PL191155B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL191155B1 PL191155B1 PL341738A PL34173898A PL191155B1 PL 191155 B1 PL191155 B1 PL 191155B1 PL 341738 A PL341738 A PL 341738A PL 34173898 A PL34173898 A PL 34173898A PL 191155 B1 PL191155 B1 PL 191155B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- halo
- formula
- optionally substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 abstract description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 abstract description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 2
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 3
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 abstract 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera w syner- gicznie skutecznej ilosci a) zwiazek amidowy o wzorze I w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca i b) ditiokarbaminian (II) wybrany z grupy obejmujacej - kompleks cynku z etylenobis(ditiokarbaminianem) manganu (IIa), - etylenobis(ditiokarbaminian) manganu (Ilb), - amoniakalny etylenobis(ditiokarbaminian) cynku (IIc) i - etylenobis(ditiokarbaminian) cynku (lId). PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów.
W WO 97/08952 opisano mieszaniny związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2, w którym A oznacza aryl albo aromatyczny lub niearomatyczny, 5- lub 6-członowy heterocyklil zawierający 1-3 heteroatomy wybrane spośród O, N i S; przy czym aryl lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, 12 alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl; R1 oznacza atom wodoru; R2 oznacza fenyl lub cykloalkil ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym grupy alifatyczne i cykloalifatyczne mogą być częściowo lub całkowicie chlorowcowane i/lub grupy cykloalifatyczne mogą być podstawione 1-3 alkilami, przy czym fenyl może być podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem ewentualnie podstawionym jednym lub większą liczbą alkili i/lub może zawierać heteroatom wybrany spośród O i S, i substancji czynnej fenazachiny znanego akarycydu.
Te mieszaniny opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Znane są użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 oraz sposoby ich wytwarzania, np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301. Zwią zki te moż na również wytworzyć sposobami podobnymi do tych znanych sposobów.
Znane są również ditiokarbaminiany o wzorze II (związek o wzorze IIa: nazwa zwyczajowa: mankozeb, US-A 3379610; związek o wzorze Ilb: nazwa zwyczajowa: maneb, US-A 2504404; związek o wzorze IIc: uprzednia nazwa zwyczajowa: metiram, US-A 3248400; związek o wzorze IId: nazwa zwyczajowa: zineb, US-A 2457674), ich wytwarzanie i działanie przeciw szkodliwym grzybom.
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe objęte podanym na wstępie wzorem i dodatkowe substancje grzybobójczo czynne wykazują działanie synergicznie. Ponadto stwierdzono, że można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby przez równoczesne stosowanie związków o wzorze I i związków o wzorach II, zarówno razem jak i oddzielnie, względnie przez stosowanie związków o wzorze I i związków o wzorach II kolejno, niż w przypadku gdy zwią zki o wzorze I lub II stosuje się same.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która cechuje się tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a) związek amidowy o wzorze I
którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca i b) ditiokarbaminian (II) wybrany z grupy obejmującej - kompleks cynku z etylenobis(ditiokarbaminianem) manganu (IIa),
- etylenobis(ditiokarbaminian) manganu (Ilb),
- amoniakalny etylenobis(ditiokarbaminian) cynku (IIc) i - etylenobis(ditiokarbaminian) cynku (lId).
Korzystne są związki amidowe o wzorze I, w którym R3 oznacza atom chloru, a R4 oznacza p-chlorowco-podstawiony fenyl.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy o wzorze I zawiera związek o poniższym wzorze
PL 191 155 B1
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergistyczne i dlatego są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, w szczególności grzyba mączniaka prawdziwego na winorośli.
Stosowane tu określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, atom chloru, atom bromu i atom jodu, a w szczególności atom fluoru, atom chloru i atom bromu.
Dla uzyskania synergicznego działania wystarczy niewielki udział związku amidowego o wzorze I. Korzystnie stosuje się związek amidowy i substancję czynną o wzorze II w stosunku wagowym w zakresie 50:1 - 1:50, szczególnie 10:1 - 1:10. Możliwe jest również stosowanie trójskładnikowych mieszanin lub mieszanin zawierających więcej niż trzy związki czynne, które oprócz związku amidowego o wzorze I, zawierają zwią zki o wzorze II. W takich mieszaninach stosunki wagowe dwóch dowolnych składników zwykle wynoszą 50:1 - 1:50, korzystnie 10:1 - 1:10.
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I i II, do których można domieszać inne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze I i II względnie związki o wzorze I i II stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę .
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroś li, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Szczególnie korzystnie, mieszaniny według wynalazku mogą być stosowane do zwalczania grzybów mączniaka prawdziwego na zbożach i winorośli.
Związki o wzorze II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
W zależ noś ci od założ onego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą , zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5 - 3,0 kg/ha.
PL 191 155 B1
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą odpowiednio 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia w przypadku związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 - 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne zwią zków o wzorze I i II lub mieszanin zwią zków o wzorze I i II realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze I i II, można formułować np. w postaci przeznaczonej do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane postaci użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytworzone znanym sposobem, np. przez rozprowadzenie substancji czynnych rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby, z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako pomocnicze. Zasadniczo odpowiednimi substancjami pomocniczymi w tym celu są: rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje oleju mineralnego), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, gliny, talk, kreda) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, niejonowe i anionowe emulgatory (np. polioksyetylenowane etery kwasów tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu etylenowego lub etery tributylofenylowe poliglikolu etylenowego, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze I lub II lub mieszaniny związków o wzorze I lub II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roś linnego, takie jak mą ka zboż owa, mą czka z kory drzew, mą czka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub II względnie mieszaniny związków o wzorze I i II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze I lub II, ich mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich miejsce wzrostu, lub rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, matePL 191 155 B1 riały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorze I i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniżej podano przykłady ilustrujące preparaty zawierające substancje aktywne.
P r z y k ł a d I
Sporządzono roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten jest odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropli.
P r z y k ł a d II
Sporządzono mieszaninę 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję otrzymano poprzez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r z y k ł a d III
Sporządzono dyspersję wodną 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d IV
Sporządzono dyspersję wodną 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C oraz 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d V
Sporządzono mieszaninę 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowe diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego poprzez zmielenie w młynku młotkowym. Mieszaninę opryskową otrzymano przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r z y k ł a d VI
Po dokładnym zmieszaniu 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych silnie rozdrobnionego kaolinu otrzymano preparat do opylania zawierający 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d VII
Sporządzono jednorodną mieszaninę 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię tego żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r z y k ł a d VIII
Sporządzono trwałą dyspersję wodną 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Otrzymaną dyspersję można dalej rozcieńczać.
P r z y k ł a d IX
Sporządzono trwałą dyspersję olejową 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w poniższych doświadczeniach.
Substancje czynne sformułowano, oddzielnie lub razem, jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania stężenia żądanej wartości.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbofa obliczono następująco:
W = (1- α/β) · 100 α odpowiada porażeniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %.
PL 191 155 B1
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego: E = x + y - x · y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1
Działanie przeciw Phytophthora infestans na pomidorach
Liście roślin doniczkowych kultywaru „Groβe Fleischtomate” opryskano do spłynięcia wodną zawiesiną przygotowaną z podstawowego roztworu i zawierającą 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia liście zarażono wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infestans. Tak potraktowane rośliny umieszczono w komorze nasyconej parą wodną w temperaturze 16 - 18°C. Po 6 dniach zaraza ziemniaczana na zarażonych, lecz nietraktowanych roślinach kontrolnych rozwinęła się w takim stopniu, że stopień porażenia można było ocenić wizualnie w %.
W próbach jako związków o wzorze I użyto następujących związków:
Wyniki podano poniżej w tabelach 1 i 2.
T a b e l a 1
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| 1C | Próbka kontrolna (nietraktowana) | 0 (99% porażenia) | 0 |
| 2C | Związek I.1 | 100 50 | 0 0 |
| 3C | Związek I.2 | 50 25 12,5 | 0 0 0 |
| 4C | Związek Ila | 12,5 | 70 |
PL 191 155 B1
T a b e l a 2
| Przykład | Mieszaniny według wynalazku (zawartość w ppm) | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność*) |
| 5 | 12,5 ppm I.2 + 12,5 ppm IIa | 90 | 70 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
Claims (3)
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a) związek amidowy o wzorze I w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca i b) ditiokarbaminian (II) wybrany z grupy obejmującej
- kompleks cynku z etylenobis(ditiokarbaminianem) manganu (IIa),
- etylenobis(ditiokarbaminian) manganu (Ilb),
- amoniakalny etylenobis(ditiokarbaminian) cynku (IIc) i
- etylenobis(ditiokarbaminian) cynku (lId).
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek amidowy o wzorze I zawiera związek o poniższym wzorze
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756378 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008225 WO1999031951A2 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL341738A1 PL341738A1 (en) | 2001-05-07 |
| PL191155B1 true PL191155B1 (pl) | 2006-03-31 |
Family
ID=7852426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL341738A PL191155B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6407126B1 (pl) |
| EP (2) | EP1039805B1 (pl) |
| JP (2) | JP4336453B2 (pl) |
| KR (1) | KR100539046B1 (pl) |
| CN (1) | CN100337543C (pl) |
| AR (1) | AR014142A1 (pl) |
| AT (1) | ATE227080T1 (pl) |
| AU (1) | AU753485B2 (pl) |
| BR (1) | BR9813664B1 (pl) |
| CA (2) | CA2704256A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ295592B6 (pl) |
| DE (1) | DE59806215D1 (pl) |
| DK (1) | DK1039805T3 (pl) |
| EA (1) | EA004958B1 (pl) |
| ES (1) | ES2187077T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0100935A3 (pl) |
| IL (2) | IL136474A0 (pl) |
| NL (1) | NL350020I2 (pl) |
| NZ (1) | NZ505624A (pl) |
| PL (1) | PL191155B1 (pl) |
| PT (1) | PT1039805E (pl) |
| SK (1) | SK285473B6 (pl) |
| TW (1) | TW433980B (pl) |
| UA (1) | UA65600C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999031951A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA9811561B (pl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2119155C (en) * | 1991-10-18 | 1999-06-15 | Dennis Paul Phillion | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| PL365535A1 (pl) * | 2000-12-18 | 2005-01-10 | Basf Aktiengesellschaft | Mieszaniny chwastobójcze na bazie amidozwiązków |
| NZ526744A (en) * | 2001-01-18 | 2005-08-26 | Basf Ag | Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides |
| TW200306159A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Bicyclic fused pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200306155A (en) | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200407075A (en) * | 2002-03-19 | 2004-05-16 | Du Pont | Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| TW200306782A (en) * | 2002-03-19 | 2003-12-01 | Du Pont | Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP1903869A2 (de) * | 2005-07-14 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| ZA200901553B (en) * | 2006-09-12 | 2010-06-30 | Nippon Soda Co | Pest control agent in form of stable suspension |
| RU2487132C1 (ru) * | 2012-07-23 | 2013-07-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Метаген" | Производные циклических 5-нитропиридин-2-ил-тиоалкенил-4-дитиокарбаматов, обладающие противогрибковой активностью, и их применение |
| EP2826367A1 (en) | 2013-07-18 | 2015-01-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide |
| CN104292156A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-01-21 | 江苏耕耘化学有限公司 | 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用 |
| CN104430389A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-03-25 | 江苏丰登作物保护股份有限公司 | 一种含噁唑菌酮和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN104488887A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-04-08 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有噁唑菌酮和啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN106135229A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和噁唑菌酮的杀菌组合物及其应用 |
| CN107771833A (zh) * | 2016-08-29 | 2018-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和霜霉威的杀菌组合物及其应用 |
| CN116138260B (zh) * | 2021-07-22 | 2024-03-15 | 青岛海利尔生物科技有限公司 | 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US476774A (en) * | 1892-06-14 | aechee | ||
| HU193172B (en) | 1983-07-21 | 1987-08-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Multi-agent fungicide preparation of sinergetic effect |
| IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| DE3782883T2 (de) * | 1986-08-12 | 1993-06-09 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| US4957933A (en) * | 1989-04-21 | 1990-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| CN1094311C (zh) * | 1995-07-12 | 2002-11-20 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀菌混合物 |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-15 ES ES98964520T patent/ES2187077T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 IL IL13647498A patent/IL136474A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 HU HU0100935A patent/HUP0100935A3/hu unknown
- 1998-12-15 CN CNB988123460A patent/CN100337543C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008225 patent/WO1999031951A2/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 PL PL341738A patent/PL191155B1/pl unknown
- 1998-12-15 AT AT98964520T patent/ATE227080T1/de active
- 1998-12-15 PT PT98964520T patent/PT1039805E/pt unknown
- 1998-12-15 JP JP2000524966A patent/JP4336453B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 UA UA2000074341A patent/UA65600C2/uk unknown
- 1998-12-15 CZ CZ20002224A patent/CZ295592B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 NZ NZ505624A patent/NZ505624A/xx unknown
- 1998-12-15 EA EA200000680A patent/EA004958B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 BR BRPI9813664-0A patent/BR9813664B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SK SK818-2000A patent/SK285473B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006692A patent/KR100539046B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA2704256A patent/CA2704256A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-15 EP EP98964520A patent/EP1039805B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59806215T patent/DE59806215D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DK DK98964520T patent/DK1039805T3/da active
- 1998-12-15 EP EP02010311A patent/EP1228691A3/de not_active Withdrawn
- 1998-12-15 US US09/581,905 patent/US6407126B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AU AU19684/99A patent/AU753485B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 CA CA002313333A patent/CA2313333C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-17 ZA ZA9811561A patent/ZA9811561B/xx unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106489A patent/AR014142A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 TW TW087121220A patent/TW433980B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136474A patent/IL136474A/en not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-08-19 NL NL350020C patent/NL350020I2/nl unknown
-
2009
- 2009-04-28 JP JP2009108776A patent/JP2009197017A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191155B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194053B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100504653B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100424830B1 (ko) | 살진균제혼합물 | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191024B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL206012B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy i sposób zwalczania szkodliwych grzybów | |
| PL195994B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100796897B1 (ko) | 벤조페논 및 ｎ-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물 | |
| KR19990037656A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR100470112B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| HRP20050126A2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixtures | |
| KR100487468B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20050027112A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20000023687A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL181354B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL |