PL198430B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza

Info

Publication number
PL198430B1
PL198430B1 PL348414A PL34841499A PL198430B1 PL 198430 B1 PL198430 B1 PL 198430B1 PL 348414 A PL348414 A PL 348414A PL 34841499 A PL34841499 A PL 34841499A PL 198430 B1 PL198430 B1 PL 198430B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
compounds
alkoxy
Prior art date
Application number
PL348414A
Other languages
English (en)
Other versions
PL348414A1 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Reinhold Saur
Karl Eicken
Egon Haden
Eberhard Ammermann
Thomas Grote
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL348414A1 publication Critical patent/PL348414A1/xx
Publication of PL198430B1 publication Critical patent/PL198430B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera a) pochodn a morfoliny lub piperydyny o wzorze I wybran a spo sród zwi azków o wzorach la, Ib i Ic [n = 10, 11, 12 (60-70%) lub 13] oraz b) zwi azek o wzorze II przy czym podstawniki X 1 do X 5 i R 1 do R 4 maj a nast epuj ace znaczenie: X 1 oznacza C 1 -C 4 -chlorowcoalkil lub C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl, ..................... PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów na bazie pochodnych morfoliny lub piperydyny i pochodnych eterów oksymów.
Przedmiotem WO 97/40673 są mieszaniny grzybobójcze, które między innymi zawierają substancje czynne o wzorach la, Ib i/lub Ic obok innych grzybobójczych substancji czynnych z grupy eterów oksymów i/lub karbaminianów.
[n = 10,11,12 (60-70%) lub 13]
Inne mieszaniny grzybobójcze, które zawierają substancje czynne o wzorach la do Ic są znane z opisów EP-A 797386, WO 97/06681, EP-B 425857, EP-B 524496, EP-A 690792, WO 94/22308 i EP-B 645087.
W DE 19722223 opisano mieszaniny związków o wzorze II i substancji czynnych z grupy strobiluryn.
Celem wynalazku było dostarczenie dalszych szczególnie aktywnych mieszanin do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza dla określonych wskazań.
Niespodziewanie stwierdzono, że ten cel można osiągnąć dzięki mieszaninie, która jako substancję czynną zawiera w synergicznie czynnych ilościach pochodną morfoliny lub piperydyny o poniższym wzorze I i jako dalszą substancję grzybobójczo czynną działający grzybobójczo związek o poniższym wzorze II.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne zawiera
a) pochodną morfoliny lub piperydyny o wzorze I wybraną spośród związków o wzorach la, Ib i Ic
PL 198 430 B1
[n = 10, 11, 12 (60-70%) lub 13] oraz
b) związek o wzorze II
przy czym podstawniki X1 do X5 i R1 do R4 mają następujące znaczenie:
X1 oznacza C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowco-alkoksyl,
X do X niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca,
R1 oznacza C)-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkil,
R2 oznacza fenyl,
R3 i r4 oznaczają atom wodoru, w ilości synergicznie czynnej.
Mieszaniny według wynalazku działają synergicznie, a zatem nadają się szczególnie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza mączniaków właściwych.
W ramach wynalazku „atom chlorowca oznacza atomy fluoru, chloru, bromu i jodu, a zwłaszcza atomy fluoru, chloru i bromu.
Wyrażenie „C-1-C4-alkil obejmuje proste i rozgałęzione grupy alkilowe. Przykładami grup C1-C4-alkilowych są zwłaszcza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, 1-metylopropyl, 2-metylopropyl i 1,1-dimetyloetyl.
„C)-C4-Chlorowcoalkil to wyżej zdefiniowany C3-C4-alkil częściowo lub całkowicie schlorowcowany jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, zwłaszcza atomów fluoru i chloru. Korzystnie występuje 1 do 3 atomów chlorowca, przy czym szczególnie korzystny jest difluorometyl i trifluorometyl.
„C1-C4-Alkileno-C3-C7-cykloalkil to C3-C7-cykloalkil taki jak cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl, przyłączony poprzez CrC4-alkilen.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera związek o wzorze II, w którym X4 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera związek o wzorze II, w którym X5 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
Szczególnie korzystnie powyżej opisana mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest pakowana w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Pochodne morfoliny lub piperydyny o wzorze I (związek o wzorze la: nazwa zwyczajowa: fenpropimorf, US-A 4202894; związek o wzorze Ib: nazwa zwyczajowa: fenpropidyna, US-A 4202894; związek o wzorze Ic: nazwa zwyczajowa: tridemorf, DE-A 1164152), sposób ich wytwarzania oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom są znane i są one dostępne jako produkty handlowe.
Związki o wzorze II oraz sposób ich wytwarzania opisane są w WO-A 96/19442 i we wcześniejszych zgłoszeniach DE 19741098.7 i DE 19741099.5.
Wśród związków o wzorze II korzystne są takie, w których X1 oznacza C)-C4-chlorowcoalkil, zwłaszcza trifluorometyl, albo CrC4-chlorowcoalkoksyl, zwłaszcza difluorometoksyl lub trifluorometoksyl, a X2 i x3 oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, zwłaszcza atom wodoru. X4 i x5 oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca (korzystnie atom chloru lub fluoru).
Korzystnymi podstawnikami C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkilowymi jako R1 są zwłaszcza ugrupowania podstawione grupą metylenową, zwłaszcza metylenocyklopropyl, metylenocyklopentyl i metylenocykloheksyl.
Korzystne są związki o wzorze II podane w tabelach wymienionego już opisu WO 96/19442. Wśród tych związków szczególnie korzystne są związki zebrane w następującej tabeli 1 (R3 i r4 oznaczają atomy wodoru).
PL 198 430 B1
T a b e l a 1:
Nr x1 x2 X3 x4 X5 R1 R2
II.1 CF3 H H H H -CH2-cPr Ph
II.2 CF3 H H H F -CH2-cPr Ph
II.3 CF3 H H H Cl -CH2-cPr Ph
II.4 CF3 H H Cl F -CH2-cPr Ph
II.5 CF3 H F H H -CH2-cPr Ph
II.6 CF3 H H F F -CH2-cPr Ph
II.7 CF3 H H Cl Cl -CH2-cHex Ph
W powyższej tabeli cPr oznacza cyklopropyl, c-Hex oznacza cykloheksyl, a Ph oznacza fenyl. Szczególnie korzystne są związki o wzorze II, w ktorym R oznacza grupę -CH2-cPr, a R oznacza fenyl. Wśród tych związków z kolei korzystne są związki, w których X4 i X5 oznaczają atomy chlorowca, korzystnie atomy fluoru.
Dalsze korzystne związki o wzorze II podano w tabeli 2.
T a b e l a 2: Związki o wzorze II'
11'
Nr x1 x2 R1 R' T.t. (°C)
II.8 CHF2 H cPr C6H5-CH2
II.9 CF3 H cPr C6H5-CH2
II.10 CHF2 5-F cPr C6H5-CH2 62-65
II.11 CF3 5-F cPr C6H5-CH2
II.12 CHF2 4-F cPr C6H5-CH2
W tej tabeli cPr oznacza cyklopropyl.
Dane fizyczne tych związków oraz sposób ich wytwarzania podano we wspomnianych już opisach WO 96/19442, DE 197441098.7 i DE 19741099.5.
Stosunek ilościowy związków o wzorze I i II może się zmieniać w szerokim zakresie, przy czym korzystnie stosuje się substancje czynne w stosunku wagowym w zakresie od 20:1 do 1:20, a zwłaszcza od 10:1 do 1:10.
W przypadku wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I i II, do których można dodawać dalsze substancje czynne wobec szkodliwych grzybów albo wobec innych szkodników, takich jak owady, pajęczaki lub nicienie, albo też chwastobójcze substancje czynne lub substancje regulujące wzrost albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorze I i II względnie związki o wzorze I i II stosowane równocześnie, łącznie albo oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem wobec szerokiego zakresu fitopatogennych grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Substancje te działają po części układowo, a zatem można je też stosować jako substancje grzybobójcze na liście i do gleby.
Substancje te mają szczególne znaczenie dla zwalczania licznych grzybów w przypadku różnych roślin uprawnych, takich jak bawełna, rośliny warzywne (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki
PL 198 430 B1 i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa oraz w przypadku licznych nasion.
W szczególności substancje te nadają się do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, Gatunków Puccinia na zbożu, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i trawach, gatunków Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach oraz gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto substancje te można stosować w dziedzinie ochrony materiałów (np. ochrona drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorze I i II można stosować równocześnie, a mianowicie razem lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność nanoszenia przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na skuteczność zwalczania.
Dawki mieszanin według wynalazku, zwłaszcza w przypadku rolniczych powierzchni uprawnych, wynoszą w zależności od żądanego efektu 0,01 do 10 kg/ha, korzystnie 0,1 do 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 do 3,0 kg/ha.
Dawki związków o wzorze I wynoszą przy tym 0,01 do 2,5 kg/ha, korzystnie 0,01 do 10 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 do 5,0 kg/ha.
Dawki związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01 do 2 kg/ha, korzystnie 0,02 do 2 kg/ha, a zwłaszcza 0,02 do 1,0 kg/ha.
Do traktowania nasion stosuje się na ogół dawki mieszaniny wynoszące 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 do 100 g/kg nasion, a zwłaszcza 0,01 do 50 g/kg nasion.
Gdy zwalcza się fitopatogenne szkodliwe grzyby, to można stosować rozdzielne lub łączne nanoszenie związków o wzorze I i II albo mieszanin związków o wzorze I i II drogą rozpylania lub opylania nasion, roślin albo gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku względnie związki o wzorze I i II można wytwarzać np. w postaci roztworów, proszków i zawiesin do bezpośredniego rozpylania, albo w postaci wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innych zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsypywania albo granulatów i stosować je drogą rozpylania, rozpylania mgławicowego, opylania, rozsypywania albo polewania. Forma użytkowa jest zależna od celu stosowania; powinna ona w każdym przypadku zapewniać możliwie subtelne i równomierne rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku.
Preparaty wytwarza się w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków emulgujących i dyspergujących, przy czym w przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować inne rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się na ogół rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak naturalne mączki skalne (np. kaoliny, korund, talk, kreda) i syntetyczne mączki mineralne (np. kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, krzemiany); środki emulgujące, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenu i alkoholi szeregu tłuszczowego, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i środki dyspergujące, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, siarczanów eterów laurylowych i siarczanów alkoholi szeregu tłuszczowego, oraz sole siarczanów heksa-, hepta- i oktadekanoli albo eterów glikolu i alkoholi szeregu tłuszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyety6
PL 198 430 B1 lenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenolu albo tributylofenolu i poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi szeregu tłuszczowego z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu albo polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metylocelulozę.
Proszkowe środki do rozsypywania i opylania można wytwarzać drogą mieszania albo łącznego mielenia związków o wzorze I lub II albo mieszaniny związków o wzorze I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane albo jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez wiązanie substancji czynnej albo substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. substancje mineralne, takie jak żel krzemionkowy, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, a także nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, drewna i skorup orzechów, sproszkowana celuloza albo inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 do 95% wagowych, korzystnie 0,5 do 90% wagowych jednego ze związków o wzorze I lub II względnie mieszaniny związków o wzorze I i II. Stosuje się przy tym substancje czynne o stopniu czystości 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widma NMR albo HPLC).
Związki o wzorze I lub II, mieszaniny albo odpowiednie preparaty stosuje się w ten sposób, że szkodliwe grzyby, ich środowisko albo chronione przed porażeniem grzybami rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały albo pomieszczenia traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny względnie oddzielnie nanoszonych związków o wzorze I i II.
Nanoszenie można prowadzić przed porażeniem albo po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykładami preparatów zawierających substancje czynne są:
I. rootwór 99 cczści waagwyyhsubstancji ccznnyyh i 10 cczściwaagwyyh N-metylooiroliddnn, który to roztwór nadaje się do stosowania w postaci drobniutkich kropelek;
II. mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego; drogą dokładnego rozprowadzenia roztworu w wodzie uzyskuje się dyspersję;
III. wodna 20 częścc w^ę^c^N^^^r^łh substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego;
IV. wodna dyspersja 20 części w^ę^c^\^'^c^łh substancji czynnych, 25 części w^ę^c^N^^^r^łh sanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego;
V. zmielona w młynie młookowym mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 ści wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-1-sulfonowego, 10 części wagowych soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego; drogą dokładnego rozprowadzenia mieszaniny w wodzie uzyskuje się ciecz do opryskiwania;
VI. d^kki^dniie zmieszana mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych rozdrobnionego kaolinu; ten środek do opylania zawiera 3% wagowych substancji czynnej;
VII. dokkadnie zmieszana mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części w rogowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego rozpylonego na powierzchnię tego żelu krzemionkowego; takie przygotowanie zapewnia substancji czynnej dobrą przyczepność;
VIII. trwała wodna dyspeesSa z 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego-mocznika-formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody, dyspersję tę można dalej rozcieńczać;
IX. trwała dyspersja olejowa z 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 części wagowych eterów poliglikolu i alkoholi szeregu tłuszczowego, 20 części wagowych soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego-mocznika-formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
PL 198 430 B1
Przykłady zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano drogą następujących testów:
Substancje czynne przygotowano oddzielnie lub łącznie w postaci 10% emulsji w mieszaninie
63% wagowych cykloheksanonu i 27% wagowych emulgatora i odpowiednio do żądanego stężenia rozcieńczono wodą.
Wyniki testów oceniono drogą ustalenia porażonych powierzchni liści w procentach. Te wartości procentowe przeliczono na stopień działania. Stopień działania (W) określono według wzoru Abbota, jak następuje:
W = (1 - α/β)·100 α oznacza porażenie grzybem traktowanych roślin w %, a β oznacza porażenie grzybem nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) w %.
Stopień działania 0 odpowiada porażeniu traktowanych roślin odpowiadającemu porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych; stopień działania 100 oznacza brak porażenia traktowanych roślin.
Oczekiwane stopnie działania mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowanymi stopniami działania.
Wzór Colby'ego: E = x + y - x-y/100
E oznacza oczekiwany stopień działania, wyrażony w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniu a i b, x oznacza stopień działania, wyrażony w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a, y oznacza stopień działania, wyrażony w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Przykład stosowania 1. Działanie wobec mączniaka pszenicy
Na liściach wyhodowanych w doniczkach siewek pszenicy gatunku „Kanzler rozpylono do orosienia wodny preparat substancji czynnej uzyskany z roztworu podstawowego z 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% środka emulgującego i po upływie 24 godzin po wysuszeniu oprysku opylono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Następnie testowane rośliny ustawiono w komorach klimatyzacyjnych o temperaturze 20-24°C i 60-90% względnej wilgotności powietrza na okres 7 dni. Następnie stopień porażenia na liściach oceniono wizualnie.
Wizualnie określone wartości udziału procentowego porażonych powierzchni liści przeliczono na stopień działania jako % nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 oznacza porażenie takie jak w nietraktowanych roślinach kontrolnych. Stopień działania 100 oznacza 0% porażenia. Oczekiwane stopnie działania dla kombinacji substancji czynnych określono na podstawie wzoru Colby'ego (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, str. 20-22, 1967) i porównano z zaobserwowanym stopniem działania.
Jako składniki o wzorze II stosowano związki II.6 względnie II.10 z tabeli 2.
Wyniki testów przedstawiono w następujących tabelach 3 i 4.
T a b e l a 3:
Przykład Substancja czynna Stężenie w ppm Stopień działania w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych
1V Bez (67% porażenia) 0
1 00 55
2V związek II.6 0,25 55
3V związek II.10 0,60 65
4V związek o wzorze la (nazwa zwyczajowa: fenpropimorf) 0,25 55
5V związek o wzorze Ib (nazwa zwyczajowa: fenpropidyna) 0,25 55
6V związek o wzorze Ic (nazwa zwyczajowa: 1,00 0
tridemorf) 0,25 0
PL 198 430 B1
T a b e l a 4:
Przykład Mieszanina według wynalazku (stężenie w ppm) Zaobserwowany stopień działania Obliczony stopień działania*
7 0,25 ppm związku o wzorze la + 0,25 ppm związku II.6 96 80
8 1 ppm związku o wzorze Ic + 1 ppm związku II.6 85 55
9 0,25 ppm związku o wzorze Ic + 0,25 ppm związku II.6 90 55
10 0,25 ppm związku o wzorze Ib + 0,25 ppm związku II.6 93 80
11 0,25 ppm związku o wzorze la + 0,06 ppm związku II.10 100 84
12 0,25 ppm związku o wzorze Ic + 0,06 ppm związku II.10 96 65
13 0,25 ppm związku o wzorze Ib + 0,06 ppm związku II.10 25 84
obliczony według wzoru Colby'ego
Z tych testów wynika, że zaobserwowany stopień działania we wszystkich stosunkach mieszaniny jest wyższy niż stopień działania obliczony wstępnie według wzoru Colby'ego.

Claims (4)

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera a) pochodną morfoliny lub piperydyny o wzorze I wybraną spośród związków o wzorach la, Ib i Ic [n = 10, 11, 12 (60-70%) lub 13] oraz
b) związek o wzorze II
PL 198 430 B1 przy czym podstawniki X1 do X5 i R1 do R4 mają następujące znaczenie:
X1 oznacza C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowcoalkoksyl,
X2 do X5 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca,
R1 oznacza C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkil, r2 oznacza fenyl,
R3 i r4 oznaczają atom wodoru, w ilości synergicznie czynnej.
2. Miesszninagrzzybobjcczweeług zastrz.1 , z namiennatym, żż zzwierazwiązzk owzzrzzl I, w którym X4 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
3. MiesszninagrzzybObjcczwzeług zastrz.1 1 z nnmiiennntymi. żż zzwierazwiązzS o wzzrzzl I, w którym X5 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
4. Miessznina g rzzyb0bjcczwzeługzzstrz.1 albb2, a Ibb3, z nnmiennntym. żż ppnowzna w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze , w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze ,, w stałym lub ciekłym nośniku.
PL348414A 1998-12-19 1999-12-11 Mieszanina grzybobójcza PL198430B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19858911A DE19858911A1 (de) 1998-12-19 1998-12-19 Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten
PCT/EP1999/009803 WO2000036917A1 (de) 1998-12-19 1999-12-11 Fungizide mischungen auf der basis von morpholin- bzw. piperidinderivaten und oximetherderivaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL348414A1 PL348414A1 (en) 2002-05-20
PL198430B1 true PL198430B1 (pl) 2008-06-30

Family

ID=7891876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL348414A PL198430B1 (pl) 1998-12-19 1999-12-11 Mieszanina grzybobójcza

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7026315B1 (pl)
EP (1) EP1139749B1 (pl)
JP (1) JP2002532522A (pl)
KR (1) KR100692505B1 (pl)
CN (1) CN1158922C (pl)
AR (1) AR021903A1 (pl)
AT (1) ATE238657T1 (pl)
AU (1) AU771670B2 (pl)
BR (1) BR9916383A (pl)
CA (2) CA2654713A1 (pl)
CO (1) CO5221026A1 (pl)
CZ (1) CZ294893B6 (pl)
DE (2) DE19858911A1 (pl)
DK (1) DK1139749T3 (pl)
ES (1) ES2198986T3 (pl)
HU (1) HUP0104754A3 (pl)
IL (1) IL143447A0 (pl)
PL (1) PL198430B1 (pl)
PT (1) PT1139749E (pl)
SK (1) SK8692001A3 (pl)
TW (1) TW585741B (pl)
UA (1) UA72237C2 (pl)
WO (1) WO2000036917A1 (pl)
ZA (1) ZA200105911B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200602021A1 (ru) * 2004-05-17 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на базе производных простого оксимэфира
CN102919241B (zh) * 2010-12-08 2014-08-13 陕西美邦农药有限公司 一种含十三吗啉的杀菌组合物
CN102919244B (zh) * 2010-12-08 2014-08-13 陕西美邦农药有限公司 一种含十三吗啉的杀菌组合物
CN103980290B (zh) * 2013-12-06 2016-08-17 华东理工大学 具有杀虫活性的吗啉并环类化合物、及其制备和用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
AU702432B2 (en) * 1994-12-19 1999-02-18 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivatives, method for preparation thereof and fungicide for agricultural and horticultural use
AU6740896A (en) 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a morpholine or piperidine derivative
ES2202618T3 (es) * 1996-06-04 2004-04-01 Nippon Soda Co., Ltd. Nuevas composiciones bactericidas para la agricultura y la horticultura.

Also Published As

Publication number Publication date
EP1139749A1 (de) 2001-10-10
EP1139749B1 (de) 2003-05-02
CA2654713A1 (en) 2000-06-29
CA2356114A1 (en) 2000-06-29
AR021903A1 (es) 2002-09-04
BR9916383A (pt) 2001-09-11
AU771670B2 (en) 2004-04-01
DK1139749T3 (da) 2003-08-18
CO5221026A1 (es) 2002-11-28
US7026315B1 (en) 2006-04-11
KR20010104690A (ko) 2001-11-26
DE59905363D1 (de) 2003-06-05
ES2198986T3 (es) 2004-02-01
TW585741B (en) 2004-05-01
JP2002532522A (ja) 2002-10-02
US20060154924A1 (en) 2006-07-13
WO2000036917A1 (de) 2000-06-29
HUP0104754A2 (hu) 2002-05-29
CN1158922C (zh) 2004-07-28
PT1139749E (pt) 2003-09-30
IL143447A0 (en) 2002-04-21
CA2356114C (en) 2009-05-05
CZ20012196A3 (cs) 2001-12-12
CN1331560A (zh) 2002-01-16
KR100692505B1 (ko) 2007-03-09
HUP0104754A3 (en) 2002-12-28
ZA200105911B (en) 2002-07-18
CZ294893B6 (cs) 2005-04-13
DE19858911A1 (de) 2000-06-21
ATE238657T1 (de) 2003-05-15
AU2431100A (en) 2000-07-12
PL348414A1 (en) 2002-05-20
SK8692001A3 (en) 2002-01-07
UA72237C2 (en) 2005-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL220326B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i difenokonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL194327B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191155B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US5242920A (en) Fungicidal composition
AU752772B2 (en) Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
JP2005527568A (ja) ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191224B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL198430B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
PL195994B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP3725820B2 (ja) アミド化合物系殺真菌性混合物
JP2005527567A (ja) ベンズアミドキシム誘導体およびストロビルリン誘導体に基づく殺真菌性混合物
US6166058A (en) Fungicidal mixtures
PL181282B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL
CZ368896A3 (en) Fungicidal mixtures
JP3541189B2 (ja) アミド化合物系殺真菌性混合物
JP2005529962A (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物
PL208860B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu
JP2004521896A (ja) ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物
KR20000005368A (ko) 살진균성 혼합물
PL181281B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL