JPS584757A - 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 - Google Patents

置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法

Info

Publication number
JPS584757A
JPS584757A JP57100820A JP10082082A JPS584757A JP S584757 A JPS584757 A JP S584757A JP 57100820 A JP57100820 A JP 57100820A JP 10082082 A JP10082082 A JP 10082082A JP S584757 A JPS584757 A JP S584757A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
hydrogen
compound
chloro
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57100820A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6059901B2 (ja
Inventor
レイモンド・アントニイ・フエリツクス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of JPS584757A publication Critical patent/JPS584757A/ja
Publication of JPS6059901B2 publication Critical patent/JPS6059901B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、次の化学式を持った新規の除草性化合物に
関するものである。
２ （式中、Ｒ２は水素、低級アルコキンアルギル又は低級
アルカノイルであり；Ｒ３及びＲ４は独立して水素、低
級アルキル又は低級アルコキシであり；Ｘ及びＹは独立
してクロロ、フルオロ又はブロモであり；Ｚは水素、メ
チ（７） ル、ジメチル又は１個のメチルと１個のクロロ置換基で
ありそしてｎは０又は１である。）゛′アルキル”の語
は、１個から１０個好ましくは１個から６個の炭素原子
を持ち、直鎖および分枝鎖の両者を含んでいる基を意味
する。アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イン・プロピル、ブチル、■−メチルーブチ
ル、および１．１−ジメチルブチル基である。
”低級アルキル”、″クロロー低級アルギル″、および
６低級了ルカノイル″の語は、１個から４個の炭素原子
を持っている基を意味する。そのような基の例は、メチ
ル、エチル、イソ−ゾロピル、ｎ−ブチル、メトキシ、
イソ−プロポキシ、α−クロロエチル、チオエチル、エ
トキシメチル、プロピオニルおよび類似基である。
゛低級アルケニル“の語は、２個から４個の炭素原子を
持った基、例えば、プロペニルおよびイソプロペニルの
ような基を意味する。
（８） ″低級フタロアルキル″′の語は、３個から５個の炭素
原子を持っているような基を意味−７−ル。この群の好
ましい一員はシクロゾロビルである。
この発明において、尿素部分と・・ロ置換ツクロゾロビ
ルメトキシ部分とがフェニル環において、それぞれ他に
対してメタ位に置換される。１個のモノ−クロロ基がフ
ェニル環においてシクロプロピルメトオキシ置換基に対
しオルン位に置換される。この態様は、この発明の最も
活性の大きな化合物の多数を包含している。
この発明の他の態様では、ＸとＹは両方ともクロルであ
る。この発明の他の態様では、ＸはクロルでＹはブロム
かフロルである。更に又この発明の他の態様は、ＸとＹ
とが共にクロルで２が１−メチルである。この発明の他
の態様では、２は３−クロル、３−メチルである。
この発明の化合物は、一般に強い除草剤であることが見
出された。すなわち、それらは、種々の雑草に対し除草
効果を有するものである。雑草とは、最も広い意味で、
それらが望ましくない場所で生育する植物を指す。この
発明の化合物は、種々の除草効果を有する、すなわち、
化合物の雑草に対する効果は、その構造によって、植物
の種類による感応の差異と同様、植物の発生前、発生後
に対する活性度および、広葉植物対草性植物の感応に関
して相違がある。一般的に、この発明の化合物は、発生
前除草剤として適度な一般的活性度を有しており最良で
あるが、ｌコ−一カー当り８ポンド（８，６３Ｋｇ）若
しくはそれ以上の使用割合で、発生後除草剤としての活
性がみられる。一般に、発生前及び発生後除草剤の両省
として、この化合物は先ず広葉雑草に活性を示す。この
発明の成る化合物は広葉雑草および草類の両方に対し発
生後除草剤として作用する。
これらの新規な化合物は、一般的および選抗性除草剤の
両方に用いられるであろう。高い割合で使用の場合は、
植物を完全に或は殆んど完全に死滅させる必要がある場
所、例えば鉄道の軌道床、ノ・イウエイの路肩、中央帯
、空地等では、完全雑草剤として使用できる。
低い割合で使用の場合は、この化合物は多分選択性除草
剤として満足できるものであろう。
これらの化合物中の数種は低い割合で使用しても小麦や
大麦の様な小粒な穀物中の広葉雑草に対して選択的抑制
を示した。■表およびＩｎ２表に示したデーターからＲ
１が低級アルコキ７又はチオー低級アルキルのときは相
応するアルキル化合物よりは、一般的に活性が少なくな
ることがわかる。
ここで用いられた除草剤とは、植物の生長を抑制若しく
は制限する化合物を意味する。
“除草効果量″′の語は、植物の生長に対し制限効果を
もたらす化合物の量を指す。“植物″の語は、発芽中種
子、実生、成育した植物（根および地上部分を含む）を
指す。その様な制限は生育からのすべての偏差、例えば
、死滅、遅れ、落葉、乾燥、調節、矯小化、分草化、促
進、葉焼け、萎縮及びそれらに類似の現象を含む。
更に、他の観点において、この発明は、この発明の化合
物を不活性希釈剤又は担体と混合して用いた除草性組成
物に関する。他の観点において、この発明は、或場所に
本発明に係る化合物の除草効果量を応用することから成
る望ましくない植物を抑制する方法に関する。この観点
での好ましい態様では、この化合物を望ましくない植物
の発生後にその場所に応用する。
一般的に、この発明の化合物は、欠配の工程で製造され
る。
（ａ）　　ヒドロキシアニリント置換シクロプロピルメ
チルハライドとの反応： （１１） （ａ＞工程の生成物を次に、二工程で尿素に変化させる
。
すなわち、（ａ）工程の生成物にホスダンを反応させて
インシアネートを生成させ、次にこれを適当なアミンか
アルコールと反応させて、尿素を形成する： （ｂ） （１３） （１２） 反応（ａ）は、第四級オニウム塩の様な相移転触媒を使
用することによって促進される。
実施例Ｉ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’［３−（２”、　２”−ジクロ
ロ−１〃−メチルシクロゾロピルメトキシ）フェニル〕
尿素（本文中化合物６）の製法、３−（２’、２’−ジ
クロロ−１７−メチ笈ンクロプロピルーメトキシ）アニ
リン２５ｆ（０１モル）をベンゼン１５０−に溶解シた
。
（１４） この溶液にＨαガスを飽和させてテ→スケゞン１２．５
％ベンゼン溶液１００−を添加した。この溶液を３時間
還流させた後冷却した。溶剤を減圧下で除去した。この
反応生成物３．（２′。
２’　−シクロロー１′−メチルンクロゾロビルメトキ
シ）フェニルイソン了ネートに塩化メチｖン２００ｖｔ
ｋ加えそして、ガス状ジメチルアミンを１／２時間気泡
状で通人した。この溶液を室温で１７２時間かくはんし
てから、減圧下溶剤を除いた。残留物をエーテルのヘキ
サン溶液（エーテル含量２５ｓ）中でスラリーとした。
融点９９〜１０１℃、白色固体の所望生成物２２９を得
た。
次の第１表にこの発明の代表的化合物を表示する。
除草性スクリーニング試験 前掲第１表中の代表的化合物を次の方法で除草剤として
の試験を行なった。
Ａ８発生前除草剤スクリーニング試験 化学天秤を用いて、供試化合物２０ｍｑをガラス實秤量
紙上に秤取した。この秤量紙と化合物を３０−広口瓶中
に入れ、？リオキンエチレンソルビタンモノラウレート
乳化剤１％を含有したアセトン３−を加えて化合物を溶
解した。若し物質がアセトンに不溶の場合は、代りに水
、アルコール、又はジメチルフォルム了ミド（ＤＭＦ）
の様な他の溶剤を用いた。
ＤＭＦを使用の場合は、僅かに０５−或はそれ以下を用
いて化合物を溶解し、次に他の溶剤を便って容積を３艷
にした。この３−の溶液を、長さフインチ（１７，８ｃ
ｒｎ）、巾５インチ（１２，７ｃｒｎ）　、深さ２７５
　インチ（７ｃｍ　）のポリスチレン子箱中の土壌に１
日前に播種した土に均一に噴霧した。Ｎ［１１５２のデ
ビルビス（Ｄｅ　Ｖｌｌｂｉｓｓ　）　　噴霧器で毎平
方インチ（１７） （２，５４ｗ平方）当り５ポンド（２，２７Ｋｒ　）の
空気圧を用いて噴霧した。適用割合σニーカー当り８ボ
ンド（３，６３Ｋｆ）　、噴霧容量はニーカー当り１４
３　ガロン（５４１，３ｔ）　　であった。
上記播種の日、半箱にローム質砂土壌を２インチ（５，
０８ｃｒｎ）深さに入れた。７種の異なる雑草の種を半
箱の巾にそって１列当りに１種を独立の列に蒔いた。種
は０５インチ（１３ｍ）の深さに播種されるように土壌
でおおった。使用した種は、ひめしば属（ｈａｉｒｙｃ
ｒａｂｇｒａａｇ　）　　ｒジタリ了ザンギナリス（Ｉ
Ｂｇｉｔａｒｌａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）、えの
ころぐさ属（ｙｅｌｌｏｗ　ｆｏｘｔａｉｌ　）　　セ
タリ了ゾロウ力（５ｅｔａｒｉａ　　ｇｌａｕｃａ　）
、ウォーターグラス属（ｗａｔｅｒ　　ｇｒａａａ　）
エチノクロアクルスガリ（Ｅａｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　
ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）、　からす麦属（ｒｅｄ　　ｏ
ａｔ　　ｌ　　アペナサティノ’　（Ａｖｅｎａｓａｔ
ｉｖａ　）　　の４種類の草、および広葉雑草あかざ属
（ｒｅｄｒｏｏｔ　　ｐｉｇｗｅｅｄ　）アマシンサス
レトロフレクザス（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ　　ｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ　）、（１８） インドからしな属（Ｉｎｄｉａｎ　ｍｕｓｔａｒｄ　ｌ
　　プラン力ノンセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｊｕｎｃ
ｅａ　）　　およびすかんぼ属（ｃｕｒｌｙ　　ｄｏｃ
ｋ　）　　ルメクスクリヌバス（Ｒｕｍｅｘ　　ｃｒｉ
ｓｐｕｓ　）の３種のものであった。
植物の大きさに応じ発芽の後、列当りほぼ２０から５０
本の苗木ができるに十分な種を蒔いた。
処理後、半箱を７０〜８５下（２３〜３０℃）の温室に
入れ散水器で水を与えた。処理後２週間目に損傷または
抑制の度合を回合の処理されていない対照植物と比較し
て決定した。損傷の割合をＯから１００％として各々の
種について記録した。すなわち０％は全く損傷のないも
の、１００％は完全に枯死したものである。これらの試
験結果を次の第■表に示す。
第　　■　　　表 発生前抑制（割合：８ポンド／ニーカー）６　　　　　
　　３４　　　　　　　　９５７　　　　　　２３　　
　　　　　９０８　　　　　　４３　　　　　　　９８
．５１０　　　　　　　　　０　　　　　　　　　４３
１９　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　０２０　　
　　　　　　ｏ　　　　　　　　９０＊　４種の草に対
する平均抑制割合 ＊＊　３種の草に対する平均抑制割合 Ｂ１発生後除草剤ヌクリーニング試験 ヘヤリークラブグラス、ウォーターグラス、レット゛オ
ートの３種の草およびマスタード、カーリ−ドッグ、ぶ
ちうずら豆（ｐｉｎｔ。
ｂｅａｎｓ　）　　ファセオラスブルガリヌ（Ｐｈａｓ
ｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ　）　　の３種の広葉雑草
を含む６柚の植物の釉を前記発生前スクリーニング試験
で述べた半箱に播種した。半箱を７０〜８５下（２３〜
３０℃）の渦室に入れ、毎日ＶＩ！！水器で水を与えた
。播積後１０〜１４日目豆類植物の最初の三小葉が丁度
形成されるときに植物に噴霧した。この噴霧剤は、２０
ｍｇの試験化合物を秤取してポリオキンエチレンソルビ
タンモノラウレートｉｓを含んだアセトン５ｒｎｔに溶
解してから水５−を加えて調製した。
この溶液を醜１５２　のデビルビス（Ｄｅ　Ｖｉｌｂｉ
ｓ＋ｓ　）噴霧器を用い平方インチ当５ポンド（２，２
７Ｋｆ）の空気圧で葉の上に噴霧した。噴霧濃度は０．
２％、噴霧割合は１ニーカー当り８ボンド（３，６３Ｋ
ｐ　）であった。噴霧容量は１ニーカー当り４７６　ガ
ロン（ｔａｏｌ、ｚ　）　　であった。これらの試験結
果は第■表に掲げる。
（２１） 第　　■１　　　　表 発生後抑制（割合＝８ポンド／ニーカー）化合物番号　
　　草　＊　　　広葉雑草＊＊６　　　　　　８０　　
　　　１００ ７　　　　　　　　　　３３　　　　　　　　　　６７
８　　　　　　６３　　　　　１００ １０　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
６７１９　　　　　　７２　　　　　１００２０　　　
　　　　　　　７２　　　　　　　　　１００＊３１１
３ｉｉの草に対する平均抑制割合＊＊　３種の広葉雑草
に対する平均抑制割合この発明の化合物は、本来発生後
除草剤として使用され、棟々の濃度で種々の用途に応用
されるであろう。
（２２） 実用には、当業者にとって周知の方法で、不活性担体と
調合するが、使用に適合した形態、すなわち粉剤、噴霧
剤、又は水薬および類似物にする。混合物は、湿潤剤に
よって水中に分散するか、又は有機液体組成物として、
油・水、油中水工マルノヨン等として、湿潤剤、分散剤
又は乳化剤を添加するか無添加で応用される。除草効果
量は抑制すべき種子又は植物の性質に依存するが、応用
割合はニーカー当００５　ボンド（２２６ｖ）から大凡
５０ボンド（２２，６Ｋｇ）まで変えられる。ここに記
載の化合物の除草効果量を用いたこの発明の植物毒組成
物は便宜な方法で植物に応用される。すなわち、粉末お
よび液組成物は、動力撒粉器、ブーム（ｂｏｏｍ　）　
　および手噴霧器および噴霧・撒粉器で植物に応用され
る。組成物は、又非常に少量使用で効果があるから、飛
行機から応用される。発芽中の種子、又は発芽した実生
の生育を変更若しくは抑制させるため、典型的な例とし
ては、便宜的な方法で粉末および液状組成物を土壌に応
用して、土壌の表面１少なくとも１／２インチ（１，２
７ｃｒｎ）の深さまで滲透させる。植物毒組成物は土壌
粒と混合させる必要はないので、これらの組成物は単に
噴霧又は散水により土壌の表面に応用することができる
。この発明の植物毒組成物は、潅概水中に添加して処理
する畑に応用することができる。この方法では、水が土
壌中に吸収するに伴なって組成物が土壌中に滲透して行
く。土壌の表面に応用した粉状組成物、粒状組成物、又
は液状調合物は、畑を円形くわで耕し、鋤くことによる
便宜的な混合操作によって、土壌の表面石に行きわたら
せることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　化学式 （式中、　　Ｒ２Ｂ水素、低級アルコキンアルキル又は
    低級アルカノイルであり；Ｒ８及びＲ２は独立して水素
    、低級アルキル又は低級アルコキシであり；Ｘ及びＹは
    独立してクロロ、フルオロ又はブロモで、ｓす：ｚは水
    素、メチル、ジメチル又は１個のメチルと１個のクロロ
    置換基でありそしてｎはＯ又は１である。） を待った置換シクロプロピルメトキシ尿素。 ２　Ｒ３及びＲ４が両方とも低級アルキルである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ１が低級アルキルであり、セしてＲ４が低級アル
    コキシである特許請求の範囲第１項記載の化合物、 ４、Ｒ２が水素である特許請求の範囲第１項乃至第３項
    記載の化合物。 ５、Ｒ２が水素であり、Ｒ３及びＲ４が両方メチルであ
    り、Ｘ及びＹが両方クロロであり、２が１−メチルであ
    り、ｎが０であり、そしテンクロゾロビルメトキシと尿
    素部分がフェニル環において互にメタ位に置換されてい
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６　Ｒ２が水素であり、Ｒ９がメチルであり、Ｒ４がメ
    トキシであり、Ｘ及びＹが両方クロロであり、２が１−
    メチルであり、ｎがＯであり、そしてシクロプロピルメ
    トキシと尿素部分がフェニル項において互にメタ位に置
    換されている特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、化学式 （式中、Ｒ２は水素、低級アルコキノアルキル又は低級
    アルカノイルであり；Ｒ３及びＲ４，は独立して水素、
    低級アルキル又は低級アルコキシであり；Ｘ及びＹは独
    立してクロロ、フルオロ又ｄブロモであす；ｚｉｑ水素
    、メチル、ツメチル又は１個のメチルと１個のクロロ置
    換基でありセし１ｎけ０又は１である。） （３） を持った化合物の除草効果量と不活性担体又は希釈剤と
    から成る除草組成物。 ８、　化学式 （式中、Ｒ２は水素、低級アルコキシアルキル又は低級
    アルカノイルであり；Ｒ３及びＲ４は独立して水素、低
    級アルキル又は低級アルコキシであり；Ｘ及びＹは独立
    してクロロ、フルオロ又はブロモで、ｂす；ｚは水素、
    メチル、ジメチル又は１個のメチルと１個のクロロ置換
    基でありそしてｎは０又は１である。） を持つた化合物若しくは該化合物と不活性担（４） 体又は希釈剤とから成る組成物の除草効果量を、望まし
    くない植物の発生後、該植物又は該植物の在る場所に適
    用することを％徴とする望ましくない植物を抑制する方
    法、 ９、　化合物又は組成物をニーカー当り００５から５０
    ポンドの割合で適用することから成る特許請求の範囲第
    ８項記載の方法。 ｌｏ、　　（ａ）　　次式のヒドロキシアニリン（式中
    、ｎは０又は１である。）　を 次式 （式中、Ｘ及びＹは独立してクロロ、 フルオロ又はブロモであり；Ｚは水素、（５）　　　　
    　　　　　　　、Ｑ メチル、ツメチル又は１個のメチルと ｉ　ｍのクロロ置換基である。）、の 置換フタロプロビルメチルハライドと反応させる工程、 ｆｂ）　　（ａ）工程の生成物をホスヶ８ンと反応させ
    る工程、および （ｃ）（ｂ）工程の生成物を次式の化合物３ ／ ２Ｎ ＼ ４ （式中、Ｒ２は水素、低級アルコキン アルキル又ハ低級アルカノイルである。）、と反応させ
    て、次式 ％式％（６） （式中、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ４、Ｘ　、　Ｙ　、Ｚ及びｎ
    は上記に定義した通りである。）、 の化合物を生成させる工程から成る置換７クロプロビル
    メトキン尿素の製造法。
JP57100820A 1977-06-21 1982-06-14 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 Expired JPS6059901B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US807940 1977-06-21
US05/807,940 US4149874A (en) 1977-06-21 1977-06-21 Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS584757A true JPS584757A (ja) 1983-01-11
JPS6059901B2 JPS6059901B2 (ja) 1985-12-27

Family

ID=25197489

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP53072288A Expired JPS5838422B2 (ja) 1977-06-21 1978-06-16 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物
JP57100820A Expired JPS6059901B2 (ja) 1977-06-21 1982-06-14 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP53072288A Expired JPS5838422B2 (ja) 1977-06-21 1978-06-16 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4149874A (ja)
EP (1) EP0000324B1 (ja)
JP (2) JPS5838422B2 (ja)
AR (1) AR220713A1 (ja)
AU (1) AU515316B2 (ja)
BG (1) BG30613A3 (ja)
BR (1) BR7803787A (ja)
CA (1) CA1232287A (ja)
CS (1) CS199733B2 (ja)
DD (1) DD137318A5 (ja)
DE (1) DE2860186D1 (ja)
DK (1) DK266578A (ja)
HU (1) HU184675B (ja)
IL (1) IL54783A (ja)
IT (1) IT1105426B (ja)
PH (1) PH13812A (ja)
PL (1) PL110841B1 (ja)
RO (1) RO83446B (ja)
YU (2) YU143678A (ja)
ZA (1) ZA783180B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014157596A1 (ja) * 2013-03-25 2014-10-02 住友化学株式会社 アミジン化合物及びその用途

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356026A (en) 1977-06-21 1982-10-26 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy phenyl ureas and their use as herbicides
US4230483A (en) * 1977-06-21 1980-10-28 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
US4336062A (en) * 1977-09-19 1982-06-22 Stauffer Chemical Company Herbicidal cyclohexenone derivatives
DE2804739A1 (de) * 1978-02-02 1979-08-09 Schering Ag Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
US4165976A (en) * 1978-04-21 1979-08-28 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
JPS55102553A (en) * 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
DE2913976A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4361438A (en) * 1981-01-21 1982-11-30 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1219947B (de) * 1963-05-22 1966-06-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureaniliden
GB1093121A (en) * 1963-05-31 1967-11-29 Wellcome Found Etherified ªÐ-hydroxyanilines
DE1189312B (de) * 1963-12-06 1965-03-18 Schering Ag Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
US3362992A (en) * 1965-05-27 1968-01-09 Schwartz Herbert Novel cycloalkenecarboxanilides
FR1507886A (fr) * 1967-01-13 1967-12-29 J Berthier Sa Lab Nouveaux dérivés du dipropylacétylanilide
US3761592A (en) * 1969-03-18 1973-09-25 R Mizzoni Quinoline derivatives exhibiting growth promoting and anticoccidial effects
CH536594A (de) * 1970-07-31 1973-05-15 Ciba Geigy Ag Mittel zur Regulierung der Fruchtabszission
US3839446A (en) * 1970-11-18 1974-10-01 Stauffer Chemical Co Ether and sulfide meta-substituted anilides
US3786090A (en) * 1971-09-29 1974-01-15 Interx Research Corp Alkoxyacetanilide compounds
US3875229A (en) * 1972-11-24 1975-04-01 Schering Corp Substituted carboxanilides
US3885948A (en) * 1973-01-04 1975-05-27 Stauffer Chemical Co Meta-substituted ether anilides as algicidal agents
US3987059A (en) * 1974-06-10 1976-10-19 Sandoz, Inc. 2-substituted indoles and process for their preparation

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014157596A1 (ja) * 2013-03-25 2014-10-02 住友化学株式会社 アミジン化合物及びその用途
US9309191B2 (en) 2013-03-25 2016-04-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Amidine compound and use thereof
JPWO2014157596A1 (ja) * 2013-03-25 2017-02-16 住友化学株式会社 アミジン化合物及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
CS199733B2 (en) 1980-07-31
US4149874A (en) 1979-04-17
JPS5838422B2 (ja) 1983-08-23
RO83446B (ro) 1984-02-28
EP0000324A1 (en) 1979-01-24
PL110841B1 (en) 1980-08-30
DK266578A (da) 1978-12-22
IL54783A (en) 1981-07-31
HU184675B (en) 1984-09-28
DE2860186D1 (en) 1981-01-08
JPS549246A (en) 1979-01-24
ZA783180B (en) 1979-06-27
YU226382A (en) 1983-02-28
EP0000324B1 (en) 1980-10-01
CA1232287A (en) 1988-02-02
AR220713A1 (es) 1980-11-28
RO83446A (ro) 1984-02-21
PL207767A1 (pl) 1979-04-09
BG30613A3 (en) 1981-07-15
AU3664078A (en) 1979-12-06
IL54783A0 (en) 1978-07-31
YU143678A (en) 1983-02-28
IT1105426B (it) 1985-11-04
IT7849918A0 (it) 1978-06-19
BR7803787A (pt) 1979-01-16
AU515316B2 (en) 1981-03-26
DD137318A5 (de) 1979-08-29
JPS6059901B2 (ja) 1985-12-27
PH13812A (en) 1980-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK145891B (da) N-substituerede halogen-2-pyrrolidinoner til anvendelse i herbicider samt fremgangsmaade til fremstilling deraf
JPS584757A (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
CA1161657A (en) N-substituted alanine herbicidal composition
US3403994A (en) Herbicidal method
US3475157A (en) Herbicidal alpha-haloacetanilides
US3427146A (en) Phenoxypyridazines as herbicides
US3255247A (en) Herbicidal alpha-halo-n-naphthylacetamides
JPS585161B2 (ja) ジヨソウヨウソセイブツ
US3429690A (en) Herbicidal alpha-halo-n-cyclohexylacetamides
US4298375A (en) 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
US3356724A (en) Herbicidal alpha-halo-nu-cyclohexyl-acetamides
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
US3772277A (en) Sulfonamide compounds
PL94157B1 (en) Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes[US4137066A]
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2&#39;-nitro-6&#39;-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS6197269A (ja) ２‐ブロム‐４‐メチルイミダゾール‐５‐カルボキシリツクアシツドのエステル類
JPS63264575A (ja) フエノキシピリダジン誘導体、その製造法ならびに植物生長調整剤および除草剤組成物
US3971650A (en) Herbicidal N1 -methoxycarbonyl-N1 -alkyl-3,5-dinitro-N4 -N4 -dialkylsulfanilamide
US3544305A (en) Herbicidal n-formyl alpha-haloacetanilides
JPS60146878A (ja) スルホニルグアニジン誘導体，その製法及び除草剤
EP0476763B1 (en) Herbicidal thioparaconic acid derivatives
IE48779B1 (en) 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them
EP0001556B1 (en) Cyclohexenone derivatives, method of their preparation, herbicidal composition containing them and use of said cyclohexenone derivatives and herbicidal composition, respectively
KR840001555B1 (ko) 치환 시클로프로필메톡시 아닐리드의 제법