PL421242A1 - New ammonium ionic liquids with tetraalkylammonium cation and 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate anion and method for obtaining them and their application as herbicides - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym o wzorze ogólnym 1, w których R1 oznacza podstawnik z grupy metyl, lub butyl; R2 oznacza podstawnik z grupy metyl, lub butyl, lub 2-hydroksyetyl, lub 2-chloroetyl; R3 oznacza podstawnik z grupy: uwodorniony tallow lub metyl, lub 2-hydroksyetyl, lub benzyl, lub decyl, lub butyl; R4 oznacza podstawnik z grupy uwodorniony tallow, lub dodecyl, lub oleyl, lub decyl, lub tetradecyl, lub oktadecyl, lub butyl, lub metyl. Zgłoszenie obejmuje też sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że halogenek tetraalkiloamoniowy w którym R1 oznacza podstawnik z grupy metyl, lub butyl; R2 oznacza podstawnik z grupy metyl, lub butyl, lub 2-hydroksyetyl, lub 2-chloroetyl; R3 oznacza podstawnik z grupy: uwodorniony tallow, lub metyl, lub 2-hydroksyetyl, lub benzyl, lub decyl, lub butyl; R4 oznacza podstawnik z grupy uwodorniony tallow, lub dodecyl, lub oleyl, lub decyl, lub tetradecyl, lub oktadecyl, lub butyl, lub metyl, poddaje się reakcji wymiany anionu z roztworem wodorotlenku potasu, lub sodu, lub litu, w stosunku molowym od 1 : 0,95 do 1 : 1,05, korzystnie 1 : 1, w środowisku rozpuszczalnika organicznego z grupy: metanol; etanol; izopropanol; acetonitryl, korzystnie w metanolu, w temperaturze otoczenia przez okres korzystnie 5 - 10 minut, po czym usuwa się wytrącony osad nieorganiczny, dalej zobojętniania powstały wodorotlenek tetraalkiloamoniowy kwasem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionowego w stosunku molowym od 0,95 do 1,05, korzystnie 1 : 1, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy się w temperaturze korzystnie 60°C, pod obniżonym ciśnieniem. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym jako herbicydy.The subject of the application are new ammonium ionic liquids with a tetraalkylammonium cation and a 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionate anion of general formula 1, wherein R1 is a methyl substituent or butyl; R2 is a substituent from the group methyl, or butyl, or 2-hydroxyethyl or 2-chloroethyl; R3 is a substituent from the group: hydrogenated tallow or methyl, or 2-hydroxyethyl, or benzyl, or decyl, or butyl; R4 is a substituent from the group hydrogenated tallow, or dodecyl, or oleyl, or decyl, or tetradecyl, or octadecyl, or butyl, or methyl. The application also includes a method for their preparation, which consists in that the tetraalkylammonium halide in which R1 is a methyl substituent or butyl; R2 is a substituent from the group methyl, or butyl, or 2-hydroxyethyl or 2-chloroethyl; R3 is a substituent from the group: hydrogenated tallow, or methyl, or 2-hydroxyethyl, or benzyl, or decyl, or butyl; R4 is a substituent from the group hydrogenated tallow, or dodecyl or oleyl or decyl or tetradecyl or octadecyl or butyl or methyl and is subjected to an anion exchange reaction with a solution of potassium, or sodium, or lithium hydroxide in a molar ratio of from 1 : 0.95 to 1: 1.05, preferably 1: 1, in an organic solvent medium from the group: methanol; ethanol; isopropanol; acetonitrile, preferably in methanol, at ambient temperature for a period of preferably 5 - 10 minutes, after which the inorganic precipitate is removed, followed by neutralization of the resulting tetraalkylammonium hydroxide with 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid in a molar ratio of 0.95 to 1 , 05, preferably 1: 1, then the solvent is evaporated and the product is dried at a temperature of preferably 60 ° C under reduced pressure. The subject of the application is also the use of new ammonium ionic liquids with a tetraalkylammonium cation and 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionate anion as herbicides.