PL88541B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88541B1 PL88541B1 PL1974172457A PL17245774A PL88541B1 PL 88541 B1 PL88541 B1 PL 88541B1 PL 1974172457 A PL1974172457 A PL 1974172457A PL 17245774 A PL17245774 A PL 17245774A PL 88541 B1 PL88541 B1 PL 88541B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- spp
- substituted
- ethyl
- weight
- thiocarbamate
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- HKRSMZNXQYMWPW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcarbamothioic s-acid Chemical class SC(=O)NC1CCCCC1 HKRSMZNXQYMWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- -1 methylallyl Chemical group 0.000 description 36
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 26
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 13
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Natural products NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 6
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 3
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 3
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 2
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 2
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 2
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 2
- 241000756999 Potamogetonaceae Species 0.000 description 2
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylidenethiadiazinane Chemical class S=S1CCCNN1 ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUKYLHIZBOASDM-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound NC(=N)N(C)CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O MUKYLHIZBOASDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000206486 Adonis Species 0.000 description 1
- 241000125147 Aethusa cynapium Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 235000009899 Agrostemma githago Nutrition 0.000 description 1
- 240000000254 Agrostemma githago Species 0.000 description 1
- 241000219479 Aizoaceae Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000005750 Ammi majus Nutrition 0.000 description 1
- 244000160914 Ammi majus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001377087 Amsinckia Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 244000277177 Anchusa azurea Species 0.000 description 1
- 235000017106 Anchusa azurea Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 235000002764 Apium graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 235000007563 Barbarea vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008399 Barbarea vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001072256 Boraginaceae Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 241000234670 Bromeliaceae Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 1
- 241000208809 Carthamus Species 0.000 description 1
- 241000219321 Caryophyllaceae Species 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000219294 Cerastium Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000219992 Cuphea Species 0.000 description 1
- 241000207901 Cuscuta Species 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000202296 Delphinium Species 0.000 description 1
- 241000032170 Descurainia Species 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000865506 Diodia Species 0.000 description 1
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000132521 Erigeron Species 0.000 description 1
- 241001071608 Erodium Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 241000220223 Fragaria Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001113566 Hydrocharitaceae Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 235000006761 Lapsana communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002702 Lapsana communis Species 0.000 description 1
- 241000219729 Lathyrus Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 241000167853 Linaria Species 0.000 description 1
- 241001071917 Lithospermum Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241000612166 Lysimachia Species 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013939 Malva Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 241000736305 Marsilea quadrifolia Species 0.000 description 1
- 241000736303 Marsileaceae Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000221026 Mercurialis annua Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000009382 Mollugo verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 240000005272 Mollugo verticillata Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721619 Najas Species 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 241001106046 Nicandra Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219929 Onagraceae Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000208165 Oxalidaceae Species 0.000 description 1
- 241001465363 Panicum capillare Species 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000208181 Pelargonium Species 0.000 description 1
- 244000038248 Pennisetum spicatum Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000064622 Physalis edulis Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000219304 Portulacaceae Species 0.000 description 1
- 241001092489 Potentilla Species 0.000 description 1
- 241000208476 Primulaceae Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218201 Ranunculaceae Species 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000593769 Richardia <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000709400 Ruba Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 235000007658 Salsola kali Nutrition 0.000 description 1
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 1
- 241000219287 Saponaria Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000583552 Scleranthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000292071 Scorzonera hispanica Species 0.000 description 1
- 235000018704 Scorzonera hispanica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000220263 Sisymbrium Species 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 241000960310 Spergula Species 0.000 description 1
- 241000219315 Spinacia Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 1
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000819233 Tribulus <sea snail> Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000249864 Tussilago Species 0.000 description 1
- 241000145124 Uniola Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005659 Urtica spp. Substances 0.000 description 1
- 241000218215 Urticaceae Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000159213 Zygophyllaceae Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DYGGEUFVMBHOIC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCNC1CCCC(C)C1 DYGGEUFVMBHOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSBAMVBFWRBBH-UHFFFAOYSA-N o-ethyl chloromethanethioate Chemical compound CCOC(Cl)=S GRSBAMVBFWRBBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000001377 petroselinum spp. Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 229940047183 tribulus Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/06—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C325/00—Thioaldehydes; Thioketones; Thioquinones; Oxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.12.1977 88541 MKP A01n 9/12 IntCI2 A01N 9/12 Twórcawynalazku:——— Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem omawianego wynalazku sa srodki chwastobójcze zawierajac^ jako substancje czynna nowe wartosciowe tiokarbaminiany.Znane jest stosowanie tiokarbaminianów do zwalczania niepozadanych roslin w uprawach roslin uzytko¬ wych takich jak: jeczmien, pszenica i ryz. < Znane tiokarbaminiany wykazuja slabe dzialanie przedwschodowo na rodzaje Panicum, Poa i Digitaria sanguinalis oraz ogólnie slabe dzialanie przy stosowaniu ich w mniejszych ilosciach. Szczególnie slabe jest ich dzialanie powschodowo. Poza tym posiadaja one podwyzszona preznosc par i dlatego wymagaja specjalnej obró¬ bki. .Stwierdzono, ze podstawione N-cykloheksylotiokarbaminiany o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa np. metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, 111-rzed.butylowa, ll-rzed.butylowa, grupe alkenylowa, np. aliilowa, metyloallilowa, albo grupe alkinylowa, np. propargilowa, buty- nylowa, R2 oznacza grupe alifatyczna np. metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, ll-rzed. butylowa, I ll-rzed. butylowa, izobutylowa, albo grupe benzylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa, nitrowa, alkoksylowa i X oznacza grupe metylowa i/albo etylowa i/albo propylowa i/albo izop¬ ropylowa, a m moze przyjmowac wartosci 1 albo 2, sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne zwlaszcza Beta vulgaris i wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze przedwschodowo wobec rodzai Panicum, Poa i Digitaria oraz powschodowo wobec Echinochloa crus galli, rodzai Lolium, Avena tatua i Alopecurus myosuroides, niz znane substancje czynne. Nowe zwiazki posiadaja poza tym nieznaczna preznosc par.Substancje czynna wytwarza sie w taki sposób, ze ester kwasu tiochloromrówkowego poddaje sie reakcji z podstawiona cykloheksyloamina o ogólnym wzorze 2 przy czym R1, X i m posiadaja wyzej wymienione zna¬ czenia. Tak samo mozna wytwarzac nowe substancje czynne jesli podstawiona cykloheksyloamine w formie odpowiedniego N-halogenku kwasowego poddaje sie reakcji z merkaptanami. Substancje czynne otrzymuje sie takze dzialajac na podstawiona cykloheksyloamine tiotlenkiem weglowym, a nastepnie alkiluje sie tak otrzyma¬ na sól kwasu tiokarbaminowego. < Cykloheksyloaminy stosowane tu jako surowce wytwarza sie wedlug nastepujacych ogólnie znanych metod: a) przez katalityczna redukcje odpowiednio podstawionej aniliny, b) przez N-alkilowanie podstawionej w pierscieniu cykloheksyloaminy.2 88 541 c) przez katalityczna, chemiczna albo elektrochemiczna redukcje oksymu podstawionego cykloheksanowi, a nastepnie N-alkilowanie otrzymanej cykloheksyloaminy. « Korzystnie, lecz nie wylacznie, stosuje sie podstawione cykloheksyloaminy otrzymane wedlug metody a) lub W. « Wytwarzanie nowych substancji czynnych wyjasnia ponizszy przyklad: Przyklad I. Do mieszaniny 12,5 czesci wagowych chlorotiomrówczanu etylu i 160 czesci wagowych benzenu wkrapla sie przy mieszaniu w temperaturze pokojowej mieszanine 16 czesci wagowych N-etylo-3-mety- lo-cykloheksyloaminy i 10,1 czesci wagowych trójetyloaminy. Potem utrzymuje sie wrzenie pod chlodnica zwro¬ tna przez 2 godziny. Po oddzieleniu osadu roztwór benzenowy przemywa sie woda, suszy siarczanem magnezo¬ wym i zageszcza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc destyluje sie otrzymujac S-etylo-N-etylo-N-3-mety- locykloheksylotiokarbaminian o temperaturze wrzenia 98—102°C/0,3 mm Hg. Takim samym sposobem mozna wytwarzac nastepujace zwiazki: S-etylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 103°C/0,01 mm Hg, S-etylo-N-etylo-N-4-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 102°C/0,2 mm Hg, S-propylo-N-etylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 126—128°C/0,2 mm Hg, SrTretyto^^tylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 68-100°C/0,01 mm Hg, S-izopixpylOrN^tylo^-2-metylocykloheksyl(tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 103-104°C/0,01 mmHg, S-benzylo-N-etylo-N-4-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 163—172°C/0,3 mm Hg, S-benzylo-N-etylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 158-160°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-izopropylo-N-4-etylocykloheksylotiokarbaminian, temperatura wrzenia: 155°C/2,0 mm Hg, S-etylo-N-izopropylo-N-2-etylocykloheksylo-tiokarbaminianf temperatura wrzenia: 108°C/0,3 mm Hg, S-benzyro-NHZopropylo-N-4-etylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 186—196°C/0,5 mm Hg, S-benzylo-N-izopropylo-N-2-metylocykloheksylotiokarbaminian# temperatura topnienia: 62°C, S-etylo-N-izopropylo-N-4-izopropylocyklohek;;ylo-tiokarbaminian, temperatura topnienia: 58°C, S-benzylo-N-izopropylo-N-4-izopropylocyklohuksylo-tiokarbaminian, temperatura topnienia: 52°C, S-ety1o-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian# temperatura wrzenia: 126°C/0,4 mm Hg, S-metylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 133—134°C/0,3 mm Hg, S-izopropylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia; 117—118°C/0,05 mm Hg, S-propylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylotiokarbaminian# temperatura wrzenia: 142—143°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-butylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 112°C/0,4 mm Hg, S-benzylo-N-butylo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 184—194°C/0,4 mm Hg, S-benzylo-N-butylo-N-3-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 175— 176°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-metylo-N-3,6-dwumetylocykloheksylo-tJokarbaminianf temperatura wrzenia: 142°C/2,0 mm Hg, S-benzylo-N-metylo-N-3,6-dwumetylocykloheksyl(-tiokarbarninian, temperatura wrzenia: 189°C/0,4 mm Hg, S-etylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 112—113°C/0,2 mm Hg, S-propylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 138—140°C/0,4 mm Hg, S-benzylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 178-180°C/0,1 mm Hg, S-etylo-N-propargilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 125—127°C/0,1 mm Hg, S-benzylo-N-propargilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 186-187°C/0,01 mmHg, S-4-chlorobenzylo-N-allilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian, temperatura wrzenia: 206°C/0,25 mm Hg, S-4-chlorobenzyloN-propargilo-N-2-metylocykloheksylo-tiokarbaminian. « ' . [Jowe substancje czynne wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna je stosowac jako srodki do niszczenia chwastów, wzglednie do zwalczania wzrostu niepozadanych roslin. Nowe substancje czynne dzialaja jako srodki totalne albo selektywne w zaleznosci glównie od ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni. » • Pod chwastami wzglednie wzrostem niepozadanych roslin rozumie sie wszystkie rosliny jednoliscienne i dwuliscienne, które wyrastaja w niepozadanych miejscach. < Tak mozna srodkami wedlug wynalazku zwalczac na przyklad trawy jak: Cynodon spp., Echionochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris sppu, Apera spp., Dactylis spp., Avena spp.. Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp., iinne Cyperaceae, jak: Carex spp., Gyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne chwasty dwuliscienne jak: Malvaceae, np. Abutilon theoprasti, Sida spp., Malva spp., Hibi- scus spp., i'inne Compostiae, jak: Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp., Galinsoga spp., Taraxacum spp., Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirisum spp., Oentaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp., i'inne Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i inne Cruciferea, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp., Gapsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis arvensis, Raphanus spp., Arabifopsos thaliana, Descurainia spp.. Draba spp., Goronopus d idymus, Lepidium spp. i inne Geraniaceae, jak:*88 541 3 Erodium spp., Geranium spp. i inne Portulacaceae, jak: Portulaca spp. i inne Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp., i«inne Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia spp. i inne Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp.. Digitalis spp. i inne Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., « Nicandra spp. i inne Urticaceae jak: Urtica spp., Violaceae, jak: Viola spp. i inne Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis i inne Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp., Umbelliferea, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne Commelinaeae Commelina spp. i inne Labiatae, jak: Lamium spp., Galeopsis spp. i inne Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne Plantaginaceae, jak: Plantago spp. i inne Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. < i inne Aizoaceae, jak: Mollugo verticillata i inne Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp. i inne Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusa spp. i inne Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Cerastium spp., Agrostemma githago i inne Cheno- podiaceae, jak: Chenopodium spp., Kochia spp., Salsola Kali, Atriplex spp., Monolepsis nuttalliana i inne Lythra- ceae, jak: Cuphea spp. i inne Oxalidaceae, jak: Ocalis spp., Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne Papaveraceae, jak: Papaver spp., Fumaria officinalis i inne Onagraceae, jak: Jussiaea spp., i inne Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne Potamogetonaceae, jak: Potamogeton spp. i inne Najada- ceae, jak: Najas spp. i rnne Marsileaceae, jak: Marsilea quadrifolia i inne.Nowe srodki mozna stosowac w uprawach zbóz, jak: Avena spp., "Friticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp. i w uprawach roslin dwulisciennych jak: Cruciferae, np. Bras- sica spp., Sinapis spp., Raphanus spp., Lepidium spp., Gomposistae, np. Lactuca spp., Helianthus spp., Carthamus spp., Scorzonera spp., Malvaceae, np. Gossypium hirsutum, Leguminosae, np. Medicago spp., Trifolium spp., « Pisum spp., Phaseolus spp., Arachis spp., Glycine Max, Chenopodiaceae, np. Beta vulgarisr Spinacia spp., Solana¬ ceae, np. Solanum spp., Nicotiania spp., Oapsicum annuum, Linaceae, np. Linumspp., Umbelliferae, np. Petroseli- num spp., Daucus carota, Apium graveolens, Rosaceae, np, Fragaria, Cucurbitaceae, np. Cucumisspp., Cucurbita spp., Siliaceae, np. Allium spp., N/itaceae, np. Vitis vinifera, Bromeliaceae, np. Ananas sativus.Stosowanie nastepuje na przyklad w postaci roztworów dajacych sie bezposrednio rozpylac, proszków, suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie i polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania i w kazdym przypadku powinny one gwarantowac mozliwie jak najdoklad¬ niejsze rozprowadzenie substancji czynnych wchodzacych w sklad srodka chwastobójczego wedlug wynalazku. < W celu wytworzenia odpowiednich roztworów do bezposredniego rozpylania emulsji, past i dyspersji olejo¬ wych mozna uzywac frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, takie jak nafta swietlna albo olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafina, czterohydronaftalen, alkilowane naftaleny, albo ich pochodne na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., - rozpuszczalniki silnie polarne, na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, woda itd.Wodne roztwory uzytkowe mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzaI- nych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie przy pomocy srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergatorów albo emulgatorów.Mozna takze wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju. < Jako substancje powierzchniowo czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkiloarylo- sulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwu- butylonaftalenosulfonowego, siarczan laurylu, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole sulfonowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole sulfonowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondei.cacji sulfonowanego naftalenu i pocho¬ dnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol, nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbutylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenekim etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetaloeter laurylowy poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.m 88 541 Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i homogenizowane mozna wytwarzac przez polaczenie substanqi czynnych ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad: ziemie mineral¬ ne takie jak silkazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, mocznik i produkty roslinne, jak maczki zbozowe, maczka z kory, drewna i lupin orzechów, proszek celulozowy i inne nosniki stale. < Preparaty zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5—90% wagowych, < Do mieszanek albo pojedynczych substanqi mozna dodawac ewentualnie takze dopiero przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku) oleje róznych typów, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony) regulatory wzrostu, odtrutki albo inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak na przyklad podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksy- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamy- loalkilotiolo- albo dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuhydrobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podsta¬ wione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry albo amidy, podstawione miczniki, podstawione szesciowodoro-1-H-karbotiolany, podstawione hyda- ntoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izooksazolopirymidony, podsta¬ wione imidazole, podstawione izotiazolopirynidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podsta¬ wione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazyno¬ ny, podstawione oksadiazolidyndiony, podstawione oksadiazyndiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfo- noalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymi- dony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piroiidyny, podsta¬ wione pirolidony, podstawione kwasy arylosu Ifonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podsta¬ wione czterowodorooksadiazyndiony, podstawione czterowodorooksadiazolodiony, podstawione czterowodoro- metanoindeny, podstawione czterowodorooksadiazolotiony, podstawione czterowodorotiadiazynotiony, podsta¬ wione czterowodorotiadiazolodieny, podstawione aromatyczne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiazyny, podstawione triazole, podsta¬ wione uracyle, podstawione uretydyndiony. W koncu wymienione zwiazki chwastobójcze mozna takze stosowac przed albo po pojedynczych substancjach czynnych srodka wedlug wynalazku albo ich mieszaninach. < Domieszanie tych srodków do substancji chwastobójczych srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w stosunku wagowym wynoszacym 1 : 10 do 10 : 1. Tosamo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicienia- bójczyeh, owadobójczych, bakteriobójczych odtrutek i regulatorów wzrostu. « Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed wysadzeniem, po wysadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo albo w czasie wschodu roslin uprawnych lub roslin niepozadanych. < Ilosci stosowanych srodków chwastobójczych wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza glównie od rodzaju zadanego efektu. Na ogól stosowana ilosc wynosi 0,1—15 albo wiecej, zwlaszcza 0,2 i 6 kg substancji czynnej na hektar. < Przyklad II. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalnie gliniasto piaszczysta gleba, wysiewa nasiona róznych roslin. Bezposrednio potem traktuje sie substancja czynna: S-etylo-N-etylo-N-2-metylo-cyklohe- ksylo-tiokarbaminianem (I) i substancja porównawcza S-etylo-N-etylo-N-cykloheksylotiokarbaminianem (II), sto¬ sujac kazdorazowo 2,5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I jest lepiej tolerowana przez rosliny uprawne i wykazuje lepsze dzialanie chwastobójcze niz porównawcza substancja czynna II.Wyniki doswiadczenia przedstawiono w tablicy I.88 541 Tablica ' Substancja czynna kg/ha substancji Rosliny uzytkowe Beta vulgaris Spinacia oleracea Rosliny niepozadane Avena fatua Echinochloa crus gal Ii Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides Apera spica venti Bromus tectorum Bromus secalinus Setaria glauca Panicum capillare Digitaria sanguinalis Poa annua Poa trivialis Festuca rubra I I 2<5 0 0 92 85 90 90 90 100 85 85 90 100 95 100 100 100 II 'W 82 80 86 86 85 87 76 75 80 82 80 85 85 100 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc Przyklad III. W cieplarni traktuje sie rózne rosliny o wysokosci wzrostu 3—11 cm substancja czynna 1 (S-etylo-N-etylo-N-2-metylo-cykloheksylo-tiokarbaminianem) i substancja porównawcza II (S-etyloN-etylo-N-cy- kloheksylotiokarbaminianem), stosujac kazdorazowo od 3 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 2-3 tygodniach ustalono, ze substancja czynna I jest lepiej tolerowana przez rosliny uprawne i wykazuje lepsze dzialanie chwastobójcze niz porównawcza substancja II.Vy njki doswiadczenia przedstawiono w tablicy II.Tablica II Substancja czynna kg/ha substancji Rosliny uzytkowe Beta vulgarjs Spinacia oleracea Rosliny niepozadane Avena fatua Echinochloa crus galii Lolium multiflorum Alopecurus myosuroides I 3,0 8 3 65 80 90 85 II 3,0 8 45 67 43 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc.Przyklad IV. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalne gliniasto piaszczysta gleba i wysiewa, nasiona róznych roslin. Bezposrednio potem traktuje sie substancja czynna I (S-etyloN-etylo-N-3-metylo-cyklo- heksylo-tiokarbaminianem) i substancja porównawcza II (S-etyloN-etylo-N-cykloheksylotiokarbaminianem), sto¬ sujac kazdorazowo od 0,5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 3-4 tygodniach, stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje lepsze dzialanie chwastobójcze przy tej samej tolerancji przez rosliny uzytkowe, niz porównawcza substancja czynna II.Wyniki doswiadczenia przedstawiono w tablicy III.6 88 541 Tablica III Substancja czynna I kg/hasubstancji 0,5 Rosliny uzytkowe Betavulgaris 0 Spinaciaoleracea 0 Rosliny niepozadane Avenafatua 100 Echinochloa crusgalli 100 Poaannua 90 Loliurn multiflorum 95 Sinapisarvensis 65 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc Podobna czynnosc biologiczna jak substancja czynna I w przykladach I do III posiadaja ponizsze zwiazki: N-etylo-N-m-metylocykloheksylo-tiokarbaminian etylu, N-etylo-N-o-metylocykleheksylo*tiokarbaminian benzylu, N-etylo-N-p-metylo-cykloheksylo-tiokarbaminian etylu. < Przyklad V. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku z przykladu I z 10 czesciami wagowymi N-mety- lo-a-pirolidonu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci jak najmniejszych kropel.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku I z przykladu II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamkJu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfo- nowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dys¬ persje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. < Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku I z przykladu IV rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. • Przyklad VIII. 20 czesci wagowych zwiazku I z przykladu II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody, otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej. < Przyklad IX. 20 czesci wagowych substancji czynnej I z przykladu IV miesza sie dokladnie i miele w mlynie mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego w postaci proszku. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20 000 czesciach wago¬ wych wody otrzymuje sie mieszanine do spryskiwania, zawierajaca 0,1% wagowy substancji czynnej. < Przyklad X. 3 czesci wagowe zwiazku I z przykladu II miesza sie dokladnie z 97 czesciami wago¬ wymi dobrze rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3 procenty wagowe substancji czynnej. ¦• Przyklad XI. 30 czesci wagowych zwiazku I z przykladu IV miesza sie dokladnie z mieszanka skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafino¬ wego, który rozpylono na powierzchni tego zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób przygotowana substancje czynna o dobrej przyczepnosci. PL
Claims (2)
1. Zastrzezen i e patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy staly albo plynny nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony N-cykloheksylo-tiokarbaminian o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa, alkenylowa albo alkinylowa, R2 oznacza grupe alifatyczna, albo grupe benzylowa II 0,5 0 0 12 20 15 22 288 541 7 ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa, nitrowa, alkoksylowa i X oznacza grupe metylowa i/albo etylowa i/albo propylowa i/albo izopropylowa, a m moze przyjmowac wartosci 1 i
2. m / \ R C-S II 0 -R Wzór 1 X m Wzór 2 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732334601 DE2334601A1 (de) | 1973-07-07 | 1973-07-07 | Thiolcarbamate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL88541B1 true PL88541B1 (pl) | 1976-09-30 |
Family
ID=5886216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974172457A PL88541B1 (pl) | 1973-07-07 | 1974-07-05 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3984450A (pl) |
JP (1) | JPS5036630A (pl) |
AR (1) | AR206317A1 (pl) |
AT (1) | AT335223B (pl) |
AU (1) | AU7095174A (pl) |
BE (1) | BE817377A (pl) |
BR (1) | BR7405531D0 (pl) |
CA (1) | CA1043805A (pl) |
CH (1) | CH595066A5 (pl) |
CS (1) | CS180013B2 (pl) |
DD (1) | DD111276A5 (pl) |
DE (1) | DE2334601A1 (pl) |
DK (1) | DK361474A (pl) |
FR (1) | FR2235922B1 (pl) |
GB (1) | GB1466278A (pl) |
HU (1) | HU169819B (pl) |
IL (1) | IL45163A (pl) |
IT (1) | IT1049297B (pl) |
NL (1) | NL7408958A (pl) |
PL (1) | PL88541B1 (pl) |
SE (1) | SE7408842L (pl) |
ZA (1) | ZA744338B (pl) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GR74847B (pl) * | 1980-05-01 | 1984-07-12 | Stauffer Chemical Co | |
US4846882A (en) * | 1986-01-10 | 1989-07-11 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl tetrahydrophthalimides |
IT1201113B (it) * | 1986-01-10 | 1989-01-27 | Fmc Corp | Composti erbicidi |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB882110A (en) * | 1957-02-28 | 1961-11-15 | Monsanto Chemicals | Esters of thiocarbamic acid |
US3185720A (en) * | 1962-08-21 | 1965-05-25 | Stauffer Chemical Co | Asymmetric thiolcarbamates |
-
1973
- 1973-07-07 DE DE19732334601 patent/DE2334601A1/de active Pending
-
1974
- 1974-01-01 AR AR254561A patent/AR206317A1/es active
- 1974-06-28 US US05/484,143 patent/US3984450A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-01 IL IL45163A patent/IL45163A/en unknown
- 1974-07-01 JP JP49074401A patent/JPS5036630A/ja active Pending
- 1974-07-02 NL NL7408958A patent/NL7408958A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-04 SE SE7408842A patent/SE7408842L/xx unknown
- 1974-07-04 BR BR5531/74A patent/BR7405531D0/pt unknown
- 1974-07-05 HU HUBA3108A patent/HU169819B/hu unknown
- 1974-07-05 DK DK361474A patent/DK361474A/da unknown
- 1974-07-05 ZA ZA00744338A patent/ZA744338B/xx unknown
- 1974-07-05 IT IT51943/74A patent/IT1049297B/it active
- 1974-07-05 GB GB2987574A patent/GB1466278A/en not_active Expired
- 1974-07-05 DD DD179739A patent/DD111276A5/xx unknown
- 1974-07-05 FR FR7423487A patent/FR2235922B1/fr not_active Expired
- 1974-07-05 PL PL1974172457A patent/PL88541B1/pl unknown
- 1974-07-05 CH CH926974A patent/CH595066A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-05 CA CA204,185A patent/CA1043805A/en not_active Expired
- 1974-07-05 CS CS7400004808A patent/CS180013B2/cs unknown
- 1974-07-05 AT AT556874A patent/AT335223B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-07-08 AU AU70951/74A patent/AU7095174A/en not_active Expired
- 1974-07-08 BE BE146331A patent/BE817377A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR206317A1 (es) | 1976-07-15 |
JPS5036630A (pl) | 1975-04-05 |
US3984450A (en) | 1976-10-05 |
DE2334601A1 (de) | 1975-02-06 |
NL7408958A (nl) | 1975-01-09 |
CH595066A5 (pl) | 1978-01-31 |
HU169819B (pl) | 1977-02-28 |
ATA556874A (de) | 1976-06-15 |
DD111276A5 (pl) | 1975-02-12 |
SE7408842L (pl) | 1975-01-08 |
IL45163A (en) | 1977-06-30 |
BR7405531D0 (pt) | 1975-05-06 |
CS180013B2 (en) | 1977-12-30 |
IT1049297B (it) | 1981-01-20 |
CA1043805A (en) | 1978-12-05 |
AT335223B (de) | 1977-02-25 |
FR2235922A1 (pl) | 1975-01-31 |
ZA744338B (en) | 1975-08-27 |
BE817377A (fr) | 1975-01-08 |
GB1466278A (en) | 1977-03-02 |
DK361474A (pl) | 1975-03-03 |
AU7095174A (en) | 1976-01-08 |
IL45163A0 (en) | 1974-10-22 |
FR2235922B1 (pl) | 1980-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4008249A (en) | Substituted pyrazoles | |
US4219494A (en) | O-Aminosulfonylglycolic anilides | |
US3997531A (en) | 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxides | |
US3849467A (en) | Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic anilides | |
CA1067494A (en) | Substituted pyridazones | |
CA1078394A (en) | Pyrazolium salts | |
PL91388B1 (pl) | ||
PL88541B1 (pl) | ||
US3935200A (en) | N,N-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxide | |
IL44238A (en) | Azetidine-1-carbothiolic(or dithionic)acid esters and their use as herbicides | |
US4009192A (en) | O-aminosulfonylglycolic amides | |
US3935190A (en) | Sulfites of aliphatic glycolic amides | |
US4219493A (en) | Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides | |
US4165977A (en) | Herbicidal compositions | |
US4264520A (en) | Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides | |
US4001217A (en) | Azetidinyl carbothiolates | |
CA1048805A (en) | Herbicide | |
US3947485A (en) | Carbothiolates | |
IL45635A (en) | 3-(trifluoromethylcyclohexyl)-uracils,their production and herbicidal compositions containing them | |
US4001292A (en) | Sulfites of aromatic glycolic amides | |
US4021223A (en) | Herbicide | |
PL93907B1 (pl) | ||
IL45758A (en) | N-substituted o-(dialkylaminosulfonyl)-glycolanilides | |
IL46284A (en) | Alkylaminosulfonyloxy butynyl carbamates their preparation and herbicidal compositions containing them | |
PL93904B2 (pl) |