PL149728B1 - An insecticide and/or plant growth agent - Google Patents

An insecticide and/or plant growth agent

Info

Publication number
PL149728B1
PL149728B1 PL1986259690A PL25969086A PL149728B1 PL 149728 B1 PL149728 B1 PL 149728B1 PL 1986259690 A PL1986259690 A PL 1986259690A PL 25969086 A PL25969086 A PL 25969086A PL 149728 B1 PL149728 B1 PL 149728B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenyl
group
tetrazolinone
isopropyl
carbamoyl
Prior art date
Application number
PL1986259690A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL149728B1 publication Critical patent/PL149728B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono:
Pierwszeństwo:
(P. 259690)
Stany Zjednoczone Ameryki
149 728
Czytelnia
O' ędu . Potentowroo »-·« · i.
Int. Cl.4 A01N 43/713
URZĄD
PATENTOWY
RP
06 23
Zgłoszenie ogłoszono:
Opis patentowy opublikowano: 1990 09 28
Twórca wynalazku --Uprawniony z patentu: Uniroyal Chemical Company, Inc., Middlebury (Stany Zjednoczone Ameryki)
Środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roSlin
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roślin, zawierający podstawione tetrazolinony jako substancję czynną.
Synteza niektórych podstawionych tetrazolinonów jest znana w dotychczasowym stanie techniki. I tak, metody syntezy tetrazolinonów podają Horwitz i wsp., JACS, 81, 3076 (1959) oraz Tauge i wsp., J.Org. Chem., 45, 5130 (1930). Opisy te nie podają przydatności wytworzonych podstawionych 'tetrazolinonów tych klas.
Zapotrzebowanie na skuteczne środki chwastobójcze, zarówno przedwschodowe jak i powschodowe, nie wymaga specjalnego podkreślenia. Zwalczanie chwastów i niepożądanej roślinności ma duże znaczenie ekonomiczne, ponieważ współzawodnictwo chwastów hamuje tworzenie listowia, owoców lub nasion w uprawach rolnych. Obecność chwastów może spowodować obniżenie sprawności sprzętu z pola i jakości zbioru. Zwalczenie chwastów ma istotne znaczenie dla maksymalizacji plonów w przypadku licznych upraw rolniczych i ogrodniczych. Dotyczy to m.in. kukurydzy (Zea mays L.), bawełny (Gossypium Sp), słonecznika (Helianthus annus L.) i soi (Glycine max /L./ Merr). Chwasty występujące na obszarach nieuprawnych mogą spowodować niebezpieczeństwo pożaru, niepożądane nawiewanie piasku lub śniegu i/lub podrażnienie u osób z alergią. Toteż, stłumienie wzrostu niepożądanych chwastów jest dlatego bardzo korzystne.
Oprócz tego, podobnie dobrze znane jest zapotrzebowanie na chemikalia rolnicze wywierające znaczny wpływ na wzrost i rozwój roślin z gatunków uprawnych. Tak więc, dla wielu upraw jest w wysokim stopniu pożądane uzyskanie pewnych efektów, jeżeli chodzi o regulację wzrostu roślin. Na ogół, wspomniane efekty regulowania wzrostu roślin obejmują jedno, lub
149 728 więcej niż jedno spośród zjawisk następujących: karłowacenie, przerwanie wzrostu terminalnego zahamowanie lub stymulacja wzrostu pachwinowego i przybyszowego, opóźnienie lub stymulacja wydłużenia międzywęźli, zahamowanie lub stymulacja kwitnienia lub rozwoju prowadzącego do reprodukcji itp.
Stwierdzono, że podstawione tetrązolinony nowej klasy nieoczekiwanie wykazują doskonałe właściwości przedwschódowego i powschodowego zwalczania chwastów i/lub dają doskonałe efekty jeśli chodzi o regulowanie wzrostu roślin.
środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roślin według wynalazku zawiera jako substancję czynną związek o wzorze ogólnym 1, przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę C^^-alkilową, C^^-alkoksyalkiiową, Cy^-aralkilową, C^^-cykloalkilową, C^-12-alkenylową, naftylową, fenylową, grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alkilowa, d^-alkoksy3 4x34 *
Iowa, metylenodioksylowa, grupa o wzorze NR R , w którym R i R są takie same lub rożne i oznaczają wodór lub grupę C1 -alkilową, grupa C2_^-alkoksykarbonylowa, karboksylowa, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa, trichlorowcometylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, trichlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa _^-alkilot io i -fluor osiki lot io, lub R oznacza grupę benzylową f podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa
-alkiIowa, ^-alkoksylowa, metylenodioksylowa, C2 -a 1 ko ksykarb onylową, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa, trichlorowcometylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, trichlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa Ci_£-alkilotio i C^^-fluoroalkilotio, R i R są takie same lub różne i oznaczają grupę _£-alkiIową, C^^-alkeny Iową, C^-cykloalkilową, Cy^-aralkilową, grupę C7-g-aralkilową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom,jod, grupa ^-alkilowa, CL| _2-chlor owe oalkil owa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa C^^-alkoksylowa, C^^-alkilotio, _^-fluoroalkilotio, fenoksylowa, fenylotio, karboksylowa,
C~ ς-alkoksykarbonyIowa, metylenodioksylwa, nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR?R8, fc—> <-i o w którym R' i R są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę -alki Iową, C4-8alkilenową lub C^_Q-oksydialkilenową lub R1 i R2 oznaczają grupę naftylową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alk i Iowa, ^-chlorowe oalkilowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa ^-alkoksylowa, C^-alkilotio, C^-fluoroalkilotio, fenoksylowa, fenylowa, fenylotio, karboksylowa, C2_5-alkoksy karbony Iowa, nitrowa, C1 _2-alkilenodioksylowa, ewentualnie podstawiona 1-2 grupami metylowymi, grupa C^-alkilenoksylowa, ewentualnie podstawiona 1-2 grupami metylowymi, grupa nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR'R , w którym R iR są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę ^-alkilową, C^-g-alkilenową lub C^^-oksydialkilenową, albo R1 i R2 razem oznaczają grupę σ^_θ-β1kllenową lub C^^-oksydialkilenową,
Do bardziej korzystnych związków wchodzących w skład środka według wynalazku należą te związki, w których wzorze R oznacza grupę _Z[-alkilową. fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim Jak grupa C1 ^-alkilowa i _^-alkoksylowa, Rj oznacza grupę -alkilową, a Rg oznacza grupę fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak grupa C^-alkilowa, C1 _^-alkoksylowa, chlor i grupa trichlorowcometylowa. Do szczególnie korzystnych związków należą:
-metylo-4-//N-izopropylo, N-fenylo/-karbamoilo/-5-/4H/-tetrazolinon, 1-etylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-n-propylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1 -n-butylo-4-//N-izopropylo ,N-f enylo/karbamoilo7-5/4H/tetrazolinon, 1 -fenylo-4-/'/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//N-izopropylo,N-/2-metylo7fenylo/-karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N149 723 izopropy lo,N-/4-chloro/fenylo/karbamoilq/-5/4-tetrazolinon, 1-/2-metylo/fenylo-4-//Nizopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, l-/2-metoksy/fenylo-4-//N-izopropylo, N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon i l/2,6-dimetylo/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilq/-5/4H/-tetrazolinon.
Regulator wzrostu roślin według wynalazku korzystnie zawiera związek o wzorze strukturalnym 1 , w którym R oznacza grupę ^-alkilową, C^g-aralkilową, naftylową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną jednym, lub więcej niż jednym, podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, grupa ^-alkilowa, _2“alkoksyl°wa, trif luorometylowa i tiometylowa, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę -alkiłową, cykloheksylową,
Cy g-aralkilową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną jednym, lub więcej niż jednym, podstawnikiem takim jak chlor, grupa metoksylowa, metylowa i trif luorometylowa, albo R1 i R2 razem oznaczają grupę C^_y-alkilenową lub C^^-oksydialkilenową.
Do najkorzystniejszych zwiąfcków do użycia jako regulatory wzrostu roślin należą: 1-metylo-4-/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-etylo-4-//N-izopropylo,N-f enylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1 -n-propylo-4//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-n-butylo-4-/yN-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N-izopropylo,N-/£-metylq7fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//Nizopropylo,N-/4-chloro/fenylo/-karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metylo/fenylo-4-//Ńizopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metoksy/fenylo-4-//N-izopropylo, N-fenylo/karbamoilq/-5/4H/-tetrazolinon, 1 -/2,6-dimetylo/fenylo-4-/*/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-trif luorometylo/f enylo-4-//N-propylo,N-izopropylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon.
Sposób wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że poddaje się związek typu tetrazolinonu o wzorze ogólnym 2, w którym M oznacza wodór lub metal alkaliczny, taki jak lit, sód lub potas, a R ma wyżej podane znaczenie, reakcji z halogenkiem karba12 12 moilu o wzorze XCONR R , w którym X oznacza chlor lub brom, a R i R ma ją wyże j podane znaczenie.
W przypadku, gdy M oznacza wodór, reakcję korzystnie prowadzi się w obecności odpowiedniego akceptora kwasów, takiego jak pirydyna lub amina trzeciorzędowa, np. trietyloamina. Należy zauważyć, że tego rodzaju tetrazolinon można syntetyzować metodami ujawnionymi w odnośnikach autorstwa Horwitz'a i wsp. oraz Tsuge*a i wsp., wspomnianych w powyższej części niniejszego opisu. Stosunek równoważnikowy Χ/Μ (jako reprezentatywnych grup reagujących spośród powyżej przytoczonych) może się wahać w zakresie od około 0,75/1 do około 2/1, korzystnie od około 0,9/1 do około 1,5/1· Nadmiar M może okazać się korzystny podczas oczyszczania produktu, ponieważ tetrazolinon typu M jest rozpuszczalny w zasadzie. Temperatura reakcji może mieścić się w zakresie od około 40°C do temperatury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika. Typowo, reakcję prowadzi się w warunkach ogrzewania pod chłodnicą zwrotną. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są takie rozpuszczalniki,które są obojętne w stosunku do substratu reakcji, takie jak aceton, acetonitryl, toluen, chloroform itp. Czas reakcji może być rozmaity, od kilku minut, lub mniej, do kilku godzin, lub więcej, w zależności od czynników takich jak skala reakcji, jej temperatura itp.
Środek według wynalazku składa się z podstawionego tetrazolinonu wytworzonego opisanym wyżej sposobem i jego nośnika. Korzystnie jako nośnika używa się subtelnie rozdrobnionego lub zgranulowanego materiału nieorganicznego lub organicznego, takiego jak glinka attapulgitowa, piasek, wermikulit, zmielone kolby kukurydzy, węgiel aktywny, itp. Związkiem stanowiącym substancję czynną można impregnować materiał substelnie rozdrobniony lub zgranulowany.
Nośnikiem może być także obojętny proszek. Korzystnie, obojętnym proszkiem jest jeden z minerałów krzemianowych, taki jak mika, talk, pirofilit i gliny. W tym przypadku, środek wytwarza się przez zmielenie związku stanowiącego substancję czynną z utworzeniem substelnego proszku i zmieszanie go z obojętnym proszkiem, do którego dodano środek dyspergujący powierzchniowo czynny.
149 728
Trzecim nośnikiem jest kombinacja powyższego obojętnego proszku i wody. Nośnik ten stosuje się do proszku zawiesinowego rozproszonego w wodzie.
Jeszcze innym nośnikiem jest rozpuszczalnik i woda. W tym sposobie, związek stanowiący substancję czynną środka rozpuszcza się w rozpuszczalniku, takim jak benzen, toluen lub inny węglowodór alifatyczny lub aromatyczny. Roztwór do emulgowania wytwarza się z dodatkiem środka powierzchniowo czynnego i/lub środka dyspergującego. Następnie roztwór do emulgowania rozprasza się w wodzie. W środku tego rodzaju rozpuszczalność w wodzie można zwiększyć stosując układ z korozpuszczalnikiem, z wykorzystaniem acetonu, sulfotlenku dimetylowego lub innego rozpuszczalnika mieszającego się z wodą.
Należy zauważyć, że środki powierzchniowo czynne, korzystne jeśli chodzi o użycie w środku według wynalakzu, są dobrze znane fachowcom w tej dziedzinie techniki. Ponadto, stosowne środki powierzchniowo czynne do użycia w środku według wynalazku, opisane są w: McCutcheon, Detergents and Emulsifiers, Allured Publishing Corp., Ridgewood, N.J., 1970, oraz w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 614 916, kol. 2-4 i w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 547 727, kol. 3 i 4.
W przypadku, gdy środek składa się z granulek impregnowanych substancją czynną, użycie go do zwalczania chwastów polega na rozsianiu granulek na glebie. Podobnie można stosować proszki zawiesinowe. W przypadku, gdy proszek zawiesinowy jest rozproszony w wodzie, środkiem takim zwalcza się chwasty za pomocą opryskiwania zawiesiną chwastów lub niepożądanej roślinności, albo powierzchni gleby. W przypadku otrzymania emulsji, emulsją taką podobnie opryskuje się chwasty lub powierzchnię gleby.
W środku chwastobójczym według wynalazku, stężenie substancji czynnej może się wahać w szerokich granicach, np. od 1 do 95%. Na ogół, stężenie substancji czynnej w zawiesinach stosowanych na glebę lub liśiec wynosi od 0,002 do około 73%.
Do użycia w charakterze przedwschodowe go środka chwastobójczego, związek stanowiący substancję czynną typowo stosuje się w dawkach od około 0,036 do około 28 kg/ha, na glebę zawierającą nasiona chwastów i roślin uprawnych, a mianowicie albo na powierzchnię gleby, albo do gleby na głębokość 2,5 do 7,5 cm. W charakterze powschodowego środka chwastobójczego, związek typowo nanosi się na liście chwastów w dawkach wynoszących od około 0,056 do około 28 kg/ha. Związek można stosować indywidualnie, lub jako mieszaninę złożoną z dwóch, lub więcej niż dwóch, substancji chemicznych.
W przypadku użycia związku jako środka chwastobójczego, najbardziej odpowiednia jego dawka do zastosowania w każdym określonym przypadku zależeć będzie od takich czynników, jak typ gleby, jej pH, zawartość materii organicznej, ilość i intensywność opadów deszczu przed i po podziałaniu, temperatura powietrza i gleby, intensywność oświetlenia i długość jego trwania /dzień. Wszystkie te czynniki mogą mieć wpływ na skuteczność zwalczania danego chwastu przez zastosowane chemikalia.
Zakres użycia środków chwastobójczych może obejmować zwalczanie roślinności w miejscach wykorzystywanych przez przeinysł, lub wybiórcze zwalczanie chwastów na polach uprawnych.
Środek według wynalazku może byó też stosowany do regulacji wzrostu roślin. Należy rozumieć, że termin «roślina” używany w niniejszym opisie obejmuje części roślin, takie jak liście, korzenie, łodygi kwiatowe i nasiona. W zależności od rodzaju uprawy, dawkowania, terminu zastosowania i określonych praktyk uprawowych, efekty regulacji wzrostu, do których można doprowadzić, obejmują jedno, lub więcej niż jedno, spośród następujących zjawisk: karłowacenie, przerwanie wzrostu terminalnego, zahamowanie wzrostu pachwinowego i przybyszowego, opóźnienie wydłużenia międzywęźli, zahamowanie kwitnienia lub rozwoju prowadzącego do reprodukcji itp.
149 728
Związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku mogą być stosowane same lub w kombinacji z jednym, lub więcej niż jednym środkiem szkodnikobójczym, albo w kombinacji z jednym, lub więcej niż jednym adiuwantem do opryskiwania, takim jak środek powierzchniowo czynny, środek zwiększający przylepność, środek powlekający, środek emulgujący, środek zawieszający lub rozcieńczalnik· Ilość związku czynnego wynika ze zwykłej praktyki stosowania regulatorów wzrostu roślin i chemikaliów dogodnie używa się jako środka zgodnie ze zwykłą praktyką chemii rolnej.
Najbardziej odpowiednie dawkowanie, przy stosowaniu składnika czynnego (składników czynnych) w celu osiągnięcia efektu regulacji wzrostu, oraz typ i ilość substancji adiuwantowych, które mają byó dodane do roztworu do opryskiwania, zależeć będzie od szeregu czynników, w tym od gatunku rośliny, stadium jej rozwoju, sposobu stosowania, pożądanego specyficznego efektu biologicznego, temperatury powietrza i gleby, ilości 1 intensywności opadów deszczu przed i po działaniu, typu gleby 1 jej pH, urodzajności i wilgotności, oraz zawartości materii organicznej w glebie, właściwości fizjologicznych i żywotności roślin docelowych, wilgotności względnej i szybkości wiatru w powietrzu otaczającym uprawę, rozmiaru i gęstości listowia roślin docelowych, jakości i intensywności oświetlenia i długości jego trwania każdego dnia, rypu i okresu uprzednich i następujących później zastosowań chemicznych środków ochrony upraw. Wszystkie te czynniki mogą mieć wpływ na skuteczność chemikaliów stoowsanych jako regulatory wzrostu roślin. Tym niemniej jednak, fachowiec w tej dziedzinie techniki łatwo może ustalić, przez prowadzenie rutynowych eksperymentów, optymalne warunki stosowania każdego określonego związku wytworzonego sposobem według wynalazku.
Następujące przykłady podano w celu objaśnienia wynalazku.
Przykład I. Otrzymywanie 1-/2-etoksy fenyl o/-5/4H/-tetrazolinonu. 15f0 g (0,11 mola) chlorku glinowego dodaje się w małych porcjach, przy mieszaniu, do 75 ml tetrahydrof oranu (THF, sprawdzogy pod względem nieobecności nadtlenku) z utrzymywaniem temperatury roztworu poniżej 30 C. W osobnej kolbie, wyposażonej w chłodnicę i termometr, łączy się ze sobą 16,2 g (0,1 mola) izocyjanianu 2-etoksyfenylu, 50 ml THF i 19,5 g (0,3 mola) azydku sodowego. Do kolby dodaje się roztwór chlorku glinowego i otrzymaną mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 70-80°C w ciągu 16 godzin. Następnie mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej i przy mieszaniu dodaje się w jednej porcji 10 ml stężonego kwasu solnego i 10 ml wody. Mieszaninę ogrzewa się lekko, po czym nad jej powierzchnią przepuszcza się azot, w celu usunięcia nie przereagowanego kwasu azotowo-dorowego. Następnie mieszaninę miesza się w ciągu 20 minut i sączy. Sól przemywa się 2 razy 50 ml THF. Warstwy THF łączy się i po zatężeniu pod zmniejszonym ciśnieniem produkt krystalizuje. W wyniku rekrystalizacji z etanolem otrzymuje się 10,Og (wydajność 50%) związku o barwie białej, którego budowę potwierdzono analizą IR i NMR.
Otrzymany związek poddaje się następnie reakcji z chlorkiem N,N-dimetylokarbamoilu, w wyniku czego otrzymuje się związek nr 20 z poniższej tablicy 1.
Przykład II. Otrzymywanie 1-/2,5-dimetoksyfenylo/-4-N,N-diraetylokarbamoilo/-5/4H/-tetrazolinonu (związek nr 19)· 6,6 g (0,048 mola) węglanu potasowego, 50 ml acetonitrylu i 4,4 g (0,02 mola) 1-/2,6-dimetoksyfenylo/-5/4H/-tetrazolinonu łączy się i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 85°C w ciągu 15 minut. Otrzymaną mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej, po czym dodaje się w jednej porcji 3,2 g (0,3 mola) chlorku dimetylokarbamoilu. Następnie mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80-85°C w ciągu godziny, po czym ochładza i usuwa sól za pomocą odsączenia. Po usunięciu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem produkt krystalizuje Produkt ten poddaje się rekrystalizacji z etanolu, w wyniku czego otrzymuje się 4,0 g (wydajność 69%) związku w postaci kryształów o barwie białejo temperaturze topnienia 125-126°C.
Budowa została potwierdzona widmami IR i NMR.
149 728
Przykład III. Otrzymywanie 1-fenylo-4-/N,N-dietylo-karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinonu (związek nr 2). 4,8 g (0,03 mola) 1-fenylo-5/4H/-tetrazolinonu, 5,4 g (0,04 mola) węglanu potasowego i 50 ml acetonitryłu łączy się i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80°C w ciągu 10 minut. Otrzymaną mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej, po czym dodaje w jednej porcji 5,4 g (0,04 mola) chlorku dietylokarbamoilu. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80-90°C w ciągu 16 godzin, po czym ochładza i usuwa się sól za pomocą odsączenia. Przesącz wlewa się do 75 ml H20, w wyniku czego powstaje biały osad, który poddaje się rekrystalizacji z 25 ml etanolu i 5 ml heksanu, w wyniku czego otrzymuje się 4,5 g (wydajność 57%) kryształów o barwie białej, o temperaturze topnienia 66-68°C. Budowę potwierdzono widmami IR i NMR.
Sposobem jak w zasadzie opisano w powyższej części niniejszego opisu wytwarza się szereg związków wyszczególnionych w poniższej tablicy 1.
Tablica 1 Związki o wzorze ogólnym 1
Związek Nr R R1 R2 Temperatura topnienia °C
t ’ 2 3 --------------ę------- 5
1 C6«5 CH3 ch3 114 - 115
2 .tt. C2H5 c2h5 66-68
3 izo-CjH [γ iZO-C^Hy 77 - 78
4 .11. 94 - 96
5 .N. C6H5 C6h5 140 - 141
6 2-F-CgH4 ch3 ch3 161 - 163
7 2-Cl-C6H4 .tt. -tt. 126 - 128
8 3-Cl-C6H4 .W. -tt. 110 - 112
9 4-Cl-C6H4 .w. —tt. 144 - 145
10 2,4»5-Cl5-Ć6H2 .n_ —tt. 145 - 147
11 4-CH3-C6f^ .w. —tt. 127 - 128
12 4-CH3-C6H4 C2H5 C2H5 65 - 67
13 3,4-/CH3/2-C6H3 CHj ch3 99 - 101
14 2,4,6-/CH3/3-C6H2 .11. —tt. 94-96
15 3-CF3-C6^ .w. —tt. 80 - 82
16 4-CH30-C&H4 .w. —tt. 145 - 147
17 2,4-/CH30/2-C6H3 —tt. 126
18 3,4,5-/CH30/3-C6H2 * — -tt. 136 - 138
19 2,5-/CH30/2-C6H3 . »ł. -tt. 125 - 126
20 2-C2H50-C6H4 c2h5 C2«5 63-64
21 CH3 ch3 87 - 89
22 2-C2I^00C-C6H4 —tt. -tt. 76 - 78
23 4-CóH50-C6H4 CH3 CH3 110 - 112
149 728
c.d. tablicy 1
24 3,4-Cl2-C6H4 ' CH3 ch3 147 - 149
50 2-CH3SCgH4 izo-C^H? iZO-C-^Ηγ 95 - 96
51 ch3 —II — C6h5 84 - 86
52 C2H5 — U — —i» — 77 - 79
53 n-C5H? — II — —ii — 41 - 43
56 n-C^H^ — ii — — U — olej
57 CHgCgHę —i*- —U — 70 - 71
58 C6H5 CH3 -«- 94-97
59 — W — izo-C3H7 -W — 102 - 103
60 —u — —11 — 2-CH3CgH4 102 - 103
61 -W- 4-CH3CgH4 93- 95
62 —II — 2-0CH3CgH4 103 - 104
63 — 'i — _ 11 — 4-0CH3C6H4 100 - 101
64 —II — 2-ClCgH4 119 - 121
65 - - —II — 3-ClC6H4 79 - 81
66 —n — -II- 4-ClCgH4 105 - 106
67 —i' — —U — 3-cf3c6h4 88 - 89
68 —i· — —n — 2,6-/CH3/2C6H3 108 - 109
69 -n — —ii — 2,6-/C2H5/2C6H3 94-96
71 2-CH3-CgH4 —·* — C6H5 95 - 97
72 2-¾¾¾¾ izo-C^Hy C6H5 86-88
73 —i· — olej
74 2-CHjOCg^ —U — -IV- 101 - 102
75 —ii — -··- 65 - 67
76 2,6-/CH3/2C6H3 —·· — 74 - 76
77 2,6-/02^/2^5 — U — —ii — 81 - 82
78 1-naftyl —U — -li- 137 - 138
79 CHjCHg -fi- 3,4-0CI^0-C6H5 93 - 94
Przykład IV. W celu objaśnienia skuteczności opisanych uprzednio podstawionych tetrazolinonów, jako przedwschodowych środków chwastobójczych, rozpuszcza się 300 g związku w układzie złożonym z 10 ml acetonu, do którego dodano 30 mg środka emulgującego, oksyetylenowanego monolaurynianu sorbitanu· Otrzymany roztwór rozcieńcza się do 100 ml wodą destylowaną. 10 ml tego roztworu o stężeniu 3000 ppm rozcieńcza się do 250 ppm wodą destylowaną. Związek stosuje się w dawce 11,2 kg/ha przez zroszenie 46 ml roztworu
149 728 o stężeniu 250 ppm powierzchni gleby w doniczkach z tworzywa sztucznego o średnicy 11,25 cm, do których wprowadzono nasiona następujących chwastów: zaślaz pospolity (Abutilon theophrasti Medik.) /VL/, bieluń dziedzierzawa (Datura stramonium L.) /JW/, wilec purpurowy ( Ipomea purpurea L.Roth) /TM/, Panicum virgatum L. /SG/, chwastnica . jednostronna (Echinochloa crusgalli) /L/ /Beauve/ /BG/, włośnica zielona (Setaria viridis /L./ Beauv.) /GF/. Procentową wartość zwalczania chwastów w porównaniu z próbą kontrolną nie poddaną działaniu środka, ustala się po upływie 2 tygodni od podziałania.
W poniższej tablicy 2 podsumowano wyniki uzyskane dla związków formułowanych w sposób wyżej wskazany. Dane wyraźnie wykazują dobrą, do doskonałej, skuteczność chwastobójczą związków stanowiących substancję czynną środków według wynalazku.
Tablica 2
Aktywność przedwschodowa (procentowa wartość zwalczania przy 11,2 kg/ha)
Związek Nr VL JW TM BG SG GF
1 0 0 0 100 100 100
2 0 0 0 100 100 100
3 0 0 0 100 100 100
4 0 0 0 100 100 100
5* - - - 50 50 0
6 50 30 50 100 100 100
7 0 0 0 100 100 100
6 90 0 0 100 95 95
9 0 0 0 75 100 80
10 0 0 0 75 95 100
11 0 0 0 98 100 100
12 0 0 0 100 100 100
13 0 0 0 100 100 100
14 0 0 0 100 100 100
15 0 0 0 100 100 100
16 0 0 . 0 100 100 100
17 0 0 0 100 100 100
18 0 0 0 100 100 100
19 50 0 25 100 100 100
20 - - - 100 100 100
21 25 0 0 100 100 100
22 50 75 0 100 100 100
23 100 0 0 90 95 25
24’ 0 0 0 40 50 20
149 728
c.d. tablicy nr 2
1------- -------2------- --------3------- -----ς— -------S-— -----5.-------- ------7-
50 0 0 0 95 95 100
51 100 100 100 100 100 100
52 100 100 100 100 100 100
53 75 100 100 100 100 100
58 0 0 0 50 50 75
59 0 0 0 80 95 100
60 0 0 25 60 100 100
61 0 0 50 100 100 100
62 0 90 0 75 100 100
63 0 0 0 95 90 100
64 0 75 85 100 100 100
65 50 0 0 100 100 100
66 95 100 0 100 100 100
67 0 0 0 100 100 100
76 0 50 100 100 100 100
77 0 0 95 100 100 100
79 80 60 100 100 100 100
W powyższej tablicy 2 użyto następującego oznaczenia: x Badano przy 22,4 kg/ha
Przykład V. W celu objaśnienia skuteczności opisanych uprzednio podstawionych tetrazolinonów jako powschodowych środków chwastobójczych, rozpyla się roztwór o stężeniu 3000 ppm opisany w przykładzie IV, przy użyciu zwykłego opryskiwacza DeVilbiss (znak towarowy), zwilżając liście aż do ociekania. Na chwasty, tych samych gatunków co opisane w powyższym przykładzie IV, działa się po upływie 6 dni od wzejść ia. Procentową wartość zwalczenia chwastów ustala się po upływie 2 tygodni od podziałania. Poniższa tablica 3 przedstawia powschodową skuteczność chwastobójczą związków stanowiących substancję czynną środków według wynalazku.
Tablica 3
Aktywność powschodową (procentowa wartość zwalczenia przy 3000 ppm)
Związek Nr VL JW TM BG SG zzcz GF
1* 0 0 35 85 95 90
2 0 0 5 100 75 100
3 10 0 25 5 0 15
4 0 5 5 80 25 45
5* 90 100 10 0 90 95
6 0 0 5 55 5 25
7 15 10 5 35 15 15
149 728
c.d. tablicy nr 3 -τ-----------
8 0 15 30 90 10 100
9 0 0 10 75 9° 75
10 0 0 10 60 - . 75
11 0 5 25 85 95 90
12 0 0 35 85 20 50
13 0 0 25 80 85 75
14 75 0 40 50 85 20
15 50 95 100 100 100 100
16 0 0 50 40 60 55
17 15 0 10 0 0 0
18 0 5 5 20 0 10
19 0 0 5 10 15 5
20 - 70 85 95 - 90
21 5 65 45 25 75 15
22 5 0 35 50 10 15
23 25 50 90 85 - 65
24 0 0 0 40 50 15
50 0 0 0 5 0 5
51 10 26 60 50 10 50
53 0 0 15 95 95 100
59 0 0 5 80 0 60
61 0 0 10 10 0 5
64 0 0 30 10 0 10
71 0 0 5 15 0 5
74 0 0 25 20 0 10
75 0 0 5 20 10 15
76 0 0 10 10 0 0
77 0 0 5 15 0 10
W powyższej tablicy 3 użyto następującego oznaczenia:
*Badano przy 6000 ppm
Przykład VI· Opóźnienie wzrostu roślin· V celu objaśnienia skuteczności związków wytwarzanych sposobem według wynalazku jako regulatorów wzrostu roślin, 600 mg związku rozpuszcza się w 10 ml rozpuszczalnika organicznego składającego się z acetonu, do którego dodano 30 mg środka emulgującego ”Tween 20” (znak towarowy), oksyetylenowanego monolaurynianu sorbitanu· Roztwór ten rozcieńcza się do 200 ml wodą destylowaną z utworzeniem roztworu/zawiesiny o stężeniu 3000 ppm. Przez odpowiednie rozcieńczanie wodą destylowaną tworzy się roztwory/zawieśiny o stężeniu 1000 i 5000 ppm. Przeznaczone do oprysku roztwory/zawiesiny rozpyla się przy użyciu opryskiwacza DeVilbiss (znak towarowy) nr 152, zwilżając do ociekania liście następujących roślin: soi (Glycine max. /L./ Merr., cv. Williams, 2-tygodniowe), bawełny (Gossypium hirsutum L. cv. Stoneville 213,
3-4 - tygodniowe), fasoli (Phaseolus vulgaris L. cv. Pinto III, 2-tygodniowe), jęczmienia (Hordeum vulgare L. cv. Herta, 1-tygodniowe), oraz ryżu (Oryza sativa L. cv. Nato, 1-tygodni owe). Po upływie 1-3 tygodni, w zależności od gatunku rośliny, rośliny ocenia się pod względem opóźnienia wzrostu wegetatywnego· Podsumowanie danych dotyczących opóźnienia wzrostu przedstawiono w poniższej tablicy 4.
149 728
Tabela 4
Procentowa wartość opóźnienia wzrostu roślin
Związek nr Jęczmień 3000 ppm Fasola 1000 ppm Bawełna 3000 ppm Soja 3000 ppm Ryż 1000 ppm
--—y—----- -----2 ' _____2_ _ 4 5 5
3 0 100 100 0 —
4 0 0 50 0 -
5 0 0 100 0 -
10 0 50 50 0 -
14 25 80 50 30 -
17 0 0 0 30 -
19 0 0 0 0 35
20 0 80 80 0 -
21 0 30 0 0 45
22 0 60 50 0 -
50 0 90 85 95 -
51 30 100 100 100 -
52 30 100 100 100 -
53 0 100 90 100 -
57 0 100 75 100 -
53 0 90 50 0 -
.59 30 100 90 90 -
60 0 90 80 80 -
61 0 60 90* 100 -
62 0 100 60 30 -
63 25 50 30 80 -
64 0 100 100 95 -
65 30 100 95 90 -
66 0 100 100 90 -
67 100 100 90 90 -
71 50 100 50 100 -
72 100 100 100 100 -
73 0 100 100 95 -
74 30 100 90 95 -
75 15 30 90 90 -
76 0 100 100 75 -
77 0 100 0 90 -
78 0 0 90 75 -
79 50 100 - 100 -
W pcwyższej tablicy 4 użyto następujących oznaczeń:
- Wskazuje brak badania x Badano przy 500 ppm
Przykład VII. Zahamowanie wzrostu odgałęzień pachwinowych fasoli. Fasolę pinto hoduje się w szklarni aż do uzyskania 1-3 trójlistkowych liści. Łodygę obcina się na wysokości 2 lub 3 cm powyżej pierwszych liści i usuwa się odgałęzienia w pachwinach tych liści. Roztwory/zawiesiny do oprysku przygotowuje się i stosuje w sposób podobny do opisanego w przykładzie VI. Po 10-21 dniach w szklarni usuwa się i waży cały przyrost
149 728 rozgałęzień pachwinowych oraz oblicza się procentową wartość zahamowania wzrostu. Podsumowanie tych wyników przedstawia poniższa tabela 5·
Tablica 5
Zwalczanie wzrostu odgałęzień pachwinowych fasoli (przy 1000 ppm)
Związek Zwalczenie Związek Zwalczei
nr % . nr
-------1------- - 2 3 5
1 85 52 100
2 7* 53 27
3 96 57 97
4 96 58 20’
5 62 * 59 1100
7 88 60 76
8 86 61 86
9 100 62 87
11 94 63 97
12 97 64 99
13 99 64 97
14 96 66 99
16 75 67 86
17 72 71 100
18 64 72 97
19 31 73 100
20 44* 74 74
24 61 75 56
50 96 78 100
W powyższej tablicy 6 użyto następującego oznaczenia:
* Badano przy 400 ppm
Powyższe zastosowania i przykłady objaśniają zakres i istotę niniejszego wynalazku. Zastosowanie te i przykłady uczynią oczywistymi dla fachowców inne zastosowania i przykłady w zakresie wynalazku.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia paten towe
    1. Środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roślin, znamienny tym, że składa się ze związku o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę C^^-alkilową, C^^-alkoksyalkilową, C?_g-aralkilową, C^^-cykloalkilową, C^^-alkenylową, naftylową, fenylową, grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alkilowa, _^-alkoksyIowa, metylenodioksylowa, grupa o wzorze NR^r\ w którym R^ i π są takie same lub różne i oznaczają wodór lub grupę C,|_£-alkilową, grupa C2-^-alkoksykarbonylowa, karboksylowa, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa, trichlorowcometylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa trichlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa C^^alkilotio i -fluor oalki lot io, lub R oznacza grupę benzylową, podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa C1 ^-alkilowa, C^-alkoksylowa, metylenodioksylowa, C^^-alkoksy kar bony Iowa, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa,
    149 728 trichlorowcometyłowa lub trichlorowcometoksylowa, w których chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa C^-alkilotio i θ-f luoroalkilotio, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę (λ,^-alkilową, ^-alkeny Iową, C^g-cykloalkilową,
    Cy^-aralkilową, grupę C7_g-aralkilową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa ^-alkilowa, _2-chlorowcoalkilowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa -alkoksylowa, C^g-alkilotio, C^^-fluoroalkilotio, fenoksylowa, fenylotio, karboksylowa, C2_c-alkoksykarbonylowa., metyle7 β 7 8 nodioksylowa, nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR'R , w którym i R są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę ^-alkilową, C^^g-alkilenową lub C^^-oksydialkilenową lub R1 i R2 oznaczają grupę nafty Iową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alkilowa, _2-chloroweoalkiłowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa alkoksylowa, C^^-alkilotio, C>|_£-f luoroalkilotio, fenoksylowa, fenylowa, fenylotio, karboksylowa, C^^-alkoksy kar bony Iowa, grupa C^-2-alkilenodioksylowa, ewentualnie podstawiona 1-2 grupami mety łowami, grupa CL --alkilenoksylowa, ewentualnie podstawiona
    7 fi 7
    1-2 grupami metylowymi, grupa nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR'R, w którym Rf o
    i R są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę ^-alkilową, C^_g-alkilenową lub C^_Q-oksydialkilenową, albo R1i R2 razem oznaczają grupę -alk i len ową lub oksydialkilenową, z tym, że w przypadku, gdy R ma wyżej podane znaczenie za wyjątkiem znaczeń takich jak grupa C^_12-alkenyIowa, grupa fenylowa podstawiona grupą C^-alkilotio, grupa benzylowa podstawiona grupą _g-alkilotio, grupa fenylowa podstawiona grupą Οη _£-fluoroalkilotio lub grupa benzylowa podstawiona grupą _^-fluoroalkilotio, wtedy co najmniej jeden z podstawników R^ i R2 oznacza grupę C^^-aralkilową, podstawioną grupę Cy_g-aralkilową, fenylową lub podstawioną fenylową, oraz z jego nośnika,
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, wybrany z następującej grupy związków: 1-metylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-etylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/tetrazolinon, 1-n-propylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-n-butylo-4-/’/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//N-izopropylo,N-/2-metylo/fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//N-izopropylo,N-/4-chloro/fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metylo/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/ -5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metoksy/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/tetrazolinon i 1-/2,6-dimetylo/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/^/-tetra zol inon.
    149 728
    Ν N-CNF^R2
    WZÓR 1
    Ο
    Α
    R- Ν Ν - Μ
    I I Ν = Ν
    WZÓR 2
    Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 1500 zł
PL1986259690A 1985-05-23 1986-05-23 An insecticide and/or plant growth agent PL149728B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/737,371 US4826529A (en) 1983-12-09 1985-05-23 Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL149728B1 true PL149728B1 (en) 1990-03-31

Family

ID=24963657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986259690A PL149728B1 (en) 1985-05-23 1986-05-23 An insecticide and/or plant growth agent

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4826529A (pl)
EP (1) EP0202929B1 (pl)
JP (1) JPS6212767A (pl)
CN (1) CN1016484B (pl)
AU (1) AU585016B2 (pl)
CA (1) CA1294620C (pl)
DD (1) DD256642A5 (pl)
DE (1) DE3683188D1 (pl)
HU (1) HU197829B (pl)
IL (1) IL78788A (pl)
PL (1) PL149728B1 (pl)
ZA (1) ZA863622B (pl)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4830661A (en) * 1983-12-09 1989-05-16 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof
US4772712A (en) * 1988-01-11 1988-09-20 Uniroyal Chemical Company, Inc. Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones
US5066667A (en) * 1989-06-26 1991-11-19 Ciba-Geigy Corporation Thioxotetrazolines and insecticidal use thereof
JP3102953B2 (ja) * 1992-05-28 2000-10-23 日本バイエルアグロケム株式会社 １−（３，４−ジ置換フェニル）テトラゾリノン誘導体、その製造法および除草剤としての用途
JP3102952B2 (ja) * 1992-05-28 2000-10-23 日本バイエルアグロケム株式会社 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体
JP3102954B2 (ja) * 1992-06-03 2000-10-23 日本バイエルアグロケム株式会社 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体
JP3505195B2 (ja) * 1992-07-09 2004-03-08 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
JP2822143B2 (ja) * 1993-02-25 1998-11-11 日本バイエルアグロケム株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
JP3670314B2 (ja) * 1993-08-05 2005-07-13 バイエルクロップサイエンス株式会社 １−置換−５（４ｈ）−テトラゾリノン類の製造方法
JPH0782258A (ja) * 1993-09-14 1995-03-28 Nippon Bayeragrochem Kk １−置換−テトラゾール−５−オン類の製造方法
JP3390499B2 (ja) * 1993-09-30 2003-03-24 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の製造方法
JP3571751B2 (ja) * 1994-03-18 2004-09-29 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
JP3694051B2 (ja) 1994-07-12 2005-09-14 バイエルクロップサイエンス株式会社 １−ピリジルテトラゾリノン誘導体および除草剤
AU684079B2 (en) * 1994-07-27 1997-12-04 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinones
JPH0899975A (ja) * 1994-08-05 1996-04-16 Nippon Bayeragrochem Kk ５員複素環置換テトラゾリノン誘導体および除草剤
EP0708097A1 (en) 1994-10-18 1996-04-24 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidally active tetrazolinones
JPH08134046A (ja) 1994-11-11 1996-05-28 Nippon Bayeragrochem Kk テトラゾリノン誘導体および除草剤
JPH08193074A (ja) * 1994-11-18 1996-07-30 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類
US6212714B1 (en) * 1995-01-03 2001-04-10 Hill-Rom, Inc. Hospital bed and mattress having a retracting foot section
USRE43155E1 (en) * 1995-01-03 2012-02-07 Hill-Rom Services, Inc. Hospital bed and mattress having a retractable foot section
DE19504059A1 (de) * 1995-02-08 1996-08-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Carbamoyl-tetrazolinonen
JPH08225547A (ja) * 1995-02-22 1996-09-03 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類
EP0732326A1 (en) * 1995-03-13 1996-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidally active tetrazolinones
JPH08259547A (ja) * 1995-03-20 1996-10-08 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類
JPH08259548A (ja) * 1995-03-23 1996-10-08 Nippon Bayeragrochem Kk テトラゾリノン類及び除草剤
US6584628B1 (en) 1995-08-04 2003-07-01 Hill-Rom Services, Inc. Hospital bed having a rotational therapy device
DE19535242A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinonen
US5874586A (en) * 1995-09-22 1999-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones
JPH09183770A (ja) * 1995-10-31 1997-07-15 Nippon Bayeragrochem Kk １−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤
WO1998001431A1 (fr) * 1996-07-03 1998-01-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Carbamoyltetrazolinones et herbicides
US6017853A (en) * 1996-07-16 2000-01-25 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal 1-substituted methyl-tetrazolinones
EP0974587B1 (en) * 1997-02-26 2008-04-23 Hokko Chemical Industry Co. Ltd. 1-substituted 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one derivatives and herbicide
AU7365698A (en) * 1997-05-15 1998-12-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal tetrazolinones
JP2001512728A (ja) 1997-08-06 2001-08-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換テトラゾリノンカルボキシアミド
EP0902028A1 (en) * 1997-09-11 1999-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazoline herbicides
US6248693B1 (en) 1998-07-14 2001-06-19 Zeneca Limited Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor
AU5301799A (en) * 1998-08-19 2000-03-14 Hokko Chemical Industry Co. Ltd. Triazolinone derivatives and herbicide compositions
JP2000256331A (ja) * 1999-01-08 2000-09-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd テトラゾリノン誘導体および除草剤としてのその用途
JP2000327668A (ja) * 1999-05-21 2000-11-28 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd テトラゾリノン誘導体
JP4846085B2 (ja) * 1999-08-10 2011-12-28 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン誘導体及び除草剤
PL364750A1 (pl) 1999-08-10 2004-12-13 Nihon Bayer Agrochem K.K. Nowe pochodne tetrazolinonu
JP2001158705A (ja) * 1999-12-02 2001-06-12 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd マメ類の増収剤
US8104122B2 (en) * 2005-12-19 2012-01-31 Hill-Rom Services, Inc. Patient support having an extendable foot section
CA2798330A1 (en) 2010-05-05 2011-11-10 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Tetrazolones as inhibitors of fatty acid synthase
KR20160018543A (ko) * 2013-06-11 2016-02-17 에프. 호프만-라 로슈 아게 신규한 테트라졸론 유도체

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3865570A (en) * 1972-02-28 1975-02-11 Ici Ltd Plant growth stunting process
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
DD160447A1 (de) * 1981-03-26 1983-08-03 Johannes Dost Herbizide mittel, die 1,2,4-triazolinone-(5) enthalten
EP0161304B1 (en) * 1983-11-04 1990-01-10 FMC Corporation Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof
US4618365A (en) * 1983-12-09 1986-10-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
CN1016484B (zh) 1992-05-06
JPS6212767A (ja) 1987-01-21
IL78788A0 (en) 1986-08-31
CA1294620C (en) 1992-01-21
EP0202929A3 (en) 1988-06-01
EP0202929A2 (en) 1986-11-26
EP0202929B1 (en) 1992-01-02
DD256642A5 (de) 1988-05-18
HU197829B (en) 1989-06-28
HUT42689A (en) 1987-08-28
CN86103514A (zh) 1987-01-21
AU5768186A (en) 1986-11-27
AU585016B2 (en) 1989-06-08
JPH0317836B2 (pl) 1991-03-11
ZA863622B (en) 1987-12-30
DE3683188D1 (de) 1992-02-13
US4826529A (en) 1989-05-02
IL78788A (en) 1990-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL149728B1 (en) An insecticide and/or plant growth agent
US4956469A (en) Preparation of substituted tetrazolinones
CA1230599A (en) Substituted tetrazolinones useful as herbicides
US4929273A (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US5019152A (en) Substituted tetrazolinones and their use as herbicides
US5003075A (en) Preparation of substituted tetrazolinones
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
EP0197495B1 (en) 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them
JPS63132880A (ja) 置換２−フェニルイミノーオキサゾリジン化合物およびその製造方法
JPH0421672B2 (pl)
EP0263958B1 (en) 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivatives, use thereof, production of the same, chemical intermediates therein and herbicides
US4500341A (en) Phenoxycarboxylic acid amide compounds and herbicidal compositions
US5120346A (en) Substituted tetrazolinones for plant growth inhibition
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
JP2001233861A (ja) ピラゾールオキシム化合物、その製法及び用途
EP0733624A1 (en) Herbicidal 1-alkenyltetrazolinones
CA1149389A (en) N-acyl-piperidone compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage
US4772712A (en) Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones
JP2650823B2 (ja) Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
JPS60255759A (ja) アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤
JPS6011482A (ja) チアジアジノン誘導体及び除草剤
JPS62103056A (ja) アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤