PL111965B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL111965B1 PL111965B1 PL1978209690A PL20969078A PL111965B1 PL 111965 B1 PL111965 B1 PL 111965B1 PL 1978209690 A PL1978209690 A PL 1978209690A PL 20969078 A PL20969078 A PL 20969078A PL 111965 B1 PL111965 B1 PL 111965B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- herbicide according
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- -1 1,1-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 244000207667 Rumex vesicarius Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy.W szczególnosci wynalazek dotyczy srodków, w których nowe zwiazki maja ogólny wzór 1, gdzie X oznacza dwa atomy wodoru lub dwie grupy metylowe, Y oznacza atom tlenu lub siarki, R± oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, cyklopropylowa, nizsza grupe alkoksy- lowa, tioalkilowa z nizsza grupaalkilowalub grupe —NRiR2, w której R2 i R3 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wo¬ doru, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa lub nizsza grupe alkoksylowa, a n jest równe 0 lub 1, gdy n równe jest zero i.grupa aminokarbonylowa (—NHCORj) oraz wiazania eterowe lub siarczkowe znajduja sie w po¬ zycji para wzgledem siebie, to Rx oznacza grupe cyklopro¬ pylowa lub 1,1-dwumetylobutylowa.Pod okresleniem „grupy alkilowe" rozumie sie ugrupo¬ wania zawierajace od 1 do 10, korzystnie od 1 do 6, a naj¬ korzystniej od 2 do 6 atomów wegla. Przykladem wspomnia¬ nych grup alkilowych sa metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, drugorzedowa butylowa i 1,1-dwumetylo- butylowa. Pod okresleniem „nizsza grupa alkilowa", „nizsza grupa alkoksylowa" i „tioalkilowa z nizsza grupa alkilowa" rozumie sie ugrupowania zawierajace od 1 do 4 atomów wegla, takie jak reszta metylowa, etylowa, n-pro¬ pylowa, izopropylowa, metoksylowa, etoksylowa, tioetylowa i podobne. Okreslenie „nizsza grupa alkenylowa" obejmuje takie grupy, które zawieraja od 2 do 4 atomów wegla i jedno nienasycone wiazanie typu olefinowego. Najkorzystniejsze z nizszych grup alkenylowych, w przypadku zwiazków wchodzacych w sklad srodków stanowiacych przedmiot 10 15 20 25 30 niniejszego wynalazku zawieraja 3 atomy wegla, takie jak alkilowa, propenylowa i izopropenylowa.Zwiazki tej grupy zawieraja zarówno amidy jak i karbami- dy^ zaleznie od charakteru skladnika R± czasteczki. Jezeli RL stanowi grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, cyklo¬ propylowa, nizsza grupe alkoksylowa lub tioalkilowa z nizsza grupa alkilowa, zwiazki sa pochodnymi kwasów karboksylowych lub ich siarkowych analogów, to jest sa amidami, estrami kwasu karbanilowego lub tiokarbanilo- wego. Jezeli Rt stanowi grupe o wzorze —NRjR2 zwiazki sa karbamidami. Dla wygody grupe —NHCORj. bedzie sie ogólnie okreslac tu jako aminokarbonylowa.W jednym z przypadków n jest równe zeru, a grupa aminokarbonylowa jest podstawiona w pozycji meta w pier¬ scieniu benzenowym wzgledem wiazania eterowego. W in¬ nym przypadku n wynosi 1, a grupa aminokarbonylowa znajduje sie w pierscieniu benzenowym w polozeniu para w stosunku do wiazania eterowego. W trzecim przypadku n wynosi zero, grupa aminokarbonylowa znajduje sie w po¬ zycji para w pierscieniu benzenowym wzgledem wiazania eterowego, a Rx oznacza grupe cyklopropylowa albo 1,1- dwumetylobutylowa.W jednym, korzystnym1 przypadku, Rx oznacza grupe —NR2R3. W innym, korzystnym przypadku R± oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa lub cyklopropylo¬ wa. Korzystnie, Y oznacza atom tlenu^ Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 posiadaja dzialanie chwastobójcze, to jest stwierdzono herbicydowa aktywnosc tych zwiazków przeciw róznym gatunkom chwastów.Chwasty, w najszerszym pojeciu sa roslinami rosnacymi 111 965111965 w miejscach niepozadanych. Przewaznie, jak to bedzie widoczne z nastepujacych danych, zwiazki te sa bardziej aktywne chwastobójczo jako powschodowe, niz przed- wschodowe, aczkolwiek niektóre z nich wykazuja co naj¬ mniej przecietnie dobra aktywnosc chwastobójcza przed- wschodowa. Stwierdzono, ze te zwiazki oddzialywuja zasadniczo w wiekszym zakresie na chwasty szerokolistne (dwuliscienne), niz na trawy (jednoliscienne). Niektóre zwiazki z tej grupy wykazuja tez dzialanie grzybobójcze.Powyzsze nowe zwiazki mozna wykorzystywac zarówno jako ogólne, jak tez jako selektywne herbicydy. Przy uzyciu duzych dawek moga byc stosowane jako calkowicie zabójcze dla chwastów na przyklad na kolejowych torowiskch, poboczach i srodkowych pasach autostrad, wolnych par¬ celach i podobnych. Przy uzyciu malych dawek zwiazki te mozna z powodzeniem stosowac jako selektywne herbi¬ cydy; stwierdzono, ze kilka z tych zwiazków wykazuje dobre dzialanie regulujace na chwysty szerokolistne w ziar¬ nie i nasieniu w zbiorach sorgo, bez powaznych szkód w zbiorach, gdy sie je stosuje jako herbicydy powschodowe.Takwiec, niniejszy wynalazek odnosi sie takze do sposobu regulacji niepozadanego wzrostu obejmujac stosowanie na roslinnosci lub miejscowo powyzszych zwiazków wilosciach 10 15 20 skutecznych chwastobójczo, a takze dotyczy srodków chwas¬ tobójczych zawierajacych opisany tu zwiazek w ilosci sku¬ tecznej chwastobójczo oraz obojetny rozcienczalnik lub nosnik, odpowiedni do uzycia z herbicydem.Herbicyd tu uzyty oznacza zwiazek, który reguluje lub modyfikuje wzrost roslin. Okreslenie „ilosc "skuteczna chwastobójczo" rozumie sie jako ilosc zwiazku wywolujaca skutek modyfikacji wzrostu roslin. Przez „rosliny" rozumie sie kielkujace nasiona, wschodzace sadzonki i zakorzeniona roslinnosc wlacznie z korzeniami czesciami nadziemnymi.Owe skutki modyfikacji obejmuja wszelkie odchylenia od naturalnego rozwoju, na przyklad unicestwienie, opóznienie, defoliacja, wyschniecie, regulacja, skarlowacenie, puszczenie pedów z korzeniami, pobudzenie, wypalenie lisci, zahamo¬ wanie wzrostu i podobne.Tablica 1 zawiera wykaz zwiazków charakterystycznych dla niniejszego wynalazku.Zwiazki zestawione w tablicy 1 identyfikowano rozma¬ icie: metoda speKtroskopii w podczerwieni i/lub magnety¬ cznego rezonansu jadrowego.Chwastobójcze próby klasyfikacyjne. Reprezentatywne zwiazki, zamieszczone w tablicy 1, sprawdzano jako herbi¬ cydy w nastepujacy sposób.Tablica 1 Zwiazki o wzorze 1 Zwia¬ zek r~ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 1 19 X 2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (H)2 (H)2 (H)2 (H)2 (H)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2- (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 r Rl : 3 CH3 i 1 —NHCHCH3 C2H5 < ^/OCH, ^CH3 -C(CH3)2-C3H7 -C(CH3)2-C3H7 CH3 i 1 —NHCHCH3 QH5 n-C3H7 ' II-rzed. —C4H9 n-C3H7 —CH—CHCH3 CH3 i 1 —C= CH2 —N(CH3;2 CH3/ I ' 1 NHCH2—C—CH2 < -C-(CH3)2-C3H7 < —C(CH3)2—C3H7 n 4 ~ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 Y 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Wzgle¬ dne polo¬ zenie * 6 meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta para para para para n^ lub temperatura topnienia 7 1.5179 1.5166 156—159 °C k5275 88—90 °C 1.5270 1.5350 1.5405 1.5395 1.5280 1.5250 gesty, szklisty gesty, szklisty 146—149 °C gesty, szklisty 175—178 °C 1.5021 208—211 °C 130—133 °C [111965 d.c. tablicy 1 1 1 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 2 .(CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 (CH3)2 ,(CH3)2 1 ¦ 3 n-C3H7" i-C3H7 yOCH3 -< /CH3 ^CH3 —£H—CH—CH3 SC2H5 OC2H5 n-C3H7 < i-C3H7 C2H5 —CH2CH—CH2 1 4 1 1 1 / 1 1 0 0 0 0 G 0 0 3 0 0 - o 0 0 0 0 s s s s s 6 para para para para para meta meta meta meta meta meta meta 1 7 136—139 °C 135—139 °C gesty, szklisty pól-staly ~* gesty, szklisty 1.5448 111—116°C 1.5415 gesty, szklisty gesty, szklisty gesty, szklisty gesty, szklisty | * polozenie grupy aminokarbonylowej w stosunku do wiazania eterowego i siarczkowego.Przyklad I. Przedwschodowe chwastobójcze praby klasyfikacyjne. Uzywajac wagi analitycznej odwaza sie 20 mg badanego zwiazku na kawalku celofanu. Zwiazek wraz z celofanem umieszcza sie w 30 ml szerokoszyjnej butelce i dodaje sie 3 ml acetonu zawierajacego 1% emulgatora monolaurynianu polioksyetylenósorbitanu do rozpuszczenia zwiazku. Jezeli substancja nie rozpuszcza sie w acetonie, uzywa sie zamiast niego inny rozpuszczalnik, taki jak woda, alkohol lub dwumetyloformamid (DMF). Gdy stosuje sie DMF, uzywa sie tylko 0,5 ml lub mniej do rozpuszczenia zwiaku, a nastepnie inny rozpuszczalnik w celu Uzupel¬ nienia objetosci do 3 ml. Roztworem 3 ml spryskuje sie równomiernie glebe, umieszczona w malym pojemniku o dlugosci 17,8 cm, szerokosci 12,7 cm i glebokosci 7 cm nastepnego dnia po wysianiu nasion chwastu w pojemniku zgleba.Do spryskiwania uzywa sie atomizera wykorzystujac sprezone powietrze pod cisnieniem 1,34 kg/cm2. Stosowana dawka wynosi 0,896 g/m2, a objetosc rozpylana 0,13 l/m2.W dniu poprzedzajacym zabieg, pojemnik wypelnia sie na glebokosc 5 cm gleba glinkowato-piaszczysta. Nasiona 7 róznych gatunków chwastów wysiewa sie- w indywidual¬ nych rzedach stosujac ^eden gatunek w rzedzie w poprzek pojemnika. Nasiorta przykrywa sie ziemia tak, aby znajdo¬ waly sie na glebokosci 1,3 cm. Uzyto nasion palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis), wlosnicy sinej (Setaria glauca), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crusgalli), zwyczajnego owsa (Avena» sativa), szarlatu szorstkiego (Amaranthus retroflexus), gorczycy sarepskiej (Brassica juncea) i szczawiu kedzierzawego (Rumex crispus). Sadzi sie gesto, aby uzyskac 20 do 50 rozsad w rzedzie po wykiel- kowaniu, zaleznie od wielkosci roslin.Po zabiegu, pojemniki umieszcza sie w cieplarni w tempe¬ raturze 21 do 29,5 °G T nawilza zraszajac. Po dwóch tygod¬ niach od zabiegu okresla sie stopien uszkodzenia lub regu¬ lacji przez porównanie z roslinami kontrolnymi o tym sa¬ mymwieku. f Ocene uszkodzenia od 0 do 100% rejestruje sie dla kaz¬ dego gatunku jako regulacje 0% przy braku uszkodzenia i 100% odpowiadajaca zupelnemu zniszczeniu.P r z y k l a d II. Powschodowe chwastobójcze próby 30 kwalifikacyjne. Nasiona szesciu gatunków roslin, obejmuja¬ cych palusznika krwawego, chwastnice jednostronna, owies zwyczajny, gorczyce, szczaw kedzierzawy i fasole zwykla wysiano w pojemnikach jak opisano w powyzszych próbach kwalifikacyjnych przedwschodowych. Pojemniki 35 umieszczono w cieplarni w temperaturze 21 do 29,5 °C i na¬ wilzano codziennie zraszaczem. Po okolo 10—-14 dniach od wysiania", gdy pierwsze Ustki uprawy fasoli rozwinely sie prawie calkowicie i zaczely wyksztalcac sie pierwsze trój- listki, uprawe spryskano. Ciecz do spryskania przygoto- 40 wano odwazajac 20 mg badanego zwiazku, rozpuszczajac go,w 5 ml acetonu zawierajacego 1% monolaurynianu polioksyetylenósorbitanu, a nastepnie dodajac 5 ml wody.Roztwór rozpylano na listowie przy uzyciu atomizera o cisnieniu powietrza 1,34 kg/cm2. Stezenie rozpylanej 45 cieczy wynosilo 0,2%, dawka 0,896 g/m2, a objetosc 0,44 l/m2. Wyniki tych prób podano w tablicy 2.Wartosci podane w tablicy 2 przedstawiaja srednia regulacje dla siedmiu gatunków Goslin W próbach przed¬ wschodowych i dla szesciu gatunków roslin w próbach po- wschodowych w odniesieniu do 100% regulacji. Wyniki tych prób wskazuja, ze wiele zwiazków tego typu jest dosc skutecznych jako herbicydy powschodowe.W rzeczywistosci, zwiazki te miesza sie z obojetnym 55. nosnikiem wykorzystujac dobrze znane fachowcom spo¬ soby, czyniac je przez to odpowiednimi do stosowania jako pyly, aerozole lub ciecze zraszajace itp. w pozadanej pos¬ taci i sposobie uzycia. Mieszaniny moga byc rozproszone w wodzie przy pomocy srodka zwilzajacego lub uzyte 60 w mieszankach z ciecza organiczna, olejem i woda, emul¬ sjach wody w oleju, z uzyciem lub bez uzycia srodków zwilzajacych, dyspergujacych lub emulgujacych. Ilosc skuteczna chwastobójczo zalezy od rodzaju nasion lub roslin poddanych regulacji, a stosowana dawka waha sie 65 od 0,056 do okolo 5,6 g/m2.111965 7 Tablica 2 Zwiazek i 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 1 30 31 | Regulacja przedwscho- dowa 2 51 21 51 76 72 0 0 0 0 34 0 0 0 68 0 17 o' 14 6 7 20 51 76 9 37 50 0 0 0 0 o 1 Regulacja powschodowa 3 67 45 95 100 98 96 96 82 36 58 97 98 87 100 73 25 48 56 14 19 38 77 77 28 40 49 | 28 1 37 48 73 25 | Mieszanki trujace dla roslin, o których traktuje niniejszy wynalazek, wykorzystujace herbicydalnie skuteczne ilosci opisanych tu zwiazków stosuje sie do upraw w zwykly sposób. A wiec, mieszanki pyliste i ciekle mozna uzyc do uprawy wykorzystujac opylacze mechaniczne, spryskiwacze reczne i z wysiegnikiem i opylaczo-opryskiwacze. Mieszanki mozna stosowac równiez do spryskiwania lub opylania z samolotu. Aby zmienic lub regulowac wzrost kielkujacych nasion lub wschodzacych sadzonek, jako typowy przyklad, uzywa sie pylistych badz cieklych mieszanejk na glebe, zgodnie ze zwyklymi metodami i rozprowadza sie je w ziemi na glebokosc przynajmniej 1,3 cm pod powierzchnie.Nie jest konieczne, aby mieszanki fitotoksyczne wymie¬ szac z grudkami ziemi, gdyz mozna je po prostu rozpylic lub zrosic nimi powierzchnie gleby. Mieszanki fitotoksycz¬ ne stanowiace przedmiot niniejszego wynalazku moga byc uzyte równiez jako dodatek do wody nawadniajacej, doprowadzanej do pola poddawanego zabiegowi. Ten 8 sposób uzycia pozwala uniknac mieszankom do gleby w trakcie absorpcji wody przez nia. Pyliste mieszanki, granulaty lub ciecze stosowane na powierzchnie gleby moga byc rozprowadzane pod jej powierzchnie zwyklymi sposobami, takimi jak zabiegi talerzowania brona talerzowa, wlókowania lub przemieszania.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy nosnik, srodki 10 wspomagajace oraz skuteczna chwastobójczo ilosc czynnego skladnika, znamienny tym, ze jako czynny skladnik zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza dwa atomy wodoru lub dwie grupy metylowe, Y oznacza atom tlenu lub siarki, Rx oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe 15 alkenylowa, grupe cyklopropylowa, nizsza grupe alkoksy- klowa, grupe tioalkilowa z nizsza resztaalkilowalub ugrupo¬ wanie —NR2R3, w którym R2 i R3 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, alkenylowa lub alkoksylowa, oraz n wynosi 0 lub 1, przy czym gdy 20 n równe jest 0 a grupa aminokarbonylowa znajduje sie w polozeniu para wzgledem wiazania eterowego lub siarcz¬ kowego, to R± oznacza grupe cyklopropylowalub 1,1-dwume- tylobutylowa. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 25 tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y i Rt maja powyzsze znaczenie, n wynosi 0, a grupa aminokarbo¬ nylowa znajduje sie w polozeniu meta wzgledem wiazania eterowego lub siarczkowego. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 30 tym, ze.zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y i R± maja powyzsze znaczenie, n wynosi 1, a grupa aminokarbo¬ nylowa znajduje sie w polozeniu para w stosunku do wiaza¬ nia eterowego lub siarczkowego. 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, Ra stanowi grupe alkilowa za¬ wierajaca od 1 do 6 atomów wegla. 5. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 40 tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, RL stanowi grupe alkilowa za¬ wierajaca od 2 c]o 6 atomów wegla. 6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n 45 maja powyzsze znaczenie, Rx stanowi ugrupowanie —NR2R3. 7. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, zarówno R2 jak i R3 stanowia nizsza grupe alkilowa. 50 8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, R2 stanowi nizsza grupe alkoksy¬ lowa, a R3 nizsza grupe alkilowa. 9. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 55 tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, Y stanowi atom tlenu. 10 15 20 25 30 35 40 45 50111 965 X o Cln NHCR, Y- ftzór / Cl X -HY X Cl n .NH, 9 Cln NaOH X O Cln O R^C-Cl X Y O NHCR NH, Y Schemat 1 Q ' R, X O Qln NHCN "S + HY^J . h ' o ¦R, 9 Cln NHCN X Schemat 2 PL PL PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy nosnik, srodki 10 wspomagajace oraz skuteczna chwastobójczo ilosc czynnego skladnika, znamienny tym, ze jako czynny skladnik zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza dwa atomy wodoru lub dwie grupy metylowe, Y oznacza atom tlenu lub siarki, Rx oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe 15 alkenylowa, grupe cyklopropylowa, nizsza grupe alkoksy- klowa, grupe tioalkilowa z nizsza resztaalkilowalub ugrupo¬ wanie —NR2R3, w którym R2 i R3 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, alkenylowa lub alkoksylowa, oraz n wynosi 0 lub 1, przy czym gdy 20 n równe jest 0 a grupa aminokarbonylowa znajduje sie w polozeniu para wzgledem wiazania eterowego lub siarcz¬ kowego, to R± oznacza grupe cyklopropylowalub 1,1-dwume- tylobutylowa.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 25 tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y i Rt maja powyzsze znaczenie, n wynosi 0, a grupa aminokarbo¬ nylowa znajduje sie w polozeniu meta wzgledem wiazania eterowego lub siarczkowego.
3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 30 tym, ze.zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y i R± maja powyzsze znaczenie, n wynosi 1, a grupa aminokarbo¬ nylowa znajduje sie w polozeniu para w stosunku do wiaza¬ nia eterowego lub siarczkowego.
4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, Ra stanowi grupe alkilowa za¬ wierajaca od 1 do 6 atomów wegla.
5. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 40 tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, RL stanowi grupe alkilowa za¬ wierajaca od 2 c]o 6 atomów wegla.
6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n 45 maja powyzsze znaczenie, Rx stanowi ugrupowanie —NR2R3.
7. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, zarówno R2 jak i R3 stanowia nizsza grupe alkilowa. 508.
8.Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, R2 stanowi nizsza grupe alkoksy¬ lowa, a R3 nizsza grupe alkilowa.
9. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny 55 tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X, Y, n maja powyzsze znaczenie, Y stanowi atom tlenu. 10 15 20 25 30 35 40 45 50111 965 X o Cln NHCR, Y- ftzór / Cl X -HY X Cl n .NH, 9 Cln NaOH X O Cln O R^C-Cl X Y O NHCR NH, Y Schemat 1 Q ' R, X O Qln NHCN "S + HY^J . h ' o ¦R, 9 Cln NHCN X Schemat 2 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83409077A | 1977-09-19 | 1977-09-19 | |
| US05/906,495 US4336062A (en) | 1977-09-19 | 1978-05-16 | Herbicidal cyclohexenone derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL209690A1 PL209690A1 (pl) | 1979-06-04 |
| PL111965B1 true PL111965B1 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=27125682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978209690A PL111965B1 (en) | 1977-09-19 | 1978-09-19 | Herbicide |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4336062A (pl) |
| EP (1) | EP0001556B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5463050A (pl) |
| AR (1) | AR223152A1 (pl) |
| AU (1) | AU519947B2 (pl) |
| BG (1) | BG30170A3 (pl) |
| BR (1) | BR7806113A (pl) |
| CA (1) | CA1122606A (pl) |
| CS (1) | CS201514B2 (pl) |
| DD (1) | DD141105A5 (pl) |
| DE (1) | DE2860781D1 (pl) |
| DK (1) | DK403578A (pl) |
| ES (1) | ES473475A1 (pl) |
| IL (1) | IL55589A (pl) |
| IT (1) | IT7851103A0 (pl) |
| PH (1) | PH14619A (pl) |
| PL (1) | PL111965B1 (pl) |
| RO (2) | RO84833B (pl) |
| YU (1) | YU222078A (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4762551A (en) * | 1986-06-09 | 1988-08-09 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA541891A (en) * | 1957-06-04 | D. Stewart William | Polyhalocyclohexenone compositions adapted for herbicidal and other use | |
| DE826133C (de) * | 1948-11-26 | 1951-12-27 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern |
| NL157008B (nl) * | 1966-02-01 | 1978-06-15 | Monsanto Co | Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fytotoxische werking, gevormde preparaten met deze werking, alsmede werkwijze voor het bereiden van n-digesubstitueerde alfa-chlooraceetamidederivaten. |
| US3937726A (en) * | 1966-04-22 | 1976-02-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Urea derivatives and their use as herbicides |
| CH532891A (de) * | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| FR2043419A5 (pl) * | 1969-04-28 | 1971-02-12 | Ciba Geigy | |
| US3707365A (en) * | 1970-03-31 | 1972-12-26 | Mobil Oil Corp | Synergistic herbicide combination of cyclohexenone dimers with herbicides |
| US3820975A (en) * | 1970-11-12 | 1974-06-28 | Chemagro Corp | Method for controlling plant growth with substituted cyclohexenones |
| US3781327A (en) * | 1970-12-10 | 1973-12-25 | Stauffer Chemical Co | Meta-carbanilate ethers |
| US3801630A (en) * | 1971-11-11 | 1974-04-02 | American Cyanamid Co | Dioxocyclohexanecarboxanilide insecticides and acaricides |
| DE2411320A1 (de) * | 1974-03-09 | 1975-09-18 | Bayer Ag | (trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| IL48839A0 (en) * | 1975-01-22 | 1976-03-31 | Nippon Soda Co | Novel cyclohexenyloxy-ester derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| US3976470A (en) * | 1975-07-23 | 1976-08-24 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
| AU500853B2 (en) * | 1975-07-23 | 1979-06-07 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
| JPS52111542A (en) * | 1976-03-16 | 1977-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same |
| DE2732811A1 (de) * | 1976-07-23 | 1978-01-26 | Ciba Geigy Ag | Neue cyclopropancarbonsaeurederivate |
| US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
| US4230483A (en) * | 1977-06-21 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides |
-
1978
- 1978-05-16 US US05/906,495 patent/US4336062A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-07 PH PH21583A patent/PH14619A/en unknown
- 1978-09-13 DK DK403578A patent/DK403578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-15 CA CA311,367A patent/CA1122606A/en not_active Expired
- 1978-09-15 IT IT7851103A patent/IT7851103A0/it unknown
- 1978-09-16 ES ES473475A patent/ES473475A1/es not_active Expired
- 1978-09-18 AR AR273746A patent/AR223152A1/es active
- 1978-09-18 RO RO108841A patent/RO84833B/ro unknown
- 1978-09-18 DE DE7878100929T patent/DE2860781D1/de not_active Expired
- 1978-09-18 CS CS786026A patent/CS201514B2/cs unknown
- 1978-09-18 BR BR7806113A patent/BR7806113A/pt unknown
- 1978-09-18 BG BG040890A patent/BG30170A3/xx unknown
- 1978-09-18 RO RO7895207A patent/RO80563A/ro unknown
- 1978-09-18 AU AU39933/78A patent/AU519947B2/en not_active Expired
- 1978-09-18 IL IL55589A patent/IL55589A/xx unknown
- 1978-09-18 DD DD78207900A patent/DD141105A5/de unknown
- 1978-09-18 EP EP78100929A patent/EP0001556B1/en not_active Expired
- 1978-09-19 JP JP11415978A patent/JPS5463050A/ja active Pending
- 1978-09-19 PL PL1978209690A patent/PL111965B1/pl unknown
- 1978-09-19 YU YU02220/78A patent/YU222078A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD141105A5 (de) | 1980-04-16 |
| PL209690A1 (pl) | 1979-06-04 |
| BG30170A3 (en) | 1981-04-15 |
| CS201514B2 (en) | 1980-11-28 |
| EP0001556A3 (en) | 1979-07-11 |
| BR7806113A (pt) | 1979-04-17 |
| RO84833B (ro) | 1984-09-30 |
| PH14619A (en) | 1981-10-12 |
| EP0001556B1 (en) | 1981-06-17 |
| JPS5463050A (en) | 1979-05-21 |
| RO84833A (ro) | 1984-08-17 |
| AU3993378A (en) | 1980-03-27 |
| ES473475A1 (es) | 1979-04-16 |
| RO80563A (ro) | 1982-12-06 |
| IL55589A (en) | 1981-11-30 |
| US4336062A (en) | 1982-06-22 |
| DK403578A (da) | 1979-03-20 |
| AU519947B2 (en) | 1982-01-07 |
| IL55589A0 (en) | 1978-12-17 |
| EP0001556A2 (en) | 1979-05-02 |
| YU222078A (en) | 1983-04-30 |
| DE2860781D1 (en) | 1981-09-24 |
| IT7851103A0 (it) | 1978-09-15 |
| AR223152A1 (es) | 1981-07-31 |
| CA1122606A (en) | 1982-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL144046B1 (en) | Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodiones-1,3 and herbicide | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
| GB1590870A (en) | N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity | |
| CA1161657A (en) | N-substituted alanine herbicidal composition | |
| JPS584757A (ja) | 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 | |
| US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
| PL111965B1 (en) | Herbicide | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| EP0064353B1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| EP0088066A1 (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| US4434000A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes | |
| US4139366A (en) | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides | |
| HU180022B (en) | Herbicide compositions containing alpha-halogeno-acetamide derivatives as active agents | |
| US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| JPS6197269A (ja) | ２‐ブロム‐４‐メチルイミダゾール‐５‐カルボキシリツクアシツドのエステル類 | |
| US4185989A (en) | 3-Phenacyl phthaldide safening agents | |
| US3971650A (en) | Herbicidal N1 -methoxycarbonyl-N1 -alkyl-3,5-dinitro-N4 -N4 -dialkylsulfanilamide | |
| US4411686A (en) | Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides | |
| US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
| EP0005066B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| US4787932A (en) | N-(benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes | |
| US3998621A (en) | Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton | |
| US4259500A (en) | 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes |