PL100337B1 - Srodek do regulowania wzrostu roslin - Google Patents
Srodek do regulowania wzrostu roslin Download PDFInfo
- Publication number
- PL100337B1 PL100337B1 PL1976193487A PL19348776A PL100337B1 PL 100337 B1 PL100337 B1 PL 100337B1 PL 1976193487 A PL1976193487 A PL 1976193487A PL 19348776 A PL19348776 A PL 19348776A PL 100337 B1 PL100337 B1 PL 100337B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- growth
- plants
- active
- chlorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulowania wzrostu roslin zawierajacy jako substancje czynnq
nowe pochodne imidazolidynodionu.
Wiadomo, ze chlorek (2-chloroetylo)-trójmetyloamoniowy ma zdolnosc regulowania wzrostu roslin (opis
patentowy St.Zjedn.Am. nr 3156554).
Skutecznosc tej substancji nie zawsze jest zadawalajaca zwlaszcza w nizszych dawkach i stezeniach.
Wiadomo, równiez, ze znany produkt pod nazwa „OFF-Shoot-T" otrzymany przy uzyciu alkoholi tluszczowych
o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla mozna stosowac do regulowania wzrostu roslin, zwlaszcza hamowania rozrostu
pedów bocznych tytoniu (Form Chem Handbook 1975, Meister Publishing Co., Willoughby. Ohio 1975
Pesticide Dictrionary D 147). •
W niektórych przypadkach, przede wszystkim w nizszych dawkach dzialania tego produktu zawodzi.
Stwierdzono, ze nowe pochodne imidazolidynodionu o wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru, rodnik
alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla lub grupe chloroalkilowa o 1 lub 2 atomach wegla i 1-5 atomach chloru maja
zdolnosc regulowania wzrostu roslin.
Nowe pochodne imidazolidynodionu o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje chloropochodnych imidazolu
o wzorze 2, w którym R ma wy zej podane znaczenie, ze srodkami hydrolizujacymi.
Pochodne imidazolidynodionu o wzorze 1 wykazuja niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie regulujace
wzrost niz znany ze stanu techniki chlorek (2-chloroetylo)-trójmetyloamoniowy i równiez znany produkt
„Off-Shoot-T",które sa skutecznymi substancjami o takim samym kierunkg dzialania.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzbogacaja zatem stan techniki.
W przypadku stosowania 2, 4, 5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2HHmidazolu i kwasu mrówkowego, jako
substancji wyjsciowych, przebieg reakcji mozna przedstawic podanym schematem,
Chloropochodne imidazolu stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym
R oznacza korzystnie atom chloru, rodnik metylowy, grupe chlorometylowa, dwuchlorometylowa lub trójchloro-
metylowa.100337 3
2-fiydroksy-2-(1,1,2,2/2-pjeciochloroetylo)-imidazolidyno-4,5-dion.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku oddzialuja na metabolizm roslin, a zatyrn mozna je stosowac
jako regulatory wzrostu roslin.
Wedlug dotychczasowego doswiadczenia odnosnie sposobu dzialania regulatorów wzrostu roslin substancja
czynna moze oddzialywac w jednym lub kilku róznych kierunkach na rosliny* Dzialania substancji zaleza
zasadniczo od czasu stosowania w stadiach rozwojowych nasiona i rosliny oraz od dawki podanej na rosliny lub
ich otoczenie i sposobu stosowania. W kazdym przypadku regulatory wzrostu roslin winny oddzialywac
w zadanym kierunku pozytywnie na rosliny uprawne.
Regulatory wzrostu roslin mozna uzyc na przyklad do hamowania wegetatywnego wzrostu roslin.
Dzialanie to jest gospodarczo korzystne w przypadku na. traw> gdyz przez hamowanie wzrostu roslin mozna np.
zredukowac czestotliwosc scinania traw w ogrodach ozdobnych, parkach i obiektach sportowych oraz na
obrzezach dróg. Znaczenie ma równiez hamowanie wzrostu roslin o lodydze zdrewnialej i chwastów na
obrzezach dróg i w poblizu przewodów lub ogólnie w miejscach w których silny wzrost roslin jest niepozadany.
Istotne znaczenie ma równiez stosowanie regulatorów wzrostu roslin do hamowania wierzcholkowego
wzrostu zbóz, gdyz skrócenie zdzbla zmniejsza lub calkowicie eliminuje niebezpieczenstwo wylegania roslin
przed zbiorami. Ponadto regulatory wzrostu roslin moga wzmacniac zdzbla roslin, co równiez zapobiega
wyleganiu.
U wielu roslin uprawnych hamowanie wegetatywnego rozwoju umozliwia gestszy wysiew kultury, a zatem
pozwala uzyskac zwiekszony zbiór z tej samej powierzchni. Ponadto przyczyna zwiekszenia plonów wywolanego
substancjami hamujacymi jest lepsze wykorzystanie substancji odzywczych do formowania sie kwiatów i owoców
przy ograniczonym zuzyciu tych substancji na rozwój wegetatywny.
Substancje czynne moga tez czesto przyspieszac rozwój wegetatywny. Ma to duze znaczenie w przypadku
zbioru wegetatywnych czesci roslin. Przyspieszenie wegetatywnego wzrostu moze tez prowadzic jednoczesnie do
przyspieszenia stadium generatywnego dajac w wyniku np. wiecej lub wieksze owoce.
W pewnych przypadkach mozna zwiekszyc zbiory przez odzialywanie na przemiane materii u roslin, bez
zauwazalnej zmiany wzrostu wegetatywnego. Regulatory wzrostu roslin moga równiez wplywac na zmiane
skladu roslin, dajac zbiory o lepszej jakosci. Na przyklad mozna uwiekszyc zawartosc cukru w burakach
cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasie oraz owocach cytrusowych lub zawartosc protein w soi lub zbozu.
Pod dzialaniem substancji czynnych moze wystapic zjawisko partenokarpii owoców. Ponadto mozna
wplywac na plec kwiatów.
Substancje czynne moga wplywac dodatnio na tworzenie sie i sekrecje dwugorzednych substancji
roslinnych. Na przyklad moga stymulowac sekrecje lateksu z drzew kauczukowych.
W czasie wzrostu rosliny mozna zwiekszyc boczne odgalezienia przez przerwanie na drodze chemicznej
dominanty wzrostu wierzcholkowego. Ma to duze znaczenie, np. przy rozmnazaniu roslin . sadzonek.
W zaleznosci od stezenia mozna hamowac wzrost pedów bocznych, np. u roslin tytoniowych po scieciu
wierzcholka i tym samym przyspieszyc wzrost lisci. Wplyw substancji czynnych na stan lisci roslin mozna
wykorzystac do defoliacji w celu np. ulatwienia zbioru w odpowiednim czasie. Taka defoNacja ulatwia
mechaniczny zbiór winogron lub bawelny lub obniza transpiracje w czasie, w którym rosliny maja byc
przesadzane.
Stosujac regulatory wzrostu roslin mozna zapobiec przedwczesnemu opadaniu owoców. Mozna równiez
przyspieszyc, w pewnym stopniu opadanie np. owoców stosujae rozcienczenie. Regulatory wzrostu roslin moga
równiez sluzyc zmniejszenia sily potrzebnej do oderwania owoców, a tym samym ulatwic ich zbiór za pomoca
maszyn wzglednie zbiór reczny.
Regulatory wzrostu roslin mozna równiez stosowac do przyspieszania lub opózniania dojrzewania owoców
przed lub po zbiorze. Ma to szczególne znaczenie, gdyz umozliwia optymalne dostosowanie sie do potrzeb rynku.
W pewnych przypadkach regulatory wzrostu roslin moga poprawic barwe owoców. Mozna tez uzyskac za
pomoca regulatorów w czasie wzrostu roslin skrócenie procesu dojrzewania, co umozliwia zbiór calkowicie
mechaniczny lub reczny np. tytoniu, pomidorów i kawy, tylko w jednej operacji roboczej. Wplywaja one
równiez na stan spoczynkowy nasion i paków roslin u roslin takich jak ananas, rosliny ozdobne w ogrodach, do
zapoczatkowania procesu kielkowania, wypuszczania pedów i kwitnienia w czasie, w którym rosliny normalnie
nie sa do tego zdolne.
Regulatory wzrostu roslin moga równiez opózniac rozwój paków i kielkowanie nasion i tym samym
zapobiegac szkodom wyrzadzonym przez pózne przymrozki w rejonach w których wystepuja mrozy.
Regulatory wzrostu roslin moga równiez wywolywac halofilie u roslin uprawnych. Stwarza to warunki do
uprawy roslin na glebach zasolonych. Moga one tez wytwarzac u roslin odpornosc na mróz i posuche.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w postaci roztwo¬
rów, emulsji, zawiesin, proszków past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie2 100 337
Stosowane w sposobie chloropochodne imidazolu o wzorze 2 sa nowe. Mozna je wytworzyc w sposób
polegajacy na tym, ze 2-alkiloimidazole o wzorze 3, w którym R' oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla,
przeprowadza sie przez reakcje z chlorowodorem w temperaturze pokojowej w obojetnym rozpuszczalniku
organicznym w odpowiednie chlorowodorki które bez uprzedniego wydzielania poddaje sie reakcji z chlorem
najpierw w temperaturze pokojowej i nastepnie w stopniowo wzrastajacej od 50-150°C
Jako rozcienczalniki mozna stosowac przy wytwarzaniu zwiazków o wzorze 2 w zasadzie wszystkie
obojetne rozpuszczalniki organiczne odporne na chlor. Sa to zwlaszcza tlenochlorek fosforu, chloroform
i 1,1,2,2-czterochloroetan.
Przy wytwarzaniu zwiazków o wzorze 2 postepuje sie np, w sposób polegajacy na tym, ze do roztworu
lub zawiesiny zwiazku o wzorze 3,obojetnym rozcienczalniku wprowadza sie w temperaturze pokojowej,
chlodzac, chlorowodór gazowy i nastepnie w temperaturze pokojowej reaguje sie z chlorem. W celu uzyskania
mozliwie szybkiego i calkowitego przereagowania podaje sie wciagu calego procesu chlorowania takie ilosci
chloru, przy których zielonkawy gaz odlotowy wykazuje nadmiar chloru. Mieszanine reakcyjna utrzymana
najpierw w temperaturze pokojowej stopniowo ogrzewa sie do temperatury okolo 50-150°C, przy czym
korzystnie podnosi sie temperature po egzotermicznej fazie reakcji. Koncowa temperatura zalezy od uzytego
rozcienczalnika.
W przypadku stosowania tlenochlorku fosforu lub chloroformu temperatura reakcji jest nizsza od podanej
dolnej granicy temperatur.
Natomiast w przypadku stosowania 1,1,2,2-czterochloroetanu jako rozcienczalnika reakcje prowadzi sie
w temperaturze lezacej powyzej podanej górnej granicy.
Oczywiscie chlorowanie w tlenochlorku fosforu lub chloroformu mozna prowadzic powyzej temperatury
wrzenia uzytych rozcienczalników oddestylowujac rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i prowadzac
dalej proces chlorowania, lub oddestylowujac chloroform w strumieniu chloru wraz ze wzrostem temperatury. Po
zakonczonym chlorowaniu wydziela sie produkt reakcji w sposób polegajacy na tym, ze najpierw oddestylowuje
sie rozpuszczalnik i nastepnie otrzymana pozostalosc albo destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem i ewentual¬
nie przekrystalizowuja z odpowiedniego rozpuszczalnika.
W sposobie wytwarzania zwiazków o wzorze 1 stosuje ie jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 na przyklad
nizej podane zwiazki:
2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2H-imidazol,
2,4,5-trójchloro-2-(1,1
2,4,5-trójchloro-2-(1,1-dwuchloropropylo)-2H-imidazol,
2,4,5«trójchloro-2-(1,1,2-trójchloroetylo)-2H-imidazol,
2,4,5-trójchloro-2-(1,1,2,2,2-czterochloroetylo)-2H-imidazol,
2,4,5-trójchloro-2-(1,1,2,2,2-pieciochloroetylo)-2H-imidazol
Przy otrzymywaniu nowych pochodnych imidazolidynodionu o wzorze 1 stosuje sie jako srodki hydrolizu-
jace mocne kwasy nieorganiczne lub organiczne, korzystnie stezony kwas siarkowy, stezony kwas fosforowy
i mrówkowy.
Wytwarzanie nowych pochodnych imidazolidynodionu o wzorze 1 prowadzi sie na ogól bez uzycia
rozpuszczalników lub rozcienczalników. Mozna równiez prowadzic reakcje wobec obojetnego rozcienczalnika,
np. czterowodorofuranu lub dioksanu. Reakcje mozna prowadzic w szerokim zakresie temperatur. Na ogól
stosuje sie temperature od -20°C do 120°C korzystnie 0-50°C Reakcje prowadzi sie przewaznie pod
cisnieniem normalnym
Przy przeprowadzaniu sposobu stosuje sie korzystnie na 1 mol zwiazku wyjsciowego o wzorze 2 co najmniej
3 mole srodka hydrolizujacego. Korzystnie srodek hydrolizujacy stanowi srodowisko reakcji, przy czym stosuje
sie wtedy do 10 czesci wagowych srodka hydrolizujacego na 1 czesc wagowa zwiazku wyjsciowego o wzorze 2.
Po zakonzeniu reakcji otrzymuje sie produkty reakcji albo bezposrednio w postaci krystalicznej lub mozna
je wykrystalizowac przez dodanie wody w której sa praktycznie nierozpuszczalne.
Krystaliczne produkty oddziela sie przez proste odsaczenie. Dodatkowe oczyszczenie przewaznie nie jest
konieczne. W razie potrzeby mozna je przeprowadzic w zwykly sposób, np. przez przekrystalizowanie z rozpusz¬
czalników organicznych, np. acetonitrylu.
Przykladami pochodnych imidazolidynodionów o wzorze 1 sa nizej podane zwiazki;
2-Hydroksy-2-trójchlorometyloimidazolidyno-4,5
2-hydroksy-2-(1l1-dwuchloroetylo)-imidazolidyno-4,5
2-hydroksy-2-(1,1-dwuchloropropylo)-imidazolidyno-4,5«dion,
2-hydroksy-2-(1,1,2-trójchloroetylo)-imidazolidyno-4,5-dion,
2-hydroksy*2(1,1,2,2
substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami
i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne takie jak emulgatory ./lub
dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.
W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organ.czne
sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazk.
aromatyczne np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane
w*qlowodory aromatyczne, lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny,
lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne,takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej,
alkohole takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon,
'metyloizobutyloketon. lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid
isulfotlenek dwumetylowy, oraz wode/przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosn.kam. sa
ciecze które w normalnej temperaturze I normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy serozolotwórcze takie jak
dwuchlorodwufluorometan, trójchlorofluorometan. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne,
takieiak kaoliny, tlenki glinu, talk, kwarc, atapukjit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki
nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia i krzemiany. Jako emulgatory stosuje
sie emulgatory niejonotwórcze I anionowe takie Jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery
politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylo-poliglikolowe.alkilosulfoniany.arylosulfoniany
oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki dyspergujace stosuje sie np. ligninowe lugi posiarczynowe i metyloceluloze.
Preparaty substancji czynnych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych takich jak
fungicydy, insektycydy, akarycydy i herbicydy oraz nawozów sztucznych.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1-95% wagowych, korzystnie 0,5-80% wagowych substancji czynnej.
Substancje czynne mozna stosowac same. w postaci ich preparatów lub przygotowanych z nich preparatów
roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki
zwilzalne. pasty, proszki do sporzadzania roztworów, srodki do opylania oraz granulaty. Stosowanie odbywa sie
w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, opylanie.pokrywa-
nie pianka, gazowanie, itp. Ponadto substancje czynne mozna nanosic sposobem Ultra-low-Volume, pokrywac
rosliny lub ich czesci preparatem substancji czynnej lub wprowadzac sama substancje czynna do gleby. Mozna
tez zaprawiac nasiona roslin Stosowana dawka waha sie w szerokich granicach. Na ogól na 1 hektar powierzchni
stosuje sie 0.01-50 kg, korzystnie 0,05-10 kg. substancji czynnej. Regulatory wzrostu stosuje sie w korzystnym
okresie czasu, który zalezy od warunków klimatycznych i wegetatywnych. Nizej podane przyklady potwierdzaja
aktywnosc substancji czynnych jako regulatorów wzrostu roslin i nie ograniczaja ich innego stosowania jako
regulatorów wzrostu roslin.
Przyklad I. Hamowanie wzrostu pszenicy
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowe metanolu; emulgagor: 2 czesci wagowe monolaurynianu polietoksysor-
bitanu. ,. u
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym dopelnia sie woda do zadanego stezenia.
Mloda pszenice w 2-ilosciowym stadium opryskuje sie mglawicowo do orosienia preparatem substancji
czynnej. Po osiagnieciu przez rosliny nietraktowane wzrostu okolo 60 cm mierzy sie przyrost wzrostu
wszystkich roslin i przelicza sie go w stosunku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, przyczyni 100%
oznacza brak przyrostu, a 0% przyrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.
W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnej i uzyskane wyniki.
Tablica 1
Hamowanie roslin/pszenica
Substancje czynne
Próba kontrolna
d-CHi-CHa-NjCHaJaC!
Zwiazek o wzorze 4
Zwiazek o wzorze 5
Stezfenie
substancji czynnej
w%
.*~
0,05
0,05
0,05
Hamowanie wzrostu
w vy%
0
50
55
80100337 5
Przyklad II, Hamowanie wzrostu/jeczmien.
Rozpuszczalnik: 1 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietylenosor-
bitanu.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, nastepnie rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Mlode pedy jeczmienia o 2-lisciowym stadium rozwoju opryskuje sie do orosienia preparatem substancji
czynnej. Po osiagnieciu przez rosliny kontrolne wysokosci okolo 60 cm mierzy sie u wszystkich roslin przyrost
wzrostu i oblicza sie hamowanie wzrostu w stosunku procentowym do roslin kontrolnych. Przez 100% oznacza
sie brak wzrostu a przez 0% wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym,
W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tablica?..
Hamowanie wzrostu/jeczmien
s Stezenie substancji
Substancja czynna czynnej Hamowanie wzrostu
w% w%
Próba kontrolna
CI-CH2-CH2-fi(CH3)3CL
Zwiazek o wzorze 4
Zwiazek o wzorze 5
0,05
0.05
0,05
0
50
55
> V. Przyklad III. Hamowanie wzrostu/soja
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietyleno-
9orbitanu.
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emuigatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Mlode pedy soi w stadium wyksztalcenia pierwszych lisci asymilacyjnych opryskuje sie preparatem
substancji czynnej.
Po 2 tygodniach mierzy sie przyrost wzrostu i oblicza sie hamowanie wzrostu w stosunku procentowym do
roslin kontrolnych. Przez 100% oznaczsie brak wzrostu, a przez 0% wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.
W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tablica 3
Hamowanie wzrostu/soja
Stezenie
Substancja czynna substancji czynnej Hamowanie wzrostu
w% w%
Próbakontrolna - 0
Zwiazek o wzorze4 0,05 50
Zwiazek o wzorze5 0,05 50
Przyklad IV. Hamowanie rozrostu bocznych pedów tytoniu.
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu;
emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietylenosorbitanu.
W celu wytwarzania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej t podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.6
100 337
Wylamuje sie wierzcholki tytoniu o wysokosci okolo 50 cm. W nastepnym dniu rosliny opryskuje sie do
orosienia otrzymanym preparatem substancji czynnej. Po 3 tygodniach wylamuje sie i wazy wytworzone w tym
czasie pedy boczne. Porównuje sie wage pedów bocznych roslin opryskanych i roslin kontrolnych i wyraza sie
w stosunku %, przy czym przez 100% hamowania oznacza sie brak pedów bocznych, a przez 0% rozrost pedów
bocznych taki sam jak u roslin kontrolnych.
W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Tab I i ca 4
Hamowanie rozrostu pedów bocznych tytoniu
Substancja czynna
Stezenie
substancji czynnej
w%
Hamowanie
rozrostu pedów bocznych
w%
Próba kontrolna
„Off-Shoat-T"*/
Zwiazek o wzorze 4
0,2
0,2
0
60
*/ znany regulator wzrostu roslin na osnowie alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla.
Przyklad V. Oddzialywanie na wzrost roslin o lodydze zdrewnialej (Acer pseudoplatanus, Alnus
glutinosa)
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu, emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietyleno-
sorbitanu.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji
czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Jednoroczne siewki o wysokosci okolo 25 cm opryskuje sie mglawicowo do orosienia otrzymanym
preparatem substancji czynnej. Po 6 tygodniowym rozwoju w szklarni mierzy sie przyrost i hamowanie wzrostu
oblicza sie w stosunku procentowym do roslin kontrolnych. Przez 0% oznacza sie wzrost taki sam jak roslin
kontrolnych. Wartosci dodatnie oznaczaja przyspieszenie wzrostu w stosunku do roslin kontrolnych, a ujemnie
oznaczaja hamowanie wzrostu.
W tablicy 5 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.
Substancja czynna
Próba kontrolna
Zwiazek o wzorze 4
Zwiazek o wzorze 5
Tabl
Oddzialywani
Stezenie
substancji czynnej
V-
0.1
0,2
0,1
0,2
i ca 5
e na wzrost roslin
Oddzialywanie na
w%
Acer pseudoplatanus
0
-2
-45
+11
+4
wzrost roslin
Alnusglutinosa
0
-34
-51
+47
+30
Przyklad VI. Do 900 g kwasu mrówkowego wprowadza sie w temperaturze 0—20°C, mieszajac
i chlodzac lodem, wciagu 1/2 godziny 350 g (1,21 mola) 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2H- imidazolu.
Nastepnie odsacza sie krystaliczny osad i suszy. W ten sposób otrzymuje sie 245 g (86,5% wydajnosci
teoretycznej) 2-hydroksy-2-trójchlororratyloimidazolidyno^,5«Jionu, wzór 4 o temperaturze topnienia 245°C
(z acetonitrylu).
Analiza: (C4H3Cl3N203)
Obliczono: 20,6% C; 1,3% H; 45,6% Cl; 12,0% N; 20,5% O;
Otrzymano: 20.7% C; 1,3%H; 45,9% Cl; 12% N; 20,7% O;100 337 7
Podobnie dobra wydajnosc 2-hydroksy-2-trójchlorometyloimidazolidyno-4,5
hydrolize 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2HWmidazoJu stezonym kwasem siarkowym w temperaturze 20°C.
Operacje koncowe prowadzi sie w sposób polegajacy na tym,ze mieszanine reakcyjna wylewa sie do lodowatej
wody, wytworzony krystaliczny osad odsacza sie, przemywa woda i suszy.
Przyklad VII. Do 300 g kwasu mrówkowego wprowadza sie w temperaturze 20—30°C, mieszajac, 50 g
(0,186 mola) 2,4,5-trójchloro*2-(1,1-dwuchlorometylo)-2H-imidazolu. Wydajnosc krysztalów mozna zwiekszyc
przez oddestylowanie nadmiaru kwasu mrówkowego pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymana pozostalosc
przekrystalizowuje sie z acetonitrylu. Otrzymuje sie 39 g (98,5% wydajnosci teoretycznej) 2-hydroksy-2*(1,1-
-dwuchloroetylo)-imidazolidyno-4,5-dionu, wzór 5, o temperaturze topnienia 220°C.
Wzór sumeryczny C$H6CI2 N203 potwierdzono za pomoca spektrografii masowej.
Wytwarzanie zwiazków wyjsciowych.
Przyklad VIII. Przez zawiesine 750g (9,15 mola) 2-metyloimidazolu w 3000 ml tlenochlorku fosforu
przepuszcza sie, mieszajac i poczatkowo chlodzac lodem, silny strumien chlorowodoru do ustania egzotermicznej
reakcji tworzenia sie chlorowodorku i stwierdzenia tylko nieznacznego poboru chloru przez zawiesine (okolo 1
godziny). Nastepnie przepuszcza sie chlor gazowy poczatkowo w temperaturze pokojowej, lekko chlodzac,
nastepnie temperature lekko sie podnosi.
Po 17 godzinnym chlorowaniu otrzymuje sie w temperaturze 53°C klarowny, jasnozólty roztwór.
Nastepnie przez 6 godzin ogrzewa sie w strumieniu chloru do osiagniecia temperatury flegmowania (okolo
105°C). W tej temperaturze chloruje sie przez 2 godziny. W koncowej obróbce oddestylowuje tlenochlorek
fosforu, otrzymana zostalosc poddaje sie frakcyjnej destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie
2479 g (93% wydajnosci teoretycznej) 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2H-imidazolu, wzór 6, o czystosci
99,0% (ustalono za pomoca chromatografii gazowej). Temperatura wrzenia: 96—105°C/0,3 mm Hg. Temperatura
topnienia: 66-68°C po przekrystalizowaniu z eteru naftowego.
Wedlug przykladu otrzymuje sie przez reakcje 2-etyloimidazolu z chlorowodorem w tlenochlorku fosforu
i nastepnie chlorowanie chlorowodorku chlorem czasteczkowym 2,4,5-trójchloro-2-(1,1-dwuchloroetylo)-2H-imi-
dazol o wzorze 7 z wydajnoscia okolo 90% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 58-60°C.
18
Cena 45 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchnio- wo-czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne imidazolidynonodionu o wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru, rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla lub grupe chloroalkilowa o 1—2 atomach wegla i 1—5 atomach chloru.100 337 0 0 H HN NH X HO CCl2-R Wzór 1 CL Cl Wzór 2 O O HN. .NH Cl ^CClg-R ho' CC10-CH 2 vn3 Wzór 5 Cl Cl X Cl CCl3 Wzór 6 N ex, N R1 H Wzór 3 HN NH HO CCl^ Wz6r A Cl Cl n; n ci cci2-ch3 Wzór 7 Cl CCI- \/ Cl Cl N^~N + 3HC00H HNl >H + 3 HCl + 3C0 HO CCU Schemat Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120*
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752550157 DE2550157A1 (de) | 1975-11-07 | 1975-11-07 | Imidazolidindion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL100337B1 true PL100337B1 (pl) | 1978-09-30 |
Family
ID=5961234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1976193487A PL100337B1 (pl) | 1975-11-07 | 1976-11-05 | Srodek do regulowania wzrostu roslin |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4067721A (pl) |
JP (1) | JPS5259158A (pl) |
AR (1) | AR217634A1 (pl) |
AT (1) | AT355605B (pl) |
AU (1) | AU502169B2 (pl) |
BE (1) | BE848037A (pl) |
BR (1) | BR7607401A (pl) |
CA (1) | CA1076124A (pl) |
CS (1) | CS189040B2 (pl) |
DD (1) | DD128125A5 (pl) |
DE (1) | DE2550157A1 (pl) |
DK (1) | DK501976A (pl) |
EG (1) | EG12172A (pl) |
ES (1) | ES453057A1 (pl) |
FR (1) | FR2330682A1 (pl) |
GB (1) | GB1499286A (pl) |
IL (1) | IL50839A (pl) |
NL (1) | NL7612328A (pl) |
PL (1) | PL100337B1 (pl) |
PT (1) | PT65798B (pl) |
RO (1) | RO71148A (pl) |
SE (1) | SE7612310L (pl) |
SU (1) | SU651639A3 (pl) |
TR (1) | TR18971A (pl) |
ZA (1) | ZA766639B (pl) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2753945A1 (de) * | 1977-12-03 | 1979-06-07 | Bayer Ag | Acyloxyamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3501286A (en) * | 1964-06-29 | 1970-03-17 | Shell Oil Co | Plant growth control |
FR1074999A (fr) * | 1964-12-16 | 1954-10-11 | Paul Hug Ets | Appareil pour le contrôle de la hauteur des dents de scies et outils similaires |
US3384643A (en) * | 1965-02-17 | 1968-05-21 | Upjohn Co | 1-hydrocarbylsulfonyl-2, 2-dichloro (ordialkoxy)-4, 5-imidazolidine diones |
NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
DE2220184A1 (de) * | 1972-04-25 | 1973-11-08 | Bayer Ag | Neue imidazolin-dion-derivate |
US3843677A (en) * | 1972-05-08 | 1974-10-22 | Chevron Res | 5-chlorothioimino imidazolidines |
DE2441820A1 (de) * | 1974-08-31 | 1976-03-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von chlorierten imidazol-derivaten |
DE2454326C2 (de) * | 1974-11-15 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-Dichlor-2-(dichlormethylen)-2H-imidazol und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
-
1975
- 1975-11-07 DE DE19752550157 patent/DE2550157A1/de active Pending
-
1976
- 1976-10-20 US US05/734,230 patent/US4067721A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-11-02 GB GB45504/76A patent/GB1499286A/en not_active Expired
- 1976-11-03 SU SU762420054A patent/SU651639A3/ru active
- 1976-11-03 TR TR18971A patent/TR18971A/xx unknown
- 1976-11-03 AU AU19270/76A patent/AU502169B2/en not_active Expired
- 1976-11-04 PT PT65798A patent/PT65798B/pt unknown
- 1976-11-04 IL IL50839A patent/IL50839A/xx unknown
- 1976-11-04 CS CS767136A patent/CS189040B2/cs unknown
- 1976-11-04 SE SE7612310A patent/SE7612310L/xx unknown
- 1976-11-05 PL PL1976193487A patent/PL100337B1/pl unknown
- 1976-11-05 DK DK501976A patent/DK501976A/da unknown
- 1976-11-05 AR AR265363A patent/AR217634A1/es active
- 1976-11-05 FR FR7633497A patent/FR2330682A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-11-05 CA CA265,033A patent/CA1076124A/en not_active Expired
- 1976-11-05 DD DD7600195643A patent/DD128125A5/xx unknown
- 1976-11-05 NL NL7612328A patent/NL7612328A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-05 ZA ZA766639A patent/ZA766639B/xx unknown
- 1976-11-05 JP JP51132530A patent/JPS5259158A/ja active Pending
- 1976-11-05 BR BR7607401A patent/BR7607401A/pt unknown
- 1976-11-05 ES ES453057A patent/ES453057A1/es not_active Expired
- 1976-11-05 BE BE172115A patent/BE848037A/xx unknown
- 1976-11-05 AT AT823276A patent/AT355605B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-06 EG EG76682A patent/EG12172A/xx active
- 1976-11-06 RO RO7688360A patent/RO71148A/ro unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR217634A1 (es) | 1980-04-15 |
CS189040B2 (en) | 1979-03-30 |
RO71148A (ro) | 1981-06-26 |
SU651639A3 (ru) | 1979-03-05 |
DK501976A (da) | 1977-05-08 |
NL7612328A (nl) | 1977-05-10 |
IL50839A0 (en) | 1977-01-31 |
AT355605B (de) | 1980-03-10 |
EG12172A (en) | 1978-12-31 |
US4067721A (en) | 1978-01-10 |
PT65798B (de) | 1978-05-12 |
JPS5259158A (en) | 1977-05-16 |
PT65798A (de) | 1976-12-01 |
CA1076124A (en) | 1980-04-22 |
BR7607401A (pt) | 1977-09-20 |
ES453057A1 (es) | 1977-11-01 |
BE848037A (fr) | 1977-05-05 |
SE7612310L (sv) | 1977-05-08 |
AU502169B2 (en) | 1979-07-12 |
AU1927076A (en) | 1978-05-11 |
DE2550157A1 (de) | 1977-05-12 |
ZA766639B (en) | 1977-10-26 |
DD128125A5 (de) | 1977-11-02 |
TR18971A (tr) | 1978-01-01 |
IL50839A (en) | 1979-11-30 |
FR2330682A1 (fr) | 1977-06-03 |
GB1499286A (en) | 1978-01-25 |
ATA823276A (de) | 1979-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR920003105B1 (ko) | 사이클로 헥산디온카르복실산 유도체의 제조방법 | |
JPH0413349B2 (pl) | ||
JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
JPS6072808A (ja) | 植物成長調節方法 | |
US4049419A (en) | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants | |
JPS62267259A (ja) | 2−アシル−1,3−シクロヘキサンジオン、そのオキシムエ−テル、それらの製造方法及び植物生長調節剤 | |
PL117249B1 (en) | Plant growth regulator | |
JPS5811422B2 (ja) | 1−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法 | |
JPS6187642A (ja) | 除草及び植物生長調節特性を有するシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体の製法及び生成物並びに該誘導体を含有する組成物 | |
PL133825B1 (en) | Plant growth regulating and fungicidal agent and process for manufacturing azoallyalalkenones and- ols | |
CA1187892A (en) | 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid metal complex compounds, a process for their preparation, and their use as plant growth regulators | |
US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
JPH0141631B2 (pl) | ||
US4227912A (en) | Method for controlling the relative stem growth of plants | |
PL100337B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin | |
PL132049B1 (en) | Fungicidal and plant growth controlling agent and method of obtaining derivatives of azolilothioethers | |
US4047923A (en) | Heterocyclic sulfonium salt containing plant-growth regulant compositions | |
US4292072A (en) | Novel α-isocyanocarboxylic acid compounds and plant growth regulant compositions | |
PL131544B1 (en) | Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones | |
HU193889B (en) | Process for preparing (-)antipode of (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ene and plant growth regulating composition comprising the antipode | |
PL95837B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin | |
US3963749A (en) | 1-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiinium methosulfate | |
US3989525A (en) | H-isopropyl-2-chloroethane-(thiono)-phosphonic acid ester amide compounds and herbicidal compositions | |
US4350520A (en) | Plant growth regulant compositions | |
US3979204A (en) | Plant growth regulant compositions comprising 2-cyano-bicyclo[2,2,1]heptane |