PL90370B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90370B1 PL90370B1 PL1974171979A PL17197974A PL90370B1 PL 90370 B1 PL90370 B1 PL 90370B1 PL 1974171979 A PL1974171979 A PL 1974171979A PL 17197974 A PL17197974 A PL 17197974A PL 90370 B1 PL90370 B1 PL 90370B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- growth
- active
- chloride
- thiacyclohexane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬
wania wzrostu roslin zawierajacy jako substancje
czynne czesciowo znane pochodne 1,4-ditianu.
Wiadomo juz, ze okreslone sole i2-chlbrowcoetylo¬
trfljallkiloamaniowe, zwlaszcza chlorek /,2-chloro-
e*tylo/-trójmetyloaimoiniowy, imalja zdolnosc regulo¬
wania wzrostu roslin /opis patentowy St. Zjedn. Am.
nr 3 156 544./ Dzialanie tych zwiazków jest jednak,
przede wszystkim w nizszych dawkach i stezeniach,
nie zawsze zadawalajace.
Stwierdzono, ze czesciowo znane pochodne 1,4-di¬
tianu o wzorze 1, w którym R oznacza ewentual¬
nie podstawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, alki-
nylowy, cykloalkilowy lub rodnik aryloalkilowy
ewentualnie podstawiony w czesci arylowej, Z
oznacza atom wodoru lub chlorowca, n oznacza
liczbe calkowita 0—2 i AB oznacza równowaznik
anionu, maja silnie wyrazona zdolnosc regulowania
wzrostu roslin.
Pochodne C4-ditianu wykazuja niespodziewanie
znacznie lepsza zdolnosc regulowania wzrostu roslin
niz znany chlorek /2-cMoroetylo/-trój,metyloamonio-
wy, który jest substancja zblizona chemicznie i o
tym samym kierunku dzialania. Substancje te
wzbogacaja zatem stan techniki.
Pochodne 1,4-ditianu stosowane jako substancje
czynne srodka wedlug wynalazku przedstawia o-
gólnie wzór 1, w którym R oznacza korzystnie
ewentualnie podstawiony porosty lufo rozgaleziony
rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla. Podstaw-
nikami sa korzystnie: grupa hydroksylowa, meto-
ksylowa, metylokarfoonylowa, alkoksykarfoonylowa
o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej oraz atom
chlorowca zwlaszcza atom chloru i bromu. Ponadto
R oznacza korzystnie rodnik alkenylowy o 2—4 ato¬
mach wegla, alkinylowy o 2—4 atomach wegla, po¬
nadto cykloalkilowy o 3—!i2, zwlaszcza 3—7 ato¬
mach wegla, lub korzystnie rodnik aryloalkilowy
ewentualnie podstawiony w czesci arylowej ato¬
mem chlorowca np. chloru, o 1—4 atomach wegla
w czesci alkilowej i 6—10 atomach wejgla w czesci
arylowej. Z oznacza korzystnie atom wodoru, chloru
lub bromu, n oznacza liczby 04 lufo 2, AB oznacza
korzystnie halogenek, zwlaszcza chlorek, bromek
lufo jodek i ponadto czterofluorofooran. Oprócz tego
AB oznacza korzystnie alkilo-siarczan zwlaszcza
metylosiarczan lub etylosiarczan.
W srodku wedlug wynalazku stosuje sie przy¬
kladowo nizej podane substancje czynne:
metylosiarczan l-metylosulfonia-4-tiacykloheksanu,
etylosiarczan l-etyiosulfonia-4-tiacykloheksanu,
bromek l-9ropylosulfonia-4-tiacykloheksanu,
chlorek ii-4benzylosulfonia-4-tiacykloheksanu,
metylosiarczan 1-mety]osulfónia-3-chloro-4-tiacyklo-
heksanu,
metylosiarczan 4-S-tlenku
l-metylosulfonia-4-tiacykloheksanu,
metylosiarczan 4-S-dwutlenku
l-metylosuKonia-4-tiacyMoheksanu,
jodek 1 -cyklopentylosuilfonia-4-tiacyikloheksanu,
90 37090 370
czterofluorofooran 1-etylosulfonia-4-tiacykloheksanu,
chlorek l-'/p-hydroksyetylo/-sulifonia-4-tiacyklohek-
sanu,
chlorek lr/p-chloroetylo/-sulifonia-4-tiacykloheksanu,
chlorek l-winylosulfonia-4-tiacylkloheksanu,
chlorek 1-alkilosulfonia^4-tiacykloheksanu,
bromek l^propargilosulfonia-4-tiacykloheksanu,
chlorek 1-/2',
4'-dwuchlorobenzylo/-sulifonia-4-tiacykloheksanu.
Stosowane w srodku wedlug wynalazku substan¬
cje czynne sa czesciowo znane /Berichte 10-, 096—4
—702/1886/; Berichte 67, dl42—'11W1OT4/; J. Org.'
Chem. 11, 704—718 /1946/. Nie opisano dotychczas
ich stosowania do regulowania wzrostu roslin. Nie¬
które-ze zwiazków czynnych sa nowe. Mozna je
jednat wytworzyc w prosty sposób wedlug zna¬
nych sposobó^r. Na przyklad otrzymuje sie je a)
przez reakcje 1,4-ditianu o wzorze 2 ze zwiazkiem
o wzorze ogólnym 3, w którym R' oznacza ewen¬
tualnie podstawiony rodnik alkilowy, alkenylowy,
alkinylowy, cykloaUkilowy lub rodnik aryloalkilo-
wy ewentualnie podstawiony w czesci arylowej lub
jon trójetylooksoninowy, X oznacza chlorowiec, al-
kilosiarczan luib czterofluoroboran, ewentualnie w
srodowisku rozpuszczalnika w temperaturze
0—il30°C, lub ib) otrzymana wedlug a) sól ditianu
o wzorze 4, w którym R ma wyzej podane zna¬
czenie Y0 oznacza halogenek, alkilosiarczan lub
czterofluoroboran, podaje sie reakcji z rownomo-
lowa iloscia lub nadmiarem srodka utleniajacego
np. 3
w srodowisku rozpuszczalnika np. lodowatego kwa¬
su octowego w temperaturze 0—40°C, lub c) otrzy¬
mana wedlug Ib) pochodna ditianu o wzorze 5, w
którym R i Y~ maja wyzej podane znaczenie, pod¬
daje sie reakcji ze srodkiem chlorowcujacym, np.
chlorkiem tionylu ewentualnie w srodowisku roz¬
puszczalnika, np. chloroformu w temperaturze
0<^C^130°C.
Zwiazki o wzorze 3 uzywane w sposobie po¬
stepowania a) sa juz znane. Na przyklad stosuje
sie jodek metylu, bromek etylu, chlorek propylu,
chlorek allilu, chlorek propargilu, chlorek benzylu,
chlorek 4-chlorobenzyilu, chlorek 2,4-dwuchloroben-
zylu, chloroaceton, kwas chlorooctowy z jego estry,
eter chlorometylowy, chlorometylonaftalen, siarczan
dwumetylowy, siarczan dwuetylowy i czterofluoro¬
boran trójetyloksoniowy.
Przy przeprowadzaniu sposobu opisanego pod a)
jako rozpuszczalniki stosuje sie korzystnie nizsze
alkohole, na przyklad metanol, chlorowane weglo¬
wodory np. chlorek metylenu i chloroformu ponad¬
to dwumetyloformamid, acetonitryl lub wode.
W sposobie postepowania opisanym pod a) po
zakonczeniu reakcji otrzymuje sie produkty albo
bezposrednio w postaci krystalicznej, albo mozna
je wydzielic w postaci oleistej po dodaniu roz¬
puszczalnika, w którym sa one nierozpuszczalne.
Produkty krystaliczne oddziela sie przez* proste
odsaczenie po uprzednim zatezeniu mieszaniny re¬
akcyjnej. Mozliwe jest dodatkowe oczyszczanie
przez przekrystalizowanie. W przypadku otrzyma¬
nia produktów reakcji w postaci olejów wydziela¬
nie odbywa sie w sposób polegajacy na tym, ze
najpierw rozdziela sie fazy, po czym oczyszcza sie
olej przez traktowanie weglem aktywnym w wod¬
nym lub alkoholowym roztworze.
W zwiazkach otrzymanych wedlug sposobu po-
stepowania opisanego pod a) w przypadku gdy YO
oznacza chlorek, bramek lub jodek, mozna wy¬
mienic anion przez traktowanie solami srebra.
W sposobie opisanym pod Ib) obróbke koncowa
prowadzi sie w ten sposób, ze mieszanine reakcyjna
zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem, Otrzymuje
sie przy tym produkty reakcji w postaci krystalicz¬
nych stalych substancji.
Przy wytwarzaniu substancji czynnych wedlug
sposobu opisanego pod c) wydzielanie produktów
reakcji odbywa sie w sposób polegajacy na tym,
ze otrzymany olej oddziela sie i uwalnia od oklu-
dowanych resztek rozpuszczalnika. Prze* macera¬
cje w polarnym rozpuszczalniku np. acetonie pro¬
dukty przeprowadza sie w postac krystaliczna i od-
sacza sie w czystej postaci.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku od¬
dzialywuja na fizjologiczny mechanizm wzrostu
roslin, a zatem mozna je stosowac jako regulatory
wzrostu roslin.
Róznorodnosc dzialan substancji czynnych zalezy
zasadniczo od momentu stosowania w stadium roz¬
woju nasiona lub rosliny oraz uzytych stezen.
Regulatory wzrostu roslin stosuje sie w róznych
celach w stadiach rozwoju rosliny.
Stosujac substancje czynne srodka wedlug wy¬
nalazku mozna silnie hamowac wzrost roslin. Ra¬
mowanie wegetatywnego wzrostu roslin odgrywa
bardzo duza role' u zbóz, poniewaz mozna zmniej¬
szyc lub calkowicie zapobiec wyleganiu, a jedno-
czesnie uzyskac wzmocnienie zdzbla.
U wielu roslin uprawnych hamowanie wegeta¬
tywnego wzrostu roslin umozliwia gestszy wysiew
kultur, a tym samym uzyskanie wiejkszego zbioru
z jednostki powierzchni.
40 Ponadto ograniczenie wegetatywnego wzrostu
rosliny za pomoca substancji hamujacych wzrost
roslin umozliwia wykorzystanie w wiekszym stop¬
niu substancji odzywczych do wytworzenia kwia¬
tów i owoców, a zatem prowadzi równiez do
45 uzyskania wiekszego zbioru.
Stosujac substancje czynne srodka wedlug wyna¬
lazku mozna tez uzyskac przyspieszenie wegetatyw¬
nego wzrostu rosliny* Ma to korzystne znaczenie
w przypadku zbioru wegetatywnych czesci moslin.
Przyspieszenie wzrostu wegetatywnego moze jednak
prowadzic jednoczesnie do intensyfikacji rozwoju
generatywnego dajacego w wyniku wiecej lub
wieksze owoce.
55 Substancje czynne moga ponadto przyspieszac
lub opózniac dojrzewanie owoców i poprawiac za¬
barwienie owoców. Mozna tez ograniczyc czas roz¬
rzutu dojrzewania owoców. Wymienione zadane
wyniki mozna uzyskac przez dobór stezen substan-
TO cji czynnych lub stosowanie w odpowiednich róz¬
nych momentach w etapach rozwoju rosliny. Sub¬
stancje czynne mozna przeprowadzic w znane kon¬
centraty w postaci roztworów, emulsji, zawiesin,
proszków, past *i granulatów. Otrzymuje sie je w
w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czyn-
5090 370
czajnikami, skroplonymi gazami i/lub stalymi nos¬
nikami ewentualnie stosujac substancje powierz¬
chniowo czynne takie jak emulgatory i/lub dysper-
gatory i substancje pianotwórcze. W przypadku
stosowania wody jako rozcienczalnika mozna sto¬
sowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako
rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczal¬
niki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatycz¬
ne, np. ksylen, toluen, benzen lub altóiona^taleny,
chlorowane zwiazki aromatyczne lute chlorowane
weglowodory alifatyczne, np. chJoiroJbenzeny, chlo¬
roetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory aUr
fatyczne, np. cykloheksan lub pajraifiny, np. frakcje
ropy naftowej, alkohole, np. butanol lub glikol,
oraz jego etery i estry, ketony, np. aceton; mety-
loetyloketon, metylbizobutyloketon lute cyMotieksa-
non, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. dwu-
metyloformamid i sulfotlenek dwumetyIowy oraz
wode; przy czym skroplonymi gazowymi rozcien¬
czalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w.nor¬
malnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa ga¬
zami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorow-
coweglowodory np. freon.
Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki
mineralne, pn. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede,
kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemie okrzem¬
kowa, syntetyczne maczki nieorganiczne, np. kwas
krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tle¬
nek glinu, krzemiany. Jako emulgatory i srodki
pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze
i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i
kwasów tluszczowych, etery alkoholi tluszczowych
i politlenku etylenu, np. etery alkiloarylowopoli-
glikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, ary-
losulfoniany oraz hydrolizaty bialka; jako dysper-
gatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe
i metyloceluloze.
zestawy substancji czynnych moga zawierac do¬
mieszki innych znanych substancji czynnych.
Zestawy zawieTaja na ogól 0,1—05°/o, korzystnie
0,5—0O°/« substancji czynnej. Substancje czynne sto¬
suje sie same, w postaci ich zestawów lub przygo¬
towanych z nich postaci roboczych takich jak go¬
towe do uzycia roztwory, emulsyjne, pianki za¬
wiesiny, pasty, proszki, pasty i granulaty.
Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez
podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawi¬
cowe, rozsiewanie opylanie itp. Stezenie substancji
czynnej moze wahac, sie w szerokich granicach.
Na ogól stezenie wynosi 0,0005—2$/o, korzystnie,
0,01—0,5#/t.
Ponadto stosuje sie na ogól 0^1—»100 kg substan¬
cji czynnej na hektar .powierzchni uprawnej, ko¬
rzystnie 1^10 kg/ha.
Regulatory wzrostu roslin stosuje sie w korzyst¬
nym przedziale czasu, który zalezy od warunków
wegetacyjnych i klimatycznych.
Ty nizej podanych przykladach przedstawia sie
dzialanie substancji czynnych jako regulatorów
wzrostu roslin, przy czym przyklady nie ograni¬
czaja dalszego ich stosowania jako regulatorów
wzrostu roslin.
Przyklad I. Hamowanie wzrostu/jeczmien.
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu,
40
45
50
55
nych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpusz-
Emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu poli-
etylenosoibitanu. *
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬
gatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego
stezenia.
Mlode pedy jeczmienia o wysokosci 25—8*0 cm
opryskuje sie mglawicowo do orosienia otrzymanym
preparatem substancji czynnej. Po 4 tygodniach
Mierzy sie przyrost wzrostu i oblicza hamowanie
wzrostu w stosunku procentowym do roslin kon¬
trolnych. Przez 100f/t oznacza sie calkowity brak
wzrostu, a pTzez O*/* przyrost wzrostu równy przy¬
rostowi nietraktowanych roslin kontrolnych.
W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, ste¬
zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.'
Tablica 1
Hamowanie wzrostu/jeczmien
| Substancja czynna
woda>]próba kontrolna
zwiazek o wzorze 6
(znany)
zwiazek o wzorze 7
•zwiazek o wzorze 8
[ zwiazek o wzorze 9
Stezenie
w ppm
—
1000
500
1000
500
1000
500
500
Hamowanie
wzrostu w
0
40
40
45 |
Przyklad II. Hamowanie wzrostu/pszenica.
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu;
emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu poli-
etylenosorbitanu.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu subr
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i
emulgatora, po czym rozciencza sie woda do za¬
danego stezenia.
Mlode pedy pszenicy o wysokosci 2fr—30 cm
opryskuje sie do orosienia otrzymanym preparatem
substancji czynnej. Po 4 tygodniach mierzy sie
przyrost wzrostu i oblicza hamowanie wzrostu w
stosunku procentowym do przyrostu roslin kon¬
trolnych. Przez 100*/o oznacza sie brak wzrostu,
a przez 0% wzrost odpowiadajacy wzrostowi nie¬
traktowanych roslin kontrolnych.
W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, ste¬
zenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tablica %
Hamowanie wzrostu/pszenica
65
Substancja czynna
1 Woda {próba kontrolna)
zwiazek o wzorze 6
(znany)
zwiazek o wzorze 8
| zwiazek o wzorze 10
Stezenie
w ppm
—
1000
500
1000
600
500
Hamowanie
wzrostu w
•/•
0
60
40
75
70
40 |7
Przyklad III. Przyspieszenie wzrostu/fasola
Rozpuszczalnik; 10 czesci wagowe metanolu;
emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynian poli-
etylenosorbitanu.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬
cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬
gatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego
stezenia. Mlode pedy fasoli o wysokosci okolo 10
cm opryskuje sie mglawicowo do orosienia otrzy¬
manym preparatem substancji czynnej. Po 14
dniach ustala sie przyrost traktowanych roslin w
stosunku do nietraktowanych roslin kontrolnych.
W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, ste¬
zenia sutjstancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tablica 3
Przyspieszenie wzrostu/fasola
Substancja czynna
i «
Woda
(próba kontrolna)
1 zwiazek o wzorze 9
Stezenie
w ppm i — . 500
Wplyw na 1 wzrost
roslin w
stosunku %
do roslin
kontrolnych
0
+25
Przyklad IV, Rozpuszcza sie w 5 litrach
metanolu 1200 g (10 moli) 1,4-ditianu. i 11260 ^g
(10 moli) siarczanu dwumetylowego i ogrzewa sie
pod chlodnica zwrotna przez .10 godzin. Nastepnie
chlodzi sie do temperatury pokojowej i odsacza sie
wytracona sól 1,4-ditianu. Pozostaly roztwór za-
teza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przy czym
wytracaja sie dodatkowo krysztaly, które równiez
wydziela sie przez odsaczenie. Otrzymuje sie 2115 g
(80% teorii) metylosiarczanu l-metylosulfonia-4-
-tiacykloheksanu o temperaturze topnienia 142°C
przedstawionego wzorem 8.
Analiza. Obliczono dla CeH^^Sa
29,3% C 5,2% H 38,9% S
otrzymano 29Jj8°/o C 5,2% H 39,8% S
Przyklad V. Ogrzewa sie w 150 ml dwume-
tylofonnamidu w temperaturze H20aC przez 12
godzin 24 ,g (0j2 mola) ditianu i 34 g (0,22 mola)
siarczanu dwuetylowego. Po ochlodzeniu do roz¬
tworu reakcyjnego wprowadza sie, mieszajac, 300
ml eteru, (po czym wydziela sie wytracony przy tym
olej. W celu oczyszczenia olej rozpuszcza sie w
50 ml wody ,roztwor traktuje sie na goraco weglem
aktywnym i saczy. Przy zatezaniu przesaczu pod
zmniejszonym cisnieniem, otrzymuje sie 45 g <73%
wydajnosci teoretycznej) dwuwodzianu etylosiar-
czanu l-etylosuilfonia-4-tiacykloheksanu o wzorze
11 w postaci gestego oleju. Analiza.
Obliczono dla C8H18OJS«. 2H20
31,0% C 7,1% H 31,0% S
otrzymano: 31,1% C 6,7% H 30,1% S
Przyklad VJ. iDo roztworu 246 g (1 mol)
370
8
s_ffietylosiarczanu 1-metylosulfonia-4-tiacykloheksa-
nu (przyklad IV) wkrapla sie w temperaturze 2Q°C
34 g <1 mol) nadtlenku wodoru w postaci 30%
roztworu wodnego. Roztwór reakcyjny pozostawia
sie na kilka dni w temperaturze pokojowej, po
czym odpedza sie lotne skladniki pod zmniejszonym
cisnieniem. Otrzymuje sie 262 g (100% wydajnosci
teoretycznej) metylosiarczanu 4-S-tlenfeu 1-metylo-
sulfonia-4-tiacykloheksanu o wzorze 9 w postaci
io stalej bialej masy o temperaturze topnienia 100°C
(rozklad).
Analiza. Dla CjHj^OgOs
Obliczono: 24,4% C 4,5% H
Otrzymano: * 24,6% C * 4,6% H
Prz.yklad VII. Do roztworu 246 g (1 mol)
metylosiarczanu l-metylQSulfonia-4-tiacykloheksa-
nu (przyklad IV) wkrapla sie w temperaturze 20°C
68 g (2 mole) nadtlenku wodoru w postaci 30%
wodnego roztworu. Roztwór reakcyjny pozostawia
sie na kilka dni w temperaturze pokojowej, po
czym odpedza sie lotne skladniki pod zmniejszo¬
nym cisnieniem. Otrzymuje sie 278 g <0100% wy¬
dajnosci teoretycznej) metylosiarczanu 4-£>-tlenku
? l-metylosulIfonia-4-tiacykloheksanu o wzorze 12 w
postaci stalej bialej masy o temperaturze topnienia
205^0 (rozklad).
Analiza, obliczono dla CfHi/^S*
,9% C 5,0% H
otrzymano: 26,12% C 54% H
Przyklad VIII. Dysperguje sie w 500 ml
chloroformu UH g (0^5 mola) metylosiarczanu
4-S-tlenku 1-metylosulfonia^4-tiacykloheksanu
(przyklad W) i w temperaturze 2j0°C traktuje sie
powoli 71,4 g <0,"6 mola) chlorku tionylu.
Nastepnie zawiesine ogrzewa sie do wrzenia i
utrzymuje sie w temperaturze wrzenia pod chlod¬
nica zwrotna do ustania wydzielania sie gazu.
Nastepnie chlodzi sie do temperatury pokojowej
40 oddziela sie wydzielony olej, uwalnia sie od oklu-
dowanych resztek rozpuszczalnika i maceruje sie
acetonem. Otrzymane ibiale krysztaly odsacza sie.
Wydziela sie 62 g (45% wydajnosci teoretycznej)
metylosiarczanu l-mety!osulifoniaH3-chloro-4-tia-
45 cykloheksanu o temperaturze topnienia. 1®S°C
przedstawionego wzorem 10.
Analiza: obliczono dla C6HUC10^S8
. 34,4% S 12,5% Ól
Otrzymano: 33,4% S 13,2% Cl
50
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin, znamien¬ ny tym, ze zawiera jako substancje czynne pochód- 55 ne 1,4-ditianu o wzorze 1, w którym R oznacza ewentualnie podstawiony rodmdk alkilowy, alkeny- lowy, alkinylowy, cykloalkilowy lu)b rodnik arylo- alkilowy ewentualnie podstawiony w czesci aryIo¬ wej, Z oznacza atom wodoru lub chlorowca, n TO oznacza liczbe calkowita Or-2 i AO oznacza rów¬ nowaznik anionu.90 370 °rTS /" X© 0 Wzór X v c R' -X Wzór Wzór / ^ O Wzór90 370 OS /" \. S-R y © Wzór Cl-CH2-CH2 -N (CH3)3 ci © Wzór y "\© ^S-CH3 Cl © Wzór90 370 / \© \ /S"CH3 CH3504 0 Wzór 8 0 = 5 /" \. ^5"CH3 0 CH3S04 Wzór Cl / \© /5"CH3 CH3504 Wzór 10 090 370 /—\© © S\ /S-C2H5 C2H5SOA Wzór 11 / \© 0 °2SN /S-CH3 CH3S04 Wzór 12 ERRATA Pierwszy wiersz lamu 6 powinien byc pierwszym wierszem lamu 5. Bltk 259/77 r. 100 egz. A4 Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2331184A DE2331184A1 (de) | 1973-06-19 | 1973-06-19 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL90370B1 true PL90370B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=5884448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974171979A PL90370B1 (pl) | 1973-06-19 | 1974-06-17 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5035329A (pl) |
AT (1) | AT334679B (pl) |
BE (1) | BE816435A (pl) |
BR (1) | BR7404955D0 (pl) |
CA (1) | CA1028521A (pl) |
CH (1) | CH588808A5 (pl) |
DD (1) | DD114488A5 (pl) |
DE (1) | DE2331184A1 (pl) |
DK (1) | DK136011C (pl) |
EG (1) | EG11232A (pl) |
ES (1) | ES427396A1 (pl) |
FR (1) | FR2233934A1 (pl) |
GB (1) | GB1424148A (pl) |
HU (1) | HU170375B (pl) |
IE (1) | IE39510B1 (pl) |
IL (1) | IL45030A (pl) |
LU (1) | LU70333A1 (pl) |
NL (1) | NL7408075A (pl) |
PL (1) | PL90370B1 (pl) |
SU (1) | SU564774A3 (pl) |
TR (1) | TR17616A (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5992930B2 (ja) * | 2011-02-23 | 2016-09-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | スルホニウムサルフェートならびにその製造および使用 |
-
1973
- 1973-06-19 DE DE2331184A patent/DE2331184A1/de active Pending
-
1974
- 1974-06-08 EG EG213/74A patent/EG11232A/xx active
- 1974-06-14 IL IL7445030A patent/IL45030A/en unknown
- 1974-06-17 DD DD179211A patent/DD114488A5/xx unknown
- 1974-06-17 AT AT498074A patent/AT334679B/de active
- 1974-06-17 PL PL1974171979A patent/PL90370B1/pl unknown
- 1974-06-17 CH CH826674A patent/CH588808A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-17 BE BE145511A patent/BE816435A/xx unknown
- 1974-06-17 NL NL7408075A patent/NL7408075A/xx unknown
- 1974-06-17 TR TR17616A patent/TR17616A/xx unknown
- 1974-06-17 LU LU70333A patent/LU70333A1/xx unknown
- 1974-06-18 ES ES427396A patent/ES427396A1/es not_active Expired
- 1974-06-18 SU SU7402035681A patent/SU564774A3/ru active
- 1974-06-18 DK DK325974A patent/DK136011C/da active
- 1974-06-18 GB GB2694674A patent/GB1424148A/en not_active Expired
- 1974-06-18 HU HUBA3087A patent/HU170375B/hu unknown
- 1974-06-18 IE IE1269/74A patent/IE39510B1/xx unknown
- 1974-06-18 CA CA202,729A patent/CA1028521A/en not_active Expired
- 1974-06-18 BR BR4955/74A patent/BR7404955D0/pt unknown
- 1974-06-19 JP JP49069257A patent/JPS5035329A/ja active Pending
- 1974-06-19 FR FR7421237A patent/FR2233934A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES427396A1 (es) | 1976-07-16 |
HU170375B (pl) | 1977-06-28 |
FR2233934A1 (pl) | 1975-01-17 |
DK325974A (pl) | 1975-02-10 |
AT334679B (de) | 1976-01-25 |
LU70333A1 (pl) | 1975-03-06 |
DK136011C (da) | 1977-12-27 |
CA1028521A (en) | 1978-03-28 |
DK136011B (da) | 1977-08-01 |
DE2331184A1 (de) | 1975-01-16 |
BR7404955D0 (pt) | 1975-01-07 |
IL45030A (en) | 1977-08-31 |
GB1424148A (en) | 1976-02-11 |
IE39510B1 (en) | 1978-10-25 |
CH588808A5 (pl) | 1977-06-15 |
TR17616A (tr) | 1975-07-23 |
JPS5035329A (pl) | 1975-04-04 |
SU564774A3 (ru) | 1977-07-05 |
BE816435A (fr) | 1974-12-17 |
DD114488A5 (pl) | 1975-08-12 |
AU7015974A (en) | 1975-12-18 |
ATA498074A (de) | 1976-05-15 |
IE39510L (en) | 1974-12-19 |
EG11232A (en) | 1977-08-15 |
NL7408075A (pl) | 1974-12-23 |
IL45030A0 (en) | 1974-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS219925B2 (en) | Herbicide means and method of making the active agent | |
PL117249B1 (en) | Plant growth regulator | |
PL133825B1 (en) | Plant growth regulating and fungicidal agent and process for manufacturing azoallyalalkenones and- ols | |
EP0245989B1 (en) | Fluorophthalimides | |
JP2806441B2 (ja) | チオールカルボン酸エステル及びこれを含有する殺菌剤 | |
US2806035A (en) | Benztriazole derivatives | |
CS235971B2 (en) | Fungicide agent and method of effective substances production | |
PL90370B1 (pl) | ||
EP0008145B1 (en) | Use of phenyliminomethylpyridine derivatives as fungicides and plant growth regulants compositions containing such derivatives and phenyliminomethylpyridine derivatives and their preparation | |
PL112629B1 (en) | Fungicide | |
CS230598B2 (en) | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound | |
EP0432894A1 (en) | Fungicidal composition | |
US4047923A (en) | Heterocyclic sulfonium salt containing plant-growth regulant compositions | |
PL90369B1 (pl) | ||
PL79502B1 (pl) | ||
PL131544B1 (en) | Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones | |
US3963749A (en) | 1-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiinium methosulfate | |
US4447450A (en) | 2,2-Bis(haloalkenyl)-1-cyano-1-alkoxycarbonylethylene fungicides | |
US2875126A (en) | New esters of 5-acyl-8-hydroxyquinolines and their use for the control of fungi | |
PL113025B1 (en) | Plant growth controlling agent | |
PL100337B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin | |
JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JPS62120382A (ja) | ニコチン酸誘導体 | |
JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
GB1593541A (en) | Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them |