PL86386B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL86386B1 PL86386B1 PL1973162761A PL16276173A PL86386B1 PL 86386 B1 PL86386 B1 PL 86386B1 PL 1973162761 A PL1973162761 A PL 1973162761A PL 16276173 A PL16276173 A PL 16276173A PL 86386 B1 PL86386 B1 PL 86386B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- acid
- solution
- added
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia barwników disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym A i A1 maja wyzej podane znaczenie, polegajacy na tym, ze chlorek cyjanurówy poddaje1 sie kondensacji w dowolnej kolejnosci z równomo- . Iowa ilotscia kwasu sulfanilowego lub metanolo¬ wego i pólmolowa iloscia zwiazku dwuazowego o wzorze 2.Zwiazek dwuazowy o wzorze 2 mozria otrzymac przez poddanie sprzeganiu kwasu 1,8-aminonafto- lo-3,6-dwusulfomowego ze zwiazkiem dwuazowym kwasu 4-acetyloaiminoanilino-2-sulfonowego, w pro- i° porcji molowej jak 1 :2, a nastepnie redukcje lub przez poddanie sprzeganiu kwasu 1,8-aminonafto- lo-3,6-dwusulfonowego z dwuazozwiazkiem kwasu 4-aoetyloaminoanilino-2-sulfonowego, w proporcji molowej jak 1 :2, a nastepnie hydrolize.Nowe barwniki reaktywne sa barwnikami szcze¬ gólnie przydatnymi do barwienia celulozowych ma¬ terialów wlókienniczych, to jest materialów zawie¬ rajacych naturalna lub regenerowana celuloze, ta¬ ka, jak bawelna, len lub jedwab wiskozowy. No- 2' we barwniki moga byc stosowane do drukowania powyzszych materialów lub do barwienia z kapieli, najkorzystniej w polaczeniu ze srodkiem wiaza¬ cym kwas, takim, jak soda kaustyczna, weglan so¬ du, krzemian lub kwasny weglan sodu, które moz- na stosowac przed, podczas lub po barwieniu. W podanych wyzej warunkach barwnik reaguje z ce¬ luloza, dajac ciemno-zielone odcienie o wyjatkowo dobrej odpornosci na pranie. Barwniki wytworzo¬ ne sposobem wedlug wynalazku wyrózniaja sie szczególnie wysokim powinowactwem do wlókna, 86386wm 3 zwlaszcza stosowane w kapieli barwiacej zawiera¬ jacej sól, oraz niskim stopniem zabarwiania przy¬ legajacego, nie barwionego materialu próbki trwa¬ losciowej na pranie.Wynalazek objasnia, nie ograniczajac jego za- 5 kresu, nizej podany przyklad, w którym czesci oz¬ naczaja czesci wagowe.Przyklad. W 225 czesciach wody rozpuszczo¬ no w temperaturze 75—80°C 22 czesci kwasu 4-ni- troanilino-i2-sulfonowego i goracy roztwór wlano, io stale mieszajac, do mieszaniny 100 czesci lodu i 30 czesci stezonego kwasu solnego, po czym miesza¬ jac i utrzymujac temperature roztworu 0—10°C, wprowadzono do^njego w ciagu 5 minut 21 czes- JSP^ roztworu Widnego azotynu sodu i otrzy- 15 aa zawiesine miefczano w ciagu 30 minut, ha- pnie usunieto nadmiar kwasu azotawego przez dodanie kwt&i amidqsiilfonowego.Do otaymajiej zawiesiny dodano zawiesine 31,9 czesci kwasu l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwu- 20 sulfonowego w 200 czesciach wody i mieszano w ciagu 2 godzin, utrzymujac temperature 0—5°C oraz wartosc pH 1,5—2,0, po czym podwyzszono wartosc pH do 7 przez dodanie roztworu wodnego wodorotlenkusodu. 25 Do otrzymanej mieszaniny dodano w ciagu 15 minut druga równowazna czesc molowa dwuazo- wanego kwasu 4-nitroanilino-2-sulfonowego, otrzy¬ manego w sposób opisany wyzej, utrzymujac war¬ tosc pH 7—8 przez dodawanie roztworu wodnego 30 wodorotlenku sodu i mieszano jeszcze w ciagu 1 godziny, utrzymujac wartosc pH 7—8. Wytworze ny zwiazek dwunitrodwuazowy wysolono przez do¬ danie soli do uzyskania 20% stezenia w miesza¬ ninie, po czym wytracony osad odsaczano, prze- 35 myto 5 razy po 100 czesci 20% solanki, nastepnie dokladnie odsaczono na nuczy i wysuszono w tem¬ peraturze 40°C. 66 czesci zwiazku dwunitrodisazowego rozpusz¬ czono w 1130 czesciach wody, utrzymujac tempe- 40 rature 40 ± 2°C i wartosc pH 7—8, nastepnie do roztworu dodano porcjami, w ciagu 5 minut, roz¬ twór 62,5 czesci dziewieciowodnego siarczku sodu W 200 czesciach wody i po dodaniu calej ilosci siarczku 'mieszano jeszcze w ciagu 15 minut w ce-' 45 lu zakonczenia redukcji.Mieszanine poreakcyjna doprowadzono do war¬ tosci pH 5 przez dodanie stezonego kwasu solnego i przesaczono w celu usuniecia wytraconej siarki, nastepnie z przesaczu wytracono osad przez wyso- 5° lenie, dodajac stopniowo, stale mieszajac, stezony kwas solny do uzyskania wartosci pH 3,5 i steze¬ nia chlorku sodu w mieszaninie okolo 20%. Wy¬ tracony osad odsaczono, przemyto 6 razy po 100 czesci 20% solanki, nastepnie dokladnie odsaczono 55 na nuczy i wysuszono w temperaturze 40°C, pod zmniejszonym cisnieniem.Rozpuszczono 8,5 czesci chlorku cyjanurowegó iw 40 czesciach acetonu i otrzymany roztwór do¬ dano mieszajac do 100 czesci wody z lodem, otrzy¬ mujac subtelna zawiesine w temperaturze 0—10°C.Do otrzymanej zawiesiny dodano w ciagu 15 mi¬ nut roztwór 7,5 czesci kwasu anilino-3-sulfonowe¬ go w 75 czesciach wody, o wartosci pH 5—7 przez dodawanie 8% roztworu wodnego wodorotlenku sodu. Mieszanine reakcyjna mieszano jeszcze w ciagu 30 minut, utrzymujac wartosc pH 5—7, po czym odsaczono nadmiar chlorku cyjanurowegó i przesacz uzupelniono do 300 czesci przez doda¬ nie wody.Roztwór 14,3 czesci zwiazku trójaminodisazowe- go w 400 czesciach wody, o wartosci pH 7, mie¬ szajac ogrzano do temperatury 40—45°C i do go¬ racego roztworu dodano mieszajac 275 czesci (2,0 milimole) otrzymanego wyzej przesaczu, po czym mieszano w temperaturze 40—45°C w ciagu 2 go¬ dzin, utrzymujac wartosci pH 6,5—7,0 przez do¬ dawanie 8% roztworu wodnego wodorotlenku so¬ du. Barwnik wysolono przez dodanie chlorku so¬ du do zawartosci 10% w mieszaninie poreakcyj¬ nej, odsaczono i wysuszono w temperaturze 40°C pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymany ciemnozielony barwnik zawieral w czasteczce 1,95 atomów chloru zdolnego do hydro¬ lizy. Barwnik uzyty do celulozowych materialów wlókienniczych w polaczeniu ze srodkiem wiaza¬ cym kwas dawal wybarwienie o bardzo intensyw¬ nych ciemnozielonych odcieniach wykazujacych doskonala odpornosc na pranie, dobre wlasciwosci wybarwienia nie powodujace zabarwiania miejsc niebarwionych oraz dobra odpornosc na dzialanie swiatla.Zwiazek trójaminodisazowy uzyty jako baza przy wytwarzaniu powyzszego barwnika mozna równiez otrzymac z mniejsza wydajnoscia, stosujac kwas 4-aminoacetanilido-3-sulfonowy jako skladnik dwu- azowy i nastepnie hytfrodize otrzymanego zwiaz¬ ku dwuacetyloaminodisazowego.Barwnik otrzymany przy uzyciu kwasu anilino- -4-sulfonowego zamiast kwasu anilino-3-sulfono- wego posiada bardzo podobne wlasciwosci. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym jeden z symboli A i A1 oznacza -H, a drugi oznacza grupe -SO3H, znamienny tym, ze chlorek cyjanurowy poddaje sie kondensacji w dowolnej kolejnosci z równo- molowa iloscia kwasu sulfanilowego lub metani- lowego i pólmolowa iloscia zwiazku dwuazowego o wzorze 2,S63SÓ ci so3H oh nr SOjH Cl WZÓR 2 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2445472A GB1387925A (en) | 1972-05-24 | 1972-05-24 | Colouration process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL86386B1 true PL86386B1 (pl) | 1976-05-31 |
Family
ID=10211958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973162761A PL86386B1 (pl) | 1972-05-24 | 1973-05-22 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5218839B2 (pl) |
AR (1) | AR197145A1 (pl) |
AU (1) | AU463102B2 (pl) |
BE (1) | BE799842A (pl) |
BR (1) | BR7303809D0 (pl) |
CA (1) | CA982118A (pl) |
CH (2) | CH735973A4 (pl) |
CS (1) | CS161984B2 (pl) |
DD (1) | DD104546A5 (pl) |
ES (1) | ES415108A1 (pl) |
FR (1) | FR2185661B1 (pl) |
GB (1) | GB1387925A (pl) |
IT (1) | IT987456B (pl) |
NL (1) | NL153930B (pl) |
OA (1) | OA04391A (pl) |
PH (1) | PH10942A (pl) |
PL (1) | PL86386B1 (pl) |
TR (1) | TR18116A (pl) |
ZA (1) | ZA733177B (pl) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU75689A1 (pl) * | 1976-08-31 | 1978-04-13 | ||
JPS5725359A (en) * | 1980-06-20 | 1982-02-10 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of disazo dye |
DE3476218D1 (en) * | 1983-02-24 | 1989-02-23 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
JPS6090265A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジスアゾ化合物の製造法 |
FR2556358B1 (fr) * | 1983-12-10 | 1987-01-02 | Sandoz Sa | Nouveaux composes bisazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
DE3923483A1 (de) * | 1989-07-15 | 1991-01-24 | Sandoz Ag | Faserreaktive disazofarbstoffe |
CN115466524A (zh) * | 2022-09-02 | 2022-12-13 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性染料的合成方法 |
-
1972
- 1972-05-24 GB GB2445472A patent/GB1387925A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-05-10 ZA ZA733177A patent/ZA733177B/xx unknown
- 1973-05-15 NL NL737306745A patent/NL153930B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-15 IT IT24109/73A patent/IT987456B/it active
- 1973-05-16 FR FR7317717A patent/FR2185661B1/fr not_active Expired
- 1973-05-17 TR TR18116A patent/TR18116A/xx unknown
- 1973-05-18 AU AU55881/73A patent/AU463102B2/en not_active Expired
- 1973-05-21 BE BE131369A patent/BE799842A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-22 AR AR248153A patent/AR197145A1/es active
- 1973-05-22 PL PL1973162761A patent/PL86386B1/pl unknown
- 1973-05-22 DD DD170990A patent/DD104546A5/xx unknown
- 1973-05-23 CH CH735973D patent/CH735973A4/xx unknown
- 1973-05-23 BR BR3809/73A patent/BR7303809D0/pt unknown
- 1973-05-23 OA OA54919A patent/OA04391A/xx unknown
- 1973-05-23 CS CS3720A patent/CS161984B2/cs unknown
- 1973-05-23 JP JP48057612A patent/JPS5218839B2/ja not_active Expired
- 1973-05-23 CH CH735973A patent/CH600032B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-24 CA CA172,520A patent/CA982118A/en not_active Expired
- 1973-05-24 ES ES0415108A patent/ES415108A1/es not_active Expired
- 1973-05-24 PH PH14651A patent/PH10942A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5218839B2 (pl) | 1977-05-24 |
CA982118A (en) | 1976-01-20 |
CH735973A4 (pl) | 1977-08-15 |
BR7303809D0 (pt) | 1974-01-08 |
OA04391A (fr) | 1980-02-15 |
IT987456B (it) | 1975-02-20 |
FR2185661A1 (pl) | 1974-01-04 |
DE2324817A1 (de) | 1973-12-06 |
AR197145A1 (es) | 1974-03-15 |
CH600032B5 (pl) | 1978-06-15 |
FR2185661B1 (pl) | 1976-11-12 |
AU463102B2 (en) | 1975-07-17 |
ES415108A1 (es) | 1976-02-16 |
GB1387925A (en) | 1975-03-19 |
NL153930B (nl) | 1977-07-15 |
DD104546A5 (pl) | 1974-03-12 |
DE2324817B2 (de) | 1976-12-30 |
CS161984B2 (pl) | 1975-06-10 |
JPS4950022A (pl) | 1974-05-15 |
NL7306745A (pl) | 1973-11-27 |
TR18116A (tr) | 1976-09-30 |
PH10942A (en) | 1977-10-05 |
BE799842A (fr) | 1973-11-21 |
AU5588173A (en) | 1974-11-21 |
ZA733177B (en) | 1974-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0022575B1 (en) | Reactive monoazo dyes, a process for their production and their use for dyeing cellulosic fibers and cellulosic textiles | |
CA1038377A (en) | Water-soluble azo dyestuffs, their preparation and utilization | |
PL82823B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] | |
EP0772652A1 (en) | Reactive monoazo dyestuffs | |
PL86386B1 (pl) | ||
US3226176A (en) | Cellulose, wool, silk and leather fibers fast-dyed with chlorotriazine containing reactive dyestuffs | |
US2973351A (en) | New monoazo-dyestuffs | |
US2951070A (en) | Monoazo dyestuffs | |
US3594363A (en) | Diazo dyes for nylon | |
US3519616A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs | |
JPS6344866B2 (pl) | ||
CA1134817A (en) | Azo compounds | |
US3488343A (en) | Monoazo dyestuffs containing an acrylyl or benzoyl fiber-reactive substituent | |
CA1264737A (en) | Water-soluble monoazo compounds, process for their preparation and their use as dyestuffs | |
US2977353A (en) | New monoazo dyestuffs | |
KR100391859B1 (ko) | 신규한디스아조염료 | |
US3254084A (en) | Water-soluble dyestuffs of the anthraquinone series | |
US3898033A (en) | Novel disazo dyes and aqueous concentrated solutions thereof | |
US3103504A (en) | Dichlorotriazines stabilized with aryl- | |
US3065221A (en) | Copper complex monoazo dyes containing a monohalogenotriazinyl substituent | |
US5463033A (en) | Fiber reactive monoazo yellow dye | |
US3299084A (en) | Benzothiazolsulphonyl substituted reactive acid anthraquinone dyestuffs | |
US4372892A (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2,4-disulfonic acid, the 5-vinylsulfone compound and the alkali salts thereof | |
US3102886A (en) | New water soluble dyestuffs of the pyrene-quinone and pyrene-quinone-carbazole series capable of being chemically fixed on fibers | |
JPS6224559B2 (pl) |