JP2001512728A - 置換テトラゾリノンカルボキシアミド - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
式I
【化1】
で表わされ、式中Hetが、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルを意味し、これらは置換基を有してもよく、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、シアノ−C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し、これらのシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル環は、それぞれ置換基を有してもよく、R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し、これらのシクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環は置換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミド、及びテトラゾリノンカルボキシアミドIを含む除草剤組成物。
Description
【0001】 本発明は、式I
【0002】
【化7】 で表わされ、式中 Hetが、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、テトラヒドロフラン
−3−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェ
ン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
チオピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒド
ロ−2H−チオピラン−4−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが1〜2個
の、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルチ
オ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、シア ノ−C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3 −C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、C5−C8 シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル、フェニル、
フェニル−C1−C4アルキル、カルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員
として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカ
ルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4 アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6アルケニルオ
キシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4 アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる1〜4個の置換基を有してもよく、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C5−C8シクロアルキル、
C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4 アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アル キルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニ
ルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1〜4個の置
換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミドに関する。
−3−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェ
ン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
チオピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒド
ロ−2H−チオピラン−4−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが1〜2個
の、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルチ
オ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、シア ノ−C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3 −C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、C5−C8 シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル、フェニル、
フェニル−C1−C4アルキル、カルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員
として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカ
ルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4 アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6アルケニルオ
キシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4 アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる1〜4個の置換基を有してもよく、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C5−C8シクロアルキル、
C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4 アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アル キルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニ
ルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1〜4個の置
換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミドに関する。
【0003】 更に本発明は、式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法、これを
除草剤化合物として使用する方法、式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミド
を有効成分として含む除草剤組成物、この除草剤組成物の製造法、及びこれを用
いて望ましくない植生を防除する方法に関する。
除草剤化合物として使用する方法、式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミド
を有効成分として含む除草剤組成物、この除草剤組成物の製造法、及びこれを用
いて望ましくない植生を防除する方法に関する。
【0004】 除草活性を有するテトラゾリノンカルボキシアミドは、例えばEP−A-14 6279号に記載されている。アミドの窒素でシクロアルキル置換され、除草活
性を有するテトラゾリノンカルボキシアミドが、EP−A−692482、EP
−A−672663、EP−A−612735、EP−A−732326、EP
−A−202929、EP−A−712850、EP−A−711761、EP
−A−708097、EP−A−728750、EP−A−695748、EP
−A−733625、EP−A−733624に記載されている。
性を有するテトラゾリノンカルボキシアミドが、EP−A−692482、EP
−A−672663、EP−A−612735、EP−A−732326、EP
−A−202929、EP−A−712850、EP−A−711761、EP
−A−708097、EP−A−728750、EP−A−695748、EP
−A−733625、EP−A−733624に記載されている。
【0005】 しかしながら、有害植物に対する公知除草剤の除草活性は、完全に満足とは言
えない。
えない。
【0006】 しかるに、本発明は望ましくない植物をより良好に防除することが可能な、新
規除草活性化合物を提供することをその目的とする。
規除草活性化合物を提供することをその目的とする。
【0007】 本発明者等は、上記目的が、上記式Iで示され除草活性を有する置換テトラゾ
リノンカルボキシアミドにより達成されることを見出した。
リノンカルボキシアミドにより達成されることを見出した。
【0008】 更に、本発明者等は、化合物Iを含み、極めて良好な除草活性を有する除草剤
組成物、更にこのような組成物の製造法、及び化合物Iを用いた、望ましくない
植生の防除方法を見出した。
組成物、更にこのような組成物の製造法、及び化合物Iを用いた、望ましくない
植生の防除方法を見出した。
【0009】 置換の形態に応じて、式Iの化合物は1個以上のキラル中心を有する。この場
合、化合物Iはエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本
発明では、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びこれらの混合物の双
方を提供するものである。
合、化合物Iはエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本
発明では、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びこれらの混合物の双
方を提供するものである。
【0010】 置換基Het、R1、R3、及びシクロアルキル環上の置換基、フェニル環上の
置換、へテロシクリル上の置換基として記載した有機部分は、各基構成員を個々
に列挙する代わりに用いる集合的用語である。すべての炭化水素基、例えば全ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
キルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、フ
ェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルキルカルボニル、ヘテロアルキ
ルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル及びアル
キニルは、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。ハロゲン化置換基は、1
〜5個の同一、又は異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。
置換、へテロシクリル上の置換基として記載した有機部分は、各基構成員を個々
に列挙する代わりに用いる集合的用語である。すべての炭化水素基、例えば全ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
キルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、フ
ェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルキルカルボニル、ヘテロアルキ
ルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル及びアル
キニルは、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。ハロゲン化置換基は、1
〜5個の同一、又は異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。
【0011】 ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好
ましくはフッ素又は塩素を意味するものである。 他の意味の例を以下に記載する。
ましくはフッ素又は塩素を意味するものである。 他の意味の例を以下に記載する。
【0012】 C1−C4アルキル:CH3、C2H5、n−プロピル、CH(CH3)2、n−ブ チル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル又はC(CH3)3、特にCH3 又はC2H5、 C1−C6アルキル:上記のC1−C4アルキル、又は例えばn−ペンチル、1−
メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピ
ル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−
ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル
、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル
、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2
−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メ
チルプロピル又は1−エチル−2−メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n− プロピル、CH(CH3)2、n−ブチル、C(CH3)3、n−ペンチル又はn−
ヘキシル、 C1−C4ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的又
は完全に置換されている上記C1−C4アルキル、例えばCH2Cl、CH(Cl )2、C(Cl)3、CH2F、CHF2、CF3、CHFCl、CF(Cl)2、C
F2Cl、CF2Br、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエ
チル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−
2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、1,2−
ジクロロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2−
フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2,2−ジフルオロプロピル、2,
3−ジフルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2,3−
ジクロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、3,3,3−ト
リフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、2,2,3,3,3−
ペンタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、1−(フルオロメチル)−
2−フルオロエチル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチル、1−(ブロモ
エチル)−2−ブロモエチル、4−フルオロブチル、4−クロロブチル、4−ブ
ロモブチル又はノナフルオロブチル、特にクロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、
1,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル又はペンタフルオロ
エチル、 C1−C6ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的又
は完全に置換されている上述のC1−C6アルキル、例えばC1−C4ハロアルキル
に関して上述した基のいずれか、又は5−フルオロペンチル、5−クロロペンチ
ル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル、5,5,5−トリクロロペンチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、
6−ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシル、6,6,6−トリクロロヘキシル又
はドデカフルオロヘキシル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル,2−フルオロエチル、2−クロロエチル又は2,2
,2−トリフルオロエチル、 C3−C8シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル、特にシクロペンチル又は
シクロヘキシル、 C5−C8シクロアルケニル:シクロペンタ−1−エニル、シクロペンタ−2−
エニル、シクロペンタ−3−エニル、シクロヘキサ−1−エニル、シクロヘキサ
−2−エニル、シクロヘキサ−3−エニル、シクロヘプタ−1−エニル、シクロ
ヘプタ−2−エニル、シクロヘプタ−3−エニル、シクロヘプタ−4−エニル、
シクロオクタ−1−エニル、シクロオクタ−2−エニル、シクロオクタ−3−エ
ニル又はシクロオクタ−4−エニル、特にシクロペンタ−1−エニル、シクロヘ
キサ−1−エニル、 C1−C4アルコキシ及びアルコキシカルボニルアルコキシのアルコキシ基:O
CH3、OC2H5、n−プロポキシ、OCH(CH3)2、n−ブトキシ、1−メ チルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、又はOC(CH3)3、特にOCH3又 はOC2H5、OCH(CH3)2又はOC(CH3)3、 C1−C4ハロアルコキシ:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨ
ウ素により置換されている上記C1−C4アルコキシ、例えばOCH2Cl、OC H(Cl)2、OC(Cl)3、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCHFCl 、CF(Cl)2、CF2Cl、CF2Br、1−フルオロエトキシ、2−フルオ ロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエ
トキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキ
シ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、1,2−ジクロロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2
−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロ
モプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ
、2,3−ジクロロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3
,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ
、ヘキサフルオロプロポキシ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエトキシ
、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブロモエトキシ)−2−
ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブト
キシ又はノナフルオロブトキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエ
トキシ、1,2−ジクロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ又はペ
ンタフルオロエトキシ、 C1−C4アルキルチオ:SCH3、SC2H5、n−プロピルチオ、SCH(C H3)2、n−ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、
又はSC(CH3)3、特にSCH3又はSC2H5、 C1−C4ハロアルキルチオ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分
的又は完全に置換されている上記C1−C4アルキルチオ、例えばSCH2Cl、 SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCHF Cl、SCF(Cl)2、SCF2Cl、SCF2Br、1−フルオロエチルチオ 、2−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2−ブロモエチルチオ、2
−ヨードエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオ
ロエチルチオ、1,2−ジクロロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチ
オ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエ
チルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル
チオ、2−フルオロプロピルチオ、3−フルオロプロピルチオ、2−クロロプロ
ピルチオ、3−クロロプロピルチオ、2−ブロモプロピルチオ、3−ブロモプロ
ピルチオ、2,2−ジフルオロプロピルチオ、2,3−ジフルオロプロピルチオ
、2,3−ジクロロプロピルチオ、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ、3
,3,3−トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロ
ピルチオ、へプタフルオロプロピルチオ、1−(フルオロメチル)−2−フルオ
ロエチルチオ、1−(クロロメチル)−2−クロロエチルチオ、1−(ブロモエ
チル)−2−ブロモエチルチオ、4−フルオロブチルチオ、4−クロロブチルチ
オ、4−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ、特にクロロメチルチオ
、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2−
フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、1,2−ジクロロエチルチオ、2
,2,2−トリフルオロエチルチオ又はペンタフルオロエチルチオ、 C1−C4アルキルスルホニル:SO2CH3、SO2C2H5、n−プロピルスル ホニル、SO2−CH(CH3)2、n−ブチルスルホニル、1−メチルプロピル スルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、又はSO2C(CH3)3、特にS O2CH3又はSO2C2H5、 C1−C4ハロアルキルスルホニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によ
り部分的に又は完全に置換されている上述のC1−C4アルキルスルホニル、例え
ばクロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスル
ホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチ
ルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホ
ニル、2−クロロエチルスルホニル、2−ブロモエチルスルホニル、2−ヨード
エチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフ
ルオロエチルスルホニル、2−クロロ−2−フルオロエチルスルホニル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロ
エチルスルホニル、1,2−ジクロロエチルスルホニル、2,2,2−トリクロ
ロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2−フルオロプロピル
スルホニル、3−フルオロプロピルスルホニル、2,2−ジフルオロプロピルス
ルホニル、2,3−ジフルオロプロピルスルホニル、2−クロロプロピルスルホ
ニル、3−クロロプロピルスルホニル、2,3−ジクロロプロピルスルホニル、
2−ブロモプロピルスルホニル、3−ブロモプロピルスルホニル、3,3,3−
トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル
、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘキサフルオロプ
ロピルスルホニル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルスルホニル、
1−(クロロメチル)−2−クロロエチルスルホニル、1−(ブロモエチル)−
2−ブロモエチルスルホニル、4−フルオロブチルスルホニル、4−クロロブチ
ルスルホニル、4−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル
、特にクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチル
スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、
2−クロロエチルスルホニル、1,2−ジクロロエチルスルホニル、2,2,2
−トリフルオロエチルスルホニル又はペンタフルオロエチルスルホニル、 シアノ−C1−C4アルキル:例えばCH2CN、1−シアノエチル、2−シア ノエチル、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノプロパ−1−イル、3−シ
アノプロパ−1−イル、1−シアノブタ−1−イル、2−シアノブタ−1−イル
、3−シアノブタ−1−イル、4−シアノブタ−1−イル、1−シアノブタ−2
−イル、2−シアノブタ−2−イル、3−シアノブタ−2−イル、4−シアノブ
タ−2−イル、1−(CH2CN)エタ−1−イル、1−(CH2CN)−1−(
CH3)エタ−1−イル、又は1−(CH2CN)プロパ−1−イル、特にCH2 CN又は2−シアノエチル、 フェニル−C1−C4アルキル:ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニル
エチル、1−フェニルプロパ−1−イル、2−フェニルプロパ−1−イル、3−
フェニルプロパ−1−イル、1−フェニルブタ−1−イル、2−フェニルブタ−
1−イル、3−フェニルブタ−1−イル、4−フェニルブタ−1−イル、1−フ
ェニルブタ−2−イル、2−フェニルブタ−2−イル、3−フェニルブタ−2−
イル、4−フェニルブタ−2−イル、1−(フェニルメチル)エタ−1−イル、
1−(フェニルメチル)−1−(メチル)エタ−1−イル又は1−(フェニルメ
チル)プロパ−1−イル、特にベンジル又は2−フェニルエチル、 C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル:シクロプロピルメチル、1−シ
クロプロピルエチル、2−シクロプロピルエチル、1−シクロプロピルプロパ−
1−イル、2−シクロプロピルプロパ−1−イル、3−シクロプロピルプロパ−
1−イル、1−シクロプロピルブタ−1−イル、 2−シクロプロピルブタ−1−イル、3−シクロプロピルブタ−1−イル、4−
シクロプロピルブタ−1−イル、1−シクロプロピルブタ−2−イル、2−シク
ロプロピルブタ−2−イル、3−シクロプロピルブタ−2−イル、4−シクロプ
ロピルブタ−2−イル、1−(シクロプロピルメチル)エタ−1−イル、1−(
シクロプロピルメチル)−1−(CH3)−エタ−1−イル、1−(シクロプロ ピルメチル)プロパ−1−イル、シクロブチルメチル、1−シクロブチルエチル
、2−シクロブチルエチル、1−シクロブチルプロパ−1−イル、2−シクロブ
チルプロパ−1−イル、3−シクロブチルプロパ−1−イル、1−シクロブチル
ブタ−1−イル、2−シクロブチルブタ−1−イル、3−シクロブチルブタ−1
−イル、4−シクロブチルブタ−1−イル、1−シクロブチルブタ−2−イル、
2−シクロブチルブタ−2−イル、3−シクロブチルブタ−2−イル、4−シク
ロブチルブタ−2−イル、1−(シクロブチルメチル)エタ−1−イル、1−(
シクロブチルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル、1−(シクロブチル
メチル)プロパ−1−イル、 シクロペンチルメチル、1−シクロペンチルエチル、2−シクロペンチルエチル
、1−シクロペンチルプロパ−1−イル、2−シクロペンチルプロパ−1−イル
、3−シクロペンチルプロパ−1−イル、1−シクロペンチルブタ−1−イル、
2−シクロペンチルブタ−1−イル、3−シクロペンチルブタ−1−イル、4−
シクロペンチルブタ−1−イル、1−シクロペンチルブタ−2−イル、2−シク
ロペンチルブタ−2−イル、3−シクロペンチルブタ−2−イル、4−シクロペ
ンチルブタ−2−イル、1−(シクロペンチルメチル)エタ−1−イル、1−(
シクロペンチルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル、1−(シクロペン
チルメチル)プロパ−1−イル、シクロヘキシルメチル、1−シクロヘキシルエ
チル、2−シクロヘキシルエチル、1−シクロヘキシルプロパ−1−イル、2−
シクロヘキシルプロパ−1−イル、3−シクロヘキシルプロパ−1−イル、1−
シクロヘキシルブタ−1−イル、2−シクロヘキシルブタ−1−イル、3−シク
ロヘキシルブタ−1−イル、4−シクロヘキシルブタ−1−イル、1−シクロヘ
キシルブタ−2−イル、2−シクロヘキシルブタ−2−イル、3−シクロヘキシ
ルブタ−2−イル、4−シクロヘキシルブタ−2−イル、1−(シクロヘキシル
メチル)エタ−1−イル、1−(シクロヘキシルメチル)−1−(メチル)−エ
タ−1−イル、1−(シクロヘキシルメチル)プロパ−1−イル、シクロヘプチ
ルメチル、1−シクロヘプチルエチル、2−シクロヘプチルエチル、1−シクロ
ヘプチルプロパ−1−イル、2−シクロヘプチルプロパ−1−イル、3−シクロ
ヘプチルプロパ−1−イル、1−シクロヘプチルブタ−1−イル、2−シクロヘ
プチルブタ−1−イル、3−シクロヘプチルブタ−1−イル、4−シクロヘプチ
ルブタ−1−イル、1−シクロヘプチルブタ−2−イル、2−シクロヘプチルブ
タ−2−イル、3−シクロヘプチルブタ−2−イル、4−シクロヘプチルブタ−
2−イル、1−(シクロヘプチルメチル)エタ−1−イル、1−(シクロヘプチ
ルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル、1−(シクロヘプチルメチル)
プロパ−1−イル、シクロオクチルメチル、1−シクロオクチルエチル、2−シ
クロオクチルエチル、1−シクロオクチルプロパ−1−イル、2−シクロオクチ
ルプロパ−1−イル、3−シクロオクチルプロパ−1−イル、1−シクロオクチ
ルブタ−1−イル、2−シクロオクチルブタ−1−イル、3−シクロオクチルブ
タ−1−イル、4−シクロオクチルブタ−1−イル、1−シクロオクチルブタ−
2−イル、2−シクロオクチルブタ−2−イル、3−シクロオクチルブタ−2−
イル、4−シクロオクチルブタ−2−イル、1−(シクロオクチルメチル)エタ
−1−イル、1−(シクロオクチルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル
、1−(シクロオクチルメチル)プロパ−1−イル、特にC3−C6シクロアルキ
ルメチル、 C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル:(シクロペンタ−1−エニル
)メチル、(シクロペンタ−2−エニル)メチル、(シクロペンタ−3−エニル
)メチル、1−(シクロペンタ−1−エニル)エチル、1−(シクロペンタ−2
−エニル)エチル、1−(シクロペンタ−3−エニル)エチル、2−(シクロペ
ンタ−1−エニル)エチル、2−(シクロペンタ−2−エニル)エチル、2−(
シクロペンタ−3−エニル)エチル、1−(シクロペンタ−1−エニル)プロパ
−1−イル、1−(シクロペンタ−2−エニル)プロパ−1−イル、1−(シク
ロペンタ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロペンタ−1−エニル)
プロパ−1−イル、2−(シクロペンタ−2−エニル)プロパ−1−イル、2−
(シクロペンタ−3−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロペンタ−1−エ
ニル)プロパ−1−イル、3−(シクロペンタ−2−エニル)プロパ−1−イル
、3−(シクロペンタ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロペンタ−
1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−1−イ
ル、1−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロペンタ−
1−エニル)ブタ1−イル、2−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−1−イル
、2−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロペンタ−1
−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ1−イル、
3−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−1−イル、
4−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
1−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
2−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
3−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
4−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、1−((シクロペンタ−1
−エニル)−1−メチル)エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−2−エニル
)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−3−エニル)メチル)エタ
−1−イル、1−((シクロペンタ−1−エニル)メチル)−1−(メチル)エ
タ−1−イル、1−((シクロペンタ−2−エニル)メチル)−1−(メチル)
エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−3−エニル)メチル)−1−(メチル
)エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−1−エニル)メチル)プロパ−1−
イル、1−((シクロペンタ−2−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−(
(シクロペンタ−3−エニル)メチル)プロパ−1−イル、(シクロヘキサ−1
−エニル)メチル、(シクロヘキサ−2−エニル)メチル、(シクロヘキサ−3
−エニル)メチル、1−(シクロヘキサ−1−エニル)エチル、1−(シクロヘ
キサ−2−エニル)エチル、1−(シクロヘキサ−3−エニル)エチル、2−(
シクロヘキサ−1−エニル)エチル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)エチル
、2−(シクロヘキサ−3−エニル)エチル、1−(シクロヘキサ−1−エニル
)プロパ−1−イル、1−(シクロヘキサ−2−エニル)プロパ−1−イル、1
−(シクロヘキサ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロヘキサ−1−
エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)プロパ−1−イ
ル、2−(シクロヘキサ−3−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロヘキサ
−1−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロヘキサ−2−エニル)プロパ−
1−イル、3−(シクロヘキサ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、1−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、2−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、3−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、4−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、1−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、2−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、3−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、4−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、1−((シク
ロヘキサ−1−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−2−
エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−3−エニル)メチル
)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−1−エニル)メチル)−1−(メチ
ル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−2−エニル)メチル)−1−(メ
チル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−3−エニル)メチル)−1−(
メチル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−1−エニル)メチル)プロパ
−1−イル、1−((シクロヘキサ−2−エニル)−1−メチル)プロパ−1−
イル、1−((シクロヘキサ−3−エニル)メチル)プロパ−1−イル、(シク
ロへプタ−1−エニル)メチル、(シクロへプタ−2−エニル)メチル、(シク
ロへプタ−3−エニル)メチル、1−(シクロへプタ−1−エニル)エチル、1
−(シクロへプタ−2−エニル)エチル、1−(シクロへプタ−3−エニル)エ
チル、1−(シクロへプタ−4−エニル)エチル、2−(シクロへプタ−1−エ
ニル)エチル、2−(シクロへプタ−2−エニル)エチル、2−(シクロへプタ
−3−エニル)エチル、2−(シクロへプタ−4−エニル)エチル、1−(シク
ロへプタ−1−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロへプタ−2−エニル)
プロパ−1−イル、1−(シクロへプタ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−
(シクロへプタ−4−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロへプタ−1−エ
ニル)プロパ−1−イル、2−(シクロへプタ−2−エニル)プロパ−1−イル
、2−(シクロへプタ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロへプタ−
4−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロへプタ−1−エニル)プロパ−1
−イル、3−(シクロへプタ−2−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロへ
プタ−3−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロへプタ−4−エニル)プロ
パ−1−イル、1−(シクロへプタ−1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シク
ロへプタ−2−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロへプタ−3−エニル)ブ
タ−1−イル、1−(シクロへプタ−4−エニル)ブタ−1−イル、2−(シク
ロへプタ−1−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロへプタ−2−エニル)ブ
タ−1−イル、2−(シクロへプタ−3−エニル)ブタ−1−イル、2−(シク
ロへプタ−4−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロへプタ−1−エニル)ブ
タ−1−イル、3−(シクロへプタ−2−エニル)ブタ−1−イル、3−(シク
ロへプタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロへプタ−4−エニル)ブ
タ−1−イル、4−(シクロへプタ−1−エニル)ブタ−1−イル、4−(シク
ロへプタ−2−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロへプタ−3−エニル)ブ
タ−1−イル、4−(シクロへプタ−4−エニル)ブタ−1−イル、1−(シク
ロへプタ−1−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロへプタ−2−エニル)ブ
タ−2−イル、1−(シクロへプタ−3−エニル)ブタ−2−イル、1−(シク
ロへプタ−4−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロへプタ−1−エニル)ブ
タ−2−イル、2−(シクロへプタ−2−エニル)ブタ−2−イル、2−(シク
ロへプタ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロへプタ−4−エニル)ブ
タ−2−イル、3−(シクロへプタ−1−エニル)ブタ−2−イル、3−(シク
ロへプタ−2−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロへプタ−3−エニル)ブ
タ−2−イル、3−(シクロへプタ−4−エニル)ブタ−2−イル、4−(シク
ロへプタ−1−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロへプタ−2−エニル)ブ
タ−2−イル、4−(シクロへプタ−3−エニル)ブタ−2−イル、4−(シク
ロへプタ−4−エニル)ブタ−2−イル、1−((シクロへプタ−1−エニル)
メチル)エタ−1−イル、1−((シクロへプタ−2−エニル)メチル)エタ−
1−イル、1−((シクロへプタ−3−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−
((シクロへプタ−4−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロへプ
タ−1−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シクロへ
プタ−2−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シクロ
へプタ−3−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シク
ロへプタ−4−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シ
クロへプタ−1−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロへプタ−
2−エニル)−1−メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロへプタ−3−エ
ニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロへプタ−4−エニル)メチル
)プロパ−1−イル、(シクロオクタ−1−エニル)メチル、(シクロオクタ−
2−エニル)メチル、(シクロオクタ−3−エニル)メチル、(シクロオクタ−
4−エニル)メチル、1−(シクロオクタ−1−エニル)エチル、1−(シクロ
オクタ−2−エニル)エチル、1−(シクロオクタ−3−エニル)エチル、1−
(シクロオクタ−4−エニル)エチル、2−(シクロオクタ−1−エニル)エチ
ル、2−(シクロオクタ−2−エニル)エチル、2−(シクロオクタ−3−エニ
ル)エチル、2−(シクロオクタ−4−エニル)エチル、1−(シクロオクタ−
1−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロオクタ−2−エニル)プロパ−1
−イル、1−(シクロオクタ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロオ
クタ−4−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロオクタ−1−エニル)プロ
パ−1−イル、2−(シクロオクタ−2−エニル)プロパ−1−イル、2−(シ
クロオクタ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロオクタ−4−エニル
)プロパ−1−イル、3−(シクロオクタ−1−エニル)プロパ−1−イル、3
−(シクロオクタ−2−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロオクタ−3−
エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロオクタ−4−エニル)プロパ−1−イ
ル、1−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロオクタ−
2−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−1−イ
ル、1−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロオクタ−
1−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−1−イ
ル、2−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロオクタ−
1−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−1−イ
ル、3−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロオクタ−
4−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−1−イ
ル、4−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロオクタ−
3−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−1−イ
ル、1−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロオクタ−
2−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−2−イ
ル、1−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロオクタ−
1−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−2−イ
ル、2−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロオクタ−
4−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−2−イ
ル、3−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロオクタ−
3−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−2−イ
ル、4−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロオクタ−
2−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−2−イ
ル、4−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−2−イル、1−((シクロオクタ
−1−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロオクタ−2−エニル)
メチル)エタ−1−イル、1−((シクロオクタ−3−エニル)メチル)エタ−
1−イル、1−((シクロオクタ−4−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−
((シクロオクタ−1−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1
−((シクロオクタ−2−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、
1−((シクロオクタ−3−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル
、1−((シクロオクタ−4−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イ
ル、1−((シクロオクタ−1−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((
シクロオクタ−2−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロオクタ
−3−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロオクタ−4−エニル
)メチル)プロパ−1−イル、特にC5−C6シクロアルケニルメチル、 ヘテロシクリル−C1−C4アルキル:ヘテロシクリルメチル、1−(ヘテロシ
クリル)エチル、2−(ヘテロシクリル)エチル、1−(ヘテロシクリル)プロ
パ−1−イル、2−(ヘテロシクリル)プロパ−1−イル、3−(ヘテロシクリ
ル)プロパ−1−イル、1−(ヘテロシクリル)ブタ−1−イル、2−(ヘテロ
シクリル)ブタ−1−イル、3−(ヘテロシクリル)ブタ−1−イル、4−(ヘ
テロシクリル)ブタ−1−イル、1−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、2−
(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、3−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、
4−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、1−(ヘテロシクリルメチル)エタ−
1−イル、1−(ヘテロシクリルメチル)−1−(CH3)エタ−1−イル、又 は1−(ヘテロシクリルメチル)プロパ−1−イル、特にヘテロシクリルメチル
又は2−(ヘテロシクリル)エチル、 C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル:上記のC1−C4アルコキシにより置
換されているC1−C4アルキル、例えばCH2OCH3、CH2OC2H5、n−プ ロポキシメチル、(1−メチルエトキシ)メチル、n−ブトキシメチル、(1−
メチルプロポキシ)メチル、(2−メチルプロポキシ)メチル、(1,1−ジメ
チルエトキシ)メチル、2−(メトキシ)エチル、2−(エトキシ)エチル、2
−(n−プロポキシ)エチル、2−(1−メチルエトキシ)エチル、2−(n−
ブトキシ)エチル、2−(1−メチルプロポキシ)エチル、2−(2−メチルプ
ロポキシ)エチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)エチル、2−(メトキシ
)プロピル、2−(エトキシ)プロピル、2−(n−プロポキシ)プロピル、2
−(1−メチルエトキシ)プロピル、2−(n−ブトキシ)プロピル、2−(1
−メチルプロポキシ)プロピル、2−(2−メチルプロポキシ)プロピル、2−
(1,1−ジメチルエトキシ)プロピル、3−(メトキシ)プロピル、3−(エ
トキシ)プロピル、3−(n−プロポキシ)プロピル、3−(1−メチルエトキ
シ)プロピル、3−(n−ブトキシ)プロピル、3−(1−メチルプロポキシ)
プロピル、3−(2−メチルプロポキシ)プロピル、3−(1,1−ジメチルエ
トキシ)プロピル、2−(メトキシ)ブチル、2−(エトキシ)ブチル、2−(
n−プロポキシ)ブチル、2−(1−メチルエトキシ)ブチル、2−(n−ブト
キシ)ブチル、2−(1−メチルプロポキシ)ブチル、2−(2−メチルプロポ
キシ)ブチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、3−(メトキシ)ブ
チル、3−(エトキシ)ブチル、3−(n−プロポキシ)ブチル、3−(1−メ
チルエトキシ)ブチル、3−(n−ブトキシ)ブチル、3−(1−メチルプロポ
キシ)ブチル、3−(2−メチルプロポキシ)ブチル、3−(1,1−ジメチル
エトキシ)ブチル、4−(メトキシ)ブチル、4−(エトキシ)ブチル、4−(
n−プロポキシ)ブチル、4−(1−メチルエトキシ)ブチル、4−(n−ブト
キシ)ブチル、4−(1−メチルプロポキシ)ブチル、4−(2−メチルプロポ
キシ)ブチル又は4−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、特にメトキシメチ
ル又は2−メトキシエチル、 C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4アルキル:上述のC1−C4ハロアルコキシ
により置換されているC1−C4アルキル、例えば2−(ジフルオロメトキシ)エ
チル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル又は2−(ペンタフルオロエトキシ
)エチル、 C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル:上記C1−C4アルキルチオにより
置換されているC1−C4アルキル、例えばCH2SCH3、CH2SC2H5、n− プロピルチオメチル、CH2SCH(CH3)2、n−ブチルチオメチル、(1− メチルプロピルチオ)メチル、(2−メチルプロピルチオ)メチル、CH2SC (CH3)3、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−(n−プロピ
ルチオ)エチル、2−(1−メチルエチルチオ)エチル、2−(n−ブチルチオ
)エチル−2−(1−メチルプロピルチオ)エチル、2−(2−メチルプロピル
チオ)エチル、2−(1,1−ジメチルエチルチオ)エチル、2−(SCH3) プロピル、3−(SCH3)プロピル、2−(SC2H5)プロピル、3−(SC2 H5)プロピル、3−(プロピルチオ)プロピル、3−(ブチルチオ)プロピル 、4−(SCH3)ブチル、4−(SC2H5)ブチル、4−(n−プロピルチオ )ブチル又は4−(n−ブチルチオ)ブチル、特にCH2SCH3又は(2−メチ
ルチオ)エチル、 C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル:上述のC1−C4ハロア
ルキルチオにより置換されているC1−C4アルキル、例えば2−(ジフルオロメ
チルチオ)エチル、2−(トリフルオロメチルチオ)エチル又は2−(ペンタフ
ルオロエチルチオ)エチル、 C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル:上述のC1−C4アルキルス
ルホニルにより置換されているC1−C4アルキル、例えばCH2SO2CH3、 CH2SO2C2H5、n−プロピルスルホニルメチル、(1−メチルエチルスルホ
ニル)メチル、n−ブチルスルホニルメチル、(1−メチルプロピルスルホニル
)メチル、(2−メチルプロピルスルホニル)メチル、(1,1−ジメチルエチ
ルスルホニル)メチル、2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエ
チル、2−(n−プロピルスルホニル)エチル、2−(1−メチルエチルスルホ
ニル)エチル、2−(n−ブチルスルホニル)エチル、2−(1−メチルプロピ
ルスルホニル)エチル、2−(2−メチルプロピルスルホニル)エチル、2−(
1,1−ジメチルエチルスルホニル)エチル、2−(SO2CH3)プロピル、 3−(SO2CH3)プロピル、2−(SO2C2H5)プロピル、3−(SO2C2 H5)プロピル、3−(プロピルスルホニル)プロピル、3−(ブチルスルホニ ル)プロピル、4−(SO2CH3)ブチル、4−(SO2C2H5)ブチル、4− (n−プロピルスルホニル)ブチル、又は4−(n−ブチルスルホニル)ブチル
、特に2−(SO2CH3)エチル又は2(SO2C2H5)エチル、 C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル:上述のC1−C4ハロア
ルキルスルホニルにより置換されているC1−C4アルキル、例えば2−(2,2
,2−トリフルオロエチルスルホニル)エチル、 (C1−C4アルキル)カルボニル:COCH3、COC2H5、n−プロピルカ ルボニル、COCH(CH3)2、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロピルカ
ルボニル、2−メチルプロピルカルボニル又はCOC(CH3)3、特にCOCH 3 、COC2H5又はCOC(CH3)3、 (C1−C4ハロアルキル)カルボニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素
により部分的又は完全に置換されている上記(C1−C4アルキル)カルボニル、
例えばCOCH2Cl、COCH(Cl)2、COC(Cl)3、COCH2F、C
OCHF2、COCF3、COCHFCl、COCF(Cl)2、COCF2Cl、
COCF2Br、1−フルオロエチルカルボニル、2−フルオロエチルカルボニ ル、2,2−ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルカ
ルボニル、2−クロロ−2−フルオロエチルカルボニル、2−クロロ−2,2−
ジフルオロエチルカルボニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルカルボニ
ル、1,2−ジクロロエチルカルボニル、2,2,2−トリクロロエチルカルボ
ニル、COC2F5、3−クロロプロピルカルボニル、へプタフルオロプロピルカ
ルボニル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルカルボニル、1−(ク
ロロメチル)−2−クロロエチルカルボニル、1−(ブロモエチル)−2−ブロ
モエチルカルボニル、4−フルオロブチルカルボニル、4−クロロブチルカルボ
ニル、4−ブロモブチルカルボニル又はノナフルオロブチルカルボニル、特にC
OCH2Cl、COCH2F、COCHF2、COCF3、2−フルオロエチルカル
ボニル、2−クロロエチルカルボニル、1,2−ジクロロエチルカルボニル、2
,2,2−トリフルオロエチルカルボニル又はCOC2F5、 C1−C4アルキルカルボニルオキシ:O−COCH3、O−COC2H5、n− プロピルカルボニルオキシ、O−COCH(CH3)2、n−ブチルカルボニルオ
キシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオ
キシ、又はO−COC(CH3)3、特にO−COCH3、O−COC2H5、又は O−COC(CH3)3、 (C1−C4ハロアルコキシ)カルボニルオキシ:部分的又は完全にフッ素、塩
素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上記(C1−C4アルキル)カル
ボニルオキシ、例えばO−COCH2Cl、O−COCH(Cl)2、O−COC
(Cl)3、O−COCH2F、O−COCHF2、O−COCF3、O−COCH
FCl、O−COCF(Cl)2、O−COCF2Cl、O−COCF2Br、1 −フルオロエチルカルボニルオキシ、2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2
,2−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルカ
ルボニルオキシ、2−クロロ−2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2−クロ
ロ−2,2−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエチルカルボニルオキシ、1,2−ジクロロエチルカルボニルオキシ、2,
2,2−トリクロロエチルカルボニルオキシ、O−COC2F5、3−クロロプロ
ピルカルボニルオキシ、へプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、1−(フル
オロメチル)−2−フルオロエチルカルボニルオキシ、1−(クロロメチル)−
2−クロロエチルカルボニルオキシ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチル
カルボニルオキシ、4−フルオロブチルカルボニルオキシ、4−クロロブチルカ
ルボニルオキシ、4−ブロモブチルカルボニルオキシ、又はノナフルオロブチル
カルボニルオキシ、特にO−COCH2Cl、O−COCH2F、O−COCHF 2 、O−COCF3、2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2−クロロエチルカ
ルボニルオキシ、1,2−ジクロロエチルカルボニルオキシ、2,2,2−トリ
フルオロエチルカルボニルオキシ、又はO−COC2F5、 (C1−C4アルコキシ)カルボニル及びアルコキシカルボニルアルコキシのア
ルコキシカルボニル基:COOCH3、COOC2H5、n−プロポキシカルボニル
、COOCH(CH3)2、n−ブトキシカルボニル、1−(メチルプロポキシ)
カルボニル、2−(メチルプロポキシ)カルボニル、又はCOOC(CH3)3、
特にCOOCH3又はCOOC2H5、OCH(CH3)2又はCOOC(CH3)3 、 C3−C8アルケニル,及びアルケニルオキシのアルケニル基:例えばプロパ−
1−エン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチル−1−エテニル
、n−ブテン−1−イル、n−ブテン−2−イル、n−ブテン−3−イル、1−
メチルプロパ−1−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、
1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イ
ル、n−ペンテン−1−イル、n−ペンテン−2−イル、n−ペンテン−3−イ
ル、n−ペンテン−4−イル、1−メチルブタ−1−エン−1−イル、2−メチ
ルブタ−1−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−メチ
ルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチ
ルブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル、2−メチ
ルブタ−3−エン−1−イル、3−メチルブタ−3−エン−1−イル、1,1−
ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチルプロパ−1−エン−1
−イル、1,2−ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチルプロパ−1
−エン−2−イル、1−エチルプロパ−2−エン−1−イル、n−ヘキサ−1−
エン−1−イル、n−ヘキサ−2−エン−1−イル、n−ヘキサ−3−エン−1
−イル、n−ヘキサ−4−エン−1−イル、n−ヘキサ−5−エン−1−イル、
1−メチルペンタ−1−エン−1−イル、2−メチルペンタ−1−エン−1−イ
ル、3−メチルペンタ−1−エン−1−イル、4−メチルペンタ−1−エン−1
−イル、1−メチルペンタ−2−エン−1−イル、2−メチルペンタ−2−エン
−1−イル、3−メチルペンタ−2−エン−1−イル、4−メチルペンタ−2−
エン−1−イル、1−メチルペンタ−3−エン−1−イル、2−メチルペンタ−
3−エン−1−イル、3−メチルペンタ−3−エン−1−イル、4−メチルペン
タ−3−エン−1−イル、1−メチルペンタ−4−エン−1−イル、2−メチル
ペンタ−4−エン−1−イル、3−メチルペンタ−4−エン−1−イル、4−メ
チルペンタ−4−エン−1−イル、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イル
、1,1−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−1−エ
ン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチル
ブタ−3−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル、1,
3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−3−エン−1
−イル、2,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−
1−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、2,3−ジ
メチルブタ−3−エン−1−イル、3,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル
、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−1−エン−1
−イル、1−エチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−3−エン−1
−イル、2−エチルブタ−1−エン−1−イル、2−エチルブタ−2−エン−1
−イル、2−エチルブタ−3−エン−1−イル、1,1,2−トリメチルプロパ
−2−エン−1−イル、1−エチル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、
1−エチル−2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、又は1−エチル−2−メ
チルプロパ−2−エン−1−イル、特にアリル又は2−ブテン−1−イル、 C2−C6アルケニル:上述のC3−C6アルケニル及びエテニル、 C3−C6ハロアルケニル:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨ
ウ素により置換されている上述のC3−C6アルケニル、例えば2−クロロアリル
、3−クロロアリル、2,3−ジクロロアリル、3,3−ジクロロアリル、2,
3,3−トリクロロアリル、2,3−ジクロロブタ−2−エニル、2−ブロモア
リル、3−ブロモアリル、2,3−ジブロモアリル、3,3−ジブロモアリル、
2,3,3−トリブロモアリル又は2,3−ジブロモブタ−2−エニル、特に2
−クロロアリル、3−クロロアリル、又は2,3−ジクロロアリル、 C2−C8ハロアルケニル:上述のC3−C6ハロアルケニル及び2−Cl−エテ
ニル、 シアノ−C2−C8アルケニル:例えば2−シアノビニル、3−シアノアリル、
4−シアノブタ−2−エニル、4−シアノブタ−3−エニル又は5−シアノペン
タ−4−エニル、好ましくは3−シアノアリル又は4−シアノブタ−2−エニル
、 C3−C8アルキニル及びアルキニルオキシのアルキニル:プロパ−1−イン−
1−イル、プロパルギル、n−ブタ−1−イン−1−イル、n−ブタ−1−イン
−3−イル、n−ブタ−1−イン−4−イル、n−ブタ−2−イン−1−イル、
n−ペンタ−1−イン−1−イル、n−ペンタ−1−イン−3−イル、n−ペン
タ−1−イン−4−イル、n−ペンタ−1−イン−5−イル、n−ペンタ−2−
イン−1−イル、n−ペンタ−2−イン−4−イル、n−ペンタ−2−イン−5
−イル、3−メチルブタ−1−イン−3−イル、3−メチルブタ−1−イン−4
−イル、n−ヘキサ−1−イン−1−イル、n−ヘキサ−1−イン−3−イル、
n−ヘキサ−1−イン−4−イル、n−ヘキサ−1−イン−5−イル、n−ヘキ
サ−1−イン−6−イル、n−ヘキサ−2−イン−1−イル、n−ヘキサ−2−
イン−4−イル、n−ヘキサ−2−イン−5−イル、n−ヘキサ−2−イン−6
−イル、n−ヘキサ−3−イン−1−イル、n−ヘキサ−3−イン−2−イル、
3−メチルペンタ−1−イン−1−イル、3−メチルペンタ−1−イン−3−イ
ル、3−メチルペンタ−1−イン−4−イル、3−メチルペンタ−1−イン−5
−イル、4−メチルペンタ−1−イン−1−イル、4−メチルペンタ−2−イン
−4−イル又は4−メチルペンタ−2−イン−5−イル、特にプロパルギル。
メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピ
ル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−
ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル
、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル
、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2
−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メ
チルプロピル又は1−エチル−2−メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n− プロピル、CH(CH3)2、n−ブチル、C(CH3)3、n−ペンチル又はn−
ヘキシル、 C1−C4ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的又
は完全に置換されている上記C1−C4アルキル、例えばCH2Cl、CH(Cl )2、C(Cl)3、CH2F、CHF2、CF3、CHFCl、CF(Cl)2、C
F2Cl、CF2Br、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエ
チル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−
2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、1,2−
ジクロロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2−
フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2,2−ジフルオロプロピル、2,
3−ジフルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2,3−
ジクロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、3,3,3−ト
リフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、2,2,3,3,3−
ペンタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、1−(フルオロメチル)−
2−フルオロエチル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチル、1−(ブロモ
エチル)−2−ブロモエチル、4−フルオロブチル、4−クロロブチル、4−ブ
ロモブチル又はノナフルオロブチル、特にクロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、
1,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル又はペンタフルオロ
エチル、 C1−C6ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的又
は完全に置換されている上述のC1−C6アルキル、例えばC1−C4ハロアルキル
に関して上述した基のいずれか、又は5−フルオロペンチル、5−クロロペンチ
ル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル、5,5,5−トリクロロペンチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、
6−ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシル、6,6,6−トリクロロヘキシル又
はドデカフルオロヘキシル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル,2−フルオロエチル、2−クロロエチル又は2,2
,2−トリフルオロエチル、 C3−C8シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル、特にシクロペンチル又は
シクロヘキシル、 C5−C8シクロアルケニル:シクロペンタ−1−エニル、シクロペンタ−2−
エニル、シクロペンタ−3−エニル、シクロヘキサ−1−エニル、シクロヘキサ
−2−エニル、シクロヘキサ−3−エニル、シクロヘプタ−1−エニル、シクロ
ヘプタ−2−エニル、シクロヘプタ−3−エニル、シクロヘプタ−4−エニル、
シクロオクタ−1−エニル、シクロオクタ−2−エニル、シクロオクタ−3−エ
ニル又はシクロオクタ−4−エニル、特にシクロペンタ−1−エニル、シクロヘ
キサ−1−エニル、 C1−C4アルコキシ及びアルコキシカルボニルアルコキシのアルコキシ基:O
CH3、OC2H5、n−プロポキシ、OCH(CH3)2、n−ブトキシ、1−メ チルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、又はOC(CH3)3、特にOCH3又 はOC2H5、OCH(CH3)2又はOC(CH3)3、 C1−C4ハロアルコキシ:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨ
ウ素により置換されている上記C1−C4アルコキシ、例えばOCH2Cl、OC H(Cl)2、OC(Cl)3、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCHFCl 、CF(Cl)2、CF2Cl、CF2Br、1−フルオロエトキシ、2−フルオ ロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエ
トキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキ
シ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、1,2−ジクロロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2
−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロ
モプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ
、2,3−ジクロロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3
,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ
、ヘキサフルオロプロポキシ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエトキシ
、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブロモエトキシ)−2−
ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブト
キシ又はノナフルオロブトキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエ
トキシ、1,2−ジクロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ又はペ
ンタフルオロエトキシ、 C1−C4アルキルチオ:SCH3、SC2H5、n−プロピルチオ、SCH(C H3)2、n−ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、
又はSC(CH3)3、特にSCH3又はSC2H5、 C1−C4ハロアルキルチオ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分
的又は完全に置換されている上記C1−C4アルキルチオ、例えばSCH2Cl、 SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCHF Cl、SCF(Cl)2、SCF2Cl、SCF2Br、1−フルオロエチルチオ 、2−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2−ブロモエチルチオ、2
−ヨードエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオ
ロエチルチオ、1,2−ジクロロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチ
オ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエ
チルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル
チオ、2−フルオロプロピルチオ、3−フルオロプロピルチオ、2−クロロプロ
ピルチオ、3−クロロプロピルチオ、2−ブロモプロピルチオ、3−ブロモプロ
ピルチオ、2,2−ジフルオロプロピルチオ、2,3−ジフルオロプロピルチオ
、2,3−ジクロロプロピルチオ、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ、3
,3,3−トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロ
ピルチオ、へプタフルオロプロピルチオ、1−(フルオロメチル)−2−フルオ
ロエチルチオ、1−(クロロメチル)−2−クロロエチルチオ、1−(ブロモエ
チル)−2−ブロモエチルチオ、4−フルオロブチルチオ、4−クロロブチルチ
オ、4−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ、特にクロロメチルチオ
、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2−
フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、1,2−ジクロロエチルチオ、2
,2,2−トリフルオロエチルチオ又はペンタフルオロエチルチオ、 C1−C4アルキルスルホニル:SO2CH3、SO2C2H5、n−プロピルスル ホニル、SO2−CH(CH3)2、n−ブチルスルホニル、1−メチルプロピル スルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、又はSO2C(CH3)3、特にS O2CH3又はSO2C2H5、 C1−C4ハロアルキルスルホニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によ
り部分的に又は完全に置換されている上述のC1−C4アルキルスルホニル、例え
ばクロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスル
ホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチ
ルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホ
ニル、2−クロロエチルスルホニル、2−ブロモエチルスルホニル、2−ヨード
エチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフ
ルオロエチルスルホニル、2−クロロ−2−フルオロエチルスルホニル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロ
エチルスルホニル、1,2−ジクロロエチルスルホニル、2,2,2−トリクロ
ロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2−フルオロプロピル
スルホニル、3−フルオロプロピルスルホニル、2,2−ジフルオロプロピルス
ルホニル、2,3−ジフルオロプロピルスルホニル、2−クロロプロピルスルホ
ニル、3−クロロプロピルスルホニル、2,3−ジクロロプロピルスルホニル、
2−ブロモプロピルスルホニル、3−ブロモプロピルスルホニル、3,3,3−
トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル
、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘキサフルオロプ
ロピルスルホニル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルスルホニル、
1−(クロロメチル)−2−クロロエチルスルホニル、1−(ブロモエチル)−
2−ブロモエチルスルホニル、4−フルオロブチルスルホニル、4−クロロブチ
ルスルホニル、4−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル
、特にクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチル
スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、
2−クロロエチルスルホニル、1,2−ジクロロエチルスルホニル、2,2,2
−トリフルオロエチルスルホニル又はペンタフルオロエチルスルホニル、 シアノ−C1−C4アルキル:例えばCH2CN、1−シアノエチル、2−シア ノエチル、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノプロパ−1−イル、3−シ
アノプロパ−1−イル、1−シアノブタ−1−イル、2−シアノブタ−1−イル
、3−シアノブタ−1−イル、4−シアノブタ−1−イル、1−シアノブタ−2
−イル、2−シアノブタ−2−イル、3−シアノブタ−2−イル、4−シアノブ
タ−2−イル、1−(CH2CN)エタ−1−イル、1−(CH2CN)−1−(
CH3)エタ−1−イル、又は1−(CH2CN)プロパ−1−イル、特にCH2 CN又は2−シアノエチル、 フェニル−C1−C4アルキル:ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニル
エチル、1−フェニルプロパ−1−イル、2−フェニルプロパ−1−イル、3−
フェニルプロパ−1−イル、1−フェニルブタ−1−イル、2−フェニルブタ−
1−イル、3−フェニルブタ−1−イル、4−フェニルブタ−1−イル、1−フ
ェニルブタ−2−イル、2−フェニルブタ−2−イル、3−フェニルブタ−2−
イル、4−フェニルブタ−2−イル、1−(フェニルメチル)エタ−1−イル、
1−(フェニルメチル)−1−(メチル)エタ−1−イル又は1−(フェニルメ
チル)プロパ−1−イル、特にベンジル又は2−フェニルエチル、 C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル:シクロプロピルメチル、1−シ
クロプロピルエチル、2−シクロプロピルエチル、1−シクロプロピルプロパ−
1−イル、2−シクロプロピルプロパ−1−イル、3−シクロプロピルプロパ−
1−イル、1−シクロプロピルブタ−1−イル、 2−シクロプロピルブタ−1−イル、3−シクロプロピルブタ−1−イル、4−
シクロプロピルブタ−1−イル、1−シクロプロピルブタ−2−イル、2−シク
ロプロピルブタ−2−イル、3−シクロプロピルブタ−2−イル、4−シクロプ
ロピルブタ−2−イル、1−(シクロプロピルメチル)エタ−1−イル、1−(
シクロプロピルメチル)−1−(CH3)−エタ−1−イル、1−(シクロプロ ピルメチル)プロパ−1−イル、シクロブチルメチル、1−シクロブチルエチル
、2−シクロブチルエチル、1−シクロブチルプロパ−1−イル、2−シクロブ
チルプロパ−1−イル、3−シクロブチルプロパ−1−イル、1−シクロブチル
ブタ−1−イル、2−シクロブチルブタ−1−イル、3−シクロブチルブタ−1
−イル、4−シクロブチルブタ−1−イル、1−シクロブチルブタ−2−イル、
2−シクロブチルブタ−2−イル、3−シクロブチルブタ−2−イル、4−シク
ロブチルブタ−2−イル、1−(シクロブチルメチル)エタ−1−イル、1−(
シクロブチルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル、1−(シクロブチル
メチル)プロパ−1−イル、 シクロペンチルメチル、1−シクロペンチルエチル、2−シクロペンチルエチル
、1−シクロペンチルプロパ−1−イル、2−シクロペンチルプロパ−1−イル
、3−シクロペンチルプロパ−1−イル、1−シクロペンチルブタ−1−イル、
2−シクロペンチルブタ−1−イル、3−シクロペンチルブタ−1−イル、4−
シクロペンチルブタ−1−イル、1−シクロペンチルブタ−2−イル、2−シク
ロペンチルブタ−2−イル、3−シクロペンチルブタ−2−イル、4−シクロペ
ンチルブタ−2−イル、1−(シクロペンチルメチル)エタ−1−イル、1−(
シクロペンチルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル、1−(シクロペン
チルメチル)プロパ−1−イル、シクロヘキシルメチル、1−シクロヘキシルエ
チル、2−シクロヘキシルエチル、1−シクロヘキシルプロパ−1−イル、2−
シクロヘキシルプロパ−1−イル、3−シクロヘキシルプロパ−1−イル、1−
シクロヘキシルブタ−1−イル、2−シクロヘキシルブタ−1−イル、3−シク
ロヘキシルブタ−1−イル、4−シクロヘキシルブタ−1−イル、1−シクロヘ
キシルブタ−2−イル、2−シクロヘキシルブタ−2−イル、3−シクロヘキシ
ルブタ−2−イル、4−シクロヘキシルブタ−2−イル、1−(シクロヘキシル
メチル)エタ−1−イル、1−(シクロヘキシルメチル)−1−(メチル)−エ
タ−1−イル、1−(シクロヘキシルメチル)プロパ−1−イル、シクロヘプチ
ルメチル、1−シクロヘプチルエチル、2−シクロヘプチルエチル、1−シクロ
ヘプチルプロパ−1−イル、2−シクロヘプチルプロパ−1−イル、3−シクロ
ヘプチルプロパ−1−イル、1−シクロヘプチルブタ−1−イル、2−シクロヘ
プチルブタ−1−イル、3−シクロヘプチルブタ−1−イル、4−シクロヘプチ
ルブタ−1−イル、1−シクロヘプチルブタ−2−イル、2−シクロヘプチルブ
タ−2−イル、3−シクロヘプチルブタ−2−イル、4−シクロヘプチルブタ−
2−イル、1−(シクロヘプチルメチル)エタ−1−イル、1−(シクロヘプチ
ルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル、1−(シクロヘプチルメチル)
プロパ−1−イル、シクロオクチルメチル、1−シクロオクチルエチル、2−シ
クロオクチルエチル、1−シクロオクチルプロパ−1−イル、2−シクロオクチ
ルプロパ−1−イル、3−シクロオクチルプロパ−1−イル、1−シクロオクチ
ルブタ−1−イル、2−シクロオクチルブタ−1−イル、3−シクロオクチルブ
タ−1−イル、4−シクロオクチルブタ−1−イル、1−シクロオクチルブタ−
2−イル、2−シクロオクチルブタ−2−イル、3−シクロオクチルブタ−2−
イル、4−シクロオクチルブタ−2−イル、1−(シクロオクチルメチル)エタ
−1−イル、1−(シクロオクチルメチル)−1−(メチル)−エタ−1−イル
、1−(シクロオクチルメチル)プロパ−1−イル、特にC3−C6シクロアルキ
ルメチル、 C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル:(シクロペンタ−1−エニル
)メチル、(シクロペンタ−2−エニル)メチル、(シクロペンタ−3−エニル
)メチル、1−(シクロペンタ−1−エニル)エチル、1−(シクロペンタ−2
−エニル)エチル、1−(シクロペンタ−3−エニル)エチル、2−(シクロペ
ンタ−1−エニル)エチル、2−(シクロペンタ−2−エニル)エチル、2−(
シクロペンタ−3−エニル)エチル、1−(シクロペンタ−1−エニル)プロパ
−1−イル、1−(シクロペンタ−2−エニル)プロパ−1−イル、1−(シク
ロペンタ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロペンタ−1−エニル)
プロパ−1−イル、2−(シクロペンタ−2−エニル)プロパ−1−イル、2−
(シクロペンタ−3−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロペンタ−1−エ
ニル)プロパ−1−イル、3−(シクロペンタ−2−エニル)プロパ−1−イル
、3−(シクロペンタ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロペンタ−
1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−1−イ
ル、1−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロペンタ−
1−エニル)ブタ1−イル、2−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−1−イル
、2−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロペンタ−1
−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ1−イル、
3−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−1−イル、
4−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
1−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
2−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
3−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロペンタ−1−
エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロペンタ−2−エニル)ブタ−2−イル、
4−(シクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−イル、1−((シクロペンタ−1
−エニル)−1−メチル)エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−2−エニル
)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−3−エニル)メチル)エタ
−1−イル、1−((シクロペンタ−1−エニル)メチル)−1−(メチル)エ
タ−1−イル、1−((シクロペンタ−2−エニル)メチル)−1−(メチル)
エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−3−エニル)メチル)−1−(メチル
)エタ−1−イル、1−((シクロペンタ−1−エニル)メチル)プロパ−1−
イル、1−((シクロペンタ−2−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−(
(シクロペンタ−3−エニル)メチル)プロパ−1−イル、(シクロヘキサ−1
−エニル)メチル、(シクロヘキサ−2−エニル)メチル、(シクロヘキサ−3
−エニル)メチル、1−(シクロヘキサ−1−エニル)エチル、1−(シクロヘ
キサ−2−エニル)エチル、1−(シクロヘキサ−3−エニル)エチル、2−(
シクロヘキサ−1−エニル)エチル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)エチル
、2−(シクロヘキサ−3−エニル)エチル、1−(シクロヘキサ−1−エニル
)プロパ−1−イル、1−(シクロヘキサ−2−エニル)プロパ−1−イル、1
−(シクロヘキサ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロヘキサ−1−
エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)プロパ−1−イ
ル、2−(シクロヘキサ−3−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロヘキサ
−1−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロヘキサ−2−エニル)プロパ−
1−イル、3−(シクロヘキサ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、1−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、2−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、3−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−1−イル、4−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、1−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、2−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、3−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロ
ヘキサ−1−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロヘキサ−2−エニル)ブタ
−2−イル、4−(シクロヘキサ−3−エニル)ブタ−2−イル、1−((シク
ロヘキサ−1−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−2−
エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−3−エニル)メチル
)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−1−エニル)メチル)−1−(メチ
ル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−2−エニル)メチル)−1−(メ
チル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−3−エニル)メチル)−1−(
メチル)エタ−1−イル、1−((シクロヘキサ−1−エニル)メチル)プロパ
−1−イル、1−((シクロヘキサ−2−エニル)−1−メチル)プロパ−1−
イル、1−((シクロヘキサ−3−エニル)メチル)プロパ−1−イル、(シク
ロへプタ−1−エニル)メチル、(シクロへプタ−2−エニル)メチル、(シク
ロへプタ−3−エニル)メチル、1−(シクロへプタ−1−エニル)エチル、1
−(シクロへプタ−2−エニル)エチル、1−(シクロへプタ−3−エニル)エ
チル、1−(シクロへプタ−4−エニル)エチル、2−(シクロへプタ−1−エ
ニル)エチル、2−(シクロへプタ−2−エニル)エチル、2−(シクロへプタ
−3−エニル)エチル、2−(シクロへプタ−4−エニル)エチル、1−(シク
ロへプタ−1−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロへプタ−2−エニル)
プロパ−1−イル、1−(シクロへプタ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−
(シクロへプタ−4−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロへプタ−1−エ
ニル)プロパ−1−イル、2−(シクロへプタ−2−エニル)プロパ−1−イル
、2−(シクロへプタ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロへプタ−
4−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロへプタ−1−エニル)プロパ−1
−イル、3−(シクロへプタ−2−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロへ
プタ−3−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロへプタ−4−エニル)プロ
パ−1−イル、1−(シクロへプタ−1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シク
ロへプタ−2−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロへプタ−3−エニル)ブ
タ−1−イル、1−(シクロへプタ−4−エニル)ブタ−1−イル、2−(シク
ロへプタ−1−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロへプタ−2−エニル)ブ
タ−1−イル、2−(シクロへプタ−3−エニル)ブタ−1−イル、2−(シク
ロへプタ−4−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロへプタ−1−エニル)ブ
タ−1−イル、3−(シクロへプタ−2−エニル)ブタ−1−イル、3−(シク
ロへプタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロへプタ−4−エニル)ブ
タ−1−イル、4−(シクロへプタ−1−エニル)ブタ−1−イル、4−(シク
ロへプタ−2−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロへプタ−3−エニル)ブ
タ−1−イル、4−(シクロへプタ−4−エニル)ブタ−1−イル、1−(シク
ロへプタ−1−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロへプタ−2−エニル)ブ
タ−2−イル、1−(シクロへプタ−3−エニル)ブタ−2−イル、1−(シク
ロへプタ−4−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロへプタ−1−エニル)ブ
タ−2−イル、2−(シクロへプタ−2−エニル)ブタ−2−イル、2−(シク
ロへプタ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロへプタ−4−エニル)ブ
タ−2−イル、3−(シクロへプタ−1−エニル)ブタ−2−イル、3−(シク
ロへプタ−2−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロへプタ−3−エニル)ブ
タ−2−イル、3−(シクロへプタ−4−エニル)ブタ−2−イル、4−(シク
ロへプタ−1−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロへプタ−2−エニル)ブ
タ−2−イル、4−(シクロへプタ−3−エニル)ブタ−2−イル、4−(シク
ロへプタ−4−エニル)ブタ−2−イル、1−((シクロへプタ−1−エニル)
メチル)エタ−1−イル、1−((シクロへプタ−2−エニル)メチル)エタ−
1−イル、1−((シクロへプタ−3−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−
((シクロへプタ−4−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロへプ
タ−1−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シクロへ
プタ−2−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シクロ
へプタ−3−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シク
ロへプタ−4−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1−((シ
クロへプタ−1−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロへプタ−
2−エニル)−1−メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロへプタ−3−エ
ニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロへプタ−4−エニル)メチル
)プロパ−1−イル、(シクロオクタ−1−エニル)メチル、(シクロオクタ−
2−エニル)メチル、(シクロオクタ−3−エニル)メチル、(シクロオクタ−
4−エニル)メチル、1−(シクロオクタ−1−エニル)エチル、1−(シクロ
オクタ−2−エニル)エチル、1−(シクロオクタ−3−エニル)エチル、1−
(シクロオクタ−4−エニル)エチル、2−(シクロオクタ−1−エニル)エチ
ル、2−(シクロオクタ−2−エニル)エチル、2−(シクロオクタ−3−エニ
ル)エチル、2−(シクロオクタ−4−エニル)エチル、1−(シクロオクタ−
1−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロオクタ−2−エニル)プロパ−1
−イル、1−(シクロオクタ−3−エニル)プロパ−1−イル、1−(シクロオ
クタ−4−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロオクタ−1−エニル)プロ
パ−1−イル、2−(シクロオクタ−2−エニル)プロパ−1−イル、2−(シ
クロオクタ−3−エニル)プロパ−1−イル、2−(シクロオクタ−4−エニル
)プロパ−1−イル、3−(シクロオクタ−1−エニル)プロパ−1−イル、3
−(シクロオクタ−2−エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロオクタ−3−
エニル)プロパ−1−イル、3−(シクロオクタ−4−エニル)プロパ−1−イ
ル、1−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロオクタ−
2−エニル)ブタ−1−イル、1−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−1−イ
ル、1−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロオクタ−
1−エニル)ブタ−1−イル、2−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−1−イ
ル、2−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロオクタ−
1−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−1−イ
ル、3−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−1−イル、3−(シクロオクタ−
4−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−1−イ
ル、4−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロオクタ−
3−エニル)ブタ−1−イル、4−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−1−イ
ル、1−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロオクタ−
2−エニル)ブタ−2−イル、1−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−2−イ
ル、1−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロオクタ−
1−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−2−イ
ル、2−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−2−イル、2−(シクロオクタ−
4−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−2−イ
ル、3−(シクロオクタ−2−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロオクタ−
3−エニル)ブタ−2−イル、3−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−2−イ
ル、4−(シクロオクタ−1−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロオクタ−
2−エニル)ブタ−2−イル、4−(シクロオクタ−3−エニル)ブタ−2−イ
ル、4−(シクロオクタ−4−エニル)ブタ−2−イル、1−((シクロオクタ
−1−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−((シクロオクタ−2−エニル)
メチル)エタ−1−イル、1−((シクロオクタ−3−エニル)メチル)エタ−
1−イル、1−((シクロオクタ−4−エニル)メチル)エタ−1−イル、1−
((シクロオクタ−1−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、1
−((シクロオクタ−2−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル、
1−((シクロオクタ−3−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イル
、1−((シクロオクタ−4−エニル)メチル)−1−(メチル)エタ−1−イ
ル、1−((シクロオクタ−1−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((
シクロオクタ−2−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロオクタ
−3−エニル)メチル)プロパ−1−イル、1−((シクロオクタ−4−エニル
)メチル)プロパ−1−イル、特にC5−C6シクロアルケニルメチル、 ヘテロシクリル−C1−C4アルキル:ヘテロシクリルメチル、1−(ヘテロシ
クリル)エチル、2−(ヘテロシクリル)エチル、1−(ヘテロシクリル)プロ
パ−1−イル、2−(ヘテロシクリル)プロパ−1−イル、3−(ヘテロシクリ
ル)プロパ−1−イル、1−(ヘテロシクリル)ブタ−1−イル、2−(ヘテロ
シクリル)ブタ−1−イル、3−(ヘテロシクリル)ブタ−1−イル、4−(ヘ
テロシクリル)ブタ−1−イル、1−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、2−
(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、3−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、
4−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イル、1−(ヘテロシクリルメチル)エタ−
1−イル、1−(ヘテロシクリルメチル)−1−(CH3)エタ−1−イル、又 は1−(ヘテロシクリルメチル)プロパ−1−イル、特にヘテロシクリルメチル
又は2−(ヘテロシクリル)エチル、 C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル:上記のC1−C4アルコキシにより置
換されているC1−C4アルキル、例えばCH2OCH3、CH2OC2H5、n−プ ロポキシメチル、(1−メチルエトキシ)メチル、n−ブトキシメチル、(1−
メチルプロポキシ)メチル、(2−メチルプロポキシ)メチル、(1,1−ジメ
チルエトキシ)メチル、2−(メトキシ)エチル、2−(エトキシ)エチル、2
−(n−プロポキシ)エチル、2−(1−メチルエトキシ)エチル、2−(n−
ブトキシ)エチル、2−(1−メチルプロポキシ)エチル、2−(2−メチルプ
ロポキシ)エチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)エチル、2−(メトキシ
)プロピル、2−(エトキシ)プロピル、2−(n−プロポキシ)プロピル、2
−(1−メチルエトキシ)プロピル、2−(n−ブトキシ)プロピル、2−(1
−メチルプロポキシ)プロピル、2−(2−メチルプロポキシ)プロピル、2−
(1,1−ジメチルエトキシ)プロピル、3−(メトキシ)プロピル、3−(エ
トキシ)プロピル、3−(n−プロポキシ)プロピル、3−(1−メチルエトキ
シ)プロピル、3−(n−ブトキシ)プロピル、3−(1−メチルプロポキシ)
プロピル、3−(2−メチルプロポキシ)プロピル、3−(1,1−ジメチルエ
トキシ)プロピル、2−(メトキシ)ブチル、2−(エトキシ)ブチル、2−(
n−プロポキシ)ブチル、2−(1−メチルエトキシ)ブチル、2−(n−ブト
キシ)ブチル、2−(1−メチルプロポキシ)ブチル、2−(2−メチルプロポ
キシ)ブチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、3−(メトキシ)ブ
チル、3−(エトキシ)ブチル、3−(n−プロポキシ)ブチル、3−(1−メ
チルエトキシ)ブチル、3−(n−ブトキシ)ブチル、3−(1−メチルプロポ
キシ)ブチル、3−(2−メチルプロポキシ)ブチル、3−(1,1−ジメチル
エトキシ)ブチル、4−(メトキシ)ブチル、4−(エトキシ)ブチル、4−(
n−プロポキシ)ブチル、4−(1−メチルエトキシ)ブチル、4−(n−ブト
キシ)ブチル、4−(1−メチルプロポキシ)ブチル、4−(2−メチルプロポ
キシ)ブチル又は4−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、特にメトキシメチ
ル又は2−メトキシエチル、 C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4アルキル:上述のC1−C4ハロアルコキシ
により置換されているC1−C4アルキル、例えば2−(ジフルオロメトキシ)エ
チル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル又は2−(ペンタフルオロエトキシ
)エチル、 C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル:上記C1−C4アルキルチオにより
置換されているC1−C4アルキル、例えばCH2SCH3、CH2SC2H5、n− プロピルチオメチル、CH2SCH(CH3)2、n−ブチルチオメチル、(1− メチルプロピルチオ)メチル、(2−メチルプロピルチオ)メチル、CH2SC (CH3)3、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−(n−プロピ
ルチオ)エチル、2−(1−メチルエチルチオ)エチル、2−(n−ブチルチオ
)エチル−2−(1−メチルプロピルチオ)エチル、2−(2−メチルプロピル
チオ)エチル、2−(1,1−ジメチルエチルチオ)エチル、2−(SCH3) プロピル、3−(SCH3)プロピル、2−(SC2H5)プロピル、3−(SC2 H5)プロピル、3−(プロピルチオ)プロピル、3−(ブチルチオ)プロピル 、4−(SCH3)ブチル、4−(SC2H5)ブチル、4−(n−プロピルチオ )ブチル又は4−(n−ブチルチオ)ブチル、特にCH2SCH3又は(2−メチ
ルチオ)エチル、 C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル:上述のC1−C4ハロア
ルキルチオにより置換されているC1−C4アルキル、例えば2−(ジフルオロメ
チルチオ)エチル、2−(トリフルオロメチルチオ)エチル又は2−(ペンタフ
ルオロエチルチオ)エチル、 C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル:上述のC1−C4アルキルス
ルホニルにより置換されているC1−C4アルキル、例えばCH2SO2CH3、 CH2SO2C2H5、n−プロピルスルホニルメチル、(1−メチルエチルスルホ
ニル)メチル、n−ブチルスルホニルメチル、(1−メチルプロピルスルホニル
)メチル、(2−メチルプロピルスルホニル)メチル、(1,1−ジメチルエチ
ルスルホニル)メチル、2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエ
チル、2−(n−プロピルスルホニル)エチル、2−(1−メチルエチルスルホ
ニル)エチル、2−(n−ブチルスルホニル)エチル、2−(1−メチルプロピ
ルスルホニル)エチル、2−(2−メチルプロピルスルホニル)エチル、2−(
1,1−ジメチルエチルスルホニル)エチル、2−(SO2CH3)プロピル、 3−(SO2CH3)プロピル、2−(SO2C2H5)プロピル、3−(SO2C2 H5)プロピル、3−(プロピルスルホニル)プロピル、3−(ブチルスルホニ ル)プロピル、4−(SO2CH3)ブチル、4−(SO2C2H5)ブチル、4− (n−プロピルスルホニル)ブチル、又は4−(n−ブチルスルホニル)ブチル
、特に2−(SO2CH3)エチル又は2(SO2C2H5)エチル、 C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル:上述のC1−C4ハロア
ルキルスルホニルにより置換されているC1−C4アルキル、例えば2−(2,2
,2−トリフルオロエチルスルホニル)エチル、 (C1−C4アルキル)カルボニル:COCH3、COC2H5、n−プロピルカ ルボニル、COCH(CH3)2、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロピルカ
ルボニル、2−メチルプロピルカルボニル又はCOC(CH3)3、特にCOCH 3 、COC2H5又はCOC(CH3)3、 (C1−C4ハロアルキル)カルボニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素
により部分的又は完全に置換されている上記(C1−C4アルキル)カルボニル、
例えばCOCH2Cl、COCH(Cl)2、COC(Cl)3、COCH2F、C
OCHF2、COCF3、COCHFCl、COCF(Cl)2、COCF2Cl、
COCF2Br、1−フルオロエチルカルボニル、2−フルオロエチルカルボニ ル、2,2−ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルカ
ルボニル、2−クロロ−2−フルオロエチルカルボニル、2−クロロ−2,2−
ジフルオロエチルカルボニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルカルボニ
ル、1,2−ジクロロエチルカルボニル、2,2,2−トリクロロエチルカルボ
ニル、COC2F5、3−クロロプロピルカルボニル、へプタフルオロプロピルカ
ルボニル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルカルボニル、1−(ク
ロロメチル)−2−クロロエチルカルボニル、1−(ブロモエチル)−2−ブロ
モエチルカルボニル、4−フルオロブチルカルボニル、4−クロロブチルカルボ
ニル、4−ブロモブチルカルボニル又はノナフルオロブチルカルボニル、特にC
OCH2Cl、COCH2F、COCHF2、COCF3、2−フルオロエチルカル
ボニル、2−クロロエチルカルボニル、1,2−ジクロロエチルカルボニル、2
,2,2−トリフルオロエチルカルボニル又はCOC2F5、 C1−C4アルキルカルボニルオキシ:O−COCH3、O−COC2H5、n− プロピルカルボニルオキシ、O−COCH(CH3)2、n−ブチルカルボニルオ
キシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオ
キシ、又はO−COC(CH3)3、特にO−COCH3、O−COC2H5、又は O−COC(CH3)3、 (C1−C4ハロアルコキシ)カルボニルオキシ:部分的又は完全にフッ素、塩
素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている上記(C1−C4アルキル)カル
ボニルオキシ、例えばO−COCH2Cl、O−COCH(Cl)2、O−COC
(Cl)3、O−COCH2F、O−COCHF2、O−COCF3、O−COCH
FCl、O−COCF(Cl)2、O−COCF2Cl、O−COCF2Br、1 −フルオロエチルカルボニルオキシ、2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2
,2−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルカ
ルボニルオキシ、2−クロロ−2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2−クロ
ロ−2,2−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエチルカルボニルオキシ、1,2−ジクロロエチルカルボニルオキシ、2,
2,2−トリクロロエチルカルボニルオキシ、O−COC2F5、3−クロロプロ
ピルカルボニルオキシ、へプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、1−(フル
オロメチル)−2−フルオロエチルカルボニルオキシ、1−(クロロメチル)−
2−クロロエチルカルボニルオキシ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチル
カルボニルオキシ、4−フルオロブチルカルボニルオキシ、4−クロロブチルカ
ルボニルオキシ、4−ブロモブチルカルボニルオキシ、又はノナフルオロブチル
カルボニルオキシ、特にO−COCH2Cl、O−COCH2F、O−COCHF 2 、O−COCF3、2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2−クロロエチルカ
ルボニルオキシ、1,2−ジクロロエチルカルボニルオキシ、2,2,2−トリ
フルオロエチルカルボニルオキシ、又はO−COC2F5、 (C1−C4アルコキシ)カルボニル及びアルコキシカルボニルアルコキシのア
ルコキシカルボニル基:COOCH3、COOC2H5、n−プロポキシカルボニル
、COOCH(CH3)2、n−ブトキシカルボニル、1−(メチルプロポキシ)
カルボニル、2−(メチルプロポキシ)カルボニル、又はCOOC(CH3)3、
特にCOOCH3又はCOOC2H5、OCH(CH3)2又はCOOC(CH3)3 、 C3−C8アルケニル,及びアルケニルオキシのアルケニル基:例えばプロパ−
1−エン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチル−1−エテニル
、n−ブテン−1−イル、n−ブテン−2−イル、n−ブテン−3−イル、1−
メチルプロパ−1−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、
1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イ
ル、n−ペンテン−1−イル、n−ペンテン−2−イル、n−ペンテン−3−イ
ル、n−ペンテン−4−イル、1−メチルブタ−1−エン−1−イル、2−メチ
ルブタ−1−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−メチ
ルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチ
ルブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル、2−メチ
ルブタ−3−エン−1−イル、3−メチルブタ−3−エン−1−イル、1,1−
ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチルプロパ−1−エン−1
−イル、1,2−ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチルプロパ−1
−エン−2−イル、1−エチルプロパ−2−エン−1−イル、n−ヘキサ−1−
エン−1−イル、n−ヘキサ−2−エン−1−イル、n−ヘキサ−3−エン−1
−イル、n−ヘキサ−4−エン−1−イル、n−ヘキサ−5−エン−1−イル、
1−メチルペンタ−1−エン−1−イル、2−メチルペンタ−1−エン−1−イ
ル、3−メチルペンタ−1−エン−1−イル、4−メチルペンタ−1−エン−1
−イル、1−メチルペンタ−2−エン−1−イル、2−メチルペンタ−2−エン
−1−イル、3−メチルペンタ−2−エン−1−イル、4−メチルペンタ−2−
エン−1−イル、1−メチルペンタ−3−エン−1−イル、2−メチルペンタ−
3−エン−1−イル、3−メチルペンタ−3−エン−1−イル、4−メチルペン
タ−3−エン−1−イル、1−メチルペンタ−4−エン−1−イル、2−メチル
ペンタ−4−エン−1−イル、3−メチルペンタ−4−エン−1−イル、4−メ
チルペンタ−4−エン−1−イル、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イル
、1,1−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−1−エ
ン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチル
ブタ−3−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル、1,
3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−3−エン−1
−イル、2,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−
1−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、2,3−ジ
メチルブタ−3−エン−1−イル、3,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル
、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−1−エン−1
−イル、1−エチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−3−エン−1
−イル、2−エチルブタ−1−エン−1−イル、2−エチルブタ−2−エン−1
−イル、2−エチルブタ−3−エン−1−イル、1,1,2−トリメチルプロパ
−2−エン−1−イル、1−エチル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、
1−エチル−2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、又は1−エチル−2−メ
チルプロパ−2−エン−1−イル、特にアリル又は2−ブテン−1−イル、 C2−C6アルケニル:上述のC3−C6アルケニル及びエテニル、 C3−C6ハロアルケニル:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨ
ウ素により置換されている上述のC3−C6アルケニル、例えば2−クロロアリル
、3−クロロアリル、2,3−ジクロロアリル、3,3−ジクロロアリル、2,
3,3−トリクロロアリル、2,3−ジクロロブタ−2−エニル、2−ブロモア
リル、3−ブロモアリル、2,3−ジブロモアリル、3,3−ジブロモアリル、
2,3,3−トリブロモアリル又は2,3−ジブロモブタ−2−エニル、特に2
−クロロアリル、3−クロロアリル、又は2,3−ジクロロアリル、 C2−C8ハロアルケニル:上述のC3−C6ハロアルケニル及び2−Cl−エテ
ニル、 シアノ−C2−C8アルケニル:例えば2−シアノビニル、3−シアノアリル、
4−シアノブタ−2−エニル、4−シアノブタ−3−エニル又は5−シアノペン
タ−4−エニル、好ましくは3−シアノアリル又は4−シアノブタ−2−エニル
、 C3−C8アルキニル及びアルキニルオキシのアルキニル:プロパ−1−イン−
1−イル、プロパルギル、n−ブタ−1−イン−1−イル、n−ブタ−1−イン
−3−イル、n−ブタ−1−イン−4−イル、n−ブタ−2−イン−1−イル、
n−ペンタ−1−イン−1−イル、n−ペンタ−1−イン−3−イル、n−ペン
タ−1−イン−4−イル、n−ペンタ−1−イン−5−イル、n−ペンタ−2−
イン−1−イル、n−ペンタ−2−イン−4−イル、n−ペンタ−2−イン−5
−イル、3−メチルブタ−1−イン−3−イル、3−メチルブタ−1−イン−4
−イル、n−ヘキサ−1−イン−1−イル、n−ヘキサ−1−イン−3−イル、
n−ヘキサ−1−イン−4−イル、n−ヘキサ−1−イン−5−イル、n−ヘキ
サ−1−イン−6−イル、n−ヘキサ−2−イン−1−イル、n−ヘキサ−2−
イン−4−イル、n−ヘキサ−2−イン−5−イル、n−ヘキサ−2−イン−6
−イル、n−ヘキサ−3−イン−1−イル、n−ヘキサ−3−イン−2−イル、
3−メチルペンタ−1−イン−1−イル、3−メチルペンタ−1−イン−3−イ
ル、3−メチルペンタ−1−イン−4−イル、3−メチルペンタ−1−イン−5
−イル、4−メチルペンタ−1−イン−1−イル、4−メチルペンタ−2−イン
−4−イル又は4−メチルペンタ−2−イン−5−イル、特にプロパルギル。
【0013】 3〜7員のヘテロシクリル(複素環基)は、 1〜3個の窒素原子、 1又は2個の酸素原子、及び 1個又は2個の硫黄原子、から成る群から選択される1〜3個のヘテロ原子を
有する、飽和、部分的もしくは完全に不飽和、又は芳香族へテロシクリルを意味
する。
有する、飽和、部分的もしくは完全に不飽和、又は芳香族へテロシクリルを意味
する。
【0014】 カルボニルもしくはチオカルボニル基を環構成員として有してもよいヘテロシ
クリルの例は、オキシラニル、チイラニル、アジリジン−1−イル、アジリジン
−2−イル、ジアジリジン−1−イル、ジアジリジン−3−イル、オキセタン−
2−イル、オキセタン−3−イル、チエタン−2−イル、チエタン−3−イル、
アゼチジン−1−イル、アゼチジン−2−イル、アゼチジン−3−イル、テトラ
ヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチオフ
ェン−2−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、ピロリジン−1−イル、
ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、1,3−ジオキソラン−2−イ
ル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1
,3−オキサチオラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−5−イル、1,3
−オキサゾリジン−2−イル、1,3−オキサゾリジン−3−イル、1,3−オ
キサゾリジン−4−イル、1,3−オキサゾリジン−5−イル、1,2−オキサ
ゾリジン−2−イル、1,2−オキサゾリジン−3−イル、1,2−オキサゾリ
ジン−4−イル、1,2−オキサゾリジン−5−イル、1,3−ジチオラン−2
−イル、1,3−ジチオラン−4−イル、テトラヒドロピラゾール−1−イル、
テトラヒドロピラゾール−3−イル、テトラヒドロピラゾール−4−イル、テト
ラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラ
ン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−
3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリ
ジン−2−イル、ピペリジン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,
3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサ
ン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−4−
イル、1,3−オキサチアン−5−イル、1,3−オキサチアン−6−イル、1
,4−オキサチアン−2−イル、1,4−オキサチアン−3−イル、モルホリン
−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、ヘキサヒドロチオ
ピリダジン−1−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリ
ダジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−1−イル、ヘキサヒドロピリミジ
ン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−
5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イ
ル、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1−イル、ヘキサヒドロ−1,3
,5−トリアジン−2−イル、オキセパン−2−イル、オキセパン−3−イル、
オキセパン−4−イル、チエパン−2−イル、チエパン−3−イル、チエパン−
4−イル、1,3−ジオキセパン−2−イル、1,3−ジオキセパン−4−イル
、1,3−ジオキセパン−5−イル、1,3−ジオキセパン−6−イル、1,3
−ジチエパン2−イル、1,3−ジチエパン4−イル、1,3−ジチエパン5−
イル、1,3−ジチエパン6−イル、1,4−ジオキセパン−2−イル、1,4
−ジオキセパン−7−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−イル、ヘキサヒドロア
ゼピン−2−イル、ヘキサヒドロアゼピン−3−イル、ヘキサヒドロアゼピン−
4−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピン−1−イル、ヘキサヒドロ−1,
3−ジアゼピン−2−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピン−4−イル、ヘ
キサヒドロ−1,4−ジアゼピン−1−イル及びヘキサヒドロ−1,4−ジアゼ
ピン−2−イルである。
クリルの例は、オキシラニル、チイラニル、アジリジン−1−イル、アジリジン
−2−イル、ジアジリジン−1−イル、ジアジリジン−3−イル、オキセタン−
2−イル、オキセタン−3−イル、チエタン−2−イル、チエタン−3−イル、
アゼチジン−1−イル、アゼチジン−2−イル、アゼチジン−3−イル、テトラ
ヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチオフ
ェン−2−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、ピロリジン−1−イル、
ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、1,3−ジオキソラン−2−イ
ル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1
,3−オキサチオラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−5−イル、1,3
−オキサゾリジン−2−イル、1,3−オキサゾリジン−3−イル、1,3−オ
キサゾリジン−4−イル、1,3−オキサゾリジン−5−イル、1,2−オキサ
ゾリジン−2−イル、1,2−オキサゾリジン−3−イル、1,2−オキサゾリ
ジン−4−イル、1,2−オキサゾリジン−5−イル、1,3−ジチオラン−2
−イル、1,3−ジチオラン−4−イル、テトラヒドロピラゾール−1−イル、
テトラヒドロピラゾール−3−イル、テトラヒドロピラゾール−4−イル、テト
ラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラ
ン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−
3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリ
ジン−2−イル、ピペリジン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,
3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサ
ン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−4−
イル、1,3−オキサチアン−5−イル、1,3−オキサチアン−6−イル、1
,4−オキサチアン−2−イル、1,4−オキサチアン−3−イル、モルホリン
−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、ヘキサヒドロチオ
ピリダジン−1−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリ
ダジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−1−イル、ヘキサヒドロピリミジ
ン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−
5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イ
ル、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1−イル、ヘキサヒドロ−1,3
,5−トリアジン−2−イル、オキセパン−2−イル、オキセパン−3−イル、
オキセパン−4−イル、チエパン−2−イル、チエパン−3−イル、チエパン−
4−イル、1,3−ジオキセパン−2−イル、1,3−ジオキセパン−4−イル
、1,3−ジオキセパン−5−イル、1,3−ジオキセパン−6−イル、1,3
−ジチエパン2−イル、1,3−ジチエパン4−イル、1,3−ジチエパン5−
イル、1,3−ジチエパン6−イル、1,4−ジオキセパン−2−イル、1,4
−ジオキセパン−7−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−イル、ヘキサヒドロア
ゼピン−2−イル、ヘキサヒドロアゼピン−3−イル、ヘキサヒドロアゼピン−
4−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピン−1−イル、ヘキサヒドロ−1,
3−ジアゼピン−2−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピン−4−イル、ヘ
キサヒドロ−1,4−ジアゼピン−1−イル及びヘキサヒドロ−1,4−ジアゼ
ピン−2−イルである。
【0015】 カルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい不飽和ヘ
テロシクリルの例は、ジヒドロフラン−2−イル、1,2−オキサゾリジン−3
−イル、1,2−オキサゾリン−5−イル、1,3−オキサゾリン−2−イルで
ある。
テロシクリルの例は、ジヒドロフラン−2−イル、1,2−オキサゾリジン−3
−イル、1,2−オキサゾリン−5−イル、1,3−オキサゾリン−2−イルで
ある。
【0016】 好ましいヘテロ芳香族基の例には、5員又は6員のヘテロ芳香族基、例えばフ
リル、例えば2−フリル及び3−フリル、チエニル、例えば2−チエニル及び3
−チエニル、ピロリル、例えば2−ピロリル及び3−ピロリル、イソオキサゾリ
ル、例えば3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル及び5−イソオキサゾ
リル、イソチアゾリル、例えば3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル及び5
−イソチアゾリル、ピラゾリル、例えば3−ピラゾリル、4−ピラゾリル及び5
−ピラゾリル、オキサゾリル、例えば2−オキサゾリル、4−オキサゾリル及び
5−オキサゾリル、チアゾリル、例えば2−チアゾリル、4−チアゾリル及び5
−チアゾリル、イミダゾリル、例えば2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、オ
キサジアゾリル、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4
−オキサジアゾール−5−イル及び1,3,4−オキサジアゾール−5−イル、
チアジアゾリル、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−
チアジアゾール−5−イル及び1,3,4−チアジアゾール−2−イル、トリア
ゾリル、例えば1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾー
ル−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジニル、例えば2−
ピリジニル、3−ピリジニル及び4−ピリジニル、ピリダジニル、例えば3−ピ
リダジニル及び4−ピリダジニル、ピリミジニル、例えば2−ピリミジニル、4
−ピリミジニル及び5−ピリミジニル、及び2−ピラジニル、1,3,5−トリ
アジン−2−イル及び1,2,4−トリアジン−3−イル、特にピリジル、ピリ
ミジル、フラニル及びチエニルが挙げられる。
リル、例えば2−フリル及び3−フリル、チエニル、例えば2−チエニル及び3
−チエニル、ピロリル、例えば2−ピロリル及び3−ピロリル、イソオキサゾリ
ル、例えば3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル及び5−イソオキサゾ
リル、イソチアゾリル、例えば3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル及び5
−イソチアゾリル、ピラゾリル、例えば3−ピラゾリル、4−ピラゾリル及び5
−ピラゾリル、オキサゾリル、例えば2−オキサゾリル、4−オキサゾリル及び
5−オキサゾリル、チアゾリル、例えば2−チアゾリル、4−チアゾリル及び5
−チアゾリル、イミダゾリル、例えば2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、オ
キサジアゾリル、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4
−オキサジアゾール−5−イル及び1,3,4−オキサジアゾール−5−イル、
チアジアゾリル、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−
チアジアゾール−5−イル及び1,3,4−チアジアゾール−2−イル、トリア
ゾリル、例えば1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾー
ル−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジニル、例えば2−
ピリジニル、3−ピリジニル及び4−ピリジニル、ピリダジニル、例えば3−ピ
リダジニル及び4−ピリダジニル、ピリミジニル、例えば2−ピリミジニル、4
−ピリミジニル及び5−ピリミジニル、及び2−ピラジニル、1,3,5−トリ
アジン−2−イル及び1,2,4−トリアジン−3−イル、特にピリジル、ピリ
ミジル、フラニル及びチエニルが挙げられる。
【0017】 除草剤としての使用に鑑み、式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドを、
それぞれ単独使用又は組合わせ使用した場合に、各基が以下の意味を有するのが
好ましい。すなわち、 Hetが、テトラヒドロフラン−3−イル、フラン−3−イル、2,4−ジメ
チルフラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェン−3−
イル、2,4−ジメチルチオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−
3−イル、テトラヒドロ−2H−チオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル、特に好まし
くはテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、テト
ラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イ
ル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラ
ン−4−イル、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4 ハロアルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4 アルキル、C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C3−C6 アルケニル、シアノ−C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6 アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アル
キル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキ
ル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、カルボニルもしくはチオカルボニ
ルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニル
もしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシク
リル−C1−C4アルキルを意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ル環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ
、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ア
ルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカル
ボニル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1 −C4アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから 選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 特に好ましくは、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ− C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6ア
ルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキ
ル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル
、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボ
ニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニ
ルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシ
クリル−C1−C4アルキルを意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ル環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ
、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ア
ルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカ
ルボニルから選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 更に好ましくは、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6 アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、C5−C8シク
ロアルケニル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしく
はチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリルを
意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ルは、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカル
ボニルから選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 更に好ましくは、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C8 シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、フェニル、又はカルボニルもしく
はチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリルを
意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ルは、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカル
ボニルから選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 最も好ましくは、R1がフェニルを意味し、このフェニルが無置換であっても 、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロア
ルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカルボニル、特に後述の表1に列挙さ
れたXn基から選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 同様に、最も好ましくは、後述の表2にR1として挙げられた基を意味し、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、フェニル又はベンジル、特
に好ましくはC1−C6アルキル、C1−C6 ハロアルキル、C3−C6アルケニル 、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、フェニル又はベンジルを、 特に好ましくは表1及び表2にR2として列挙された基を意味するものが好ま しい。
それぞれ単独使用又は組合わせ使用した場合に、各基が以下の意味を有するのが
好ましい。すなわち、 Hetが、テトラヒドロフラン−3−イル、フラン−3−イル、2,4−ジメ
チルフラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェン−3−
イル、2,4−ジメチルチオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−
3−イル、テトラヒドロ−2H−チオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル、特に好まし
くはテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、テト
ラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イ
ル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラ
ン−4−イル、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4 ハロアルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4 アルキル、C1−C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C3−C6 アルケニル、シアノ−C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6 アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アル
キル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキ
ル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、カルボニルもしくはチオカルボニ
ルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニル
もしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシク
リル−C1−C4アルキルを意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ル環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ
、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ア
ルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカル
ボニル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1 −C4アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから 選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 特に好ましくは、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ− C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6ア
ルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキ
ル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキル
、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボ
ニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニ
ルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシ
クリル−C1−C4アルキルを意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ル環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ
、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ア
ルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカ
ルボニルから選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 更に好ましくは、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6 アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、C5−C8シク
ロアルケニル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしく
はチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリルを
意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ルは、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカル
ボニルから選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 更に好ましくは、R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C8 シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、フェニル、又はカルボニルもしく
はチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリルを
意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ルは、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカル
ボニルから選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 最も好ましくは、R1がフェニルを意味し、このフェニルが無置換であっても 、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロア
ルキルスルホニル、又はC1−C4アルキルカルボニル、特に後述の表1に列挙さ
れたXn基から選択される1〜4個の置換基を有してもよく、 同様に、最も好ましくは、後述の表2にR1として挙げられた基を意味し、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、フェニル又はベンジル、特
に好ましくはC1−C6アルキル、C1−C6 ハロアルキル、C3−C6アルケニル 、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、フェニル又はベンジルを、 特に好ましくは表1及び表2にR2として列挙された基を意味するものが好ま しい。
【0018】 化合物Ia(Het=テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、R1=置換又 は無置換フェニルの場合のI)のうち、極めて好ましいものを以下の表1に挙げ
る。
る。
【0019】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【0020】 更に、以下の置換テトラゾリノンカルボキシアミドが特に好ましい。
【0021】 Hetがテトラヒドロフラン−3−イルを意味することのみが対応の化合物I
a.1〜Ia.396と異なる、化合物Ib.1〜Ib.396。
a.1〜Ia.396と異なる、化合物Ib.1〜Ib.396。
【0022】
【化8】 Hetがフラン−3−イルを意味することのみが対応の化合物Ia.1〜Ia
.396と異なる、化合物Ic.1〜Ic.396。
.396と異なる、化合物Ic.1〜Ic.396。
【0023】
【化9】 Hetが2,4−ジメチルフラン−3−イルを意味することのみが対応の化合
物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物Id.1〜Id.396。
物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物Id.1〜Id.396。
【0024】
【化10】 Hetがテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルを意味することのみが対
応の化合物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物Ie.1〜Ie.396。
応の化合物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物Ie.1〜Ie.396。
【0025】
【化11】 Hetがテトラヒドロチオフェン−3−イルを意味することのみが対応の化合
物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物If.1〜If.396。
物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物If.1〜If.396。
【0026】
【化12】 Hetがチオフェン−3−イルを意味することのみが対応の化合物Ia.1〜
Ia.396と異なる、化合物Ig.1〜Ig.396。
Ia.396と異なる、化合物Ig.1〜Ig.396。
【0027】
【化13】 Hetが2,4−ジメチルチオフェン−3−イルを意味することのみが対応の
化合物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物Ih.1〜Ih.396。
化合物Ia.1〜Ia.396と異なる、化合物Ih.1〜Ih.396。
【0028】
【化14】 更に、極めて好ましい化合物Ii(Het=テトラヒドロ−2H−ピラン−4
−イルである場合のI)を下表2に挙げる。
−イルである場合のI)を下表2に挙げる。
【0029】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【表21】
【表22】
【0030】 最後に、特に好ましい複素環式テトラゾリノンカルボキシアミドを以下に挙げ
る。
る。
【0031】 Hetがテトラヒドロフラン−3−イルを意味することのみが対応の化合物I
i.1〜Ii.603と異なる、化合物Ik.1〜Ik.603。
i.1〜Ii.603と異なる、化合物Ik.1〜Ik.603。
【0032】
【化15】 Hetがフラン−3−イルを意味することのみが対応の化合物Ii.1〜Ii
.603と異なる、化合物Il.1〜Il.603。
.603と異なる、化合物Il.1〜Il.603。
【0033】
【化16】 Hetが2,4−ジメチルフラン−3−イルを意味することのみが対応の化合
物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物Im.1〜Im.603。
物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物Im.1〜Im.603。
【0034】
【化17】 Hetがテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルを意味することのみが対
応の化合物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物In.1〜In.603。
応の化合物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物In.1〜In.603。
【0035】
【化18】 Hetがテトラヒドロチオフェン−3−イルを意味することのみが対応の化合
物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物Io.1〜Io.603。
物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物Io.1〜Io.603。
【0036】
【化19】 Hetがチオフェン−3−イルを意味することのみが対応の化合物Ii.1〜
Ii.603と異なる、化合物Ip.1〜Ip.603。
Ii.603と異なる、化合物Ip.1〜Ip.603。
【0037】
【化20】 Hetが2,4−ジメチルチオフェン−3−イルを意味することのみが対応の
化合物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物Iq.1〜Iq.603。
化合物Ii.1〜Ii.603と異なる、化合物Iq.1〜Iq.603。
【0038】
【化21】 同様に、置換基が以下の意味を有する、式Iの置換テトラゾリノンカルボキシ
アミド、すなわち Hetがテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル
、2,4−ジメチルテトラヒドロチオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルを、 R1が、無置換もしくは1〜4個の以下の基、特に無置換もしくは1個又は2 個の以下の基、すなわちハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキル
から選択される基により置換されているC1−C6ハロアルキル又はフェニルを、 R2がC1−C6アルキル、特にC1−C4アルキルを意味する置換テトラゾリノ ンカルボキシアミドIが特に好ましい。
アミド、すなわち Hetがテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル
、2,4−ジメチルテトラヒドロチオフェン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
ピラン−4−イル又はテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イルを、 R1が、無置換もしくは1〜4個の以下の基、特に無置換もしくは1個又は2 個の以下の基、すなわちハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキル
から選択される基により置換されているC1−C6ハロアルキル又はフェニルを、 R2がC1−C6アルキル、特にC1−C4アルキルを意味する置換テトラゾリノ ンカルボキシアミドIが特に好ましい。
【0039】 式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドは、種々の経路のうち、特に以下
の工程のいずれかにより製造される。
の工程のいずれかにより製造される。
【0040】 A)塩基の存在下における、式IIのテトラゾリノンと式IIIの塩化カルバ
モイルとの反応、又は塩基による式IIのテトラゾリノンの初期の脱プロトン化
、及び必要に応じて得られた式IVの塩の単離、及び式IIIの塩化カルバモイ
ルとの反応。
モイルとの反応、又は塩基による式IIのテトラゾリノンの初期の脱プロトン化
、及び必要に応じて得られた式IVの塩の単離、及び式IIIの塩化カルバモイ
ルとの反応。
【0041】
【化22】 上記式IV中、M+は、塩基から誘導されたカチオン、例えばトリエチルアン モニウム、テトラエチルアンモニウム、Na+、K+又はCa2+/2を示す。
【0042】 B)塩基の存在下における、式VIの塩化テトラゾリノンカルボニルと、式V
のアミンとの反応。
のアミンとの反応。
【0043】
【化23】 上記2工程A)及びB)に好適に用いられる塩基の例は、アミン、例えばトリ
エチルアミン、ピリジン及び4−ジメチルアミノピリジン、水酸化テトラアルキ
ルアンモニウム又は水酸化テトラアリールアンモニウム、例えば水酸化テトラエ
チルアンモニウム、炭酸アルカリ金属塩、炭酸水素アルカリ金属塩及び水素化ア
ルカリ金属、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又は水素化ナトリウム
、水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化カルシウムである。
エチルアミン、ピリジン及び4−ジメチルアミノピリジン、水酸化テトラアルキ
ルアンモニウム又は水酸化テトラアリールアンモニウム、例えば水酸化テトラエ
チルアンモニウム、炭酸アルカリ金属塩、炭酸水素アルカリ金属塩及び水素化ア
ルカリ金属、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又は水素化ナトリウム
、水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化カルシウムである。
【0044】 容易に単離される式IVの塩、例えばトリエチルアンモニウム、テトラエチル
アンモニウム、ナトリウム、カリウム、又はカルシウム塩は、式IIのテトラゾ
リノンと塩基との反応により得られる。
アンモニウム、ナトリウム、カリウム、又はカルシウム塩は、式IIのテトラゾ
リノンと塩基との反応により得られる。
【0045】 式IIのテトラゾリノンは公知であり、例えば対応の脂肪族イソシアナート又
は芳香族イソシアナートと、現場で合成されたアジドトリメチルシラン又はアル
ミニウムアジドとの反応により得られる(ホウベン−ワイル、第E8d巻、69
2−693ページ、Thieme-Verlag出版、シュトゥットガルト、1994)。
は芳香族イソシアナートと、現場で合成されたアジドトリメチルシラン又はアル
ミニウムアジドとの反応により得られる(ホウベン−ワイル、第E8d巻、69
2−693ページ、Thieme-Verlag出版、シュトゥットガルト、1994)。
【0046】 Hetが式Iの化合物に関して挙げた意味を有し、R2が、式Iの化合物に関 して挙げた水素以外の意味を有する式IIの塩化カルバモイルは新規である。
【0047】 表3に記載の置換基Het及びR2を有する式IIIの塩化カルバモイルが、 特に好ましい置換テトラゾリノンカルボキシアミドの合成に好適に用いられる。
【0048】
【化24】
【表23】
【表24】 式IIIの塩化カルバモイルの特に好ましい実施の形態において、置換基R2 及びHetは、式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドのR2及びHetに 対応する。
【0049】 式IIIの塩化カルバモイルは、例えば、式Vの対応のアミンをホスゲン化す
ることにより得られる。適するホスゲン化剤は、ホスゲン、ジホスゲン又はトリ
ホスゲンである。ホスゲン化は、上述等の塩基のいずれかの存在下又は不存在下
に行われる。ホスゲン化の前に、式Vのアミンを酸と反応させて、対応の酸付加
塩に、例えば塩化水素を用いて塩酸塩に変換してもよい。
ることにより得られる。適するホスゲン化剤は、ホスゲン、ジホスゲン又はトリ
ホスゲンである。ホスゲン化は、上述等の塩基のいずれかの存在下又は不存在下
に行われる。ホスゲン化の前に、式Vのアミンを酸と反応させて、対応の酸付加
塩に、例えば塩化水素を用いて塩酸塩に変換してもよい。
【0050】 式Vのアミンを製造するために適する方法は、例えば、式VIIの複素環式ケ
トンの、式VIIIアミンによる還元的アミン化、又は式IXの複素環式アミン
の、式Xのアルデヒド又はケトンによる還元的アミン化である。この反応自体は
公知である(例えばA. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. M
aryanoff, R. D. Shah, J. Org. Cham. 61 (1996), 3849, 及び同刊行物中の引 用文献)。
トンの、式VIIIアミンによる還元的アミン化、又は式IXの複素環式アミン
の、式Xのアルデヒド又はケトンによる還元的アミン化である。この反応自体は
公知である(例えばA. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. M
aryanoff, R. D. Shah, J. Org. Cham. 61 (1996), 3849, 及び同刊行物中の引 用文献)。
【0051】
【化25】 上記式中、 n、mは1又は2の整数、 qは0、1又は2の整数、 YはO又はS、 ZはF、Cl、Br、I、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキル、 Ra、Rbは、これらが結合するCH基と共に、可能な限り、式Iの化合物につ
いて定義されたR2基を形成するものである。
いて定義されたR2基を形成するものである。
【0052】 更に式Vのアミンは、式IXのアミンをアシル化し、次いで中間体として生成
するアミドXIを還元することによっても製造可能である。これら双方の反応は
公知である(例えば、ホウベン−ワイル、Methoden der Organischen Chemie, G
eorg Thieme Verlag, 第E5巻、シュトゥットガルト、1985, 972ページ 以降、977ページ以降、及び第XI/1巻、シュトゥットガルト、1957、
574ページ以降)。
するアミドXIを還元することによっても製造可能である。これら双方の反応は
公知である(例えば、ホウベン−ワイル、Methoden der Organischen Chemie, G
eorg Thieme Verlag, 第E5巻、シュトゥットガルト、1985, 972ページ 以降、977ページ以降、及び第XI/1巻、シュトゥットガルト、1957、
574ページ以降)。
【0053】
【化26】 式中−CH2Rcは、式Iの化合物についての定義によるR2基を意味する。
【0054】 Het=チオフェン−3−イル又はフラン−3−イルの場合の、置換基を有す
る又は有さない、式Vのアミンは、式XIIの化合物(これらは互変異性体XI
IaもしくはXIIb又はこれらの混合物として存在可能である)と、アミンR 2 −NH2−との、場合により酸などの触媒、例えば塩酸、硫酸又はルイス酸、例
えば三フッ化ホウ素、塩化亜鉛又は四塩化チタンの存在下における反応により製
造される。
る又は有さない、式Vのアミンは、式XIIの化合物(これらは互変異性体XI
IaもしくはXIIb又はこれらの混合物として存在可能である)と、アミンR 2 −NH2−との、場合により酸などの触媒、例えば塩酸、硫酸又はルイス酸、例
えば三フッ化ホウ素、塩化亜鉛又は四塩化チタンの存在下における反応により製
造される。
【0055】
【化27】 上記式中、 pは、0、1、2又は3、 Qは、酸素又は硫黄、 Rdは、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを意味する。
【0056】 本発明における式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造に使用され
る、工程B)による式VIの塩化テトラゾリノンカルボニルは、EP−A764
642等に記載のように、式IIの対応のテトラゾリノンのホスゲン化により得
られる。
る、工程B)による式VIの塩化テトラゾリノンカルボニルは、EP−A764
642等に記載のように、式IIの対応のテトラゾリノンのホスゲン化により得
られる。
【0057】 本発明の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドと、その製造に使用され
る、II及びXIIの中間体とを得るための反応は、不活性有機溶媒、例えば脂
肪族又は芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン及びトルエン、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン又は1,2−ジクロロエタン、エーテル
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、又は非プロト
ン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びアセトニト
リル、又は上記溶媒の混合物中で行われるのが一般的である。
る、II及びXIIの中間体とを得るための反応は、不活性有機溶媒、例えば脂
肪族又は芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン及びトルエン、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン又は1,2−ジクロロエタン、エーテル
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、又は非プロト
ン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びアセトニト
リル、又は上記溶媒の混合物中で行われるのが一般的である。
【0058】 上記の全ての反応において、反応温度は反応混合物の融点から沸点までの温度
であり、好ましくは(特に言及しない限り)0℃から100℃の範囲とされる。
高転化率を得るためには、反応を反応混合物の沸点において行うことが有効であ
る。反応対象は通常、当モル量で使用する。しかしながら、更に収率を挙げるた
めには、1種類以上の反応対象をモル量の約10倍まで過剰として用いると有利
である。上記各反応は、大気圧下、又は当該反応混合物の固有圧力下で行うのが
よい。
であり、好ましくは(特に言及しない限り)0℃から100℃の範囲とされる。
高転化率を得るためには、反応を反応混合物の沸点において行うことが有効であ
る。反応対象は通常、当モル量で使用する。しかしながら、更に収率を挙げるた
めには、1種類以上の反応対象をモル量の約10倍まで過剰として用いると有利
である。上記各反応は、大気圧下、又は当該反応混合物の固有圧力下で行うのが
よい。
【0059】 置換テトラゾリノンカルボキシアミドIは、通常、上記合成法のいずれかによ
り製造される。しかしながら、経済的理由又はプロセス・エンジニアリングの理
由から、特にR1又はR2の意味が異なる、類似のテトラゾリノンカルボキシアミ
ドから化合物Iを製造するのが更に有益である。この製造は、公知手法、例えば
アルキル化、縮合反応、酸化、オレフィン化、還元、エーテル化、エステル化又
はウィッティヒ反応により行われる。
り製造される。しかしながら、経済的理由又はプロセス・エンジニアリングの理
由から、特にR1又はR2の意味が異なる、類似のテトラゾリノンカルボキシアミ
ドから化合物Iを製造するのが更に有益である。この製造は、公知手法、例えば
アルキル化、縮合反応、酸化、オレフィン化、還元、エーテル化、エステル化又
はウィッティヒ反応により行われる。
【0060】 これまで知られていなかった、各プロセスにおける出発化合物は、公知方法に
より製造可能であり、上記方法のいずれかに類似した方法によっても製造可能で
ある。
より製造可能であり、上記方法のいずれかに類似した方法によっても製造可能で
ある。
【0061】 反応混合物を、公知手法により、例えば反応溶液を水で希釈し、次いで濾過、
結晶化もしくは溶媒抽出で単離する処理に付し、或いは溶媒を除去し、残留物を
水と適当な有機溶媒との混合物に分割し、有機層を後処理することにより、生成
物を得る。
結晶化もしくは溶媒抽出で単離する処理に付し、或いは溶媒を除去し、残留物を
水と適当な有機溶媒との混合物に分割し、有機層を後処理することにより、生成
物を得る。
【0062】 置換テトラゾリノンカルボキシアミドIは、異性体混合物の形態の製造からも
得られるが、異性体混合物を必要に応じて、この目的に慣用の方法、例えば光学
活性吸着質上における晶出又はクロマトグラフィーにより、実質的に純粋な異性
体に分離することも可能である。純粋な光学活性異性体は、例えば対応の工学活
性出発材料から得ると有利である。
得られるが、異性体混合物を必要に応じて、この目的に慣用の方法、例えば光学
活性吸着質上における晶出又はクロマトグラフィーにより、実質的に純粋な異性
体に分離することも可能である。純粋な光学活性異性体は、例えば対応の工学活
性出発材料から得ると有利である。
【0063】 化合物Iは、異性体混合物、及び純粋な異性体の形態のいずれでも除草剤とし
て適している。化合物Iを含有する除草剤は、非耕作地帯の植生を、特に高施与
率で良好に防除するという効果を有する。本発明の除草剤は、小麦、稲、とうも
ろこし、大豆、綿花などの栽培植物に実質的な被害を与えずに、これらの栽培植
物における広葉の雑草及びイネ科の雑草に作用する。この効果は、特に低施与率
で観察される。
て適している。化合物Iを含有する除草剤は、非耕作地帯の植生を、特に高施与
率で良好に防除するという効果を有する。本発明の除草剤は、小麦、稲、とうも
ろこし、大豆、綿花などの栽培植物に実質的な被害を与えずに、これらの栽培植
物における広葉の雑草及びイネ科の雑草に作用する。この効果は、特に低施与率
で観察される。
【0064】 施与方法に応じて、化合物I及びこれを含有する除草剤組成物を多種の農作物
に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物
が適している。 タマネギ(Allium cepa) パイナップル(Ananas comosus) ナンキンマメ(Arachis hypogaea) アスパラガス(Asparagus officinalis) フダンソウ(Beta vulgaris spec.altissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa) アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napu
s) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napus va
r.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.s
ilvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephor
a、Coffea liberica)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arb
oreum、Gossypium herbaceum、 Gossypium
vitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) バシヨウ属(Musa spec.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spec.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカムドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays)。
に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物
が適している。 タマネギ(Allium cepa) パイナップル(Ananas comosus) ナンキンマメ(Arachis hypogaea) アスパラガス(Asparagus officinalis) フダンソウ(Beta vulgaris spec.altissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa) アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napu
s) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napus va
r.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.s
ilvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephor
a、Coffea liberica)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arb
oreum、Gossypium herbaceum、 Gossypium
vitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) バシヨウ属(Musa spec.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spec.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカムドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays)。
【0065】 更に、遺伝子工学的方法を含む培養により、除草剤の作用に耐性を有する農作
物においても化合物Iを使用することができる。
物においても化合物Iを使用することができる。
【0066】 除草剤又はその有効物質は発芽前法又は発芽後法により施用される。有効物質
がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草又は露
出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないよ
うに、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイーバイ
)。
がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草又は露
出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないよ
うに、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイーバイ
)。
【0067】 化合物I、又はこれを含有する除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0068】 適する不活性添加剤としては、特に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈
油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタ
レン、アルキル置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン又はその誘
導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤例えばア
ミン、例えばN−メチルピロリドン、及び水が使用される。
油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタ
レン、アルキル置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン又はその誘
導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤例えばア
ミン、例えばN−メチルピロリドン、及び水が使用される。
【0069】 水性使用形は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分
散可能の粉末に水を添加することにより製造することができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質をそのまま、又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することがで
きる。しかも有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、このような濃縮物は水にて希
釈するのに適する。
散可能の粉末に水を添加することにより製造することができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質をそのまま、又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することがで
きる。しかも有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、このような濃縮物は水にて希
釈するのに適する。
【0070】 界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸、たとえばリグ
ノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並
びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキル
スルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体
とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチ
ルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド−縮合物、エ
トキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。
ノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並
びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキル
スルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体
とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチ
ルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド−縮合物、エ
トキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。
【0071】 粉体、散布剤及びふりかけ剤は、有効物質と固体状担体とを混合すること、或
いは一緒に粉砕することにより製造される。
いは一緒に粉砕することにより製造される。
【0072】 粒状体、例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に
結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例
えばシリカ、シリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜
、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例、例えば穀物
粉、樹皮粉、木材粉及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質であ
る。
結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例
えばシリカ、シリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜
、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例、例えば穀物
粉、樹皮粉、木材粉及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【0073】 直接使用可能な組成物中の有効成分Iの濃度は、広範囲に変更可能である。通
常この組成には、約0.001〜98質量%、好ましくは0.01〜95質量%
の少なくとも1種類の有効成分が含まれる。この際有効物質は純度90〜100
%、特に95〜100%(NMRスペクトルによる)で使用される。
常この組成には、約0.001〜98質量%、好ましくは0.01〜95質量%
の少なくとも1種類の有効成分が含まれる。この際有効物質は純度90〜100
%、特に95〜100%(NMRスペクトルによる)で使用される。
【0074】 以下の製造例に、本発明の化合物の製造法を説明する。
【0075】 I.20質量部の化合物No.Ia.20を、アルキル化ベンゼン80質量部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1
モルに付加した付加生成物10質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩5質量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生
成物5質量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を100000質量部の
水に注入し、かつ細分布することにより、有効物質0.02質量%を含有する水
性分散液が得られる。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1
モルに付加した付加生成物10質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩5質量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生
成物5質量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を100000質量部の
水に注入し、かつ細分布することにより、有効物質0.02質量%を含有する水
性分散液が得られる。
【0076】 II.20質量部の化合物No.Ia.29を、シクロヘキサノン40質量部
、イソブタノール30質量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノー
ル1モルに付加した付加生成物20質量部、及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに付加した付加生成物10質量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000質量部に注入することにより有効成分0.02質量%を
含有する水性分散液が得られる。
、イソブタノール30質量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノー
ル1モルに付加した付加生成物20質量部、及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに付加した付加生成物10質量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000質量部に注入することにより有効成分0.02質量%を
含有する水性分散液が得られる。
【0077】 III.20質量部の化合物No.Ia.115を、シクロヘキサノン25質
量部、沸点210℃〜280℃の鉱油留分65質量部、及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10質量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000質量部に注入することにより有効物質0.0
2質量%を含有する水性分散液が得られる。
量部、沸点210℃〜280℃の鉱油留分65質量部、及びエチレンオキシド4
0モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10質量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000質量部に注入することにより有効物質0.0
2質量%を含有する水性分散液が得られる。
【0078】 IV.20質量部の化合物No.Ia.227を、ジイソブチルナフタレン−
α−スルホン酸のナトリウム塩3質量部、亜硫酸塩廃液から得られたリグノスル
ホン酸のナトリウム塩17質量部、及び粉末状シリカゲル60質量部と充分に混
合し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000質量部
に細分布することにより有効物質0.1質量%を含有する噴霧液が得られる。
α−スルホン酸のナトリウム塩3質量部、亜硫酸塩廃液から得られたリグノスル
ホン酸のナトリウム塩17質量部、及び粉末状シリカゲル60質量部と充分に混
合し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000質量部
に細分布することにより有効物質0.1質量%を含有する噴霧液が得られる。
【0079】 V.3質量部の化合物No.Ie.19を細粒状カオリン97質量部と密に混
合する。これにより有効物質3質量%を含有するダスト剤が得られる。
合する。これにより有効物質3質量%を含有するダスト剤が得られる。
【0080】 VI.20質量部の化合物No.Ie.28を、ドデシルベンゼンスルホン酸
のカルシウム塩2質量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8質量部、フ
ェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2質量部
及びパラフィン系鉱油68質量部と密に混合する。これにより安定な油状分散液
が得られる。
のカルシウム塩2質量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8質量部、フ
ェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2質量部
及びパラフィン系鉱油68質量部と密に混合する。これにより安定な油状分散液
が得られる。
【0081】 VII.1質量部の化合物No.Ia.226を、70質量部のシクロヘキサ
ノン、20質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、及び10質量部のエ
トキシル化ひまし油から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物
が得られる。
ノン、20質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、及び10質量部のエ
トキシル化ひまし油から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物
が得られる。
【0082】 VIII.1質量部の化合物No.Ia.20を、80質量部のシクロヘキサ
ンと20質量部のWettol(登録商標)EM31(BASF社製、エトキシ
ル化ひまし油を基礎とする非イオン性乳濁液)との混合物に溶解する。これによ
り安定な乳濁液濃縮物が得られる。
ンと20質量部のWettol(登録商標)EM31(BASF社製、エトキシ
ル化ひまし油を基礎とする非イオン性乳濁液)との混合物に溶解する。これによ
り安定な乳濁液濃縮物が得られる。
【0083】 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換テトラゾリノンカル
ボキシアミドは、多種の他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合可能であり、
一緒に施与する。混合物中の成分の適当な例には、1,2,4−チアジアゾール
、1,3,4−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノ
トリアゾール、アニリド、アリールオキシ−/ヘテロアリールオキシアルカン酸
及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2−アロイ
ル−1,3−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリール/アリールケトン、ベンジ
ルイソキサゾリジノン、メタ−CF3−フェニル誘導体、カルバマート、キノリ ンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシ
ムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロ
ベンゾフラン、ジヒドロフラン−3−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノ
ール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素
、3−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N−フェニル−3,
4,5,6−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェ
ノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エ
ステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、
ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘
導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、ト
リアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルが挙
ある。
ボキシアミドは、多種の他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合可能であり、
一緒に施与する。混合物中の成分の適当な例には、1,2,4−チアジアゾール
、1,3,4−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノ
トリアゾール、アニリド、アリールオキシ−/ヘテロアリールオキシアルカン酸
及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2−アロイ
ル−1,3−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリール/アリールケトン、ベンジ
ルイソキサゾリジノン、メタ−CF3−フェニル誘導体、カルバマート、キノリ ンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシ
ムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロ
ベンゾフラン、ジヒドロフラン−3−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノ
ール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素
、3−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N−フェニル−3,
4,5,6−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェ
ノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エ
ステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、
ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘
導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、ト
リアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルが挙
ある。
【0084】 更に、化合物Iは、単独で又は他の除草剤と組み合わせて、又は他の植物保護
剤、例えば殺害虫剤又は植物病原菌もしくはバクテリア防除剤と混合して施用す
ることができるという利点を有する。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のために
使用されるミネラル塩溶液と混和性であること、植物に無害の油類、油濃縮物類
を添加し得ることも重要である。
剤、例えば殺害虫剤又は植物病原菌もしくはバクテリア防除剤と混合して施用す
ることができるという利点を有する。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のために
使用されるミネラル塩溶液と混和性であること、植物に無害の油類、油濃縮物類
を添加し得ることも重要である。
【0085】 有効成分Iの施与目的、季節、目的の植物及び成長段階に応じて、ヘクタール
あたりの有効物質(a.s)の施与量を0.001−3.0kg、好ましくは0
.01−1kgとする。
あたりの有効物質(a.s)の施与量を0.001−3.0kg、好ましくは0
.01−1kgとする。
【0086】 [合成実施例] [実施例] N−エチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−4−(2−ク
ロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−5−オン−1−カル
ボキシアミド(No.Ia.20) 3.7g(19mmol)の1−(2−クロロフェニル)−1,2−ジヒドロ
−5H−テトラゾール−5−オン、3.6g(19mmol)の塩化N−エチル
−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバモイル及び2.6g(
21mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを、150mlのトルエン中に導
入し、5時間加熱還流した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(
溶離剤:ヘキサン/酢酸エチル、2:1)。
ロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−5−オン−1−カル
ボキシアミド(No.Ia.20) 3.7g(19mmol)の1−(2−クロロフェニル)−1,2−ジヒドロ
−5H−テトラゾール−5−オン、3.6g(19mmol)の塩化N−エチル
−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバモイル及び2.6g(
21mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを、150mlのトルエン中に導
入し、5時間加熱還流した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(
溶離剤:ヘキサン/酢酸エチル、2:1)。
【0087】 収量5.5g。
【0088】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=1.20−1.40(m、 3H)、1.80−2.05(m、4H)、3.30−3.60(m、4H)、
3.70−4.50(m、3H)、7.40−7.60(m、4H)。
3.70−4.50(m、3H)、7.40−7.60(m、4H)。
【0089】 [中間体1.1] エチル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン 0℃にて十分に冷却しながら、51g(0.5mol)の濃硫酸を、105g
(2.3mol)のエチルアミンの、0.5リットルのメタノール中の溶液に滴
下した。次いで、50g(0.5mol)のテトラヒドロ−2H−ピラン−4−
オン及び18.8g(0.3mol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを順次添
加した。室温にて16時間経過後、メタノールを留去し、過剰量の10%濃度の
水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層をジクロロメタンで3回抽出した。有機
層を合わせ、水で中性に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、残留物を
蒸留した。
(2.3mol)のエチルアミンの、0.5リットルのメタノール中の溶液に滴
下した。次いで、50g(0.5mol)のテトラヒドロ−2H−ピラン−4−
オン及び18.8g(0.3mol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを順次添
加した。室温にて16時間経過後、メタノールを留去し、過剰量の10%濃度の
水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層をジクロロメタンで3回抽出した。有機
層を合わせ、水で中性に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、残留物を
蒸留した。
【0090】 沸点:76−82℃(20mbar)、収量:24g。
【0091】 1H NMR (250MHz、CDCl3中):δ=0.86(s、1H)、1 .13(t、3H)、1.40(dq、2H)、1.84(m、2H)、2.6
8(m、3H)、3.40(dt、2H)、3.98(m、2H)。
8(m、3H)、3.40(dt、2H)、3.98(m、2H)。
【0092】 [中間体1.2] 塩化N−エチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバモイ
ル(No.III.11) −30℃にて、19g(0.15mol)のエチル(テトラヒドロ−2H−ピ
ラン−4−イル)アミンと14.8g(0.15mol)のトリエチルアミンン
の、10mlのジクロロメタン中の溶液を、44g(0.44mol)のホスゲ
ンの100mlのジクロロメタン中の溶液にゆっくりと滴下した。混合物をゆっ
くりと(約3時間に亘り)室温に暖め、次いで30分間加熱還流し、窒素流を使
用して過剰のホスゲンを除去し、得られた溶液を濃縮した。200mlのヘキサ
ンを添加し、固体を濾過し、濾液を濃縮した。
ル(No.III.11) −30℃にて、19g(0.15mol)のエチル(テトラヒドロ−2H−ピ
ラン−4−イル)アミンと14.8g(0.15mol)のトリエチルアミンン
の、10mlのジクロロメタン中の溶液を、44g(0.44mol)のホスゲ
ンの100mlのジクロロメタン中の溶液にゆっくりと滴下した。混合物をゆっ
くりと(約3時間に亘り)室温に暖め、次いで30分間加熱還流し、窒素流を使
用して過剰のホスゲンを除去し、得られた溶液を濃縮した。200mlのヘキサ
ンを添加し、固体を濾過し、濾液を濃縮した。
【0093】 収量:25.3g。MS(m/z):192[M+H]+、156[M−Cl ]+。
【0094】 [実施例2] N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−4−(2
−ブロモフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−5−オン−1−
カルボキシアミド(No.Ie.28) 実施例1と同様の操作を行い、2.5g(10mmol)1−(2−ブロモフ
ェニル)−1,2−ジヒドロ−5H−テトラゾール−5−オン、2g(10mm
ol)の塩化N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)
カルバモイルと、1.5g(12mmol)の4−ジメチルアミノピリジンとを
反応させた。
−ブロモフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−5−オン−1−
カルボキシアミド(No.Ie.28) 実施例1と同様の操作を行い、2.5g(10mmol)1−(2−ブロモフ
ェニル)−1,2−ジヒドロ−5H−テトラゾール−5−オン、2g(10mm
ol)の塩化N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)
カルバモイルと、1.5g(12mmol)の4−ジメチルアミノピリジンとを
反応させた。
【0095】 [中間体2.1] メチル(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)アミン 中間体1.1に関する蒸気記載と同様の方法で、36.8g(1.2mol)
のメチルアミン、30g(0.26mol)のテトラヒドロ−2H−チオピラン
−4−オン、及び9.7g(0.15mol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウム
を反応させた。
のメチルアミン、30g(0.26mol)のテトラヒドロ−2H−チオピラン
−4−オン、及び9.7g(0.15mol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウム
を反応させた。
【0096】 沸点:98℃(25mbar)。収量:10g。
【0097】 1H NMR (400MHz、CDCl3中):δ=1.06(s、1H)、1 .48(dq、2H)、2.16(m、2H)、2.35(tt、1H)、2.
42(s、3H)、2.60−2.70(m、4H)。
42(s、3H)、2.60−2.70(m、4H)。
【0098】 [中間体2.2] 塩化N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)カルバ
モイル(No.III.28) 中間体1.2に関する上述の記載と同様の操作により、22.8g(0.23
mmol)のホスゲン、10g(76mmol)のメチル(テトラヒドロ−2H
−チオピラン−4−イル)アミン及び7.8g(76mmol)のトリエチルア
ミンを反応させた。
モイル(No.III.28) 中間体1.2に関する上述の記載と同様の操作により、22.8g(0.23
mmol)のホスゲン、10g(76mmol)のメチル(テトラヒドロ−2H
−チオピラン−4−イル)アミン及び7.8g(76mmol)のトリエチルア
ミンを反応させた。
【0099】 収量:13.4g。MS(m/z):193[H]+、158[M−Cl]+。
【0100】 [実施例3] N−(2,4−ジメチルチオフェン−3−イル)−N−n−プロピル−4,5
−ジヒドロ−4−(2−フルオロフェニル)−1H−テトラゾール−5−オン−
1−カルボキシアミド(No.Ih.12) 1.17g(6.5mmol)の1,2−ジヒドロ−1−(2−フルオロフェ
ニル)−5H−テトラゾール−5−オン、1.5g(6.5mmol)の塩化N
−(2,4−ジメチルチオフェン−3−イル)−N−n−プロピルカルバモイル
、及び1.19g(9.7mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを、実施例
1に記載の操作法により反応させた。
−ジヒドロ−4−(2−フルオロフェニル)−1H−テトラゾール−5−オン−
1−カルボキシアミド(No.Ih.12) 1.17g(6.5mmol)の1,2−ジヒドロ−1−(2−フルオロフェ
ニル)−5H−テトラゾール−5−オン、1.5g(6.5mmol)の塩化N
−(2,4−ジメチルチオフェン−3−イル)−N−n−プロピルカルバモイル
、及び1.19g(9.7mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを、実施例
1に記載の操作法により反応させた。
【0101】 [前駆体3.1] 2,4−ジメチルチオフェン−3−イル−(n−プロピル)アミン 不活性ガス雰囲気下に、34.6g(0.59mol)のプロピルアミンを、
10.6g(78mmol)の無水塩化亜鉛粉末と混合すると、混合の間に混合
物の温度が著しく上昇した。次いでこの溶液を50g(0.39mol)の2,
4−ジメチル−3−ヒドロキシチオフェンと混合し、オートクレーブに導入し、
16時間にわたり、加圧下(約5バール)に170℃で加熱した。冷却後、混合
物を、50mlの33%濃度の水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし
、ヘキサンで2度抽出し、有機層を合わせて3回水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる減圧下に濃縮し、残留物を蒸留した。
10.6g(78mmol)の無水塩化亜鉛粉末と混合すると、混合の間に混合
物の温度が著しく上昇した。次いでこの溶液を50g(0.39mol)の2,
4−ジメチル−3−ヒドロキシチオフェンと混合し、オートクレーブに導入し、
16時間にわたり、加圧下(約5バール)に170℃で加熱した。冷却後、混合
物を、50mlの33%濃度の水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし
、ヘキサンで2度抽出し、有機層を合わせて3回水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる減圧下に濃縮し、残留物を蒸留した。
【0102】 収量:31.2g(47%)、沸点:88%(2mbar)。
【0103】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.96(t、3H)、1 .56(sext.、2H)、2.12(s、3H)、2.31(s、3H)、
2.96(t、2H)、3.18(s、1H)、6.61(s、1H)。
2.96(t、2H)、3.18(s、1H)、6.61(s、1H)。
【0104】 [中間体3.2] 塩化N−(2,4−ジメチルチオフェン−3−イル)−N−n−プロピルカル
バモイル(No.III.66)。
バモイル(No.III.66)。
【0105】 54.5g(0.54mol)のホスゲン、31g(0.18mol)の2,
4−ジメチルチオフェン−3−イル−(n−プロピル)アミン及び18.5g(
0.18モル)のトリエチルアミンを、中間体1.2に関する上記記載と同様の
操作で反応させた。
4−ジメチルチオフェン−3−イル−(n−プロピル)アミン及び18.5g(
0.18モル)のトリエチルアミンを、中間体1.2に関する上記記載と同様の
操作で反応させた。
【0106】 収量:40g。MS(m/z):231[M]+、202[M−C2H5]+、1
96[M−Cl]+。
96[M−Cl]+。
【0107】 [実施例4] N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−4,5−ジヒ
ドロ−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)−5H−テトラゾール−5−オ
ン−1−カルボキシアミド(No.Ia.388) 1.94g(8.45mmol)の1,2−ジヒドロ−1−(2−トリフルオ
ロメチルフェニル)−5H−テトラゾール−5−オン、1.5g(8.5mmo
l)の塩化N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバ
モイル、及び1.55g(12.7mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを
、実施例1に記載の操作法により反応させた。
ドロ−4−(2−トリフルオロメチルフェニル)−5H−テトラゾール−5−オ
ン−1−カルボキシアミド(No.Ia.388) 1.94g(8.45mmol)の1,2−ジヒドロ−1−(2−トリフルオ
ロメチルフェニル)−5H−テトラゾール−5−オン、1.5g(8.5mmo
l)の塩化N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバ
モイル、及び1.55g(12.7mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを
、実施例1に記載の操作法により反応させた。
【0108】 収量:0.55g。 [中間体4.1] N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン −70℃にて、170g(5.5mol)の気相のメチルアミンを、1.5リ
ットルのメタノールに導入した。この溶液を、100g(1モル)の硫酸に滴下
混合した。100g(1mol)のテトラヒドロ−4H−ピラン−4−オンと、
36.4g(0.6mol)のボロシアノ水素化ナトリウムとを順次滴下し、得
られた混合物を室温にて3日間攪拌し、白色沈殿を得た。溶液を濾過し、濾液を
蒸留した。
ットルのメタノールに導入した。この溶液を、100g(1モル)の硫酸に滴下
混合した。100g(1mol)のテトラヒドロ−4H−ピラン−4−オンと、
36.4g(0.6mol)のボロシアノ水素化ナトリウムとを順次滴下し、得
られた混合物を室温にて3日間攪拌し、白色沈殿を得た。溶液を濾過し、濾液を
蒸留した。
【0109】 沸点:56−58℃(12mm)。収量:96g。
【0110】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=1.30(s、1H)、1 .38(dq、2H)、1.85(dd、2H)、2.43(s、3H)、2.
57(tt、1H)、3.41(dt、2H)、3.99(dt、2H)。
57(tt、1H)、3.41(dt、2H)、3.99(dt、2H)。
【0111】 [中間体4.2] 塩化N−メチル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバモイ
ル(No.III.10) 248g(2.5mol)のホスゲン、96g(0.83mol)のN−メチ
ル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン、及び84g(0.
83mol)のトリエチルアミンを、中間体1.2に関する上述の操作方法によ
り反応させた。
ル(No.III.10) 248g(2.5mol)のホスゲン、96g(0.83mol)のN−メチ
ル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン、及び84g(0.
83mol)のトリエチルアミンを、中間体1.2に関する上述の操作方法によ
り反応させた。
【0112】 収量:108g。
【0113】 1H NMR (250MHz、CDCl3中):δ=1.60−1.95(m、 4H)、2.94及び3.01(2s、共に3H)、3.35−3.55(m、
2H)、3.95−4.10(m、2H)、4.27−4.46(m、1H)。
2H)、3.95−4.10(m、2H)、4.27−4.46(m、1H)。
【0114】 [実施例5] N−プロピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−4,5−ジヒドロ−
4−(2−フルオロフェニル)−1H−テトラゾール−5−オン−1−カルボキ
シアミド(No.Ib.12) 1.4g(7.8mmol)の1,2−ジヒドロ−1−(2−フルオロフェニ
ル)−5H−テトラゾール−5−オン、1.5g(7.8mmol)の塩化N−
プロピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)カルバモイル、及び1.29
g(10mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを、実施例1に記載の操作方
法により反応させた。
4−(2−フルオロフェニル)−1H−テトラゾール−5−オン−1−カルボキ
シアミド(No.Ib.12) 1.4g(7.8mmol)の1,2−ジヒドロ−1−(2−フルオロフェニ
ル)−5H−テトラゾール−5−オン、1.5g(7.8mmol)の塩化N−
プロピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)カルバモイル、及び1.29
g(10mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを、実施例1に記載の操作方
法により反応させた。
【0115】 収量:2.1g。 [中間体5.1] N−(テトラヒドロフラン−3−イル)プロピオンアミド 50gの3−アミノテトラヒドロフランの200mlのジクロロメタン中の溶
液を、63.8g(0.63mol)のトリエチルアミンと混合した。58.4
g(0.63mol)の塩化プロピオニルを、氷冷下に滴下した。混合物を室温
にて2日間攪拌し、白色沈殿を得た。溶液を濾過し、濾液を蒸留した。
液を、63.8g(0.63mol)のトリエチルアミンと混合した。58.4
g(0.63mol)の塩化プロピオニルを、氷冷下に滴下した。混合物を室温
にて2日間攪拌し、白色沈殿を得た。溶液を濾過し、濾液を蒸留した。
【0116】 沸点:145℃(12mm)。収量:81g。
【0117】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=1.14(t、3H)、1 .83(m、1H)、2.22(q、2H)、2.31(m、1H)、3.64
(dd、1H)、3.72−3.98(m、3H)、4.50(m、1H)、6
.57(s、1H)。
(dd、1H)、3.72−3.98(m、3H)、4.50(m、1H)、6
.57(s、1H)。
【0118】 [中間体5.2] N−プロピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)アミン 21.7g(0.57mol)の水素化アルミニウムリチウムの500mlの
THF中の懸濁液を、81g(0.57mol)のN−(テトラヒドロフラン−
3−イル)プロピオンアミドの溶液に滴下混合し、溶液を2時間加熱還流した。
過剰の水素化アルミニウムリチウムを、16mlの水、50mlの10%濃度の
水酸化ナトリウム水溶液、及び更に45mlの水を滴下して加水分解した。得ら
れた白色懸濁液を1時間加熱還流し、不溶成分を凝集させて目の粗い沈殿を得た
。沈殿から混合物を濾別し、沈殿をエーテルで十分にすすぎ、濾液を合わせて蒸
留した。
THF中の懸濁液を、81g(0.57mol)のN−(テトラヒドロフラン−
3−イル)プロピオンアミドの溶液に滴下混合し、溶液を2時間加熱還流した。
過剰の水素化アルミニウムリチウムを、16mlの水、50mlの10%濃度の
水酸化ナトリウム水溶液、及び更に45mlの水を滴下して加水分解した。得ら
れた白色懸濁液を1時間加熱還流し、不溶成分を凝集させて目の粗い沈殿を得た
。沈殿から混合物を濾別し、沈殿をエーテルで十分にすすぎ、濾液を合わせて蒸
留した。
【0119】 沸点:64℃(12mm)。収量:41g。
【0120】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.92(t、3H)、1 .15(s、1H)、1.50(sext.、2H)、1.70(m、1H)、
2.10(m、1H)、2.55(m、2H)、3.38(m、1H)、3.5
6(dd、1H)、3.70−3.96(m、3H)。
2.10(m、1H)、2.55(m、2H)、3.38(m、1H)、3.5
6(dd、1H)、3.70−3.96(m、3H)。
【0121】 [中間体5.3] 塩化N−プロピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)カルバモイル(N
o.III.3) 94g(0.95mol)のホスゲン、41g(0.32mol)のN−プロ
ピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)アミン及び32g(0.32mm
ol)のトリエチルアミンを、中間体1.2に関して上述した操作方法により反
応させた。
o.III.3) 94g(0.95mol)のホスゲン、41g(0.32mol)のN−プロ
ピル−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)アミン及び32g(0.32mm
ol)のトリエチルアミンを、中間体1.2に関して上述した操作方法により反
応させた。
【0122】 収量:54g。
【0123】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.92(t、3H)、1 .70(t、3H)、1.70(sext.、2H)、2.20(s、1H)、
2.30(s、1H)、3.20−3.40(m、2H)、3.65−3.85
(m、3H)、4.05(m、1H)、4.50−4.70、及び4.85−5
.05(2m、共に1H)。
2.30(s、1H)、3.20−3.40(m、2H)、3.65−3.85
(m、3H)、4.05(m、1H)、4.50−4.70、及び4.85−5
.05(2m、共に1H)。
【0124】 中間体1.1、2.1、4.1について上述した操作方法により製造した式V
の中間体を以下に記載する。 [n−プロピル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン] 沸点:90℃(12mm)。
の中間体を以下に記載する。 [n−プロピル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン] 沸点:90℃(12mm)。
【0125】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.93(t、3H)、1 .30−1.60(m、5H)、1.83(dd、2H)、2.63(t、2H
)、2.68(tt、1H)、3.40(dt、2H)、3.99(dt、2H
)。 [i−プロピル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン] 沸点:104℃(12mm)。
)、2.68(tt、1H)、3.40(dt、2H)、3.99(dt、2H
)。 [i−プロピル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アミン] 沸点:104℃(12mm)。
【0126】 1H NMR (360MHz、CDCl3中):δ=0.72(s、1H)、1 .07(d、6H)、1.36(dq、2H)、1.84(d、2H)、2.7
5(tt、1H)、3.00(sept.、1H)、3.41(t、2H)、3
.97(d、2H)。 [n−プロピル(テトラヒドロチオフェン−3−イル)アミン] 沸点:104−108℃(12mm)。
5(tt、1H)、3.00(sept.、1H)、3.41(t、2H)、3
.97(d、2H)。 [n−プロピル(テトラヒドロチオフェン−3−イル)アミン] 沸点:104−108℃(12mm)。
【0127】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.94(t、3H)、1 .26(s、1H)、1.51(sext.、2H)、1.83−2.10(m
、2H)、2.55−2.70(m、3H)、2.87(t、2H)、2.96
(dd、1H)、3.44(quint.、1H)。 [エチル(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)アミン] 沸点:100℃(12mm)。
、2H)、2.55−2.70(m、3H)、2.87(t、2H)、2.96
(dd、1H)、3.44(quint.、1H)。 [エチル(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)アミン] 沸点:100℃(12mm)。
【0128】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.96(s、1H)、1 .11(t、3H)、1.40−1.60(m、2H)、2.17(dq、2H
)、2.47(tt、1H)、2.60−2.75(m、6H)。 [n−プロピル(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)アミン] 沸点:115℃(12mm)。
)、2.47(tt、1H)、2.60−2.75(m、6H)。 [n−プロピル(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)アミン] 沸点:115℃(12mm)。
【0129】 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.93(t、3H)、1 .05(s、1H)、1.40−1.60(m、4H)、2.18(dq、2H
)、2.45(tt、1H)、2.60(t、2H)、2.62−2.75(m
、4H)。
)、2.45(tt、1H)、2.60(t、2H)、2.62−2.75(m
、4H)。
【0130】 中間体1.2、2.2、3.2、4.2及び5.3について上述した操作方法
により製造した式IIIの中間体を以下に記載する。 [塩化N−n−プロピル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カル
バモイル(No.III.12)] 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.93(t、3H)、1 .55−2.00(m、6H)、3.15−3.50(m、4H)、3.95−
4.10(m、2H)、4.10−4.40(m、1H)。 [塩化N−i−プロピル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カル
バモイル(No.III.13)] 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=1.24(d、3H)、1 .38(d、3H)、1.65−1.95(m、4H)、3.30−3.50(
m、2H)、3.62(sept.、1H)、3.98−4.12(m、2H)
、4.25−4.47(m、1H)。 [塩化N−n−プロピル−N−(テトラヒドロチオフェン−3−イル)カルバモ
イル(No.III.21)] 1H NMR (250MHz、CDCl3中):δ=0.92(t、3H)、1 .50−1.70(m、2H)、2.16(q、2H)、2.85−3.05(
m、2H)、3.47−3.75(m、4H)、4.00−4.10(m、1H
)。 [塩化N−エチル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)カルバ
モイル(No.III.29)] 1H NMR (250MHz、CDCl3中):δ=1.15−1.30(m、 3H)、1.80−2.20(m、4H)、2.60−2.86(m、4H)、
3.30−3.50(m、2H)、3.90−4.20(m、1H)。 [塩化N−n−プロピル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)
カルバモイル(No.III.30)] 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.91(t、3H)、1 .55−2.20(m、6H)、2.60−2.90(m、4H)、3.15−
3.35(m、2H)、3.85−4.15(m、1H)。
により製造した式IIIの中間体を以下に記載する。 [塩化N−n−プロピル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カル
バモイル(No.III.12)] 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.93(t、3H)、1 .55−2.00(m、6H)、3.15−3.50(m、4H)、3.95−
4.10(m、2H)、4.10−4.40(m、1H)。 [塩化N−i−プロピル−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カル
バモイル(No.III.13)] 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=1.24(d、3H)、1 .38(d、3H)、1.65−1.95(m、4H)、3.30−3.50(
m、2H)、3.62(sept.、1H)、3.98−4.12(m、2H)
、4.25−4.47(m、1H)。 [塩化N−n−プロピル−N−(テトラヒドロチオフェン−3−イル)カルバモ
イル(No.III.21)] 1H NMR (250MHz、CDCl3中):δ=0.92(t、3H)、1 .50−1.70(m、2H)、2.16(q、2H)、2.85−3.05(
m、2H)、3.47−3.75(m、4H)、4.00−4.10(m、1H
)。 [塩化N−エチル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)カルバ
モイル(No.III.29)] 1H NMR (250MHz、CDCl3中):δ=1.15−1.30(m、 3H)、1.80−2.20(m、4H)、2.60−2.86(m、4H)、
3.30−3.50(m、2H)、3.90−4.20(m、1H)。 [塩化N−n−プロピル−N−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)
カルバモイル(No.III.30)] 1H NMR (270MHz、CDCl3中):δ=0.91(t、3H)、1 .55−2.20(m、6H)、2.60−2.90(m、4H)、3.15−
3.35(m、2H)、3.85−4.15(m、1H)。
【0131】 以下の表4及び5に、その上部に記載する式Iの化合物の物理特性、並びに同
様の方法で製造した式Iの化合物を記載する。
様の方法で製造した式Iの化合物を記載する。
【0132】
【表25】
【表26】
【表27】
【表28】
【表29】
【表30】
【表31】
【表32】
【表33】
【表34】
【表35】
【表36】
【表37】
【表38】
【0133】 [使用実施例] 式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの除草作用を温室実験で示す。
【0134】 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約3.0%腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
【0135】 発芽後法により、水中に懸濁又は乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効
物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する
。
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効
物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する
。
【0136】 発芽後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈3−15c
mとなった後、水中に懸濁又は乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる2−3日前に試験用容器に移植することも可能である。発芽後法の
場合の有効物質(a.s.)の使用量を、1ヘクタール当たり1.0kgとした
。
mとなった後、水中に懸濁又は乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる2−3日前に試験用容器に移植することも可能である。発芽後法の
場合の有効物質(a.s.)の使用量を、1ヘクタール当たり1.0kgとした
。
【0137】 各被検植物を種類ごとに10−25℃又は20−35℃に保持し、実験期間を
2−4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価
した。
2−4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価
した。
【0138】 0−100の基準に基づき評価を行った。この基準において100は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、0は全く被害がないか、又は正常な成長を遂げたことを示す。化
合物Ia.20を用いた以下に挙げる植物種における出芽後法では、例えば80
〜85%の被害が観察された。
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、0は全く被害がないか、又は正常な成長を遂げたことを示す。化
合物Ia.20を用いた以下に挙げる植物種における出芽後法では、例えば80
〜85%の被害が観察された。
【0139】 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
【0140】
【表39】
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成12年2月4日(2000.2.4)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化1】 で表わされ、式中 Hetが、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、テトラヒドロフラン
−3−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェ
ン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
チオピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒド
ロ−2H−チオピラン−4−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが1〜2個
の、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルチ
オ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C2−C6 アルケニル、シアノ−C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6 アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アル
キル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキ
ル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカル
ボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボ
ニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロ
シクリル−C1−C4アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6アルケニルオ
キシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4 アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる1〜4個の置換基を有してもよく、前記ヘテロシクリルは、 それぞれ飽和、部分的もしくは完全に不飽和、又は芳香族性であり、1〜3個の
窒素原子、1又は2個の酸素原子、及び1個又は2個の硫黄原子から成る群から
選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、
C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4 アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アル キルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニ
ルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1〜4個の置
換基を有してもよく、前記ヘテロシクリルがそれぞれ飽和、部分的もしくは完全
に不飽和、又は芳香族性であり、1〜3個の窒素原子、1又は2個の酸素原子、
及び1個又は2個の硫黄原子から成る群から選択される1〜3個のヘテロ原子を
有する、置換テトラゾリノンカルボキシアミド。
−3−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェ
ン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
チオピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒド
ロ−2H−チオピラン−4−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが1〜2個
の、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルチ
オ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C2−C6 アルケニル、シアノ−C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6 アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アル
キル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキ
ル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカル
ボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボ
ニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロ
シクリル−C1−C4アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6アルケニルオ
キシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4 アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる1〜4個の置換基を有してもよく、前記ヘテロシクリルは、 それぞれ飽和、部分的もしくは完全に不飽和、又は芳香族性であり、1〜3個の
窒素原子、1又は2個の酸素原子、及び1個又は2個の硫黄原子から成る群から
選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、
C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4 アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アル キルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニ
ルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1〜4個の置
換基を有してもよく、前記ヘテロシクリルがそれぞれ飽和、部分的もしくは完全
に不飽和、又は芳香族性であり、1〜3個の窒素原子、1又は2個の酸素原子、
及び1個又は2個の硫黄原子から成る群から選択される1〜3個のヘテロ原子を
有する、置換テトラゾリノンカルボキシアミド。
【化2】 のテトラゾリノンを、塩基の存在下、式III
【化3】 の塩化カルバモイルと反応させるか、又はまず前記式IIのテトラゾリノンを塩
基を用いて脱プロトンし、次いでこれを前記式IIIの塩化カルバモイルと反応
させる、請求項1に記載の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法
。
基を用いて脱プロトンし、次いでこれを前記式IIIの塩化カルバモイルと反応
させる、請求項1に記載の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法
。
【化4】 の塩化テトラゾリノンカルボニルを、塩基の存在下に、式V
【化5】 のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシ
アミドの製造法。
アミドの製造法。
【化6】 で表わされ、式中Hetが請求項1における定義と同様であり、かつR2が水素 以外の請求項1における定義と同様である、塩化カルバモイル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL ,AU,BG,BR,BY,CA,CN,CZ,GE, HU,ID,IL,JP,KR,KZ,LT,LV,M X,NO,NZ,PL,RO,RU,SG,SI,SK ,TR,UA,US,VN (72)発明者 メンゲス,マルクス ドイツ、D−64625、ベンスハイム、ヤー コプ−レール−シュトラーセ、18 (72)発明者 メンケ,オラーフ ドイツ、D−67317、アルトライニンゲン、 レルヒェンヴェーク、3 (72)発明者 ラインハルト,ロベルト ドイツ、D−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、プランクシュトラーセ、41 (72)発明者 シェファー,ペーター ドイツ、D−67308、オタースハイム、レ ーマーシュトラーセ、1 (72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー ドイツ、D−67346、シュパイァ、マウス ベルクヴェーク、58 (72)発明者 オッテン,マルティナ ドイツ、D−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴァルター,ヘルムート ドイツ、D−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 Fターム(参考) 4C063 AA01 AA03 BB02 BB09 CC73 CC75 CC78 CC92 CC95 DD47 EE03 4H011 AB01 BA01 BB14 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC14 BC18 DA02 DA14 DA15 DA16 DE15 【要約の続き】 を環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシク リル−C1−C4アルキルを意味し、これらのシクロアル キル環、フェニル環又はヘテロシクリル環は置換基を有 してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミド、及 びテトラゾリノンカルボキシアミドIを含む除草剤組成 物。
Claims (9)
- 【請求項1】 式I 【化1】 で表わされ、式中 Hetが、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、テトラヒドロフラン
−3−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル、チオフェ
ン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−
チオピラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル又はテトラヒド
ロ−2H−チオピラン−4−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが1〜2個
の、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 R1がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C4アルキル 、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ−C1−C4 アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルチ
オ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C2−C6 アルケニル、シアノ−C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6 アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C4アル
キル、C5−C8シクロアルケニル、C5−C8シクロアルケニル−C1−C4アルキ
ル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル、又はカルボニルもしくはチオカル
ボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボ
ニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい3〜7員のヘテロ
シクリル−C1−C4アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C3−C6アルケニルオ
キシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルホニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4 アルキルカルボニルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる1〜4個の置換基を有してもよく、 R2が、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ ル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、
C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い3〜7員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい3〜7員のヘテロシクリル−C1−C4アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4 アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1 −C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アル キルカルボニル、C1−C4ハロアルキルカルボニル、C1−C4アルキルカルボニ
ルオキシ、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1〜4個の置
換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミド。 - 【請求項2】 式II 【化2】 のテトラゾリノンを、塩基の存在下、式III 【化3】 の塩化カルバモイルと反応させるか、又はまず前記式IIのテトラゾリノンを塩
基を用いて脱プロトンし、次いでこれを前記式IIIの塩化カルバモイルと反応
させる、請求項1に記載の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法
。 - 【請求項3】 式VI 【化4】 の塩化テトラゾリノンカルボニルを、塩基の存在下に、式V 【化5】 のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシ
アミドの製造法。 - 【請求項4】 式III 【化6】 で表わされ、式中Hetが請求項1における定義と同様であり、かつR2が水素 以外の請求項1における定義と同様である、塩化カルバモイル。
- 【請求項5】 式V(R2−NH−Het、但しR2≠水素)のアミンをホス
ゲン化する、請求項4に記載の式IIIの塩化カルバモイルの製造法。 - 【請求項6】 請求項1に記載の式Iの、除草有効量の、少なくとも1種類
の置換テトラゾリノンカルボキシアミド、及び少なくとも1種類の慣用の添加剤
を含む、除草剤組成物。 - 【請求項7】 請求項1に記載の式Iの、除草有効量の、少なくとも1種類
の置換テトラゾリノンカルボキシアミドを、少なくとも1種類の慣用の添加剤と
を混合する、除草活性組成物の製造法。 - 【請求項8】 請求項1に記載の式Iの、除草有効量の、少なくとも1種類
の置換テトラゾリノンカルボキシアミドを、植物、その繁殖圏又は種子に施与す
る、望ましくない植生の制御方法。 - 【請求項9】 請求項1に記載の式Iの置換テトラゾリノンカルボキシアミ
ドの、除草剤としての使用法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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