KR100577141B1 - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 상승적으로 유효한 양의 a1) 하기 화학식 Ⅰ의 카르바메이트, a2) 하기 화학식 Ⅱ의 옥심 에테르 카르복실레이트, 또는 a3) 하기 화학식 Ⅲ의 옥심 에테르 카르복사마이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물, 및 b) 하기 화학식 Ⅳ의 1종 이상의 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 Ⅰ>
Figure 112000023153604-pct00013
식 중,
T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
<화학식 Ⅱ>
Figure 112000023153604-pct00014
<화학식 Ⅲ>
Figure 112000023153604-pct00015
<화학식 Ⅳ>
Figure 112000023153604-pct00016
식 중,
R1은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 가질 수 있는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4 -알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시이고,
R2는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며,
R3은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
Y는 O, S, CHR4 또는 NR5이며, 여기서 R4 및 R5는 각각 R2 에 대해 언급한 것과 같은 의미일 수 있으며,
n은 0, 1, 2 또는 3이다.
또한, 본 발명은 화합물 Ⅰ, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 혼합물을 사용하여 해로운 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다.
살진균성 혼합물, 카르바메이트, 옥심 에테르 카르복실레이트, 옥심 에테르 카르복사마이드, 역병균

Description

살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은 상승적으로 유효한 양의 a1) 하기 화학식 Ⅰ의 카르바메이트, a2) 하기 화학식 Ⅱ의 옥심 에테르 카르복실레이트, 또는 a3) 하기 화학식 Ⅲ의 옥심 에테르 카르복사마이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물, 및 b) 하기 화학식 Ⅳ의 1종 이상의 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 Ⅰ>
Figure 112000023153604-pct00001
식 중,
T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
<화학식 Ⅱ>
Figure 112000023153604-pct00002
<화학식 Ⅲ>
Figure 112000023153604-pct00003
<화학식 Ⅳ>
Figure 112000023153604-pct00004
식 중,
R1은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 가질 수 있는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4 -알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시이고,
R2는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며,
R3은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
Y는 O, S, CHR4 또는 NR5이며, 여기서 R4 및 R5는 각각 R2 에 대해 언급한 것과 같은 의미일 수 있으며,
n은 0, 1, 2 또는 3이다.
또한, 본 발명은 화합물 Ⅰ, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 혼합물을 사용하여 해로운 진균을 방제하는 방법과 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 Ⅰ, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 용도에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ의 화합물, 이들의 제조 및 해로운 진균에 대한 이들의 작용은 문헌(WO-A 제 96/01,256호 및 제 96/01,258호)에 공지되어 있다.
화학식 Ⅱ 및 화학식 Ⅲ의 화합물, 이들의 제법 및 해로운 진균에 대한 이들의 작용은 문헌(EP-A 제 253 213호, EP-A 제 398 692호 및 EP-A 제 477631호)에 공지되어 있다.
화학식 Ⅳ의 화합물 및 이들의 제조 방법은 JP-A 제 09/323984호에 기술되어 있다. 또한, 이들은 DE 제 1 95 31 814호에 기술된 방법을 사용하여 제조할 수 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물의 시용률의 감소 및 활성 범위의 개선이라는 관점에서 활성 화합물(상승적 혼합물)의 전체 시용량이 감소되는, 해로운 진균에 대한 활성이 개선된 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 서두에서 정의한 혼합물에 의해 달성됨을 드디어 발견하였다. 또한 화합물 Ⅰ 및(또는) Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ를 동시에, 함께 또는 개별적으로 시용하여, 또는 화합물 Ⅰ및(또는) Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ를 연속적으로 시용하므로써 각각의 화합물을 사용할 때 보다 해로운 진균에 대한 더 나은 방제가 가능함을 드디어 발견하였다.
화학식 Ⅰ은 특히 치환체의 조합이 하기 표의 줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
<표 1>
Figure 112000023153604-pct00005
Figure 112000023153604-pct00006
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
C=Y 또는 C=CH 또는 C=N 이중 결합에 관련하여, 화학식 Ⅰ내지 화학식 Ⅲ의 화합물은 (카르복실산 관능기에 대해) E 또는 Z 구조로 존재할 수 있다. 따라서, 이들은 각각의 경우에 본 발명에 따른 혼합물내에 순수 E 또는 Z 이성질체로서 또는 E/Z 이성질체 혼합물로 존재할 수 있다. E/Z 이성질체 혼합물 또는 Z 이성질체가 바람직하게 사용되며, Z 이성질체가 특히 바람직하다.
화합물 I 내지 Ⅲ의 측쇄에 있는 옥심 에테르 기의 C=N 이중 결합은 각각의 경우에 순수 E 또는 Z 이성질체로서 또는 E/Z 이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다. 화합물 I 내지 Ⅲ은 이성질체 혼합물 및 순수한 이성질체로서 본 발명에 따 른 혼합물내에 사용될 수 있다. 이들의 용도 관점에서, 특히 바람직한 화합물 I 내지 Ⅲ은 측쇄의 말단 옥심 에테르 기가 시스(cis) 구조 (ZR'에 OCH3)로 존재하는 화합물이다.
그들의 염기성으로 인해 화합물 I 내지 Ⅲ은 무기 또는 유기 산 또는 금속 이온과 염 또는 부가 생성물을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 할로겐화수소산, 예를 들어 플루오르화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산, 황산, 인산, 탄산 및 질산이다.
적합한 유기산은 예를 들어 포름산 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (방향족 라디칼, 예를 들어 하나 또는 두 개의 술포 기를 가지는 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (방향족 라디칼, 예를 들어 하나 또는 두 개의 인산 라디칼을 가지는 페닐 및 나프틸)이고, 이들 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가로 치환체, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세트옥시벤조산 등을 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제 2 주족 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제 3 및 제 4 주족 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 그리고 제 1 내지 제 8 부족 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리 및 아연, 및 다른 것들의 이온이다. 제 4 주기의 부족 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 금속은 그들이 취할 수 있는 여러가지 원자가로 존재할 수 있다.
화학식 Ⅳ의 화합물들 중, R1이 C1-C4-알킬 (메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 t-부틸), C1-C4-알킬렌-C3-C7-시클로알킬, C1-C 4-알케닐(특히 할로겐 (바람직하게는 C1)에 의해 치환될 수 있는 특히 에테닐, 프로페닐 및 부테닐), 프로피닐, 시아노메틸 및 메톡시메틸인 화합물이 바람직하다. C1-C4-알킬렌-C3-C7 -시클로알킬 치환체들 중, 특히 메틸렌-치환 화합물, 특히 메틸렌시클로프로필, 메틸렌시클로펜틸, 메틸렌시클로헥실 및 메틸렌시클로헥세닐이 바람직하다. 이들 치환체의 고리는 바람직하게는 할로겐에 의해 치환될 수 있다. i-프로필이 특히 바람직하다.
바람직한 치환체 R2는 C1-C4-알킬 (특히 메틸, 에틸, i-프로필 또는 n-, i- 또는 t-부틸)이다. i-프로필이 특히 바람직하다.
바람직한 치환체 R3 및 R4는 수소, F, Cl, 메틸, 에틸, 메톡시, 티오메틸 및 N-메틸아미노이고, 특히 F 또는 Cl가 바람직하다.
화학식 Ⅳ의 바람직한 화합물은 이미 언급한 JP-A 제 09/329384호에 나타나있다. 화학식 Ⅳ/1의 화합물이 특히 바람직하다.
<화학식 Ⅳ/1>
Figure 112000023153604-pct00007
혼합물을 제조할 때, 순수 활성 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ를 사용하는 것이 바람직하며, 필요한 경우 이들과 해로운 진균 또는 다른 해충, 예를 들어 곤충, 주형 동물 또는 선충에 대한 또다른 활성 화합물 또는 다른 제초 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 혼합물, 또는 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 동시 조합 또는 개별 사용은 넓은 범위의 식물병원성 진균, 특히 자낭균류, 불완전균류, 조균류 및 담자균류의 강으로부터의 식물병원성 진균에 대해 뛰어난 활성을 갖는다. 이들 중 몇몇은 조직적으로 작용하며, 따라서 잎과 토양에 작용하는 살진균제로서 사용하기에도 적합하다.
이들은 여러 작물, 예를 들어 목화, 채소류 (예를 들어 오이, 콩, 박과식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과실수, 벼, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상식물, 사탕수수 및 여러가지 종자에 대한 수많은 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
이들은 하기 식물 병원성 진균을 방제하는데 특히 적합하다: 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 포도나무의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기식물, 채소, 관상식물 및 포도나무의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 박과식물 및 홉의 슈도페로노스포라 병류(Pseudoperonospora species), 포도나무의 노병균 (Plasmopara viticola), 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 박멸하는데 특히 적합하다.
이들은 자재 보호 (예를 들면, 목재 보호), 예를 들면 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호에 사용할 수도 있다.
화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ는 동시에, 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용할 수 있으며, 개별 시용의 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ는 주로 중량비 0.01:1 내지 1:1, 바람직하게는 0.03:1 내지 0.5:1, 특히 바람직하게는 0.05:1 내지 0.5:1 (Ⅳ:I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ)로 시용한다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 본질에 따라 좌우되며, 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 에 대해 0.005 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 바람직하게는 0.05 내지 0.2 kg/ha이다.
상응하게, 화학식 Ⅳ의 화합물의 시용률은 보통 0.001 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.001 내지 0.1 kg/ha, 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.05 kg/ha이다.
종자 처리를 위한, 혼합물의 시용률은 일반적으로 0.001 내지 100 g/kg 종자, 바람직하게는 0.01 내지 50 g/kg, 특히 바람직하게는 0.01 내지 10 g/kg이다.
식물병원성의 해로운 진균이 방제되어야 한다면, 화합물 I 및 Ⅱ를 개별적으로 시용하거나 함께 시용하거나 또는 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 혼합물을 개별적으로 시용하거나 또는 함께 시용하는 것은 식물의 파종 전후, 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 살포하여 행할 수 있다.
본 발명에 따른 살진균성 상승적 혼합물 또는 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ는 예를 들어 즉시 분무가능한 용액, 분말 및 현탁액 또는 고농도 수성, 유성 또는 다른 상태의 현탁액제, 분산액제, 유화액제, 유분산액제, 페이스트제, 살포제, 흩뿌림 또는 과립제의 형태로 제조할 수 있고, 스프레이, 분무, 살포 또는 흩뿌림에 의해 또는 부어서 시용할 수 있다. 의도하는 목적에 따라 사용 형태를 결정한다; 어떠한 경우에 있어서도, 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 미세하고 균일하게분산시킬 수 있어야 한다.
조성물은 그 자체로 공지된 방법으로, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조한다. 통상 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산제를 조성물과 섞는다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 및 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체의 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로오스이다.
흩뿌림 및 살포 분말은 화합물 I 및 Ⅱ 또는 Ⅲ 또는 Ⅳ 또는 화합물 I 및 Ⅱ, Ⅲ 또는 Ⅳ와 고상 담체와의 혼합물을 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립제 (예를 들어, 코팅된 과립제, 함침된 과립제 또는 균일 과립제)는 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체에 결합시켜 제조한다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어 무기질 토류, 예를 들어 실리카 겔, 규산, 실리카 겔들, 규산염, 활석, 고령토, 석회암, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 분쇄 합성 물질, 및 비료, 예를 들어 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아 및 식물성 물질, 예를 들어 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로오스 분말 또는 다른 고상 담체가 있다.
조성물은 일반적으로 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ 및(또는) Ⅳ 중 하나, 또는 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 화합물은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%로 사용된다(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름).
화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 또는 Ⅳ, 또는 혼합물 또는 상응하는 조성물은 해로운 진균, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 살진균적 유효량의, 혼합물 또는 개별 시용의 경우 화합물 I, Ⅱ 및(또는) Ⅲ 및 Ⅳ로 처리하여 시용한다. 시용은 해로운 진균에 의한 감염 전 또는 후에 시용할 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 활성을 하기의 실험으로 입증할 수 있다.
활성 성분을 개별적으로 또는 함께, 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐(등록 상표, Nekanil) LN (루텐솔(등록 상표, Lutensol) AP6, 에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중량% 및 에멀포르(등록 상표, Emulphor) EL (에멀란(등록 상표, Emulan) EL, 에톡실화 지방 알콜 기재의 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 10% 유화액제로 제조하고 물로 목적하는 농도로 희석하였다.
평가는 감염된 잎의 면적 백분률을 측정하여 수행하였다. 이 백분률이 효능 으로 전환되었다. 활성 화합물 혼합물의 기대되는 효능은 하기 콜비의 식 [참고 문헌: R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고 관측된 효능과 비교하였다.
콜비의 식:
E = x + y + z - xㆍyㆍz/100
식 중,
E는 농도 a, b 및 c의 활성 화합물 A, B 및 C의 혼합물을 사용할 때 처리하지 않은 대조물의 %로 나타낸 기대되는 효능이고,
x는 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때 처리하지 않은 대조물의 %로 나타낸 효능이며,
y는 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때 처리하지 않은 대조물의 %로 나타낸 효능이고,
z는 농도 c의 활성 화합물 C를 사용할 때 처리하지 않은 대조물의 %로 나타낸 효능이다.
효능 (E)은 하기 애보트의 식 (Abbot's formula)를 사용하여 계산하였다.
E = (1 - α)ㆍ100/β
식 중,
α는 처리한 식물의 진균 감염에 상응하고(% 단위),
β는 처리하지 않은(대조) 식물의 진균 감염에 상응한다(% 단위).
효능 0은 처리한 식물의 감염 수준이 처리하지 않은 대조 식물의 감염 수준 에 상응하는 것을 의미하고, 효능 100은 처리한 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
<사용예 1: 토마토의 역병균에 대한 활성>
화분의 식물(Große Fleischtomate)의 잎에 활성 화합물 10%, 시클로헥사논 63% 및 유화제 27%의 원액으로부터 제조한 수성 현탁제를 현탁액이 흐를 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎은 역병균의 수성 포자 현탁액으로 감염시켰다. 이어서, 식물을 16-18℃의 수증기가 포화된 챔버에 놓았다. 6일 후, 처리하지 않았지만 감염된 대조 식물에서는 감염이 육안으로 %단위로 측정될 수 있는 정도로까지 발전되어 있었다.
감염된 잎의 육안으로 측정된 면적 백분률 값을 처리하지 않은 대조물의 %로서의 효능으로 전환하였다. 효능 0은 처리하지 않은 대조물과 동일한 정도의 감염을 의미하고, 효능 100은 0% 감염을 의미한다. 활성 화합물 조합의 기대되는 효능은 콜비의 식(참고 문헌: Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15 (1967), 20-22)을 사용하여 결정하고 관측된 효능과 비교하였다.
시험 결과는 하기 표 2 및 표 3에 나타낸다.
<표 2: 비교 실험>
실시예 번호 활성 화합물 분무액의 농도, ppm 처리하지 않은 대조물의 효능, %
1C 표 1의 화합물 I.32 0.25 0.06 55 10
2C 표 1의 화합물 I.38 0.25 0.06 33 0
3C 화합물 II 0.06 10
4C 화합물 III 0.25 0.06 33 0
5C 화합물 IV/1 0.06 21
6C 처리하지 않은 대조물 89% 감염 0
<표 3: 본 발명에 따른 혼합물>
실시예 번호 본 발명에 따른 혼합물(농도, ppm) 관측된 효능 계산된 효능*
7 0.06 I.32 + 0.06 IV/1 78 29
8 0.25 I.32 + 0.06 IV/1 94 65
9 0.06 I.38 + 0.06 IV/1 83 21
10 0.25 I.38 + 0.06 IV/1 94 47
11 0.25 II + 0.06 IV/1 78 29
12 0.06 III + 0.06 IV/1 83 21
13 0.25 III + 0.06 IV/1 83 47
* 콜비의 식에 따름
시험 결과는 관측된 효능이 모든 경우에서 콜비의 식을 사용하여 미리 계산한 효능보다 높음을 보여준다.

Claims (5)

  1. a1) 하기 화학식 Ⅰ의 카르바메이트, a2) 하기 화학식 Ⅱ의 옥심 에테르 카르복실레이트, 또는 a3) 하기 화학식 Ⅲ의 옥심 에테르 카르복사마이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물, 및 b) 하기 화학식 Ⅳ의 화합물을 0.01:1 내지 1:1의 중량비로 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 Ⅰ>
    Figure 112005077730452-pct00008
    식 중,
    T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
    <화학식 Ⅱ>
    Figure 112005077730452-pct00009
    <화학식 Ⅲ>
    Figure 112005077730452-pct00010
    <화학식 Ⅳ>
    Figure 112005077730452-pct00011
    식 중,
    R1은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 가질 수 있는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시이고,
    R2는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며,
    R3은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    Y는 O, S, CHR4 또는 NR5이며, 여기서 R4 및 R5는 각각 R2에 대해 언급한 것과 같은 의미일 수 있으며,
    n은 0, 1, 2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분 b)로서 하기 화학식 Ⅳ/1의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 Ⅳ/1>
    Figure 112000023153604-pct00012
  3. 제1항 기재의 화학식 Ⅰ, Ⅱ 또는 Ⅲ의 화합물 및 제1항 기재의 화학식 Ⅳ의 1종 이상의 화합물을 사용하여 해로운 진균, 이들의 서식지, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 처리하는 것을 포함함을 특징으로 하는 해로운 진균의 방제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I, Ⅱ 및 Ⅲ으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 0.005 내지 0.5 kg/ha 사용하여 해로운 진균, 이들의 서식지, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 처리하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 Ⅳ를 0.001 내지 0.5 kg/ha 사용하여 해로운 진균, 이들의 서식지, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 처리하는 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6696497B2 (en) 2000-02-23 2004-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
SK286121B6 (sk) * 2001-01-22 2008-04-07 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi, spôsob ničenia škodlivých húb afungicídne kompozície
CN100438761C (zh) * 2002-03-21 2008-12-03 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
BRPI0509548A (pt) * 2004-04-21 2007-09-18 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
CN102100234B (zh) * 2011-03-23 2014-03-05 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯与氨基甲酸酯类的杀菌组合物
WO2015180987A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and qol or phenylpyrrole fungicides

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE69028136T2 (de) 1989-05-17 1997-01-23 Shionogi Seiyaku Kk Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4321897A1 (de) * 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
HU215118B (hu) * 1994-08-03 1998-09-28 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Aminosav-amid-származékok, eljárás előállításukra, mezőgazdasági vagy kertgazdasági fungicidek, és eljárás gombák irtására
DE19531814A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Carbamoylcarbonsäureamide
TW328945B (en) 1995-08-30 1998-04-01 Basf Ag Carbamoylcarboxamides
IN213019B (ko) * 1996-04-26 2008-03-28 Basf Ag
TW438575B (en) 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
EA002425B1 (ru) * 1997-05-30 2002-04-25 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations

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