CS201514B2 - Herbicide agent - Google Patents

Herbicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS201514B2
CS201514B2 CS786026A CS602678A CS201514B2 CS 201514 B2 CS201514 B2 CS 201514B2 CS 786026 A CS786026 A CS 786026A CS 602678 A CS602678 A CS 602678A CS 201514 B2 CS201514 B2 CS 201514B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
symbols
compounds
Prior art date
Application number
CS786026A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond A Felix
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS201514B2 publication Critical patent/CS201514B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká nových cyklohexeno.nových derivátů a jejich použití jako herbicidů.
Předmětem vynálezu jie herbicidní prostředek tvořený účinnou látkou a inertním nosičem nebo ředidlem, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
kde
X představuje (H)2 nebo (СНз)г,
Y představuje kyslík nebo síru,
Ri představuje Ci-Ce alkyl-, C2-C4 alkenyl-, cyklopropyl-, C1-C4 alkoxy-, thio-Ci-C4 alkylskupinu nebo skupinu obecného vzorce
R2 / —N \
R3 každý ze symbolů
R2 a R3 nezávisle jeden na druhém, předsiavu/x vodík, C1-C4 alkyl-, C2-C4 alkenylnebo C1-C4 alkoxyskupinu a znamená čísle 0 nebo 1, přičemž když n znamená číslo 0 a aminokarbnnylskupina vzorce
O II NHCRi a etherová nebo sulfidická .vazba Y jsou vzájemně v poloze para, Ri představuje cyklo.-propyl- nebo 1,1-dimethyibutylskuipinu.
Pod označením „Ci-Cb alkylskupina“ se rozumějí skupiny s 1 až 6 a nej výhodně ji 2 až 6 atomy uhlíku. Jako ilustrativní příklady C1-C6 alkylsXupin lzx uvést methyl-, xthyl-, η-propyl-, isopropyl-, sek.bu.tyl- ' a 1,1-dimethylbutylskupinu. Pod označením „Ci-C4 alkylskupina“, „C1-C4 alkoxyskupina“ a ,,th'o-Ci-C4 alkylskupina“ se rozumějí příslušné skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako methyl-, ethyl-, η-propyl-, isopropyl-, methoxy-, ethoxy-, thileťhylskupina apod.. Pod označením „C2-C4 alkenylskuipina“ se rozumějí alikenylskupiny, tj. uhlovodíkové skupiny s olefinicky nenasycenou vazbou obsahující 2 až 4 atomy uhlíku. Nxj201514 větší predn-ost se z - nižších alkenylskupin v případě sloučenin podle vynálezu dává alkenylskuplnám se 3 atomy uhlíku, tj. allyl-, propeny! a isoipropenylskupině.
Sloučeniny podle vynálezu zahrnují - jak amidy, tak močoviny, v -závislosti na povaze zbyitku Ri. Když Ri znamená Ci-Ce alkyl-, C1-C4 alkenyl-, cyklopropyl-, C1-C4 alkoxynebo- thio-C'i-C4 alkylskupinu, jsou sloučeniny deriváty karboxylových kyselin nebo jejich thioanalogů, tj. jedná se -o amidy, karbaniláty nebo thOkarbaniláty. Když znamená Ri skupinu vzorce
Rz
Z —N \
Rs jsou -sloučeniny močovinami. Pro účelnost je skupina vzorce
O — NHOR1 dále označována jako „aminokarbonylskupina“.
Zvlášť výhodnými sloučeninami podle vynálezu ‘ jsou ’ - sloučeniny shora uvedeného 0becného vzorce, kde buď n znamená číslo 0 a aminokarbonylskupina substituuje benzenový kruh v m-poloze vzhledem k etherové vazbě, nebo- n znamená číslo 1 a aminokarbonylskupina substituuje benzenový kruh v p-poloze vzhledem k etherové vazbě, - nebo dále též sloučem.ny, kde n znamená číslo 0, aminokarbonylskupina substituuje benzenové jádro - v ip-po-loze vzhledem k etherové vazbě a Ri znamená bud cyklopropyl- nebo 1,1-dímethylbutylskupinu.
Symbol Ri přednostně představuje skupinu Vzorce
Rz Z —N \ Rs kde
Rž a R3 mají shora uvedený význam.
S výhodou Ri představuje též Cl až C6 alkyl-, C2 až C4 alkenyl-, nebo- cyklopropyl· skupinu. Ypřednostně představuje kyslík.
Sloučeniny podle vynálezu jsou - účinnými herbicidy, tj. - jsou herbicidně účinné proti, různým druhům plevelných rostlin. Plevelné rostliny jsou v nejširším slova smyslu rostliny, které rostou na místech, kde jsou nežádoucí. Ve většině případů, jak je zřejmé z dále uvedených dat, jsou sloučeniny účinnější jako postemergentní než jako- preemergentní herbicidy, i když některé ze sloučenin podle vynálezu mají přinejmenším - středně vysoký preemergentní herbicldní - účinek. Obecně mají sloučeniny vyšší účinek proti širokolistým (dvojděložným) plevelným rostlinám než proti travním -plevelům - (jednoděložným- rostlinám). Některé - - ze sloučenin podle vynálezu mají též fungicidní účinek.
Nových sloučenin podle vynálezu lze používat jak jako obecných, - tak jako selektivních herbicidů. Když se jich používá ve vysokém množství, mohou sloužit k úplnému vyhubení plevele, například na železničních náspech, na -ostrůvcích na křižovatkách, na středních pruzích dálnic, na prázdných -parcelách altd. Při použití v rnžsím - množství jsou sloučeniny užitečné jako selektivní herbicidy. Některé ze sloučenin podle vynálezu vykazují při postemergentní aplikaci dobrý potlačovací účinek v případě širokolistých plevelů v kulturách kukuřice a čiroku zrnového, aniž vážně poškozují tyto· plodiny.
Pod pojmem „herbicid“ se rozumí sloučenina, která potlačuje nebo modifikuje růst rostlin. Pod pojmem „herbicidně účinné množství sloučeniny“ se rozumí množství sloučeniny, která má modifikační účinek na růst rostlin. Pod pojmem „rostliny“ se rozumějí klíčící semena, vzešlé semenáč. ky a vzrostlá vegetace včetně kořenů a -nadzemních částí rostlin. Modifikační účinek zahrnuje všechny odchylky cd normálního výv'nu, například usmrcení, retardaci, defol - aci, vysušení, regulaci, zakrnění, stimulaci odnožování, sežehnutí listů apod.
Sloučeniny podle - vynálezu lze -obecně připravit reakcí vhodného- 3-chlorcyklohexenonu se sodnou solí amlnofenohi nebo- aminothlofenolu. Vzniklý derivát anilinu se pak nechá reagovat s acylchloridem, chlorthioformiátem, chlorformiátem nebo- karbamylchloridem v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako triethylaminu nebo louhu alkalického kovu, za vzniku výsledných sloučenin. Reakce probíhá podle následujícího schématu:
poAlternativně, v případě močovin, lze stupovat tak, že se vhodný 3-cblorcyklohexanon nechá
thiofenylmočovinou v přítomnosti akceptoru chlorovodíku.
Ve shora uvedených schématech mají symboly X, Y, R, Ri, R2 a R3 shora uvedený význam. Reakce s hydroxyfenylmočovinou nebo thiofenylmočovinou, stejně tak jako reakce mezi cyklohcxenonem a aminofenolem nebo aminothiofenolem popsaná shora se může s výhodou provádět pomocí katalyzátoru fázového přenosu, jako kvartérní oniové soli. Některé vhodné katalyzátory fázového· přenosu jsou popsány v patentu USA с. 3 992 432 (Starks a další).
Následující příklady objasňují přípravu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
Příprava 5,5-dímethyl-3- {3-cyklopropionamidofenoxy-2-cyklohexenonu (sloučenina č. 3)
Do1 jednolitrové baňky se umístí 50 g (0,03 molu) 5,5-dimethyl-3-chlor-2-cyklohexencnu a 3 g tetrabutylfosfoniumchloridu ve 150 ml benzenu. Roztok se zahřívá za intenzivního míchání k v'aru pod zpětným chlad^ čem a během jedné hodiny se přikape roztok 38 g (0,35 molu) 3-amínofenolu a 30 g (0,37 molu) 50% louhu sodného· v 60 ml vody. Výsledná směs se pak další 3 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Roztok se vlije do 500 mililitrů vody a extrahuje methylenchlordem. Methylenchloridový 1 extrakt se vysuší a odpaří. Získá se 61 g (88 % teorie) 5,5-d:methyl-3- (3-aminof enoxy) -2-cyklohexenonu o teplotě tání 129 až 133 °C.
2,3 g (0,01 molu) této· sloučeniny se při 5 °C, za intenzivního míchání smísí se 2 ml triethylaminu a 1,1 g cyklopropankarbonylchloridu ve 200 ml etheru. Směs se 3 hodiny míchá, pak se vlije do 100 ml vody a extrahuje etherem. . Extrakt se vysuší a odpaří. Získá se 2,2· g požadovaného· produktu o teplotě tání 15б až 159 °C.
P ř í k 1 a d 2
Příprava 3- (3‘-isopropylureylenfenoxy) -5 ,E5ciimethyl-2-cykloltexe nonu (sloučenina č. 1)
Do baňky se umístí 10 g (0,05 molu) N-isopropyl-N‘-(3-hydroxyfenyl) močoviny a 50 ml tetrahydrofuranu. Přidá se 11 g 25% roztoku mellhoxidu sodného v methanolu. Roztok se míchá po dobu 15 minut . a pak se za vakua odstraní rozpouštědla. Pevný zbytek se rozpustí ve 100 ml dimethylformamidu a přidá se 7,5 g (0,047 molu) 5,5-d;methyl-3-chlor-2-cyklohexenonu, načež se směs 4 hodiny zahřívá na parní · lázni. Pak se přidá 200 ml benzenu. Benzenová vrstva se promyje třemi 500 ml dávkami vody, vysuší a odpaří. Získá se 12,8 g (0,04 molu) požadovaného produktu o indexu lomu nDso = 1,5179.
Příklad 3
Příprava 3- (3‘-isopropylureylenfenoxy)-2-cyklohexenonu (sloučenina č. 7]
Do baňky se umístí 1,8 g (0,01 molu) N-isopropyl-N‘- (3-hydroxyfenyl) močoviny,
1,3 g (0,01 molu) 3-chlor-2-cyklohexenonu, 1,0 g (0,012 molu) 50% vodného roztoku hydroxidu sodného, 0,3 g tetrabutylfosfoniumchloridu, 5 ml benzenu a 2 ml vody. Směs se 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem, pak se ochladí, přidá se 50 ml methylen-chloridu a organická vrstva se promyje 100 ml vody. Organická vrstva se vysuší a odpaří. Získá se 2,7 (g (0,009 molu) požadovaného produktu o indexu lomu nD 30=1,5350.
Tabulka I obsahuje seznam reprezentativních sloučenin podle vynálezu.
Tabulka I
Sloučenina X R1 η Υ Relativní poloha* nD3° nebo teplota tání °C
1 (СНз)2 СНз —NHCHCH3 0 0 meta 1,5179
2 (СНз)2 С2Н5 0 0 meta 1,5166
3 (СНз]2 0 0 meta 156 až 159
4 (СНз)2 ОСНз / —N 0 0 meta 1,5275
5 (СНз)2 \ СНз СНз 1 —С—СзН7 0 0 meta 88 až 90
СНз
СНз
6 (H2) —С—СЗН7 0 0 meta 1,5270
СНз
СНз
7 (H2) —NHCHCH3 0 0 meta 1,5350
8 (H2) С2Н5 0 0 meta 1,5405
9 (H2) П-С3Н7 0 0 meta 1,5395
10 (H2) sek.-C4H9 0 0 meta 1,5280
11 (СНз)2 П-С3Н7 0 0 meta 1,5250
12 (СНз]2 —СН = СНСНз 0 0 meta neprůhledná skelná látka
СНз
13 (СНз )2 —С = СН2 0 0 meta neprůhledná skelná látka
14 (СНз)2 —N(CH3)2 0 0 meta 146 až 14'9
Sloučenina X R1 η Υ Relativní poloha* nD 30 nebo teplota tání CC
СНз
15 (СНз)2 NHCHž-C = CHz ч 0 0 meta neprůhledná skelná látka
16 (СНз)г 0 0 para 175 až 178
СНз
17 (CHs)2 | —С—СзН7 0 0 para 1,5021
СНз
18 (CH3)2 ч 1 0 para 208 až 211
СНз
19 (CH3)2 —С—СзН7 1 0 para 130 až 133
СНз
20 (СНз )2 П-С3Н7 1 0 para 136 až 139
21 (СНз)2 1-С3Н7 1 0 para 135 až 139
ОСНз
/
22 (СНз) 2 —N 1 0 para neprůhledná
\ skelná látka
СНз
СНз
/
23 (СНз)2 —N 1 0 para polopevná
\ látka
СНз
24 (СНз]2 —СН = СН—СНз 1 0 para lepkavá pevná láltka
25 (СНз)2 SC2H5 0 0 meta 1,5448
26 (СНз) 2 ОС2Н5 0 0 meta 111 až 116
27 (СНз)2 11-С3Н7 0 s meta 1,5415
28 (СНз)2 0 s meta neprůhledná skelná látka
29 (СНз)2 Í-C3H7 0 s meta neprůhledná skelná látka
30 (СНз)2 С2Н5 0 s meta neprůhledná skelná látka
31 (СНз)2 — СН21СН = СН2 0 s meta neprůhledná skelná látka
Poloha aininokarbonylskupiny vzhledem к etherové nebo sulfidové vazbě.
Sloučeniny uvedené v tabulce I byly též identifikovány infračervenou a/nebo nukleární magnetickou resonanční spektroskopií.
Testy herbicidního účinku
Reprezentativní sloučeniny z tabulky I byly zkoušeny následujícím způsobem jako herbicidy:
A. Test preemergentního herbicidního účinku
Na. analytických váhách se naváží 20 mg zkoušené sloučeniny na kousek skelného navazovacího .papíru. Papír a sloučenina se umístí do· 30 ml baňky se širokým hrdlem a přidají se 3 ml acetonu obsahujícího 1 % polyoxyethylensorbltanmonolaurátu, jako emulgátoru, aby se rozpustila sloučenina. Pokud látka není rozpustná v acetonu, použije se ' místo toho jiného rozpouštědla, jako vody, .alkoholu nebo· dimethylfrom-amidu, (DMF). Když se používá DMF, přidá se ho ke sloučenině pouze 0,5 ml nebo · méně. a pak .se objem roztoku jiným rozpouštědlem· upraví na 3 ml. 3 ml roztoku se rovnoměrně postříká půda obsažená . v malých miskách o rozměrech 178 x 127 x 70 mm, do· · které bylo den před tím zaseta semena plevelných rostlin. Postřik se provádí pistolí na stlačený vzduch o tlaku 34,3 kPa. Postřik se provádí v množství 8,96 kg/ha. Objem postřiku je 1349 1/ha.
Jeden de.n před ošetřením· se misky .naplní do hloubky 50,8 mm hlinitopísčitou půdou. Do· jednotlivých řad se zasejí semena sedmi různých plevelných rostlin, přičemž do jedné · řádky na šířku misky se zasejí vždy semena jen jednoho druhu. Semena se zakryjí půdou tak, aby byla v hloubce 13 milimetrů. Používá se semen rosičky krvavé (Digitaria sanguinalisj, béru sivého [Setaria glauca), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa .setého (Avena sativaj, laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexusj, hořčice sareptské · (Brass-ca junceaj, a ·šťovíku (Rumex crispusj. Semena se sejí v takovém množství, aby po· vzejití připadlo· 20 až · 50 semenáčků na řádek, v závislosti na velikosti rostlin.
Po · · osi^írření se misky umístí ve skleníku při teplotě 21 až 295 °C. Voda se přivádí kropením. Dva týdny po ošetření se určuje stupeň potlačení nebo· poškození ve srovnání · · s neušetřenými zkušebními rostlinami stejného stáří. U · každého druhu se zaznamená stupeň poškození 0 až 100 %, jako procento· potlačení, přičemž 0 % znamená žádné poškození a 100 % úplné usmrcení.
B. Test postemergentního· herbicidního účinku
Semena šesti druhů rostlin, a to rosičky krvavé, ježatky kuří nohy, ovsa setého·, hořčice sers^j^l^iské, šťovíku a .fazolí (Phaseolus vulgaris· j se zasejí do misek popsaných · shora při testu preemergentního. účinku. Misky se umístí ve · skleníku při · teplotě 21 až 29,5° Celsia, · a každý den se kropí kropicím zařízením. Asi . 10 . až 14 dnů po· zasetí, když jsou primární listy fazolových · rostlin téměř úplně rozvinuty a právě se začínají tvořit první trojlaločnaté listy, se· aplikuje na rostliny postřik. Postřik se vyrobí tak, ' že se naváží asi 20 mg zkoušené sloučeniny a rozpustí v 5 ml acetonu obsahujícího 1 % .polyoxyeihylensorbitanmonolaurátu a pak se přidá 5 · ml vody. Roztok se nastříká · na listy pomocí pistole, která pracuje při tlaku
34,3 kPa . Koncentrace postřiku ee 0,2 %, stupeň ošetření je 8,96 kg/ha a ·objem postřiku je 44,88 hl/ha·.
Výsledky testů jsou uvedeny v následující · tabulce II.
Tabulka II
Sloučenina Preemergenitní Possemergentní
účinek účinek
1 57 67
2 21 45
3 51 95
4 76 100
5 72 98
6 0 96
7 0 96
8 0 82
9 0 36
10 34 58
11 0 97
12 0 98
13 0 87
14 68 100
15 0 73
16 17 25
17 0 48
18 14 56
19 6 14
20 7 19
21 20 38
22 51 77
23 76 77
24 9 28
25 37 40
26 50 49
27 0 28
28 0 37
29 0 48
30 0 73
31 0 25
Hodnoty uvedené v tabulce II představují průměrné stupně potlačení v případě sedmi druhů rostlin v postemergentních testech, vztaženo na 100 °/o potlačení. Výsledky těchto· testů ukazují, že mnohé ze sloučenin tohoto· typu jsou účinné jako jposte*m'eirg,9ntn'í herbicidy.
V praxi se sloučeniny mísí s inertními nosiči za použití známých metod .a upravují se na prostředky vhodné pro aplikaci, jako jsou popraše, spreje a zavodňovací lázně. Směsi se mohou dispergovat ve vodě pomocí .smáčedel nebo je _ lze zpracovat -na - organické kapalné prostředky, emulze typu „olej ve - vodě“ nebo . „voda v olei“, (popřípadě za použití smáčedel, dispergátorů nebo· - emulgátorů. Herbicidně účinné množství závisí na druhu semen nebo rostlin, které mají být potlačeny a stupeň ošetření kolísá asi od 0,56 do 56 kg/ha.
Fytoitoxické prostředky -podle vynálezu obsahující herbicidně účinné množství shora definovaných sloučenin se aplikují na rostliny běžným způsobem. Tak -například popraše a kapalné prostředky se na .rostliny mohou aplikovat pomocí motorových poprašovacích zařízení stříkacích pistolí, rozstřikovacích a rozprašovacích zařízení. Prostředky lze rovněž ve formě popraše nebo po střiku aplikovat z - letadel. Pro modifikaci nebo potlačení růstu klíčících semen, -nebo vzešlých semenáčů se popraše - a -, kapalné prostředky aplikují běžným způsobem tak, aby došlo k jejich proniknutí do půdy v tloušťce alespoň 13 mm. Není nutné, - aby se fytotoxické prostředky mísily s částicemi půdy, -poněvadž lze prostředky aplikovat na povrch půdy pouze postřikem nebo kropením. Fytotoxické prostředky podle - vynálezu lze též aplikovat tak,- že se přidají do vody používané k zavlažování polí. Tato metoda aplikace umožňuje, aby prostředek pronikl do- - půdy -spolu s absorbovanou vodou. Popraše, granuláty nebo- kapalné prostředky aplikované na povrch půdy se mohou zavést pod povrch půdy běžným způsobem, jako je diskování, shrnování nebo- míšení.
pRED.MET VYNALEZU
1. Herbicidní prostředek tvořený - účinnou látkou a inertním nosičem nebo ředidlem, vyznačený tím,, že jako- účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
kde znamená
X (H)2 nebo- (CH3)2,
Y kyslík nebo síru,
Ri Ci-Ce alkyl-, C2-C4- alkenyl-, cyklopropyl-, C1-C4 alkoxy-, thio-Ci-Cá alkylskupinu nebo skupinu obecného vzorce
Rz / —N \
R3

Claims (9)

  1. každý ze -symbolů
    Rz a R3 nezávisle jeden na druhém, vodík, C1-C4 alkyl-, C2-C4 alkenyl- nebo- C1-C4 alkoxyskupinu a n znamená číslo 0 nebo 1, přičemž když n znamená číslo 0 a aminokarbonylskupina vzorce
    O
    II
    NHCRi a etherová nebo sulfidická vazba Y jsou vzájemně v poloze para, Ri představuje cyKlQpropyl- nebo ljl-dimetiiylbutylskupinu.
  2. 2. Herbicidní prostředek - podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I -obsahuje sloučeninu, kde n představuje- číslo 0 a aminokarbonylová skupina je v m-poloze vůči -etherové nebo sulfidové vazbě, přičemž -ostatní -symboly mají shora uvedený význam.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde n představuje číslo 1 a aminokarbonylová skupina je v p-poloze vůči etherové nebo sulfidové vazbě, přičemž ostatní symboly mají shora uvedený význam.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až 3 vyznačující - -se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje- sloučeninu, kde Ri představuje skupinu obecného- vzorce
    Rzi / —N \ R3 kde
    Rz a R3 mají stejně tak jako ostatní symboly shora uvedený význam.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo- 4 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného- vzorce I obsahuje -sloučeninu, kde Rz a R3 představují C1-C4 alkylskupiny a ostatní symboly mají .shora uvedený význam.
  6. 6. Herbicidní prostředek podle bodu 4 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Rz představuje- C1-C4 alkoxyskupinu, R3 představuje C1-C4 alkylskupinu a ostatní symboly mají shora ulvedený význam.
  7. 7. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až 6 vyznačující se -tím, že jako· sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Y představuje kyslík a ostatní symboly mají shora uvedený -význam.
  8. 8. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kide Ri představuje Ca-Ce alkyl-, Сз-alkenyl-, ethoxy- nebo thiOethylskupinu a Ra a R3 představuje nezávisle jeden na druhém, vodík, C1-C3 alkyl-, Ci-alkenyl nebo methoxyskupinu a ostatní symboly význam uvedený v bodě 1.
  9. 9. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 6 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri znamená skupinu vzorce —NR2R3, kde Ra představuje vodík a R3 představuje C1-C4 aikylskupinu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
CS786026A 1977-09-19 1978-09-18 Herbicide agent CS201514B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83409077A 1977-09-19 1977-09-19
US05/906,495 US4336062A (en) 1977-09-19 1978-05-16 Herbicidal cyclohexenone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS201514B2 true CS201514B2 (en) 1980-11-28

Family

ID=27125682

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS786026A CS201514B2 (en) 1977-09-19 1978-09-18 Herbicide agent

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4336062A (cs)
EP (1) EP0001556B1 (cs)
JP (1) JPS5463050A (cs)
AR (1) AR223152A1 (cs)
AU (1) AU519947B2 (cs)
BG (1) BG30170A3 (cs)
BR (1) BR7806113A (cs)
CA (1) CA1122606A (cs)
CS (1) CS201514B2 (cs)
DD (1) DD141105A5 (cs)
DE (1) DE2860781D1 (cs)
DK (1) DK403578A (cs)
ES (1) ES473475A1 (cs)
IL (1) IL55589A (cs)
IT (1) IT7851103A0 (cs)
PH (1) PH14619A (cs)
PL (1) PL111965B1 (cs)
RO (2) RO84833B (cs)
YU (1) YU222078A (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA541891A (en) * 1957-06-04 D. Stewart William Polyhalocyclohexenone compositions adapted for herbicidal and other use
DE826133C (de) * 1948-11-26 1951-12-27 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern
NL157008B (nl) * 1966-02-01 1978-06-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fytotoxische werking, gevormde preparaten met deze werking, alsmede werkwijze voor het bereiden van n-digesubstitueerde alfa-chlooraceetamidederivaten.
US3937726A (en) * 1966-04-22 1976-02-10 Hoechst Aktiengesellschaft Urea derivatives and their use as herbicides
CH532891A (de) * 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
FR2043419A5 (cs) * 1969-04-28 1971-02-12 Ciba Geigy
US3707365A (en) * 1970-03-31 1972-12-26 Mobil Oil Corp Synergistic herbicide combination of cyclohexenone dimers with herbicides
US3820975A (en) * 1970-11-12 1974-06-28 Chemagro Corp Method for controlling plant growth with substituted cyclohexenones
US3781327A (en) * 1970-12-10 1973-12-25 Stauffer Chemical Co Meta-carbanilate ethers
US3801630A (en) * 1971-11-11 1974-04-02 American Cyanamid Co Dioxocyclohexanecarboxanilide insecticides and acaricides
DE2411320A1 (de) * 1974-03-09 1975-09-18 Bayer Ag (trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
IL48839A0 (en) * 1975-01-22 1976-03-31 Nippon Soda Co Novel cyclohexenyloxy-ester derivatives,their preparation and their use as herbicides
US3976470A (en) * 1975-07-23 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Diphenyl ether amides
AU500853B2 (en) * 1975-07-23 1979-06-07 Stauffer Chemical Company Diphenyl ether amides
JPS52111542A (en) * 1976-03-16 1977-09-19 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same
DE2732811A1 (de) * 1976-07-23 1978-01-26 Ciba Geigy Ag Neue cyclopropancarbonsaeurederivate
US4149874A (en) * 1977-06-21 1979-04-17 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides
US4230483A (en) * 1977-06-21 1980-10-28 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
DD141105A5 (de) 1980-04-16
PL209690A1 (pl) 1979-06-04
BG30170A3 (en) 1981-04-15
EP0001556A3 (en) 1979-07-11
BR7806113A (pt) 1979-04-17
RO84833B (ro) 1984-09-30
PH14619A (en) 1981-10-12
EP0001556B1 (en) 1981-06-17
JPS5463050A (en) 1979-05-21
RO84833A (ro) 1984-08-17
AU3993378A (en) 1980-03-27
ES473475A1 (es) 1979-04-16
RO80563A (ro) 1982-12-06
IL55589A (en) 1981-11-30
US4336062A (en) 1982-06-22
DK403578A (da) 1979-03-20
PL111965B1 (en) 1980-09-30
AU519947B2 (en) 1982-01-07
IL55589A0 (en) 1978-12-17
EP0001556A2 (en) 1979-05-02
YU222078A (en) 1983-04-30
DE2860781D1 (en) 1981-09-24
IT7851103A0 (it) 1978-09-15
AR223152A1 (es) 1981-07-31
CA1122606A (en) 1982-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
PL153976B1 (en) Herbicide
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
USRE30574E (en) Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
US4838931A (en) 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection
EP0000324B1 (en) Substituted cyclopropylmethoxy anilides, their preparation and their use as herbicides
CS201514B2 (en) Herbicide agent
EP0088066A1 (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
EP0044201B1 (en) 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners
US4298375A (en) 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2&#39;-nitro-6&#39;-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
US4548641A (en) Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides
US3997595A (en) 2-Chloroethanephosphonic acid derivatives
HU201531B (en) Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides
US4411686A (en) Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides
KR860000766B1 (ko) 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법
US3983241A (en) Imidazole derivatives
US4361438A (en) Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof
US4584376A (en) 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants
US4039313A (en) Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate
US4465502A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-substituted-6-acylanilines
KR910003713B1 (ko) 신규의 n-[1-(티에닐)에틸]아민 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 제초제