PL422886A1 - Phenoxy carboxylates with 1-dodecyl-3-carbamoylpyridinium cation, methods for obtaining them and application as herbicides - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są fenoksykarboksylany z kationem 1-dodecylo-3-karbamoilopirydyniowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy. Fenoksykarboksylany z kationem 1-dodecylo-3-karbamoilopirydyniowym, opisany jest wzorem ogólnym 1, gdzie A oznacza anion 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowy lub 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowy lub 2,4-dichlorofenoksyoctanowy o wzorze ogólnym 2, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy. Sposób otrzymywania przedmiotowych związków polega na tym, że czwartorzędowy halogenek 1-dodecylo-3-karbamoilopirydyniowy o wzorze ogólnym 3, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego lub 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionowego lub 2,4-dichlorofenoksyoctowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli pirydyniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze 20 - 35°C, korzystnie 30°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, izopropanol, po czym produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform lub toluen lub dichlorometan, dalej oddziela się fazę organiczną, rozpuszczalnik usuwa, a pozostałość będącą produktem suszy się w temperaturze korzystnie 40°C albo produkt rozpuszczony w ochłodzonym do temperatury -20°C rozpuszczalniku organicznym oddziela się od nieorganicznego produktu ubocznego techniką sączenia próżniowego, następnie odparowuje rozpuszczalnik, a pozostałość będącą produktem suszy się w temperaturze korzystnie 40°C.The subject of the application are phenoxycarboxylates with a 1-dodecyl-3-carbamoylpyridinium cation, methods of their preparation and use as herbicides. Phenoxycarboxylates with a 1-dodecyl-3-carbamoylpyridinium cation are described by the general formula 1, where A is 4-chloro-2-methylphenoxyacetate or 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionate or 2,4-dichlorophenoxyacetate with general formula 2, methods of their preparation and use as herbicides. The method of preparation of the subject compounds is that the 1-dodecyl-3-carbamoylpyridinium quaternary halide of general formula 3 is subjected to an anion exchange reaction with the sodium or potassium salt of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid or 2- (2,4-dichlorophenoxy ) propionic or 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, in a molar ratio of the quaternary pyridinium salt to the acid salt from 1: 0.9 to 1: 1.1, preferably 1: 1, at 20 - 35 ° C, preferably 30 ° C, at aqueous medium or organic solvent from the group: methanol, ethanol, isopropanol, after which the reaction product is separated from the aqueous layer by two-phase extraction technique using an organic solvent from the group: chloroform or toluene or dichloromethane, the organic phase is further separated, the solvent is removed and the residue the product being dried at a temperature of preferably 40 ° C or the product dissolved in an organic solvent cooled to -20 ° C is separated from inorganics by-product by vacuum filtration, then the solvent is evaporated and the product residue is dried at a temperature of preferably 40 ° C.