PT1833884E - Composições de silicone curáveis incorporando um sistema de deteção fluorescente - Google Patents
Composições de silicone curáveis incorporando um sistema de deteção fluorescente Download PDFInfo
- Publication number
- PT1833884E PT1833884E PT58489303T PT05848930T PT1833884E PT 1833884 E PT1833884 E PT 1833884E PT 58489303 T PT58489303 T PT 58489303T PT 05848930 T PT05848930 T PT 05848930T PT 1833884 E PT1833884 E PT 1833884E
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- composition
- photoinitiator
- silicone
- curing
- combinations
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/243—Two or more independent types of crosslinking for one or more polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5397—Phosphine oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Description
DESCRIÇÃO
COMPOSIÇÕES DE SILICONE CURÁVEIS INCORPORANDO UM SISTEMA DE
DETEÇÃO FLUORESCENTE
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se a composições de silicone curáveis. Mais especificamente, a presente invenção refere-se a composições de silicone curáveis com uma melhor profundidade de cura e que incorporam um sistema de deteção de agente fluorescente.
BREVE DESCRIÇÃO DA TECNOLOGIA RELACIONADA
Foram desenvolvidas diversas composições de silicone que podem ser utilizadas como selantes, vedantes, revestimentos de proteção, compostos de encapsulamento, materiais de encapsulamento e afins. Entre as numerosas composições de silicone que foram criadas, algumas dependem da humidade atmosférica presente no substrato no qual a composição é aplicada, para a respetiva cura. Embora esses sistemas de silicone de cura por humidade possam fornecer boas propriedades físicas e um bom desempenho ao alcançar a cura total, os mesmos têm a desvantagem de o processo de cura por humidade ser relativamente lento.
Por conseguinte, foram desenvolvidas composições de silicone que dependem de outros processos de cura, que são significativamente mais rápidas do que as submetidas a um processo de cura por humidade. Em particular, foram desenvolvidos silicones fotocuráveis (p. ex. curáveis por UV) que oferecem uma rápida velocidade de cura, muito superior aos silicones convencionais de cura por humidade. Estas composições de silicone podem incluir um f ot oiniciador que fornece uma cura mais rápida e mais eficaz. Igualmente, foram desenvolvidas composições de silicone curáveis por humidade e fotocuráveis que fornecem uma cura rápida. Os exemplos destas são descritos em diversas patentes cedidas a Henkel Corporation, incluindo as Patentes U.S. n.° 5.663.269, 5.516.812, 5.498.642 e 5.348.986 de Chu et al.; 6.451.870 de DeCato et al.; 6.140.444 de Levandoski et al.; 4.528.081 de Lien et al. ; e 4.699.802 de Nakos et al.
Além da velocidade de cura, a cura através de profundidade (CTD - cure-through-depth), por vezes também referida como cura através de volume (CTV - cure-through-volume), é uma caracteristica importante para muitas aplicações. Os silicones convencionais de fotocura e/ou cura dupla mostraram apenas uma profundidade limitada de cura. Muitas composições de silicone, e particularmente composições de silicone fotocuráveis, não conseguem curar-se totalmente em profundidades superiores a 5 a 8 mm. Muitas aplicações, tais como encapsulamento e enchimento de fendas de componentes eletrónicos, necessitam de composições que possam curar-se eficazmente através de profundidades ou volumes relativamente grandes.
Embora vários fotoiniciadores diferentes sejam geralmente conhecidos como sendo úteis para silicones de cura, apenas um número limitado é conhecido por ter produzido um aumento substancial na CTD. Um desses casos é divulgado na Patente U.S. n.° 6.627.672 de Lin et al., que divulga uma composição de silicone fotocurável com uma pré-mistura que inclui um óxido de acilfosfina e, pelo menos, um portador polar. Esta patente divulga igualmente uma composição de silicone de fotocura dupla/cura por humidade que inclui um silicone fotocurável/curável por humidade, uma pré-mistura incluindo um primeiro fotoiniciador compreendendo um óxido de acilfosfina, um segundo fotoiniciador diferente do primeiro fotoiniciador e, pelo menos, um solvente polar.
As composições de silicone polimerizável são frequentemente claras ou transparentes quando curadas. Como consequência, as composições curadas podem ser difíceis de ver. Deste modo, a presença do silicone ou a qualidade da cobertura de aplicação é, por conseguinte, difícil de aceder e/ou corrigir. Vários agentes foram incorporados nos sistemas de polímero, em geral, por motivos de deteção. Os agentes fluorescentes foram incorporados em composições curáveis para fornecer um método não destrutivo de inspeção e identificação de películas curadas, e garantir um revestimento adequado da composição de um artigo. Por exemplo, a Patente U.S. n.° 6.080.450 de Cantor divulga uma formulação de acrilato polimerizável que contém um agente fluorescente. Os corantes e os pigmentos são igualmente agentes conhecidos que são utilizados para fornecer meios de identificação visíveis às resinas curáveis. Contudo, esses agentes não são necessariamente úteis nas resinas fotocuráveis, porque comprometem a capacidade da luz para iniciar a polimerização. Além disso, os agentes fluorescentes são conhecidos por reduzir a profundidade de cura nas composições de fotocura, uma vez que absorvem a luz necessária para a polimerização. Como consequência, as resinas de silicone fotocuráveis não incluíram agentes fluorescentes. Adicionalmente, seria de esperar que os silicones de fotocura através de elevada profundidade fossem particularmente prejudicados pela incorporação de um agente fluorescente.
Em conformidade, é necessário um silicone fotocurável com uma melhor CTD e que permita a deteção do polímero curado através da incorporação de um agente fluorescente. SUMÁRIO DA INVENÇÃO A presente invenção fornece composições de silicone curáveis que podem ser curadas utilizando luz, humidade ou uma combinação de luz e humidade. Opcionalmente, o calor também pode ser utilizado sozinho ou além da luz e/ou humidade para acelerar ou iniciar a cura das composições.
As composições inventivas incluem um agente de deteção fluorescente e um sistema de cura, cuja combinação fornece um produto curado que é facilmente detetável devido à fluorescência e que tem a capacidade de curar através de grandes profundidades. Desejavelmente, a composição de polímero de silicone é fotocurável tanto em condições de luz visível como de luz ultravioleta (UV), e vantajosamente pode incluir grupos de cura por humidade para melhorar as opções de cura e fornecer alternativas de aplicação adicionais.
Tradicionalmente, a CTD tem sido um desafio relativamente às composições de silicone de fotocura, em grande medida devido à dificuldade em penetrar a profundidade total da composição com a luz necessária para a cura. A cura incompleta afeta as propriedades de desempenho e é, geralmente, indesejável. A incorporação de um agente, tal como um agente fluorescente, que compete com o sistema de fotocura iria parecer contrária à convenção, uma vez que seria de esperar que a capacidade para a cura, e em particular para a cura em profundidades comercialmente aceitáveis, fosse mais prejudicada por causa da presença do agente fluorescente. A presente invenção supera esta dificuldade incorporando ainda um fotoiniciador sólido em conjunto com um solvente. Esta combinação fornece uma composição de silicone detetável que tem a capacidade de fotocurar totalmente em profundidades elevadas.
Num aspeto da presente invenção, é fornecida uma composição de silicone curável que inclui: a) uma resina de silicone fotocurável; b) um fotoiniciador sólido; c) um solvente para o fotoiniciador sólido; e d) um corante fluorescente.
Um outro aspeto da presente invenção refere-se a um método de preparação de uma composição de silicone fotocurável que inclui: a) o fornecimento de uma resina de silicone curável; e b) a mistura da resina de silicone curável com um sistema de cura que inclui i) um fotoiniciador sólido, ii) um solvente para o fotoiniciador sólido e iii) um corante fluorescente.
Ainda outro aspeto da presente invenção refere-se a uma composição de silicone que inclui a) o produto de reação de uma resina de silicone fotocurável; b) um sistema de cura que inclui uma pré-mistura de um f otoiniciador sólido e um solvente para o f otoiniciador sólido; e um corante fluorescente. Desejavelmente, o solvente pode ser um solvente não polar conforme descrito aqui mais à frente.
Noutro aspeto, um método para a deteção da presença de uma composição de silicone incluindo o fornecimento de uma composição de silicone inventiva para um substrato; a exposição da composição de silicone a uma luz de comprimento de onda apropriado para acionar uma resposta ótica por parte do agente fluorescente sem causar a fotocurabilidade da composição de silicone; e a observação da emissão fluorescente subsequente como uma indicação da presença da composição de silicone. A escolha do comprimento de onda e a quantidade de tempo de exposição luminosa podem ser selecionadas de modo a que o agente fluorescente possa absorver, refletir ou então ser obrigado a acionar uma resposta ótica na forma de emissão fluorescente. Nos casos em que a composição ainda não se encontra curada, isto permite ao observador detetar, verificar e/ou modificar a cobertura pretendida da composição no substrato.
Noutro aspeto da invenção, é fornecido um método para a deteção da presença de uma composição de silicone que inclui o fornecimento de uma composição de silicone de acordo com as da presente invenção; a exposição da composição a um comprimento de onda de luz suficiente para acionar uma resposta ótica, tal como a emissão de cor fluorescente por parte do agente fluorescente, e a observação da resposta ótica para detetar a presença da composição de silicone. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO Composições 0 componente de resina de silicone da presente invenção pode ser qualquer polímero de silicone fotocurável adequado contendo um grupo de cura de radical livre selecionado a partir de metacrilóxi, acrilóxi, vinil e combinações dos mesmos.
De preferência, os silicones são os que têm capacidades de humidade e de fotocura. Esses silicones desejáveis podem estar em conformidade com a fórmula: (H3CÒ)a'^Ís™ —O-^SI-^COGH^Ia \ H2 /„ n em que MA corresponde a um grupo metacriloxialquilo (tal como metacrioloxipropilo), R1 e R2 podem ser iguais ou diferentes e correspondem a grupos hidrocarbilo monovalentes contendo até 10 átomos de carbono ou grupos hidrocarbilo de halo ou ciano-substituído, e n corresponde a um valor de 1 a 1200.
Num aspeto, o polímero de silicone inclui um grupo de cura por humidade selecionado a partir de um ou mais entre alcóxi, acetóxi, enolóxi, arilóxi, oxima, amino, N,N-dialquilamino, N,N-dialquilaminóxi, N-alquilamido e combinações dos mesmos.
Em conformidade, as composições da presente invenção também podem incluir um catalisador de cura por humidade para melhorar ou controlar mais a velocidade de cura. Os exemplos não limitativos de catalisadores de cura por humidade incluem um composto de metal, tal como titânio, estanho ou zircónio. Os catalisadores de humidade são utilizados numa quantidade eficaz para a cura, o que geralmente é de cerca de 0,05 a cerca de 5% em peso, e desejavelmente de cerca de 0,1 a cerca de 2,5%. O octoato de estanho, o titanato de tetraisopropóxi e o titanato de tetrabutóxi são particularmente desejáveis. A Patente U.S. n.° 4.111.890 indica vários outros catalisadores de cura por humidade que são úteis.
Embora o componente de silicone curável possa ser feito de diversas formas, um método aconselhável é o descrito na patente '269. O componente de fotoiniciador sólido da invenção é um fotoiniciador de óxido de acilfosfina. O óxido de acilfosfina é um óxido de acilfosfina, um óxido de bisacilfosfina, tal como um óxido de difenil (2,4,6-trimetoxibenzoil)fosfina, ou uma combinação dos mesmos. Num aspeto desejável, o fotoiniciador sólido é um óxido de difenil (2,4,6-trimetoxibenzoil)fosfina. O fotoiniciador sólido pode ser combinado com um segundo fotoiniciador diferente do fotoiniciador sólido. O segundo fotoiniciador pode ser um fotoiniciador de luz UV ou luz visível e pode ser selecionado a partir de uma variedade de fotoiniciadores conhecidos incluindo benzofenonas, acetofenonas, acetofenonas substituídas, benzoína e respetivos ésteres de alquilo, xantona, xantonas substituídas, iniciadores de peroxiéster de canforoquinona, iniciadores de peroxiéster de ácido 9-fluoreno carboxílico, tioxantonas de aquilo, tal como tioxantona de isopropilo, e combinações dos mesmos.
Os fotoiniciadores específicos úteis como um segundo fotoiniciador incluem 2,2 dietoxiacetofenona, benzildimetil cetal, 2,2-dietoxi-l,2-difeniletanona, 1-hidroxi-ciclohexil-fenil cetona, .alfa.,.alfa.-dimetoxi-.alfa.-hidróxi acetofenona, 1- (4-isopropilfenil)-2-hidroxi-2-metil-propan-l-ona, 1-[4-(2-hidroxietoxi)fenil]-2-hidroxi-2-metil-propan-l-ona, 2-metil-l-[4-(metiltio)fenil]-2- morfolino-propan-l-ona, 2-benzil-2-dimetilamino-l-(4-morfolinofenil)-butan-l-ona, 3,6-bis(2-metil-2-morfolinopropanonil)-9-butil-carbazol, 4,4'-bis(dimetilamino)benzofenona, 2-clorotioxantona, 4-clorotioxantona, 2-isopropiltioxantona, 4-isopropiltioxantona, 2,4-dimetiltioxantona, 2,4-diet iltioxantona, cloreto de 4-benzoil-N,Ndimetil-N-[2-(1-oxo-2-propenil)oxi]etilbenzenometanaminio, metildietanolamina, trietanolamina, etil 4-(dimetilamino)benzoato, 2-n-butoxietil 4-(dimetilamino)benzoato e combinações dos mesmos. Preferencialmente, o segundo fotoiniciador é 2,2 dietoxiacetofenona. 0 componente de solvente da presente invenção serve para fomentar a compatibilidade do fotoiniciador sólido com o componente de resina de silicone. Os óxidos de fosfina, por exemplo, não são muitas vezes solúveis nos silicones, ou misciveis com os mesmos, e por conseguinte não são geralmente úteis nessas composições. Nas composições de silicone que têm um número elevado de grupos que contêm metacrilo presentes, a solubilidade e/ou a miscibilidade são aumentadas, mas nesses casos apenas para quantidades relativamente pequenas de óxido de fosfina. Muitas composições de silicone comercialmente disponíveis não têm um teor de metacrilo suficiente como parte da respetiva estrutura de polímero para permitir uma compatibilidade com óxido de fosfina suficiente, de modo a fornecer um produto comercialmente viável. 0 solvente pode ser selecionado a partir de uma vasta variedade de solventes, e pode ser não reativo ou reativo com o silicone curável. Num aspeto da invenção, o solvente é não polar, tal como um silano, um fotoiniciador líquido ou uma combinação dos mesmos. Por exemplo, uma das classes de solvente não polar desejável são os fotoiniciadores líquidos de UV, tal como N,N- dietoxiacetofenona, ou os silanos, tal como viniltrimetoxissilano.
Outros solventes úteis para os fotoiniciadores sólidos incluem os descritos na Patente U.S. n.° 6.627.672 Bi de Lin et al. Os solventes na patente '672 são descritos como solventes polares. 0 solvente está presente numa quantidade suficiente para apresentar o óxido de fosfina sozinho ou em conjunto com um segundo fotoiniciador compatível com o silicone reativo, isto é, totalmente ou quase totalmente miscível numa composição homogénea estável. A combinação de fotoiniciadores num solvente ou numa dispersão é convenientemente adicionada como uma pré-mistura ao silicone reativo para fomentar a uniformidade e a miscibilidade da composição resultante. Em conformidade, noutro aspeto, a presente invenção refere-se a uma composição de silicone curável, incluindo um silicone curável, um sistema de cura, incluindo um fotoiniciador sólido dissolvido ou dispersado num fotoiniciador líquido, e um agente fluorescente, em que o polímero de silicone curável, o fotoiniciador sólido, o fotoiniciador líquido e o agente fluorescente são conforme aqui descrito.
Vantajosamente, as composições da presente invenção são capazes de uma CTD até cerca de 50 mm (milímetros) . Mais convenientemente, o alcance da CTD é até cerca de 30 mm. Verificou-se que as CTD de 13 mm a 50 mm são particularmente úteis e incluem muitas aplicações. A formulação irá curar-se em maiores profundidades quando exposta a uma luz de cura de intensidade mais elevada ou durante um período de tempo mais longo. As formulações podem ser curadas por luz utilizando uma variedade de equipamento. Por exemplo, ao utilizar uma lâmpada de vapor de mercúrio, são úteis as lâmpadas de halogenetos metálicos, de fusão H, fusão D ou fusão V que emitem luz de alta intensidade nas regiões de UVA, UVB, UVC e luz visível. Os exemplos de comprimentos de onda de luz UV úteis podem variar entre 200 nm e 400 nm, ao passo que os exemplos de comprimentos de onda de luz visível úteis podem variar entre 400 nm e 500 nm. As propriedades típicas de cura por luz podem ser geradas, por exemplo, a uma intensidade de 7 0 mW/cm2 para uma duração de cerca de 60 segundos, conforme medido em 365 nm para luz UV ou em 405 nm para fontes de luz visível. A seleção das condições de cura pode variar. O tempo e a intensidade, bem como o comprimento de onda selecionado, podem variar com a composição, a profundidade e o tipo de aplicação selecionados. Geralmente, as intensidades de cerca de 20 a 180 mW/cm2 são práticas, uma vez que são durações de tempo de cura de 5 segundos a alguns minutos.
As quantidades dos componentes podem variar dependendo da aplicação desejada. Em geral, a quantidade de fotoiniciador sólido pode variar entre cerca de 0,01% e cerca de 1,0% em peso da composição total. O solvente não polar pode estar presente numa gama de cerca 0,5% a cerca de 40% em peso da composição total, desejavelmente de cerca de 0,5% a cerca de 25% em peso da composição total, e ainda mais desejavelmente de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso da composição total.
Os fotoiniciadores de luz visível também podem ser incluídos nas composições da presente invenção. Os fotoiniciadores de luz visível incluem iniciadores de peroxiéster de canforoquinona, iniciadores de peroxiéster de ácido 9-fluoreno carboxilico e tioxantonas de alquilo, tal como tioxantona de isopropilo.
As composições da presente invenção incorporam um corante ou agente fluorescente, que emite um brilho quando exposto a luz do comprimento de onda apropriado. Para efeitos desta invenção, o termo "corante" e "agente" são utilizados alternadamente. O corante fluorescente pode ser qualquer corante fluorescente apropriado conhecido dos peritos na técnica. Uma vez que esses corantes fluorescentes e óxidos de fosfina absorvem frequentemente luz, isto é, luz UV, em regiões de comprimento de onda semelhante, seria de esperar que a presença de um corante fluorescente afetaria de modo adverso a profundidade de cura dos compostos que contêm um fotoiniciador de óxido de fosfina. Contudo, não se verificou que fosse esse o caso. Um corante fluorescente útil é comercializado por Natmar Services Company com o nome "Scanning Compound #5"®. Outros agentes fluorescentes úteis incluem Uvitex OB de Ciga Geigy e Keyfluor White CM de Keystone. Embora outros corantes fluorescentes, tal como Amarelo fluorescente LX 9740 de Pylam Products e outros, sejam úteis, estes são menos aconselháveis porque adicionam cor aos produtos, o que, na maioria dos casos, reduz a profundidade de cura. Quando a profundidade de cura tem uma importância menor, é possível utilizar outros corantes que sejam opcionalmente acionados nas gamas de comprimento de onda úteis. O corante fluorescente pode estar presente em quantidades suficientes para permitir a deteção. De preferência, o corante é incorporado em quantidades de cerca de 0,002% a cerca de 0,02% em peso da composição total. Mais preferencialmente, o corante está presente em quantidades de cerca de 0,003% a cerca de 0,01%. É possível adicionar uma variedade de componentes úteis suplementares às presentes composições inventivas, tais como enchimentos, agentes de reticulação, promotores de adesão, modificadores de reologia, plastificantes, iniciadores, catalisadores e combinações dos mesmos. Estes aditivos podem estar presentes em quantidades adequadas para efetuar a respetiva finalidade pretendida. Métodos A presente invenção refere-se igualmente a métodos de preparação e utilização das composições da invenção. As composições da invenção prestam-se a uma grande variedade de utilizações, incluindo, mas não se limitando a: vedantes, particularmente vedantes de cura no local, compostos de encapsulamento, materiais de encapsulamento, revestimentos e selantes, além de quaisquer outras utilizações referidas acima.
Num aspeto, a presente invenção fornece um método de preparação de uma composição fotocurável incluindo a) o fornecimento de um polímero de silicone curável; e b) a mistura do polímero de silicone curável com (i) um sistema de cura compreendendo um fotoiniciador líquido e um fotoiniciador sólido aí solúvel; e (ii) um corante fluorescente.
Outro aspeto da presente invenção refere-se a um método de utilização de uma composição da invenção para juntar e/ou selar dois substratos, envolvendo: a) a
aplicação da composição a, pelo menos, uma de duas superfícies de substrato; b) a união das superfícies de substrato numa relação de encosto para formar uma unidade; c) a exposição da composição a condições de cura; e d) a manutenção da relação de encosto durante um período de tempo suficiente para permitir a cura da composição. EXEMPLOS
As composições descritas abaixo nas Tabelas I, II, III, IV e V são representativas das composições da invenção, exceto se marcadas com um *. As composições marcadas com um * são composições comparativas.
Salvo para a composição F, as composições A a L são composições de UV-Visível/acetóxi da presente invenção que são particularmente úteis como compostos de vedação ou encapsulamento de autonivelamento, materiais de encapsulamento, revestimentos ou como adesivos. As composições A, B, C e D mostram que a profundidade de cura ainda é mantida em níveis diferentes do fotoiniciador de óxido de fosfina. As composições D, E e F mostram como a profundidade de cura é afetada ao utilizar diferentes fotoiniciadores líquidos, com e sem o agente fluorescente.
As composições G e H mostram a diferença relativa na profundidade de cura por tipo de óxido de fosfina utilizado. As composições I, J, K e L mostram o efeito da utilização de diferentes portadores líquidos. As composições J e K mostram a relação que indica que mais agentes fluorescentes reduzem a propriedade da profundidade de cura.
As composições M a Q são exemplos de composições de UV-visível/acetóxi da presente invenção que são particularmente úteis como adesivos de resistência média a alta em termos de ligação, encapsulamento, vedação ou como selantes. As composições M e N são de semiautonivelamento, com e sem um catalisador de cura por humidade. A película da composição M irá crescer mais rapidamente neste exemplo, demorando 10 minutos contra os 60 minutos da composição N. As composições O, P, Q e R são composições não fluentes típicas que têm elevadas resistências mecânicas em verde após a cura por luz. As composições Q e R mostram a diferença entre a incorporação de um agente fluorescente. Em comparação, as formulações O e P utilizam mais de um enchimento de tamanho diferente, mas têm uma melhor profundidade de cura, mesmo que incorporem o agente fluorescente.
As composições T a V são exemplos de composições de cura UV-visível/alcóxi ou neutra da presente invenção que são particularmente úteis como compostos de encapsulamento de autonivelamento, materiais de encapsulamento ou adesivos de revestimento. As composições S e T mostram a diferença na profundidade de cura utilizando diferentes fotoiniciadores de óxido de fosfina, com e sem quaisquer solventes polares e agentes fluorescentes. As composições U e V mostram melhoramentos adicionais na profundidade de cura utilizando diferentes sistemas de polímero reativo.
Salvo para a composição Y, as composições W a DD são exemplos de composições de cura por UV-visível/alcóxi ou neutra da presente invenção que são particularmente úteis como adesivos de resistência média a alta em termos de ligação, encapsulamento, vedação ou como selantes. As composições W, X e Y são composições de autonivelamento que curam igualmente bem utilizando diferenças nos portadores líquidos, polímeros reativos e com e sem o agente fluorescente. As composições AA, BB, CC e DD são composições não fluentes que mostram alguma da variação possível e o respetivo efeito na profundidade de cura.
Cada uma das composições nas Tabelas I a V foram efetuadas conforme apresentado em seguida. Primeiro, os enchimentos de reforço foram misturados no polímero reativo numa temperatura controlada de 30 °C a 110 °C dependendo da necessidade de secagem do enchimento. A mistura foi realizada durante 30 minutos a 2 horas utilizando um vácuo e cisalhamento elevados para dispersar o enchimento corretamente. As composições nas Tabelas I, II e III foram depois limitadas utilizando um Metacriloxipropil-triacetoxissilano para produzir o polidimetilsiloxano (PDMS) reativo, ao passo que as composições nas Tabelas IV e V começaram com o PDMS reativo apropriado antes da mistura. As composições foram depois arrefecidas até uma temperatura entre 25 °C e 40 °C antes de adicionar os outros componentes líquidos e sólidos.
Em seguida, foi preparada separadamente uma pré-mistura incluindo o óxido de fosfina/agente fluorescente através da combinação do componente sólido com um ou mais dos componentes de portador liquido em azoto, e da mistura durante cerca de 20 a 60 minutos utilizando calor até 50 °C. A respetiva pré-mistura e restantes componentes líquidos e catalisador de humidade, ilustrados nas Tabelas I a V, foram depois adicionados à mistura de silicone anteriormente formada e misturados durante um período de tempo suficiente, aproximadamente 30 minutos, sob vácuo para fornecer uma mistura uniforme.
As composições foram depois curadas utilizando uma lâmpada de vapor de mercúrio durante 60 segundos a 70 mW/cm2 (medido em 3 65 nm de comprimento de onda) . O resultado de Profundidade de Cura para cada uma das composições é indicado juntamente com as formulações nas Tabelas I a V. Foi utilizada uma cuba de plástico opaco com uma profundidade máxima de 41 mm para todas as amostras à exceção da composição D, na qual foi utilizado um recipiente opaco mais fundo. Tal como os dados indicam, as composições fornecem profundidades de cura de 15 mm a mais de 50 mm de espessura nestas condições.
Cada uma das composições também foi curável através de outras fontes de luz, conforme ilustrado nos dados de profundidade de cura gerados na composição A na Tabela VI. A composição A foi exposta a diferentes fontes de luz UV e visível (lâmpadas de vapor de mercúrio, de halogenetos metálicos, de fusão D, fusão H e fusão V) em diferentes intensidades e intervalos de tempo. Conforme ilustrado, também se verificou que as composições são igualmente bem curáveis através de luz visível (p. ex. comprimento de onda superior a cerca de 400 nm) . Adicionalmente, o aumento do tempo de exposição continua a melhorar a profundidade de cura das composições, visto que as composições do estado da técnica atingem uma profundidade de cura máxima muito mais depressa.
DOCUMENTOS REFERIDOS NA DESCRIÇÃO
Esta lista de documentos referidos pelo autor do presente pedido de patente foi elaborada apenas para informação do leitor. Não é parte integrante do documento de patente europeia. Não obstante o cuidado na sua elaboração, o IEP não assume qualquer responsabilidade por eventuais erros ou omissões.
Documentos de patente referidos na descrição • US 5663269 A [0003] • US 5516812 A [0003] • US 5498642 A [0003] • US 5348986 A, Chu [0003] • US 6451870 B, DeCato [0003] • US 6140444 A, Levandoski [0003] • US 4528081 A, Lien [0003] • US 4699802 A, Nakos [0003] • US 6627672 B, Lin [0005] • US 6080450 A, Cantor [0007] • US 4111890 A [0019] • US 6627672 Bl, Lin [0025]
Lisboa, 21 de Agosto de 2015
Claims (15)
- REIVINDICAÇÕES 1. Uma composição de silicone curável compreendendo: (a) uma resina de silicone fotocurável compreendendo um grupo de cura de radical livre selecionado a partir de acrilóxi, metacrilóxi, vinil e combinações dos mesmos; (b) um fotoiniciador sólido selecionado a partir do grupo que consiste em óxido de bisacilfosfina, óxido de acilfosfina e combinações dos mesmos; (c) um solvente para o fotoiniciador sólido; e (d) um corante fluorescente.
- 2. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que o solvente é não polar e selecionado a partir de um silano, um fotoiniciador liquido e combinações dos mesmos.
- 3. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que o fotoiniciador sólido é combinado com um segundo fotoiniciador diferente do fotoiniciador sólido, em que o segundo fotoiniciador é selecionado a partir de fotoiniciadores de UV, fotoiniciadores de luz visivel e combinações dos mesmos.
- 4. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que o fotoiniciador sólido é selecionado a partir de óxidos de bisacilfosfina.
- 5. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que o polímero de silicone compreende um grupo de cura por humidade selecionado a partir de alcóxi, acetóxi, enolóxi, arilóxi, oxima, amino, N,N-dialquilamino, N,N-dialquilaminóxi, N-alquilamido e combinações dos mesmos.
- 6. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que a resina de silicone fotocurável tem a seguinte estrutura:em que MA corresponde a um grupo metacriloxialquilo, R1 e R2 podem ser iguais ou diferentes e correspondem a grupos hidrocarbilo monovalentes contendo até 10 átomos de carbono ou grupos hidrocarbilo de halo ou ciano-substituido, e n corresponde a um valor de 1 a 1200.
- 7. A composição de acordo com a reivindicação 1, incluindo ainda um catalisador de cura por humidade.
- 8. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que a composição compreende um sistema de cura incluindo o fotoiniciador sólido dissolvido ou dispersado num fotoiniciador liquido.
- 9. A composição de acordo com a reivindicação 1 compreendendo: uma pré-mistura compreendendo um primeiro fotoiniciador sólido compreendendo um membro selecionado a partir do grupo que consiste num óxido de bisacilfosfina, óxido de acilfosfina e combinações dos mesmos, e um segundo fotoiniciador diferente do primeiro, e pelo menos um solvente não polar.
- 10. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que a composição é uma composição de silicone de fotocura dupla/cura por humidade com uma cura através de profundidade melhorada compreendendo: (a) um componente de silicone fotocurável por humidade compreendendo um grupo de cura de radical livre selecionado a partir de acrilóxi, metacrilóxi, vinil e combinações dos mesmos; (b) uma pré-mistura de um fotoiniciador selecionado a partir do grupo que consiste em óxido de bisacilfosfina, óxido de acilfosfina e combinações dos mesmos num portador de solvente; (c) um corante fluorescente; e (d) um catalisador de cura por humidade.
- 11. Um método de preparação de uma composição de silicone fotocurável de acordo com a reivindicação 1 compreendendo: (a) o fornecimento de uma resina de silicone fotocurável compreendendo um grupo de cura de radical livre selecionado a partir de acrilóxi, metacrilóxi, vinil e combinações dos mesmos; e (b) a mistura do polímero de silicone curável com um fotoiniciador sólido selecionado a partir do grupo que consiste em óxido de bisacilfosfina, óxido de acilfosfina e combinações dos mesmos, um solvente para o fotoiniciador sólido e um corante fluorescente.
- 12. Uma composição compreendendo o produto de reação da composição de acordo com a reivindicação 1.
- 13. Um método de deteção da presença de uma composição de silicone compreendendo: o fornecimento de uma composição de silicone de acordo com a reivindicação 1; a irradiação de uma luz de comprimento de onda apropriado para permitir a absorção pelo agente fluorescente; e a observação da emissão fluorescente subsequente como uma indicação da presença da composição de silicone.
- 14. Um método de utilização da composição de acordo com a reivindicação 1 para juntar e/ou selar dois substratos, compreendendo as etapas de: (a) aplicação da composição a, pelo menos, uma de duas superfícies de substrato; (b) união das superfícies de substrato numa relação de encosto para formar uma unidade; (c) exposição da composição a condições de cura; e (d) manutenção da relação de encosto durante um período de tempo suficiente para permitir a cura da composição.
- 15. A composição de acordo com a reivindicação 1, em que a composição tem uma cura através de profundidade de 13 mm a 5 0 mm. Lisboa, 21 de Agosto de 2015
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63224704P | 2004-12-01 | 2004-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PT1833884E true PT1833884E (pt) | 2015-10-05 |
Family
ID=36565528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PT58489303T PT1833884E (pt) | 2004-12-01 | 2005-11-18 | Composições de silicone curáveis incorporando um sistema de deteção fluorescente |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8013314B2 (pt) |
EP (1) | EP1833884B1 (pt) |
JP (1) | JP5557983B2 (pt) |
KR (1) | KR101201602B1 (pt) |
CN (1) | CN101094902B (pt) |
CA (1) | CA2588842C (pt) |
DK (1) | DK1833884T3 (pt) |
ES (1) | ES2546107T3 (pt) |
HU (1) | HUE05848930T2 (pt) |
MX (1) | MX2007006609A (pt) |
PL (1) | PL1833884T3 (pt) |
PT (1) | PT1833884E (pt) |
WO (1) | WO2006060189A2 (pt) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100224305A1 (en) * | 2009-03-04 | 2010-09-09 | Stephen Paul Zadesky | Adhesive Having UV-Reactive Colorization |
US8871317B2 (en) | 2010-09-09 | 2014-10-28 | Teknor Apex Company | Curable adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
CN102532434B (zh) * | 2011-12-13 | 2014-09-17 | 北京海斯迪克新材料有限公司 | 一种uv/湿气双重固化硅橡胶及其制备方法 |
DE102012220574A1 (de) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Tesa Se | Trennbeschichtung mit verbesserter Fehlererkennung |
JP2014203806A (ja) * | 2013-04-10 | 2014-10-27 | 矢崎総業株式会社 | 電線の止水構造及びその製造方法 |
KR20140129934A (ko) * | 2013-04-30 | 2014-11-07 | 제일모직주식회사 | 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
CN103965821B (zh) * | 2014-04-30 | 2016-03-16 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种封框胶组合物及显示装置 |
EP3426742B1 (en) * | 2016-03-07 | 2020-02-05 | Dow Silicones Corporation | Photocurable silicone composition and cured product thereof |
KR102468361B1 (ko) | 2016-03-22 | 2022-11-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치 및 표시장치의 제조 방법 |
US10035911B2 (en) * | 2016-05-19 | 2018-07-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable, dual cure, one part silicone composition |
PT3553840T (pt) * | 2016-12-09 | 2022-02-22 | Momentive Performance Mat Korea Co Ltd | Composição para um agente de encapsulação de um elemento orgânico eletrónico e o agente de encapsulação formado por essa composição |
TWI782066B (zh) | 2017-08-03 | 2022-11-01 | 德商漢高股份有限及兩合公司 | 可固化的聚矽氧光學透明黏著劑及其用途 |
KR20200100610A (ko) | 2017-12-27 | 2020-08-26 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 |
US12037458B2 (en) | 2019-09-06 | 2024-07-16 | Elkem Silicones USA Corp. | Process and premix for incorporating optical brighteners into a polymeric composition |
KR102271413B1 (ko) * | 2020-10-20 | 2021-06-30 | 김효남 | 건축물용 축광 실링제 조성물 및 그 축광 실링제 제조 방법 및 용기 |
WO2023078980A1 (de) * | 2021-11-04 | 2023-05-11 | Loparex Germany Gmbh & Co. Kg | Erkennung von silikonfehlstellen im laufenden beschichtungsbetrieb |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111890A (en) * | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
DE2909994A1 (de) * | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
US4528081A (en) * | 1983-10-03 | 1985-07-09 | Loctite Corporation | Dual curing silicone, method of preparing same and dielectric soft-gel compositions thereof |
US4699802A (en) | 1983-10-03 | 1987-10-13 | Loctite Corporation | Dual curing coating method for substrates with shadow areas |
CA1337224C (en) * | 1987-11-06 | 1995-10-03 | Beth I. Gutek | Compositions having uv cure with moisture shadow cure |
US4966922A (en) * | 1988-06-09 | 1990-10-30 | General Electric Company | Dual curable silicone compositions |
US5227410A (en) * | 1991-12-05 | 1993-07-13 | General Electric Company | Uv-curable epoxysilicone-polyether block copolymers |
US5162390A (en) * | 1990-03-05 | 1992-11-10 | General Electric Company | UV curable coating compositions, abrasion resistant UV stabilized thermoplastic composites and method |
US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
EP0711801B1 (en) * | 1990-12-28 | 1999-10-06 | Dow Corning Corporation | Method of indicating a cure point for ultraviolet radiation curing compositions by color change |
EP0505737A1 (en) * | 1991-03-27 | 1992-09-30 | General Electric Company | UV curable abrasion resistant coating compositions and method |
US5240971A (en) * | 1991-12-05 | 1993-08-31 | General Electric Company | UV-curable epoxysilicone-polyether block copolymers |
US5663269A (en) | 1992-03-31 | 1997-09-02 | Loctite Corporation | Organosiloxane fluids prepared using organo-lithium reagents |
US5300608A (en) * | 1992-03-31 | 1994-04-05 | Loctite Corporation | Process for preparing alkoxy-terminated organosiloxane fluids using organo-lithium reagents |
US5516812A (en) | 1992-03-31 | 1996-05-14 | Loctite Corporation | UV-moisture dual cure silicone conformal coating compositions with improved surface tack |
US5498642A (en) | 1992-03-31 | 1996-03-12 | Loctite Corporation | Radiation surface-curable, room temperature vulcanizing silicone compositions |
US5707781A (en) * | 1995-05-05 | 1998-01-13 | Bayer Corporation | Photopolymerizable compositions having acyl or diacyl phosphine oxide and a fluorescent optical brightner |
US5801884A (en) * | 1995-10-09 | 1998-09-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optical device and process for producing the same |
JPH09208611A (ja) * | 1996-02-06 | 1997-08-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 螢光体分散感放射線性組成物 |
US6080450A (en) | 1996-02-23 | 2000-06-27 | Dymax Corporation | Composition exhibiting improved fluorescent response |
DE19650562A1 (de) * | 1996-12-05 | 1998-06-10 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische, enthaltend Acylphosphinoxide und Benzophenonderivate |
CA2277748A1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-27 | Vincent Desobry | (co)polymers by photopolymerization |
DE19812859A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische |
US6323253B1 (en) * | 1998-06-01 | 2001-11-27 | Loctite Corporation | Flame-retardant UV and UV/moisture curable silicone compositions |
BR9911490A (pt) | 1998-06-24 | 2001-03-20 | Loctite Corp | Composição de silicone curada por radiação e umidade, e, processo para preparar a composição |
US6140444A (en) * | 1999-01-19 | 2000-10-31 | Loctite Corporation | Catalyst system, process, and silicone compositions |
CA2324794A1 (en) * | 2000-10-25 | 2002-04-25 | American Dye Source, Inc. | Organic-inorganic hybrid photocurable compositions |
US6627672B1 (en) * | 2001-05-16 | 2003-09-30 | Henkel Loctite Corporation | UV/moisture dual cure silicone potting compound with improved depth of cure |
JP3786408B2 (ja) * | 2001-11-15 | 2006-06-14 | 日本化薬株式会社 | エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
WO2003065841A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-14 | Henkel Corporation | Luminescing and/or fluorescing radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions |
MY142084A (en) * | 2004-09-01 | 2010-08-30 | Novartis Ag | Method for making colored silicone hydrogel contact lenses |
-
2005
- 2005-11-18 EP EP05848930.3A patent/EP1833884B1/en active Active
- 2005-11-18 US US11/720,611 patent/US8013314B2/en active Active
- 2005-11-18 HU HUE05848930A patent/HUE05848930T2/hu unknown
- 2005-11-18 PT PT58489303T patent/PT1833884E/pt unknown
- 2005-11-18 JP JP2007544376A patent/JP5557983B2/ja active Active
- 2005-11-18 MX MX2007006609A patent/MX2007006609A/es active IP Right Grant
- 2005-11-18 PL PL05848930T patent/PL1833884T3/pl unknown
- 2005-11-18 DK DK05848930.3T patent/DK1833884T3/en active
- 2005-11-18 ES ES05848930.3T patent/ES2546107T3/es active Active
- 2005-11-18 WO PCT/US2005/041894 patent/WO2006060189A2/en active Application Filing
- 2005-11-18 CA CA2588842A patent/CA2588842C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-18 CN CN2005800456174A patent/CN101094902B/zh active Active
- 2005-11-18 KR KR1020077014929A patent/KR101201602B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2588842C (en) | 2012-09-11 |
JP2008522006A (ja) | 2008-06-26 |
CA2588842A1 (en) | 2006-06-08 |
EP1833884A4 (en) | 2009-05-27 |
KR101201602B1 (ko) | 2012-11-14 |
KR20070089834A (ko) | 2007-09-03 |
WO2006060189A2 (en) | 2006-06-08 |
MX2007006609A (es) | 2007-08-14 |
PL1833884T3 (pl) | 2015-12-31 |
ES2546107T3 (es) | 2015-09-18 |
EP1833884A2 (en) | 2007-09-19 |
HUE05848930T2 (hu) | 2016-05-30 |
WO2006060189A3 (en) | 2006-09-14 |
US8013314B2 (en) | 2011-09-06 |
DK1833884T3 (en) | 2015-09-28 |
CN101094902A (zh) | 2007-12-26 |
US20090166559A1 (en) | 2009-07-02 |
JP5557983B2 (ja) | 2014-07-23 |
CN101094902B (zh) | 2011-01-19 |
EP1833884B1 (en) | 2015-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1833884E (pt) | Composições de silicone curáveis incorporando um sistema de deteção fluorescente | |
JP7016698B2 (ja) | 2系統硬化のポリチオエーテル | |
US6599633B1 (en) | Organosiloxane compositions | |
US20040209972A1 (en) | Dual-cure silicone compounds exhibiting elastomeric properties | |
TW200811241A (en) | Flame retardant and light diffusing polycarbonate resin composition and light diffusing plate comprising the same | |
ES2639197T3 (es) | Cuerpo multicapa de policarbonato con efecto de brillo profundo | |
CN106459587A (zh) | 包含聚碳硅氧烷的用于led封装剂的可固化组合物 | |
JP6343294B2 (ja) | 接着促進剤、これを含む組成物および前記組成物を利用した光学素子 | |
KR20170106329A (ko) | 광경화성 조성물 | |
CN105164168A (zh) | 固化性树脂组合物 | |
JP3961063B2 (ja) | 酸化亜鉛の添加により変性されたuv分解性防カビ剤含有シリコーン組成物 | |
US6627672B1 (en) | UV/moisture dual cure silicone potting compound with improved depth of cure | |
RU2401845C1 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция | |
JP2007016073A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 | |
JP2013221112A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
NL8004416A (nl) | Met zuurstof hardbare mercaptooerganosilaansamen- stellingen gekatalyseerd met kobaltoceenverbindingen en werkwijze voor het bereiden van produkten met hoog mol.gew. daaruit. | |
BRPI0713926A2 (pt) | acrilatos curáveis através de diodos emissores de luz com amarelamento reduzidos | |
JPS627763A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP4453008B2 (ja) | 光半導体封止用熱硬化性樹脂組成物、その硬化物及び光半導体 | |
US20230242774A1 (en) | A photopolymer epoxy composition and a photoinitiator for curing same | |
RU2646003C2 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция для ускоренного формирования покрытий защитного назначения | |
JPS62290755A (ja) | 紫外線硬化型シリコ−ン組成物 | |
JPH06166789A (ja) | 紫外線耐性グルタルイミド | |
TW202328379A (zh) | 包覆ksf螢光體、該螢光體的製造方法、含有該螢光體之硬化性矽氧組成物及光半導體裝置 | |
DE102022126955A1 (de) | Aushärtbare silikonzusammensetzung und ausgehärtetes produkt davon |