PL84637B1 - (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] - Google Patents
(cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] Download PDFInfo
- Publication number
- PL84637B1 PL84637B1 PL17334370A PL17334370A PL84637B1 PL 84637 B1 PL84637 B1 PL 84637B1 PL 17334370 A PL17334370 A PL 17334370A PL 17334370 A PL17334370 A PL 17334370A PL 84637 B1 PL84637 B1 PL 84637B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyano
- methylphenoxy
- hydroxy
- hypertonia
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E05—LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
- E05D—HINGES OR SUSPENSION DEVICES FOR DOORS, WINDOWS OR WINGS
- E05D15/00—Suspension arrangements for wings
- E05D15/40—Suspension arrangements for wings supported on arms movable in vertical planes
- E05D15/44—Suspension arrangements for wings supported on arms movable in vertical planes with pivoted arms and vertically-sliding guides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych racemicznych lub optycznie czynnych
1-{2-cyjano-5-metylofenoksy-2-hydroksy-3-alkiloa-
minopropanów, o nizszej grupie alkilowej i ich
soli addycyjnych z kwasami. Nowe zwiazki znaj¬
duja zastosowanie jako leki.
Nowym zwiazkom odpowiada wzór 1, w którym
R oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa
o 2—6 atomach wegla.
Nowe zwiazki wytwarza sie wedlug wynalazku,
przez dwuazowanie zwiazku o wzorze 2, w którym
R ma wyzej podlane znaczenie i nastepnie ogrzewa¬
nie z Cu'(I)CN.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe zwiazki o
wzorze 2 zawieraja juz gotowy szkielet ft-fenoksy-
-2-hydroksy^3-alkil,oaminopropaniU i mozna je prze¬
to wytwarzac wychodzac z odpowiednio podsta¬
wionego fenolu przez odpowiedni l-fenoksy-2,3-
-epoksypropan przez reakcje tego ostatniego z alki-
loamina. Skutecznie wytwarza sie najpierw odpo¬
wiedni zwiazek nitrowy, który nastepnie redukuje
sie katalitycznie.
Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬
ki posiadaja w grupie CHOH asymetryczny atom
wegla i wskutek tego moga wystepowac jako ra-
cematy i równiez w postaci optycznie czynnych
antypodów. Te ostatnie mozna otrzymywac przez
rozdzielenie racematu za pomoca zwykle uzywa¬
nych kwasów pomocniczych, takich jak kwas dwu-
benzoilo-D-winowy, kwas dwutoluilo-D-winowy lub
2
kwas D-3-bromokamforo-i8-sulfonowy i równiez
przez stosowanie optycznie czynnych zwiazków
wyjsciowych.
Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬
ki o wzorze 1 mozna przeprowadzac w znany spo¬
sób w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyj¬
ne z kwasami. Odpowiednimi do tego celu sa kwa¬
sy takie, jak rijp. k)w)as sólmy, kwas bromowodoro¬
wy, kwas siarkowy, kwas meftamosulfonowy, kwas
maleinowy, kwas octowy, kiwas szczawiowy, (kwas
mlekowy, kwas' winowy, kwas bursztynowy kilb 8-
-chloroteofiiina.
Zwiazki o wzorze 1 wzglednie ich fizjologicznie
dopuszczalne sole addycyjne z kwasami, wykazaly
w badaniach na swinkach morskich, jako zwierze¬
tach doswiadczalnych, wybitne wlasciwosci tera¬
peutyczne, w szczególnosci dzialanie p -adrenoli-
tyczne i mozna je wskutek tego stosowac w le-
czenliu i profilaktyce schorzen naczyn wiencowych
serca i do traktowania arytmii serca, zwlaszcza
tachycardii, w medycynie. Przewyzszaja one ponad¬
to znane o podobnej budowie zwiazki, takie jak
np. i-(2-cyjano-3-rnetylofenoksy)-!2-hyidroksy-3-izo-
propyloaminopropan i l-(2-cyjano-3-metylofemoksy)-
-2-hydroksy-3-III-rz.-butyloaminopropan. Szczegól¬
nie wartosciowym okazal sie przy tym l-{2-cyjano-
-5-metylofenoksy)-)2-hydro'ksy-3-III-rz.butyloamino-
propan.
Dawka jednostkowa zwiazków, otrzymywanych
sposobem wedlug wynalazku, wynosi 0,5—3G0 mg,
84 6373
zwlaszcza 1—60 mg (doustnie) wzglednde 0,1—10
mg (pozajelitowo).
Galenowa Obróbke otrzymywanych sposobem we¬
dlug wynalazku zwiazków wzglednie ich soli ad¬
dycyjnych!, do zjwyjkle stosowanych form uzytko¬
wych, takich jak roztwory, emulsje, tabletki, dra¬
zetki lub preparaty o przedluzonym dzialaniu, prze¬
prowadza slie w znany sposób, stosujac zwykle
uzywane galenowe srodki pomocnicze, nosniki,
srodki rozkruszajace, wiazace, powlokowe lub po¬
wodujace poslizg, substancje smakowe, slodzace,
srodki powodujace przedluzone dzialanie lub ulat¬
wiajace rozpuszczalnie. Otrzymywane sposobem we¬
dlug wynalazku zwiazki wzglednie ich sole addy¬
cyjne z kwasami mozna stosowac równiez w po¬
laczeniu z innymi farmakodynamiczniie czynnymi
substancjami, takimi jak substancje powodujace
efekt pobudzenia ukladu nerwowego wspólczulnego,
rozszerzajace naczynia wiencowe, glikozydy naser-
cowe lub substancje uspokajajace.
Przyklad I. Chlorowodorek l-i(2-cyjano-5-me-
tyliofenoksy)n2-hydroksy-3-dzopropyloaminopropanu
12,4 g (0,04 mola) dwuchlorowodorku li(2-am!ino-6-
-metylofenoksy)-2-hydroksy-3-izoprópyloaminolpro-
panu rozpuszcza sie w mieszaninie 50 ml wody i
14 ml stezonego HCL i wkrapla w temperaturze
0^5°C 5,6 g (0,08 mola) NaN02, rozpuszczonego w
ml H20. Roztwór ten wkrapla sie szybko do roz¬
tworu, utworzonego z 20 g siarczanu miedzi, 23,2
g KON i 120 ml wody, w temperaturze 90°C i
pozostawia w tej temperaturze przez 30 minut.
Po oziebieniu alkalizuje sie i stale czesci oraz faze
wodna wytrzasa kilkakrotnie z CHC1S, po czym
faze organiczna suszy nad MgSQ4. Po oddestylowa¬
niu CHC13, pozostaje 4,7 g suchej substancji, która
wylugowuje sie eterem i oddziela nierozpuszczal¬
na czesc. Faze eterowa zakwasza sie eterowym roz¬
tworem HC1, przy czym wytraca sie lepki olej,
który rozpuszcza sie na goraco w aoetonitrylu.
Przy oziebianiu wykirystoalajzowuije chlorowodorek,
który po oddzieleniu od etanolu, przekrystalizowu-
je sie przez dodanie eteru. Wydajnosc: 2,1 g, tem¬
peratura topnienia: 168—170°C.
Przyklad II. Chlorowodorek l-<2-cyjanoj5-
-metylofenoksy)-i2-hyldroksy-3-rz.-butyloaminopro-
panu. Analogicznie, jak w przykladzie I, wytwarza
sie roztwór soli dwuazoniowej z 6,5 g (0,02 mola)
dwuchlorowodorku-il lH(2-amino-3-imetyloifenoksy)-
-2-hydroksy-3-II-rz.butyloaminopropanu, 10 ml ste¬
zonego HC1 i 40 ml wody oraz 2,8 g (0,04 mola)
NaiN02 i 10 ml wody. Sól te wprowadza sie do roz¬
tworu o temperaturze 90°C, skladajacego sie z 10
g siarczanu miedzi, 111,2 g cyjanku potasu i 60 ml
wody i pozostawia przez 30 minut w temperaturze
85^)0oC. Po oziebieniu alkalizuje sie i oddziela
wytracone zywicowate czastki. Po ekstrakcji za
pomoca CHClg roztwór CHC18 suszy sie nad MgS04,
po czym oddestylowuje CHC18. Pozostalosc oczysz¬
cza sie za pomoca chromatografii kolumnowej (hp.
na zelu krzemionkowym). Po odparowaniu frakcji
z jednolita substancja, pozostala zasade rozpuszcza
sie w malej ilosci eteru i zakwasza eterowym roz¬
tworem HO. Wytracony chlorowodorek przekry-
Btalizowuje sie z etanolu dodajac eter. Wydajnosc:
1;8 g, temperatura tolpnienia 113—115°C.
*- ^''^^^k^^hfrithi:
%
4 637
4
Przyklad III. Chlorowodorek l-<2-cyjano-5-
metylofenoksy)-2-hydroksy-3-III-rz.butyloaminopro-
panu. 9,75 g (0,03 mola) dwuchlorowodorku l-(2-a-
mino-5-metylofenioksy)-2-hydroksy-3-III-rz.butylo-
aminopropanu dwuazuje sie w 15 ml stezonego
HC1 i 60 ml wody za pomoca 4,2 g (0,06 mola)
NaJNi02 w 15 ml wody, w temperaturze 0—5°C.
Roztwór soli dwuazoniowej wprowadza sie do
ogrzanego do temperatury 90°C roztworu z 115 g
siarczanu miedzi, 16,8 g KJCN i 90 ml wody i mie¬
sza przez 30 minut w temperaturze 85^90°C. Po
oziebieniu alkalizuje sie za pomoca NaOH. Calosc
ekstrahuje sie CHC18, oddziela zywicowate czesci
i faze wodna. Po przemyciu fazy 'organicznej wo-
da i wysuszeniu MgS04 oddestylowuje slie CHC18,
przy czym pozostaje 6,8 g surowego produktu,
który przekrystalizowuje sie z etanolu dodajac
eteru. Wydajnosc: 4,9 g. Po przetprowadjzeniu w
chlorowodorek, analogicznie jak w poprzednich
przykladach, temperatura topnienia wynosi 231—
232°C.
Przyklad IV. Chlorowodorek l-!(2-cyjano-i5-
-metylofenoksy)-<2-hydroksy-3-i(l,l-
pyloamino)-propanu. Z 10,2 g (0,03 mola) dwuchlo¬
rowodorku l-(2-amino-5-metylofen!Oksy)J2-hydrok-
sy-3-(l,l-dwumetylopropyloamino)-propanu, 15 ml
stezonego HC1 i 60 ml wody oraz 4^2 g 1(0,06 mola)
NaN02 w 15 ml wody, wytwarza sie, jak w przy-
kladzie I, roztwór soli dwuazoniowej. Roztwór ten
wprowadza sie do goracego roztworu z 15 g siar¬
czanu miedzi, 16,8 g KON i 90 ml wody i utrzymuje
mieszajac, w temperaturze okolo 90°C przez 30
mlinut. Po oziebieniu alkalizuje sie i wytrzasa z
CHCI3. Oddziela sie zywicowate czastki i faze wod¬
na. Po wysuszeniu roztworu chloroformowego nad
MgSC4 oddestylowuije sie CHC18 i pozostalosc oczy¬
szcza na: kolumnie z zelu krzemionkowego. Po po¬
laczeniu frakcjii zawierajacych pozadana substan-
0 cje, oddestylowuje sie mieszanine rozpuszczalników
i czysta zasade rozpuszcza w eterze. Przez dodanie
eterowego roztworu HC1 wytraca sie 'krystaliczny
chlorowodorek, który przekrystalizowuje sie z eta¬
nolu przez dodaniie eteru. Temperatura topnienia:
45 187—188°C, wydajnosc: 2,2 g.
Analogicznie, jak w poprzednio 'Opisanych przy¬
kladach, wytwarza sie dalsze zwiazki o wzorze 1,
w którym R ma nastepujace znaczenie:
R
-C(CH8)2 -CHrCH2-CH8
1 Temperatura topnienia
160—162° (chlorowo¬
dorek)
180^183° (chlorowo¬
dorek)
3a|qtirzezelnia paiibentowe
1. Sposób wytwarzania nowych l-(2-cyjano-5-me-
tylofenoksy)-2-hydroksy-3-alkliloaminopropanów o
wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o
65 2—:6 atomach wegla w postaci racematu lub izo-84 637
merów optycznie czynnych, jak równiez ich soli ad¬
dycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek
o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane zna¬
czenie, dwuazuje sie i nastepnie ogrzewa z Cu(I)CN
i otrzymany zwiazek o wzorze 1, o ile stanowi on
racemat, ewentualnie rozdziela sie na optycznie
czynne antypody i zwiazek o wzorze 1 ewentual-
6
nie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól
z kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze
otrzymane zwiazki racemiczne o wzorze 1, prze-
prowadza sie za pomoca odpowiednlich kwasów
pomocniczych w ich diastereomeryczne sole, które
rozdziela sie na drodze frakcjonowanej krystali¬
zacji.84 637
CN
/~Vo-CK-CH-CH,-NHR
CK
2 I
OH
WZÓR 1
/~A-0-CH2-CHOH-CH2-NHR
WZdR 2
Cena 10 zl
LZG Z-d Nr 2 zam. 1255/77 110 egz. A4
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691950351 DE1950351C3 (de) | 1969-10-06 | 1969-10-06 | l-(2-Cyano-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-aIkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL84637B1 true PL84637B1 (en) | 1976-04-30 |
Family
ID=5747463
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL17334270A PL84642B1 (en) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] |
PL17334370A PL84637B1 (en) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] |
PL14378570A PL84252B1 (en) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL17334270A PL84642B1 (en) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL14378570A PL84252B1 (en) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS501262B1 (pl) |
AT (10) | AT306694B (pl) |
BG (8) | BG17528A3 (pl) |
CH (1) | CH542814A (pl) |
CS (1) | CS162731B2 (pl) |
DE (1) | DE1950351C3 (pl) |
DK (1) | DK128237B (pl) |
ES (9) | ES384244A1 (pl) |
PL (3) | PL84642B1 (pl) |
RO (9) | RO58550A (pl) |
SE (1) | SE375094B (pl) |
SU (6) | SU423291A3 (pl) |
YU (1) | YU34516B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI101950B1 (fi) | 1996-12-12 | 1998-09-30 | Uponor Bv | Menetelmä ja laitteisto kierrätettävän muovimateriaalin hyödyntämiseksi ja puristinlaitteella tehty muovituote |
RU2660811C1 (ru) * | 2017-03-21 | 2018-07-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Резонанс" (ООО НПП "Резонанс") | Индукторная электрическая машина |
-
1969
- 1969-10-02 BG BG1826369A patent/BG17528A3/xx unknown
- 1969-10-06 DE DE19691950351 patent/DE1950351C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-09-23 CS CS646770A patent/CS162731B2/cs unknown
- 1970-10-02 BG BG1577670A patent/BG17293A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG1826670A patent/BG17529A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG1826270A patent/BG17294A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG1826470A patent/BG17295A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG1826870A patent/BG17531A3/xx unknown
- 1970-10-02 CH CH1461770A patent/CH542814A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-02 BG BG1826170A patent/BG17527A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG1826570A patent/BG17296A3/xx unknown
- 1970-10-03 ES ES384244A patent/ES384244A1/es not_active Expired
- 1970-10-05 PL PL17334270A patent/PL84642B1/pl unknown
- 1970-10-05 SU SU1705732A patent/SU423291A3/ru active
- 1970-10-05 SU SU1705733A patent/SU421182A3/ru active
- 1970-10-05 SU SU1699774A patent/SU426360A3/ru active
- 1970-10-05 SU SU1705730A patent/SU417938A3/ru active
- 1970-10-05 PL PL17334370A patent/PL84637B1/pl unknown
- 1970-10-05 SU SU1705731A patent/SU422137A3/ru active
- 1970-10-05 PL PL14378570A patent/PL84252B1/pl unknown
- 1970-10-05 JP JP8675670A patent/JPS501262B1/ja active Pending
- 1970-10-05 YU YU244470A patent/YU34516B/xx unknown
- 1970-10-05 DK DK505570A patent/DK128237B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-10-05 SE SE1347570A patent/SE375094B/xx unknown
- 1970-10-06 AT AT1052471A patent/AT306694B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6728970A patent/RO58550A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6726870A patent/RO58532A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6461670A patent/RO56983A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1053171A patent/AT306701B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052371A patent/AT308072B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052771A patent/AT306697B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052571A patent/AT306695B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6727170A patent/RO59186A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1052971A patent/AT306699B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052671A patent/AT306696B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052871A patent/AT306698B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6727470A patent/RO58549A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6727270A patent/RO58534A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1053071A patent/AT306700B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT900970A patent/AT302274B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6727070A patent/RO58533A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6727370A patent/RO58548A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6726970A patent/RO59185A/ro unknown
-
1971
- 1971-05-13 ES ES391135A patent/ES391135A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391140A patent/ES391140A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391134A patent/ES391134A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391141A patent/ES391141A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391139A patent/ES391139A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391137A patent/ES391137A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391138A patent/ES391138A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391136A patent/ES391136A1/es not_active Expired
- 1971-09-21 SU SU1699773A patent/SU503507A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO140485B (no) | Katteforblanding. | |
DE2065636C3 (de) | Tricyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2015573A1 (de) | Ester von alpha-Aminomethyl-3-(hydroxy- oder hydroxymethyl)-4-hydroxybenzyl-alkoholen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
NO861897L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser. | |
JP2018158936A (ja) | β‐ヒドロキシ‐β‐メチル酪酸の精製方法 | |
JPS631312B2 (pl) | ||
CN107438604A (zh) | 新吡啶化合物 | |
DE60115997T2 (de) | 1,1- und 1,2-disubstituierte Cyclopropane, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Zusammensetzungen | |
DE3032137A1 (de) | 6-pyridazinone, deren herstellung und deren verwendung als kardiotonika | |
JPS5838263A (ja) | ピリダジン誘導体 | |
PL84637B1 (en) | (cyano methylphenoxy) hydroxy alkylamino - propanes for coronary disease and hypertonia [DE1950351A1] | |
DE69812623T2 (de) | Angiogenesis hemmende thiadiazolypyridazine derivaten | |
FR2478100A1 (fr) | Derives de pyrazolopyridine, leur preparation et leur utilisation comme agents cardiotoniques | |
DK170101B1 (da) | Bis-arylphosphatestere, præparater deraf, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse til fremstilling af farmaceutiske præparater | |
JPS59212443A (ja) | 1,8−ジヒドロキシ−10−アシル−9−アンスロンの製造法 | |
NO862390L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1,4-dihydropyridinderivater. | |
SU1491340A3 (ru) | Способ получени производных спартеина или их фармакологически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
JPS58167599A (ja) | アデノシン誘導体及びその製法 | |
FR2471380A1 (fr) | 6-(pyridinyl)-pyridazines, leur preparation et leur utilisation therapeutique | |
JPS6163655A (ja) | 新規な4−(アリ−ルピペラジニルエチルアミノエトキシ)フエノ−ル誘導体、その製法及び治療上への応用 | |
US712190A (en) | Process of making phenylglycin. | |
JPH04506076A (ja) | 新規な立体異性体 | |
DE60111648T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 8-Arylchinolinium-Benzolsulfonat | |
DE753311C (de) | Verfahren zur Herstellung von herzwirksamen Aminosaeureestern | |
CN103804287A (zh) | 一种2-氯异烟酸的制备方法 |