PL96797B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL96797B1 PL96797B1 PL1974195503A PL19550374A PL96797B1 PL 96797 B1 PL96797 B1 PL 96797B1 PL 1974195503 A PL1974195503 A PL 1974195503A PL 19550374 A PL19550374 A PL 19550374A PL 96797 B1 PL96797 B1 PL 96797B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- derivatives
- carboxy
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych pochodnych cyklopentenochinolonu
o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza nasy¬
cony lub nienasycony rodnik alkilowy, X oznacza
atom wodoru lub rodnik alkilowy, a Y oznacza
grupe azydowa, alkilomerkapto, alkilosulfonylowa
oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli.
Rodniki alkilowe w podstawnikach R, X i Y za¬
wieraja 1—5 atomów wegla, korzystnie 1—3 ato¬
mów wegla.
Od strukturalnie podobnych zwiazków, takich
jak opisane w opisie patentowym RFN nr 1
770 951, róznia sie wytworzone sposobem wedlug
wynalazku zwiazki podstawieniem w pierscieniu
cyklopentenu.
Nowe zwiazki w porównaniu ze znanymi pro¬
duktami wykazuja nieoczekiwanie przy prawie
równym dzialaniu przeciwmikrobowym in vitro
znacznie silniejsze dzialanie in vivo, zwlaszcza
w drogach moczowych.
Sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzo¬
rze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej
podane znaczenie, polega wedlug wynalazku na
tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym
R i X maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie
reakcji ze zwiazkiem o wzorze Me-Y, w którym Y
ma wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom
metalu alkalicznego, a otrzymane zwiazki ewen¬
tualnie przeprowadza w farmakologicznie dopusz¬
czalne sole.
Zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Y ozna¬
cza grupe azydowa otrzymuje sie w reakcji zwiaz¬
ku o wzorze 2 z azdykiem sodowym. Zwiazek
o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza grupe
alkilomerkapto otrzymuje sie w reakcji zwiazku
o wzorze 2 z alkilotiolanami w sulfotlenku dwu-
metylowym a zwiazki o wzorze ogólnym 1 w któ¬
rych Y oznacza grupe metylosulfonylowa w reakcji
zwiazku o wzorze 2 z sulfinianem sodowym w sul¬
fotlenku dwumetylowym jako rozpuszczalniku.
Oprócz zwiazków omówionych nizej w przykla¬
dach, korzystnymi zwiazkami wytworzonymi spo¬
sobem wedlug wynalazku sa: l-etylo-3-karboksy-l,
4-dwuwodOro-7-metyloamino-cyklepenteno [1, 2-h]
chinolon-(4), l-etylo-3-karboksy-l,4-dwuwodoro-7-
dwumetyloammocyklopenteno [1, 2-h] chinolon-(4)
l-etylo-3-karboksy-l,4-dwuwodoro - 7 - piperydyno -
cyklopenteno [1,2-h] chinolon-(4), l-etylo-3-karbok-
sy -1,4 - dwuwodoro-7 - (dwumetyloaminometyleno-
amino)-cyklopenteno [1,2-h] chinolon-(4) oraz
l-etylo-3-karboksy-l,4-dwuwodoro-7 - cyjanocyklo-
penteno [1,2-] chdnolon-{4).
Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalaz¬
ku mozna stosowac w terapeutyce w postaci pre¬
paratów farmaceutycznych, zarówno doustnych
jak i pozajelitowych, takich jak tabletki, kapsulki,
drazetki, syropy, roztwory, zawiesiny, kropelki,
czopki itd. W tym celu miesza sie substancje czyn¬
na ze stalymi lub cieklymi nosnikami i nastepnie
doprowadza je do potrzebnej postaci. Jako stale
96 79796 797
3
nosniki stosuje sie np. laktoze, mannit, skrobie,
talk, metyloceluloze, kwas krzemowy, fosforan
wapnia, stearynian magnezu, agar-agar lub zela¬
tyne, a do nich ewentualnie dodaje sie substancje
barwiace i smakowe. Ciekle nosniki do roztworów
injekcyjnych musza byc wyjalowione a korzystnie
napelnia sie nimi ampulki.
Przeprowadzenie zwiazku o wzorze 1, w któ¬
rym X oznacza atom wodoru, w dopuszczalna far¬
makologicznie sól nastepuje w znany sposób, np.
na drodze zobojetnienia fizjologicznie nieszkodliwa
zasada nieorganiczna lub amina.
Przyklad I. l-etylo-7-azydo-3-karboksy-l,
4-dwuwodorocyklopenteno [1,2-h] chinolon-(4).
2,82 g azydku sodowego miesza sie w ciagu 20
minut w 14 ml sulfotlenku dwumetylowego w tem¬
peraturze 200°C, przy czym rozpuszcza sie wieksza
czesc azydku sodowego. Nastepnie calosc chlodzi
sie do temperatury 65°C i natychmiast (tak, aby
nie wytracil sie rozpuszczony azydek sodowy) lo¬
patka wprowadza sie 2,82 g l-etylo-3-karboksy-7-
chloro-l,4-dwuwodoro-cyklopenteno [1,2-h] chino-
lonu-(4) i miesza nadal w ciagu 1 godziny w tem¬
peraturze 60—65°C. Nastepnie calosc zadaje sie
68 ml wody, chlodzi i saczy pod zmniejszonym cis¬
nieniem. Otrzymuje sie 2,8 g surowego l-etylo-7-
azydo-3-karboksy-l,4-dwuwodoro-cyklopenteno [1,
2-h] chinolonu-(4), który przekrystalizowuje sie
z 20 ml dwumetyloformamidu, uzyskujac 2,05 g
produktu o temperaturze topnienia 221—222°C.
Przyklad II. l-etylo-3jkarboksy-l,4-dwuwo-
doro-7-metylosulfonylo-cyklopenteno [1,2-h] chino-
lon-<4).
1,45 g l-etylo-3-karboksy-7-chloro-l,4-dwuwodo-
ro-cyklopenteno [1,2-lt] chinolonu-(4) rozpuszcza
sie w 25 ml sulfotlenku dwumetylowego i dodaje
w ciagu 30 minut porcjami 2,55 g metylosulfinianu
sodowego. Calosc miesza sie nadal w ciagu 3 go-
dzin w temperaturze pokojowej, po czym wlewa
do 300 ml wody, pozostawia w ciagu chwili w tem¬
peraturze f>°C i odsacza pod zmniejszonym cisnie¬
niem. Otrzymuje sie 1,4 g l-etylo-3-karboksy-l,
4-dwuwodoro-7-metylosulfonylo-cyklopenteno [1,2-
h] chinolonu-(4) o temperaturze rozkladu 238-
240°C.
Przyklad III. l-etylo-3-karbokisy-l,4-dwu-
wodoro-7-metylotiocyklopenteno [1,2-h] chinolon-(4).
100 g l-etylo-3^karboksy-7^chloro-l,4-dwuwodo-
ro-cyklopenteno [1,2-h] chi'nolonu-(4) rozpuszcza
sie w 1,5 ml sulfotlenku dwumetylowego i porcja¬
mi wprowadza sie 240 mg metanotiolanu sodowego
w ciagu 5 minut w temperaturze pokojowej a na¬
stepnie miesza sie nadal w ciagu 2 godzin w tem¬
peraturze pokojowej i straca kwasem solnym,
otrzymanym przez rozcienczenie stezonego kwasu
solnego równa objetoscia wody. Otrzymuje sie
mg l-etylo-3-karboksy-l,4-dwuwodoro-7-mety-
lotio-cyklopenteno [1,2-h] chinolonu-(4) o tempe¬
raturze topnienia 106—112°C.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych cyklo- pentenochinolonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy, X oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, a Y oznacza grupe azydowa, alkilomerkapto albo alki- losulfonylowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R i X maja wyzej po¬ dane znaczenie poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze Me-Y, w którym Y ma wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom metalu alkalicznego, i otrzymane zwiazki ewentualnie przeprowadza sie w farmakologicznie dopuszczalne sole. coox coox WZ0R 2 GWP Druk. Zam. 398 — 78 — 105 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2358909A DE2358909A1 (de) | 1973-11-27 | 1973-11-27 | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL96797B1 true PL96797B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=5899135
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974195503A PL96797B1 (pl) | 1973-11-27 | 1974-11-26 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu |
PL1974175932A PL96507B1 (pl) | 1973-11-27 | 1974-11-26 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974175932A PL96507B1 (pl) | 1973-11-27 | 1974-11-26 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4033967A (pl) |
JP (1) | JPS5084572A (pl) |
AR (1) | AR205361A1 (pl) |
AT (1) | AT339308B (pl) |
CA (1) | CA1037044A (pl) |
CH (1) | CH608003A5 (pl) |
DD (1) | DD116455A5 (pl) |
DE (1) | DE2358909A1 (pl) |
ES (1) | ES432161A1 (pl) |
FI (1) | FI338674A (pl) |
FR (1) | FR2252097B1 (pl) |
GB (1) | GB1428910A (pl) |
HU (1) | HU168487B (pl) |
IE (1) | IE40128B1 (pl) |
IL (1) | IL46090A (pl) |
NL (1) | NL7415112A (pl) |
PL (2) | PL96797B1 (pl) |
SE (1) | SE7414570L (pl) |
SU (2) | SU577981A3 (pl) |
ZA (1) | ZA747434B (pl) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3324003A (en) * | 1963-04-19 | 1967-06-06 | Sterling Drug Inc | Method of controlling growth of bacteria using 4-methyl-1-benzo[f]quinolone-2-carboxylic acid |
US3414576A (en) * | 1965-02-19 | 1968-12-03 | Ici Ltd | 7-n-dodecyloxy and 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-carbalkoxy quinolines |
DE1912944A1 (de) * | 1969-03-14 | 1970-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Cycloalkanochinolonderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
US3573313A (en) * | 1969-09-29 | 1971-03-30 | Sterling Drug Inc | 2- and 4 - ((1-piperidyl)-lower-alkylamino)quinolines and 2- and 4-(n,n-bis-((1-piperidyl)-lower-alkyl) amino)quinolines |
US3753993A (en) * | 1971-05-17 | 1973-08-21 | Sterling Drug Inc | 1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridyl-3-quinoline-carboxylic acid derivatives |
-
1973
- 1973-11-27 DE DE2358909A patent/DE2358909A1/de not_active Withdrawn
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256609A patent/AR205361A1/es active
- 1974-10-17 US US05/515,790 patent/US4033967A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-11-12 CA CA213,661A patent/CA1037044A/en not_active Expired
- 1974-11-20 NL NL7415112A patent/NL7415112A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-20 SE SE7414570A patent/SE7414570L/xx unknown
- 1974-11-20 ZA ZA00747434A patent/ZA747434B/xx unknown
- 1974-11-20 IL IL46090A patent/IL46090A/xx unknown
- 1974-11-21 ES ES432161A patent/ES432161A1/es not_active Expired
- 1974-11-22 GB GB5067174A patent/GB1428910A/en not_active Expired
- 1974-11-22 FI FI3386/74A patent/FI338674A/fi unknown
- 1974-11-22 DD DD182537A patent/DD116455A5/xx unknown
- 1974-11-22 IE IE2398/74A patent/IE40128B1/xx unknown
- 1974-11-26 HU HUBO1524A patent/HU168487B/hu unknown
- 1974-11-26 AT AT946874A patent/AT339308B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 PL PL1974195503A patent/PL96797B1/pl unknown
- 1974-11-26 PL PL1974175932A patent/PL96507B1/pl unknown
- 1974-11-26 CH CH1569074A patent/CH608003A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 JP JP49136104A patent/JPS5084572A/ja active Pending
- 1974-11-27 FR FR7438844A patent/FR2252097B1/fr not_active Expired
- 1974-11-27 SU SU7402082533A patent/SU577981A3/ru active
-
1975
- 1975-08-12 SU SU7502163140A patent/SU574152A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU577981A3 (ru) | 1977-10-25 |
DE2358909A1 (de) | 1975-05-28 |
ZA747434B (en) | 1976-01-28 |
US4033967A (en) | 1977-07-05 |
ATA946874A (de) | 1977-02-15 |
DD116455A5 (pl) | 1975-11-20 |
IL46090A (en) | 1978-07-31 |
HU168487B (pl) | 1976-05-28 |
FR2252097B1 (pl) | 1978-07-28 |
SE7414570L (pl) | 1975-05-28 |
AU7557674A (en) | 1976-05-20 |
IL46090A0 (en) | 1975-02-10 |
CH608003A5 (pl) | 1978-12-15 |
IE40128B1 (en) | 1979-03-14 |
FR2252097A1 (pl) | 1975-06-20 |
PL96507B1 (pl) | 1977-12-31 |
FI338674A (pl) | 1975-05-28 |
JPS5084572A (pl) | 1975-07-08 |
CA1037044A (en) | 1978-08-22 |
NL7415112A (nl) | 1975-05-29 |
IE40128L (en) | 1975-05-27 |
ES432161A1 (es) | 1976-11-16 |
GB1428910A (en) | 1976-03-24 |
SU574152A3 (ru) | 1977-09-25 |
AT339308B (de) | 1977-10-10 |
AR205361A1 (es) | 1976-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0174752B1 (ko) | 이환식 헤테로환 함유 술폰아미드 유도체 및 그 제조방법 | |
US3211732A (en) | Pyrazolob:x-d]pyrlil/hdines | |
US3169965A (en) | New x-mercapto-pyrazolo | |
SE443977B (sv) | Forfarande for framstellning av 5(6)-tio-bensimidazolderivat | |
US7547776B1 (en) | Process for the production of fludarabine-phosphate lithium, sodium, potassium, calcium and magnesium salts and purification process for the production of fludarabine-phosphate and fludarabine-phosphate with a purity of at least 99.5% | |
PL96797B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu | |
US3249603A (en) | Novel pyrimidine sulfanilamides and processes for their preparation | |
HU216967B (hu) | Eljárás 5-alkoxi[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2(3H)-tion-származékok alkalmazására, 2-klór-szulfonil-5-alkoxi[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-vegyületek előállítására, valamint 2,2`-ditio-bisz(5-alkoxi[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin)-vegyületek | |
CA1037042A (en) | Thiazoloisoquinolines, and process for their preparation | |
US2703800A (en) | Process of producing n1-heterocyclically substituted benzene-sulfonic acid amides | |
EP0026811B1 (en) | Cephalosporin derivatives | |
US4478839A (en) | Substituted pyrimid-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0678094B1 (en) | 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2h)-thione compounds | |
EP0040872A1 (en) | Pyrazolo-quinazoline derivatives and methods of producing such derivatives | |
Khelili et al. | Synthesis and pharmacological evaluation of some N-arylsulfonyl-N-methyl-N′-(2, 2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl) ureas structurally related to cromakalim | |
US3040042A (en) | Certificate of correction | |
JPH01213269A (ja) | 新規4‐クロロ‐3‐スルファモイル安息香酸ヒドラジド、その製造方法、該化合物を含有する医薬組成物及び医薬としてのその使用 | |
US3055899A (en) | N-pyrazinyl-benzkne sulfonamides | |
PL128450B1 (en) | Process for preparing derivatives of benzimidazole | |
US2557633A (en) | Acetylsulfanilyl-s-alkyl isothioureas | |
JPS62212378A (ja) | ジアリ−ルスルフイド誘導体 | |
US3048518A (en) | N-(4-sulfonamidophenyl)-butane sultame | |
US2303972A (en) | Sulphanilyl guanylureas and process for making them | |
KR970008317B1 (ko) | 신규 6-아미노 피리미딘-4-티온 유도체 및 이의 제조방법 | |
GB554335A (en) | Improvements in electroplating |