мг ацетата меди (II) в 25 мл метанола добавл ют к раствору 200 мг (22R)-16a, 17« -бутилидендиокси-ба 9а -дифтор-11/3 , 21-диоксипрегнан-1,4-ди- ен-3,20-диона в 25 мл метанола и подвергают взаимодействию. Образовавшийс продукт выдел юттак, как описано в примере 1, при этом выход 250 мл (22R)-16 а, 17а
-бутилидендиокси-ба , 9 а -дифтор-11 /3 -ок- си-3.20-диоксопрегнан-1,4-диен-21-ал-мет- илполуацетал .
Этот альдегид подвергают взаимодействию в услови х, описанных в примере 1, заменив метанол бутанолом. Неочищенный продукт очищают на колонке из сефадекса
LH-20 (78,5-2,5 см) с использованием смеси гептана, хлороформа, этанола с соотношением 20:20:1 в качестве подвижной фазы. Фракцию 610-674 мл собирают, выпаривают и осаждают из смеси метиленхлорида и петролейного эфира с образованием 76 мг бутил-{22R)-16 а, 17«-бутилидендиокси-6 а, 9« -дифтор-11 /5 -ркси-3,20-диоксопрегнан- 1,4-диен-21-оата.
Фармакологи .
Противовоспалительный эффект.
Избирательность в отношении противовоспалительного действи на месте применени в легких было исследовано в моделирующей системе у крысы после внут- рибронхиального введени глюкокортико- стероида.
Введение шариком сефадекса в легкие крыс приводит к бронхиальному и альвеол рному воспалению. Это вызывает интер- стициа ьный отек легких, который увеличивает вес легких, поэтому воспаление можно измер ть в виде увеличени веса легких по сравнению с контрольной группой , которой было произведено вливание носител . Образованию отека легких можно противодействовать путем предварительного лечени глюкокортикостероидами. предпочтительно в результате внутриброн- хиального введени или ингал ции. В идеальном случае противовоспалительное действие должно быть достигнуто только в месте применени глюкокортикостериода в легких, а не за пределами этого участка, так как это при продолжительном лечении может привести к ограничивающим лечение системным побочным влени м.
Дифференциаци между действием глюкокортикостероида в обработанном участке легкого и за пределами этого участка была охарактеризована в следующем протоколе испытаний. Крыс - Dawley (225 г) слегка анестезировали простым эфиром, после чего им вводили испытуемый препарат глюкокортикостероида в объеме 0,5 мг/кг только в левую долю легкого. Это достигалось путем введени тонкого и изогнутого стального катетера через рот и трахею в левую долю легкого (выбор этого режима введени только в левую долю был подвержен отдельными экспериментами с использованием сини Эванса, в результате выполнени которых было обнаружено, что более 95% введенного вещества находилось в левой доли и менее 5% - в правой доле легкого). Через тридцать мин вводили суспензию сефадекса в объеме 1 мл/мг в трахею непосредственно над бифуркацией, так что суспензи достигла как левой, так и
правой долей легких. Через двадцать часов крыс убивали, после чего у них отсекали левое и правое легкое и взвешивали отдельно . Также регистрировали вес тимуса. Контрольным группам вводили носитель вместо глюкокортикостероидного препарата и физиологический раствор вместо суспензии сефадекса дл определени веса, не защищенного препаратом отека под действием
сефадекса, и веса нормального легкого. Дл каждого глюкокортикостероидного препарата испытывали, по крайней мере, 3 дозы в диапазоне 0,01-10 мг/кг и в отношении каждой 6 параллелей/дозу. Глюкокортикостероиды суспендировали в носителе CMC-Na 0.75%, твине 80 0,04% и 0,7% NaCI, добавл емой до 100%,
При строго локальном противовоспалительном действии в случае заболеваний ды- хательных путей идеальным профилем соединени вл етс такой профиль, который должен противодействовать воспалению в подвергаемой локальному лечению
левой доли легкого, а не правой доли легкого , куда сначала попадает глюкокортикосте- роид по большому кругу кровообращени (после поглощени из левого легкого). Соог ношение между требуемой средней эффективной дозой (уменьшающей отек на 50%) в правой и левой дол х легкого может использоватьс в качестве параметра дл оценки избирательной активности на месте применени . Дл идеального глюкокортикостероида это соотношение избирательности должно быть высоким.
Результаты выполненных испытаний приведены в таблице, где в верхней части представлены действи достигаемые ранее
известными типами глюкокортикостерои- дов. Будезонид не обеспечивает какой-либо избирательности дл места применени в легком, так как требуема средн эффективна доза дл левой и правой долей легкого была почти одинаковой (соотношение избирательности 1,5). В случае самой высокой испытанной дозы (0,3 мг/кг) будесонид уменьшает вес тимуса на 22% (р 0,01). Ранее известный глюкокортикостериоид
FCB достигает некоторой избирательности, так как уменьшение отека правой доли легкого требует в 2-3 раза большей дозы по сравнению с необходимой дозой дл торможени отека левого легкого.
Новые соединени по этому изобретению характеризуютс гораздо лучшей избирательностью 8 отношении активности, св занной с подвергнутой местному лечению лезой доли легкого. Соотношение избирательности достигает 6 или даже большего
числа величин. С помощью этих соединений можно преп тствовать развитию отека легкого , по меньшей мере, на 60% без какого- либо значительного вли ни на отек правой доли легкого. При дозе 10 мг/кг соединени в соответствии с примерами 1 и 5 вообще не вли ют на вес тимуса, в то врем как соединение по примеру 3 при той же дозе вызывает незначительное уменьшение веса тимуса (на 15%, р 0,05).
Новые соединени обладают более высокой противовоспалительной активностью на месте применени (значение средней эффек- тивной дозы в левой доле легкого 5 мг/кг) по сравнению с низкой активностью, продемонстрированной дл препарата FCB (10 мг/кг).
Действи испытанных глюкокортикостероидов в модели сефадекса.
Результаты приведены по отношению к соответствующей
контрольной группе, которой вводилс сефадекс.
Средн эффективна доза - требуема доза глюкокортикостероида, необходима дл уменьшени отека на 50%.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени 16, 17-ацетальзаме- щенных прегнан-21-оновой кислоты общей формулы 1:::D:н сн сн223в виде их стереоизомеров, где RI представл ет пр молинейный или разветвленный Ci - С4-злкил, отличающийс тем, что осуществл ют окисление альдегида формулыРедакторТехред М.Моргентал3412Тираж НПО Поиск Роспатента 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., 4/5ПодпJJD сн :к сн сн223в виде его полуацетал в присутствии цианид-ионов и спирта формулыRiOH, где RI имеет вышеуказанные значени .Корректор Е. Папп., 4/5Подписное
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8506015A SE8506015D0 (sv) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Novel 16,17-acetalsubstituted pregnane 21-oic acid derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1839673C true RU1839673C (ru) | 1993-12-30 |
Family
ID=20362521
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864028689A RU1839673C (ru) | 1985-12-19 | 1986-12-18 | Способ получени 16, 17-ацетальзамещенных прегнан-21- овой кислоты в виде их стереоизомеров |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0232690B1 (ru) |
JP (1) | JPH0780900B2 (ru) |
KR (1) | KR940004067B1 (ru) |
CN (1) | CN1016508B (ru) |
AR (1) | AR242797A1 (ru) |
AT (1) | ATE57935T1 (ru) |
AU (1) | AU591950B2 (ru) |
CA (1) | CA1318664C (ru) |
CS (1) | CS266597B2 (ru) |
DD (1) | DD256703A5 (ru) |
DE (1) | DE3675378D1 (ru) |
DK (1) | DK168601B1 (ru) |
ES (1) | ES2018656B3 (ru) |
FI (1) | FI84488C (ru) |
GR (1) | GR3001052T3 (ru) |
HU (1) | HU196831B (ru) |
IE (1) | IE59241B1 (ru) |
IL (1) | IL80679A (ru) |
IS (1) | IS1559B (ru) |
JO (1) | JO1499B1 (ru) |
LT (1) | LT3912B (ru) |
LV (1) | LV10959B (ru) |
MY (1) | MY100750A (ru) |
NO (1) | NO164243C (ru) |
NZ (1) | NZ218614A (ru) |
PH (1) | PH23237A (ru) |
PL (1) | PL151627B1 (ru) |
PT (1) | PT83984B (ru) |
RU (1) | RU1839673C (ru) |
SE (1) | SE8506015D0 (ru) |
ZA (1) | ZA868750B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU203769B (en) * | 1989-03-09 | 1991-09-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing new steroide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
US5643602A (en) * | 1989-11-22 | 1997-07-01 | Astra Aktiebolag | Oral composition for the treatment of inflammatory bowel disease |
SE8903914D0 (sv) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | Draco Ab | Oral composition for the treatment of inflammatory bowel diseases |
US6166024A (en) * | 1995-03-30 | 2000-12-26 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Use of topical azathioprine and thioguanine to treat colorectal adenomas |
CA2936741C (en) | 2014-10-31 | 2018-11-06 | Purdue Pharma | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
US10722473B2 (en) | 2018-11-19 | 2020-07-28 | Purdue Pharma L.P. | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1387911A (en) * | 1971-10-04 | 1975-03-19 | Schering Ag | Pregnane acid derivatives |
DE2150268C3 (de) * | 1971-10-04 | 1980-11-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Pregnansäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
DE2204360C2 (de) * | 1972-01-27 | 1982-11-04 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue Pregnansäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
SE378109B (ru) * | 1972-05-19 | 1975-08-18 | Bofors Ab | |
DE2264003C2 (de) * | 1972-12-22 | 1982-11-04 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue Pregnansäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
IE38659B1 (en) * | 1972-12-22 | 1978-05-10 | Schering Ag | New pregnane acid derivatives |
SE8403905D0 (sv) * | 1984-07-30 | 1984-07-30 | Draco Ab | Liposomes and steroid esters |
-
1985
- 1985-12-19 SE SE8506015A patent/SE8506015D0/xx unknown
-
1986
- 1986-11-18 ZA ZA868750A patent/ZA868750B/xx unknown
- 1986-11-18 IL IL80679A patent/IL80679A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-11 IE IE324586A patent/IE59241B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-12-11 NO NO865004A patent/NO164243C/no unknown
- 1986-12-12 DE DE8686850436T patent/DE3675378D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-12 NZ NZ218614A patent/NZ218614A/xx unknown
- 1986-12-12 EP EP86850436A patent/EP0232690B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-12 AU AU66448/86A patent/AU591950B2/en not_active Ceased
- 1986-12-12 ES ES86850436T patent/ES2018656B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-12 AT AT86850436T patent/ATE57935T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-15 JO JO19861499A patent/JO1499B1/en active
- 1986-12-15 PH PH34590A patent/PH23237A/en unknown
- 1986-12-16 FI FI865128A patent/FI84488C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-12-16 DK DK605186A patent/DK168601B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-12-17 MY MYPI86000221A patent/MY100750A/en unknown
- 1986-12-17 PL PL1986263041A patent/PL151627B1/pl unknown
- 1986-12-18 RU SU864028689A patent/RU1839673C/ru active
- 1986-12-18 AR AR86306261A patent/AR242797A1/es active
- 1986-12-18 CA CA000525677A patent/CA1318664C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-18 DD DD86297902A patent/DD256703A5/de unknown
- 1986-12-18 JP JP61300242A patent/JPH0780900B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-18 KR KR1019860010870A patent/KR940004067B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 HU HU865302A patent/HU196831B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-12-19 IS IS3179A patent/IS1559B/is unknown
- 1986-12-19 CN CN86108634A patent/CN1016508B/zh not_active Expired
- 1986-12-19 PT PT83984A patent/PT83984B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-12-19 CS CS869604A patent/CS266597B2/cs unknown
-
1990
- 1990-11-06 GR GR90400871T patent/GR3001052T3/el unknown
-
1993
- 1993-08-27 LV LVP-93-1046A patent/LV10959B/lv unknown
- 1993-12-28 LT LTIP1682A patent/LT3912B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1493111A3 (ru) | Способ получени стероидных сложных эфиров | |
DE69228870T2 (de) | Neue steroide | |
KR920006365A (ko) | 신규의 프레그나-1,4-디엔 -3,20-디온-16,17-아세탈-21-에스테르류, 이것의 제조방법, 이것을 함유한 조성물 및 염증질환의 치료방법 | |
NZ199141A (en) | 16,17-acetals of 16alpha-hydroxycortisol and pharmaceutical compositions | |
RU1839673C (ru) | Способ получени 16, 17-ацетальзамещенных прегнан-21- овой кислоты в виде их стереоизомеров | |
US4820700A (en) | Novel androstane-17β-carboxylic acid esters, a process and intermediates for their preparation, compositions and method for the treatment of inflammatory conditions | |
US5021408A (en) | Hydrocortisone-17-oxo-21-thioesters, their preparation and their uses as medicaments | |
PH26685A (en) | Novel steroid derivatives pharmaceutical compositions containing them and method of use thereof | |
WO1994013690A1 (en) | New steroids | |
SU927123A3 (ru) | Способ получени кортикоидов | |
DE3689936T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für 11-beta,16-alpha,17-alpha,21-Tetrahydroxypregna-3-20-dione 16-alpha,17-alpha-Acetal und deren 21-Ester. | |
US6201027B1 (en) | Substituted β diketones and their use | |
US5215979A (en) | 16,17-acetalsubstituted pregnane 21-oic acid derivatives | |
US4292314A (en) | Cardioactive 12-dehydrodigoxin-oximes | |
JPH11507359A (ja) | 安定化ステロイド組成物 | |
JPS6132319B2 (ru) | ||
PL91768B1 (ru) | ||
KR20030090207A (ko) | 결장표적성 프로드럭으로서의 코티코스테로이드21-설페이트 소듐 유도체 | |
JPH03505455A (ja) | 新規なウルソデオキシコール酸誘導体 | |
CS248729B2 (cs) | Způsob výroby derivátů 6a-niethylkortikoidu | |
DE2357778B2 (de) | Neue ester von 21-mercaptosteroiden, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen |