PL88541B1 - - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 15.12.1977 88541 MKP A01n 9/12 IntCI2 A01N 9/12 Twórcawynalazku:——— Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem omawianego wynalazku sa srodki chwastobójcze zawierajac^ jako substancje czynna nowe wartosciowe tiokarbaminiany.Znane jest stosowanie tiokarbaminianów do zwalczania niepozadanych roslin w uprawach roslin uzytko¬ wych takich jak: jeczmien, pszenica i ryz. < Znane tiokarbaminiany wykazuja slabe dzialanie przedwschodowo na rodzaje Panicum, Poa i Digitaria sanguinalis oraz ogólnie slabe dzialanie przy stosowaniu ich w mniejszych ilosciach. Szczególnie slabe jest ich dzialanie powschodowo. Poza tym posiadaja one podwyzszona preznosc par i dlatego wymagaja specjalnej obró¬ bki. .Stwierdzono, ze podstawione N-cykloheksylotiokarbaminiany o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa np. metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, 111-rzed.butylowa, ll-rzed.butylowa, grupe alkenylowa, np. aliilowa, metyloallilowa, albo grupe alkinylowa, np. propargilowa, buty- nylowa, R2 oznacza grupe alifatyczna np. metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, ll-rzed. butylowa, I ll-rzed. butylowa, izobutylowa, albo grupe benzylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa, nitrowa, alkoksylowa i X oznacza grupe metylowa i/albo etylowa i/albo propylowa i/albo izop¬ ropylowa, a m moze przyjmowac wartosci 1 albo 2, sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne zwlaszcza Beta vulgaris i wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze przedwschodowo wobec rodzai Panicum, Poa i Digitaria oraz powschodowo wobec Echinochloa crus galli, rodzai Lolium, Avena tatua i Alopecurus myosuroides, niz znane substancje czynne. Nowe zwiazki posiadaja poza tym nieznaczna preznosc par.Substancje czynna wytwarza sie w taki sposób, ze ester kwasu tiochloromrówkowego poddaje sie reakcji z podstawiona cykloheksyloamina o ogólnym wzorze 2 przy czym R1, X i m posiadaja wyzej wymienione zna¬ czenia. Tak samo mozna wytwarzac nowe substancje czynne jesli podstawiona cykloheksyloamine w formie odpowiedniego N-halogenku kwasowego poddaje sie reakcji z merkaptanami. Substancje czynne otrzymuje sie takze dzialajac na podstawiona cykloheksyloamine tiotlenkiem weglowym, a nastepnie alkiluje sie tak otrzyma¬ na sól kwasu tiokarbaminowego. < Cykloheksyloaminy stosowane tu jako surowce wytwarza sie wedlug nastepujacych ogólnie znanych metod: a) przez katalityczna redukcje odpowiednio podstawionej aniliny, b) przez N-alkilowanie podstawionej w pierscieniu cykloheksyloaminy.2 88 541 c) przez katalityczna, chemiczna albo elektrochemiczna redukcje oksymu podstawionego cykloheksanowi, a nastepnie N-alkilowanie otrzymanej cykloheksyloaminy. « Korzystnie, lecz nie wylacznie, stosuje sie podstawione cykloheksyloaminy otrzymane wedlug metody a) lub W. « Wytwarzanie nowych substancji czynnych wyjasnia ponizszy przyklad: Przyklad I. Do mieszaniny 12,5 czesci wagowych chlorotiomrówczanu etylu i 160 czesci wagowych benzenu wkrapla sie przy mieszaniu w temperaturze pokojowej mieszanine 16 czesci wagowych N-etylo-3-mety- lo-cykloheksyloaminy i 10,1 czesci wagowych trójetyloaminy. Potem utrzymuje sie wrzenie pod chlodnica zwro¬ tna przez 2 godziny. Po oddzieleniu osadu roztwór benzenowy przemywa sie woda, suszy siarczanem magnezo¬ wym i zageszcza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc destyluje sie otrzymujac S-etylo-N-etylo-N-3-mety- locykloheksylotiokarbaminian o temperaturze wrzenia 98—102°C/0,3 mm Hg. Takim samym sposobem mozna wytwarzac nastepujace zwiazki: S-etylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 103°C/0,01 mm Hg, S-etylo-N-etylo-N-4-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 102°C/0,2 mm Hg, S-propylo-N-etylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 126—128°C/0,2 mm Hg, SrTretyto^^tylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 68-100°C/0,01 mm Hg, S-izopixpylOrN^tylo^-2-metylocykloheksyl(tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 103-104°C/0,01 mmHg, S-benzylo-N-etylo-N-4-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 163—172°C/0,3 mm Hg, S-benzylo-N-etylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 158-160°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-izopropylo-N-4-etylocykloheksylotiokarbaminian, temperatura wrzenia: 155°C/2,0 mm Hg, S-etylo-N-izopropylo-N-2-etylocykloheksylo-tiokarbaminianf temperatura wrzenia: 108°C/0,3 mm Hg, S-benzyro-NHZopropylo-N-4-etylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 186—196°C/0,5 mm Hg, S-benzylo-N-izopropylo-N-2-metylocykloheksylotiokarbaminian# temperatura topnienia: 62°C, S-etylo-N-izopropylo-N-4-izopropylocyklohek;;ylo-tiokarbaminian, temperatura topnienia: 58°C, S-benzylo-N-izopropylo-N-4-izopropylocyklohuksylo-tiokarbaminian, temperatura topnienia: 52°C, S-ety1o-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian# temperatura wrzenia: 126°C/0,4 mm Hg, S-metylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 133—134°C/0,3 mm Hg, S-izopropylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia; 117—118°C/0,05 mm Hg, S-propylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylotiokarbaminian# temperatura wrzenia: 142—143°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-butylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 112°C/0,4 mm Hg, S-benzylo-N-butylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 184—194°C/0,4 mm Hg, S-benzylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 175— 176°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-metylo-N-3,6-dwumetylocykloheksylo-tJokarbaminianf temperatura wrzenia: 142°C/2,0 mm Hg, S-benzylo-N-metylo-N-3,6-dwumetylocykloheksyl(-tiokarbarninian, temperatura wrzenia: 189°C/0,4 mm Hg, S-etylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 112—113°C/0,2 mm Hg, S-propylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 138—140°C/0,4 mm Hg, S-benzylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 178-180°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-propargilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 125—127°C/0,1 mm Hg, S-benzylo-N-propargilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 186-187°C/0,01 mmHg, S-4-chlorobenzylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 206°C/0,25 mm Hg, S-4-chlorobenzyloN-propargilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian. « ' . [Jowe substancje czynne wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna je stosowac jako srodki do niszczenia chwastów, wzglednie do zwalczania wzrostu niepozadanych roslin. Nowe substancje czynne dzialaja jako srodki totalne albo selektywne w zaleznosci glównie od ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni. » • Pod chwastami wzglednie wzrostem niepozadanych roslin rozumie sie wszystkie rosliny jednoliscienne i dwuliscienne, które wyrastaja w niepozadanych miejscach. < Tak mozna srodkami wedlug wynalazku zwalczac na przyklad trawy jak: Cynodon spp., Echionochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris sppu, Apera spp., Dactylis spp., Avena spp.. Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp., iinne Cyperaceae, jak: Carex spp., Gyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne chwasty dwuliscienne jak: Malvaceae, np. Abutilon theoprasti, Sida spp., Malva spp., Hibi- scus spp., i'inne Compostiae, jak: Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp., Galinsoga spp., Taraxacum spp., Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirisum spp., Oentaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp., i'inne Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i inne Cruciferea, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp., Gapsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis arvensis, Raphanus spp., Arabifopsos thaliana, Descurainia spp.. Draba spp., Goronopus d idymus, Lepidium spp. i inne Geraniaceae, jak:*88 541 3 Erodium spp., Geranium spp. i inne Portulacaceae, jak: Portulaca spp. i inne Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp., i«inne Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia spp. i inne Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp.. Digitalis spp. i inne Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., « Nicandra spp. i inne Urticaceae jak: Urtica spp., Violaceae, jak: Viola spp. i inne Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis i inne Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp., Umbelliferea, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne Commelinaeae Commelina spp. i inne Labiatae, jak: Lamium spp., Galeopsis spp. i inne Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne Plantaginaceae, jak: Plantago spp. i inne Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. < i inne Aizoaceae, jak: Mollugo verticillata i inne Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp. i inne Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusa spp. i inne Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Cerastium spp., Agrostemma githago i inne Cheno- podiaceae, jak: Chenopodium spp., Kochia spp., Salsola Kali, Atriplex spp., Monolepsis nuttalliana i inne Lythra- ceae, jak: Cuphea spp. i inne Oxalidaceae, jak: Ocalis spp., Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne Papaveraceae, jak: Papaver spp., Fumaria officinalis i inne Onagraceae, jak: Jussiaea spp., i inne Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne Potamogetonaceae, jak: Potamogeton spp. i inne Najada- ceae, jak: Najas spp. i rnne Marsileaceae, jak: Marsilea quadrifolia i inne.Nowe srodki mozna stosowac w uprawach zbóz, jak: Avena spp., "Friticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp. i w uprawach roslin dwulisciennych jak: Cruciferae, np. Bras- sica spp., Sinapis spp., Raphanus spp., Lepidium spp., Gomposistae, np. Lactuca spp., Helianthus spp., Carthamus spp., Scorzonera spp., Malvaceae, np. Gossypium hirsutum, Leguminosae, np. Medicago spp., Trifolium spp., « Pisum spp., Phaseolus spp., Arachis spp., Glycine Max, Chenopodiaceae, np. Beta vulgarisr Spinacia spp., Solana¬ ceae, np. Solanum spp., Nicotiania spp., Oapsicum annuum, Linaceae, np. Linumspp., Umbelliferae, np. Petroseli- num spp., Daucus carota, Apium graveolens, Rosaceae, np, Fragaria, Cucurbitaceae, np. Cucumisspp., Cucurbita spp., Siliaceae, np. Allium spp., N/itaceae, np. Vitis vinifera, Bromeliaceae, np. Ananas sativus.Stosowanie nastepuje na przyklad w postaci roztworów dajacych sie bezposrednio rozpylac, proszków, suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie i polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania i w kazdym przypadku powinny one gwarantowac mozliwie jak najdoklad¬ niejsze rozprowadzenie substancji czynnych wchodzacych w sklad srodka chwastobójczego wedlug wynalazku. < W celu wytworzenia odpowiednich roztworów do bezposredniego rozpylania emulsji, past i dyspersji olejo¬ wych mozna uzywac frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, takie jak nafta swietlna albo olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafina, czterohydronaftalen, alkilowane naftaleny, albo ich pochodne na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., - rozpuszczalniki silnie polarne, na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, woda itd.Wodne roztwory uzytkowe mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzaI- nych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie przy pomocy srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergatorów albo emulgatorów.Mozna takze wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju. < Jako substancje powierzchniowo czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkiloarylo- sulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwu- butylonaftalenosulfonowego, siarczan laurylu, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole sulfonowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole sulfonowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondei.cacji sulfonowanego naftalenu i pocho¬ dnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol, nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbutylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenekim etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetaloeter laurylowy poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.m 88 541 Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i homogenizowane mozna wytwarzac przez polaczenie substanqi czynnych ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad: ziemie mineral¬ ne takie jak silkazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, mocznik i produkty roslinne, jak maczki zbozowe, maczka z kory, drewna i lupin orzechów, proszek celulozowy i inne nosniki stale. < Preparaty zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5—90% wagowych, < Do mieszanek albo pojedynczych substanqi mozna dodawac ewentualnie takze dopiero przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku) oleje róznych typów, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony) regulatory wzrostu, odtrutki albo inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak na przyklad podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksy- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamy- loalkilotiolo- albo dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuhydrobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podsta¬ wione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry albo amidy, podstawione miczniki, podstawione szesciowodoro-1-H-karbotiolany, podstawione hyda- ntoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izooksazolopirymidony, podsta¬ wione imidazole, podstawione izotiazolopirynidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podsta¬ wione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazyno¬ ny, podstawione oksadiazolidyndiony, podstawione oksadiazyndiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfo- noalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymi- dony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piroiidyny, podsta¬ wione pirolidony, podstawione kwasy arylosu Ifonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podsta¬ wione czterowodorooksadiazyndiony, podstawione czterowodorooksadiazolodiony, podstawione czterowodoro- metanoindeny, podstawione czterowodorooksadiazolotiony, podstawione czterowodorotiadiazynotiony, podsta¬ wione czterowodorotiadiazolodieny, podstawione aromatyczne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiazyny, podstawione triazole, podsta¬ wione uracyle, podstawione uretydyndiony. W koncu wymienione zwiazki chwastobójcze mozna takze stosowac przed albo po pojedynczych substancjach czynnych srodka wedlug wynalazku albo ich mieszaninach. < Domieszanie tych srodków do substancji chwastobójczych srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w stosunku wagowym wynoszacym 1 : 10 do 10 : 1. Tosamo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicienia- bójczyeh, owadobójczych, bakteriobójczych odtrutek i regulatorów wzrostu. « Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed wysadzeniem, po wysadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo albo w czasie wschodu roslin uprawnych lub roslin niepozadanych. < Ilosci stosowanych srodków chwastobójczych wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza glównie od rodzaju zadanego efektu. Na ogól stosowana ilosc wynosi 0,1—15 albo wiecej, zwlaszcza 0,2 i 6 kg substancji czynnej na hektar. < Przyklad II. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalnie gliniasto piaszczysta gleba, wysiewa nasiona róznych roslin. Bezposrednio potem traktuje sie substancja czynna: S-etylo-N-etylo-N-2-metylo-cyklohe- ksylo-tiokarbaminianem (I) i substancja porównawcza S-etylo-N-etylo-N-cykloheksylotiokarbaminianem (II), sto¬ sujac kazdorazowo 2,5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I jest lepiej tolerowana przez rosliny uprawne i wykazuje lepsze dzialanie chwastobójcze niz porównawcza substancja czynna II.Wyniki doswiadczenia przedstawiono w tablicy I.88 541 Tablica ' Substancja czynna kg/ha substancji Rosliny uzytkowe Beta vulgaris Spinacia oleracea Rosliny niepozadane Avena fatua Echinochloa crus gal Ii Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides Apera spica venti Bromus tectorum Bromus secalinus Setaria glauca Panicum capillare Digitaria sanguinalis Poa annua Poa trivialis Festuca rubra I I 2<5 0 0 92 85 90 90 90 100 85 85 90 100 95 100 100 100 II 'W 82 80 86 86 85 87 76 75 80 82 80 85 85 100 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc Przyklad III. W cieplarni traktuje sie rózne rosliny o wysokosci wzrostu 3—11 cm substancja czynna 1 (S-etylo-N-etylo-N-2-metylo-cykloheksylo-tiokarbaminianem) i substancja porównawcza II (S-etyloN-etylo-N-cy- kloheksylotiokarbaminianem), stosujac kazdorazowo od 3 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 2-3 tygodniach ustalono, ze substancja czynna I jest lepiej tolerowana przez rosliny uprawne i wykazuje lepsze dzialanie chwastobójcze niz porównawcza substancja II.Vy njki doswiadczenia przedstawiono w tablicy II.Tablica II Substancja czynna kg/ha substancji Rosliny uzytkowe Beta vulgarjs Spinacia oleracea Rosliny niepozadane Avena fatua Echinochloa crus galii Lolium multiflorum Alopecurus myosuroides I 3,0 8 3 65 80 90 85 II 3,0 8 45 67 43 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc.Przyklad IV. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalne gliniasto piaszczysta gleba i wysiewa, nasiona róznych roslin. Bezposrednio potem traktuje sie substancja czynna I (S-etyloN-etylo-N-3-metylo-cyklo- heksylo-tiokarbaminianem) i substancja porównawcza II (S-etyloN-etylo-N-cykloheksylotiokarbaminianem), sto¬ sujac kazdorazowo od 0,5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 3-4 tygodniach, stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje lepsze dzialanie chwastobójcze przy tej samej tolerancji przez rosliny uzytkowe, niz porównawcza substancja czynna II.Wyniki doswiadczenia przedstawiono w tablicy III.6 88 541 Tablica III Substancja czynna I kg/hasubstancji 0,5 Rosliny uzytkowe Betavulgaris 0 Spinaciaoleracea 0 Rosliny niepozadane Avenafatua 100 Echinochloa crusgalli 100 Poaannua 90 Loliurn multiflorum 95 Sinapisarvensis 65 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc Podobna czynnosc biologiczna jak substancja czynna I w przykladach I do III posiadaja ponizsze zwiazki: N-etylo-N-m-metylocykloheksylo-tiokarbaminian etylu, N-etylo-N-o-metylocykleheksylo*tiokarbaminian benzylu, N-etylo-N-p-metylo-cykloheksylo-tiokarbaminian etylu. < Przyklad V. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku z przykladu I z 10 czesciami wagowymi N-mety- lo-a-pirolidonu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci jak najmniejszych kropel.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku I z przykladu II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamkJu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfo- nowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dys¬ persje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. < Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku I z przykladu IV rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. • Przyklad VIII. 20 czesci wagowych zwiazku I z przykladu II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. < Przyklad IX. 20 czesci wagowych substancji czynnej I z przykladu IV miesza sie dokladnie i miele w mlynie mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego w postaci proszku. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20 000 czesciach wago¬ wych wody otrzymuje sie mieszanine do spryskiwania, zawierajaca 0,1% wagowy substancji czynnej. < Przyklad X. 3 czesci wagowe zwiazku I z przykladu II miesza sie dokladnie z 97 czesciami wago¬ wymi dobrze rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3 procenty wagowe substancji czynnej. ¦• Przyklad XI. 30 czesci wagowych zwiazku I z przykladu IV miesza sie dokladnie z mieszanka skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafino¬ wego, który rozpylono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób przygotowana substancje czynna o dobrej przyczepnosci. PL

Claims (2)

1. Zastrzezen i e patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy staly albo plynny nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony N-cykloheksylo-tiokarbaminian o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa, alkenylowa albo alkinylowa, R2 oznacza grupe alifatyczna, albo grupe benzylowa II 0,5 0 0 12 20 15 22 288 541 7 ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa, nitrowa, alkoksylowa i X oznacza grupe metylowa i/albo etylowa i/albo propylowa i/albo izopropylowa, a m moze przyjmowac wartosci 1 i

2. m / \ R C-S II 0 -R Wzór 1 X m Wzór 2 PL