PL89744B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89744B1 PL89744B1 PL1974174373A PL17437374A PL89744B1 PL 89744 B1 PL89744 B1 PL 89744B1 PL 1974174373 A PL1974174373 A PL 1974174373A PL 17437374 A PL17437374 A PL 17437374A PL 89744 B1 PL89744 B1 PL 89744B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- spp
- substituted
- pattern
- formula
- parts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku sa nowe srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynna, nowe,
wartosciowe, podstawione 2,2-dwutlenki-2,1,3-benzotiadiazynonu-4.
Znane jest stosowanie 2,2-dwutlenku-3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 jako srodka chwastobój¬
czego. Jednakze, dotychczas nie bylo wiadome, ze w tej grupie substancji znajduja sie zwiazki, które zwalczaja
obok roslin dwulisciennych, równiez wzrost roslin jednolisciennych, zwlaszcza kurzego prosa, bez szkody dla
roslin uzytkowych.
Stwierdzono, ze 2,2-dwutlenki-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza roz¬
galeziona grupe alifatyczna o 5 lub 6 atomach wegla lub sole tych zwiazków, na przyklad sole metali, albo
sole ewentualnie podstawionych amin, sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne przy tym samym dzialaniu
chwastobójczym, zwlaszcza na rosliny nietrawiaste, niz porównawcza substancja czynna.
Nowe zwiazki wytwarza sie wedlug znanych w zasadzie metod. Jako produkty wyjsciowe odpowiednie sa
na przyklad: kwas antranilowy wzglednie jego ester, jak równiez 2,2-dwutlenek-(1H)-2,1,3-benzotiadiazyno-
nu-4-(3H) (E.Cohen i B. Klarberg, J.Amer.Chem.Soc. 84, 1994/1962). Reakcja kwasu antranilowego lub jego
estru z chlorkami alkiloaminosulfonylowymi do sulfonamidów, ich cyklizacja do 2,2-dwutlenków-2,1,3-benzotia-
diazynonu-4, jak równiez halogenki chlorowcoalkiloaminosulfonylowe sa opisane w opisach patentowych RFN
DOS nr nr 2 104 682; 2 105 687,2 164 176; 2 164 197.
Podane przyklady blizej wyjasniaja wynalazek.
Przyklad I. Wytwarzanie 2,2-dwutlenku-3-lI-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4.
47,3 czesci (czesci wagowe) kwasu antranilowego zawieszonego w 8,6 czesciach DMF (dwumetylofor-
mamid) i 240 czesciach chlorobenzenu dodaje sie przy mieszaniu w temperaturze 20°C równoczesnie z 59,3
czesciami chlorku ll-rzed.birtyloaminosulfonylu i 41,9 czesciami dwumetylocykloheksyloaminy. Po jednej
godzinie mieszania dodaje sie 2 czesci DMF, wprowadza w temperaturze 30-40°C 79 czesci fosgenu i miesza2 89 744
w temperaturze 40 C 2 godziny. Po usunieciu nadmiaru fosgenu ekstrahuje sie roztwór reakcyjny najpierw 150
czesciami wody z lodem, potem 200 czesciami 3n-lugu sodowego. Alkaliczny ekstrakt ekstrahuje sie dwukrotnie
50 czesciami chlorku metylenu i nastepnie dodaje przy mieszaniu do rozcienczonego kwasu siarkowego. Po
odsaczeniu pod zmniejszonym cisnieniem, przemyciu woda i wysuszeniu w temperaturze 50°C otrzymuje sie
w formie bezbarwnych krysztalów 2,2-dwutlenek-3-ll-rzed-butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4. Temperatura top¬
nienia: 107—108°C. Przekrystalizowana próbka topnieje w temperaturze 112—114°C. Produkt przedstawiony jest
wzorem 2. Odpowiednia sól sodowa otrzymuje sie przez rozpuszczenie 2,0 czesci wodorotlenku sodowego oraz
12,5 czesci 2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 w 60 czesciach wody i zageszczenie pod
zmniejszonym cisnieniem. Temperatura topnienia: 138—142°C.
Przyklad II. Wytwarzanie soli izopropyloaminowej 2,2-dwutlenku-3-ll-r7ed.butylo-2,1,3-benzotiadia-
zynonu-4.
2,95 czesci izopropyloaminy w 20 czesciach eteru wprowadza sie w temperaturze pokojowej do roztworu
12,5 czesci 2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 w 40 czesciach eteru. Wypadajaca masa
krystalizuje przy pocieraniu. Temperatura topnienia: 119—121°C. Produkt przedstawiony jest wzorem 3.
W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki o ogólnym wzorze 4, dla których znaczenia
podstawników w tym wzorze zestawione sa w tablicy I.
Tablica I
Ri
l
R2
2
Temperatura
topnienia
CC)
3
H
wzór 6
wzór 8
C12H25NH3
H
H
H
H
Na
H
Na
H
H
Na
H
Na
H
Na
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
wzór 5
wzór 7
wzór 7
wzór 7
-C(CH3)3
wzór 9
wzór 10
wzór 11
wzór 11
wzór 12
wzór 12
wzór 13
wzór 14
wzór 14
wzór 15
wzór 15
wzór 16
wzór 16
wzór 17
wzór 18
-CH2-CH2-C1
wzór 19
-(CH2)3C1
wzór 20
(86 : 14)
wzór 21
wzór 22
wzór 23
wzór 24
wzór 25
-CH2-CH2F
wzór 26
172-175
89-92
lepki olej
118-122
120-122
139 (rozklad)
128-132
150-175 (rozklad)
145-147
120-123
135 (rozklad) 147
122-128
190-210
lepki olej
191-210
112-116
160-165
165-167
128-132
139-141
105-112
98-104
154-15889744
Na
H
Na
H
H
H
wgór 27
wzór 26
(33:67)
wsór 27
wzór 28
wzór 28
wzór 29
wzór 30
wzór 31
113-120 (rozklad)
144^146
170-178 (rozklad)
Substancje wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna je stosowac jako srodki do niszczenia
chwastów, wzglednie do zwalczania wzrostu niepozadanych roslin. Nowe substancje czynne dzialaja jako srodki
totalne albo selektywne w zaleznosci glównie od ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.
Pod chwastami wzglednie niepozadanymi roslinami rozumie sie wszystkie jednoliscienne i dwuliscienne
rosliny, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.
Takmozna srodkami wedlug wynalazku zwalczac na przyklad trawy, jak:
Cynodon spp.,Digitaria spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp.,
Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Dactylis spp., Avena spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa
spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp. i inne.
Cyperaceae, jak: Carex spp., Oyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne.
Chwasty dwuliscienne, jak. Malvaceae, np: Abutilon theoprasti, Sida spp,, Malva spp., Hibiscusspp. i inne.
Compostiae, jak: Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp.,
Galinsogs spp., Taraxacum spp., Ghrysantheum spp., Bidens spp., Cirsium spp., Centaurea spp., Tussilago spp.,
Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp. i inne.
Convolvulaceae, jak: Convolvu!us spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i inne.
Cruciferae, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp,, Capsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis
arvensis, Raphanus spp., Arabidopsis thaiiana, Descurainia spp., Draba spp., Coronopus didymus, Lepidium spp.
i inne. «
Geraniaceae, jak: Erodium spp., Geranium spp. i inne.
Portulacaceae, jak: Portulaca spp. i inne.
Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp. i inne.
Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia spp. i inne.
Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp., Digitalis spp. i inne.
Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., Nicandra spp. i inne.
Urticaceae, jak: Urtica spp.
Violaceae, jak: Viola spp. i inne.
Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis i inne.
Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp.
Umbelliferae, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne.
Commelinaeae: Commelina spp. i inne.
Labiatae, jak: Lamium spp, Galeopsis spp. i inne.
Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp.
i inne. <
Plantaginaceae, jak: Plantago spp. i inne.
Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. i inne.
Aizoaceae, jak: Moilugo verticillata i inne.
Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp. i rnne.
Boraginaeeae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusa spp. i inne.
Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp.,
Cerastium spp., Agrostemma githago i inne.
Chenopodiacea®, jak: Chenopodium spp., Atriplex spp., Kochia spp., Salsola Kali, Monolepsis nuttalliana
i inne.
Lythraceae, jak: Cuphea spp. i inne.
Oxalidaceae, jak: Oxalis spp.
Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne.
Papaveraceae, jak: Papaver spp., Fumaria officinalis i inne.4 89744
Onagraceae, jak: Jussiaea spp. i inne.
Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne.
Potamogetonaceae, jak: Potamogeton spp. i inne.
Najadaceae, jak: Najas spp. i inne.
Marsileaceae, jak: Marsilea quadrifolia i inne.
Polypodiaceae, jak: Pteridium aguilinum.
Alismataceae, jak: Alisma spp., Sagittaria sagittifolia i inne.
Equisetaceae, jak: Equisetaceae spp. i inne.
Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza one glównie od rodzaju zadanego
efektu. Ne ogól ilosc stosowana wynosi 0,1—15 albo wiecej, zwlaszcza 0,2—6 kg substancji czynnej na hektar.
Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane w uprawach zbóz takich jak:
Avena spp., Triticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Saccharum officinarum, Sorghum, Zea mays,
Panicum miliaceum, Oryza spp.
i w uprawach roslin dwulisciennych, jak:
Cruciferae, np. Brassica spp., Sinapis spp., Raphanus spp., Lepidium spp.
Composistae, np. Lactuca spp., Helianthus spp., Carthamus spp#/ Scorzonera spp.
Malvaceae, np. Gossypium hirsutum.
Leguminosae, np. Medicago spp, Phaseolus spp., Trifolium spp., Pisum spp., Arachis spp., Glycine Max.
Chenopodiacea, np. Beta vulgaris, Spinacia spp.
Solanaceae, np. Solanum spp., Nicotiania spp., Capsicum annuum.
Linaceae, np. Linum spp.
Umbelliferae, np. Petroselinum spp., Daucus carota, Apium graveolens.
Rosaceae, np. Fragaria.
Cucurbitaceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp.
Liliaceae, np. Allium spp.
Vitaceae, np. Vitis vinifera.
Bromeliaceae, np. Ananas sativus.
Stosowanie nastepuje na przyklad w postaci roztworów dajacych sie bezposrednio rozpylac, proszków,
suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania,
granulatów, przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie albo polewanie. Formy
uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania; w kazdym przypadku powinny one gwarantowac mozliwie jak
najdokladniejsze rozprowadzenie substancji czynnych wchodzacych w sklad srodka chwastobójczego wedlug
wynalazku.
W celu wytworzenia odpowiednich roztworów do bezposredniego rozpylania, emulsji, past i dyspersji
olejowych mozna uzywac frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafta
swietlna albo olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia
roslinnego lub zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen,
ksylen, parafina, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny, albo ich pochodne na przyklad metanol, etanol,
propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd.,
rozpuszczalniki silnie polarne, na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosutfotlenek, N-metylopirolidon,
wodaitd. ~
Wodne formy uzytkowe mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzalnych
(proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo
dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac
w wodzie przy pomocy srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergatorów albo emulgatorów.
Mozna takze wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda skladajace sie z substancji czynnej,
srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika
albo oleju.> '
Jako substancje powierzen niowo-czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych
i amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenpsulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkiloarylo-
sulfoniany, siarczany alkilowe, alkilosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu
dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczan laurylu, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych
i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadeka-
noli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu
i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfono-89744
wych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylow.t/ izooktylofenol, -oktylofe-
nol, -nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbutylofenyIowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalko-
hole, alkohol izotridetylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej
rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru IauryIowego poliglikolu,
estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.
Proszki, srodki do posypywania i opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie albo wspólne zmielenie
substancji czynnych ze stalym nosnikiem.
Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i homogeniczne mozna wytwarzac przez
polaczenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad: ziemie
mineralne takie jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay,
wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy,
tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan
amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maczki zbozowe, maczka z kory, drewna i lupin
orzechów, proszek celulozowy i inne nosniki stale.
Preparaty zawieraja 0,1—95 procent wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5-90 procent wagowych.
Do mieszanek albo pojedynczych substancji mozna dodawac ewentualnie takze dopiero przed uzyciem
(mieszanie w zbiorniku) oleje róznych typów, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze,
bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu, (np. silikony), regulatory wzrostu,
odtrutki albo inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak np. podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksy-
karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry
i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione benzoksazyny, podstawione
benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione
karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromaty¬
czne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo- albo dwutiofosforany,
podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy,
podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy,
podstawione dwuhydrobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe,
podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione
moczniki, podstawione heksahydro-1-H-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, pod¬
stawione sole hydrazoniowe, podstawione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazo-
lopirymidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione
nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidyndiony,
podstawione oksadiazyndiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich
sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podst; * ione fosforyny,
podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole,
podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe,
podstawione siarczany alkilopirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy
pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany,
podstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokar-
boksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy
arylosuIfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione tetrahydrooksadiazyndiony,
podstawione tetrahydrooksadiazolodiony, podstawione tetrahydrometanoindeny, podstawione tetrahydrodiazo-
lotiony, podstawione tetrahydrotiadiazynotiony, podstawione tetrahydrotiadiazolodiony, podstawione aromaty¬
czne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy,
podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry
i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydyndiony. W koncu
wymienione zwiazki chwastobójcze mozna takze stosowac przed albo po pojedynczych substancjach czynnych
srodka wedlug wynalazku albo ich mieszaninach.
Domieszanie tych srodków do substancji chwastobójczych srodka wedlug wynalazku moze nastepowac
w stosunku wagowym wynoszacym 1 : 10—10 :1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicienio-
bójczych, owadobójczych, bakteriobójczych odtrutek i regulatorów wzrostu.
Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed
wysadzeniem, po wysadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo albo w czasie wschodu roslin
uprawnych lub roslin niepozadanych.
Przyklad III. W cieplarni traktuje sie sadzonki ryzu (Oryza sativa), kukurydzy (Zea mays), soi8 89744
(Glycine max), pszenicy (Triticum aestivum), kurzego prosa (Echinochloa crus galli), jednorocznej trawy
klosowej (Poa annua), francuskiego ziela (Galinsoga parviflora), bialej gesiej nogi (Chenopodium album)
I rumianku (Matricaria chamomilla) o wysokosci wzrostu 2—17 cm, substancja czynna:
I 2,2-dwutlenkiem-3-(3'-pentylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
II 2,2-dwutlenkiem-3-(2'-metylo-3'-butylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
III 2,2-dwutlenkiem-3-( 1 '-chloro-2'-butylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
IV sola 1-izopropyloamoniowa-2r2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
V sola 1-cyklooktyloamoniowa-2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
VI sola 1-n-tridecyloamoniowa-2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
VII sola 1-n-undecyloamoniowa-2,2-dwutlenku-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
VIII sola 1-sodowa-2,2-dwutlenku-3-(2'-metylo-1'-butylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
IX sola 1-sodowa-2,2-dwutlenku-3-(2'-metylo-4'-pentylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
X 2,2-dwutlenkiem-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
XI 2,2-dwutlenkiem-3-(1'-fluoro-2'-propylo)- i 3-(2'-fluoro-1'-propylo)-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
XII. sola 1 albo 2-(3a,4,5,6,7,7a heksahydro-4,7-metanoindanylo) amoniowa-2,2-dwutlenku
-3-ll-rzed.butylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
(Temperatura topnienia: 110-112°C)
w porównaniu z substancja czynna
XIII 2,2-dwutlenkiem-3-metylo-2,1,3-benzotiadiazynonu-4
XIV 2,2-dwutlenkiem-3-izopropylo-2,1f3-benzotiadiazynonu-4,
stosujac kazdorazowo 4 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na
hektar.
Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne I—XV sa lepiej tolerowane przez rosliny uprawne,
przy tym samym dzialaniu chwastobójczym, zwlaszcza na rosliny nietrawiaste, niz substancje czynne XII i XIII.
Wyniki doswiadczen przedstawiono w tablicy II.Tablica II
Substancja czynna
kg/ha substancji
I
4
II
4
III
4
IV
4
V
4
VI
4
VII
4
Rosliny uzytkowe
Oryza sativa
Zea mays
Glycine max
Triticum aestivum
Rosliny niepozadane
Echinochloa crus galli
Poa annua
Galinsoga pamflora
Chenopodium album
Matricaria cham om ii la
0
0
0
0
40
40
90
100
100
0
0
0
0
80
50
100
100
100
0
0
0
0
100
100
100
0
0
0
0
100
100
100
0
0
0
0
100
100
100
0
0
0
0
70
100
100
100
0
0
0
0
100
100
100
0 = brak szkodliwosci
100 = pelna szkodliwosc
VIII IX X XI XII XIII XIV
4 4 4 4 4 4 4
0
0
0
0
90
95
95
0
0
0
0
95
95
95
0
0
0
0
40
40
100
100
100
0
0
0
0
100
100
100
0
0
90
90
90
0
0
0
100
100
100
0
0
0
0
100
100
100
00
(O8 89 744
Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolid-
onu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci jak najmniejszych kropel.
P r z y k l a d V. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci
wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola
N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego
i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie
i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje,
zawierajaca 0,02 procenty wagowe substancji czynnej.
Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku III rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci
wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli
tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu
do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych
wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02 procenty wagowe substancji czynnej.
Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku IV rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci
wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C
i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie
i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje,
zawierajaca 0,02 procenty wagowe substancji czynnej.
Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej V miesza sie dokladnie i miele w mlynie
mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami
wagowymi soli sodowej kwasu ligninosullonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi zelu
krzemionkowego w postaci proszku. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20 000 czesci wagowych wody
otrzymuje sie mieszanine do spryskiwania, zawierajaca 0,1 procent wagowy substancji czynnej.
Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku VI miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi dobrze
rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3 procenty wagowe
substancji czynnej.
Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku VII miesza sie dokladnie z mieszanka skladajaca sie z 92
czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpy¬
lono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób przygotowana substancje czynna
o dobrej przyczepnosci.
Claims (1)
1. Z a s t r z e z e n i e p a t e n t o w e Srodek chwastobójczy, zawierajacy staly albo plynny nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony 2,2-dwutlenek-2,1,3-benzotiadiazynonu-4 o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rozgaleziona grupe alifatyczna o 5 lub 6 atomach wegla lub sole tych zwiazków.89 744 SCL H WZÓR i O GCV: H CH, C2M5 WZÓR 2 ex C ^CH3 ' N-'S°2 C2H5 00 I \ h3m-ch(ch3)2 WZÓR 3 O II %-R2 WZÓR 4 -NH, ^ WZÓft 5 WZÓR 6 O" wzór e — CH C2HS CH3 WZÓR 789 744 H CH CH, \ WZÓR 9 CHICHA WZÓR 10 CH WZÓR \A —ch; C2% H WZÓR <2 — CH WZÓR <3 CH. WZÓR aa —ch: -CH CH, CH2CH(CH_) 3'£ \ CH \ WZÓR A5 WZÓR 46 CM(CH2)3CH3 CH3 WZÓR 47 •ch; \ \ 0 WZÓR AQ89 744 — CH—CH^ CH. Cl WZÓR 19 CH, CH—CH2Cl WZÓR 20 ¦CH— ! CH3 WZÓR 22 Cl -CH—ChCl 2 I CH3 WZÓR 2\ —CH^ WZÓR 23 CH, ¦ C — CH.Cl I £ CH, WZÓR 25 CH CH2_CH\ H^5 CHgF WZÓR 29 CH3 -C—CKF CH, WZÓR 30 WZÓR 27 CH, CH2-C— F I CH. — CH CHF CH3 CH3 WZÓR 31 WZÓR 28
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2349114A DE2349114C2 (de) | 1973-09-29 | 1973-09-29 | 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL89744B1 true PL89744B1 (pl) | 1976-12-31 |
Family
ID=5894145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974174373A PL89744B1 (pl) | 1973-09-29 | 1974-09-27 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3997531A (pl) |
JP (1) | JPS5824403B2 (pl) |
AT (1) | AT334131B (pl) |
BE (1) | BE820479A (pl) |
CA (1) | CA1015756A (pl) |
CH (1) | CH585011A5 (pl) |
CS (1) | CS181771B2 (pl) |
DD (1) | DD113987A5 (pl) |
DE (1) | DE2349114C2 (pl) |
DK (1) | DK137727C (pl) |
FR (1) | FR2245647B1 (pl) |
HU (1) | HU170666B (pl) |
IL (1) | IL45593A (pl) |
IT (1) | IT1050244B (pl) |
NL (1) | NL7412128A (pl) |
PL (1) | PL89744B1 (pl) |
SU (1) | SU540550A3 (pl) |
YU (1) | YU257874A (pl) |
ZA (1) | ZA746144B (pl) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2458343A1 (de) * | 1974-12-10 | 1976-06-16 | Basf Ag | N-n'-disubstituierte 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2.2-dioxide |
DE2553209C2 (de) * | 1975-11-27 | 1986-01-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und diese enthaltende Herbizide |
US4208514A (en) * | 1976-02-23 | 1980-06-17 | The Dow Chemical Company | 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides |
DE2656290A1 (de) * | 1976-12-11 | 1978-06-15 | Basf Ag | Benzothiadiazinverbindungen |
US4226867A (en) * | 1978-10-06 | 1980-10-07 | Merck & Co., Inc. | 3,3-Substituted spiro-1,2,4-benzothiadiazines |
DE2852274A1 (de) * | 1978-12-02 | 1980-06-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von sulfamidsaeurehalogeniden |
CN108744706A (zh) * | 2018-06-08 | 2018-11-06 | 福建省东南电化股份有限公司 | 一种光气溶液自动过滤装置 |
CN109574125A (zh) * | 2019-01-28 | 2019-04-05 | 太原理工大学 | 酸性老窑水修复方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2105687C2 (de) * | 1971-02-08 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden |
BE793238A (fr) * | 1971-12-24 | 1973-06-22 | Basf Ag | Procede de lutte contre la croissance de plantes indesirables |
-
1973
- 1973-09-29 DE DE2349114A patent/DE2349114C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-09-03 JP JP49100596A patent/JPS5824403B2/ja not_active Expired
- 1974-09-04 IL IL45593A patent/IL45593A/en unknown
- 1974-09-12 CA CA209,135A patent/CA1015756A/en not_active Expired
- 1974-09-12 NL NL7412128A patent/NL7412128A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-16 US US05/506,559 patent/US3997531A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-20 CS CS7400006628A patent/CS181771B2/cs unknown
- 1974-09-24 YU YU02578/74A patent/YU257874A/xx unknown
- 1974-09-25 IT IT53199/74A patent/IT1050244B/it active
- 1974-09-25 CH CH1295274A patent/CH585011A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-27 BE BE149013A patent/BE820479A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-27 PL PL1974174373A patent/PL89744B1/pl unknown
- 1974-09-27 DK DK511174A patent/DK137727C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-09-27 FR FR7432642A patent/FR2245647B1/fr not_active Expired
- 1974-09-27 AT AT780574A patent/AT334131B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-27 ZA ZA00746144A patent/ZA746144B/xx unknown
- 1974-09-27 SU SU2062509A patent/SU540550A3/ru active
- 1974-09-27 HU HUBA3147A patent/HU170666B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-09-27 DD DD181381A patent/DD113987A5/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU257874A (en) | 1982-02-28 |
AT334131B (de) | 1976-12-27 |
IL45593A (en) | 1977-02-28 |
BE820479A (fr) | 1975-03-27 |
AU7296674A (en) | 1976-03-11 |
DK137727B (da) | 1978-04-24 |
CH585011A5 (pl) | 1977-02-28 |
ZA746144B (en) | 1975-11-26 |
JPS5063138A (pl) | 1975-05-29 |
DK137727C (da) | 1978-10-02 |
IT1050244B (it) | 1981-03-10 |
FR2245647A1 (pl) | 1975-04-25 |
US3997531A (en) | 1976-12-14 |
DE2349114A1 (de) | 1975-04-10 |
SU540550A3 (ru) | 1976-12-25 |
HU170666B (pl) | 1977-08-28 |
NL7412128A (nl) | 1975-04-02 |
ATA780574A (de) | 1976-04-15 |
IL45593A0 (en) | 1974-11-29 |
DK511174A (pl) | 1975-05-26 |
DE2349114C2 (de) | 1985-11-14 |
DD113987A5 (pl) | 1975-07-12 |
JPS5824403B2 (ja) | 1983-05-20 |
CS181771B2 (en) | 1978-03-31 |
CA1015756A (en) | 1977-08-16 |
FR2245647B1 (pl) | 1978-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1047502A (en) | Substituted pyrazoles | |
US4219494A (en) | O-Aminosulfonylglycolic anilides | |
PL89744B1 (pl) | ||
US3935000A (en) | Herbicidal mixture of a pyrozolium salt and benzothiadiozinone derivative | |
CA1067494A (en) | Substituted pyridazones | |
US3849467A (en) | Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic anilides | |
US3933460A (en) | Herbicidal mixture of a benzofuranyl methanesulfonate and a substituted pyridazone | |
US3935200A (en) | N,N-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxide | |
PL96751B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US3992188A (en) | Herbicidal mixtures of pyridazones and phenylsulfonyl methanesulfone O-alkylbenzene | |
US3976468A (en) | Herbicide mixture of lower alkyl esters of N-benzoyl-N-chlorophenyl-2-amino-lower alkanoic acids and 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof | |
PL97427B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US4165977A (en) | Herbicidal compositions | |
US4009192A (en) | O-aminosulfonylglycolic amides | |
CA1043347A (en) | Substituted o-alkylsulfonylglycolic acid anilides | |
CA1048805A (en) | Herbicide | |
CA1051910A (en) | Thiol carbamates | |
PL88541B1 (pl) | ||
US3933461A (en) | Herbicide | |
US4014904A (en) | Substituted dihydro benzofuranyl esters | |
IL45635A (en) | 3-(trifluoromethylcyclohexyl)-uracils,their production and herbicidal compositions containing them | |
US4264520A (en) | Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides | |
US4021223A (en) | Herbicide | |
PL93907B1 (pl) | ||
PL88542B1 (pl) |