PL96507B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL96507B1 PL96507B1 PL1974175932A PL17593274A PL96507B1 PL 96507 B1 PL96507 B1 PL 96507B1 PL 1974175932 A PL1974175932 A PL 1974175932A PL 17593274 A PL17593274 A PL 17593274A PL 96507 B1 PL96507 B1 PL 96507B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- cyclopentenochinolone
- making new
- alkyl radical
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych pochodnych cyklopentenochinolonu o
ogólnym wzorze 1„ w którym R oznacza nasycony
lub nienasycony rodnik alkilowy, X oznacza atom
wodoru lub rodnik alkilowy, a Y oznacza atom
chlorowca oraz ich farmakologicznie dopuszczal¬
nych soli.
Rodniki alkilowe w podstawnikach R i X za¬
wieraja 1—5 atomów wegla, korzystnie li—3 ato¬
mów wegla.
Od strukturalnie podobnych zwiazków, takich
jak opisane w opisie patentowym RFN nir 1770951>
róznia sie wytworzone sposobem wedlug wyna¬
lazku zwiazki podstawieniem w pierscieniu cyklo-
pentenu.
Nowe zwiazki w porównaniu ze znanymi pro¬
duktami wykazuja nieoczekiwanie przy prawie
równym dzialaniu przeciwimikrobowym in vitro
znacznie silniejsze dzialanie in vdvo, zwlaszcza w
drogach moczowych.
Sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzo¬
rze 1„ w którym wszystkie symbole maja wyzej
podane znaczenie, polega wedlug wynalazku na
tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym
R i X maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie -
reakcji ze srodkiem chlorowcujacym, [a otrzymany
zwiazek chloroweowy i/lub przeprowadza w far¬
makologicznie dopuszczalna sól.
Suibstraty o wzorze 2 sa znane z opisu paten-
2
towego RFN DOS nr P 2222S33 i wytwarzane spo¬
sobami tam opisanymi.
Reakcje chlorowcowania prowadzi sie w znany
sposób, korzystnie za pomoca stezonych kwasów
chlorowcowodórowych, np. stezonym kwasem sol¬
nym w obecnosci soli cynku, np. chlorku cynko¬
wego.
Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalaz¬
ku mozna stosowac w terapeutyce w postaci pre¬
paratów farmaceutycznych, zarówno doustnych
jak i pozajelitowych, takich jak tabletki, kapsul¬
ki, drazetki, syropy, roztwory, zawiesiny, kropel¬
ki, czopki itd. W tym celu miesza sie substancje
czynna ze stalymi lub cieklymi nosnikami i na¬
stepnie doprowadza je do potrzebnej postaci. Ja¬
ko stale nosniki stosuje sie njp. laktoze, mannit,
skrobie, talk, metyloceluloze, kwas krzemowy, fo¬
sforan wapnia, stearynian magnezu, agar-agar lub
zelatyne, a do nich ewentualnie dodaje sie sub¬
stancje barwiace i smakowe. Ciekle noisniki do
roztworów iojekcyjmych musza byc wyjalowione a
korzystnie napelnia sie nimi ampulki.
Przeprowadzenie zwiazku o wzorze 1, w któ¬
rym X oznacza atom wodoru, w dopuszczalna far¬
makologicznie sól nastepuje w znany sposób, np.
na drodze zobojetnienia fizjologicznie nieszkodli¬
wa zasada nieorganiczna lub amina.
Przyklad I. l-etylo-3Hkarboksy-7-chloro-l,4-
-dwuwodorocyklopenteniolJl^Hhlchinolon^).
,2 g l-etylo-3nkarboksy-l|,4^wuwodoro-7-hy-
9650796507
droksy-cyklopenteno[l,2-h]chinolonu-(4) miesza sie
w ciagu 3 godzin w mieszaninie 10,4 ml stezonego
kwasu solnego i 8,2 g bezwodnego chlorku cynku
w temperatutrze pokojowej. Nastepnie calosc wle¬
wa sie do wody z lodem a powstaly osad odsacza
sie pod zmniejszonym cisnieniem i trzykrotnie mie¬
sza z porcjami po 40 ml chlorku metylenu. Pola¬
czone warstwy chlorku metylenu suszy sie i za-
teza do sucha, otrzymujac 3,1 g l-etylo-3-karbo-
ksy-7-chloro-l,4-dwuwodoro-cyklopenteno[l,2-h]-
chinolonu-(4) o temperaturze topnienia 244—
248°C.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych cyklo- pemtenochinolonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alki¬ lowy, X oznacza atom wodoru lub rodnik alkilo¬ wy, a Y oznacza atom chlorowca, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i X maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srodkiem chlorujacym, a otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza w farmakologicznie do¬ puszczalna sól. coox Wzór 1 coox Wzór 2 DN-3, zarn. 129/78 Cena 15 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2358909A DE2358909A1 (de) | 1973-11-27 | 1973-11-27 | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL96507B1 true PL96507B1 (pl) | 1977-12-31 |
Family
ID=5899135
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974195503A PL96797B1 (pl) | 1973-11-27 | 1974-11-26 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu |
PL1974175932A PL96507B1 (pl) | 1973-11-27 | 1974-11-26 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974195503A PL96797B1 (pl) | 1973-11-27 | 1974-11-26 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4033967A (pl) |
JP (1) | JPS5084572A (pl) |
AR (1) | AR205361A1 (pl) |
AT (1) | AT339308B (pl) |
CA (1) | CA1037044A (pl) |
CH (1) | CH608003A5 (pl) |
DD (1) | DD116455A5 (pl) |
DE (1) | DE2358909A1 (pl) |
ES (1) | ES432161A1 (pl) |
FI (1) | FI338674A (pl) |
FR (1) | FR2252097B1 (pl) |
GB (1) | GB1428910A (pl) |
HU (1) | HU168487B (pl) |
IE (1) | IE40128B1 (pl) |
IL (1) | IL46090A (pl) |
NL (1) | NL7415112A (pl) |
PL (2) | PL96797B1 (pl) |
SE (1) | SE7414570L (pl) |
SU (2) | SU577981A3 (pl) |
ZA (1) | ZA747434B (pl) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3324003A (en) * | 1963-04-19 | 1967-06-06 | Sterling Drug Inc | Method of controlling growth of bacteria using 4-methyl-1-benzo[f]quinolone-2-carboxylic acid |
US3414576A (en) * | 1965-02-19 | 1968-12-03 | Ici Ltd | 7-n-dodecyloxy and 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-carbalkoxy quinolines |
DE1912944A1 (de) * | 1969-03-14 | 1970-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Cycloalkanochinolonderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
US3573313A (en) * | 1969-09-29 | 1971-03-30 | Sterling Drug Inc | 2- and 4 - ((1-piperidyl)-lower-alkylamino)quinolines and 2- and 4-(n,n-bis-((1-piperidyl)-lower-alkyl) amino)quinolines |
US3753993A (en) * | 1971-05-17 | 1973-08-21 | Sterling Drug Inc | 1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridyl-3-quinoline-carboxylic acid derivatives |
-
1973
- 1973-11-27 DE DE2358909A patent/DE2358909A1/de not_active Withdrawn
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256609A patent/AR205361A1/es active
- 1974-10-17 US US05/515,790 patent/US4033967A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-11-12 CA CA213,661A patent/CA1037044A/en not_active Expired
- 1974-11-20 NL NL7415112A patent/NL7415112A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-20 SE SE7414570A patent/SE7414570L/xx unknown
- 1974-11-20 ZA ZA00747434A patent/ZA747434B/xx unknown
- 1974-11-20 IL IL46090A patent/IL46090A/xx unknown
- 1974-11-21 ES ES432161A patent/ES432161A1/es not_active Expired
- 1974-11-22 GB GB5067174A patent/GB1428910A/en not_active Expired
- 1974-11-22 FI FI3386/74A patent/FI338674A/fi unknown
- 1974-11-22 DD DD182537A patent/DD116455A5/xx unknown
- 1974-11-22 IE IE2398/74A patent/IE40128B1/xx unknown
- 1974-11-26 HU HUBO1524A patent/HU168487B/hu unknown
- 1974-11-26 AT AT946874A patent/AT339308B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 PL PL1974195503A patent/PL96797B1/pl unknown
- 1974-11-26 PL PL1974175932A patent/PL96507B1/pl unknown
- 1974-11-26 CH CH1569074A patent/CH608003A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 JP JP49136104A patent/JPS5084572A/ja active Pending
- 1974-11-27 FR FR7438844A patent/FR2252097B1/fr not_active Expired
- 1974-11-27 SU SU7402082533A patent/SU577981A3/ru active
-
1975
- 1975-08-12 SU SU7502163140A patent/SU574152A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU577981A3 (ru) | 1977-10-25 |
DE2358909A1 (de) | 1975-05-28 |
ZA747434B (en) | 1976-01-28 |
US4033967A (en) | 1977-07-05 |
ATA946874A (de) | 1977-02-15 |
DD116455A5 (pl) | 1975-11-20 |
IL46090A (en) | 1978-07-31 |
HU168487B (pl) | 1976-05-28 |
FR2252097B1 (pl) | 1978-07-28 |
SE7414570L (pl) | 1975-05-28 |
AU7557674A (en) | 1976-05-20 |
PL96797B1 (pl) | 1978-01-31 |
IL46090A0 (en) | 1975-02-10 |
CH608003A5 (pl) | 1978-12-15 |
IE40128B1 (en) | 1979-03-14 |
FR2252097A1 (pl) | 1975-06-20 |
FI338674A (pl) | 1975-05-28 |
JPS5084572A (pl) | 1975-07-08 |
CA1037044A (en) | 1978-08-22 |
NL7415112A (nl) | 1975-05-29 |
IE40128L (en) | 1975-05-27 |
ES432161A1 (es) | 1976-11-16 |
GB1428910A (en) | 1976-03-24 |
SU574152A3 (ru) | 1977-09-25 |
AT339308B (de) | 1977-10-10 |
AR205361A1 (es) | 1976-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0174752B1 (ko) | 이환식 헤테로환 함유 술폰아미드 유도체 및 그 제조방법 | |
US5081126A (en) | Quinolyl- and isoquinolyl-methoxyphenyl-dithioacetyl derivatives useful as antiinflammatory agents | |
JPS63152371A (ja) | アミノチアゾール誘導体 | |
PL126816B1 (en) | Method of obtaining new indanyl derivatives | |
PL137354B1 (en) | Method of obtaining novel azepin derivatives | |
AU766192B2 (en) | Acetylenic sulfonamide thiol tace inhibitors | |
PL96507B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych cyklopentenochinolonu | |
FI113642B (fi) | Menetelmä tilidiinidivetyortofosfaatin valmistamiseksi | |
BE883686A (fr) | Derives de la paromomycine, procede pour les preparer et leur usage comme medicament | |
PL141687B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of neutral saltsof aminopyridinium hydroxide | |
US4604400A (en) | Treating arthritis with 3-(N,N-dimethyl carbamoyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | |
JPS6317836B2 (pl) | ||
US3780023A (en) | 2-aralkylamino-4,5-dihydro-3h-1,3-benzodiazepines | |
JPH0692410B2 (ja) | 新規なベンゾフロキノリン誘導体 | |
FI66358C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma hydroxiderivat av 2-isopropylamino-pyrimidin | |
US4267181A (en) | Halogeno derivatives of isopropylamino pyrimidine and therapeutic use | |
DK143564B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 7-(alfa-(4-pyridylthio)acetamido)-cephalosporansyre-derivater | |
GEP19960471B (en) | Method of producing n-sulfamine-3-(2-guanidinethiazol-4-ylmethylthio)-propioneamidine | |
DE2636962A1 (de) | Alkylsulfonylamino-enthaltende heterocyclen | |
IE59475B1 (en) | Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives | |
US3880842A (en) | Cephalosporin derivatives | |
CN108276323A (zh) | 一类3-位官能团化的n(o,s)-杂茚类衍生物及其在抗呼吸道合胞病毒中的应用 | |
US2566038A (en) | Water-soluble sulfonamides | |
CN101602750A (zh) | (取代)萘基、(取代)芳基、哌嗪基脒类化合物 | |
Poliakoff et al. | Synthetic trypanocides. 3. Structure-activity relations |