PL211300B1 - Związek i kompozycja zawierająca ten związek - Google Patents

Związek i kompozycja zawierająca ten związek

Info

Publication number
PL211300B1
PL211300B1 PL373577A PL37357703A PL211300B1 PL 211300 B1 PL211300 B1 PL 211300B1 PL 373577 A PL373577 A PL 373577A PL 37357703 A PL37357703 A PL 37357703A PL 211300 B1 PL211300 B1 PL 211300B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phmg
polyethylene wax
derivative
polyhexamethylene guanidine
temperature
Prior art date
Application number
PL373577A
Other languages
English (en)
Other versions
PL373577A1 (pl
Inventor
Andrew Mcdonald
Gustave Bergenes
Bainian Feng
David J.C. Morgans Jr.
Steven David Knight
Kenneth A. Newlander
Dashyant Dhanak
Christopher S. Brook
Original Assignee
Cytokinetics Inc
Smithkline Beecham Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cytokinetics Inc, Smithkline Beecham Corp filed Critical Cytokinetics Inc
Publication of PL373577A1 publication Critical patent/PL373577A1/pl
Publication of PL211300B1 publication Critical patent/PL211300B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211371 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 388062 (51) Int.Cl.
A01N 33/04 (2006.01) A01N 25/10 (2006.01) C08K 7/16 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 18.05.2009 A01P 1/00 (2006.01) (54)
Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego (73) Uprawniony z patentu:
(43) Zgłoszenie ogłoszono:
22.11.2010 BUP 24/10 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12
PL 211371 B1
INSTYTUT INŻYNIERII MATERIAŁÓW
POLIMEROWYCH I BARWNIKÓW, Toruń, PL
INSTYTUT PRZEMYSŁU SKÓRZANEGO,
Łódź, PL (72) Twórca(y) wynalazku:
ŁUCJA WYRĘBSKA, Zgierz, PL WIESŁAW SOBOLEWSKI, Łódź, PL LUCJAN SZUSTER, Łódź, PL
BOGUSŁAW KRÓLIKOWSKI, Toruń, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Jan Michalak
PL 211 371 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego, który może być aplikowany w procesie przetwarzania tworzyw polimerowych w celu nadania im właściwości biobójczych.
Bioaktywne wyroby polimerowe posiadają zdolność niszczenia lub hamowania wzrostu chorobotwórczych mikroorganizmów. Polimery bioaktywne są zazwyczaj nośnikami substancji aktywnej tzw. biocydu. Nośnik ten może być uwalniany w sposób kontrolowany z materiału polimerowego lub też może być związany z tym materiałem w sposób trwały. Polimery bioaktywne znajdują zastosowanie nie tylko w medycynie, ale również w wyrobach codziennego użytku. Z udziałem takich polimerów wytwarza się materiały opatrunkowe, nici chirurgiczne, opakowania do żywności, a także tekstylne wyroby włókiennicze. Opracowanie literaturowe Antimicrobial Textiles -an Owerview Vol 84 February 2004 omawiając zagadnienie sposobu aplikacji biocydu wymienia takie metody jak mikroenkapsulacja, kopolimeryzacja z udziałem biocydu, chemiczną modyfikację włókna przez utworzenie wiązania biocyd - włókno czy też powlekanie powierzchni wyrobu materiałem zawierającym biocyd. Odrębną grupą metod jest wprowadzanie biocydu w masę polimerową włóknotwórczą bezpośrednio przed procesem formowania wyrobu końcowego.
Opis patentowy US 7 282 538 ujawnia sposób syntezy biobójczych poliolefin przez kopolimeryzację polimetakrylanowej pochodnej związku biobójczego z pochodną styrenową w temperaturze 110°C w ś rodowisku niskotopliwego polipropylenu. Uzyskuje się w ten sposób masterbatch posiadają cy działanie bioaktywne.
Publikacja zgłoszenia międzynarodowego WO 2005/085339 ujawnia wprowadzanie nanosrebra wraz z dyspergatorem do polimeru w temperaturze 50-90°C. Zgodnie z tym opisem nie następuje wówczas koagulacja nanosrebra, a uzyskany materiał posiada właściwości biobójcze.
Z opisu patentowego US 4 775 585 znane są bakteriobójcze włókna poliamidowe zawierające dodatek zeolitu podstawionego jonami srebra lub miedzi. Znany jest również z opisu patentowego PL 193 473 sposób wytwarzania bioaktywnych włókien z poliamidu zawierających klotrymazol czy triclosan lub sole srebra.
Jak wskazano powyżej zakres stosowanych biocydów jest bardzo szeroki. W ostatnim czasie największą popularnością cieszy się nanosrebro, ale mogą to być również pochodne organiczne, które znajdowały dotychczas zastosowanie w przemysłach spożywczym lub kosmetycznym czy też wykorzystywane były jako antyseptyki np w szpitalach. Klasycznym tego przykładem jest triclosan cytowany w opisie patentowym PL 193 473.
Wraz ze wzrostem popularności stosowania biocydów opartych o nanosrebro wzrosło również zainteresowanie oceną wpływu nanocząsteczek na organizm ludzki. Stwierdzono że większość wykończeń tekstylnych opartych o nanosrebro nie jest odporna mechanicznie co może powodować przedostawanie się nanocząstek przez skórę człowieka. Udowodniono, że nanosrebro z opatrunków antyseptycznych migruje do krwi. Z tego względu bezpieczeństwo jego stosowania jest ograniczone. Ponadto oddzielając się od tkaniny migruje do zbiorników wodnych gdzie negatywnie wpływa na rozwój flory i fauny.
Wobec powyższego coraz większego znaczenia nabiera zastosowanie takich biocydów, które poza funkcją bakteriobójczości są nieszkodliwe dla człowieka i nie wykazują szkodliwego wpływu na środowisko. Taką grupą biocydów są czwartorzędowe sole amoniowe a szczególnie pochodne polimeryczne guanidyny lub biguanidyny Przykładem takiej pochodnej jest poliheksametylenoguanidyna (PHMG) występująca najczęściej w postaci soli, chlorowodorku lub fosforanu. Proces syntezy tego związku są przedmiotem wielu opisów patentowych m.in. SU 1 616 898, RU 2 191 606, WO 2004/052961. Poszczególne opisy zawierają rozmaite warianty syntezy PHMG różniące się stechiometrią procesu lub warunkami syntezy. Badania wskazują, że PHMG i jej sole wykazują szerokie spektrum antybakteryjne łącznie z bakteriami gruźlicy i cholery jak również wirusów grypy i HIV.
Pochodne PHMG zarówno te rozpuszczalne w wodzie jak i nierozpuszczalne znalazły w ostatnich latach zastosowanie jako środki odkażające, antyseptyczne i jako biocydy nadające właściwości biobójcze rozmaitym materiałom polimerowym.
W oparciu o 1%-5% roztwory wodne PHMG oparte są takie preparaty jak Desisoft, Dezavid, Teflex czy Hygisoft służące do dezynfekcji pomieszczeń w tym również szpitalnych. Wodne roztwory PHMG znajdują również zastosowanie jako flokulanty RU 2 240 292 lub jako fungicydy na polach uprawnych UA 30 462 czy też jako składniki powłok malarskich RU 2 169 163, RU 2 309 172.
PL 211 371 B1
Znany jest także z opisu patentowego EP 1 110 948 sposób przygotowania bakteriobójczego fosforanu polihexametylenoguanidyny w postaci proszku i sposób jego wykorzystania przy wytwarzaniu masterbatchy.
Przykładem zastosowania PHMG przy przetwórstwie polimerów jest użycie PHMG jako biobójczego elementu kopolimeru przy kopolimeryzacji według opisu US 7 282 538. Otrzymany według tego opisu polimer ma mieć trwałe cechy biocydu. Zgodnie z opisem patentowym EP 111 0948 fosforan PHMG w postaci proszku wprowadzony do polimeru nadaje mu cechy biobójcze. Według opisu patentowego RU 2 264 337 pochodne PHMG takie jak mleczan, cytrynian, benzoesan wprowadzane są jako proszki w polimer w celu nadania mu cech biobójczych. Analogiczne pochodne PHMG wprowadza się do tworzywa przy wytwarzaniu folii służącej do pakowania żywności, co jest znane z opisu patentowego RU 2 136 563.
Opisane powyżej wynalazki polegające na mechanicznym wymieszaniu biobójczej pochodnej PHMG z materiałem polimerowym nie zapewniają pełnej homogenizacji materiału polimerowego z biocydem. W konsekwencji wyroby wytworzone z takiego polimeru wykazują brak efektu biobójczości w niektórych obszarach.
Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego według wynalazku polega na tym, że biocyd korzystnie będący poliheksametylenoguanidyna (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym korzystnie w temperaturze powyżej 120°C, najkorzystniej w temperaturze z zakresu 120°-150°C. Tak uzyskaną mieszaninę chłodzi się korzystnie do temperatury 120°C, a następnie wylewa się i schł adza się do temperatury otoczenia, po czym tak uzyskany i zestalony preparat kruszy się i miele się. Poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym w stosunku wagowym od 5 do 100 cz ęści na 100 części wosku polietylenowego, korzystnie od 30 do 80 części na 100 części wosku polietylenowego. Poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną stosuje się w postaci proszku albo roztworu wodnego.
Mieszanie poliheksametylenoguanidyny (PHMG) z woskiem polietylenowym prowadzi się korzystnie do czasu odparowania wody z mieszaniny.
Nieoczekiwanie okazało się, że taki sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego dodawanego do tworzyw polimerowych w procesie ich przetwarzania zapewnia pełną homogenizację preparatu i polimeru, przez co wytwarzane wyroby posiadają wł a ś ciwoś ci biobójcze w szerokim zakresie zastosowań oraz posiadają właściwą odporność i stabilność termiczną mieszaniny.
Przedmiot wynalazku ilustrują przedstawione poniżej przykłady nie ograniczając jego zakresu.
P r z y k ł a d I
Do kolby szklanej ogrzewanej płaszczem olejowym dodaje się 48 gramów PHMG w postaci 70% roztworu chlorowodorku i ogrzewa się do temp. 100°C oraz dodaje się 50 g wosku polietylenowego. Całość ogrzewa się w temperaturze 140°C przez 1 godzinę do czasu zaprzestania wydzielania się wody. Uzyskany preparat bezwodny chłodzi się do temperatury 120°C i wylewa się na emaliowaną tacę. Schłodzony i zestalony preparat kruszy się i miele się. Uzyskuje się 83,6 g preparatu zawierającego 40% chlorowodorku PHMG.
P r z y k ł a d II
Do kolby szklanej ogrzewanej płaszczem olejowym dodaje się 50 g wosku polietylenowego i ogrzewa się do temperatury 140°C, po czym dodaje się otrzymany znanym sposobem 33,6 g stearynianu PHMG i miesza się przez 15 minut. Uzyskany preparat chłodzi się do temperatury 120°C i wylewa się na emaliowaną tacę. Schłodzony i zestalony preparat kruszy się i miele się. Uzyskuje się 83,6 g preparatu zawierającego 40% stearynianu PHMG.
P r z y k ł a d lII
Postępując zgodnie ze sposobem opisanym w przykładzie II, do wosku polietylenowego wprowadza się barwną żółtą sól PHMG w ilości 16,8 g uzyskaną przez wytrącenie PHMG barwnikiem o nazwie tartrazyna. Uzyskuje się 66,8 g barwnego preparatu zawierającego 20% biobójczej pochodnej tartrazyny.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego, znamienny tym, że biocyd korzystnie będący poliheksametylenoguanidyna (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym korzystnie w temperaturze powyżej 120°C, najkorzystniej w temperaturze z zakresu 120°-150°C, przy
    PL 211 371 B1 czym tak uzyskaną mieszaninę chłodzi się korzystnie do temperatury 120°C, a następnie wylewa się i schładza się do temperatury otoczenia, po czym tak uzyskany i zestalony preparat kruszy się i miele się.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym w stosunku wagowym od 5 do 100 części na 100 części wosku polietylenowego, korzystnie od 30 do 80 części na 100 części wosku polietylenowego.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną stosuje się w postaci proszku albo roztworu wodnego.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że mieszanie poliheksametylenoguanidyny (PHMG) z woskiem polietylenowym prowadzi się korzystnie do czasu odparowania wody z mieszaniny.
    Departament Wydawnictw UP RP
PL373577A 2002-04-17 2003-04-11 Związek i kompozycja zawierająca ten związek PL211300B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37345402P 2002-04-17 2002-04-17
US41068202P 2002-09-13 2002-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL373577A1 PL373577A1 (pl) 2005-09-05
PL211300B1 true PL211300B1 (pl) 2012-05-31

Family

ID=29254526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL373577A PL211300B1 (pl) 2002-04-17 2003-04-11 Związek i kompozycja zawierająca ten związek

Country Status (22)

Country Link
US (7) US6924376B2 (pl)
EP (1) EP1511734B1 (pl)
JP (1) JP4664597B2 (pl)
KR (1) KR101052816B1 (pl)
CN (1) CN100381437C (pl)
AR (1) AR039419A1 (pl)
AT (1) ATE471931T1 (pl)
AU (1) AU2003234733B2 (pl)
BR (1) BR0309278A (pl)
CA (1) CA2482041C (pl)
DE (1) DE60333094D1 (pl)
DK (1) DK1511734T3 (pl)
HK (1) HK1070656A1 (pl)
IL (2) IL164581A (pl)
MX (1) MXPA04010240A (pl)
MY (1) MY140169A (pl)
NO (1) NO330433B1 (pl)
NZ (1) NZ536190A (pl)
PL (1) PL211300B1 (pl)
RU (1) RU2308454C9 (pl)
TW (1) TWI282337B (pl)
WO (1) WO2003088903A2 (pl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101052816B1 (ko) 2002-04-17 2011-07-29 스미스 클라인 비참 코포레이션 화합물, 조성물 및 방법
ATE423110T1 (de) 2002-07-17 2009-03-15 Cytokinetics Inc Verbindungen, zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von zellulären proliferativen erkrankungen
EP1554265A4 (en) * 2002-09-13 2008-05-07 Cytokinetics Inc COMPOSITIONS, COMPOSITIONS AND M THODES
KR20050107784A (ko) * 2003-03-07 2005-11-15 아스트라제네카 아베 신규한 융합 복소환 및 이의 용도
AR050920A1 (es) * 2003-03-07 2006-12-06 Astrazeneca Ab Enantiomeros de heterociclos fusionados seleccionados y usos de los mismos
US20050165089A1 (en) * 2003-10-06 2005-07-28 Gustave Bergnes Compounds, compositions and methods
CN1938023A (zh) * 2004-03-08 2007-03-28 惠氏公司 离子通道调节剂
BRPI0508552A (pt) * 2004-03-08 2007-08-14 Wyeth Corp moduladores de canal de ìon
DE602005008953D1 (de) * 2004-05-21 2008-09-25 Novartis Vaccines & Diagnostic Substituierte chinolinderivate als inhibitoren von mitotischem kinesin
KR20070044458A (ko) * 2004-07-22 2007-04-27 아스트라제네카 아베 암의 예방 및 치료에 유용한 융합 피리미돈
KR20070046176A (ko) * 2004-08-18 2007-05-02 아스트라제네카 아베 특정 융합 피리미돈의 거울상이성질체 및 이의 암 치료 및예방에 있어서의 용도
US20060041128A1 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Astrazeneca Ab Selected fused heterocyclics and uses thereof
US20070249636A1 (en) * 2004-08-18 2007-10-25 Astrazeneca Ab Selected Fused Heterocyclics and Uses Thereof
US20100093767A1 (en) * 2004-12-03 2010-04-15 Takeda San Diego, Inc. Mitotic Kinase Inhibitors
EP1956908A2 (en) * 2005-12-08 2008-08-20 Cytokinetics, Inc. Certain compositions and methods of treatment
US20090093641A1 (en) * 2006-03-13 2009-04-09 University Of Florida Research Foundation, Inc. Synthesis of Pentafluorosulfanyl (SF5)-Substituted Heterocycles and Alkynes
WO2007134183A2 (en) * 2006-05-13 2007-11-22 Advanced Technology Materials, Inc. Chemical reagent delivery system utilizing ionic liquid storage medium
JP2010515687A (ja) 2007-01-05 2010-05-13 ノバルティス アーゲー キネシンスピンドルタンパク質阻害剤（ｅｇ−５）としてのイミダゾール誘導体
KR102263079B1 (ko) * 2009-11-05 2021-06-10 리젠 파마슈티컬스 소시에떼 아노님 신규한 벤조피란 키나제 조절제
MY173795A (en) 2009-11-05 2020-02-24 Incozen Therapeutics Pvt Ltd Novel benzopyran kinase modulators
WO2012066330A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 Heptares Therapeutics Limited Compounds useful as a2a receptor inhibitors
MY168757A (en) * 2011-05-04 2018-12-04 Rhizen Pharmaceuticals S A Novel compounds as modulators of protein kinases
SI3260455T1 (sl) 2012-07-04 2019-07-31 Rhizen Pharmaceuticals S.A. Selektivni inhibitorji PI3K-delta
US9382234B2 (en) 2012-12-13 2016-07-05 Glaxosmithkline Llc Enhancer of Zeste Homolog 2 inhibitors
EP3019494B1 (en) 2013-07-10 2017-06-21 Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited Enhancer of zeste homolog 2 inhibitors
EP3325462A4 (en) * 2015-07-23 2019-06-19 Pharmakea, Inc. INHIBITORS OF LYSYL OXIDASE-LIKE 2 AND USES OF SAID INHIBITORS
EP3414229B1 (en) 2016-02-09 2021-06-16 Pharmakea, Inc. Quinolinone lysyl oxidase-like 2 inhibitors and uses thereof
CN111991389B (zh) * 2020-09-17 2021-11-23 陕西科技大学 Sb-743921用于制备抗真菌药物的用途

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US116400A (en) * 1871-06-27 Improvement in heels for boots and shoes
US55054A (en) * 1866-05-29 Improvement in lamp-chimneys
US169159A (en) * 1875-10-26 Improvement in corsets
GB728767A (en) * 1951-10-12 1955-04-27 Wander Ag Dr A 2-substituted chromone compounds, and a method of making same
NL84159C (pl) 1952-06-30
DE3063585D1 (en) * 1979-05-19 1983-07-07 Beecham Group Plc Chroman derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0278530A3 (de) 1980-08-30 1989-08-02 Hoechst Aktiengesellschaft Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung
US4434296A (en) 1982-05-17 1984-02-28 The Upjohn Company Process for preparing intermediates for antiatherosclerotic compounds
US4434295A (en) 1982-05-17 1984-02-28 The Upjohn Company Anti-atherosclerotic 6,7-dihydro-7,7-disubstituted-khellin analogs
US4459420A (en) 1982-05-17 1984-07-10 The Upjohn Company Pyrogallol synthesis of anti-atherogenic furochromones
US4482558A (en) 1982-06-18 1984-11-13 Pfizer Inc. Antifungal amide and urea derivatives of (3-amino-2-aryl-2-hydroxyprop-1-yl)-1H-1,2,4-triazoles
JPS62201882A (ja) 1985-11-18 1987-09-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd イソフラボン誘導体
IN164232B (pl) 1986-04-11 1989-02-04 Hoechst India
IL85554A0 (en) 1987-03-02 1988-08-31 Takeda Chemical Industries Ltd Chromone derivatives
JPH0753725B2 (ja) 1987-10-08 1995-06-07 富山化学工業株式会社 ４ｈ―１―ベンゾピラン―４―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤
USH1427H (en) 1988-04-06 1995-04-04 Briet; Phillipe Substituted flavonoid compounds, their salts, their manufacture and their use in combination with interleukin-2
MA21528A1 (fr) 1988-04-06 1989-12-31 Lipha Composants substituants du flavonoide, leurs sels, leurs manufactures et produits contenant ces matieres .
US5304548A (en) 1988-08-16 1994-04-19 The Upjohn Company Bivalent ligands effective for blocking ACAT enzyme for lowering plasma triglycerides and for elevating HDL cholesterol
US5180717A (en) 1988-08-16 1993-01-19 The Upjohn Company Bivalent ligands effective for blocking ACAT enzyme for lowering plasma triglycerides and for elevating HDL cholesterol
DE3836676A1 (de) 1988-10-28 1990-05-03 Hoechst Ag Die verwendung von 4h-1-benzopyran-4-on-derivaten, neue 4h-1-benzopyran-4-on-derivate und diese enthaltende arzneimittel
US5284856A (en) 1988-10-28 1994-02-08 Hoechst Aktiengesellschaft Oncogene-encoded kinases inhibition using 4-H-1-benzopyran-4-one derivatives
HUT58310A (en) * 1988-12-21 1992-02-28 Upjohn Co Anti-atherosclerotic and anti-thrombotic 1-benzopyran-4-one- and 2-amino-1,3-benzoxazin-4-one derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
US5703075A (en) 1988-12-21 1997-12-30 Pharmacia & Upjohn Company Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazine-4-ones
US4977162A (en) 1989-07-13 1990-12-11 Rorer Pharmaceutical Corporation Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive ailments
US5082849A (en) 1989-07-13 1992-01-21 Huang Fu Chich Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
US5032598A (en) 1989-12-08 1991-07-16 Merck & Co., Inc. Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
US5215989A (en) 1989-12-08 1993-06-01 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
AU7998291A (en) 1990-06-20 1992-01-07 Upjohn Company, The Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazine-4-ones
AU650036B2 (en) 1990-07-25 1994-06-09 Teijin Limited Benzopyran derivative, production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
WO1992006066A1 (fr) 1990-09-28 1992-04-16 Ube Industries, Ltd. Procede de production de diester de l'acide carbonique
WO1992006086A1 (en) 1990-10-01 1992-04-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 4-piperidinylcarbonyl derivatives
JPH05301813A (ja) 1991-10-15 1993-11-16 Kao Corp 皮膚外用剤
EP0623608B1 (en) 1992-01-24 2001-05-30 Teijin Limited Benzopyran derivative, production thereof, and pharmaceutical preparation containing the same as active ingredient
US5605896A (en) 1992-02-25 1997-02-25 Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities
FR2693196B1 (fr) 1992-07-03 1994-12-23 Lipha Dérivés de benzopyranone ou de benzothiopyranone, procédé de préparation et composition pharmaceutique les contenant.
JP2579303Y2 (ja) * 1992-08-14 1998-08-27 株式会社共立 バリカン形刈払機
EP0802798A1 (en) 1994-02-23 1997-10-29 Chiron Corporation Method and compositions for increasing the serum half-life of pharmacologically active agents
JPH10501256A (ja) * 1994-06-10 1998-02-03 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー Ｃ−４アミド置換化合物およびその治療剤としての使用
US5607928A (en) 1994-08-05 1997-03-04 Zeneca Limited Carbapenem derivatives containing a bicyclic ketone substituent and their use as anti-infectives
GB9417969D0 (en) 1994-09-07 1994-10-26 King S College London Alkaloids and derivatives thereof
US5602171A (en) 1995-06-07 1997-02-11 Sugen Inc. Methods of inhibiting phosphatase activity and treatment of disorders associated therewith using naphthopyrones and derivatives thereof
WO1997014419A1 (en) 1995-10-20 1997-04-24 Flora Inc. Transdermal delivery of alpha adrenoceptor blocking agents
NL1003520C2 (nl) 1996-07-05 1998-01-07 Stork Amsterdam Sterilisatie-inrichting en werkwijze voor het steriliseren van voorwerpen.
US5908934A (en) 1996-09-26 1999-06-01 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of chiral ketone intermediates useful for the preparation of flavopiridol and analogs
GB9807779D0 (en) 1998-04-09 1998-06-10 Ciba Geigy Ag Organic compounds
DE19850131A1 (de) 1998-10-30 2000-05-04 Merck Patent Gmbh Chromenon- und Chromanonderivate
US6028088A (en) 1998-10-30 2000-02-22 The University Of Mississippi Flavonoid derivatives
US6087385A (en) 1998-10-30 2000-07-11 University Of Mississippi Flavonoid derivatives
DE19858341A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Chromanderivate
US6399633B1 (en) * 1999-02-01 2002-06-04 Aventis Pharmaceuticals Inc. Use of 4-H-1-benzopryan-4-one derivatives as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
GB9911071D0 (en) 1999-05-12 1999-07-14 Darwin Discovery Ltd Hydroxamic and carboxylic acid derivatives
AU7080500A (en) 1999-08-27 2001-03-26 Chemocentryx, Inc. Compounds and methods for modulating cxcr3 function
GB9920910D0 (en) 1999-09-03 1999-11-10 Indena Spa Novel chalcones
GB9920912D0 (en) 1999-09-03 1999-11-10 Indena Spa Novel derivatives of flavones,xanthones and coumarins
EP1516876A1 (en) 1999-09-16 2005-03-23 Curis, Inc. Mediators of hedgehog signalling pathways, compositions and uses related thereto
US6552016B1 (en) 1999-10-14 2003-04-22 Curis, Inc. Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
US6545004B1 (en) * 1999-10-27 2003-04-08 Cytokinetics, Inc. Methods and compositions utilizing quinazolinones
US6683192B2 (en) 2000-03-30 2004-01-27 Curis, Inc. Small organic molecule regulators of cell proliferation
CA2407796A1 (en) * 2000-05-03 2001-11-08 Hyun Ho Chung Cdk inhibitors having 3-hydroxychromen-4-one structure
US6559145B2 (en) 2000-07-12 2003-05-06 Pharmacia & Upjohn Company Heterocycle carboxamides as antiviral agents
DE10036003A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
US6903121B1 (en) 2000-08-17 2005-06-07 Allergan, Inc. Treatment of tumors with acetylenes disubstituted with a phenyl or heteroaromatic group and a substituted chromanyl, thiochromanyl or tetrahydroquinolinyl group in combination with other anti-tumor agents
EP1343505A1 (en) 2000-12-11 2003-09-17 Tularik Inc. Cxcr3 antagonists
JP2002322169A (ja) 2001-02-21 2002-11-08 Sankyo Co Ltd クロメン誘導体
PL366799A1 (pl) 2001-07-27 2005-02-07 Curis, Inc. Mediatory ścieżek sygnałowych genu hedgehog, orazzwiązane z nimi kompozycje i zastosowania
SE0103648D0 (sv) 2001-11-01 2001-11-01 Astrazeneca Ab Therapeutic quinolone compounds
AU2002363429B2 (en) 2001-11-07 2008-05-08 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
EP1458726B1 (en) 2001-12-06 2009-07-15 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
WO2003049678A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
WO2003050122A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
WO2003049679A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
US7378411B2 (en) 2001-12-06 2008-05-27 Merck & Co., Inc. Substituted thienopyrimidinones as a mitotic kinesin inhibitor
AU2003249597B2 (en) 2002-03-08 2007-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Mitotic kinesin inhibitors
KR101052816B1 (ko) * 2002-04-17 2011-07-29 스미스 클라인 비참 코포레이션 화합물, 조성물 및 방법
AU2003231799A1 (en) 2002-05-23 2003-12-12 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
ATE446094T1 (de) 2002-06-14 2009-11-15 Merck & Co Inc Mitotische kinesin-hemmer
ES2282647T3 (es) 2002-06-14 2007-10-16 MERCK & CO., INC. Inhibidores de cinesina mitotica.
CA2489562A1 (en) 2002-07-08 2004-01-15 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin binding site
ATE423110T1 (de) 2002-07-17 2009-03-15 Cytokinetics Inc Verbindungen, zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von zellulären proliferativen erkrankungen
AU2003249534A1 (en) 2002-08-13 2004-02-25 Warner-Lambert Company Llc 6,6-fused heteroaryl derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
EP1554265A4 (en) 2002-09-13 2008-05-07 Cytokinetics Inc COMPOSITIONS, COMPOSITIONS AND M THODES
US20050165089A1 (en) * 2003-10-06 2005-07-28 Gustave Bergnes Compounds, compositions and methods
WO2005040163A1 (en) * 2003-10-28 2005-05-06 Dr. Reddy's Laboratories Ltd Heterocyclic compounds that block the effects of advanced glycation end products (age)
JP4502322B2 (ja) 2004-11-08 2010-07-14 Ａｇｃテクノグラス株式会社 ガラス管の曲げ加工方法およびその成形用金型

Also Published As

Publication number Publication date
IL164581A (en) 2009-11-18
US6924376B2 (en) 2005-08-02
EP1511734A4 (en) 2006-05-10
US20090005580A1 (en) 2009-01-01
PL373577A1 (pl) 2005-09-05
WO2003088903A3 (en) 2004-09-30
AU2003234733A1 (en) 2003-11-03
AU2003234733B2 (en) 2009-01-29
EP1511734B1 (en) 2010-06-23
US20100105767A1 (en) 2010-04-29
IL188954A (en) 2011-02-28
KR20050036908A (ko) 2005-04-20
MY140169A (en) 2009-11-30
US8633236B2 (en) 2014-01-21
JP4664597B2 (ja) 2011-04-06
AR039419A1 (es) 2005-02-16
IL164581A0 (en) 2005-12-18
US8329928B2 (en) 2012-12-11
US20110230550A1 (en) 2011-09-22
US20120209012A1 (en) 2012-08-16
US7629477B2 (en) 2009-12-08
CN1662508A (zh) 2005-08-31
US7491746B2 (en) 2009-02-17
EP1511734A2 (en) 2005-03-09
NO330433B1 (no) 2011-04-11
CA2482041C (en) 2012-06-05
TW200408634A (en) 2004-06-01
US20130053436A1 (en) 2013-02-28
CN100381437C (zh) 2008-04-16
RU2004133325A (ru) 2005-10-27
TWI282337B (en) 2007-06-11
BR0309278A (pt) 2005-04-26
US20040082638A1 (en) 2004-04-29
HK1070656A1 (en) 2005-06-24
MXPA04010240A (es) 2005-06-08
NZ536190A (en) 2007-08-31
NO20044662L (no) 2005-01-14
WO2003088903A2 (en) 2003-10-30
US7919524B2 (en) 2011-04-05
DK1511734T3 (da) 2010-08-02
RU2308454C9 (ru) 2008-05-10
CA2482041A1 (en) 2003-10-30
JP2005523312A (ja) 2005-08-04
US20060020008A1 (en) 2006-01-26
KR101052816B1 (ko) 2011-07-29
DE60333094D1 (de) 2010-08-05
RU2308454C2 (ru) 2007-10-20
ATE471931T1 (de) 2010-07-15
US8119678B2 (en) 2012-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL211300B1 (pl) Związek i kompozycja zawierająca ten związek
JP6516677B2 (ja) カプセル化粒子
KR102230918B1 (ko) 폴리음이온성 중합체를 사용한 비료 및 폴리음이온성 중합체를 식물에 적용시키는 방법
US9226508B2 (en) Compositions and methods for antimicrobial metal nanoparticles
JP6193758B2 (ja) 安定化された化学組成物
CA2817243C (en) Herbicidal capsule suspensions of acetochlor containing reduced amounts of safener
CA2797349C (en) Stabilized agrochemical composition
WO2011057611A1 (de) Polymere oder oligomere wirkstoffe mit biozider wirkung, verfahren zu deren herstellung und zusammensetzung umfassend einen polymeren oder oligomeren wirkstoff
ES2822310T3 (es) Composición biocida de polvos activos que comprende al menos una sal de cobre y al menos una sal de zinc y el método para su producción
JP2016516695A (ja) ジチオピル除草剤のカプセル懸濁製剤
EP2948496A1 (de) Neue bioaktive polymere
JPH05504938A (ja) 抗微生物ビスビグアナイド重合体
KR101659332B1 (ko) 서방성 농약 및 그 제조방법
PL211371B1 (pl) Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego
WO2019213833A1 (zh) 一种具有抗菌作用的生物基材料及用途
PL225392B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny
AU2018260982A1 (en) Stabilized agrochemical composition
PL230338B1 (pl) Sposób wytwarzania substancji bioaktywnej i jej zastosowanie
Rajan et al. Polymeric antibacterial, antifungal, and antiviral coatings
Heng et al. Antibacterial Polymers
WO2010087736A1 (ru) Дезинфицирующее средство и способ его получения
JPH0429904A (ja) 植物生育促進製剤
AU2011245428A1 (en) Stabilized agrochemical composition
OA16271A (en) Stabilized chemical composition.
PL144227B1 (en) Process for manufacturing active agents of prolonged controlled action

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140411