PL88542B1 - - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.08.1978 88542 MKP A01n9/I4 int Cl1. A01N9/14 Twórcawynalazku: Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem niniejszego wynalazku sa nowe cenne srodki chwastobójcze zawierajace estry kwasu siarkowe¬ go aromatycznych amidów kwasu glikolowego.Wiadomo, ze N-izopropylo-a-chloroacetanilid stosuje sie do zwalczania niepozadanych roslin na plantacjach roslin pozytecznych jak kukurydza, soja i jarzyny. Jego dzialanie jednakze jest niezadowalajace.Stwierdzono, ze estry kwasu siarkowego aromatycznych amidów kwasu glikolowego o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, np. metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, grupe alkoksylc- wa, np. metoksylowa lub etoksylowa, grupe chlorowcoalkilowa, np. trójfluorometylowa lub chlorowiec, np.atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, n oznacza liczbe 0-4, R2 oznacza rodnik alifatyczny, np. metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, ll-rzed.-butylowy, lll-rzed.-butylowy, allilowy, propargilowy, butynylowy np. butyn-l-ylowy-3, butenylowy lub cyklopentylowy, cykloheksylowy lub reszte aryloalifatyczna, np benzylowa, p-chlorobenzylowa, 2-metylobenzylowa, R3 oznacza reszte alifatyczna ewentualnie podstawiona przez chlorowiec lub grupe alkoksylowa zawierajaca do 6 atomów wegla, np. reszte metylowa, etylowa, propylo¬ wa izopropylowa, butylowa, ll-rzed.butylowa, lll-rzed.-butylowa. allilowa, propargilowa, butynylowa, np. bu- tyri-l-ylowa-3, butenylowa, rchloroetylowa, dwuchloroallilowa, trójchloroallilowa, 2-metylo-3 wa 4-chloro-butyn-2-ylowa lub cyklopropylowa, cykloheksylowa, wykazuja dobre dzialanie chwastobójcze Jesli n oznacza liczbe wieksza od 1, R1 moze oznaczac podstawniki takie same lub rózne. Posiadaja one lepsze dzialanie chwastobójcze niz N-izopropylo-a-chloroacetanilid. . ¦ , ,.Substancje czynne wytwarza sie w ten sposób, ze ester alkilowy kwasu siarkowego poddaje sie reakcji z amidami kwasu glikolowego w rozpuszczalniku obojetnym w becnosci srodka wiazacego chlorowodór w tem- PeratUpZrez1vklad I. Wytwarzanie a-metylosiarczynu N-metylo-acetanilidu. 16,5czesci (wagowych) N-mety- .o^hydroksy-acetanilidu rozpuszcza sie razem z 8,0 czesciami suchej pirydyny w 100^^j£3«££ wkrapla sie w temperaturze 10-15°C 11.4 czesci chlorosiarczynu metylu, rozpuszczonego w 50 cm suchego bTnzenu. Po uplywie okolo 1 godziny odsacza sie od chlorowodorku pirydyny i faze organ.czna plucze woda.Pó suszeniu oddestylowuje sie rozpuszczalnik.2 88542 Zwiazek ma budowe przedstawiona wzorem 2; punkt wrzenia = 152-154°C/0,01 Tr.Analogicznie wytwarza sie równiez nastepujace zwiazki: a-etylosiarczyn N-metylo-acetanilidu a-izopropylosiarczyn N-metylo-acetanilidu a-etylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-acetariilidu a-izopropylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-acetanilidu o-metylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-acetanilidu, punkt topnienia: 69-70°C a-metylosiarczyn N-izopropylo-acetanilidur punkt topnienia: 60-61°C a-izopropylosiarczyn N-izopropylo-acetani!idu, punkt topnienia: 52-53°C o-propylosiarczyn N-etylo-acetanilidu, nfs : 1,5295 a-izopropylosiarczyn N-etylo-acetanilidu, n?5 :15164 a-metylosiarczyn N-etylo-acetanilidu, r\?s ''1#51 a-etylosiarczyn N-etylo-acetanilidu, n®9 :1,5010 a-izopropylosiarczyn N-metylo-(p-metoksy-acetanilidu) a-izopropylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-(lmetoksy-acetanilidu) a-izopropylosiarczyn N-metylo-(p-metylo-acetanilidu) a-izopropylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-(p-metylo-acetanilidu) a-metylosiarczyn N-(2-metylo-benzylo)-acetanilidu a-etylosiarczyn N-(2-metylo-benzylo)-acetanilidu o-propylosiarczyn N-(2-metylo-benzyló)-acetanilidu a-izopropylosiarczyn N-(2-mety!o-benzylo)-acetanilidu a-izopropylosiarczyn N-l I l-rzed.-butylo-acetanilidu, putikt topnienia: 78°C a-metylosiarczyn N-lll-rzed.-butylo-acetanilidu, punkt topnienia: 57°C a-ll-rzed.-butylosiarczyn N-metyloacetanilidu, n^5 :1,5083 a-izobutylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-acetanilidu, n®s : 1,5098 arll-rzed.4utylosiarczyn N-(butyn-1-ylo-3)-acetanilidu, n?5 :1,5132 a-n-butylosiarczyn N-(bUtyn-1-ylo-3)-acetanilidu, n?5 :1,5172 a-metylosiarczyn N-izobutylo-acetanilidu, n?5 :1,5229 a-etylosiarczyn N-izobutylc-acetanilidu, n?5 :1,5100 a-n-butylosiarczyn N-metylo-acetanilidu, n^ : 1,5144 a-izopropylosiarczyn N-izobutylo-acetanilidu, nPs : 1,5059 a-izopropylosiarczyn N-izobutylo-acetanilidu, nfs : 1,5028 Nowe substancje czynne posiadaja silne dzialanie chwastobójcze i w zwiazku z tym stosowac je mozna jako srodki do niszczenia chwastów ewentualnie do zwalczania niepozadanej wegetacji. Dzialanie selektywne lub totalne zalezy glównie od zastosowanej ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.Jako chwasty lub niepozadana wegetacje nalezy rozumiec wszystkie rosliny jednoliscienne i dwuliscienne, które wyrastaja w miejscach, gdzie nie sa pozadane.Srodkami wedlug wynalazku mozna zwalczac na przyklad: trawy, jak: Cynodon spp., Digitaria spp., Dactylis spp., Avena spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Bracharia spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eeagrostis spp. i inne, Cyperaceae, jak: Carex spp., Cyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne, chwasty dwuliscienne jak: Malvaceae, np. Abutilon theoprasti, Sida spp., Malva spp., Hibiscus spp. i inne, Compostiae, jak: Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp., Galin- soga spp., Taraxacum spp,, Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirisum spp., Centaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Erigeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp. i inne, Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Ipomoea spp., Jaauemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i Inne, Cruciferae, jak: Barbarea Vulgaris, Brassica spp., Capsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis anrensis, Raphanus spp., Arabidopsis thaliana, Descurainia spp,, Draba spp., Coronpus didymus, Lepidium spp. i inne, Geraniaceae, jak: Erodium spp.. Geranium spp. i inne, Portulacaceae, jak: Portulaca spp. i inne, Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp: i inne, Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia $pp. i inne, Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp.. Digitalis spp. i inne, Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., Nicandra spp. I inne, Urticaceae, jak: Urtica spp..88542 3 Violaceae,jak: Violaspp. i Inne, Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis i inne, Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp., Umbelliferae, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne, Commefinaeae, jak: Commelina spp. i inne, Labiatae, jak: Lamium spp., Galeopsis spp. i inne, Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp.; Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne, Plantaginaceae, jak: Plantago spp. i inne, Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. i inne, Aizoaceae, jak: Mollugo yerticillata i inne, Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp. i inne, Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithoipermum spp., Anchusa spp. i inne, Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Ceras- tium spp., Agrostemma githagoj inne, Chenopodiaceae, jak: Chenopodium spp., Kochia spp., Salsola Kali, Altriplex spp., Monolepsis nuttalliana i inne, Lythraceae,jak: Cuphea spp. i inne, Oxalidaceae, jak: Oxalis spp., Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp. i inne, Papaveraceae, jak: Papaver spp., Fumaria officinalis*i inne, Onagraceae. jak: Jussiaea spp. i inne, Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne, Potamogetonaceae, jak: Potamogeton spp. i inne, Najadaceae, jak: Najas spp. i inne, Marsileaceae, jak: Marsilea auadrifolia i inne.Nowe substancje biologicznie czynne mozna zastosowac w kulturach zbozowych, jak: Avena spp., Triticum spp., Hordeum spp., Secale spp., Sorghum, Zea mays, Panicum miliaceum, Oryza spp., i w kulturach dwulisciennych, jak: Cruciferae, np. Brassica spp., Sinapis spp., Raphanus spp., Lepidium spp..Composistae, np. Lactuca spp., Helianthus spp., Carthamus spp., Scorzonera spp., Malvaceae, np. Gossypium hirsutum, Leguminosae, np. Medicago spp., Trifolium spp., Pisum spp., Phaseolus spp., Arachis spp., Glycine Max, Chenopodiacea, np. Beta vulgaris, Spinacia spp., Solanaceae, np. Solanum spp., Nicotiania spp., Capsicum annuum, Linaceae, np. Linum spp., Umbelliferae, np. Petroseiinum spp., Daucus carota, Apium graveolens, Rosaceae, np. Fragaria, Cucurbitaceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp., Liliaceae, np. Allium spp., Vitaceae, np. Vitis vinifera, Bromeliaceae, np. Ananas sativus.Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku zaleza glównie od rodzaju zadanego efektu. Na ogól stosuje sie 0,1 -15 lub wiecej, korzystnie 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac jednorazowo lub wielokrotnie przed sadzeniem, po sadzeniu, przed zasiewem, przedwschodowo, powschodowo lub podczas wschodzenia roslin uprawnych lub niepozadanych.Srodki stosuje sie np. w postaci bezposrednio rozpryskiwanych roztworów, proszków, zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków rozpylanych, srodków rozpryskowych, granulatów przez rozpylanie, tworzenie mgly, rozpryskiwanie, rozpraszanie lub polewanie. Zastosowana postac zalezy od celu stosowania i powinna zawsze zapewniac najsubtelniejsze rozdrobnienie substancji czynnych.Do wytworzenia rozpryskiwanych wprost roztworów, emulsji, past i dyspersji olejowych sluza frakcje olejów mineralnych o srednim do wysokiego punktu wrzenia, jak hafta swietlna lub olej do silników Diesla, nastepnie oleje ze smoly weglowej itd., jak tez oleje pochodzenia roslinnego i zwierzecego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafina, tetrahydronaftalen.alkilowane naft* leny i ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cyklo- heksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki, np. dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu, N-metylopirolidon, woda itd.4 88542 Wodne postaci mozna przygotowac z koncentratów emulsyjnych, past lub proszków ulegajacych zwilzeniu (proszków do rozpryskiwania), dyspersji olejowych przez dodatek wody. Do wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych mozna substancje jako takie homogenizowac w wodzie za pomoca srodków zwilzajacych, przyczepnych, dyspergujacych lub srodków emulgujacych lub rozpuszczac woleju lub rozpuszczalniku. Mozna jednak równiez wytworzyc koncentraty skladajace sie z substancji biologicznie aktywnej, srodków zwilzajacych, przyczepnych, dyspergujacych, lub srodków emulgujacych i ewentualnie rozpuszczalników lub olejów, które nadaja sie do rozcienczania woda.Mozna wymienic substancje powierzchniowo-czynne: sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicz¬ nych, sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasy naftalenosulfonowe, kwasy fenolosulfonowe, sulfoniany alkiloarylowe, siarczany alkilowe, sulfoniany alkilowe, sole metali alkalicznych i sole metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczan eteru laurylowego, siarczany alkoholi tluszczowych, sole kwa¬ sów tluszczowych metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, sole siarczanów heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole siarczanów eteru alkoholu tluszczowego i glikolu, produkty kondensacji sulfonowanego nafta¬ lenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu ewentualnie kwasów naftaleno- sulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter polioksyetylenowo-oktylofenolowy, etoksylowany izooktylofenol, etoksylowany oktylofenol, etoksylowany ribnylofenol, eter alkilofenolowo-poliglikolowy, eter trójbutylofenolo- wo-poliglikolowy, polieteroalkohole alkilowoarylowe, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholu tluszczowe¬ go z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, eter polioksyetylenowoalkilowy, etoksylowany polioksypro- pylen, acetal eteru poligi iko Iowego i alkoholu laurylowego, ester sorbitu, lignina, lug posiarczynowy i metyloce¬ luloza.Proszki, srodki do rozsypywania i rozpylania wytwarza sie przez wymieszanie lub wspólne zmielenie sub¬ stancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, np. granulaty otoczkowe, granulaty impregnacyjne i granulaty homogenizowane wytwarza sie przez wiazanie substancji czynnej na stalych nosnikach. Stalymi nosnikami sa np. ziemie mineralne, jak zel krzemionkowy, kwasy krzemowe, zele krzemowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, talk, ziemia odbarwiajaca, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa, nawozy sztuczne, jak np. siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczka z kory drzewa, maczka drzewna i maczka z lupin orzecha, proszek celulozy i inne stale nosniki.Preparaty zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Do mieszanek lub pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac ewentualnie takze bezposrednio przed stosowaniem oleje róznych typów, substancje chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy sztuczne, srodki przeciwpieniace (np. silikony), regulatory wzrostu, srodki odtrutkowe lub inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak np. podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podstawione dwutlenki benzo- tiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podsta¬ wione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione tiolo- lub dwutiofosforany karbamoiloalkilu, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloal- kiloamidokarbotiolowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamido-tiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione suIfoniany dihydrobenzofuranylu, podsta¬ wione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione heksahydro-1-H-tiókarbo- ksylany, podstawione hadantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izo- oksazolopirymidony, podstawione imidazple, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, podsta¬ wione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazo- ie, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksadiazynodiony, podstawio¬ ne fenole, jak tez ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe, jak tez ich sole, estry i,amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazolóalkilo- karboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione soje pirazoliowe, podstawione siarczany pirazoMowo al¬ kilowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynom/, podstawione pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosu Ifonowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione tetrahydro-oksadianynodiony, podstawione tetrahyd-88542 5 ro-oksadiazolodiony, podstawione tetrahydro-metanoindeny, podstawione tetrahydro-d iazolotiony, podstawione tetrahydro-tiadiazynotiony, podstawione tetrahydro-tiadiazolodiony, podstawione amidy aromatycznych kwa¬ sów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe, jak tez ich sole, estry i amidy, podstawione tiolo- kart)aminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe, jak tez ich sole i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydynodiony. Wymienione zwiazki chwa¬ stobójcze mozna mieszac ewentualnie bezposrednio przed zastosowaniem w zbiorniku. Mozna je stosowac przed lub po substancjach wedlug wynalazku lub w mieszaninie z nimi. Powyzsze substancje dodaje sie do srodków wedlug wynalazku w stosunku wagowym t : 10—10:1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, srodków nicieniobójczych, srodków owadobójczych, srodków bakteriobójczych, srodków odtrutkowych i regula¬ torów wzrostu.Przyklad II. W cieplarni napelniono naczynia próbne gliniastym gruntem piaszczystym I obsiano róznymi nasionami. Bezposrednio potem potraktowano rosliny substancjami czynnymi I—XVI w porównaniu do substancji czynnej VI. Wymienione substancje przedstawione sa nastepujacymi wzorami: I wzór 3 II wzór 4 III wzór 5 IV wzór 6 V wzór 7 VI wzór 8 Substancje VII-XVI wyrazone sa ogólnym wzorem 9, w którym podstawnjklT^ i R3 maja znaczenie poda¬ ne w tablicyI. ¦¦ ¦ , VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI T R wzór 10 wzór 10 . wzór 11 wzór 11 wzór 12 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 14 wzór 12 eblica I R2 hC3H7 CH3-CH-C*CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Ra 1-CjH, 1 Uzed.-butyl C,H5 i-C.H, I-C 3 H^ C,H, hCjH, C,H8 i-C3H7 CH3 Stosowane substancje zdyspergowano lub zemulgowano w 500 I wody/ha. Stosowano kazdorazowo 3kg/ha. / Po uplywie 3-4 tygodni stwierdzono, ze substancje czynne l-XVI posiadaly lepsze dzialanie chwastobój- cze niz substancja czynna VI.Wyniki doswiadczen zestawiono w tablicach II i III.Odpowiednio biologicznie czynne jak zwiazki podane w przykladach I i II sa zwiazki o ogólnym wzorze 15, w których podstawniki maja znaczenia zestawione w tablicy IV.Tablica II Substancja czynna I kg/ha 3 II III IV V VI 3 3 ' 3 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 oooo oooo Rosliny uzytkowe Brassica napus Glycine hispida Zea mays Gossypium hirsutum Betayulgaris 0 0 Rosliny niepozadane Loliumperenne 100 100 100 85 Digitariasanguinalis 80 1°° inn Rft Setariaviridis 80 100 00 80 PoatriYialiS 100 100 00 85 Poaannua 100 100 100 85 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 0 0 0 0 0 80 70 70 80 75c.d. tablicy (1 Substancja czynna VII Rosliny uzytkowe Brassica napus kg/ha 3 , * Xl Poa trivial is Poaahnua 95 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie 3 3 0 0 6 Glycinemax q 2eamays 0 Gossypium hirsutum q 0 Betayulgaris q 0 Rosliny niepozadane Loliumperenne 30 ge DigiTariasanguinalis 30 ^ Setariayiridis g0 g0 90 go 95 3 3 0 0 0 0 0 95 90 90 95 100 0 0 0 0 0 100 95 95 100 100 0 0 0 0 0 90 90 90 90 90 XII 3 Xlii 3 XIV 3 XV 3 XVI 0 0 0 0 0 85 85 90 80 90 0 0 0 0 0 85 80 90 80 85 0 0 0 0 0 80 75 75 80 80 0 0 0 0 0 90 85 90 85 90 0 0 0 0 0 95 90 95 90 95 sSubstancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Brassica napus Glycine max Zea mays Gossypium hirsutum Beta vulgaris Posliny niepozadane Lolium p^renne Digitari;j sanguinalis Setaria yiridis Poa trivialis Poa ann.ua Lolium multiflorum Echinochloa crus gali i Substancja czyr kg/ha • Rosliny uzytkowe Brassica napus Glycme hispida Zea mays Gossypium hirsutum Beta yulgaris Rosliny niepozadane Lolium multiflorum Loiiurn perenne Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Setaria yiridis Poa triyialis Poa annua VII o 0 0 0 0 0 90 85 90 85 90 70 90 ma Viii 3 0 0 0 0 0 95 90 90 90 95 95 95 ! 3 0 0 0 0 0 85 100 100 100 85 85 IX 3 0 0 0 0 0 95 75 85 80 85 75 80 i a o ! i < II 3 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 . x 3 0 0 0 0 0 90 80 85 80 80 75 80 -a III Ml 3 0 0 0 0 0 100 100 60 60 60 100 100 X! 3 . 0 0 0 0 0 80 70 75 70 75 70 70 IV 3 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 XII 3 0 0 0 0 0 85 70 75 70 70 75 75 V 3 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 XIII 3 0 0 0 0 0 90 75 80 75 80 75 85 v VJ 3 0 0 0 0 0 4Q 40 •35 45 50 XIV 3 0 0 0 0 0 85 80 85 75 85 70 90 XV 3 0 0 0 0 0 95 85 90 80 85 80 SO XVI 3 0 0 0 0 0 95 90 90 85 90 80 90 s 0 - bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie8 88542 Tab I i ca IV ' _R i~ Z K wzór 10 CH3 " n-C4H9 wzór11 CH3 CH3 wzór 11 CH3 rC4Hg wzór 13 CH3 caH5 wzór13 CH3 CH3 wzór14 CH^ CH^ Przyklad III. W cieplarni (na polu) potraktowano rózne rosliny substancjami czynnymi I—XVI w po¬ równaniu do substancji czynnej VI, kazdorazowo zdyspergowane lub zemulgowane w 500 I wody/ha. Po uplywie 3-4 tygodni stwierdzono, ze substancje czynne I—XVI wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze niz substancja czynna VI.Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolido- nu i otrzymuje sie roztwór, który nadaje sie do stosowania w postaci bardzo malych kropelek.Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 80 czesci wago¬ wych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-jednoetanolo- amidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wago* wych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozproszenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku III rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i subtelne rozdrobnienie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku IV rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanólu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o punkcie wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i subtelne rozdrobnienie w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII, 20 czesci wagowych*substancji czynnej VI miesza sie dokladnie z 3 czesciami wagowy- mi soli sodowej kwasu dwuizobutylo-naftaleno-a^ulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligni- nosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi proszkowego zelu tzemowego i miele w mlynie mlotkowym. Przez subtelne rozdrobnienie mieszaniny w 20 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie brzeczke wtryskowa zawierajaca 0,1 czesci wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku VII miesza sie dokladnie z drobnoziarnistym kaolinem. Otrzy¬ muje sie w ten sposób srodek pylisty zawierajacy 3 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku VIII miesza sie dokladnie z mieszanina zlozona z 92 czesci wagowych proszkowego zelu kwasu krzemowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylono na powierzchni tego zelu kwasu krzemowego. Otrzymuje sie w ten sposób preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.II R.-N-C-CH,-0-5-0R- 1 II 2 3 Wzór U • Wzór fi Prac. Poligraf. UP PRL n-klad 120+18 Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, zawierajacy staly lub ciekly nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry kwasu siarkowego aromatycznych amidów kwasu glikolowego o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkoksylowy, chlorowcoalkilowy lub atom chlorowca, n oznacza liczbe 0-4, R2 oznacza rodnik alifatyczny lub cyklopentylowy, cykloheksylowy lub aryloalifatyczny, R3 oznacza rodnik alifatyczny zawierajacy do 6 atomów wegla, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa albo oznacza reszte cyklopropy Iowa lub cykloheksylowa.88542 R J®-" O ^c-ch2-o-s-o-r3 V Wzór 1 ®- N o o /C-CH2-0-S-0-CHq \ ch; Wzór 2 ©- N /C-C^-O-S-OC^ \ CH, Wzór 3 @- ^C-Cry-O-S-OC^Hg \ CM, Wrór i O O @-C C-CH2-0-5-O-CH(CH3)2 SCH, Wzór 5 ®-N / O O II II C-CrirO-S-0-C2H5 XCH-C»CH i J CHo Wzór 688542 O O <5-CH2-0-S-0-Ul(CH3)2 XCH-CSCH I CH3 Wzór 7 <^-N O ii ^C-CH^CI NCH(CH3)2 Wzór 8 f2 ? R-N-C-OU-O-S-OR, ii L J Wzór 9 Qr Wzór 10 Wzór 11 ™30-O O- . CH3 Wzór 12 Wzór 13 Cl R, 0 I* PL